Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
RS63193B1 - Smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju - Google Patents
[go: Go Back, main page]

RS63193B1 - Smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju - Google Patents

Smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju

Info

Publication number
RS63193B1
RS63193B1 RS20220435A RSP20220435A RS63193B1 RS 63193 B1 RS63193 B1 RS 63193B1 RS 20220435 A RS20220435 A RS 20220435A RS P20220435 A RSP20220435 A RS P20220435A RS 63193 B1 RS63193 B1 RS 63193B1
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
silane
formula
eto
oet
comparative example
Prior art date
Application number
RS20220435A
Other languages
English (en)
Inventor
Alexander Köpfer
Caren Röben
Andre Hasse
Frank Forster
Original Assignee
Evonik Operations Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations Gmbh filed Critical Evonik Operations Gmbh
Publication of RS63193B1 publication Critical patent/RS63193B1/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00—Compositions of natural rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)

Description

Opis
[0001] Pronalazak se odnosi na smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju.
[0002] Iz EP 0670347 i EP 0753549 poznate su smeše gume, koje sadrže barem umreživač, punilac, po potrebi druga pomoćna sredstva za gumu, kao i najmanje jedan aditiv za ojačavanje formule
R<1>R<2>R<3>Si - X<1>- (-Sx- Y - )m- (- Sx- X<2>- SiR<1>R<2>R<3>)n
.
[0003] Iz JP2012149189 poznat je silan formule (R<1>O)lR2(3-l)Si-R<3>-(SmR<4>)n-S-R<5>, gde je R<5>= -C(=O)-R<6>R<6>= C1-C20.
[0004] Nadalje, iz EP 1375504 poznati su silani formule
(R<1>O)(3-P)(R<2>)PSi-R<3>-Sm-R<4>-(Sn-R<4>)q-Sm-R<3>-Si(R<2>)P(OR<1>)(3-P)
.
[0005] Iz WO 2005/059022 poznate su smeše gume, koje sadrže silan formule
[R<2>R<3>R<4>Si-R<5>-S-R<6>-R<7>-]R<1>
.
[0006] Nadalje, poznate su smeše gume, koje sadrže bifunkcionalni silan i dodatni silan formule (Y)G(Z) (WO 2012/092062) i smeše gume, koje sadrže bis trietoksisilil propil polisulfid i bis trietoksisilil propil monosulfid (EP1085045).
[0007] Iz EP 1928949 poznata je smeša gume, koja sadrži silane (H5C2O)3Si-(CH2)3-X-(CH2)6-S2-(CH2)6-X-(CH2)3-Si(OC2H5)3i/ili (H5C2O)3Si-(CH2)3-X-(CH2)10-S2-(CH2)6-X-(CH2)10-Si(OC2H5)3i (H5C2O)3Si-(CH2)3-Sm-(CH2)3-Si(OC2H5)3.
[0008] Iz US 2003/176396 A1 poznati su hibridni organsko-neorganski adsorbenti, pri čemu se, između ostalog, koristi smeša silana od merkaptopropil trietoksisilana i 1,4-bis(trietoksisilil)benzola.
[0009] Iz JP 2007109415A poznati su protonski provodnici, pri čemu se, između ostalog, koristi smeša silana od 3-merkaptopropil trimetoksisilana i bis(trietoksisilil)metana.
[0010] Nadalje, iz US 2005/033002 A1 poznate su silikonske smole, pri čemu se, između ostalog, koristi smeša silana od 3-merkaptopropil trimetoksisilana i 1,8-bis(trietoksisilil)oktana, odnosno 1,2-bis(trietoksisilil)etana.
[0011] Iz Mark C. Burleigh et al. "Direct Synthesis of Periodic Mesoporous Organosilicas: Functional Incorporation by Co-condensation with Orangosilanes" Journal of Physical Chemistry Part B: Condensed Matter, Materials, Surfaces, Interfaces & Biophysical, Bd.105, Nr. 41.1. oktobar 2001, strane 9935-9942, poznata je sinteza mezoporoznih organosilicijumskih kiselina, pri čemu se, između ostalog, koristi smeša silana od 3-merkaptopropil trimetoksisilana i 1,2-bis(trietoksisilil)etana.
[0012] Cilj predmetnog pronalaska je da se obezbede smeše silana, koje u odnosu na silane prema stanju tehnike imaju bolji otpor kotrljanja, poboljšano ojačavanje i poboljšano habanje u smešama gume.
[0013] Predmet pronalaska je smeša silana, koja sadrži silan formule I
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-SH (I)
, i silan formule II
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-(S-R<4>)z-Si(R<1>)y(R<2>)3-y(II)
, pri čemu, R<1>su isti ili različiti, i C1-C10-alkoksi grupe, poželjno metoksi - ili etoksi grupe, fenoksi grupa, C4-C10-cikloalkoksi grupe ili alkilpolietarska grupa -O-(R<5>-O)r-R<6>sa R<5>su isti ili različiti, i to razgranata ili nerazgranata, zasićena ili C30 ugljovodonična grupa, poželjno -CH2-CH2-, gde je r ceo broj od 1 do 30, poželjno 3 do 10, i R<6>je nesupstituisana ili supstituisana, razgranata ili nerazgranata jednovalentna alkil, alkenil, aril ili aralkil grupa, poželjno C13H27alkil grupa,
[0014] R<2>su isti ili različiti, i C6-C20-aril grupe, poželjno fenil, C1-C10-alkil grupe, poželjno metil ili etil, C2-C20-alkenil grupa, C7-C20-aralkil grupa ili halogen, poželjno je to Cl,
[0015] R<3>su isti ili različiti, i oni su razgranata ili nerazgranata, zasićena ili nezasićena, alifatična, aromatična ili mešana alifatična/aromatična dvovalentna C1-C30-ugljovodonična grupa, poželjno C1-C20-, posebno poželjno C1-C10-, sasvim posebno poželjno C2-C7-, naročito poželjno CH2CH2, CH2CH2CH2i (CH2)8,
[0016] R<4>su isti ili različiti, i oni su razgranata ili nerazgranata, zasićena ili nezasićena, alifatična, aromatična ili mešana alifatična/aromatična dvovalentna C1-C30-ugljovodonična grupa, poželjno C1-C20-, posebno poželjno C1-C10-, sasvim posebno poželjno C2-C7-, naročito poželjno (CH2)6, i y su isti ili različiti, i iznose 1, 2 ili 3, z je 2 ili 3, poželjno 2, i molski odnos silana formule I prema silanu formule II iznosi 20:80 - 85:15, poželjno 30:70 -85:15, posebno poželjno 40:60-85:15, sasvim posebno poželjno 50:50 - 85:15.
[0017] Poželjno, smeša silana sadrži silan formule I
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-SH (I)
, i silan formule II
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-(S-R<4>)z-Si(R<1>)y(R<2>)3-y(II)
, pri čemu, z je 0 ili 2, posebno poželjno 0, i R<1>, R<2>, R<3>, R<4>i y imaju isto značenje kao što je gore opisano.
[0018] Smeša silana prema pronalasku može da sadrži dodatne aditive, ili da se sastoji samo od silana formule I i silana formule II.
[0019] Smeša silana prema pronalasku može da sadrži oligomere, koji nastaju hidrolizom i kondenzacijom silana formule I i/ili silana formule II.
[0020] Smeša silana prema pronalasku može da bude naneta na nosač, na primer, vosak, polimer ili čađ. Smeša silana prema pronalasku može da bude naneta na silicijum dioksid, pri čemu vezivanje može da se izvrši fizički ili hemijski.
[0021] R<3>odnosno R<4>nezavisno jedan od drugog mogu biti -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-,-CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2-, -CH(C2H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-,-CH(CH3)CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- , -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- , -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- , -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- ili
.
[0022] R<1>poželjno može biti metoksi ili etoksi.
[0023] Silani formule I poželjno mogu biti:
(EtO)3Si-(CH2)-SH,
(EtO)3Si-(CH2)2-SH
ili
(EtO)3Si-(CH2)3-SH,
[0024] Posebno poželjno, silan formule I je (EtO)3Si-(CH2)3-SH.
[0025] Silani formule II poželjno mogu biti:
(EtO)3Si-CH2-S-CH2-S-CH2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)2-S-CH2-S-(CH2)2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)3-S-CH2-S-(CH2)3-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)2-S-CH2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)3-S-CH2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)3-S-(CH2)2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-(CH2)3-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)4-S-CH2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)4-S-(CH2)2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)4-S-(CH2)3-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)5-S-CH2-Si(OEt)3, (EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)5-S-(CH2)2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)5-S-(CH2)3-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)6-S-CH2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)6-S-(CH2)2-Si(OEt)3,
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3,
[0026] Posebno poželjno, silan formule II je (EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3.
[0027] Sasvim posebno poželjno, smeša silana se sastoji od (EtO)3Si-(CH2)3-SH i (EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3.
[0028] Izuzetno poželjno, smeša silana se sastoji od (EtO)3Si-(CH2)3-SH i (EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3.
[0029] Dalji predmet pronalaska je postupak za proizvodnju smeše silana prema pronalasku, koji je okarakterisan time, što se silan formule I
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-SH (I)
, i silan formule II
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-(S-R<4>)z-Si(R<1>)y(R<2>)3-y(II)
, pri čemu R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, y i z imaju gorepomenuto značenje,
mešaju u molskom odnosu od 20:80 - 85:15, poželjno 30:70 - 85:15, posebno poželjno 40:60-85:15, sasvim posebno poželjno 50:50 - 85:15.
Poželjno, mogu da se mešaju silan formule I
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-SH (I)
, i silan formule II
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-(S-R<4>)z-Si(R<1>)y(R<2>)3-y(II)
, pri čemu R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, y i z imaju gorepomenuto značenje, i z = 2.
[0030] Postupak prema pronalasku može da se izvodi uz isključivanje vazduha. Postupak prema pronalasku može da se izvodi u atmosferi zaštitnog gasa, na primer, pod argonom ili azotom, poželjno pod azotom.
[0031] Postupak prema pronalasku može da se izvodi pod normalnim pritiskom, povišenim pritiskom ili sniženim pritiskom. Poželjno, postupak prema pronalasku može da se izvodi pod normalnim pritiskom.
[0032] Povišeni pritisak može biti pritisak od 1,1 bar do 100 bar, poželjno od 1,1 bar do 50 bar, posebno poželjno od 1,1 bar do 10 bar i sasvim posebno poželjno od 1,1 do 5 bar.
Sniženi pritisak može biti pritisak od 1 mbar do 1000 mbar, poželjno 250 mbar do 1000 mbar, posebno poželjno 500 mbar do 1000 mbar.
[0033] Postupak prema pronalasku može da se izvodi na temperaturi od 20 °C do 100 °C, poželjno od 20 °C do 50 °C, posebno poželjno od 20 °C do 30 °C.
[0034] Postupak prema pronalasku može da se izvodi u rastvaraču, na primer, metanolu, etanolu, propanolu, butanolu, cikloheksanolu, N,N-dimetilformamidu, dimetilsulfoksidu, pentanu, heksanu, cikloheksanu, heptanu, oktanu, dekanu, toluolu, ksilolu, acetonu, acetonitrilu, ugljen tetrahloridu, hloroformu, dihlormetanu, 1,2-dihloretanu, tetrahloretilenu, dietiletru, metil terc-butil etru, metil etil ketonu, tetrahidrofuranu, dioksanu, piridinu ili metil estru sirćetne kiseline, ili smeši gorepomenutih rastvarača. Postupak prema pronalasku može poželjno da se izvodi bez rastvarača.
[0035] Smeša silana prema pronalasku može da se koristi kao promoter adhezije između neorganskih materijala, na primer, staklenih kugli, lomljenog stakla, staklenih površina, staklenih vlakana, ili oksidacionih punilaca, poželjno silicijumskih kiselina kao što su istaložene silicijumske kiseline i pirogene silicijumske kiseline, i organskih polimera, na primer, duroplasta, termoplasta ili elastomera, odnosno kao sredstvo za umrežavanje i modifikaciju površine, za oksidacione površine.
[0036] Smeša silana prema pronalasku može da se koristi kao reagens za kuplovanje u punjenim smešama gume, na primer, gazišta pneumatika, tehničkih gumenih artikala ili đonova za cipele.
[0037] Prednosti smeša silana prema pronalasku su poboljšan otpor kotrljanja, poboljšano ojačavanje i smanjeno habanje u smešama gume.
Primeri
[0038] NMR metoda: Molski odnosi dati u primerima kao rezultati analize i maseni udeli potiču od<13>C-NMR merenja sa sledećim parametrima: 100,6 MHz, 1000 skenova, rastvarač CDCl3, interni standard za kalibraciju: tetrametilsilan, sredstvo za relaksaciju Cr(acac)3, za određivanje masenog udela u proizvodu dodata je definisana količina dimetilsulfona kao interni standard, i iz molskog odnosa proizvoda izračunat je maseni udeo.
Poredbeni primer 1: bis(trietoksisilil propil)disulfid kompanije Evonik Industries AG. Poredbeni primer 2: 3-oktanoiltio-1-propiltrietoksi silan NXT silan kompanije Momentive Performance Materials.
Poredbeni primer 3: (3-merkaptopropil)trietoksisilan.
Poredbeni primer 4: bis trietoksisilil oktan kompanije ABCR GmbH.
Poredbeni primer 5: bis(trietoksisilil propil)sulfid.
U rastvor hlorpropil trietoksisilana (361 g; 1,5 mol; 1,92 ekv) u etanolu (360 ml) u porcijama je dodat Na2S (61,5 g; 0,78 mol; 1,00 ekv), tako da temperatura ne pređe 60 °C. Nakon kompletnog dodavanja, vršeno je zagrevanje 3 h uz refluks, i smeša je ostavljena da se ohladi na sobnu temperaturu. Reakcioni proizvod je odvojen od istaloženih soli putem filtracije. Prečišćavanjem putem destilacije (0,04 mbar; 110 °C), dobijen je proizvod (prinos: 73%, čistoća: >99% na<13>C-NMR) kao bistra tečnost. Poredbeni primer 6: 1,6-bis(tiopropil trietoksisilil)heksan
U merkaptopropil trietoksisilan (62,0 g; 0,260 mol; 2,10 ekv) dodavan je natrijumetanolat (21% u EtOH; 82,3 g; 0,254 mol; 2,05 ekv) na takav način, da reakciona temperatura ne pređe 35 °C. Nakon kompletnog dodavanja, vršeno je zagrevanje 2 h uz refluks. Onda je reakciona smeša dodavana u 1,6-dihlorheksan (19,2 g; 0,124 mol; 1,00 ekv) tokom 1,5 h na 80 °C. Nakon kompletnog dodavanja, vršeno je zagrevanje 3 h uz refluks, i smeša je zatim ostavljena da se ohladi na sobnu temperaturu. Istaložene soli su odvojene filtracijom, i rastvarač je uklonjen iz proizvoda pri sniženom pritisku. Proizvod (prinos: 88%, čistoća: >99% na<13>C-NMR) dobijen je kao bistra tečnost.
Poredbeni primer 7: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 1 sa 2,65 masenih delova poredbenog primera 5 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 71% (EtO)3Si(CH2)3S2(CH2)3Si(OEt)3i 29% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)3Si(OEt)3.
Poredbeni primer 8: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 1 sa 3,65 masenih delova poredbenog primera 5 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 64% (EtO)3Si(CH2)3S2(CH2)3Si(OEt)3i 36% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)3Si(OEt)3.
Poredbeni primer 9: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 1 sa 4,87 masenih delova poredbenog primera 5 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 57% (EtO)3Si(CH2)3S2(CH2)3Si(OEt)3i 43% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)3Si(OEt)3.
Poredbeni primer 10: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 2 sa 2,10 masenih delova poredbenog primera 6 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 83% (EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3i 17% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)6S(CH2)3Si(OEt)3.
Poredbeni primer 11: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 2 sa 3,15 masenih delova poredbenog primera 6 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 77% (EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3i 23% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)6S(CH2)3Si(OEt)3.
Poredbeni primer 12: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 2 sa 4,20 masenih delova poredbenog primera 6 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 71% (EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3i 29% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)6S(CH2)3Si(OEt)3.
Poredbeni primer 13: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 2 sa 1,65 masenih delova poredbenog primera 4 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 83% (EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3i 17% (EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3.
1
Poredbeni primer 14: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 2 sa 2,47 masenih delova poredbenog primera 4 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 77% (EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3i 23% (EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3.
Poredbeni primer 15: U pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 2 sa 3,29 masenih delova poredbenog primera 4 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 71% (EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3i 29% (EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3.
[0039] Primeri 3-6 su referentni primeri, i ne odgovaraju otkriću.
Primer 1: u pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 3 sa 3,21 masenih delova poredbenog primera 6 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 83% (EtO)3Si(CH2)3SH i 17% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)6S(CH2)3Si(OEt)3.
Primer 2: u pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 3 sa 4,81 masenih delova poredbenog primera 6 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 77% (EtO)3Si(CH2)3SH i 23% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)6S(CH2)3Si(OEt)3.
Primer 3: u pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 3 sa 2,52 masenih delova poredbenog primera 4 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 83% (EtO)3Si(CH2)3SH i 17% (EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3.
Primer 4: u pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 3 sa 3,78 masenih delova poredbenog primera 4 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 77% (EtO)3Si(CH2)3SH i 23% (EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3.
Primer 5: u pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 3 sa 2,54 masenih delova poredbenog primera 5 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 83% (EtO)3Si(CH2)3SH i 17% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)3Si(OEt)3. Primer 6: u pljosnatu PE kesu odmereno je 6,84 masenih delova poredbenog primera 3 sa 3,81 masenih delova poredbenog primera 5 i pomešano. Ta smeša odgovara molskom odnosu: 77% (EtO)3Si(CH2)3SH i 23% (EtO)3Si(CH2)3S(CH2)3Si(OEt)3. Primer 7: tehnička ispitivanja gume
Receptura korišćena za smeše gume data je u sledećoj Tabeli 1. Pri tome, jedinica phr označava maseni udeo u odnosu na 100 delova upotrebljene sirove gume. Sve smeše silana sadrže identičnu phr količinu silana formule I, koja tokom vulkanizacije reaguje sa gumom, kao i različite količine silana formule II.
Korišćene supstance:
[0040]
a) NR TSR: prirodna guma (TSR = Technically Specified Rubber).
b) Europrene Neocis BR 40, komp. Polimeri.
c) S-SBR: Sprintan<®>SLR-4601, komp. Trinseo.
d) Silicijumska kiselina: ULTRASIL<®>VN 3 GR kompanije Evonik Industries AG (istaloženi silicijum dioksid, BET-površina = 175 m<2>/g).
e) TDAE ulje: TDAE = Treated Distillate Aromatic Extract.
f) 6PPD: N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilen diamin (6PPD).
g) DPG: N,N'-difenilguanidin (DPG).
h) CBS: N-cikloheksil-2-benzotiazol sulfenamid.
i) Sumpor: Mleveni sumpor.
1
[0041] Proizvodnja smeše je izvršena prema postupku koji je uobičajen u industriji gume, u tri koraka u laboratorijskom mikseru zapremine od 300 mililitara do 3 litra, gde se prvo u prvom koraku mešanja (korak osnovnog mešanja) svi sastojci osim sistema za vulkanizaciju (sumpor i supstance koje utiču na vulkanizaciju) mešaju tokom 200 do 600 sekundi na 145 do 165 °C, ciljna temperatura od 152 do 157 °C. U drugom koraku, smeša iz 1. koraka se još jednom temeljno meša, izvodi se takozvano ponovno mlevenje. Dodatkom sistema za vulkanizaciju u trećem koraku (korak gotovog mešanja) dobija se gotova smeša, pri čemu se vrši mešanje tokom 180 do 300 sekundi na 90 do 120 °C. Od svih smeša napravljeni su test uzorci vulkanizacijom prema t95 - t100 (mereno na reometru sa pokretnim diskom prema ASTM D 5289-12/ ISO 6502) pod pritiskom na 160°C - 170°C.
[0042] Opšti postupak za proizvodnju smeša i vulkanizata gume opisan je u „Rubber Technology Handbook“, W. Hofmann, Hanser Verlag 1994.
[0043] Tehničko ispitivanje gume je izvedeno prema postupcima ispitivanja datim u Tabeli 2. Rezultati tehničkog ispitivanja gume dati su u Tabeli 3.
Tabela 2:
Tabela 3:
1
[0044] U poređenju sa poredbenim smešama, smeše prema pronalasku se odlikuju time što imaju prednosti u pogledu otpora kotrljanja (merenje tan δ, elastičnost na odskok na 70 °C). Habanje i ojačavanje smeša prema pronalasku takođe je poboljšano u poređenju sa stanjem tehnike. (Habanje, modul 200%).
1

Claims (6)

Patentni zahtevi
1. Smeša silana, koja sadrži silan formule I
((R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-SH (I)
, i silan formule II
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-(S-R<4>)z-Si(R<1>)y(R<2>)3-y(II)
, pri čemu, R<1>su isti ili različiti, i C1-C10-alkoksi grupe, fenoksi grupa, C4-C10-cikloalkoksi grupe ili alkilpolietarska grupa -O-(R<5>-O)r-R<6>sa R<5>su isti ili različiti, i to je razgranata ili nerazgranata, zasićena ili nezasićena, alifatična, aromatična ili mešana alifatična/aromatična dvovalentna C1-C30 ugljovodonična grupa, r je ceo broj od 1 do 30, i R<6>je nesupstituisana ili supstituisana, razgranata ili nerazgranata jednovalentna alkil, alkenil, aril ili aralkil grupa, R<2>su isti ili različiti, i to je C6-C20-aril grupa, C1-C10-alkil grupa, C2-C20-alkenil grupa, C7-C20-aralkil grupa ili halogen,
R<3>su isti ili različiti, i to je razgranata ili nerazgranata, zasićena ili nezasićena, alifatična, aromatična ili mešana alifatična/aromatična dvovalentna C1-C30 ugljovodonična grupa,
R<4>su isti ili različiti, i to je razgranata ili nerazgranata, zasićena ili nezasićena, alifatična, aromatična ili mešana alifatična/aromatična dvovalentna C1-C30 ugljovodonična grupa,
i y su isti ili različiti, i iznose 1, 2 ili 3, z je 2 ili 3,
i molski odnos silana formule I prema silanu formule II iznosi 20:80 - 85:15.
2. Smeša silana prema zahtevu 1, naznačena time, što silan formule I je (EtO)3Si-(CH2)3-SH i silan formule II je (EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3.
3. Smeša silana prema zahtevu 1, naznačena time, što molski odnos silana formule I prema silanu formule II iznosi 50:50 - 85:15.
4. Postupak za proizvodnju smeše silana prema zahtevu 1, naznačen time, što se silan formule I
((R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-SH (I)
, i silan formule II
(R<1>)y(R<2>)3-ySi-R<3>-(S-R<4>)z-Si(R<1>)y(R<2>)3-y(II)
, pri čemu R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, y i z imaju gorepomenuto značenje,
mešaju u molskom odnosu od 20:80 - 85:15.
5. Postupak za proizvodnju smeše silana prema zahtevu 4, naznačen time, što molski odnos silana formule I prema silanu formule II iznosi 50:50 - 85:15.
6. Postupak za proizvodnju smeše silana prema zahtevu 5, naznačen time, što silan formule I je (EtO)3Si-(CH2)3-SH i silan formule II je (EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3.
Izdaje i štampa: Zavod za intelektualnu svojinu, Beograd, Kneginje Ljubice 5
1
RS20220435A 2017-11-28 2018-11-16 Smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju RS63193B1 (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017221277.2A DE102017221277A1 (de) 2017-11-28 2017-11-28 Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung
EP18803976.2A EP3717570B1 (de) 2017-11-28 2018-11-16 Silanmischungen und verfahren zu deren herstellung
PCT/EP2018/081488 WO2019105759A1 (de) 2017-11-28 2018-11-16 Silanmischungen und verfahren zu deren herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS63193B1 true RS63193B1 (sr) 2022-06-30

Family

ID=64332087

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RS20220435A RS63193B1 (sr) 2017-11-28 2018-11-16 Smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju

Country Status (21)

Country Link
US (1) US11542285B2 (sr)
EP (1) EP3717570B1 (sr)
JP (1) JP7268024B2 (sr)
KR (1) KR102587663B1 (sr)
CN (1) CN111433287A (sr)
BR (1) BR112020010417B1 (sr)
CA (1) CA3085598A1 (sr)
DE (1) DE102017221277A1 (sr)
ES (1) ES2913455T3 (sr)
HU (1) HUE058825T2 (sr)
IL (1) IL274861B2 (sr)
MX (1) MX2020005296A (sr)
MY (1) MY200588A (sr)
PH (1) PH12020550634A1 (sr)
PL (1) PL3717570T3 (sr)
PT (1) PT3717570T (sr)
RS (1) RS63193B1 (sr)
SI (1) SI3717570T1 (sr)
UA (1) UA126208C2 (sr)
WO (1) WO2019105759A1 (sr)
ZA (1) ZA202003825B (sr)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102017221269A1 (de) * 2017-11-28 2019-05-29 Evonik Degussa Gmbh Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102020214280A1 (de) * 2020-11-13 2022-05-19 Continental Reifen Deutschland Gmbh Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
KR102585427B1 (ko) * 2021-04-06 2023-10-06 부산대학교 산학협력단 양말단 변성 액상 부타디엔 화합물 및 이의 제조방법
US20240182608A1 (en) * 2021-04-06 2024-06-06 Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation Liquid butadiene compound with both ends modified, method for preparing same, and use of same

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4406947A1 (de) 1994-03-03 1995-09-07 Bayer Ag Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen
JP3240861B2 (ja) 1994-12-01 2001-12-25 信越化学工業株式会社 エポキシ樹脂組成物及び半導体装置
EP0753549A3 (de) 1995-06-28 1999-04-28 Bayer Ag Oberflächenmodifizierte, oxidische oder silikatische Füllstoffe und ihre Verwendung
EP1085045B1 (de) 1999-09-17 2003-01-29 Continental Aktiengesellschaft Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen
US6452034B2 (en) * 2000-01-04 2002-09-17 Crompton Corporation Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation
US7211192B2 (en) 2000-06-02 2007-05-01 The Regents Of The University Of California Hybrid organic-inorganic adsorbents
JP4450149B2 (ja) 2002-06-20 2010-04-14 信越化学工業株式会社 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤
US7193027B2 (en) 2003-08-08 2007-03-20 General Electric Company Functionalized silicone resins, methods for their preparation, and use as catalysts
MY164448A (en) 2003-12-15 2017-12-15 Ciba Holding Inc Coupling agents between filler and elastomer
DE102004061014A1 (de) 2004-12-18 2006-06-29 Degussa Ag Kautschukmischungen
ZA200600547B (en) * 2005-01-20 2006-10-25 Degussa Mercaptosilanes
DE102005020535B3 (de) 2005-05-03 2006-06-08 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen)
FR2886304B1 (fr) * 2005-05-26 2007-08-10 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique
DE102005044456A1 (de) 2005-09-17 2007-03-22 Continental Aktiengesellschaft Kautschukmischung und Reifen
JP2007109415A (ja) * 2005-10-11 2007-04-26 Sony Corp 多孔性プロトン伝導体及びその製造方法、スルホン酸基含有共重合体、並びに電気化学装置
US7368584B2 (en) * 2006-08-14 2008-05-06 Momentive Performance Materials Inc. Mercapto-functional silane
US7867577B2 (en) * 2008-05-15 2011-01-11 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Sulfur modified silanes for the elaboration of high refractive index materials
JP2012111838A (ja) * 2010-11-24 2012-06-14 Shikoku Chem Corp ゴム組成物
JP5986106B2 (ja) 2010-12-30 2016-09-06 株式会社ブリヂストン 改善されたビス−シラン補強性能を有するゴム組成物
JP2012149189A (ja) 2011-01-20 2012-08-09 Sumitomo Rubber Ind Ltd タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ
JP6345562B2 (ja) 2014-09-30 2018-06-20 東洋ゴム工業株式会社 ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ
DE102017221269A1 (de) 2017-11-28 2019-05-29 Evonik Degussa Gmbh Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
MY200588A (en) 2024-01-04
BR112020010417A2 (pt) 2020-11-24
WO2019105759A1 (de) 2019-06-06
EP3717570B1 (de) 2022-03-30
DE102017221277A1 (de) 2019-05-29
PH12020550634A1 (en) 2021-02-22
US11542285B2 (en) 2023-01-03
JP7268024B2 (ja) 2023-05-02
JP2021504376A (ja) 2021-02-15
EP3717570A1 (de) 2020-10-07
SI3717570T1 (sl) 2022-06-30
KR102587663B1 (ko) 2023-10-12
UA126208C2 (uk) 2022-08-31
IL274861B1 (en) 2024-02-01
HUE058825T2 (hu) 2022-09-28
ZA202003825B (en) 2022-04-28
BR112020010417B1 (pt) 2023-04-25
IL274861B2 (en) 2024-06-01
KR20200085890A (ko) 2020-07-15
IL274861A (en) 2020-07-30
PT3717570T (pt) 2022-05-13
PL3717570T3 (pl) 2022-06-20
RU2020120642A (ru) 2021-12-29
CN111433287A (zh) 2020-07-17
MX2020005296A (es) 2020-08-13
US20200377530A1 (en) 2020-12-03
CA3085598A1 (en) 2019-06-06
ES2913455T3 (es) 2022-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS63193B1 (sr) Smeše silana i postupak za njihovu proizvodnju
JP7268025B2 (ja) シラン混合物およびその製造方法
KR102728622B1 (ko) 실란 혼합물 및 그의 제조 방법
KR102591484B1 (ko) 실란 혼합물 및 그의 제조 방법
KR102655546B1 (ko) 실란 혼합물 및 그의 제조 방법
RU2780657C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2783212C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2784829C2 (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
BR112020010414B1 (pt) Misturas de silano e processos para preparar as mesmas