NO330457B2 - Fremgangsmåte til å redusere mengden av kolesterol i en marin olje ved anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid - Google Patents

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, inneholdende kolesterol. Den foreliggende oppfinnelse angår også anvendelse av et flyktig kolesterolreduserende bearbeidingsfluid til bruk i fremgangsmåten angitt ovenfor.

Det er kjent at kolesterol er et viktig steroid funnet i lipidene (fett) i blodstrømmen og i alle kroppscellene hos pattedyr. Kolesterol blir brukt til å danne cellemembraner, noen hormoner og andre nødvendige vev. Et pattedyr vil oppnå kolesterol på to måter; kroppen produserer noe av det og resten kommer fra produkter som pattedyret konsumerer, så som kjøtt, fjærfe, fisk, egg, smør, ost og helmelk. Mat fra planter, så som frukt, grønnsaker og kornprodukter inneholder ikke kolesterol.

Kolesterol og andre fettsorter kan ikke oppløses i blodet. De må transporteres til og fra cellene ved spesielle bærere kalt lipoproteiner, hvis navn er basert på deres tetthet. Lav tetthets lipoprotein, eller LDL, transporterer kolesterol fra lever til de perifere vev og LDL-transportert kolesterol er kjent som det "dårlige" kolesterol fordi altfor mye LDL-kolesterol kan tette arteriene til hjertet og øke risikoen for hjerteanfall. Høy tetthets lipoprotein, eller HDL, transporterer kolesterol tilbake til leveren hvor overskuddskolesterol blir fjernet av leveren som gallesyrer. HDL-transportert kolesterol er kjent som det "gode" kolesterol og høye nivåer av HDL kan redusere kolesteroldeponeringer i arterier. For at en organisme skal forbli frisk må det være en intrikat balanse mellom biosyntesen av kolesterol og dens utnyttelse, slik at arteriell deponering blir holdt på et minimum.

I f.eks. marine oljer er kolesterolet lagret som "fri", henholdsvis som "bundet" kolesterol. I den bundne form er kolesterol forestret på OH-gruppen ved en fettsyre.

Strukturformel for kolesterol

De kommersielt viktige polyumettede fettsyrer i marine oljer, så som fiskeolje, er fortrinnsvis EPA (eikosapentaensyre, C20:5), DHA (dokosaheksaensyre, C22:6). Den fulle nomenklatur til disse syrene i henhold til IUPAC-systemet er: EPA cis-5, 8, 11, 14, 17-eikosapentaensyre, DHA cis-4, 7, 10, 13, 16, 19-dokosaheksaensyre. For mange hensikter er det nødvendig at de marine oljer må raffineres for å øke innholdet av EPA og/eller DHA til egnede nivåer, eller å redusere konsentrasjonene av eller til og med eliminere visse andre stoffer som finnes naturlig i råolje, f.eks. kolesterol.

Fettsyre EPA og DHA viser seg også å ha økende verdi spesielt i farmasøytisk og matsupplementsindustrier. Det er også meget viktig for fiskeoljer og andre temperatursensitive oljer (dvs. oljer som inneholder langkjedede polyumettede fettsyrer) å holde temperaturbelastningen så lav som mulig. Angående mengden av kolesterol i oljene er det spesielt et problem i fiskeolje og melkefett.

Videre, idet koblingen mellom høye serumkolesterolnivåer og hjertesykdom har blitt i økende grad tydelig, har kolesterolfri og kolesterolreduserte matprodukter blitt mer attraktive for konsumentene, og matprodukter som har intet eller redusert kolesterol har fått økende popularitet så vel som en øket andel av markedet. Følgelig har fjerning eller reduksjon av kolesterol i matvarer med høyt kolesterolinnhold et potensiale for betydelig øket salgbarhet og verdi.

Fjerning eller reduksjon av kolesterol i marine oljer er ikke en enkel sak. Flere forskjellige teknikker for å utføre denne oppgave har blitt utviklet, hver med forskjellige nivåer av suksess. Innholdet av kolesterol i marine oljer vil bli en mye viktigere parameter for prosessindustrien i fremtiden.

Noen metoder til å behandle fiskeolje er kjent fra den kjente teknikk. Slike metoder inkluderer konvensjonell vakuumdampdestillasjon av fiskeoljer ved høye temperaturer som skaper uønskede bivirkninger, reduserer innholdet av EPA og DHA i oljen og det resulterende produkt har en dårlig smaksstabilitet og dårlig motstand mot oksidasjon.

En hensikt med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe en effektiv fremgangsmåte til å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, inneholdende kolesterol, fortrinnsvis ved å redusere og separere mengden av kolesterol til stede i fri form.

I henhold til en første side av oppfinnelsen blir denne og andre hensikter oppnådd med en fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, hvor den marine oljen inneholder kolesterolet, kjennetegnet ved at den omfatter trinnene å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til blandingen, hvor det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester og et fettsyreamid, og å utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluidet for minst ett strippingsprosesseringstrinn, hvori en mengde kolesterol som er til stede i den marine oljen i fri form blir adskilt fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.

Mest fortrinnsvis vil mengden av kolesterol til stede i den marine olje som blir adskilt fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet utgjøres av kolesterol i fri form. Heri er "en mengde" fortolket til å inkludere reduksjon av en mengde opptil nesten 100 % av kolesterol til stede i fri form, dvs. en betydelig fjerning av kolesterol i fri form fra en marin fett- eller oljesammensetning, ved lave blandingsgjennomstrømningshastigheter. Innholdet av bundet kolesterol er mindre påvirket av strippeprosessen i henhold til oppfinnelsen siden kolesterol i bundet form har et høyere kokepunkt sammenlignet med arbeidsfluidet i henhold til oppfinnelsen.

Oppfinnelsen tilveiebringer ved en annen side anvendelsen av et flyktig kolesterolreduserende bearbeidingsfluid som omfatter minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester og et fettsyreamid , eller enhver kombinasjon derav, i en fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, hvor den marine oljen inneholder kolesterolet, i hvilken prosess blandingen og det flyktige bearbeidingsfluidet blir tilsatt blandingen og deretter utsatt for minst ett strippeprosesseringstrinn, fortrinnsvis en tynnfilminndampingsprosess, en molekylær destillasjon eller en kortveisdestillasjon eller enhver kombinasjon derav, og i hvilken prosess en mengde av kolesterol til stede i den marine olje i fri form blir adskilt fra oljeblandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.

Anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid, hvor det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester og et fettsyreamid eller enhver kombinasjon derav, i en strippeprosess (eller prosesseringstrinn) for å redusere mengden av kolesterol til stede i en marin olje i fri form har et antall fordeler.

En fordel ved å bruke et flyktig bearbeidingsfluid i en strippeprosess er at kolesterolen som er til stede i fri form lettere kan strippes av sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet. Fortrinnsvis er dette mulig så lenge det flyktige bearbeidingsfluidet essensielt er lik eller mindre flyktig enn kolesterolet som skal fjernes fra oljeblandingen. Det strippede kolesterol til stede i fri form og det flyktige bearbeidingsfluidet vil finnes i destillat. Når det flyktige arbeidsfluidet har den nevnte egenskap i kombinasjon med gunstige strippingsprosesseringsbetingelser er det mulig å effektivt separere eller strippe av nesten all kolesterol til stede i en marin olje i fri form. Virkningen av å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en marin oljeblanding før stripping er større og også mer kommersielt nyttig, sammenlignet med en generell prosess for å redusere kolesterol i en oljeblanding ved høyere gjennomstrømningshastigheter. Heri er "høye

gjennomstrømningshastigheter" tolket til å inkludere

blandingsgjennomstrømningshastigheter i intervaller fra 80-150 kg/h-m<2>. Under prosessbetingelsene nevnt ovenfor åpner anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid opp for en mye bedre utnyttelse av kapasiteten til prosessutstyret og en mer hurtig strippeprosess.

Videre i henhold til den foreliggende strippeprosess er det også mulig å redusere en effektiv mengde av kolesterol til stede i en marin olje i fri form ved lavere temperaturer, fortrinnsvis ved en temperatur i intervallet 150-220°C, sammenlignet med den kjente teknikk. Det er spesielt viktig å holde temperaturen så lav som mulig under prosesseringen av marine oljer, så som fiskeoljer, og andre temperaturføyelige oljer (dvs. oljer som omfatter lange kjeder av polyumettede fettsyrer). Dette er ikke så kritisk for oljer ikke inkludert ovenfor. I tillegg tillater det flyktige bearbeidingsfluidet i henhold til oppfinnelsen kolesterol til stede i fri form å strippes av med f.eks. molekylær destillasjon til og med fra oljer med lavere kvalitet, dvs. oljer til forformål.

I en foretrukket utforming av foreliggende oppfinnelse er det flyktige bearbeidingsfluidet et organisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddelblanding med en flyktighet som er sammenlignbar med kolesterol i sin fri form. Det flyktige bearbeidingsfluidet i henhold til foreliggende oppfinnelse er minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester og et fettsyreamid , også inkludert enhver kombinasjon derav.

I en annen foretrukket utforming omfatter det flyktige bearbeidingsfluidet minst én fettsyreester sammensatt av C10-C22 fettsyrer og C1-C2 alkoholer, eller en kombinasjon av to eller flere fettsyreestere som hver er sammensatt av C10-C22 fettsyrer og C1-C2 alkoholer. Fortrinnsvis er det flyktige bearbeidingsfluidet minst én av amider sammensatt av C10-C22 fettsyrer og C1-C4 aminer. Mest fortrinnsvis er det flyktige bearbeidingsfluidet en blanding av fettsyrer fra marine oljer, f.eks. fiskekroppsolje og/eller fiskeleverolje, og etyl- eller metylestere av slike marine fettsyrer.

I en annen utforming av oppfinnelsen kan et flyktig bearbeidingsfluid fremstilles ved å utsette fett eller oljer fra en tilgjengelig kilde, f.eks. fett eller olje oppnådd fra minst ett av dyr, mikrobiell eller vegetabilsk opprinnelse, til en interforestringsprosess, hvori triglyseridene i fettet eller oljene blir konvertert til estere av alifatiske alkoholer.

En biodiesel kan fremstilles ved en fremgangsmåte som er i vanlig bruk for fremstilling av maskinbrennstoff (biodiesel) og derfor også kjent for en person med kunnskap på området, hvori fremgangsmåten omfatter å blande fettet eller oljen med en egnet mengde av alifatisk alkohol, å tilsette en egnet katalysator og oppvarme blandingen for en tidsperiode. Lignende estere av alifatiske alkoholer kan også fremstilles ved en høytemperatur katalytisk direkte foresteringsprosess som omsetter en fri fettsyreblanding med den egnede alifatiske alkohol. Fettsyreesterblandingen fremstilt på denne måten kan anvendes som et flyktig bearbeidingsfluid som den er, men normalt er ikke konversjonen til estere av alifatiske alkoholer fullstendig, idet konversjonsprosessen fortrinnsvis etterlater noen ureagerte ikke-flyktige glyserider i blandingen. Videre kan noen fettsorter eller oljer også inneholde visse mengder av ikke-flyktige, ikke-glyseridkomponenter (f.eks. polymerer). Slike ikke-flyktige komponenter vil overføres til og blandes med det endelige produkt, hvor produktet har et lavt kolesterolinnhold, når fettsyreesterblandingen blir brukt som et arbeidsfluid. Et bearbeidingsfluid fremstilt på denne måten bør derfor bli utsatt for en destillasjon, fortrinnsvis en molekylær og/eller kort bane destillasjon, i det minste ett trinn, hvor destillasjonsprosessen danner et destillat som er mer egnet for å anvendes som et nytt flyktig bearbeidingsfluid.

I tillegg tillater det flyktige bearbeidingsfluidet i henhold til oppfinnelsen kolesterol å bli strippet av ved f.eks. molekylær destillasjon til og med fra oljer med lavere kvalitet.

I en annen foretrukket utforming av fremgangsmåten blir i det minste én av en fettsyreester og et fettsyreamid som utgjør nevnte flyktige bearbeidingsfluid oppnådd fra minst én av en vegetabilsk, mikrobiell og dyrefett eller olje, som er spiselig eller til anvendelse i kosmetikk. Fortrinnsvis er dyrefettet eller oljen en marin olje, f.eks. en fiskeolje eller en olje fra en annen marin organisme, f.eks. sjøpattedyr. Det er også mulig at fettsyreesteren nevnt ovenfor kan f.eks. være et biprodukt fra destillasjon av en etylesterblanding fremstilt ved etylering av fortrinnsvis en fiskeolje. I prosessindustrien øker handelen med mellomprodukter og åpner opp for en ekstra finansiell inntekt.

I fiskeoljer er kolesterol typisk til stede i konsentrasjoner på 5-10 mg/g, men høyere konsentrasjoner er blitt observert. I dette tilfellet er 2-4 mg/g typisk bundet kolesterol og 3-6 mg/g er fri kolesterol. Fri kolesterol kan effektivt fjernes ved å tilsette et flyktig arbeidsfluid før minst én av strippingsprosessene i henhold til oppfinnelsen.

I en annen utforming av fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen blir den marine oljen som inneholder mettede og umettede fettsyrer i form av triglyserider, og den marine olje oppnådd fra fisk og/eller sjødyr. Marine oljer som inneholder ingen eller reduserte mengder av kolesterol til stede i fri form oppnår popularitet så vel som en øket andel av markedet.

Det er viktig å notere seg at oppfinnelsen ikke er begrenset til fremgangsmåter hvor arbeidsfluidet blir fremstilt fra den samme opprinnelsen som oljen som skal renses.

I en foretrukket utforming av oppfinnelsen er forholdet mellom flyktig arbeidsfluid og marin olje 1:100 til 15:100.1 en mer foretrukket utforming er forholdet mellom flyktig arbeidsfluid og marin olje 3:100 til 8:100.

I en foretrukket utforming av oppfinnelsen blir nevnte strippingsprosesstrinn utført ved temperaturer i intervaller fra 120-270°C.

I den mest foretrukne utforming blir strippingsprosesstrinnet utført ved temperaturer i intervaller fra 150-220°C. Ved å tilsette et flyktig arbeidsfluid til den marine oljeblandingen ved disse temperaturene viser oppfinnelsen overraskende at med termolabile polyumettede oljer kan behandles med god virkning, uten å forårsake degradering av oljens kvalitet.

I en annen foretrukket utforming er strippingsprosesseringstrinnet utført ved et trykk under 1 mbar.

I en ytterligere foretrukket utforming er strippingsprosesstrinnet minst én av en tynnfilminndampingsprosess, en molekylær destillasjon eller en kort vei destillasjon, eller enhver kombinasjon derav. Hvis minst ett strippingsprosesstrinn er en tynnfilminndamping blir prosessen også utført ved blandingsgjennomstrømningshastigheter i intervaller fra 30-150 kg/h-m<2>, mest fortrinnsvis i området fra 80-150 kg/h-m<2>. Virkningen av å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en marin oljeblanding før stripping er større og også mer kommersielt nyttig, sammenlignet med en generell fremgangsmåte for å redusere kolesterol til stede i marint fett eller olje i fri form ved høyere gjennomstrømningshastigheter.

Ved å benytte en strippeprosess, f.eks. en destillasjonsmetode for å redusere mengden av kolesterol til stede i en marin olje i fri form hvor den marine oljeblandingen omfatter et flyktig arbeidsfluid, er det mulig å utføre strippingsprosessene ved lavere temperatur, som sparer oljen og er på samme tid gunstig for det endelige oljeprodukt.

En annen utforming av foreliggende oppfinnelse er en strippingsprosess hvori et bearbeidingsfluid blir tilsatt til en blanding som omfatter marin olje, som inneholder kolesterol, før en tynnfilminndampingsprosess, og det flyktige arbeidsfluidet omfatter minst én av en fettsyreetylester og en fettsyremetylester (eller enhver kombinasjon derav), og å utsette blandingen med det tilsatte bearbeidingsfluidet for et tynnfilminndampingstrinn, hvori en mengde av kolesterol til stede i fri form i den marine oljen blir adskilt fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.

I en foretrukket utforming i henhold til oppfinnelsen blir strippeprosessen utført ved en molekylær destillasjon i de følgende intervaller;

blandingsgjennomstrømningshastigheter i intervaller fra 30-150 kg/h-m<2>, temperaturer i intervaller fra 120-270°C og et trykk under 1 mbar.

I den mest foretrukne utforming av oppfinnelsen blir den molekylære destillasjon utført ved temperaturer i intervallet fra 150-220°C og ved et trykk under 0,05 mbar, eller ved en tynnfilmprosess, som blir utført ved 80-150 kg/h-m<2>eller med gjennomstrømningshastigheter i området fra 800-1600 kg/h på et oppvarmet tynnfilmområde på 11 m<2>; 73-146 kg/h-m<2>. Vennligst bemerk at den foreliggende oppfinnelse også kan utføres i én eller flere påfølgende strippeprosesseringstrinn.

I en annen foretrukken utforming av foreliggende oppfinnelse kan det benyttes et flyktig kolesterolreduserende bearbeidingsfluid, for anvendelse til å redusere en mengde av kolesterol til stede i en marin olje i fri form, hvor det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester, og et fettsyreamid, med essensielt lik eller mindre flyktighet sammenlignet med kolesterolet som skal adskilles fra den marine olje, eller enhver kombinasjon derav.

Fortrinnsvis er det flyktige kolesterolreduserende bearbeidingsfluidet dannet som et fraksjoneringsprodukt. I tillegg er det flyktige kolesterolreduserende bearbeidingsfluidet et biprodukt, så som en destillasjonsfraksjon, fra en regulær prosess for produksjon av etyl og/eller metylesterkonsentrat. Dette biproduktet i henhold til oppfinnelsen kan anvendes i en ny prosess fortrinnsvis for fett eller olje som er spiselig eller for anvendelse i kosmetikk. Mer fortrinnsvis kan det flyktige kolesterolreduserende bearbeidingsfluidet, for anvendelse til å redusere en mengde av kolesterol til stede i et marint fett eller olje, være et biprodukt (en destillasjonsfraksjon) fra en regulær prosess til fremstilling av etylesterkonsentrater, hvori en blanding som omfatter en spiselig eller ikke spiselig fett eller olje, fortrinnsvis en fiskeolje, bli utsatt for en etylerende prosess og fortrinnsvis en totrinns molekylær destillasjon. I totrinns molekylær destillasjonsprosessen blir en blanding som består av mange fettsyrer på etylesterform adskilt fra hverandre i; en flyktig (lett fraksjon), en tung (restfraksjon) og en produktfraksjon. Den flyktige fraksjonen fra den første destillasjonen blir destillert én gang til og den flyktige fraksjonen fra den andre destillasjonsprosessen blir deretter i det minste sammensatt av det flyktige bearbeidingsfluidet, fortrinnsvis en fettsyreetylesterfraksjon. Denne fraksjonen består i det minste av én av C14 og Cl6 fettsyrer og i det minste én av C18 fettsyre fra fettet eller oljen, og er derfor også kompatibel med den spiselige eller ikke-spiselige olje. Fraksjonen kan redestilleres én eller flere ganger hvis dette menes å være egnet. Dette fremstilte bearbeidingsfluidet kan deretter anvendes som et arbeidsfluid i en ny prosess for å redusere mengden av kolesterol til stede i en marin olje i fri form, hvori de spiselige eller ikke-spiselige fett eller oljer og den marine olje er av samme eller forskjellige typer.

I en foretrukket utforming av oppfinnelsen er det flyktige kolesterolreduserende bearbeidingsfluidet, for anvendelse til å redusere en mengde av kolesterol til stede i en marin olje, fortrinnsvis en fettsyreester (fettsyreetylester eller fettsyremetylester) eller et fettsyreamid oppnådd fra minst én av vegetabilsk, mikrobiell og dyrefett eller olje, eller enhver kombinasjon derav. Fortrinnsvis er nevnte dyrefett eller olje en marin olje f.eks. en fiskeolje og/eller en olje fra sjøpattedyr.

I en annen utforming av oppfinnelsen blir et flyktig kolesterolreduserende bearbeidingsfluid brukt i en fremgangsmåte til å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, hvor den marine oljen inneholder kolesterolet, i hvilken prosess det flyktige bearbeidingsfluidet blir tilsatt til blandingen og deretter blir blandingen utsatt for minst ett strippeprosesseringstrinn, fortrinnsvis en tynnfilminndampingsprosess, en molekylær destillasjon eller en kortveisdestillasjon eller enhver kombinasjon derav, og i hvilken prosess en mengde av kolesterol til stede i den marine oljen i fri form blir adskilt fra oljeblandingen.

I en mer foretrukket utforming er det flyktige kolesterolreduserende bearbeidingsfluidet et biprodukt, så som en destillasjonsfraksjon, fra en regulær prosess for produksjon av etyl- og/eller metylesterkonsentrater.

I en annen foretrukket utforming er et helsekostsupplement, eller et farmasøytisk middel som inneholder olje- (ende) produkter med en redusert mengde kolesterol, fortrinnsvis sterkt begrensede mengder av kolesterol til stede i fri form, fremstilt i henhold til minst én av de tidligere nevnte fremgangsmåtene beskrevet. For farmasøytiske og næringsmiddelsupplementindustrier, blir marine oljer ofte prosessert for å øke innholdet av EPA og/eller DHA til egnede nivåer og fjerning eller reduksjon av kolesterol har evnen til hovedsakelig å øke salgbarheten og verdien. Derfor beskrives her et helsekostsupplement og et farmasøytisk middel, som inneholder minst en marin olje, så som fiskeolje, hvor den marine olje er fremstilt i henhold til tidligere nevnte fremgangsmåte, for å redusere totalmengden av kolesterol til stede i den marine olje. Det skal bemerkes at fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen også kan anvendes for marine oljer som ikke er blitt prosessert for å øke innholdet av EPA og/eller DHA til egnede nivåer.

I en annen utforming er det farmasøytiske middel og/eller helsekostsupplement fortrinnsvis ment for å behandle kardiovaskulære sykdommer (CVD) og inflammatoriske sykdommer, men de har også positive virkninger på andre CVD-risikofaktorer, så som plasmalipidprofilen, hypertensjon og vaskulær inflammasjon. I en mer foretrukket utforming omfatter det farmasøytiske middel og/eller helsekostsupplement minst én av EPA/DHA triglyserider/etylestere og er ment for et område av potensielle terapeutiske anvendelser inkludert; behandling av hypertriglyseridemi, sekundær forhindring av myokardinfarkt, forhindring av aterosklerose, behandling av hypertensjon, mentale lidelser og/eller nyresykdom og for å forbedre barns læreevne.

Fortrinnsvis er det farmasøytiske middel og/eller helsekostsupplement fremstilt i henhold til minst én av de tidligere nevnte prosesser basert på fiskeolje.

Videre beskrives her et marint oljeprodukt, fremstilt i henhold til minst én av de tidligere nevnte prosessene. Fortrinnsvis er det marine oljeproduktet basert på fiskeolje eller en fiskeoljesammensetning.

I en annen foretrukket utforming blir strippeprosessen etterfulgt av en omforestringsprosess. Fortrinnsvis blir strippeprosessen etterfulgt av trinnene; å utsette den strippede marine oljeblandingen for minst én omforestringsreaksjon med en Ci-C6-alkohol under hovedsakelig vannfrie betingelser, og i nærvær av en egnet katalysator (en kjemisk katalysator eller et enzym) for å konvertere fettsyren til stede som triglyserider i den marine oljeblandingen til estere av de tilsvarende alkoholer, og deretter å utsette produktet oppnådd i trinnet ovenfor for minst én eller flere destillasjoner, fortrinnsvis én eller flere molekylære destillasjoner.

Etter omforestringsreaksjonen vil noen glyserider og mesteparten av det bundne kolesterol forbli uomsatt. Både de uomsatte glyserider og det bundne (forestrede) kolesterol vil ha høyere kokepunkter enn de verdifulle estere av polyumettede fettsyrer, og vil derfor bli konsentrert i rest- (avfall) fraksjonen. Derved kan en betydelig reduksjon i bundet kolesterol oppnås i destillat- (produkt) fraksjonen.

Ved å kombinere trinnene til den første strippingen av kolesterol i fri form fra de marine oljetriglyseridene ved å bruke et flyktig arbeidsfluid, etterfulgt av katalysert forestring av den marine olje med en Ci-C6-alkohol under hovedsakelig vannfrie betingelser, og deretter destillasjon under betingelser egnet for å anrike det bundne kolesterol i rest-(fraksjonen), kan et fettsyreesterprodukt med en signifikant reduksjon i både fri og bundet kolesterol fremstilles. Mer fortrinnsvis er nevnte Cp C6-alkohol etanol.

I en annen foretrukket utforming omfatter det flyktige bearbeidingsfluidet minst én av en ester, amider og/eller estere sammensatt av lengre fettsyrer og kortere alkoholer eller aminer, eller enhver kombinasjon derav.

Kort beskrivelse av tegningene

Fordelene og detaljene ved foreliggende oppfinnelse vil bli klart fra den følgende beskrivelse tatt sammen med de følgende tegninger hvori: Fig. 1 er et skjematisk flytskjema av én utforming som illustrerer en fremgangsmåte til å redusere mengden av kolesterol i en marin olje, ved å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid før en molekylær destillasjon.

Et antall foretrukne utforminger av fremgangsmåten for å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter et flyktig bearbeidingsfluid og en marin olje, som inneholder kolesterol, vil beskrives nedenfor.

En første utforming av fremgangsmåten for å redusere mengden av kolesterol i en marin olje ved å tilsette et flyktig arbeidsfluid før en molekylær destillasjon er presentert i fig. 1. Den marine startolje i den første utformingen av oppfinnelsen er en fiskeolje enten nylig raffinert, revertert eller blandinger derav kjennetegnet av et initielt eller nativt kolesterolnivå. Den eksakte mengden av kolesterol varierer avhengig av slike faktorer som fiskeart, sesong, geografisk fangstlokalisering og lignende.

Som brukt heri er betegnelsen molekylærdestillasjon en destillasjonsprosess utført ved høyt vakuum og fortrinnsvis lav temperatur (over 120°C). Heri er kondensasjons- og inndampingsoverflater innenfor en kort avstand fra hverandre slik at det forårsakes minst skade til oljesammensetningen.

Den molekylære destillasjonsfabrikken 1 illustrert i fig. 1, omfatter en blander 2, en foroppvarmer 3, en avgasser 4, en destillasjonsenhet 5, og en vakuumpumpe 6.1 henhold til foreliggende utforming blir et flyktig bearbeidingsfluid som omfatter en metylesterfraksjon (6 % relativ til oljen) tilsatt en fiskeoljeblanding og blandet i en blandeanordning 2. Fiskeoljeblandingen blir deretter eventuelt passert gjennom midler for å kontrollere oljematingshastigheten, så som en vanlig strupeventil. Fiskeoljeblandingen ble deretter forvarmet med en oppvarmingsanordning 3 så som en platevarmeveksler for å tilveiebringe en forvarmet fiskeoljeblanding. Blandingen ble deretter passert gjennom et avgassingstrinn 4 og tilført en kortveisfordamper 5, et rør 7 inkludert kondensasjons- 8 og fordampings- 9 overflate. Fiskeoljeblandingen som skal konsentreres blir fanget opp idet den føres inn i røret 7a ved roterende blader (ikke vist). Bladene strekker seg nesten til bunnen av røret og er montert slik at det er en klaring på ca. 1,3 mm mellom deres ender og den indre overflaten av røret. I tillegg blir bladene drevet av en ytre motor. Fiskeoljeblandingen blir kastet mot rørveggen og blir øyeblikkelig spredt i en tynn film og blir hurtig presset ned langs (A) fordampingsoverflaten. Filmen strømmer nedover ved hjelp av tyngdekraften og idet den synker blir de lette og tunge fraksjoner adskilt på grunn av forskjeller i kokepunktet.

Oppvarmede vegger og høyt vakuum stripper av det flyktige bearbeidingsfluidet sammen med kolesterolet, dvs. de mer flyktige komponenter (destillatet) blir avledet til den tett posisjonerte indre kondenseringsanordning 8, hvorav de mindre flyktige komponenter (resten) fortsetter ned sylinderen. Den resulterende fraksjon, den strippede fiskeoljeblandingen som inneholder minst fettsyrene EPA og DHA blir adskilt og forsvinner gjennom et individuelt tømmeutløp 10.

I en annen utforming blir en fallende filmfordamper brukt. I fallende filmfordampere flyter væske og damper nedover i parallell strøm. Væsken som skal konsentreres, heri fiskeoljeblandingen, blir forvarmet til kokepunktstemperaturer. Oljeblandingen går inn i oppvarmingsrørene via en distribusjonsanordning i toppen av fordamperen, flyter nedover ved kokepunktstemperatur, og blir delvis fordampet. Denne gravitetsinduserte nedoverbevegelse blir i økende grad hjulpet av samstrømmende dampgjennomstrømning. Fallende filmfordampere kan drives med lave temperaturdifferanser mellom oppvarmingsmedia og den kokende væske, og de har også korte produktkontakttider, typisk bare et par sekunder pr. passering.

I en tredje utforming av oppfinnelsen blir fremgangsmåten utført ved en kortveisdestillasjon, som inkluderer anvendelse av en kortveisfordamper som integrerer trekkene og fordelene til tynn film- eller avtørket filmfordampere men i tillegg har indre kondensering for anvendelser. Kortveisfordampere er i stor grad brukt for fine og spesielle kjemikalier for termisk separasjon av mellomprodukter, konsentrasjon av høyverdige produkter, og molekylær destillasjon under fine vakuumbetingelser. Deres nøkkeltrekk gjør dem unikt egnet for myk fordamping og konsentrasjon av varmesensitive produkter ved lave trykk og temperaturer.

I en fjerde utforming av oppfinnelsen blir strippeprosessen etterfulgt av trinn hvor den strippede marine oljeblandingen utsettes for minst én omforestringsreaksjon med en Ci-C6-alkohol under hovedsakelig vannfrie betingelser og deretter blir det oppnådde produkt utsatt for trinnet ovenfor til minst én eller flere destillasjoner, fortrinnsvis én eller flere molekylære destillasjoner. Nøkkeltrinnet i alle omforestringsreaksjoner er reaksjonen mellom en esterblanding, sammensatt av fettsyrer bundet til en alkohol A, og en alkohol B hvor reaksjonsproduktene er en esterblanding, sammensatt av de samme fettsyrer bundet til alkohol B, og alkohol A som vist i den generelle formel:

Reaksjonen blir fortrinnsvis katalysert og reaksjonen er ved likevekt og utbyttet av den forventede fettsyreester er i stor grad kontrollert ved konsentrasjoner av alkoholer. Heri er f.eks. strippeprosessen etterfulgt av en katalysert omforestring av marine oljetriglyserider. Separasjon av etylesterfraksjonen fra fraksjonen som inneholder de uomsatte glyserider og bundet kolesterol blir passende utført ved minst én av en molekylær destillasjonsteknikk, hvorved den mindre flyktige restblanding lett kan fjernes fra de relativt flyktige etylestere.

Det skal forstås at mange modifikasjoner av de ovennevnte utforminger i henhold til oppfinnelsen er mulig innenfor oppfinnelsens område, slik som den siste er definert i de vedlagte krav. Det skal være klart for en med kunnskap på området at forskjellige forandringer og modifikasjoner, dvs. andre kombinasjoner av temperaturer, trykk og gjennomstrømningshastigheter under strippeprosessen kan utføres deri uten å avvike fra oppfinnelsens idé og område.

EKSEMPLER

Oppfinnelsen vil nå illustreres ved hjelp av det følgende ikke-begrensende eksempel. Dette eksemplet er fremsatt bare med illustrerende hensikter og mange andre variasjoner av fremgangsmåten kan anvendes. Eksemplet nedenfor oppsummerer noen resultater fra forskjellig rensing av fiskeolje ved molekylærdestillasjon.

EKSEMPEL 1

En strippeprosess for å redusere mengden av kolesterol til stede i en fiskeoljeblanding i fri form, henholdsvis uten å bruke et flyktig arbeidsfluid Dette eksemplet viser en prosess i industriell skala for å redusere mengden av kolesterol i en raffinert fiskeoljeblanding i fri form, med og uten tilsetting av et flyktig arbeidsfluid til fiskeoljeblandingen, og å utsette blandingen til en molekylær destillasj onsprosess.

Heri ble en ansjosolje fra Peru med en fettsyresammensetning på 18 % EPA og 12 % DHA anvendt. Oljen inneholder ca. 9 mg kolesterol/g fiskeolje, av hvilke 6 mg/g ble utgjort av kolesterol til stede i fri form og ca. 3 mg/g i bundet form. I testene 1 og 3 ble et flyktig arbeidsfluid utgjort av en fettsyreetylesterblanding, 6 % etylester relativt til fiskeoljen, dvs. forholdet (flyktig arbeidsfluid) : (fiskeolje) på 6:100, tilsatt fiskeoljeblandingen før utsetting av blandingen til en molekylær destillasjonsprosess. Alle testene nedenfor ble utført ved blandingsgjennomstrømningshastigheter på 900 eller 400 kg/time i en molekylær destillasjonsenhet med en inndampingsoverflate på 11 m<2>. Test 1 og 2 ble utført ved en temperatur på 210°C og en blandingsgjennomstrømningshastighet på 900 kg/time. Test 3 og 4 ble utført ved en lavere temperatur, 205°C, og ved en lavere gjennomstrømningshastighet, 400 kg/time. Mengden av kolesterol til stede i fiskeoljeblandingen i fri form ble analysert ved fremgangsmåter basert på standard høy utførelse væskekromatografianalyser.

laoeii i: Mengder av Kolesterol til stede i en iiskeolje i tri torm etter molekylær destillasjon.

Resultatene i tabellen ovenfor illustrerer at det er mulig å redusere (separere) en mengde av fri kolesterol i en marin olje mer effektivt ved å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en marin oljesammensetning og deretter utsette fiskeoljesammensetningen for et strippeprosesseringstrinn i henhold til oppfinnelsen. Det er viktig å bemerke at virkningen av å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en marin oljesammensetning, før det utsettes for minst ett strippeprosesseringstrinn, er bedre og mer interessant når strippeprosessen blir utført ved høyere blandingsgjennomstrømningshastigheter, fortrinnsvis gjennomstrømningshastighet i intervaller fra 80-150 kg/time-m2. Under disse betingelser åpner anvendelse av et flyktig bearbeidingsfluid opp for en mye bedre utnyttelse av kapasiteten til prosessutstyret og en mer hurtig strippeprosess.

En annen fordel ved å bruke et flyktig bearbeidingsfluid i henhold til oppfinnelsen er at strippevirkningen er tilfredsstillende ved lave temperaturer (temperaturer i intervallet 120-220°C) for marine oljer. Det er nemlig viktig for marine oljer, så som fiskeoljer og andre temperaturtilpassende oljer (oljer som omfatter lange kjeder av polyumettede fettsyrer) å holde temperaturbelastningen under prosessene så lav som mulig. Men dette er mindre viktig for andre oljer ikke nevnt ovenfor.

Ytterligere er virkningen av å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid, sammenlignet med ingen tilsetting av det samme, mindre bemerkelsesverdig i det tilfellet når strippeprosessen blir utført ved lave blandingsgjennomstrømningshastigheter (dvs. gjennomstrømningshastigheter mindre enn 30 kg/time-m<2>). Men på den annen side er det ikke kjent for å være kommersielt interessant å utføre en strippeprosess ved å bruke lave matingshastigheter og relativt høye temperaturer fordi strippeprosessen vil vare altfor lenge. I tillegg er det i dag et problem for den marine oljeindustrien å finne effektive og hurtige teknikker som er i stand til å redusere mengden av kolesterol i marine oljer ved høyere gjennomstrømningshastigheter.

Testene ovenfor viser også at mengden av fritt kolesterol blir redusert fra ca. 6 mg/g til ca. 1,4 mg/g ved å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til en fiskeoljeblanding før en molekylær destillasjonsprosess, hvor prosessen blir utført ved en temperatur på 210°C og ved en gjennomstrømningshastighet for blandingen på 900 kg/time pr. Her blir mengden av kolesterol i fri form redusert med ca. 75-80 %.

Når strippeprosessen blir utført ved 900 kg/time blir mengden av fritt kolesterol redusert ytterligere sammenlignet med strippeprosessen hvor ingen etylester (bearbeidingsfluid) er blitt tilsatt, ved samme gjennomstrømningshastighet. Bemerk at innholdet av bundet kolesterol blir mindre påvirket av strippeprosessen i henhold til oppfinnelsen. I tillegg er ikke anvendelse av meget høye temperaturer, dvs. temperaturer over 270°C, av interesse. Slike temperaturer vil forårsake skade på oljen. Altfor høye temperaturer kan også være skadelig for produksjonsutstyret.

Videre er mengden (%) av tilsetting av etylester også av viktighet. Tilsetting av minst 4 % etylester eller en etylesterfraksjon har også gitt gode resultater. Fortrinnsvis er forholdet (flyktig bearbeidingsfluid) : (marin olje) på 1:100 til 15:100 og mer fortrinnsvis er forholdet (flyktig bearbeidingsfluid) : (marin olje) 3:100 til 8:100.

Mens oppfinnelsen er blitt beskrevet i detalj og med referanse til spesifikke utforminger derav vil det være klart for en med kunnskap på området at forskjellige forandringer og modifikasjoner kan foretas deri uten å avvike fra oppfinnelsens område og idé.

DEFINISJONER

Som anvendt heri inkluderer betegnelsen marin olje også marint fett og et fermentert eller raffinert produkt som inneholder minst n-3 polyumettede fettsyrer, hovedsakelig EPA og DHA fra en rå marin olje. Videre er den marine olje fortrinnsvis olje fra minst én av fisk, skalldyr (krepsdyr) og sjøpattedyr, eller enhver kombinasjon derav. Ikke-begrensende eksempler på fiskeolje er sildeolje (Menhaden), torskeleverolje, sildeolje, loddeolje, sardinolje, ansjosolje og lakseolje. Fiskeoljene nevnt ovenfor kan gjenvinnes fra fiskeorganer, f.eks. torskeleverolje så vel som fra kjøttet til fisken, fra hele fisken eller fra fiskeavfall. I tillegg betyr "olje og fett" fettsyrer i minst én av triglyserid og fosfolipidformene. Generelt hvis utgangsmaterialet i strippeprosessen er en marin olje kan oljen være enhver av rå eller delvis behandlet olje fra fisk eller andre marine kilder og som inneholder fettsyrer, inkludert polyumettede fettsyrer, i form av triglyserider. Typisk vil hvert triglyseridmolekyl i en slik marin olje inneholde, mer eller mindre tilfeldig, forskjellige fettsyreesterrester, det kan være mettet, monoumettet eller polyumettet eller langkjedet eller middelkjedet. Videre er eksempler på vegetabilske oljer eller fett maisolje, palmeolje, rapsfrøolje, soyabønneolje, solsikkeolje og olivenolje. I tillegg kan det marine fett eller olje preprosesseres i ett eller flere trinn før det utgjør utgangsmaterialet i strippeprosessen som beskrevet ovenfor.

Som brukt heri betyr betegnelsen spiselig, spiselig for mennesker og/eller dyr. I tillegg, som brukt heri betyr betegnelsen "for anvendelse i kosmetikk" en olje eller et fett som kan brukes i produkter som bidrar til å forbedre menneskets utseende og/eller helse, f.eks. kosmetikk og/eller skjønnhetsbevarende produkter. Videre kan et fett eller en olje, som er spiselig eller for anvendelse til kosmetikk, i henhold til oppfinnelsen også være en blanding av f.eks. mikrobielle oljer, fiskeoljer, vegetabilske oljer eller enhver annen kombinasjon derav.

Som brukt heri inkluderer betegnelsen mikrobielle oljer også "enkeltcelleoljer" og blandinger, eller blandinger som inneholder umodifiserte mikrobielle oljer. Mikrobielle oljer og enkeltcelleoljer er de oljer som naturlig produseres av mikroorganismer i løpet av deres livstid.

Som brukt heri er betegnelsen arbeidsfluid tolket til å inkludere et oppløsningsmiddel, en oppløsningsmiddelblanding, en sammensetning og en fraksjon, f.eks. en fraksjon fra en destillasjonsprosess som har en egnet flyktighet, som omfatter minst én av estere sammensatt av C10-C22 fettsyrer og C1-C2 alkoholer, amider sammensatt av C10-C22 fettsyrer og C1-C4 aminer.

Som brukt heri er betegnelsen essensielt lik eller mindre flyktig tolket til å inkludere at de flyktige arbeidsfluidene som har en egnet flyktighet eller relasjon til flyktigheten til kolesterolen til stede i den marine olje i fri form som skal strippes av fra den marine blanding. Videre er dette vanligvis tilfelle når flyktigheten til arbeidsfluidet er den samme eller lavere enn flyktigheten til kolesterolet til stede i fri form. Imidlertid er betegnelsen essensielt lik eller mindre flyktig også ment å inkludere tilfellet når det flyktige arbeidsfluidet er noe mer flyktig enn kolesterolen i fri form.

Videre, som brukt heri skal betegnelsen stripping tolkes til å inkludere en generell metode til å fjerne, separere, tvinge eller flashe av gassformige forbindelser fra en væskestrøm. I tillegg er betegnelsen "strippeprosesseringstrinn" fortrinnsvis heri relatert til en metode, prosess for å redusere mengden av kolesterol i en marin olje eller fett ved én eller flere destillasjoner eller destillasjonsprosesser, f.eks. kortveisdestillasjoner, tynnfilmsdestillasjoner (tynnfilmstripping eller tynnfilm (damp) stripping), fallende filmdestillasjoner og molekylære destillasjoner og inndampingsprosesser.

Som brukt heri betyr betegnelsen "sammen med" at det flyktige bearbeidingsfluidet vil strippes av sammen med, kombinert med eller klebet til kolesterolet, nemlig at kolesterolet vil følge bearbeidingsfluidet.

Som brukt heri er betegnelsen helsekostsupplement tolket til å inkludere næringsmiddel og næringsmiddelsupplement til dyr og/eller mennesker, forsterking av næringsmidler, diettsupplement, funksjonell (og medisinsk) mat og næringssupplement.

Som brukt heri betyr betegnelsen "behandlende" både behandling som har helbredende eller lindrende hensikt og behandling som har en preventiv hensikt. Behandlingen kan gjøres enten akutt eller kronisk. I tillegg, som brukt heri betyr betegnelsen farmasøytisk farmasøytiske preparater og sammensetninger, funksjonell mat (matvarer som har en øket verdi) og medisinsk mat. Et farmasøytisk preparat i henhold til foreliggende oppfinnelse kan også omfatte andre stoffer så som en inert bærer eller en farmasøytisk akseptabel adjuvans, bærere, preserverende midler etc, som alle er velkjent for de med kunnskap på området.

Som brukt heri betyr betegnelsen "oljer med en lav kvalitet" fortrinnsvis at oljen inneholder høye mengder av fri fettsyrer, som gjør dem mindre nyttig ernæringsmessig og at tradisjonell alkalisk raffinering av slike oljer er komplisert og kostbart. I tillegg som brukt heri er betegnelsen mineralolje tolket å inkludere mineraloljeprodukter så som f.eks. fraksjoner fra destillasjonsprosesser og white spirit.

Videre er fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen også anvendbar på et utvalg av steroler inkludert kolesterol. De fleste av disse sterolene kan, når de er tilstede i fri form, adskilles fra en marin olje ved den beskrevne teknikk så lenge som det flyktige arbeidsfluid er essensielt lik eller mindre flyktig enn sterolene i fri form som skal separeres fra den marine oljeblandingen.

Claims (23)

1. Fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, hvor den marine oljen inneholder kolesterolet, karakterisert vedat den omfatter trinnene: - å tilsette et flyktig bearbeidingsfluid til blandingen, hvor det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester og et fettsyreamid, og - å utsette blandingen med det tilsatte flyktige bearbeidingsfluid for minst ett strippeprosesseringstrinn, hvori en mengde kolesterol som er til stede i den marine olje i fri form blir adskilt fra blandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.

2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat det flyktige bearbeidingsfluidet er essensielt lik eller mindre flyktig enn kolesterolen i fri form som skal adskilles fra den marine oljeblanding.

3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat fettsyreester(ne) og fettsyreamid(ene) som utgjør nevnte flyktige bearbeidingsfluid blir oppnådd fra minst én av et vegetabilsk, mikrobielt og dyrefett eller olje.

4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3,karakterisert vedat dyrefettet eller oljen er en marin olje.

5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter minst én fettsyreester av etanol fra fiskeolje.

6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat den marine olje inneholder mettede og umettede fettsyrer i form av triglyserider og at den marine olje oppnås fra fisk eller sjødyr.

7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat forholdet (flyktig bearbeidingsfluid): (marin olje) er 1:100 til 15:100.

8. Fremgangsmåte som angitt i krav 7,karakterisert vedat forholdet (flyktig bearbeidingsfluid) : (marin olje) er 3:100 til 8:100.

9. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat nevnte strippeprosesseringstrinn blir utført ved temperaturer i intervaller fra 120-270°C.

10. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat nevnte strippeprosesseringstrinn blir utført ved temperaturer i intervaller fra 150-220°C.

11. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat nevnte strippeprosesseringstrinn blir utført ved et trykk under 1 mbar.

12. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat minst ett strippeprosesseringstrinn er én av en tynnfilmfordampingsprosess, en molekylær destillasjon eller en kortveisdestillasjon eller enhver kombinasjon derav.

13. Fremgangsmåte som angitt i krav 12,karakterisert vedat tynnfilmfordampingsprosessen blir utført ved en gjennomstrømningshastighet for blandingen i intervaller fra 30-150 kg/time-m<2>.

14. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat nevnte strippeprosesseringstrinn blir utført effektivt ved en gjennomstrømningshastighet for blandingen i intervaller fra 80-150 kg/time-m<2>.

15. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat det flyktige bearbeidingsfluidet sammen med kolesterolet utvinnes ved kondensatoren.

16. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat strippeprosesseringstrinnet blir etterfulgt av trinnene: - å utsette den strippede marine oljeblandingen for minst én omforestringsreaksjon med en Ci-C6-alkohol under hovedsakelig vannfrie betingelser, og deretter - å utsette produktet oppnådd i trinnet ovenfor for minst én eller flere destillasjoner, fortrinnsvis én eller flere molekylære destillasjoner, for å oppnå en destillatfraksjon med reduserte konsentrasjoner av både fri og bundet kolesterol fra hvilket produkt en mengde av kolesterol i bundet form er blitt adskilt i restfraksjonen.

17. Fremgangsmåte som angitt i krav 16,karakterisert vedat nevnte Ci-C6-alkohol er etanol.

18. Anvendelse av et flyktig kolesterolreduserende bearbeidingsfluid som omfatter minst én av en fettsyremetylester, en fettsyreetylester og et fettsyreamid, eller enhver kombinasjon derav, i en fremgangsmåte for å redusere mengden av kolesterol i en blanding som omfatter en marin olje, hvor den marine oljen inneholder kolesterolet, i hvilken prosess det flyktige bearbeidingsfluidet blir tilsatt blandingen og deretter utsatt for minst ett strippeprosesseringstrinn, fortrinnsvis en tynnfilmfordampingsprosess, en molekylær destillasjon eller en kortveisdestillasjon eller enhver kombinasjon derav, og i hvilken prosess en mengde av kolesterol til stede i den marine olje i fri form blir adskilt fra oljeblandingen sammen med det flyktige bearbeidingsfluidet.

19. Anvendelse som angitt i krav 18, der fettsyreester(ne) og fettsyreamid(ene) blir oppnådd fra minst én av vegetabilsk, mikrobielt og dyrefett eller olje.

20. Anvendelse som angitt i krav 19, der dyrefettet eller oljen er en fiskeolje og/eller en olje oppnådd fra sjødyr.

21. Anvendelse som angitt i et hvilket som helst av kravene 18-20, der det flyktige bearbeidingsfluidet omfatter minst én fettsyreester av etanol fra fiskeolje.

22. Anvendelse som angitt i krav 18, der det flyktige kolesterolreduserende bearbeidingsfluidet er et biprodukt, så som en destillasjonsfraksjon, fra en regulær fremgangsmåte for produksjon av etyl og/eller metylesterkonsentrater.

23. Fremgangsmåte eller anvendelse som angitt i et hvilket som helst av de foregående krav, der den marine olje som inneholder kolesterolet, er en fiskeolje.