PL143804B2 - Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring Download PDFInfo
- Publication number
- PL143804B2 PL143804B2 PL25577985A PL25577985A PL143804B2 PL 143804 B2 PL143804 B2 PL 143804B2 PL 25577985 A PL25577985 A PL 25577985A PL 25577985 A PL25577985 A PL 25577985A PL 143804 B2 PL143804 B2 PL 143804B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrahydro
- tetraon
- phenyl ring
- diphenyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 3,4-dichloro-1- (3-methoxyphenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione Chemical compound 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LUTCLWRQDWTKDH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromophenyl)-3,4-dichloropyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)N1C1=CC=CC(Br)=C1 LUTCLWRQDWTKDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HULMUKQJNDELFE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-3,4-dichloropyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)N1C1=CC=C(Br)C=C1 HULMUKQJNDELFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLRJZOHJBHQUJQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-(3-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)N1C1=CC=CC(Cl)=C1 RLRJZOHJBHQUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZDKNZNPMFFSX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 IHZDKNZNPMFFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTFIECPUFOBMZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O YVTFIECPUFOBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIYQLIZIPDXAS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O BMIYQLIZIPDXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych podstawionych w pierscieniu fenylowym pochodnych 2,6-difenylo-2,3,6,7-tetrahydro -1 H,5H-1,4-ditiino-[2,3-c:5,6-c'] dipirolo- 1,3,5,7-tetraonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa lub metoksylowa albo atom halogenu. Nowe zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku stanowia zielone pig¬ menty organiczne do przyrzadzania farb i lakierów oraz do barwienia mas plastycznych.Sposobem wedlug wynalazku na podstawiona w pierscieniu fenylowym pochodna 3,4- dichloro-l-fenylo-lH-pirolo-2,5-dionu o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znacze¬ nie, dziala sie tiomocznikiem w obecnosci dimetyloformamidu. Otrzymuje sie z wydajnoscia przekraczajaca przewaznie 90% zielone pigmenty o róznych odcieniach, charakteryzujace sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 ewentualnie 4,5 w skali pieciostopniowej.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. Do roztworu 13,83g (0,05 mola) 3,4-dichloro-l- /4-chlorofenylo/-lH-pirolo- 2,5-dionu w 100 cm3 dimetyloformamidu dodano 7,61 g (0,1 mola) tiomocznika i mieszanine wstrzasano do momentu rozpuszczenia sie osadu tiomocznika. Po 20 godzinach odsaczono wytwo¬ rzone krysztaly, przemyto trzykrotnie porcjami po 50 cm3 metanolu, wody, etanolu i acetonu, a nastepnie wysuszono. Otrzymano 11,24 g 2,6-bis /4-chlorofenylo/-2,3,6,7-tetrahydro -1H,5H-1,4- ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-1,3,5,7-tetraonu w postaci zóltozielonych blyszczacych plytek o tem¬ peraturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 95%. Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.IR /KBR/: 1695, 1710, 1780 /C=C-N-C=0/; 1575 cm'1 /C=C/ MS: 478 [M + 4]+- /22,2%/, 476 [M + 2]+/80,3%/, 474 M+- /100%/, 442[M - 32]*- /1,1%/, 432 [M + 2-44f-/8,9%/, 430 [M-44]-/13,1%/.Przykladu. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 13,83 g (0,05 mola) 3,4-dichloro-l-/3-chlorofenylo/-lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 11,0 g 2,6-bis/3-chloro- fenylo/ -2,3,6,7-tetrahydro-lH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c*] dipirolo-1,3,5,7-tetraonu w postaci zielonych blyszczacych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 92%.Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.2 143 804 IR/KBr/: 1695, 1710, 1775 /0=C-N-C=0/; 1575 cm"1 /C=C/ MS: 478 [M + 4]+- /21,4%/, 476 [M + 2]+- /76,1%/, 474M+- /100%/, 444 [M + 2-32]*- /6,0%/, 442 [M-32]+• /8,6%/, 432 [M + 2-44]+- /4,5%/, 430 [M-44]+- /6,5%/.Przyklad III. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 13,60 g /0,05 mola/ 3,4-dichloro-l-/4-metoksyfenylo/ -lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano ll,22g 2,6-bis /4- metoksyfenylo/-2,3,6,7-tetrahydro-lH, 5H-l,4-ditiino- [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zóltozielonych blyszczacych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 96%. Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.IR/KBr/: 1695, 1715, 1780 /0=C-N-C=CV; 1757 cm"1 /C=C/ MS: 468 [M + 2]+- /16,4%/, 466 M+- /100%/, 434 [M-32]+- /2,8%/, 422 [M-]+- /12,7%/.Przyklad IV. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 13,6g /0,05 mola/ 3,4-dichloro-l-/3-metoksyfenylo/-lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 8,81 g 2,6-bis/3-meto- ksyfenylo/-2,3,6,7-tetrahydro-lH,5H, l,4-ditiino[2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zielonych blyszczacych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 76%.Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 4-5 w skali pieciostopniowej.IR/KBr/: 1705, 1715, 1775/0=C-N-C=0/; 1575cm"1 /C=C/ MS: 468 [M + 2]+- /14,2%/, 466 M+- /100%/, 434 [M- 32]+- /l 1,9%/, 422 [M- 44]+- /2,4%/.Przyklad V. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 12,8g /0,05 mola/ 3,4-dichloro-l-/4-metylofenylo/ -lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 10,25 g 2,6-bis/4- metylofenylo/-2,3,6,7-tetrahydro-lH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zóltozielonych blyszczacych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 94%. Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.IR/KBr/: 1695, 1710, 1780 /0=C-N-C=0/; 1575 cm"1 /C=C/ MS: 436 [M + 2f • /15,2%/, 434M+- /100%/, 402 [M-32]+- /0,8%/, 390 [M-44]+- /24,1%/ Przyklad VI. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 12,8g /0,05 mola/ 3,4kiichloro-l-/3-metylofenylo/ -lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 9,81 g 2,6-bis /3-metylo- fenylo/-2,3,6,7-tetrahydro -IH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zielonych blyszczacych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 90%.Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 4-5 w skali pieciostopniowej.IR/KBr/: 1705, 1715, 1780 /0=C-N-C=0/: 1575 cm"1 /C=C/ MS: 436 [+2]*- /14,1%/, 434M+- /100%/, 402 [M-32]+- /1,2%/, 390 [M-44]+- /4,6%/.Przyklad VII. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 16,05 g /0,05 mola/ l-/4-bromofenylo/-3,4-dichloro -lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 13,38 g 2,6-bis /4- bromofenylo/ -2,3,6,7-tetrahydro-lH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zóltozielonych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 95% Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.IR/KBr/: 1685, 1700, 1710, 1780 /0=C-N-C=0/; 1575cm"1 /C=C/.MS: 566 [M + 4]+- /56,9%/, 564 [M + 2]+- /100%/, 562 M+- /49,3%/, 534 [M + 4-32]+- /5,2%/, 532 [M + 2-32]+- /6,6%/, 530 [M-32f- /3,4%/, 522 [M + 4-44]+- /7%/, 520 [m + 2 - 44]+- /9,9%/, 518 [M-44]+- /6,5%/.Przyklad VIII. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 16,05 g /0,05 mola/ l-/3-bromofenylo/-3,4-dichloro-lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 13,08 g 2,6-bis /3-bro- mofenylo/-2,3,6,7-tetrahydro-lH,5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zielonego drobnokrystalicznego zwiazku o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 93%. Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.IR/KBr/: 1710, 1775 /0=C-N-C=0/, 1565, 1575cm"1 /C=C/ MS: 566 [M + 4]+• /60,0%/, 564 [M + 2]+- /100%/, 562 M+- /49,2%/, 534 [M + 4- 32]+- /6,7%/ 532 [M + 2- 32]+- /6,7%/ 530 [M- 32]+- /4,7%/, 522 [M + 4 - 44]+- /3,6%/,520[M + 2-44]+-/7,8%/, 518[M-44f-/2,9%/.Przyklad IX. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 13,0g /0,05 mola/ 3,4-dichloro-l-/4-fluorofenylo/ -lH-pirolo-2,5-dionu. Otrzymano 10,6 g 2,6-bis /4-fluoro- fenylo/-2,3,6,7-tetrahydro -IH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c: 5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zóltozielonych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 96%. Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 5 w skali pieciostopniowej.143804 * IR /KBr/: 1685,1695,1710,1780 /0=C-N-C=0/; 1575 cm"1 /C=C/ MS: 444 [M + 2]4- /12,2%/, 442 M*- /100%/. 410 [M-32]*- /l,2%/, 398 [M-44]*- /l 1,3%/ Przyklad X. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu 13,0g /0,05 mola/ 3,4-dichloro-l-/ 3-fluorofenylo/-lH-pirolo -2,5-dionu. Otrzymano 10,5 g 2,6-bis /3- fluorofenylo/-2,3,6,7-tetrahydro-lH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c*] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu w postaci zóltozielonych blyszczacych plytek o temperaturze topnienia powyzej 300°. Wydajnosc wyniosla 95%. Pigment odznacza sie trwaloscia na rozpuszczalniki 4-5 w skali pieciostopniowej.IR /KBr/: 1680, 1695, 1710. 1775 /0=C-N-C=0/, 1575 cm"1 /C=C/ MS: 444[M +2f• /14,3%/. 442M*- /100%/, 410 [M-32]*• /1,3%/, 398 [M-44]*• /5,8%/.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych podstawionych w pierscieniu fenylowym pochodnych 2,6- difenylo-2,3,6,7-tetrahydro -IH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa lub metoksylowa albo atom halogenu, znamienny tym, ze na podstawiona w pierscieniu fenylowym pochodna 3,4-dichloro-l-fenylo-lH-pirolo-2,5- dionu o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, dziala sie tiomocznikiem w obecnosci dimetyloformamidu.143804 o WZOR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych podstawionych w pierscieniu fenylowym pochodnych 2,6- difenylo-2,3,6,7-tetrahydro -IH, 5H-l,4-ditiino [2,3-c:5,6-c'] dipirolo-l,3,5,7-tetraonu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa lub metoksylowa albo atom halogenu, znamienny tym, ze na podstawiona w pierscieniu fenylowym pochodna 3,4-dichloro-l-fenylo-lH-pirolo-2,5- dionu o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, dziala sie tiomocznikiem w obecnosci dimetyloformamidu.143804 o WZOR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 220 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25577985A PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25577985A PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL255779A2 PL255779A2 (en) | 1986-12-02 |
| PL143804B2 true PL143804B2 (en) | 1988-03-31 |
Family
ID=20028631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25577985A PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL143804B2 (pl) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011128263A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| WO2011128264A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| WO2011138281A2 (de) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| EP2386203A2 (de) | 2008-10-15 | 2011-11-16 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Dithiin-tetracarboximiden zum Bekämpfen phytopathogener Pilze |
| WO2011144550A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| WO2012028587A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Dithiin-tetra (thio) carboximide zur bekämpfung phytopathogener pilze |
| WO2012028588A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| WO2012123326A1 (en) | 2011-03-11 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Use of dithiine-tetracarboximides as bird repellent |
| EP2508072A2 (en) | 2011-03-10 | 2012-10-10 | Bayer CropScience AG | Use of dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi on (flower) bulbs |
| WO2013053783A1 (de) | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| WO2013053784A1 (de) | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| EP2641908A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
| DE102012219029A1 (de) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Dithiin-tetracarboximiden zum Bekämpfen von neuer Blattfallkrankheit Marssonia coronaria |
-
1985
- 1985-10-15 PL PL25577985A patent/PL143804B2/pl unknown
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2386203A2 (de) | 2008-10-15 | 2011-11-16 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Dithiin-tetracarboximiden zum Bekämpfen phytopathogener Pilze |
| US8450360B2 (en) | 2010-04-14 | 2013-05-28 | Bayer Cropscience Ag | Process for preparing dithiine-tetracarboximides |
| WO2011128264A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| WO2011128263A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| WO2011138281A2 (de) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| US8609868B2 (en) | 2010-05-06 | 2013-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Process for preparing dithiine-tetracarboxy-diimides |
| JP2013534904A (ja) * | 2010-05-06 | 2013-09-09 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類の製造方法 |
| WO2011144550A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden |
| US8729275B2 (en) | 2010-05-21 | 2014-05-20 | Bayer Cropscience Ag | Process for preparing dithiine-tetracarboxy-diimides |
| WO2012028587A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Dithiin-tetra (thio) carboximide zur bekämpfung phytopathogener pilze |
| WO2012028588A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| US9221837B2 (en) | 2010-09-03 | 2015-12-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Process for preparing dithiine-tetracarboximides |
| EP2508072A2 (en) | 2011-03-10 | 2012-10-10 | Bayer CropScience AG | Use of dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi on (flower) bulbs |
| WO2012123326A1 (en) | 2011-03-11 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Use of dithiine-tetracarboximides as bird repellent |
| WO2013053784A1 (de) | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| WO2013053783A1 (de) | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| EP2641908A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
| WO2013139736A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboximiden |
| US9365586B2 (en) | 2012-03-23 | 2016-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Method for producing dithiine tetracarboximides |
| DE102012219029A1 (de) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Dithiin-tetracarboximiden zum Bekämpfen von neuer Blattfallkrankheit Marssonia coronaria |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL255779A2 (en) | 1986-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL143804B2 (en) | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring | |
| US5097027A (en) | Heterocyclic compounds | |
| DE2041999C3 (de) | Pigmentfarbstoffe | |
| JPH0442431B2 (pl) | ||
| JPH0216344B2 (pl) | ||
| EP0551725A1 (en) | Polycyclic dyes | |
| JPH06228448A (ja) | アゾピグメントおよびその製造方法 | |
| EP0232222B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen | |
| JP2511463B2 (ja) | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 | |
| JPS6328109B2 (pl) | ||
| EP0023671B1 (de) | Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe | |
| US4628093A (en) | Red nickel azine pigment | |
| EP0696620B1 (en) | Solid solutions of pyrrolo- 3,4-c -pyrroles with quinacridonequinones | |
| EP0088920B1 (de) | Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
| JPS6241267B2 (pl) | ||
| JP2820238B2 (ja) | 複素環式ピグメントおよび染料 | |
| US4861898A (en) | Isoindoline metal complexes | |
| US4352932A (en) | Isoindoline colorants | |
| US3110616A (en) | Process for coloring anodized aluminum | |
| CH626906A5 (pl) | ||
| DE2844606A1 (de) | Heterocyclische farbstoffe | |
| JPS6251985B2 (pl) | ||
| JPS6262867A (ja) | キナクリドンキノン―系の顔料及びその製造方法 | |
| US4321390A (en) | Preparation of insoluble metal complex colorants | |
| EP0150711B1 (en) | Azo-pigments and process for their preparation |