Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
RU2468021C2 - Гетероциклические соединения и их применение - Google Patents
[go: Go Back, main page]

RU2468021C2 - Гетероциклические соединения и их применение - Google Patents

Гетероциклические соединения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2468021C2
RU2468021C2 RU2007110934/04A RU2007110934A RU2468021C2 RU 2468021 C2 RU2468021 C2 RU 2468021C2 RU 2007110934/04 A RU2007110934/04 A RU 2007110934/04A RU 2007110934 A RU2007110934 A RU 2007110934A RU 2468021 C2 RU2468021 C2 RU 2468021C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cancer
compound according
disorder
formula
psoriasis
Prior art date
Application number
RU2007110934/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007110934A (ru
Inventor
Вольфганг Врасидло
Елена ДНЕПРОВСКАЯ
Original Assignee
Таргеджен, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Таргеджен, Инк. filed Critical Таргеджен, Инк.
Publication of RU2007110934A publication Critical patent/RU2007110934A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2468021C2 publication Critical patent/RU2468021C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Описываются новые гетероциклические соединения общих формул (А) и (В) (значения радикалов приведены в формуле изобретения)
Figure 00000136

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135

Claims (67)

1. Соединение формулы (А) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000136
,
где Y отсутствует или представляет собой остаток, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000137
,
Figure 00000138
и
Figure 00000139
;
R1 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000140
,
Figure 00000141
и
Figure 00000142

R2 представляет собой водород;
и
R3 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000143
,
Figure 00000144
,
Figure 00000145
,
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
,
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000155
, или
Figure 00000156
2. Соединение по п.1, выбранное из группы соединений, имеющих структурные формулы (А1), (А2), (A3) и (А4):
Figure 00000157

Figure 00000158

Figure 00000159

Figure 00000160
3. Соединение по п.2 структурной формулы (А1).
4. Соединение по п.2 формулы (А1), выбранное из группы, состоящей из соединений, имеющих формулу (1):
Figure 00000161
5. Соединение по п.2 формулы (А1), выбранное из группы, состоящей из соединений, имеющих формулы (3), (4) и (5):
Figure 00000162
Figure 00000163

Figure 00000164
6. Соединение по п.2 формулы (А2), выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000165
Figure 00000166

Figure 00000167

Figure 00000168

и
Figure 00000169
.
7. Соединение по п.6 формулы:
Figure 00000170
8. Соединение по п.6 формулы:
Figure 00000171
9. Соединение по п.6 формулы:
Figure 00000172
10. Соединение по п.6 формулы:
Figure 00000173
11. Соединение по п.6 формулы:
Figure 00000174
12. Соединение формулы (2) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000175
,
где Y отсутствует или представляет собой остаток, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000137
,
Figure 00000138
и
Figure 00000139
;
R2 представляет собой водород; и
R3 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000143
,
Figure 00000144
,
Figure 00000145
,
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
,
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000155
, или
Figure 00000156
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из:
Figure 00000176
,
Figure 00000177
,
Figure 00000178
,
Figure 00000179
,
Figure 00000180
.
14. Соединение формулы (В) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000181
,
где Z1 и Z2 представляют собой N, Z3 представляет собой О или N-R4, где R4 представляет собой водород;
Х отсутствует или представляет собой NH; и
Y отсутствует или выбран из группы, состоящей из следующих остатков:
Figure 00000137
и
Figure 00000138
;
R1 выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000182
,
Figure 00000183
,
Figure 00000184
,
Figure 00000185
,
Figure 00000186
,
Figure 00000187

Figure 00000141
, и
Figure 00000188
;
R2 представляет собой водород; и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и
Figure 00000143
,
Figure 00000144
,
Figure 00000145
,
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
,
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000189
,
Figure 00000190

Figure 00000191
, и
Figure 00000192
.
15. Соединение по п.14 формулы
Figure 00000193

или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п.14, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000194

Figure 00000195

Figure 00000196

Figure 00000197

Figure 00000198

Figure 00000199

Figure 00000200

Figure 00000201

Figure 00000202

Figure 00000203

Figure 00000204

Figure 00000205

Figure 00000206

Figure 00000207

Figure 00000208

Figure 00000209
и
Figure 00000210
17. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000211
18. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000212
19. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000213
20. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000214
21. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000215
22. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000216
23. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000217
24. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000218
25. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000219
26. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000220
27. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000221
28. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000222
29. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000223
30. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000224
31. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000225
32. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000226
33. Соединение по п.16 формулы:
Figure 00000227
34. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из:
Figure 00000228
и
Figure 00000229
35. Соединение, представленное формулой
Figure 00000230

или его фармацевтически приемлемая соль.
36. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.1, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
37. Способ по п.36, где расстройство представляет собой рак.
38. Способ по п.37, где рак представляет собой рак пищеварительного/желудочно-кишечного тракта, рак толстой кишки, рак печени, рак кожи, рак молочной железы, рак яичников, рак предстательной железы, лимфому, лейкемию, рак почки, рак легкого, злокачественная опухоль мышцы, злокачественная опухоль костей, рак мочевого пузыря или рак головного мозга.
39. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.2, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
40. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективною количества соединения по п.4, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
41. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.12, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
42. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.6, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
43. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.13, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
44. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.14, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
45. Способ по п.44, где расстройство представляет собой рак.
46. Способ по п.45, отличающийся тем, что рак является раком пищеварительного/желудочно-кишечного тракта, раком толстой кишки, раком печени, раком кожи, раком молочной железы, раком яичников, раком предстательной железы, лимфомой, лейкемией, раком почки, раком легкого, злокачественной опухолью мышцы, злокачественной опухолью костей, раком мочевого пузыря или раком головного мозга.
47. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.15, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
48. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.16, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
49. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.34, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
50. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.35, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
51. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая по меньшей мере одно соединение по п.1 или 14 или любую их комбинацию в фармацевтически приемлемом носителе.
52. Готовое изделие, содержащее упаковочный материал и находящуюся в нем фармацевтическую композицию, причем упаковочный материал включает ярлык, на котором указано, что эта фармацевтическая композиция может быть использована для лечения расстройств, связанных с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, а фармацевтическая композиция содержит по меньшей мере одно соединение по п.1 или 14 или любую их комбинацию.
53. Готовое изделие, содержащее упаковочный материал и находящуюся в нем фармацевтическую композицию, причем упаковочный материал включает ярлык, на котором указано, что эта фармацевтическая композиция может быть использована для лечения рака, а фармацевтическая композиция содержит по меньшей мере одно соединение по п.1 или 14 или любую их комбинацию.
54. Способ лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного соединения по п.1 или 14, или любой их комбинации, или их фармацевтически приемлемых солей субъекту, который нуждается в лечении, где расстройство выбрано из группы, состоящей из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции.
55. Способ по п.54, отличающийся тем, что расстройство представляет собой рак.
56. Способ по п.55, где рак является раком пищеварительного/желудочно-кишечного тракта, раком толстой кишки, раком печени, раком кожи, раком молочной железы, раком яичников, раком предстательной железы, лимфомой, лейкемией, раком почки, раком легкого, злокачественной опухолью мышцы, злокачественной опухолью костей, раком мочевого пузыря или раком головного мозга.
57. Способ лечения субъекта, страдающего раком, связанным с каскадом MAP киназы, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или 14 или любой их комбинации.
58. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.3 в фармацевтически приемлемом носителе.
59. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.4 в фармацевтически приемлемом носителе.
60. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.6 в фармацевтически приемлемом носителе.
61. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.12 в фармацевтически приемлемом носителе.
62. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.13 в фармацевтически приемлемом носителе.
63. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.14 в фармацевтически приемлемом носителе.
64. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.15 в фармацевтически приемлемом носителе.
65. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.16 в фармацевтически приемлемом носителе.
66. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.34 в фармацевтически приемлемом носителе.
67. Фармацевтическая композиция для применения для лечения расстройства, связанного с каскадом MAP киназы, где расстройство выбрано из рака, заболевания глаз, воспаления, псориаза и вирусной инфекции, содержащая соединение по п.35 в фармацевтически приемлемом носителе.
RU2007110934/04A 2004-08-25 2005-08-24 Гетероциклические соединения и их применение RU2468021C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60429804P 2004-08-25 2004-08-25
US60/604,298 2004-08-25
US69616805P 2005-07-01 2005-07-01
US60/696,168 2005-07-01
PCT/US2005/030614 WO2006024034A1 (en) 2004-08-25 2005-08-24 Heterocyclic compounds and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007110934A RU2007110934A (ru) 2008-10-10
RU2468021C2 true RU2468021C2 (ru) 2012-11-27

Family

ID=35967888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007110934/04A RU2468021C2 (ru) 2004-08-25 2005-08-24 Гетероциклические соединения и их применение

Country Status (11)

Country Link
US (4) US7652051B2 (ru)
EP (2) EP1799656A4 (ru)
JP (2) JP5275628B2 (ru)
AU (1) AU2005276974B2 (ru)
CA (1) CA2578283A1 (ru)
IL (1) IL181524A (ru)
MX (1) MX2007002208A (ru)
NZ (2) NZ553492A (ru)
PL (1) PL382308A1 (ru)
RU (1) RU2468021C2 (ru)
WO (1) WO2006024034A1 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003282726B2 (en) * 2002-10-03 2010-10-07 Targegen, Inc. Vasculostatic agents and methods of use thereof
US20050282814A1 (en) * 2002-10-03 2005-12-22 Targegen, Inc. Vasculostatic agents and methods of use thereof
EP2543376A1 (en) * 2004-04-08 2013-01-09 Targegen, Inc. Benzotriazine inhibitors of kinases
US7652051B2 (en) * 2004-08-25 2010-01-26 Targegen, Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
AU2006254825A1 (en) * 2005-06-08 2006-12-14 Targegen, Inc. Methods and compositions for the treatment of ocular disorders
US8604042B2 (en) * 2005-11-01 2013-12-10 Targegen, Inc. Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
JP5191391B2 (ja) 2005-11-01 2013-05-08 ターゲジェン インコーポレーティッド キナーゼのビ−アリールメタ−ピリミジン阻害剤
US8133900B2 (en) * 2005-11-01 2012-03-13 Targegen, Inc. Use of bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
WO2007056075A2 (en) * 2005-11-02 2007-05-18 Targegen, Inc. Six membered heteroaromatic inhibitors targeting resistant kinase mutations
WO2007067444A1 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic compounds with kinase inhibitory activity
US7919108B2 (en) * 2006-03-10 2011-04-05 Cook Incorporated Taxane coatings for implantable medical devices
US20080286325A1 (en) * 2006-01-05 2008-11-20 Med Institute, Inc. Cyclodextrin elution media for medical device coatings comprising a taxane therapeutic agent
US7875284B2 (en) * 2006-03-10 2011-01-25 Cook Incorporated Methods of manufacturing and modifying taxane coatings for implantable medical devices
US7691858B2 (en) * 2006-04-25 2010-04-06 Targegen, Inc. Kinase inhibitors and methods of use thereof
GB0622892D0 (en) * 2006-11-16 2006-12-27 Sentinel Oncology Ltd Pharmaceutical compounds
US8642067B2 (en) 2007-04-02 2014-02-04 Allergen, Inc. Methods and compositions for intraocular administration to treat ocular conditions
US20090275529A1 (en) * 2008-05-05 2009-11-05 Reiss Allison B Method for improving cardiovascular risk profile of cox inhibitors
EP2141164A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-06 Mutabilis New 1,2,4-triazine derivatives and biological applications thereof
DE102008038222A1 (de) 2008-08-18 2010-02-25 Merck Patent Gmbh Indazol-5-carbonsäurehydrazid-derivate
DE102008038220A1 (de) * 2008-08-18 2010-02-25 Merck Patent Gmbh Oxadiazolderivate
WO2010068738A1 (en) 2008-12-10 2010-06-17 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Mek mutations conferring resistance to mek inhibitors
CA2748319A1 (en) 2008-12-29 2010-07-08 Fovea Pharmaceuticals Substituted quinazoline compounds of general formula (i) and uses thereof for treating disorders relating to tyrosine kinase dysregulation
SG173610A1 (en) 2009-02-13 2011-09-29 Fovea Pharmaceuticals Sa [1, 2, 4] triazolo [1, 5 -a] pyridines as kinase inhibitors
JP2013518909A (ja) * 2010-02-08 2013-05-23 キナゲン，インク． アロステリックキナーゼ阻害が関係する治療方法および組成物
ES2576061T3 (es) 2010-02-25 2016-07-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Mutaciones de BRAF que confieren resistencia a inhibidores de BRAF
BR112012022801B8 (pt) 2010-03-09 2019-10-29 Dana Farber Cancer Inst Inc método de identificar um indivíduo que tem câncer que é provável beneficiar-se do tratamento com uma terapia de combinação com um inibidor de raf e um segundo inibidor e uso de um inibidor de raf e um segundo inibidor para a fabricação de um medicamento para tratar câncer
US8957216B2 (en) 2010-03-24 2015-02-17 Amitech Therapeutic Solutions, Inc. Heterocyclic compounds useful for kinase inhibition
AR081960A1 (es) 2010-06-22 2012-10-31 Fovea Pharmaceuticals Sa Compuestos heterociclicos, su preparacion y su aplicacion terapeutica
AU2010363329A1 (en) 2010-11-07 2013-05-09 Targegen, Inc. Compositions and methods for treating myelofibrosis
EP2739143B1 (en) 2011-08-05 2018-07-11 Gary A. Flynn Preparation and methods of use for ortho-aryl 5- membered heteroaryl-carboxamide containing multi-targeted kinase inhibitors
US20150141470A1 (en) 2012-05-08 2015-05-21 The Broad Institute, Inc. Diagnostic and treatment methods in patients having or at risk of developing resistance to cancer therapy
WO2014181287A1 (en) * 2013-05-09 2014-11-13 Piramal Enterprises Limited Heterocyclyl compounds and uses thereof
HRP20211462T1 (hr) 2017-04-24 2021-12-24 Aurigene Discovery Technologies Limited Postupci uporabe za trisupstituirane derivate benzotriazola kao inhibitora dihidroorotatne oksigenaze
US20180369206A1 (en) 2017-04-24 2018-12-27 Aurigene Discovery Technologies Limited Methods of Use for Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
AU2018346597B2 (en) 2017-10-06 2023-07-13 Forma Therapeutics, Inc. Inhibiting Ubiquitin Specific Peptidase 30
TWI818954B (zh) 2018-02-20 2023-10-21 法商施維雅藥廠 三取代之苯并三唑衍生物的使用方法
JP7449242B2 (ja) 2018-05-17 2024-03-13 フォーマ セラピューティクス，インコーポレイテッド ユビキチン特異的ペプチダーゼ３０（ｕｓｐ３０）阻害剤として有用な縮合二環化合物
JP7530889B2 (ja) 2018-10-05 2024-08-08 フォーマ セラピューティクス，インコーポレイテッド ユビキチン特異的プロテアーゼ３０（ｕｓｐ３０）阻害剤として作用する縮合ピロリン
EP3958679A4 (en) * 2019-04-26 2023-08-16 Purdue Research Foundation Cf3-, ocf3-, scf3- and sf5-containing antibacterial agents
EP4118081A1 (en) 2020-03-27 2023-01-18 Landos Biopharma, Inc. Plxdc2 ligands
US11629143B2 (en) 2020-10-01 2023-04-18 Vibliome Therapeutics, Llc HipK4 inhibitors and uses thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU589914A3 (ru) * 1973-02-02 1978-01-25 Циба-Гейги Аг (Фирма) Способ получени производных 1,4-ди- окиси 1,2,4-бензтриазина
US4309211A (en) * 1979-08-31 1982-01-05 Ici Australia Limited Herbicidal 1,2,4-benzotriazines
US5849738A (en) * 1986-09-25 1998-12-15 Sri International 1,2,4-benzotriazine oxides as radiosensitizers and selective cytotoxic agents

Family Cites Families (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2003199A (en) 1930-05-31 1935-05-28 Johnson Frank James Automatic coal stoker
US2003149A (en) 1931-05-22 1935-05-28 Autographic Register Co Manifolding
US2003065A (en) 1931-06-20 1935-05-28 John R Ditmars Composition for coating sheets, fibrous stocks, and the like
US2004102A (en) 1932-02-24 1935-06-11 Daniel A Dickey Hollow steel propeller construction
US2004138A (en) 1932-11-30 1935-06-11 Byers A M Co Method of making wrought iron pipe
US2002165A (en) 1933-07-08 1935-05-21 Charles A Winslow Air cleaner
US2003187A (en) 1933-10-02 1935-05-28 Frederick H Shaw Automobile radio device
US2003166A (en) 1933-10-26 1935-05-28 Zancan Ottavio Front drive for motor cars
US2001051A (en) 1933-12-01 1935-05-14 Angelina Mariani Tamperproof meter box with cutout control and fuse drawer for electric meters
US2004092A (en) 1933-12-15 1935-06-11 John L Chaney Device for indicating the temperature of liquids
US2003060A (en) 1934-04-02 1935-05-28 Ernest L Heckert Thermostatic controlling device
US2667486A (en) 1951-05-24 1954-01-26 Research Corp 2,4-diamino pteridine and derivatives
IL26578A (en) 1965-10-04 1970-11-30 Merck & Co Inc Pethridine compounds and their preparation
DE2255947A1 (de) 1972-11-15 1974-05-22 Bayer Ag Substituierte 3-amino-benzo-1,2,4triazin-di-n-oxide (1,4), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als antimikrobielle mittel
FR2275461A1 (fr) 1974-06-18 1976-01-16 Labaz Nouveaux stabilisants des polymeres et copolymeres du chlorure de vinyle
US4309112A (en) * 1979-05-15 1982-01-05 Sherwood Medical Industries Inc. Rate measurement analyzer
EP0059524A1 (en) 1981-02-09 1982-09-08 Smith and Nephew Associated Companies p.l.c. Pharmaceutical composition containing aminopteridines or aminopyrimido(4,5-d)pyrimidines
DE3205638A1 (de) 1982-02-17 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trisubstituierte pyrimidin-5-carbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4490289A (en) 1982-09-16 1984-12-25 Hoffmann-La Roche Inc. Homogeneous human interleukin 2
US5214059A (en) 1989-07-03 1993-05-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated 2-(aminoaryl) indoles and indolines as topical antiinflammatory agents for the treatment of skin disorders
US5776502A (en) 1989-07-18 1998-07-07 Oncogene Science, Inc. Methods of transcriptionally modulating gene expression
US5665543A (en) 1989-07-18 1997-09-09 Oncogene Science, Inc. Method of discovering chemicals capable of functioning as gene expression modulators
US5062685A (en) * 1989-10-11 1991-11-05 Corning Incorporated Coated optical fibers and cables and method
GB9003553D0 (en) 1990-02-16 1990-04-11 Ici Plc Herbicidal compositions
MY107955A (en) 1990-07-27 1996-07-15 Ici Plc Fungicides.
GB9016800D0 (en) 1990-07-31 1990-09-12 Shell Int Research Tetrahydropyrimidine derivatives
DE4025891A1 (de) 1990-08-16 1992-02-20 Bayer Ag Pyrimidyl-substituierte acrylsaeureester
JPH05345780A (ja) 1991-12-24 1993-12-27 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
US5482951A (en) * 1992-05-29 1996-01-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Triazole derivatives as well as insecticide and acaricide
US5763441A (en) 1992-11-13 1998-06-09 Sugen, Inc. Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis
DE4338704A1 (de) 1993-11-12 1995-05-18 Hoechst Ag Stabilisierte Oligonucleotide und deren Verwendung
US5530000A (en) 1993-12-22 1996-06-25 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted pyrimidinylaminothiazole derivatives useful as platelet aggreggation inhibitors
GB9506466D0 (en) 1994-08-26 1995-05-17 Prolifix Ltd Cell cycle regulated repressor and dna element
US5597826A (en) 1994-09-14 1997-01-28 Pfizer Inc. Compositions containing sertraline and a 5-HT1D receptor agonist or antagonist
DE19502912A1 (de) 1995-01-31 1996-08-01 Hoechst Ag G-Cap Stabilisierte Oligonucleotide
US6326487B1 (en) 1995-06-05 2001-12-04 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 3 modified oligonucleotide derivatives
NZ316340A (en) 1995-09-25 1999-04-29 Sanofi Winthrop Inc 1,2,4-benzotriazine oxides aqueous parenteral formulations
US5827850A (en) 1995-09-25 1998-10-27 Sanofi Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-benzotriazine oxides formulations
WO1997030707A1 (en) 1996-02-23 1997-08-28 Eli Lilly And Company NON-PEPTIDYL VASOPRESSIN V1a ANTAGONISTS
DE59707681D1 (de) 1996-10-28 2002-08-14 Rolic Ag Zug Vernetzbare, photoaktive Silanderivate
WO1998022588A2 (en) 1996-11-20 1998-05-28 Introgen Therapeutics, Inc. An improved method for the production and purification of adenoviral vectors
JP3734903B2 (ja) 1996-11-21 2006-01-11 富士写真フイルム株式会社 現像処理方法
JP3720931B2 (ja) 1996-11-26 2005-11-30 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
US5935383A (en) 1996-12-04 1999-08-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improved wet strength paper
DE59807348D1 (de) 1997-02-05 2003-04-10 Rolic Ag Zug Photovernetzbare Silanderivate
US6070126A (en) 1997-06-13 2000-05-30 William J. Kokolus Immunobiologically-active linear peptides and method of identification
CA2295106C (en) 1997-06-24 2007-03-13 Nikken Chemicals Co., Ltd. 3-anilino-2-cycloalkenone derivatives
US6635626B1 (en) 1997-08-25 2003-10-21 Bristol-Myers Squibb Co. Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors
US6685938B1 (en) 1998-05-29 2004-02-03 The Scripps Research Institute Methods and compositions useful for modulation of angiogenesis and vascular permeability using SRC or Yes tyrosine kinases
US6136971A (en) 1998-07-17 2000-10-24 Roche Colorado Corporation Preparation of sulfonamides
US6378526B1 (en) 1998-08-03 2002-04-30 Insite Vision, Incorporated Methods of ophthalmic administration
US6288082B1 (en) 1998-09-29 2001-09-11 American Cyanamid Company Substituted 3-cyanoquinolines
US6297258B1 (en) 1998-09-29 2001-10-02 American Cyanamid Company Substituted 3-cyanoquinolines
WO2000025780A1 (en) * 1998-10-29 2000-05-11 Bristol-Myers Squibb Company Compounds derived from an amine nucleus that are inhibitors of impdh enzyme
DE69926914T2 (de) * 1999-01-13 2006-06-29 Warner-Lambert Co. Llc 1-heterozyklus-substituierte diarylaminen
FR2792314B1 (fr) * 1999-04-15 2001-06-01 Adir Nouveaux composes aminotriazoles, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
BR0012046A (pt) 1999-07-01 2002-05-14 Ajinomoto Kk Composto heterocìclico, composição farmacêutica, inibidor de ativação de ap-1 ou um inibidor da ativação de nf-kappab, inibidor da produção de citocina inflamatória, e, inibidor da produção de metaloprotease de matriz ou inibidor da expressão do fator de adesão de célula inflamatória
TWI262914B (en) 1999-07-02 2006-10-01 Agouron Pharma Compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases
BR0012697A (pt) 1999-07-23 2002-04-09 Shionogi & Co Inibidores da diferenciação de th2
US6127382A (en) 1999-08-16 2000-10-03 Allergan Sales, Inc. Amines substituted with a tetrahydroquinolinyl group an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
US6093838A (en) 1999-08-16 2000-07-25 Allergan Sales, Inc. Amines substituted with a dihydro-benzofuranyl or with a dihydro-isobenzofuranyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
JP2001089412A (ja) 1999-09-22 2001-04-03 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体またはその医薬的に許容される塩
US6506769B2 (en) 1999-10-06 2003-01-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases
WO2001027105A1 (en) 1999-10-12 2001-04-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Pyrimidine-5-carboxamide compounds, process for producing the same and use thereof
US6638929B2 (en) 1999-12-29 2003-10-28 Wyeth Tricyclic protein kinase inhibitors
US6153752A (en) 2000-01-28 2000-11-28 Creanova, Inc. Process for preparing heterocycles
US20020165244A1 (en) 2000-01-31 2002-11-07 Yuhong Zhou Mucin synthesis inhibitors
US6605615B2 (en) 2000-03-01 2003-08-12 Tularik Inc. Hydrazones and analogs as cholesterol lowering agents
GB0004887D0 (en) 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
JP2001247411A (ja) 2000-03-09 2001-09-11 Tomono Agrica Co Ltd 有害生物防除剤
US6608048B2 (en) 2000-03-28 2003-08-19 Wyeth Holdings Tricyclic protein kinase inhibitors
KR20030009416A (ko) 2000-04-04 2003-01-29 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 고지용성 약물을 함유하는 유성 조성물
US6471968B1 (en) 2000-05-12 2002-10-29 Regents Of The University Of Michigan Multifunctional nanodevice platform
DE10024622A1 (de) 2000-05-18 2001-11-22 Piesteritz Stickstoff N-(2-Pyrimidinyl)(thio)phosphorsäuretriamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse
US6875483B2 (en) 2000-07-06 2005-04-05 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and alignment promoter
WO2002014319A2 (en) 2000-08-11 2002-02-21 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases
US20020137755A1 (en) 2000-12-04 2002-09-26 Bilodeau Mark T. Tyrosine kinase inhibitors
JP2002221770A (ja) 2001-01-24 2002-08-09 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料およびその処理方法
WO2002064211A1 (en) * 2001-02-09 2002-08-22 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
CA2441733A1 (en) * 2001-03-29 2002-10-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of c-jun n-terminal kinases (jnk) and other protein kinases
WO2002096903A2 (fr) 2001-05-28 2002-12-05 Aventis Pharma S.A. Derives chimiques et leur application comme agent antitelomerase
BR0209774A (pt) 2001-05-29 2004-06-01 Schering Ag Pirimidinas inibidoras de cdk, sua preparação e aplicação como medicamento
ES2274035T3 (es) * 2001-06-01 2007-05-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compuestos de tiazol utiles como inhibidores de proteina quinasas.
ATE337312T1 (de) 2001-07-03 2006-09-15 Vertex Pharma Isoxazolyl-pyrimidines als inhibitoren von src- und lck-protein-kinasen
WO2003032994A2 (de) 2001-10-17 2003-04-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 5-substituierte 4-amino-2-phenylamino-pyrimidinderivate und ihre verwendung als beta-amyloid modulatoren
US20030187026A1 (en) 2001-12-13 2003-10-02 Qun Li Kinase inhibitors
US20030166932A1 (en) 2002-01-04 2003-09-04 Beard Richard L. Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
AU2003220970A1 (en) 2002-03-01 2003-09-16 Smithkline Beecham Corporation Diamino-pyrimidines and their use as angiogenesis inhibitors
GB0206215D0 (en) * 2002-03-15 2002-05-01 Novartis Ag Organic compounds
WO2003082272A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-09 Chiron Corporation Substituted benzazoles and use thereof as raf kinase inhibitors
MY141867A (en) 2002-06-20 2010-07-16 Vertex Pharma Substituted pyrimidines useful as protein kinase inhibitors
US7361665B2 (en) 2002-07-09 2008-04-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases
HRP20050089B1 (hr) 2002-07-29 2015-06-19 Rigel Pharmaceuticals Upotreba 2,4 pirimidindiaminskog spoja za proizvodnju lijeka za lijeäśenje ili sprjeäśavanje autoimunosne bolesti
MXPA05001277A (es) 2002-08-02 2005-10-06 Ab Science 2-(3-aminoaril)amino-4-aril-tiazoles y su uso como inhibidores del c-kit.
AU2003262642B2 (en) 2002-08-14 2010-06-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Protein kinase inhibitors and uses thereof
UY27939A1 (es) 2002-08-21 2004-03-31 Glaxo Group Ltd Compuestos
US7230101B1 (en) 2002-08-28 2007-06-12 Gpc Biotech, Inc. Synthesis of methotrexate-containing heterodimeric molecules
DE10240262A1 (de) 2002-08-31 2004-03-11 Clariant Gmbh Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Aryllithium-Basen
DE10240261A1 (de) 2002-08-31 2004-03-11 Clariant Gmbh Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen
AU2003282726B2 (en) 2002-10-03 2010-10-07 Targegen, Inc. Vasculostatic agents and methods of use thereof
US20050282814A1 (en) 2002-10-03 2005-12-22 Targegen, Inc. Vasculostatic agents and methods of use thereof
US20060167021A1 (en) 2002-10-04 2006-07-27 Caritas St. Elizabeth's Medical Center Of Boston, Inc. Inhibition of src for treatment of reperfusion injury related to revascularization
US7189712B2 (en) * 2002-10-10 2007-03-13 Smithkline Beecham Corporation 1,3-Oxazole compounds for the treatment of cancer
WO2004037176A2 (en) 2002-10-21 2004-05-06 Bristol-Myers Squibb Company Quinazolinones and derivatives thereof as factor xa inhibitors
AU2003286711A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Indazolinone compositions useful as kinase inhibitors
DE10250708A1 (de) 2002-10-31 2004-05-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CA2506297A1 (en) 2002-11-19 2004-06-03 Memory Pharmaceuticals Corporation Pyridine n-oxide compounds as phosphodiesterase 4 inhibitors
WO2004052373A1 (en) 2002-12-06 2004-06-24 Warner-Lambert Company Llc Benzoxazin-3-ones and derivatives thereof as inhibitors of pi3k
JP3837670B2 (ja) 2002-12-12 2006-10-25 富士通株式会社 データ中継装置、連想メモリデバイス、および連想メモリデバイス利用情報検索方法
JP2006514050A (ja) 2002-12-20 2006-04-27 ファルマシア・コーポレーション インテグリン受容体アンタゴニスト誘導体としてのβ−アミノ酸化合物のＲ異性体
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
EP1592421A1 (en) 2002-12-20 2005-11-09 Pharmacia Corporation Heteroarylalkanoic acids as integrin receptor antagonists
WO2004058782A1 (en) 2002-12-24 2004-07-15 Astrazeneca Ab Therapeutic quinazoline derivatives
US7144911B2 (en) 2002-12-31 2006-12-05 Deciphera Pharmaceuticals Llc Anti-inflammatory medicaments
HRP20050690A2 (en) 2003-02-07 2006-08-31 Janssen Pharmaceutica N.V. Hiv inhibiting 1,2,4-triazines
BRPI0407329A (pt) 2003-02-07 2006-01-10 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de pirimidina para a prevenção de infecção de hiv
EP1594512A4 (en) 2003-02-11 2007-07-11 Kemia Inc COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRUS INFECTIONS
CL2004000306A1 (es) 2003-02-20 2005-04-08 Tibotec Pharm Ltd Compuestos derivados de pirimidina sustituidas con indano; proceso para su preparacion; composicion farmaceutica que lo comprende; combinacion farmaceutica; y su uso para el tratamiento o profilaxis de una enfermedad infecciosa.
JP5047613B2 (ja) 2003-04-24 2012-10-10 クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ ヒドロゲルコンタクトレンズ及び包装システム及びそれらの製造方法
PT1660458E (pt) 2003-08-15 2012-04-27 Novartis Ag 2,4-pirimidinodiaminas úteis no tratamento de doenças neoplásicas, desordens inflamatórias e do sistema imunitário
US20070105839A1 (en) 2003-09-18 2007-05-10 Patricia Imbach 2, 4-Di (phenylamino) pyrimidines useful in the treatment of proliferative disorders
EP2210607B1 (en) * 2003-09-26 2011-08-17 Exelixis Inc. N-[3-fluoro-4-({6-(methyloxy)-7-[(3-morpholin-4-ylpropyl)oxy]quinolin-4-yl}oxy)phenyl]-N'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide for the treatment of cancer
WO2005035541A1 (en) 2003-10-07 2005-04-21 Amedis Pharmaceuticals Ltd. Silicon compounds and their use
DE10356579A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-07 Merck Patent Gmbh Aminderivate
GEP20084439B (en) 2004-01-23 2008-07-25 Amgen Inc Nitrogen-containing heterocyclic derivatives and pharmaceutical use thereof
EP2543376A1 (en) 2004-04-08 2013-01-09 Targegen, Inc. Benzotriazine inhibitors of kinases
JPWO2005108370A1 (ja) * 2004-04-16 2008-03-21 味の素株式会社 ベンゼン化合物
US7652051B2 (en) * 2004-08-25 2010-01-26 Targegen, Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
US7210697B2 (en) 2004-12-16 2007-05-01 Tricam International, Inc. Convertible handle
WO2006081172A2 (en) 2005-01-26 2006-08-03 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
GB0501999D0 (en) 2005-02-01 2005-03-09 Sentinel Oncology Ltd Pharmaceutical compounds
JP2008533166A (ja) 2005-03-16 2008-08-21 ターゲジェン インコーポレーティッド ピリミジン化合物および使用法
WO2006128129A2 (en) 2005-05-26 2006-11-30 Synta Pharmaceuticals Corp. Method for treating cancer
US20070032493A1 (en) 2005-05-26 2007-02-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Method for treating B cell regulated autoimmune disorders
AU2006254825A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Targegen, Inc. Methods and compositions for the treatment of ocular disorders
WO2007008541A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Kalypsys, Inc. Cellular cholesterol absorption modifiers
JP5321061B2 (ja) 2005-08-11 2013-10-23 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 不飽和複素環誘導体
TW200745066A (en) 2005-09-16 2007-12-16 Torrent Pharmaceuticals Ltd Novel PTP1B inhibitors
US20070072682A1 (en) 2005-09-29 2007-03-29 Crawford James T Iii Head to head electronic poker game assembly and method of operation
JP5191391B2 (ja) * 2005-11-01 2013-05-08 ターゲジェン インコーポレーティッド キナーゼのビ−アリールメタ−ピリミジン阻害剤
US8133900B2 (en) 2005-11-01 2012-03-13 Targegen, Inc. Use of bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
US8604042B2 (en) 2005-11-01 2013-12-10 Targegen, Inc. Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
WO2007056075A2 (en) 2005-11-02 2007-05-18 Targegen, Inc. Six membered heteroaromatic inhibitors targeting resistant kinase mutations
US7604309B2 (en) * 2006-01-19 2009-10-20 King Slide Works Co., Ltd. Auto release retaining mechanism of a slide
US7691858B2 (en) * 2006-04-25 2010-04-06 Targegen, Inc. Kinase inhibitors and methods of use thereof
WO2007127479A2 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Redpoint Bio Corporation Triaryl substituted imidazole derivatives and taste-inhibiting uses thereof
WO2008008234A1 (en) 2006-07-07 2008-01-17 Targegen, Inc. 2-amino-5-substituted pyrimidine inhibitors
WO2009026345A1 (en) 2007-08-20 2009-02-26 Targegen Inc. Thiazolidinone compounds, and methods of making and using same
WO2009046416A1 (en) 2007-10-05 2009-04-09 Targegen Inc. Anilinopyrimidines as jak kinase inhibitors
WO2009049028A1 (en) 2007-10-09 2009-04-16 Targegen Inc. Pyrrolopyrimidine compounds and their use as janus kinase modulators
WO2009055674A1 (en) 2007-10-26 2009-04-30 Targegen Inc. Pyrrolopyrimidine alkynyl compounds and methods of making and using same
RU2010137337A (ru) 2008-02-08 2012-03-20 Таргеджен, Инк. (US) Способы и композиции для лечения респираторных заболеваний
AU2009279825A1 (en) 2008-08-05 2010-02-11 Targegen, Inc. Methods of treating thalassemia

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU589914A3 (ru) * 1973-02-02 1978-01-25 Циба-Гейги Аг (Фирма) Способ получени производных 1,4-ди- окиси 1,2,4-бензтриазина
US4160833A (en) * 1973-02-02 1979-07-10 Ciba-Geigy Corporation 1,2,4-Benzotriazine-1,4-di-N-oxide derivatives
US4309211A (en) * 1979-08-31 1982-01-05 Ici Australia Limited Herbicidal 1,2,4-benzotriazines
US5849738A (en) * 1986-09-25 1998-12-15 Sri International 1,2,4-benzotriazine oxides as radiosensitizers and selective cytotoxic agents

Also Published As

Publication number Publication date
NZ553492A (en) 2010-11-26
AU2005276974B2 (en) 2012-08-02
JP5275628B2 (ja) 2013-08-28
RU2007110934A (ru) 2008-10-10
EP1799656A4 (en) 2009-09-02
US20120220584A1 (en) 2012-08-30
EP1799656A1 (en) 2007-06-27
IL181524A (en) 2013-04-30
WO2006024034A1 (en) 2006-03-02
US7652051B2 (en) 2010-01-26
IL181524A0 (en) 2007-07-04
EP2532653A1 (en) 2012-12-12
US8372971B2 (en) 2013-02-12
US8084618B2 (en) 2011-12-27
US20100330069A1 (en) 2010-12-30
AU2005276974A1 (en) 2006-03-02
MX2007002208A (es) 2007-05-08
US20060079526A1 (en) 2006-04-13
PL382308A1 (pl) 2007-08-20
JP2008510839A (ja) 2008-04-10
JP2012167111A (ja) 2012-09-06
CA2578283A1 (en) 2006-03-02
NZ588896A (en) 2012-05-25
US20130243754A1 (en) 2013-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2468021C2 (ru) Гетероциклические соединения и их применение
JP2021512166A5 (ru)
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
RU2448096C2 (ru) Диарилгидантоины
RU2441005C2 (ru) Новые пиразолопиримидины как ингибиторы циклинзависимых киназ
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
JP2024521712A5 (ru)
JP2008535902A5 (ru)
RU2006122853A (ru) Производные диарилмочевины для лечения заболеваний, зависимых от протеинкиназы
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами
JP2022520061A5 (ru)
JP2019517487A5 (ru)
RU2015118647A (ru) Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr
JP2009513703A5 (ru)
RU2014115847A (ru) Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли
RU2010126056A (ru) Органические соединения
RU2003137007A (ru) Новые пиридилцианогуанидиновые соединения
RU2428982C2 (ru) Применение соединения
RU2016122731A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов
RU2013112871A (ru) Соединения для лечения рака
RU2018102963A (ru) Производные анилинпиримидина и их применения
JP2020503376A5 (ru)
EA200601846A1 (ru) Содержащие бензоксазины лекарственные комбинации для лечения заболеваний дыхательных путей
EA200800516A1 (ru) Производные n-фенил-2-пиримидинамина и процесс их получения
CA2518224A1 (en) Novel isothiazolopyrimidinones and isoxazolopyrimidinones and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20091201

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20101112

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20110616

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140825