PL161837B2 - Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PLInfo
- Publication number
- PL161837B2 PL161837B2 PL28539590A PL28539590A PL161837B2 PL 161837 B2 PL161837 B2 PL 161837B2 PL 28539590 A PL28539590 A PL 28539590A PL 28539590 A PL28539590 A PL 28539590A PL 161837 B2 PL161837 B2 PL 161837B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- hydroxyethyl
- dyes
- group
- triazene
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N n-phenyldiazenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NN=NC1=CC=CC=C1 ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 6
- RUSFPLDAQJKCBQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NN=NC1=CC=C(OC)C=C1 RUSFPLDAQJKCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- XJPZICJAXALTMB-UHFFFAOYSA-N 1-(aminodiazenyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=NN)C=C1 XJPZICJAXALTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHAYNCDFLBEADB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(4-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NN=NC1=CC=C(C)C=C1 XHAYNCDFLBEADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- LRMPLCQUHICUTE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(4-acetamidophenyl)iminohydrazinyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1NN=NC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 LRMPLCQUHICUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ALNMIZPLJQILKN-UHFFFAOYSA-N 1-(aminodiazenyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(NN=N)C=C1 ALNMIZPLJQILKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWCRXLSFHFIGU-UHFFFAOYSA-N 2-acridin-1-ylethanol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(CCO)=CC=CC3=NC2=C1 GZWCRXLSFHFIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGLNQXMMFSBMRV-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n-[(4-bromophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1NN=NC1=CC=C(Br)C=C1 ZGLNQXMMFSBMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[(4-chlorophenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NN=NC1=CC=C(Cl)C=C1 JGGKQOIDGHALJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRCMQWWNJFGXFD-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=CC=C(C=C1)N=NN Chemical compound C(C)OC1=CC=C(C=C1)N=NN CRCMQWWNJFGXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGLKUAFXNZNJTH-UHFFFAOYSA-O CC(NC(C=C1)=CC=C1NN=C1C2=[N+](C)C3=CC=CC=C3C=C2CCC1)=O Chemical compound CC(NC(C=C1)=CC=C1NN=C1C2=[N+](C)C3=CC=CC=C3C=C2CCC1)=O ZGLKUAFXNZNJTH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000357437 Mola Species 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych arylo- hydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo grupe metylowa, etoksylowa wzglednie acetylo- aminowa, R1 oznacza grupe metylowa lub hydro- ksyetylowa, a X oznacza atom bromu lub jodu, znamienny tym, ze na bromek lub jodek 10-metylo- albo 10-/2-hydroksyetylo/- 1,2,3,4-tetrahydroakrydyniowy dziala sie w alkoholu etylowym 1,3-difenylotriazenem lub jego pochodna, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie. WZÓR 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo grupę metylową, metoksylową względnie acetyloaminową, R1 oznacza grypę metylową lub hydroksyetylową, a X oznacza atom bromu lub jodu. Barwniki te barwią poliakrylonitryl i wełnę ewentualnie jedwab naturalny i skórę na kolory od oranżu do różnych odcieni czerwieni.
Sposobem według wynalazku na bromek lub jodek 10-metylo- albo 10-/2-hydroksyetylo/-l ,2,3,4-tefahydroakrydyniowy działa się w alkoholu etylowym 1,3-difenylotriazenem lub jego pochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki kationowe wykazują dobre odporności mokre i na światło.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. Roztwór 1,63g (0,005 molajjodku 1,2,3,4-tetrahydro-l-metyloakrydymowego i 1,42 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metoksyfenylo)triazenu w 10 cm3 bezwodnego etanolu ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciągu 15 minut. Po ochłodzeniu barwnik odsączono, przemyto toluenem do uzyskania niemal bezbarwnego przesączu i wysuszono. Uzyskano 1,99 g (87% wydajności) jodku l,2,3,4-tetrahydro-4-[(4-metoksyfenylo)hydrazono]-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 241 - 243° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.
Przykład Π. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu zamiast
1.3- bis(4-etoksyfenylo)triazenu 1,71 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-acetyloaminofenylo)triazenu i prowadzeniu reakcji w 15 cm3 bezwodnego etanolu, uzyskano 2,14 g (88% wydajności) jodku 4-[(4-acetyloaminofenylo)hydrazono] -1,2,3,4-tetrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia powyżej 300°. Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.
Przykład IH. Postępując sposobem opisanym w przykładzie 1, przy użyciu zamiast ł^-bis^-metoksyfeny^triazenu 1,24 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metylofenylo)triazenu, uzyskano 1,82 g (82% wydajności) jodku l,2,3,4-tetrahydro-10-metylo-4-[(4-metylofenylo)hydrazonojakrydyniowego o temperaturze topnienia 227 - 229° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor czerwony o odcieniu oranżowym.
Przykład IV. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu zamiast
1.3- bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,09 g (0,0055 mola) 1,3-difenylotriazenu oraz ogrzewaniu mieszniny reakcyjnej w ciągu 60 minut, uzyskano 1,46 g (68% wydajności) jodku 4-fenylohydrazono-l ,2,3,4-tetrahydtO-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 186- 188 ° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl oraz skórę na kolor oranżowy.
161 837
Przykład V. Postępując sposobem opisanym w przykładzie IV, przy użyciu zamiast
1.3- difenylotriazenu 1,46 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-chlorofenylo)triazenu, uzyskano 1,08 g (47% wydajności) jodku 4-[(4-chlorofenylo)hydrazono]-l,2,3,4tterrahydro-10-metyloakrydyniowego o temperaturze topnienia 201 - 204 ° Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, wełnę i skórę na kolor oranżowy.
Przykład VI. Postępując sposobem opisanym w przykładzie IV, przy użyciu 1,55 g(0,0055 mola) bromku 10-(2-hydroksyetylo)-l ,2,3,4-tetrahydroakiy dyniowego i 1,42 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metoksyfenylo)triazenu, uzyskano 1,45 g (66% wydajności) bromku
1.2.3.4- tetrahydro-10-(2-hydroksyetylo)-4[(4-mttoksyfenylo)hydrazono]akrydyniowtgo o temperaturze topnienia 214 - 215° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, jedwab i wełnę na kolor czerwony o odcieniu błękitnym.
Przykład VII. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VI, przy użyciu zamiast
1.3- bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,24 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-metylofenylo)triazenu oraz ogrzewaniu mieszaniny reakcyjnej w ciągu 30 minut, uzyskano 1,35 g (65% wydajności) bromku
1.2.3.4- tetrahydro-10-(2-hydroksyetylo)-4-[(4-mttylofenylo)hydrazono]akrydyniowegoo temperaturze topnienia 221 - 221,5° (z rozkładem). Otrzymmany produkt barwi poliakrylonitryl, jedwab naturalny i wełnę na kolor czerwony o odcieniu oranżowym.
Przykład VHI. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VI, przy użyciu zamiast
1.3-bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,86 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-bromofenylo)triazenu. uzyskano l,5g (63% wydajności) bromku 4-[(4-bromofenylo)hydrazono]-l,2,3,4-teirahiydro-10-(2hydroksyetylo)akrydyniowego o temperaturze topnienia 213 - 215° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl, jedwab naturalny i wełnę na kolor oranżowy.
Przykład IX. Postępując sposobem opisanym w przykładzie VI, przy użyciu zamiast
1.3- bis(4-metoksyfenylo)triazenu 1,71 g (0,0055 mola) l,3-bis(4-acetyloaminofenylo)triazenu i prowadzeniu reakcji w 15 crn bezwodnego etanolu, uzyskano 1,15 g (50% wydajności) bromku 4-[(4-acttyloaminofenylo)hydrazono]-l,2,3,4-tetrahydro-10-(2-hydroksyetylo)^dαydy^liowtgo o temperaturze topnienia 218 - 220° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl i jedwab naturalny na kolor czerwony.
Przykład X. Postępując sposobem opisanym w przykładzie IX, przy użyciu zamiast
1.3- bis(4-acetyloaminofenylo)triazenu 1,09 g (0,0055 mola) 1,3-difenylotriazenu, uzyskano 1,10 g (54% wydajno.ścijbromku 4-fenylohydr£zono-l,2,3,4ttetrhhydco-10-(2-hydroksyetylojakrydyniowego o temperaturze topnienia 200 - 201° (z rozkładem). Otrzymany produkt barwi poliakrylonitryl i jedwab naturalny na kolor oranżowy.
161 837
WZÓR 2
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chloru lub bromu albo grupę metylową, etoksylową względnie acetyloaminową, R1 oznacza grupę metylową lub hydroksyetylową, a X oznacza atom bromu lub jodu, znamienny tym, że na bromek lub jodek 10-metylo- albo 10-/2-hydroksyetylo/-l.2,3,4-tetrahydroakrydyniowy działa się w alkoholu etylowym 1,3-difenylotriazenem lub jego pochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28539590A PL161837B2 (pl) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28539590A PL161837B2 (pl) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL285395A2 PL285395A2 (en) | 1991-03-11 |
| PL161837B2 true PL161837B2 (pl) | 1993-08-31 |
Family
ID=20051349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28539590A PL161837B2 (pl) | 1990-05-29 | 1990-05-29 | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161837B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180275545A1 (en) * | 2017-03-27 | 2018-09-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion, method for manufacturing toner, aqueous ink, and triazo compound |
-
1990
- 1990-05-29 PL PL28539590A patent/PL161837B2/pl unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180275545A1 (en) * | 2017-03-27 | 2018-09-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion, method for manufacturing toner, aqueous ink, and triazo compound |
| CN108659607A (zh) * | 2017-03-27 | 2018-10-16 | 佳能株式会社 | 颜料分散体、调色剂的制造方法、水性墨和叠氮化合物 |
| JP2018162450A (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | キヤノン株式会社 | 顔料分散体、トナーの製造方法、水性インク及びトリアゾ化合物 |
| CN108659607B (zh) * | 2017-03-27 | 2022-05-13 | 佳能株式会社 | 颜料分散体、调色剂的制造方法、水性墨和叠氮化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL285395A2 (en) | 1991-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bello et al. | Near-infrared absorbing methine dyes based on dicyanovinyl derivatives of indane-1, 3-dione | |
| US5114621A (en) | Indolino-spiro-oxazine photochromic compounds with five-membered rings, method for their preparation, photochromic compositions and articles containing such compounds | |
| JPS6154058B2 (pl) | ||
| Moeckli | Preparation of some new red fluorescent 4-cyanocoumarin dyes | |
| US3669985A (en) | 1,3,2-oxazaborinides and method for preparing the same | |
| PL161837B2 (pl) | Sposób otrzymywania nowych arylohydrazonowych barwników kationowych PL | |
| Kauffman et al. | Syntheses and photophysical properties of fluorescent dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles substituted with benzoxazole and hydroxyl groups to produce excited state intramolecular proton‐transfer | |
| JPS6221023B2 (pl) | ||
| Luo et al. | Synthesis of coumarin dyes containing N-alkylsulfonamide groups | |
| EP1717276B1 (en) | Heteropolycyclic compound and dye | |
| US4281112A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
| Dhamnaskar et al. | Synthesis of triazoflo [4, 5-b] pyrido [1', 2'-a] benzimidazole derivatives as fluorescent disperse dyes and whiteners for polyester fibre | |
| ITRM950393A1 (it) | Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio. | |
| DE2328163A1 (de) | Basische arylmercaptonaphtholactamfarbstoffe | |
| US3755353A (en) | Basic dyes of the naphtholactam series | |
| US3840552A (en) | Azolindolines and azolindoline dyestuffs | |
| US4271293A (en) | Benzofuranyl-benzimidazoles | |
| US4234488A (en) | Benz-[c,d]-indolyl compounds | |
| US3817990A (en) | Triazole brighteners | |
| US3073820A (en) | 2-pyrazolinyl-vinyl-1, 3, 3 trimethyl indolenines | |
| GB1586820A (en) | Asymmetrical xanthene dyestuffs process for their manufacture and use | |
| Peters et al. | Benzo [k, l], xanthene–3, 4–dicarboximides and benzimidazoxanthenoisoquinolinones–yellow and orange dyes for synthetic–polymer fibres | |
| DE2608020A1 (de) | Naphthostyrilfarbstoffe | |
| US3801596A (en) | Basic dyes of the naphtholactam series | |
| KR102708913B1 (ko) | 신규 아크리딘계 화합물 및 이를 포함하는 고가시성 염료 조성물 |