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BRPI0417279B1 - composto derivado de pirimidina de fórmula i, misturas herbicidas, composições herbicidas, método para controlar o crescimento de vegetação indesejada e intermediários sintéticos - Google Patents
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BRPI0417279B1 - composto derivado de pirimidina de fórmula i, misturas herbicidas, composições herbicidas, método para controlar o crescimento de vegetação indesejada e intermediários sintéticos - Google Patents

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BRPI0417279B1
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amino
alkyl
grass
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BRPI0417279A
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Bruce Lawrence Finkelstein
David Alan Clark
Gregory Russell Armel
Vernon Arie Wittenbach
Original Assignee
Du Pont
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Abstract

"composto de fórmula i, misturas herbicidas, composições herbicidas, método para controlar o crescimento de vegetação indesejada e compostos". trata-se de compostos da fórmula i, e seus n-óxidos e sais agricolamente apropriados, os quais são úteis para controlar a vegetação indesejada, em que r^ 1^ é ciclopropila opcionalmente substituída por um a cinco r^ 5^, isopropila opcionalmente substituída por a cinco r^ 5^ ou fenila opcionalmente substituída por um a três r^ 7^, r^ 2^ é ((o)~ j~(r^ 15^)(r^ 16^))~ k~r; r é co~ 2~h ou um derivado herbicidalmente eficaz de co~ 2~h; r^ 3^ é halogênio, ciano, nitro, or^ 20^, sr^ 21^ ou n(r^ 22^)r^ 23^; r^ 4^ é -n(r^ 24^)r^ 25^ ou -no~ 2~; j é o ou 1; e k é o ou 1; contanto que quando k for 0, então j é 0; e r^ 5^, r^ 6^, r^ 7^, r^ 15^, r^ 16^, r^ 20^, r^ 21^, r^ 22^, r^ 23^, r^ 24^ e r^ 25^ são tal como definido na descrição. também são descritas as composições que compreendem os compostos da fórmula i e um método para controlar a vegetação indesejada, o qual envolve a colocação da vegetação ou seu ambiente em contato com uma quantidade eficaz de um composto da fórmula i. também são descritas as composições que compreendem um composto da fórmula 1 e pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado do grupo que consiste em um outro herbicida e um protetor de herbicida.

Description

“COMPOSTO DERIVADO DE PIRIMIDINA DE FÓRMULA I, MISTURAS HERBICIDAS, COMPOSIÇÕES HERBICIDAS, MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA E INTERMEDIÁRIOS SINTÉTICOS” Campo da Invenção A presente invenção refere-se a determinadas pirimidinas, seus N-óxidos, sais e composições agricolamente apropriadas e aos métodos de uso das mesmas para controlar a vegetação indesejável.
Antecedentes da Invenção O controle da vegetação indesejada é extremamente importante para obter uma eficiência elevada da cultura. A obtenção do controle seletivo do crescimento das ervas daninhas em especial em culturas úteis tais como o arroz, a soja, a beterraba, o milho (maize), a batata, o trigo, a cevada, o tomate e as culturas de plantação, entre outras, é muito desejável. O crescimento não acompanhado de ervas daninhas em tais culturas úteis pode causar uma redução significativa na produtividade e desse modo resultar em custos aumentados para o consumidor. O controle da vegetação indesejada em áreas que não de cultura também é importante. Muitos produtos estão comercialmente disponíveis para essas finalidades, mas continuam sendo necessários novos compostos que sejam mais eficazes, menos caros, menos tóxicos, ambientalmente mais seguros ou que tenha diferentes modos de ação. O documento WO 92/05159-A descreve pirimidinas úteis como protetores de plantas, em especial fungicidas. A publicação do pedido de patente EP-136976-A2 descreve pirimidinas como reguladores do crescimento de plantas. A patente U.S. 5.324.710 descreve derivados de carboxamida heterocíclicos sulfonados de pirimidinas como herbicidas e reguladores do crescimento.
Descrição Resumida da Invenção A presente invenção refere-se a um composto de fórmula I que inclui todos os estereoisômeros e isômeros geométricos, seus N-óxidos ou sais agricoíamente apropriados, às composições agrícolas que contêm os mesmos, e ao seu uso como herbicidas: jÓC
I em que R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por 1 a 5 R5, isopropila opcionalmente substituída por 1 a 5 R6, ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 R7; R2 é ((OJAR^XR16))^; R é C02H ou um derivado herbicida mente eficaz de C02H; R3 é halogênio, ciano, nitro, OR20, SR21 ou N(R22)R23; R4 é -N(R24)R25 ou -N02; cada R5 e R6 é independentemente halogênio, alquila C^-Ce, haloalquila Ci-C6l alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alcóxi C1-C3, haloalcóxi Ci-C2, alquiltio C1-C3 ou haloalquiltio CrC2; cada R7 é independentemente halogênio, ciano, nitro, alquila Ci-C4l haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, hidróxi alquila C1-C4, alcóxi alquila C2-C4, haloalcóxi alquila C2-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C3-C4, haloalquinila C3-C4, hidróxi, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C4, aícenilóxi C2-C4, haloalcenilóxi C2-C4, alcinilóxi C3-C4, haloalcinilóxi C3“C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio C-|-C4, alquíl sulfnila Cr-C4, haloalquil sulfinila Ci-C4f alquilsulfonila C1-C4, haloalquil sulfonila C1-C4, alqueniltio C2-C4, haloalqueniltio C2-C4, alquenil sulfinila C2-C4, haíoalquenil sulfinila C2-C4, alquenil sulfonila C2-C4, haíoalquenil sulfonila C2-C4, alquiniltio C3-C4, haloalquinrltio C3-C4, alquinil sulfinila C3-C4, haloalquinil sulfinila C3-C4, atquinit sulfonila C3-C4, haloalquinil sulfonila C3-C4, alquil amino C1-C4, dialquíl amino C2-Ce, cicloalquil amino C3-C6, (alquil)cicloalquil amino C4-C6, alquil carbonila C2-C6, alcóxi carbonila C2-C6, alquil amino carbonila C2-C6, dialquíl amino carbonila C3-Cb, trialquií siíila C3-C6, fenila, fenóxi e anéis heteroaromáticos com 5 ou 6 membros, em que cada fenila, fenóxi e anel heteroaromático com 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R45; ou dois R7 adjacentes são tomados em conjunto como -0CH20-, -ChfeCHaO-, -OCH(CH3)0-, -0C(CH3)20-, -0CF20-, -CF2CF20-, -0CF2CF20-ou -CH=CH-CH=CH-; R15 é H, halogênío, alquila Ci-C4) haloalquila C-1-C4, hidróxi, alcóxi Ci-C4ou alquil carbonilóxl C2-C4; R16 é H, halogênío, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; ou R15 e R16 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, uma porção carbonil; R20 é H, alquila Ci-C4 ou haloalquila Ci-C3; RZ1 é H, alquila C1-C4 ou haloalquila C4-C3; R22 e R23 são independentemente H ou alquila Ci-C4; R24 é H, alquila CrC4 opcionalmente substituída por 1 a 2 R30, alquenila C2-C4 opcionalmente substituída por 1 a 2 R31, ou alquinila C2-C< opcionalmente substituída por 1 a 2 R32; ou R24 é C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35, N(R36)R37 ou N=C(R62)R63; R25 é H, alquila C1-C4 opcionalmente substituída por 1 a 2 R30 ou C(=0)R33; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como um radical selecionado de -{0Η2>4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- e -(CH2)20(CH2)2-, cada radical sendo opcionalmente substituído por 1 a 2 R38; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como =C(R39)N(R40)R41 ou =C(R42)OR43; cada R30, R31 e R32 é independentemente halogênio, alcóxi C1-C3, haloalcóxí C1-C3, alquiltio Ci-03, haloalquiftio C1-C3, amino, alquil amino C1-C3, dialquil amino C2-C4ou alcóxi carbonila C2-C4; cada R33 é independentemente H, alquila Ci-Cu, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, fenila, fenóxi ou benzilóxi; R34 é Hr alquila CrC4, haloalquila C^-C^ou CHR66C(0)0R67; R35 é afquila CrC4 ou haloalquila C1-C3; R36 é H, alquila C1-C4 ou C^OjR54; R37 é H ou alquila C1-C4; cada R38 é independentemente halogênio, alquila Ci-C3l alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio Ci-C3, haloalquiltio Ci-C3, amino, alquil amino C1-C3, dialquil amino C2-C4ou alcóxi carbonila C2-C4; R39 é H ou alquila Ci-C4; R40 e R41 são independentemente H ou alquila Ci-C4; ou R40 e R41 são tomados em conjunto como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- ou -(CH2)20(CH2)2-; R42 é H ou alquila Ci-C4; R43 ê alquila C1-C4; cada R45 é independentemente halogênio, ctano, nitro, alquila Ci-C4, haloalquila C1-C4, cictoalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C3-C4, haloalquinila C3-C4, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci“C4, alquil sulfinila Ci-C4) alquil sulfonila C1-C4, alquil amino Ci-C4, dialquil amino C2-Cs, cicloalquil amino C3-C6, (alquil)cicloalquil amino C4-C6, alquil carbonila C2-C4, alcóxi carbonila C2-C6, alquil amino carbonila C2-C6, dialquil amino carbonila C3-C8 ou trialquil silila C3-C6; R62 é H, alquila C1-C4 ou fenila opcionalmente substituída por um a três R65; R63 é H ou alquila C1-C4; ou R62 e R63 são tomados em conjunto como -(CH2)4- ou -(CH2)5-; R64 é H, alquila C1-C14, haloalquifa Ci-C3p alcóxi C1-C4, fenila, fenóxi ou benzilóxi; cada R65 é independentemente CH3, Cí ou OCH3; R66 é H, alquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4; R67 é H, alquila C1-C4 ou benzil; j é 0 ou 1; e k é 0 ou 1; contanto que: (a) quando k é 0, então j é 0; (b) quando R2 é CH2ORa em que Ra é H, alquila opcionalmente substituída ou benzila, então R3 é um outro que não ciano; (c) quando R1 é fenila substituída por Cl em cada uma das posições meta, a fenila também é substituída por R7 na posição para; (d) quando R1 é fenila substituída por R7 na posição para, o dito R7 é um outro que não ferc-butila, ciano ou fenila opcionalmente substituída; (e) quando R1 é ciclopropila ou isopropila opcionalmente substituída por 1 a 5 R6, então R é um outro que não C(=W)N(Rb)S(0)2-Rc-Rd em que W é O, S, NRe ou NOR®; Rb é hidrogênio, alquila C1-C4, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; Rc é uma ligação direta ou CHRf, O, NR® ou NORe; Rd é um radical aromático heterocíclico ou carbocíclico opcionaimente substituído que tem de 5 a 6 átomos de anel, o radical é opcionalmente condensado com um anel aromático ou não aromático de 5 ou 6 membros; cada Re é independentemente H, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 ou fenii; e Rfé H, alquíla C1-C3 ou fenil; e (f) o composto de Fórmula I é um outro que não 6-amino-5-nitro-2-fenil-4-pirimidina malonato de dietila.
Mais particularmente, a presente invenção refere-se a um composto de Fórmula I, incluindo todos os estereoisômeros e isômeros geométricos, N-óxidos ou sais agricolamente apropriados do mesmo. A presente invenção também se refere a uma composição herbicida que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I e pelo menos um dentre um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido, A presente invenção também se refere a um método para controlar o crescimento de vegetação indesejada, o qual compreende colocar a vegetação ou seu ambiente em contato com uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I (por exemplo, como uma composição descrita no presente). A presente invenção também se refere a uma mistura herbicida que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I e uma quantidade eficaz de pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado do grupo que consiste em um outro herbicida e um protetor de herbicida. A presente invenção também se refere a uma composição herbicida que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto de Fórmula I, uma quantidade eficaz de pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em um outro herbicida e um protetor de herbicida, e pelo menos um dentre um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente liquido.
Descrição Detalhada da Invenção Tal como aqui empregado, os termos "compreende", "que compreende", "inclui", "que inclui", “tem", "que tem" ou qualquer outra variação dos mesmos, prestam-se a cobrir uma inclusão não exclusiva. Por exemplo, uma composição, um processo, um método, um artigo, ou um aparelho que compreende uma lista de elementos não fica limitado necessariamente a somente esses elementos, mas pode incluir outros elementos não expressamente listados ou inerentes a tal composição, processo, método, artigo, ou aparelho. Além disso, a menos que esteja indicado expressamente em contrário, "ou" refere-se a um ou inclusivo ou e não a um ou exclusivo. Por exemplo, uma condição A ou B é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente), e A e B são verdadeiros (ou presentes).
Além disso, os artigos indefinidos "o" e "a" precedendo um elemento ou um componente da invenção não devem ser restritivos no que se refere ao número de casos (isto é, ocorrências) do elemento ou do componente. Portanto "um" ou "uma" deve ser lido de modo a incluir um ou pelo menos um, e a forma singular da palavra do elemento ou do componente também inclui o plural, a menos que o número signifique obviamente o singular.
Nas recitações acima, o termo "alquila", usado sozinho ou então em palavras compostas tais como "alquiltio” ou "haloalquila", inclui alquila de cadeia linear ou ramificada, tal como, metila, etila, n-propila, i-propila, ou os isômeros butila, pentiia ou hexila diferentes. "Alquenila" inclui alcenos de cadeia linear ou ramificada, tais como etenila, 1-propenila, 2-propenila, e os isômeros de butenila, pentenila e hexemla diferentes. "Alquenila" também inclui polienos tais como 1,2-propadienila e 2,4-hexadienila. "Alquinila" inclui atcinos de cadeia linear ou ramificada, tais como etinila, 1-propinila, 2-propinila e os isômeros de butinila, pentinila e hexínila diferentes. "Alquinila” também pode incluir as porções que compreendem múltiplas ligações tripla, tal como 2,5-hexadiinila. "Alcóxi" inclui, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propilóxt, isopropilóxi e os isômeros de butóxi, pentóxi e hexilóxi diferentes. "Alcóxi alquila" denota a substituição alcóxi na alquila. Os exemplos de "alcóxi alquila" incluem CH3OCH2; CH3OCH2CH2t CH3CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2- "Aicemlóxi" inclui porções alcenilóxi de cadeia linear ou ramificada. Os exemplos de "alcenilóxi" incluem H2C=CHCH20, (CH3)CH=CHCH20 e CH2=CHCH2CH20. "Alcinilóxi·' inclui porções alcinilóxi de cadeia linear ou ramificada. Os exemplos de "alcinilóxi" incluem HC=CCH20 e CH3C=CCH20. "Alquíltío" inclui porções alquiltío de cadeia linear ou ramificada tais como metiltio, etiltio, e os isômeros de propiltio e butiltio diferentes. "Alquil sulfinila" inclui ambos os enantiômeros de um grupo alquií sulfinila. Os exemplos de "alquil sulfinila" incluem CH3S(0), CH3CH2S(0), CH3CH2CH2S(0), (CH3)2CHS(0) e os isômeros de butil sulfinila diferentes. Os exemplos de "alquil sulfonita" incluem CH3S(0)2l CH3CH2S(0)2, CH3CH2CH2S(0)2l (CH3)2CHS(0)2 e os isômeros de butil sulfonila diferentes. "Alquil amino", "dialquil amino", "alqueniltio", "alquenil sulfinila", "alqueml sulfonila", "alquinil tio”, "alquinil sulfinila", "alquinil sulfonila", e outros ainda, são definidos analogamente aos exemplos acima. "Cicloalquila" inclui, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila. Os exemplos de "cicloatquil alquila" incluem ciclopropil metila, ciclopentil etila e outras porções de cicloalquila ligados a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada. "Alquil cicloalquila" denota a substituição alquila em uma porção cicloalquila. Os exemplos incluem 4-metil ciclohexila e 3-etil ciclopentila. O termo "anel heteroaromático" inclui heterociclos totalmente aromáticos. Aromático indica que cada dos átomos do anel está essencialmente no mesmo plano e tem um orbital p perpendicular ao plano do anel, e no qual (4n + 2) π elétrons, quando n é 0 ou um inteiro positivo, são associados com o anel para satisfazer a regra de Hückel. O termo radical aromático carbocíclico é sinônimo do termo radical aromático isocíclico. Uma ampla variedade larga de métodos sintéticos é conhecida no estado da técnica para permitir a preparação de anéis heterocíclícos aromáticos; para revisões extensivas, vide o jogo de oito volumes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky e C. W. Rees editores chefes, Pergamon Press, Oxford, 1984 e o jogo de doze volumes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees e E. F. V. Scriven editores chefes, Pergamon Press, Oxford, 1996. Os anéis heteroaromáticos de cinco e seis membros descritos para R7 compreendem tipicamente um a quatro membros de anel do heteroátomo, e os membros do heteroátomo são selecionados de 0 a 4 átomos de N, 0 a 1 átomos de O e 0 a 1 átomos de S. A listagem 1 mostra os exemplos de anéis heteroaromáticos; H-1 a H-55 devem ser interpretados como ilustrativos e não como limitadores dos anéis heteroaromáticos dentro do âmbito da presente invenção.
Listagem 1 em que: cada R71 é independentemente R45; R71a, R72 e R73 são independentemente H ou R45; p é um número inteiro de 0 a 3; e q é um número inteiro de 0 a 2.
As referências aqui a grupos R7 de H-1 a H-55 referem-se àquelas mostradas na Listagem 1. O elemento versado na técnica deve apreciar que nem todos os heterociclos que contêm nitrogênio podem formar N-óxido, uma vez que o nitrogênio requer apenas um par de elétrons disponível para a oxidação no oxido; o elemento versado na técnica irá reconhecer os heterociclos que contêm nitrogênio que podem formar N-óxido. O elemento versado na técnica também irá reconhecer que as aminas terciárias podem formar N-óxido. Os métodos sintéticos para a preparação de N-óxido a partir de heterociclos e de aminas terciárias são muito bem conhecidos pelo elemento versado na técnica, incluindo a oxidação de heterociclos e de aminas terciárias com peróxi ácidos tais como os ácidos peracético e m-cíoro perbenzóico (MCPBA), o peróxido de hidrogênio, htdroperóxidos de alquila, tais como o hidroperóxido de t-butila, o perborato de sódio, e dioxiranos, tal como o dimetil dioxirano. Estes métodos para a preparação de N-óxido foram descritos extensiva mente e revistos na literatura, vide por exemplo: T. L. Gilchrist em Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, páginas 748 - 750, S, V. Ley, Ed.t Pergamon Press; M. Tisler e B. Stanovnik em Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, páginas 18 -20, A. J. Boulton e A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett e B. R. T. Keene em Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, páginas 149 - 161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler e B. Stanovnik em Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, páginas 285 - 291, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press; e G. W. H. Cheeseman e E. S. G. Werstiuk em Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, páginas 390 - 392, A. R. Katritzky e A. J. Boulton, Eds., Academic Press. O termo "halogênio", sozinho ou em palavras compostas tais como "haloalquila", inclui o flúor, o cloro, o bromo ou o iodo. Além disso, quando usado em palavras compostas tais como "haloalquila", a dita alquila pode ser parcial ou totalmente substituída por átomos de halogênio, os quais podem ser os mesmos ou diferentes. Os exemplos de "haloalquila" incluem F3C, CICH2, CF3CH2 e CF3CCI2. Os termos "haloalquenila", "haloalquinila", "haloaicóxi", "haloalquiltio", e outros ainda, são definidos analogamente ao termo "haloalquila". Os exemplos de "haloalquenila" incluem (CI)2C=CHCH2 e CF3CH2CH=CHCH2. Os exemplos de "haloalquinila" incluem HC=CCHCI, CF3C=C, CCI3C=C e FCH2C=CCH2. Os exemplos de "haloaicóxi" incluem CF3O, CCI3CH2O, HCF2CH2CH20 e CF3CH2O. Os exemplos de "haloalquiltio” incluem CCI3S, CF3S, CCI3CH2S e CICH2CH2CH2S. Os exemplos de "haloalquil sulfinila" incluem CF3S(0), CCI3S(0), CF3CH2S(0) e CF3CF2S(0). Os exemplos de "haloalquil sulfonila" incluem CF3S(0)2, CCI3S(0)2) CF3CH2S(0)2 e CF3CF2S(0)2. O número total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo prefixo ,1CrCj”, no qual i e j são números positivos de 1 a 14. Por exemplo, alquil sulfonila CrC3 designa de metil sulfonila a propil sulfonil; alcóxi alquila C2 designa CH30CH2; alcóxi alquila C3 designa, por exemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 ou CH3CH2OCH2; e alcóxi alquila C4 designa os vários isômeros de um grupo alquila substituído por um grupo alcóxi que contém um total de quatro átomos de carbono, e os exemplos incluem CH3CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2. Os exemplos de "alqutl carbonila" incluem C(0)CH3, C(0)CH2CH2CH3 e C(0)CH(CH3)2. Os exemplos de "alcóxi carbonila” incluem CH30C(=0), CH3CH20C(=0), CH3CH2CH2OC(=0), (CH3)2CHOC(=0) e os isômeros de butóxi ou pentóxr carbonila diferentes. Nas recitações acima, quando um composto da fórmula I compreende um ou mais anéis heterociclicos, todos os substituintes são unidos a estes anéis através de qualquer carbono ou nitrogênio disponível pela substituição de um hidrogênio no dito carbono ou nitrogênio.
Quando um composto é substituído por um substituinte que contém um subscrito (por exemplo, (Rd)i-3) que indica o número de casos (isto é, ocorrências) que o dito substituinte pode variar ou o substituinte é precedido por uma faixa numérica (por exemplo, um a três Rd) que indica o número de casos que o dito substituinte pode variar, então quando o número dos ditos casos é maior do que 1, cada caso é selecionado independentemente do grupo de radicais definidos para o substituinte. Além disso, quando o subscrito indica uma faixa, por exemplo, (Rd),.,, então o número de casos de substituintes pode ser selecionado dos números inteiros positivos entre i e j, inclusive.
Quando um grupo contém um substituinte que pode ser o hidrogênio, por exemplo R15 ou R34, então, quando este substituinte é tomado como o hidrogênio, é reconhecido que este é equivalente ao dito grupo que é não substituído.
Os compostos da presente invenção podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diaestereômeros, atropisômeros e isômeros geométricos. O elemento versado na técnica deve apreciar que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisõmero(s). Além disso, o elemento versado na técnica sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente os ditos estereoisômeros. Por conseguinte, a presente invenção compreende compostos selecionados da fórmula I, N-óxidos e os sais agricolamente apropriados dos mesmos. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, estereoisômeros individuais, ou como uma forma opticamente ativa.
Acredita-se que os compostos da fórmula 1 em que R é C02H (isto é, uma função de ácido carboxílico) sejam compostos que se ligam a um sítio ativo em uma enzima da planta ou um receptor que causam um efeito herbicida na planta. Outros compostos da fórmula I em que o substituinte R é um grupo que pode ser transformado dentro das plantas ou no ambiente em uma função de ácido carboxílico (isto é, C02H) propiciam efeitos herbicidas similares e estão dentro do âmbito da presente invenção. Portanto "um derivado herbicidamente eficaz de C02H", quando usado para descrever o substituinte R na fórmula II é definido como qualquer sal, éster, carboxamida, acil hidrazida, imidato, tioimidato, amidina, haleto de arifa, cianeto de acila, anidrido de ácido, éter, acetal, ortoéster, carboxaldeído, oxima, hidrazona, tioácido, tioêster, ditioléster, nitrilo ou qualquer outro derivado de ácido carboxílico conhecidos no estado da técnica que não extinguem a atividade herbicida do composto da fórmula I e é ou pode ser hidrolisado, oxidado, reduzido ou então metaboiizado nas plantas ou no solo para fornecer a função de ácido carboxílico que, dependendo do pH, é na forma dissociada ou não dissociada.
Os sais agricolamente apropriados dos compostos da invenção são os sais formados pelo contato com ácidos ou bases ou através da troca de íons de maneira tal que os sais derivados retêm uma solubilidade em água suficiente para a biodisponibiiidade e desse modo à eficácia herbicida, e que os contraíons dos sais são apropriados para o uso na agricultura. Os sais agrícolas apropriados dos compostos da invenção incluem sais de adição de ácido com ácidos inorgânicos ou orgânicos tais como os ácidos bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maléico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartáríco, 4-tolueno sulfônico ou valérico. Os sais agricolamente apropriados dos compostos da invenção também incluem aqueles formados com bases fortes (por exemplo, hidróxidos de sódio, potássio, lítio ou amônio quaternário) ou aminas. Um elemento versado na técnica deve reconhecer que, devido ao fato que no ambiente e sob condições fisiológicas, os sais dos compostos da invenção estão em equilíbrio com suas formas que não de sal correspondentes, os sais agricolamente apropriados compartilham da utilidade biológica das formas que não de sal. São particularmente úteis os sais agricolamente apropriados dos compostos da fórmula I em que R é C02H (inclusive em que R2 é CO2H) formados com bases fortes ou aminas. Tal como é bem conhecido no estado da técnica, a colocação de um grupo de ácido carboxíltco (C02H) em contato com uma base causa a desprotonação, para resultar no íon de carboxilato (CO20) correspondente e um contraíon tipicamente carregado positivamente derivado da base. Uma ampla gama de contraíons forma sais agricolamente apropriados dos compostos da fórmula I em que R é CO2H, uma vez que a maior parte dos sais derivados tem uma solubilidade em água suficiente para a biodisponibilidade. Os sais ilustrativos e dignos de nota particular são aqueles dos compostos da fórmula I em que R é C02H em que o íon do contraíon é um cátion de metal alcalino tal como lítio, sódio ou potássio, amônio quarternário tal como tetrametil amônio, sulfônio ternário tal como trimetil sulfônio, ou derivado de uma amina tal como a dimetil amina, a dietanol amina (diol amina), a trietanol amina (triol amina).
Também são particularmente úteis os derivados de éster e de tioéster de CO2H como R nos compostos da fórmula 1. Tal como é bem conhecido no estado da técnica, os grupos éster (isto é, C02RAL) resultam da condensação de uma função de ácido carboxílico (C02H) com um álcool (isto é, RalOH) onde RAL é o radical derivado do álcool; uma ampla gama de métodos é conhecida para a preparação de tais ésteres. Analogamente, os grupos tioéster da fórmula C(0)SRAL podem ser conceptualmente vistos como o produto de condensação de uma função de ácido carboxílico com um tioálcool (chamado frequentemente de um mercaptano) da fórmula RALSH; uma variedade de métodos é conhecida para a preparação de tais tioésteres. Uma vez que os compostos da fórmula I em que R é C02H são herbicidamente ativos e seus derivados de éster e tioéster são suscetíveis à hidrólise (para R sendo C02H) em particular na presença de enzimas hidrolíticas, os compostos da fórmula I em que R1 é um éster (isto é, CG2RAL) ou um tioéster (isto é, C(0)SRal) são geralmente úteis como herbicidas. Dos derivados herbicidamente eficazes de CO2H, os derivados de éster e de tioéster, em particular os derivados de éster, são entre os mais convenientemente preparados e úteis. Se o radical RAL tiver mais de uma função OH ou SH, o radical pode então ser condensado com mais de um sistema de anel de pirimidina da fórmula I que tem C02H como sendo R. Uma vez que múltiplos derivados esterificados multiplicados podem ser hidrolisados no composto da fórmula I que tem C02H como R, os ditos múltiplos derivados esterificados ficam entre os derivados herbicidamente eficazes de C02H. São ilustrativos e dignos de nota os compostos de éster e de tioéster da fórmula I em que R é C02H é esterificado com metanol, etanol, butanol, 2-butóxi etanol, 2-etil hexanol, isopropanol, 2-metil propanol (isobutanol), isômeros de octanol (isoctanol) e etano tiol para formar ésteres de metila, etila, burila, 2-butóxi etila, 2-etiI hexila, isopropila, 2-meti propila, isoctila e etiltio, respectivamente. São dignos de nota particular os ésteres de metila e etila.
As realizações da presente invenção incluem: Realização 1. Um composto de Fórmula I na qual j é 0.
Realização 2. Um composto de Fórmula I na qual k é 0.
Realização 3. Um composto de Fórmula I na qual R15 é H.
Realização 4. Um composto da Realização 3 em que R16 é H.
Realização 5. Um composto de Fórmula I na qual R é C02R12, CH2OR13, CH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR4sR49)H, C(=0)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=0)SR51, C(=S)SR52 ou C(=NR53)YR54; R12 é H, -CH-[C(0)0(CH2)m]-T -N=C(R55)R55; ou um radical selecionado de alquila C1-C14, cicloalquila C3-C12, alquil cicloalquila C4-Ci2> cicloalquil alquila C4-Ci2, alquenila C2-C-14, alquinila C2-C14 e fenila, em que cada Radical é opcionalmente substituído por um a três R27; ou R12 é um radical bivalente que liga a função de éster carboxílico CO2R12 de cada um de dois sistemas de anel pirimidina da fórmula I, em que o radical bivalente é selecionado de -CH2-, -(Ch^h-, -(CH2)3- e -CH(CH3)CH2-; R13 é H, alquila Ci-C10 opcionalmente substituída por um a três R28, ou benzil; R14 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou benzil; R18 é H, alquila C1-C4, hidróxi, alcóxi C1-C4 ou S(0)2R57; R19 é H ou alquila Ci-C4; cada R27 é independentemente halogênio, ciano, hidróxi carbonila, alcóxi carbonila C2-C4l hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltío C1-C4, haloalquiltio C1-C4O, amino, alquila mino C1-C4, dialquil amino C2-C4, -CH[-0(CH2)n]- ou fenila opcionalmente substituída por um a três R44; ou dois R27 são tomados em conjunto como -0C(0)0- ou -0(C(R53)(R58))i-2O-; ou dois R27 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual são unidos, uma porção carbonil; cada R28 é independentemente haiogênio, alcóxi Ci-C4, haloaícóxi C1-C4, alquiltio Ci-C4) haloalquiltio C1-C4, alquil amino C^CA ou dialquil amino C2-C4; ou dois R28 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual são unidos, uma porção carbonil; cada R44 é independentemente haiogênio, alquila Ci-C4, haioalquila C1-C3, hídróxi, alcóxi Ci-C4, haloaícóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino, alquil amino C1-C3, dialquil amino C2-C4 ou nitro; R46 e R47 são independentemente alquila C1-C4 ou haioalquila Ct-C3; ou R46 e R47 são tomados em conjunto como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- ou -(CH2)3-; R48 é H, alquila Ci-CU, haioalquila C1-C4, alquil carbonila C2-C4, alcóxi carbonila C2-C4 ou benzil; R49 é H, alquila C1-C4 ou haioalquila C1-C4; r5o p5i e p52 sa10 |_j. ou um racüca| selecionado de alquila C1-C14, cicloalquila C3-C12, alquil cicloaíquila C4-Ci2, cicloalquil alquila C4-Ci2, alquenila C2-Ci4 e alquinila C1-C14, em que cada radical é opcionalmente substituído por um a três RZ7; YéO, Sou NR61; R53 é H, alquila C1-C3, haioalquila Ci-C3, alcóxi alquila C2-C4, OH ou alcóxi C1-C3; R54 é alquila Ci-C3r haioalquila C1-C3 ou alcóxi alquila C2-C4; ou R53 e R54 são tomados em conjunto como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)- ou -(CH2)3-; R55 e R56 são independentemente alquila C1-C4; R57 é alquila C1-C4, haioalquila C1-C3 ou NR59R60; cada R58 é selecionado independentemente de H e alquila Ci-C4; r59 e ρβο sãQ jndependentemente H ou alquila Ci-C4; R61 é H, alquila C1-C3, haloalquila C^Cs ou alcóxi alquila C2-C4; m é um número inteiro de 2 a 3; e n é um número inteiro de 1 a 4.
Realização 6. Um composto de fórmula I em que, quando R1 é ciclopropila opcionalmente ciclopropila, então R2 é um outro que não alcóxi alquila ou alquiltioalquila.
Realização 7. Um composto de fórmula I em que R2 é um outro que não alcóxi alquila ou alquiltioalquila.
Realização 8. Um composto da Realização 5 em que R2 é C02R12, CH2OR13, CH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR43R49)H, (0)jC(R15)(Rt6)C02R17, C(=0)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=0)SR51, C(=S)SR52 ou C(=NR53)YR54; R17 é alquila CrCi0 opcionalmente substituída por um a três R29, ou benzil; e cada R29 é independentemente halogênio, alcóxi CfC4, haloalcóxi Ci-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, amino, alquila amino C1-C4 ou dialquil amino C2-C4, Realização 9. Um composto da Realização 8 em que, quando R2 é CH20R13, então R13 é um outro que não alquila.
Realização 10. Um composto da Realização 8 em que, quando R2 é CH2OR13, então R13 é um outro que não alquila opcionalmente substituída.
Realização 11. Um composto da Realização 8 em que R2 é um outro que não CH2OR13.
Realização 12. Um composto da Realização 8 em que j é 0.
Realização 13. Um composto da Realização 12 em que R2 é C02R12, CH2OR13, CHO ou CH2CO2R17 Reafização 14. Um composto da Realização 13 em que R2 é C02R12.
Realização 15. Um composto da Realização 14 em que R12 é H, alquiía Ci-C8 ou alquila Ci substituída por fenila opcionalmente substituída por um a três R44.
Realização 16. Um composto da Realização 15 em que R12 é H, alquila Ci-C.4 ou alquila C-t substituída por fenila opcionalmente substituída por um a três R44.
Realização 17. Um composto da Realização 16 em que R12 é H, alquila C1-C4 ou benzila.
Realização 18. Um composto de Fórmula I na qual R2 é C02H um sal agricolamente adequado ou um derivado de éster ou tioéster do mesmo.
Realização 19. Um composto da Realização 18 em que R2 é C02H, um sal agricolamente adequado ou um derivado de éster do mesmo.
Realização 20. Um composto de Fórmula I na qual R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por um a cinco R5.
Realização 21. Um composto de Fórmula I na qual R1 é isopropila opcionalmente substituída por um a cinco R6.
Reafização 22. Um composto de Fórmula I na qual R1 é fenila opcionalmente substituída por um a três R7.
Realização 23. Um composto de Fórmula I na qual R1 é ciclopropila opcionaímente substituída por um a cinco R5 ou isopropila opcionalmente substituída por um a cinco R6.
Realização 24. Um composto de Fórmula I na qual R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por um a cinco R5 ou fenila opcionalmente substituída por um a três R7.
Realização 25. Um composto de Fórmula I na qual R1 é isopropila opcionalmente substituída por um a cinco R6 ou fenila opcionalmente substituída por um a três R7.
Realização 26. Um composto de Fórmufa I na qual R1 é um outro que não ciclopropila.
Realização 27. Um composto de Fórmula I na qual R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por um a dois R6 ou fenila opcionalmente substituída por um a três R7.
Realização 28. Um composto da Realização 27 em que R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por um a dois R6.
Realização 29. Um composto da Realização 27 em que R1 é ciclopropila ou fenila opcionalmente substituída por um a três R7 Realização 30. Um composto da Realização 28 em que R1 é ciclopropila.
Realização 31. Um composto da Realização 27 em que R1 é fenila opcionalmente substituída por um a três R7 Realização 32. Um composto da Realização 27 em que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical R7 na posição para e opcionalmente por um a dois R7 em outras posições.
Realização 33. Um composto da Realização 32 em que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical halogênio, metila ou metóxi na posição para e opcionalmente por um a dois radicais selecionados de halogênio e metila em outras posições.
Realização 34. Um composto da Realização 33 em que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical halogênio na posição para e opcionalmente por um a dois radicais selecionados de halogênio e metila em outras posições.
Realização 35. Um composto da Realização 34 em que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical Br ou Cl na posição para e opcionalmente por um a dois radicais selecionados de halogênio e metila em outras posições.
Realização 36, Um composto da Realização 35 em que R1 é fenila substituída por um radical Br ou C! na posição para e opcionalmente por um a dois radicais selecionados de halogênio e metila em outras posições.
Realização 37. Um composto da Realização 35 em que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical Br ou Cl na posição para.
Realização 38. Um composto da Realização 37 em que R1 é fenila substituída por um radical Br ou Cl na posição para.
Realização 39. Um composto de Fórmula I na quai R7 é um outro que não ciano.
Realização 40. Um composto de Fórmula I na qual R7 é selecionado de outro que não fenila opcionalmente substituta, fenóxi e anéis heteroaromátícos de cinco e seis membros.
Realização 41. Um composto de Fórmula I na qual cada R7 é selecionado independentemente de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila Ci-C2, alcóxi C-I-C2 ou haloalcóxi Ci-C2; ou dois R7 adjacentes são tomados em conjunto como -OCH20-, -CH2CH20-, -0CH(CH3)0-, -0C(CH3)20-, -OCF20-, -CF2CF20-, -OCF2CF2O- ou -CH=CH-CH=CH-.
Realização 42. Um composto da Realização 41 em que cada R7 é selecionado independentemente de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C^C2, alcóxi C1-C2 ou haloalcóxi C1-C2, ou dois R7 adjacentes são tomados em conjunto como -0CH20-, -CH2CH20-, -OCH(CH3)0- ou -OCF20-.
Realização 43. Um composto da Realização 42 em que cada R7 é selecionado independentemente de halogênio, alquila C1-C2, fluoro alquila Ci, alcóxi Ci-C2 ou fluoro alcóxi Ci.
Realização 44. Um composto de Fórmula I na qual cada R7 é selecionado independentemente de halogênio, metila e metóxi.
Realização 45. Um composto da Realização 44 em que cada R7 é selecionado independentemente de halogênio e metila.
Realização 46. Um composto da Realização 45 em que cada R7 é selecionado independentemente de F, Cl e Br.
Realização 47. Um composto da Realização 46 em que cada R7 é selecionado independentemente de Cl e Br.
Realização 48. Um composto de Fórmula I na qual R3 é um outro que não ciano.
Realização 49. Um composto de Fórmula I na qual R3 é um outro que não nitro.
Realização 50. Um composto de Fórmula I na qual R3 é halogênio, nitro, OR20, SR21 ou N(R22)R23.
Realização 51. Um composto da Realização 50 em que R3 é halogênio.
Realização 52. Um composto da Realização 51 em que R3 é Br ou Cl. Realização 53. Um composto da Realização 52 em que R3 é C3. Realização 54. Um composto de Fórmula I na qual R4 é -N(R24)R25. Realização 55. Um composto de Fórmula I na qual R24 è um outro que não alquinila C2-C4 opcionalmente substituída por um a dois R32.
Realização 56. Um composto de Fórmula I na qual R24 é H, C(O) R33 ou alquiia C1-C4 opcionalmente substituída por R30; R25 é H ou alquila C1-C2; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como =C(R39)N(R40)R41.
Realização 57. Um composto da Realização 56 em que R24 é H, C(0)CH3 ou alquila C1-C4 opcionalmente substituída por R30; e R25 é Fl ou alquila Ci-C2.
Realização 58. Um composto da Realização 57 em que R24 e R25 são independentemente H ou metila.
Realização 59. Um composto da Realização 58 em que R24 e R25 são H.
Realização 60. Um composto de Fórmula I na qual R30 é halogênio, metóxi, fluoro alcóxi C-ι, metiltio, fluoroalquiltio C1t amino, metil amino, dimetil amino ou metóxi carbonila.
Realização 61. Um composto de Fórmula I na qual R33 é H ou alquila C1-C3.
Realização 62. Um composto da Realização 61 em que R33 é CH3. Realização 63. Um composto de Fórmula I na qual R39 é H ou alquila C1-C2- Realização 64. Um composto de Fórmula I em que R40 e R41 são independentemente H ou alquila C1-C2- Realização 65. Um composto de Fórmula I na qual R3 é um outro que não OH.
Realização 66. Um composto de Fórmula I na qual R3 é um outro que não OR20.
Realização 67. Um composto de Fórmula I na qual quando j é 1, e R1 é isopropila substituída por pelo menos um R6 que é halogênio, então cada um de R24 e R25 é H.
Realização 68. Um composto de Fórmula I na qual quando j é 1, R1 é isopropila opcionalmente substituída, cada um de R24 e R25 é H.
Realização 69. Um composto de Fórmula I na qual quando j é 1, então cada um de R24 e R25 é H.
Realização 70. Um composto de Fórmula I na qual quando j é 1, então R6 é um outro que não halogênio.
Realização 71. Um composto de Fórmula I na qual quando j é 1, então R1 é um outro que não isopropila opcionalmente substituída.
Realização 72. Um composto de Fórmula ! na qual quando j é 1, então R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por um a cinco R5, isopropila, ou fenila opcionalmente substituída por um a três R7.
Realização 73. Um composto de Fórmula I na qual quando j é 1, então R1 é ciclopropila, isopropila, ou fenila opcionalmente substituída por um a três R7.
Realização 74. Um composto de Fórmufa I na qual quando R1 é fenila opcionalmente substituída por um a três R7 então R é um outro que não ciano.
Realização 75. Um composto de Fórmula I na quai R é um outro que não ciano.
Realização 76. Um composto da Realização 5 em que, quando R1 é fenila opcionalmente substituída por um a três R7, então R é C02R12.
Realização 77. Um composto da Realização 5 em que R é CO2R12.
Realização 78. Um composto da Realização 8 em que, quando R1 é fenila opcionalmente substituída por um a três R7, então R2 é C02R12.
Realização 79. Um composto da Realização 8 em que R2 é CO2R12.
Realização 80. Um composto de Fórmula I na qual quando R1 é fenila opcionalmente substituída por um a três R7, então R24 é HT C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 ou N(R36)R37, e R25 é H ou C{=0)R33.
Realização 81. Um composto de Fórmula I na qual quando R1 ê fenila opcionalmente substituída por um a três R7, então cada um de R24 e R25 é H.
Realização 82. Um composto de Fórmula I na qual R24 é H, C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 ou NtR^R37, e R25 é H ou C(=0)R33.
Realização 83. Um composto de Fórmula I na qual cada um de R24 e R25 é H.
Realização 84. Um composto de Fórmula I na qual quando R1 é ciclopropila ou isopropila opcionalmente substituída por um a cinco R6, então R é um outro que não C(=W1)N(Rb1)S(0)2-Rcd em que W compreende pelo menos um átomo; Rb1 compreende pelo menos um átomo e R'* compreende pelo menos um átomo.
Realização 85. Um composto de Fórmula I na qual quando R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por um a cinco R5 ou isopropila opcionalmente substituída por um a cinco R6, então R é um outro que não C(=W1)N(Rb1)S(0)2-Rcd em que W compreende pelo menos um átomo; Rb1 compreende pelo menos um átomo R00 compreende pelo menos um átomo.
Realização 86. Um composto de Fórmula I na qual R é um outro que não C(=W1)N(Rb1)S(0)2-Rcd em que W compreende pelo menos um átomo; Rb1 compreende pelo menos um átomo e R”1 compreende pelo menos um átomo.
Realização 87. Um composto da Realização 5 em que R18 é H, alquila C1-C4, hidróxi ou alcóxi C1-C4.
Realização 88. Um composto da Realização 8 em que R18 é H, alquila (VC4, hidróxi ou alcóxi C1-C4.
Realização 89. Um composto de Fórmula I na qual cada R5 e R6 é independentemente halogênio, alquila Ci-C2 ou haloalquila C1-C2.
Realização 90. Um composto de Fórmula I na qual R15 é H, halogênio, alquila Ci-C4l haloalquila C-1-C4, hidróxi, alcóxi Ci-C4 ou alquil carbonilóxi C2-C4.
Realização 91. Um composto de Fórmula I na qual R16 é H, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.
Realização 92. Um composto de Fórmula I na qual R24 é H, alquila C1-C4 opcionalmente substituída por um a dois R30, alquenila C2-C4 opcionalmente substituída por um a dois R31, ou alquinila C2“C4 opcionalmente substituída por um a dois R32; ou R24 é C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35 ou NíR^R37.
Realização 93. Um composto de Fórmula I na qual cada R33 é independentemente H, alquila Ci-C4, haloalquila C1-C3, alcóxi Ci-C4, fenóxi ou benzilóxi.
Realização 94. Um composto de Fórmula I na qual R34 é H, alquila Ci-C4 ou haloalquila Cí-Cs.
Realização 95. Um composto de Fórmula I na qual R36 é H ou alquila CVC4.
Realização 96. Um composto da Realização 5 em que R12 é H; ou um radical selecionado de alquila C1-C14, cicloalquila C3-C12, alquil cicloalquila C4-C12, cicfoalquil alquila C4-Ci2, alquenila C2-C14 e alquinila C2-C14, cada Radical opcronalmente substituído por um a três R27; ou -N=C(R55)R56.
Realização 97. Um composto da Realização 5 em que cada R27 é independentemente halogênio, hidróxi carbonila, alcóxi carbonila C2-C4, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi, C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio Ci-C4, amino, alquil amino θ!-04, dialquil amino C2-C4, -CH-[0(CH2>n]- ou fenila opcionalmente substituída por um a três R44; ou dois R27 são tomados em conjunto como -0C(0)0- ou -0(C(R58)(R58))i.20-; ou dois R27 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, uma porção carbonila.
Realização 98. Um composto da Realização 5 em que R53 é H, alquila Ci-Ce, hatoalquila C1-C3 ou alcóxi alquila C2-C4.
Combinações das Realizações 1 - 98 e ilustradas por: Realização A. Um composto de Fórmula I na qual R2 é CO2R12, CH2OR13, CHfOR^KOR47), CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, (0)jC(R15)(R16)C02R17 C(=0)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=0)SR51, C(=S)SR52 ou C(=NR53)YR54; R12 é H, -CH-[C(0)0(CH2)m]-, -N=C(R55)R5S; ou um radical selecionado de alquila C1-C14, cicloalquila C3-Ci2, alquil cicloalquila C4-C12, cicloalquil alquila C4-Ci2l alquenila C2-Ci4, alquinila, C2-C14 e fenila, cada Radical opcionalmente substituído por um a três R27; ou R12 é um radical bivalente que liga a função de éster carboxílico C02R12 de cada de dois sistemas de anel pirimidina da fórmula I, o radical bivalente selecionado de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- e -CH(CH3)CH2-; R13 é H, alquila C1-C10 opcionalmente substituída por um a três R28, ou benzií; R14 é H, alquila Ci-Ca, haloalquila C^Ca ou benzií; R17 é alquila C-i-Cu) opcionalmente substituída por um a três R29, ou benzií; R18 é H, alquila C^Ca, hidróxi, alcóxi Ci-Ca ou S(0)2R57; R19 é H ou alquila Ci-C4; cada R27 é independentemente halogênio, ciano, hidróxi carbonila, alcóxi carbonila C2-C4, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi Ci-C4l alquiltio Ci-C4, haloalquiltio C^Ca, amino, alquil amino C1-C4, dialquil amino C2-C4, -CH-[0(CH2)nl· ou fenila opcionalmente substituída por um a três R44; ou dois R27 são tomados em conjunto como -OC(O)0- ou -0{C(R58)(R58)) 1-2O-; ou dois R27 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual são unidos, uma porção carbonil; cada R28 é independentemente halogênio; alcóxi C1-C4, haloalcóxi Cí-Ca, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, amino, alquil amino C1-C4 ou dialquil amino C2-C4; ou dois R28 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com 0 átomo de carbono ao qual são unidos, uma porção carbonil; cada R29 é independentemente halogênio, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C^Ca, alquiltio Ct-C4, haloalquiltio Ci-C4r amino, alquil amino C1-C4 ou dialquil amino C2-C4; cada R44 é independentemente halogênio, alquila Ci-C4, haloalquila C1-C3, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CVC3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino, alquil amino C1-C3 , dialquil amino C2-C4 ou nitro; R46 e R47 são independentemente alquila Ci-C4 ou haloalquila C1-C3; ou R46 e R47 são tomados em conjunto como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)- OU -{CH2)3-; R48 é H, alquila C1-C4, haloalquila ¢^-04, alquil carbonila C2-C4, alcóxi carbonila C2-C4 ou benzil; R49é H, alquila C-rC4 ou haloalquila C!-C4; r5o R51 e r52 são r. ou um selecionado de alquila C1-C14, cicloalquila C3-Ci2l alquil cicloalquila C4-Ci2p cicloalquil alquila C4-Ci2, alquenila C2-C14 e alquinila C2-Cm, cada Radical opcionalmente substituído por um a três R27; YéO, Sou NR61; R53 é H, alquila C1-C3, haloalquila Cí-Cs , alcóxi alquila C2-C4, OH ou alcóxi C1-C3; R54 é alquila 0^03, haloalquila CVC30U alcóxi alquila C2-C4; ou R53 e R54 são tomados em conjunto como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)“ ou -(CH2)3-; R55 e R56 são independentemente alquila Ci-C4; R57 é alquila Ci-C4l haloalquila C1-C3 ou NR59R60; cada R58 é selecionado independentemente de H e alquila C1-C4; r59 e Reo são independentemente H ou alquila C1-C4; R61 é H, alquila OrC3, haloalquila C1-C3 ou alcóxi alquilaC2-C4; m é um número inteiro de 2 a 3; e n é um número inteiro de 1 a 4.
Realização B. Um composto da Realização A em que R3 é halogênio.
Realização C. Um composto da Realização B em que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical halogênio, metila ou metóxi na posição para e opcionalmente por um a dois radicais selecionados de halogênio e metila em outras posições; e R4 é -N(R24)R25.
Realização D. Um composto da Realização C em que R2 é C02R12, CH2OR13, CHO ou CH2C02R17.
Realização E. Um composto da Realização D em que R24 é H, C(0)R33 ou alquila C1-C4 opcionalmente substituída por R30; R25 é H ou atquila C1-C2; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como =C(R39)N(R40)R41.
Realização F. Um composto da Realização E em que Rz é C02R12; e R24 e R25 são H.
Realização G. Um composto da Realização F em que R12 é H, alquila C1-C4 ou benzila.
As realizações específicas incluem compostos da fórmula I selecionados do grupo que consiste em: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato defenil metiía, sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-5-ctoro-2-ciclopropil-4-pirirnidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato de fenil metila, sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-clorcMf-pirimidina carboxilato de metila, e ácido 6-amino-2“(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxílico, Também são dignas de nota como realizações são as composições herbicidas da presente invenção que compreendem os compostos das realizações descritas acima. A presente invenção também se refere a um método para controlar a vegetação indesejada, o qual compreende a aplicação, ao locus da vegetação, quantidades herbícidamente eficazes dos compostos da invenção (por exemplo, como uma composição aqui descrita). No que se refere aos métodos de uso, são dignas de nota as realizações que se referem àqueles que envolvem os compostos das realizações descritas acima. É digno de nota um composto da fórmula I, incluindo todos os isômeros geométricos e estereoisômeros, N-óxidos ou sais agricolamente apropriados do mesmo, as composições agrícolas que contêm os mesmos e o seu uso como herbicidas em que R2 é CO2R12, CH2OR13, CHO, C(=NOR14)H, C(R15)(R16)C02R17 ou C(=0)N(R,8)R19; cada R7 é independentemente halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C^C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3 ou haloalquiltio C1-C3; R12 é H; ou um radical selecionado de alquila Ci-C14, cicloalquila C3-Ci2, alquil cicloalquila C4-C12, cicloalquil alquila, C4-C12, alquenila C2-C14 e alquinila C2-C14, cada Radical opcionalmente substituído por um a três R27; R13 é H, alquila C1-C10 opcionalmente substituída por um a três R28 ou benzil; R14 é H, alquila C1-C4 ou haloalquila Ci-C4; R15 e R16 são independentemente H, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, hidróxi ou alcóxi C1-C4; R17 é alquila C1-C10 opcionalmente substituída por um a três R29 ou benzil; R18 e R19 são independentemente H ou alquila Ci-C4; cada R27 é independentemente halogênio, hidróxi carbonila, alcóxi carbonila C2-C4, hidróxi, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4> amino, alquil amino CrC4, dialquil amino C2-C4, -CH-[0(CH2)n]- ou fenila opcionalmente substituída por um a três R44; ou dois R27 são tomados em conjunto com o átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar uma porção carbonil; cada R28 e R29 é independentemente halogênio, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi C^-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4l amino, alquil amino C1-C4 ou dialquil amino C2-C4; cada R30, R31 e R32 é independentemente halogênio, hidróxi, alcóxi C1-C4, haloalcóxi Ci-C4, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4, amino, alquil amino CrC4, dialquil amino C2-C4 ou alcóxi carbonila C2-C4; cada R38 é independentemente halogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio Ci-C3l amino, alquil amino Ci-C3p dialquil amino C2-C4 ou alcóxi carbonila C2-C4; cada R44 é independentemente halogênio, alquiía C1-C4, haloalquila Ο,-03ι hidróxi, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C3p alquiltio C1-C4, haloalquiltio Ci-C3p amino, aíquiamino C1-C3, dialquil amino C2-C4 ou nitro; m é um número inteiro de 2 a 5; e n é um número inteiro de 1 a 4. Também é digno de nota um composto da fórmula I, incluindo todos os isômeros geométricos e estereoisômeros, N-óxidos ou sais agricolamente apropriados do mesmo, as composições agrícolas que contêm o mesmo e o seu uso como herbicidas em que cada R5 e R6 é independentemente halogênio, aíquila C1-C2 ou haloalquíla C1-C2 haloalquil; R15é H, halogênio, alquila CrC4, haloalquíla C1-C4, hidróxi, alcóxi C1-C4 ou alquil carbonilóxi C2-C4; R16 é H, halogênio, alquila Ci-C4 ou haloalquíla C1-C4; R24 é H, alquila C1-C4 opcionalmente substituída por um a dois R30, alquenila C2-C4 opcionalmente substituída por um a dois R31, ou alquinila C2-C4 opcionalmente substituída por um a dois R32; ou R24 é C(=0) R33, nitro, OR34, SfO^R35 ou NtR^R37; cada R33 é independentemente H, alquila C1-C4, haloalquíla C1-C3, alcóxi C-i-C4, fenóxi ou benzilóxi; R34 é H, alquila Ci-C4, haloalquíla C1-C3; e R36 é H ou alquila C1-C4.
Os compostos da fórmula I podem ser preparados por um ou mais dos seguintes métodos e variações tal como descrito nos Esquemas 1 a 7 e no texto em anexo. As definições de R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, R13, R14, r>15 n16 n18 p19 p20 r>21 rj22 d23 O 24 d25 n27 d2S p29 p30 rj31 n32 I» f f I ' y ΓΛ | ΓΛ y l\ y ΙΛ y I V y 1» y ΓΛ y ΓΛ , ΙΛ y ΓΛ. f l\ J Γ\ y I A. j T\ | p33 p34 o35 rj36 p37 p38 r>39 rj40 p41 p42 rp43 p44 p45 p46 p47 p43 d49 t' y f» | ΓΛ y I* y ΓΛ y J ΙΛ ] K y Γ\ t I % y Γ \ y I V y l\ 1 ΓΛ y η 1 f ' I Γ\ y R50, R51, R52, R53, R54, R55, R66, R57, R58, R59, R60, R61, Y, j, k e n nos compostos das fórmulas 1 a 12 a seguir são tal como definido acima na Descrição Resumida da Invenção e na descrição das realizações, a menos que esteja indicado de alguma outra maneira.
Os compostos da fórmula f podem ser preparados a partir de cloretos da fórmula 2 através da reação com aminas da fórmula 3, opcionalmente na presença de uma base tal como a trietilamina ou o carbonato de potássio, tal como esboçado no Esquema 1. A reação pode ser realizada em uma variedade de solventes incluindo o tetraidrofurano, o p-dioxano, o etanol e o metanol com as temperaturas ideais variando da temperatura ambiente até 200°C. O método do Esquema 1 é ilustrado na etapa C do Exemplo 1, nas Etapas D1 e D2 do Exemplo 2, e na Etapa 13 do Exemplo 4.
Esquema 1 Os compostos da fórmula 2 podem ser preparados a partir dos compostos de hidróxi da fórmula 4 (que podem existir na forma ceto) através da reação com um reagente de cloração tal como o oxicloreto de fósforo ou o cloreto de tionila, opcionalmente na presença de uma base tal como N,N-dimetil anilina tal como mostrado no Esquema 2. A reação pode ser executada pura ou na presença de um solvente tal como Ν,Ν-dimetil formamida a temperaturas que variam da temperatura ambiente até 120°C. O método do Esquema 2 é ilustrado na etapa C do Exemplo 1, nas Etapas C1 e C2 do Exemplo 2, e na etapa B do Exemplo 4.
Esquema 2 Os compostos da fórmula 4 podem ser preparados através da condensação de amidinas da fórmula 5 com ceto ésteres da fórmula 6 em solventes tais como o metanol ou o etanol a temperaturas que variam da temperatura ambiente até a temperatura de refluxo do solvente tal como mostrado no Esquema 3. Opcional mente, uma base tal como um alcóxido de metal ou uma 1,1,3,3-tetrametil guanidina pode ser empregada. O método do Esquema 3 é ilustrado na etapa A dos Exemplos 1 e 4, e nas Etapas A1 e A2 do Exemplo 2.
Esquema 3 em que R80 é uma porção de carbono tal como alquila, de preferência alquila Ci-C 2· Os compostos da fórmula 4 em que R3 é um halogênio podem ser preparados a partir de compostos da fórmula 4 em que R3 é hidrogênio através da reação com um halogênio tal como o bromo ou um reagente de halogenação tal como uma N-halosuccinimida ou um haleto de sulfurila em uma variedade de solventes incluindo o ácido acético, a Ν,Ν-dimetil formamida, o dicloro metano e o tetracloreto de carbono a temperaturas que variam de 0 a 100°C tal como mostrado no Esquema 4. O método do Esquema 4 é ilustrado na Etapa B do Exemplo 1, e nas Etapas B1 e B2 do Exemplo 2.
Esquema 4 Reagente de halogenação Além disso, os compostos da fórmula 1 em que R3 é um halogênio podem ser preparados a partir dos compostos da fórmula 1 em que R3 é um hidrogênio através da reação com um reagente de halogenação análogo ao método do Esquema 4. Este método alternativo é ilustrado na Etapa C do Exemplo 4.
Uma preparação particularmente útil dos compostos da fórmula 4 em que R3 é um halogênio e R2 é C02R12 é a reação dos compostos da fórmula 4 onde R3 é hidrogênio e R2 é CH(OR12)2 com um reagente de halogenação e um reagente de oxidação tal como uma N-halosuccinimida ou bromo (quando R3 é bromo) em um solvente tal como o dicloro metano, o tricloro metano ou o tetracloro metano a temperaturas que variam da temperatura ambiente à temperatura de refiuxo do solvente tal como mostrado no Esquema 5.
Esquema 5 Os compostos das fórmulas 5 e 6 são comercialmente disponíveis ou então podem ser preparados por métodos conhecidos, (vinde, por exemplo: P. J. Dunn em Comprehensive Organic Functional Group Transformations, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C.W. Rees Eds, Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 5, páginas. 741 - 782; T.L. Gillchrist em Comprehensive Organic Functional Group Transformations, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C.W. Rees Eds., Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 6, páginas. 601 - 637 e B. R. Davis, P. J. Garratt em Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost Ed, Pergamom Press; Oxford, 1991; vol. 2, páginas. 795 - 803.) Alternativamente, os compostos da fórmula I podem ser preparados a partir dos compostos correspondentes da fórmula 7 em que X1 é um grupo nucleófugo, tal como um halogênio ou um grupo alquil sulfonila (por exemplo, metano sulfonila, trifluoro metano sulfonila, benzeno sulfonila), tal como mostrado no Esquema 6.
Esquema 6 em que M1 é B(OH)2, Sn(n-Bu)3, MgX1 ou ZnX1; R1 é opcionalmente ciclopropila substituída, isopropila opcionalmente substituída ou fenila opcionalmente substituída; e X1 é um grupo nucleófugo.
Este método envolve a reação catalisada por paládio de um composto da fórmula 7 com um composto da fórmula 8 na forma de um ácido borônico (por exemplo, M1 é B(OH)2), um reagente de organoestanho (por exemplo, M1 é Sn(n-Bu)3), um reagente de Grignard (por exemplo, M1 é MgX1) ou um reagente de organozinco (por exemplo, M1 é ZnX1). (Vide, por exemplo: N. Ali, A. McKillop, M. Mitchell, R. Rebelo, A. Ricardo, P. Wallbank, Tetrahedron, 1992, 48, 8117 - 8126; J. Solberg, K. Undheim, Acta Chem Scand., 1989, 43, 62 - 68, V. Bonnet, F. Mongin, F. Trécourt, G. Quéguiner e P. Knocheí, Tetrahedron, 2002, 58, 4429 - 4438.) Os compostos da fórmula 7 em que X1 é um halogênio podem ser preparados a partir dos compostos de dihalo da fórmula 12 com uma amina da fórmula 3 opcionalmente catalisados por uma base tal como a trietiiamina ou o carbonato de potássio em uma variedade de solventes incluindo o tetraidrofurano e o dicloro metano as temperaturas que variam de 0°C até a temperatura de refluxo do solvente tal como mostrado no Esquema 7.
Esquema 7 12 (X1 é halogênio) Os compostos da fórmula 12 podem ser preparados por métodos conhecidos. (Por exemplo, vide H. Gershon, J. Org. Chem., 1962, 27, 3507 - 3510).
Tal como mostrado no esquema 8, os compostos da fórmula I em que R2 é CO2R12 também podem ser preparados a partir dos compostos da fórmula 13 por meio de uma reação de carbonilação. As condições típicas são 1 a 10 atmosferas de monóxido de carbono na presença de um catalisador de paládio em uma mistura de um álcool e um outro solvente tal como N,N-dImetil formamida, N-metil pirroiidinona ou tetraidrofurano a temperaturas que variam da temperatura ambiente até 150°C: Esquema 8 Tal como mostrado no Esquema 9, os compostos da fórmula 13 podem ser preparados a partir dos compostos da fórmula 14 através da reação com aminas da fórmula 3 em uma reação análoga ao método do Esquema 1.
Esquema 9 Tal como mostrado no Esquema 10, os compostos da fórmula 14 podem ser preparados a partir dos dióis da fórmula 15 através da reação com um agente de halogenação tal como o oxicloreto de fósforo ou o oxibrometo de fósforo em uma reação análoga ao método do Esquema 2. (vide H. Gershon, R. Braun, A. Scala e R. Rodin, J. Med. Chem. 1964, 7, 808 - 811 e Μ. H. Norman, N. Chen, Z. Chen, C. Fotsch, N. Han, R. Hurt, T. Jenkins J. Kincaid, L. Liu, Y. Lu, O. Moreno, V. J. Santora, J.D. Sonnenberg e W. Karbon, J. Med. Chem., 2000, 43, 4288 - 4312 para os exemplos deste método e para os exemplos de preparação dos compostos de Fórmula 15).
Esquema 10 Os compostos da fórmula I em que R2 compreende uma função de éster (por exemplo, C02R12 em que R12 é outro que não H) podem ser preparados a partir dos compostos correspondentes de ácido carboxílico da fórmula I (por exemplo, em que R12 é H) por uma ampla variedade de métodos de esterificação conhecidos no estado da técnica. Um método é ilustrado no Exemplo 3. Por outro lado, os compostos de ácido carboxílico da fórmula I podem ser preparados a partir dos compostos correspondentes de éster por uma ampla variedade de métodos de hidrólise conhecidos no estado da técnica, tal como a saponficação. É reconhecido que alguns reagentes e condições de reação descritos acima para a preparação dos compostos da fórmula I podem não ser compatíveis com determinadas funcionalidades presentes nos intermediários. Nestes exemplos, a incorporação de seqüências de proteção/desproteção ou as interccmversães de grupos funcionais na síntese irão ajudar na obtenção dos produtos desejados. O uso e a escolha dos grupos de proteção serão aparentes a um elemento versado na síntese química (vide, por exemplo, T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2a ed.; Wiley: New York, 1991). O elemento versado na técnica irá reconhecer que, em alguns casos, depois da introdução de um determinado reagente tal como descrito em qualquer esquema individual, pode ser necessária à execução de etapas sintéticas rotineiras adicionais não descritas em detalhes para completar a síntese dos compostos da fórmula I. Um elemento versado na técnica também irá reconhecer que pode ser necessária a execução de uma combinação das etapas ilustradas nos esquemas acima em uma ordem que não aquela implicada pela seqüêncía particular apresentada para a preparação dos compostos da fórmula I.
Um elemento versado na técnica também irá reconhecer que os compostos da fórmula I e os intermediários aqui descritos podem ser submetidos a várias reações eletrofílicas, nucleofílicas, de radicais, organometálicas, de oxidação e de redução para adicionar substituintes ou modificar os substituintes existentes.
Sem uma elaboração adicional, acredita-se que um elemento versado na técnica, ao usar a descrição precedente, pode utilizar a presente invenção até a sua extensão mais ampla. Os seguintes exemplos, portanto, devem ser interpretados como meramente ilustrativos, e não limitadores da descrição de nenhuma maneira. As etapas nos exemplos a seguir ilustram um procedimento para cada etapa em uma transformação sintética total, e o material de partida para cada etapa pode não ter sido necessariamente preparado por um instrumento de preparação particular cujo procedimento é descrito em outros exemplos ou etapas. As porcentagens são em peso, com exceção das misturas de solventes cronnatogrãficos ou onde indicado de alguma outra maneira. As partes e as porcentagens para as misturas de solventes cromatográficos são em volume, a menos que esteja indicado de alguma outra maneira. Os spectra 1H NMR são indicados em ppm a partir de tetrametil silano; "s" significa simples, "d" significa duplo, "t" significa triplo, "t" significa quarteto, "m" significa múltiplo, "dd" significa dupla de duplos, "ddd" significa dupla de dupla de duplos, "dt” significa dupla de triplos, "dq" dignifica dupla de quartetos, "br s" significa simples amplo, "br d" significa duplo amplo.
Exemplo 1 Preparação de e-AMiNO-5-BROMo-2-cicLOPROpiL-4-piRiMipiNA carboxilato de ETILA (COMPOSTO 1) E 6-AMINO-5-BROMO-2-CICLOPROPIL-4-P1RIMIDINA CARBOXILATO DE METILA (COMPOSTO 2) Etapa A: Preparação de 2-ciCLOPROPiL-6-fDiETOXiMETiL)-4<1H)-PiRiMiDiNONA A uma mistura de 4,4-dietóxi-3-oxobutanoato de etifa (preparado de acordo com o método de E. Graf, R. Troschutz, Synthesis, 1999, 7, 1216; 10,0 g, 46 mmol) e monocloridreto de ciclopropano-carboximidamida (síntese de Lancaster, 5.0 g, 41 mmol) em metanol (100 ml), foi adicionada uma solução em metanol de metóxido de sódio (5,4 M, 8,4 ml, 46 mmol). A mistura de reação foi agitada durante toda à noite. O solvente foi removido com um evaporador rotativo. Dicloro metano foi adicionado e a mistura foi filtrada. O solvente do material filtrado foi removido com um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado através de cromatografia líquida de pressão média (MPLC) (35 100% de acetato de etila em hexanos como eluente) para obter recursos o composto do título como um sólido branco (4,67 g). 1H NMR (CDCI3) δ 6,55 (s, 1H), 5,10 (s, 1H), 3,61 (m, 4H), 1,91 (m, 1H), 1,23 (m, 8H), 1,09 (m, 2H).
Além disso, 3,24 g do produto não desidratado foram obtidos. Este material pôde ser convertido no composto do título ao ser refluxado em metanol com uma quantidade catalítica de p-lolueno sulfonato de piridínio.
Etapa B: Preparação de 5-BRQMO»2-ciCLOPROPiL-1.6-DiiPRoe-oxo-4- PIRIMIDINA CARBOXILATO DE ETILA A uma solução de 2-cic!opropil-6-(dietoximetil)-4(1H)-pirimidinona (isto é, o produto do título da etapa A) (2,9 g, 12,1 mmol) em dicloro metano (75 ml), foi adicionada N-bromo succinimida (4,76 g, 26,8 mmol). A mistura de reação foi agitada durante toda à noite. O solvente foi removido com um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado através de MPLC (1 4% de metanol em dicloro metano como eluente) para obter o composto do título como um sólido branco (2,68 g). 1H NMR (CDCIs) δ 4,43 (q, 2H), 1,90 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,30 (m, 2H), 1,20 (m, 2H).
Etapa C: Preparação de 6»amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina CARBOXILATO DE ETILA E e-AMINO-5-BROMO-2-CICLOPROPIL~4-PlRIMIDINA
CARBOXILATO DE M ETILA A uma solução de 5-bromo-2-ciclopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxilato de etila (isto é, o produto da etapa B) (1,07 g, 3,7 mmol) em Ν,Ν-dimetil formamida (15 ml), foi adicionado cloreto de tionila (0,54 ml, 7,5 mmol). A mistura de reação foi agitada por duas horas. O solvente foi removido com um evaporador rotativo. O resíduo foi dissolvido em dicloro metano, lavado com bicarbonato de sódio aquoso saturado e secado (Na2S04). O solvente foi removido com um evaporador rotativo. O resíduo foi dissolvido em tetraidrofurano (2 ml), e uma solução metanólica de amônia (7 N, 2 ml) foi adicionada. A mistura de reação foi colocada em um frasco lacrado e aquecida em um reator de microondas a 125°C por duas horas. A mistura de reação foi mantida em repouso durante o fim de semana. Dicloro metano foi adicionado e a mistura de reação foi filtrada. O solvente foi removido com um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado através de MPLC (10 —> 30% de acetato de etiia em hexanos como eluente) para obter o produto do título, um composto da presente invenção, como um sólido branco (0,52 g). 1H NMR (CDCI3) δ 5,40 (br s, 2H), 4,44 (q, 2H), 2,05 (m, 1H), 1,01 (t, 3H), 1,05 (m, 2H), 0,99 (m, 2H).
Da purificação com MPLC, também foi isolado o éster metílico correspondente, isto é, o 6-aminO“5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato de metila, um outro composto da presente invenção, como um sólido branco (0,06 g). 1H NMR (CDCh) δ 5,40 (br s, 2H), 3,97 (s, 3H), 2,05 (m, 11), 1,05 (m, 2H), 0,99 (m, 2H).
Exemplo 2 Preparação de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidina CARBOXÍLICO (COMPOSTO 135) Etapa A1: Preparação do ácido 2-ctcLOFROPiL-1.6-DHDRO-6-oxo-4-pmiMiDiNA
CARBOXÍLICO A uma mistura de sal de sódio de oxalacetato de dietila (150 g, 714 mmol) em metanol (300 ml) e em água (150 ml) aquecida até 30°C, foi adicionado hidróxido de sódio aquoso a 50% (56 g, 8700 mmol) em água (60 ml) por trinta minutos, e durante esse tempo à temperatura permaneceu a 25 - 30°C e o pH a 11 - 12. A mistura agitada foi então aquecida por mais trinta minutos a 35°C. A esta mistura, foi adicionado monocloridreto de ciclopropano carboximidamida (64 g, 530 mol) em porções por quinze minutos. A solução alaranjada foi aquecida até 50°C por trinta minutos e mantida a essa temperatura por três horas. A mistura de reação foi resfriada até 35°C, e ácido clorídrico concentrado (cerca de 70 g, 0,7 mol) foi adicionado gradualmente (resultando em formação de espuma) por trinta minutos a 30 - 40°C até o pH ficar mais ou menos entre 1,5 e 2,5. A mistura foi concentrada com um evaporador rotativo a 35 - 40°C para remover os álcoois, e agitada por três a quatro horas a 25°C para completar a cristalização do produto. Depois que a mistura foi resfriada até 0°C, o sólido foi coletado através de filtração. O sólido foi lavado com água (2 x 60 ml), secado por sucção, e então secado em um forno a vácuo a 60°C para obter o composto do título como um sólido bege (cerca de 60 g). 1H NMR (DMSO-d6) ô 6,58 (s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H). Etapa A2: Uma outra preparação do ácido 2-ciclopropil-1.6-diidro-6-oxo-4- PIRIMID1NA CARBOXÍLICO A uma mistura de sal de sódio de oxalacetato de dietila (210 g, 950 mmol) em metanol (500 ml) e em água (400 ml) , foi adicionado hidróxido de sódio aquoso a 50% (80 g, 1,0 mol) em água (60 ml) por trinta minutos, e durante esse tempo a temperatura permaneceu em 25 -30°C e o pH em 11 - 12. A mistura agitada foi então aquecida por mais trinta minutos a 30°C. A esta mistura, foi adicionado monocloridreto de cíclopropano carboximidamida (110 g, 910 mol). A solução alaranjada foi aquecida até 50°C por trinta minutos e mantida a essa temperatura por cindo horas. A mistura de reação foi resfriada até 30°C e concentrada até metade do volume à pressão reduzida a 35 - 40°C, e ácido clorídrico concentrado (140 g, 1,4 mol) foi adicionado gradualmente (resultando na formação de espuma) por trinta minutos a 25 - 30°C até o pH ficar entre 1 e 2. A mistura foi agitada a 5°C por uma hora para completar a crístahzação do produto. Depois que a mistura foi resfriada até 0°C, o sólido foi coletado através de filtração. O sólido foi lavado com água (3 x 60 ml), secado por sucção, e então secado em um forno a vácuo a 70°C para obter o composto do título como um sólido bege (100 g); ponto de fusão de 235 - 236°C (decomposição). 'H NMR (DMSO-de) ô 6,58 (s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa Β1: Preparação do ácido 5-cloro-2-ciclofropil-1.6-diidro-6-oxo~4- PIRIMIDINA CARBOXÍLICO A uma mistura de ácido 2-ciclopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidtna carboxílico (isto é, o produto da etapa A1 ou A2) (9,2 g, 52 mmol) em água (30 ml) e em ácido clorídrico concentrado (22 g, 220 mmol) a 15°C, foi adicionada, em gotas, uma soluçào aquosa de hipoclorito de sódio (11%, 40 g, 59 mmol) por quinze minutos, de modo que o resfriamento da mistura de reação foi mantido a 15 - 20°C. A mistura foi então mantida em 20 - 25°C por uma hora. Bissulfíto de sódio sólido (cerca de 2 g) foi adicionado, e uma solução aquosa de hidróxido de sódio (50%, 8 g, 0,10 mol) foi então adicionada em gotas de modo que, com o resfriamento, a mistura de reação foi mantida a cerca de 25°C. A mistura foi resfriada até 10°C, e o produto suspenso foi isolado através de filtração e lavado com uma quantidade mínima de água fria. O produto foi secado então ao peso constante em um forno a vácuo a 50°C para obter o composto do título (7,5 g). ’Η NMR (DMSO-de) δ 13,4 (brs, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa B2: Uma outra preparação do ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1.6- DIIDRO-6-OXO-4-PIRIMIDINA CARBOXÍLICO A uma mistura de ácido 2-ciclopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa A1 ou A2) (184 g, 1,02 mol) em água (45 ml) e em ácido clorídrico concentrado (292 g, 3 mol) a 8 - 12°C, foi adicionada, em gotas, uma solução aquosa de hipoclorito de sódio, (8.4%, 1,02 kg, 1,15 mol) por duas horas, de modo que, com o resfriamento, a mistura de reação fosse mantida a 8 - 1CTC. A mistura foi então mantida a 10 - 12°C por uma hora e a conversão foi monitorada através de HPLC. Quando menos de 5% do material de partida continuou sólido, o bissulfíto do sódio foi adicionado até ser obtido um teste negativo em papel de amido Kl A mistura foi resfriada até 5°C, e o produto suspenso foi isolado através de filtração e lavado com uma quantidade mínima de água fria. O produto foi secado então até o peso constante em um forno a vácuo a 50°C para obter o composto do título (194 g); ponto de fusão de 189 - 190°C. 1H NMR {DMSO-d6) δ 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa C1: Preparação po ácido 5.6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirhwidina carboxílico Oxicloreto de fósforo (14 ml, 23 g, 0,15 mol) e ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa B1 ou B2) (75 g, 300 mmot) foram combinados e aquecidos a 85°C por três horas. A mistura de reação foi resfriada até 30°C e adicionada por trinta minutos a uma mistura de acetonitrilo (50 mí) e água gelada (80 mt), com a temperatura mantida em 5 - 10°C e no pH mantido na faixa de um a três através da co-aíimentação de amônia aquosa (28%). O pH foi ajustado a cerca de 2, a mistura foi concentrada a 25°C com um evaporador rotativo para remover o acetonitrilo, e o produto precipitado foi isolado através de filtração e lavado com água (2 x 25 ml). O sólido foi secado em um forno do vácuo para obter o composto do título (cerca de 7,0 g). 1H NMR (DMSO-dg) δ 2,23 (m, 1H), 1,2 (m, 2H), 1,0 (m, 2H).
Etapa C2: Uma outra preparação do ácido 5.6-dicloro-2-cicloprofh_-4- PIRIMIDINA CARBOXÍLICO
Oxicloreto de fósforo (200 ml, 328 g, 2,14 mol) e ácido 5-cloro-2-cicIopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa B1 ou B2) (96,8 g, 451 mmol) foram combinados e aquecidos a 90DC por cinco horas. A mistura de reação foi resfriada até 50 - 60°C e concentrada à pressão reduzida até metade do volume. Depois de ser resfriada até 30°C, a mistura de reação foi adicionada por 60 minutos a uma mistura de t-butanol (200 ml) e água (300 ml), com a temperatura mantida em 8 - 10°C. A mistura foi semeada, água (300 ml) foi adicionada gradualmente a 10 - 15°C e a mistura foi agitada por uma hora. Depois de ser resfriado até 5°C, o produto precipitado foi isolado através de filtração e lavado com água (3 x 50 ml). O sólido foi secado em um forno do vácuo para obter o composto do título (93 g). 1H NMR (DMSO-de) ô 2,23 <m, 1H), 1,2 (m, 2H), 1,0 (m, 2H).
Etapa D1: Preparação do ácido e-AMiNO-5-CLORO-2-ciCLOPROPiL-4-PiRiMiP)NA
CARBOXÍLICO
Uma mistura de ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropíl-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa C1 ou C2) (5,1 g, 22 mmol), água (30 ml) e amônia aquosa (28%, 8 g, 130 mmol) foi aquecida a 80°C por três horas. A solução foi concentrada a 50°C e a 70 torr (9,3 kPa) de pressão até cerca de metade do volume para remover a maior parte da amônia em excesso. A pasta resultante foi agitada a 20°C, acidificada até um pH 2 com ácido clorídrico aquoso, resfriada até 5°C e filtrada. O sólido isolado foi secado em um forno a vácuo para obter o produto do título (4,2 g), um composto da presente invenção. 1HNMR (DMSO-de) δ 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H). Etapa D2: Uma outra preparação do ácido e-AMiN0-e-ci.0R0-2-cici_0PR0PiL- 4-pirimipina carboxílico Uma mistura de ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa C1 ou C2) (280 g, 1,2 mol), água (1,26 litro) e amônia aquosa (28%, 350 g, 5,76 mol) foi aquecida a 80“C por cinco horas. A solução foi concentrada a 50°C e a 70 torr (9,3 kPa) de pressão até cerca de metade do volume para remover a maior parte da amônia em excesso. A pasta resultante foi agitada a 20°C, acidificada até um pH de 1 a 2 com ácido clorídrico aquoso, resfriada até 5°C e filtrada. O sólido isolado foi secado em um forno a vácuo para obter o produto do titulo (270 g), um composto da presente invenção. ’Η NMR (DMSO-de) δ 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Exemplo 3 Preparação de e-AMiNO-5-cLORO-2-ciCLOPROFiL-4-piRtMiDiNA carboxiIato de METILA (COMPOSTO 9) A uma solução de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa D1 ou D2 do Exempio 2) (2,0 g, 8,5 mmol) em metanol (20 ml), foi adicionado, em gotas, cloreto de tionila (4 ml, 70 mmol). A mistura foi aquecida ao refluxo por 24 horas. Ácido sulfúrico concentrado (cinco gotas) foi adicionado, e a mistura de reação foi aquecida ao refluxo por 16 horas. Depois que a mistura foi resfriada, água (30 ml) foi adicionada, e amônia aquosa (28%, 10 ml) foi adicionada em gotas. A mistura foi resfriada até 5°C, e o sólido foi isolado através de filtração, lavado com água e secado em um forno a vácuo a 40°C para obter o produto do título (2,3 g), um composto da presente invenção. 1H NMR (CDCI3) δ 5,41 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,04 (m, 2H), 1,00 (m, 2H).
ÜMA OUTRA PREPARAÇÃO DE 6-AMINO-5-CLORO-2-CICLOPROPIL-4-PIRtMIDlNA
CARBOXILATO DE METiLA A uma solução de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropiI-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa D1 ou D2 do Exemplo 2) (8,5 g, 40 mmol) em metanol (120 ml), foi adicionado, em gotas com resfriamento, cloreto de tionila (15 mt, 200 mmol). A mistura foi aquecida a 60°C por 24 horas. A mistura foi concentrada a 25% do volume original e diluída com água (100 ml). O indicador do pH de fenolftaleina foi adicionado, e hidróxido de sódio aquoso a 10% foi adicionado em gotas com resfriamento a 10 - 20°C para elevar o pH a 8 -10. O sólido foi isolado através de filtração, lavado com água e secado em um forno a vácuo a 50 - 60°C para obter o produto do título (7,3 g), um composto da presente invenção. 1H NMR (CDCI3) δ 5,41 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,04 (m, 2H), 1,00 (m, 2H).
Exemplo 4 Preparação do ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenilM-pirimipina CARBOXÍLICO fCOMPOSTO 65) Etapa A: Preparação do ácido 2-(4-CLOROFENrL)-1.6-PHPRo-6-oxo-4- PIRIMIDINA CARBOXÍLICO A uma mistura de sal de sódio de oxalacetato de dietila (123,2 g, 586 mmol) em água (750 ml), hidróxido de sódio aquoso (50%, 47 g, 586 mmol) for adicionado lentamente. Depois de uma hora, os sólidos estavam dissolvidos. Monocloridreto de 4-clorobenzeno carboximidamida (111,95 g, 586 mmol) foi então adicionado, e a mistura for aquecida a 70°C durante toda a noite. Depois do resfriamento até a temperatura ambiente, ácido clorídrico concentrado foi adicionado lentamente (causando a formação de espuma) até o pH ser abaixado a 1,5. O sólido foi isolado através de fíltração e lavado com água e metanol. O sólido foi triturado então duas vezes com metanol quente, lavado repetidamente com ácido clorídrico 1 N, e a seguir uma vez com metanol e secado, para obter o composto do título (66,07 g). 1H NMR (DMSO-ds) δ 8,23 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 6,90 (s, 1H).
Etapa B: Preparação do ácido 6-AMiNO-2-f4-CLOROFENiLM-piRiMiDiNA
CARBOXÍLICO A oxicloreto de fósforo (180 ml), foi adicionado ácido 2-(4-clorofenil)-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa A) (81,81 g, 326 mmol). A mistura foi aquecida até 90oC por duas horas e meia. Depois de ser resfriada até a temperatura ambiente, a mistura de reação foi adicionada lentamente a 1:2 acetonitrilo.água (1,5 litro) enquanto a temperatura foi mantida entre 35 e 45°C. Depois que a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por trinta minutos, o sólido resultante foi isolado através de filtração e lavado com água. O sólido foi combinado então com amônia aquosa (5%, 2,1 litros) e aquecido até 80°C por 18 horas. Depois de dois dias à temperatura ambiente, o sólido foi isolado através de filtração e lavado com água. Uma segunda colheita foi obtida através do resfriamento do material filtrado e de outra filtração. Os sólidos combinados foram secados para obter o composto do título (58,8 g). 1H NMR (DMSO-ds) δ 8,33 (d, 2H), 7,51 (d, 2H), 6,89 (s, 2H), 6,81 (S, 1H).
Etapa C: Preparação de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenilM- PIRIMfDINA CARBOXÍLICO A uma soiução de ácido 6-amino-2-(4-cforofenil)-4-pirimidina carboxílico (isto é, o produto da etapa B) (75 g, 300 mmol) em N,N-dimetii formamida (300 ml) a 50°C, foi adicionado, em porções, N-cloro succinimida (44,1 g, 330 mmol). A temperatura da mistura de reação aumentou exotermicamente para 65°C. A mistura de reação foi aquecida então a 55°C por três horas. Mais N-cloro succinimida (14 g, 90 mmol) foi adicionada em porções, e a mistura de reação foi mantida a 55°C por trinta minutos. Depois que a mistura de reação foi resfriada, foi adicionada água. O sólido resultante foi isolado através de filtração, lavado com água, dissolvido em acetato de etila, lavado com água e secado. O solvente foi removido ao usar um evaporador rotativo para obter o produto do título, um composto da presente invenção, como um sólido pardo (73,68 g). 1H NMR (DMSO-d6) δ 8,28 (d, 2H), 7,70 (br s, 2H), 7,58 (d, 2H).
Exemplo 5 Preparação del 6-AMiNo-5-cLORO-2-(4-CLOROFENiLM-piRnv»DtNA carboxilato DE ETILA (composto 84) A uma solução de ácido 6-amino-5-c!oro-2-(4-clorofenil)-4- pirimidina carboxílico (isto é, o produto do Exemplo 4, etapa C) (20,0 g, 70,4 mmol) em etanol (70 ml), foi adicionado cloreto de tionila (5,14 ml, 70,4 mmol) enquanto a temperatura foi mantida abaixo de 15°C ao usar um banho de gelo. A mistura de reação foi aquecida então ao refluxo durante toda a noite. Foi adicionada água. A seguir, com resfriamento externo, hidróxido de sódio aquoso (50%) foi adicionado para ajustar o pH em 7. O sólido resultante foi isolado através de fiítração e secado para obter o produto do título, um composto da presente invenção, como um sólido bege claro (20,1 g). 1H NMR (CDCI3) δ 8,31 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), 5,50 (br s, 2H), 4,50 (q, 2H), 1,47 (t, 3H).
Pelos procedimentos aqui descritos em conjunto com os métodos conhecidos no estado da técnica, os seguintes compostos das Tabelas 1 a 4 podem ser preparados. As seguintes abreviaturas são usadas nas tabelas que seguem: t significa terciária, i significa iso, Me significa metila, Et significa etila, Pr significa propila, i-Pr significa isopropila, Bu significa butila, t-Bu significa íenc-butila, CN significa ciano, e S(0)2Me significa metilsulfonila. ”9" significa carga formal negativa, e significa carga formal positiva.
Tabela 1 Tabela 2 Tabela 3 Tabela 4 Formulação/Utilipape Os compostos da presente invenção serão em geral usados como uma formulação ou uma composição com um veículo agricocamente apropriado que compreende pelo menos um dentre um diluente líquido, um diluente sólido ou um tensoativo. Os ingredientes da formulação ou da composição são selecionados para que sejam compatíveis com as propriedades físicas do ingrediente ativo, o modo de aplicação e fatores ambientais tais como o tipo de solo, a umidade e a temperatura. As formulações úteis incluem líquidos tais como soluções (incluindo concentrados emulsificáveis), suspensões, emulsões (incluindo microemulsões e/ou suspoemuísões) e outros ainda que podem opcionalmente ser espessados como géis. Outras formulações úteis incluem sólidos tais como polvilhos, pós, grânulos, pelotas, tabletes, películas (incluindo revestimentos de sementes), e outros ainda, os quais podem ser dispersíveis em água ("umectáveis") ou solúveis em água. O ingrediente ativo pode ser (micro)encapsulado e também formado como uma suspensão ou uma formulação sólida; altemativamente, toda a formulação do ingrediente ativo pode ser encapsulada (ou "recoberta"). A encapsulação pode controlar ou retardar a liberação do ingrediente ativo. As formulações aspersíveis podem ser ampliadas em meios apropriados e ser usadas em volumes de aspersão de cerca de um a várias centenas de litros por hectare. As composições de alta intensidade são usadas principalmente como intermediários para uma formulação adicional.
As formulações devem conter tipicamente quantidades eficazes de ingrediente ativo, diluente e tensoativo dentro das seguintes faixas aproximadas que somam até 100 por cento em peso.
Porcentagem em Peso Porcentagem em Peso Os diluentes sólidos típicos são descritos em Watkins, et ah, Handbook of Insecticide Dust Diluentes and Carriers, 2a Ed., Dorland Books, Caldwelt, New Jersey. Os diluentes líquidos típicos são descritos em Marsden, Solvents Guide, 2a Ed., Interscience, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, bem como Sisely and Wood, Enciclopédia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, listam tesnoativos e usos recomendados. Todas as formulações podem conter pequenas quantidades de aditivos para reduzir a espuma, o endurecimento, a corrosão, o crescimento microbiológico e outros ainda, ou espessantes para aumentar a viscosidade.
Os tensoativos incluem, por exemplo, álcoois poiietoxilados, alquil fenóis poiietoxilados, ésteres de ácidos graxos de sorbitan poiietoxilados, sulfosuccinatos de dialquiía, suífatos de alquila, sulfonatos de alquil benzeno, organosílicas, tauratos de Ν,Ν-dialquila, sulfonatos de lignina, condensados de formaldeído e sulfonato de naftaleno, policarboxilatos, ésteres de glicerol, copolímeros de bloco de polioxietileno/polioxipropileno, e alquil poliglicosídeos onde o número de unidades de glucose, indicado como grau de polimerização (G.P.), pode variar de 1 a 3, e as unidades de alquila podem variar de C6 a Ck (vide Pure and Applied Chemistry 72, 1255 - 1264). Os diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tais como bentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, amido, açúcar, sílica, talco, terra diatomácea, uréia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato do sódio, e sulfato de sódio. Os diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, Ν,Ν-dimetil formamida, sulfóxido de dimetila, N-alquil pirrolidona, etileno glicol, polipropileno glicol, carbonato de propileno, ésteres dibásicos, parafinas, alquil benzenos, alquil naftalenos, glicerina, triacetina, óleos de oliva, rícino, semente de linhaça, tungue, gergelim, milho, amendoim, caroço de algodão, soja, semente de colza e coco, ésteres de ácido graxo, cetonas tais como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidróxi-4-metif-2-pentanona, acetatos tais como acetato de hexila, acetato de heptila e acetato de octila, e álcoois tais como metanol, ciclohexanol, decanol, álcool benzílico e tetraidrofurfurila.
As formulações úteis da presente invenção também podem conter materiais bem conhecidos dos elementos versados na técnica como auxiliares de formulação, tais como supressores de espuma, formadores de películas e tinturas. Os supressores de espuma podem incluir líquidos dispersiveis em água que compreendem poliorganosiloxanos tais como Rhodorsil® 416. Os formadores de película podem incluir acetatos de poiivinila, copolímeros de acetato de poiivinila, copolímero de poíivinil pirroíidona-acetato de viniia, álcoois polivinílicos, copolímeros de álcool polivinílico e ceras. As tinturas podem incluir composições corantes líquidas dispersiveis em água tais como Pro-lzed® Coiorant Red. O elemento versado na técnica deve apreciar que esta é não uma lista de auxiliares de formulação. Os exemplos adequados de auxiliares de formulação incluem aqueles aqui listados nisto e aqueles listados em McCutcheon's 2001, Volume 2: Functíonal Materials, publicado por MC Publíshing Company, e na Publicação PCT WO 03/024222.
As soluções, incluindo concentrados emulsificáveis, podem ser preparadas simplesmente ao misturar os ingredientes. Polvilhos e pós podem ser preparados através de misturação e, normalmente, de trituração tal como em um triturador de marteloe ou um triturador de energia fluida. As suspensões são normalmente preparadas através de trituração a úmido, vide, por exemplo, a patente U.S. n°. 3.060.084. Os grânulos e as pelotas podem ser preparados ao aspergir o material ativo sobre veículos granulares pré-formados ou através de técnicas de aglomeração. Vide Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 04 de dezembro de 1967, páginas 147 - 48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4a Ed., McGraw-Híll, New York, 1963, páginas 8 - 57 e seguintes, e o pedido de patente WO 91/13546. As pelotas podem ser preparadas tal como descrito na patente U.S. n°. 4.172.714. Os grânulos dispersíveis em água e solúveis em água podem ser preparados tal como indicado nas patentes U.S. n°. 4.144.050, U.S. n°. 3.920.442 e DE 3.246.493. Os tabletes podem ser preparados tal como indicado nas patentes U.S. n°. 5.180.587, U.S. n°. 5.232.701 e U.S. n°. 5.208.030. As películas podem ser preparadas tal como indicado nas patentes GB 2.095.558 e U.S. n°. 3.299.566.
Para maiores informações a respeito da técnica de formulação, vide T. S. Woods, "The Formulatofs Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" em Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Chatlenge, T. Brooks and T. R. Robert:., Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, páginas. 120 - 133. Vide também a patente U.S. n°. 3.235.361, da Col. 6, linha 16 até a Col. 7, linha 19 e Exemplos 10 a 41; patente U.S. n°. 3.309.192, da Col. 5, linha 43 até a Col. 7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 e 169 - 182; patente U.S. n°. 2.891.855, da Col. 3, linha 66 até a Col. 5, linha 17 e Exemplos 1 a 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81 a 96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; e Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
Nos exemplos a seguir, todas as porcentagens estão em peso e todas as formulações são preparadas de maneiras convencionais. Os números compostos referem-se aos compostos nas Tabelas de índice A a D.
Exemplo A Concentrado de Alta Intensidade Composto 1 98,5% aerogel de sílica 0,5% síiica fina amorfa sintética 1,0% Exemplo B Pó Umectável Composto 2 65,0% éter de polietileno glicol dodecil fenol 2,0% ligninsulfonate do sódio 4,0% silicoaluminate do sódio 6,0% montmorilonita (calcinada) 23,0% Exemplo C
Grânulo Composto 4 10,0% Grânulos de atapulgita (baixo teor de materiais voláteis, 0,71/0,30 mm; crivos U.S.S. n°. 25 - 50) 90,0% Exemplo D
Suspensão Aquosa Composto 9 25,0% atapulgita hidratada 3,0% ligninsulfonato de cálcio cru 10,0% fosfato de sódio diidrogenado 0,5% água 61,5%.
Exemplo E
Pelota Extrudada Composto 1 25,0% sulfato de sódio anidro 10,0% ligninsulfonato de cálcio cru 5,0% sulfonato de alquil naftaleno sódico 1,0% bentonita de cáicio/magnésio 59,0% Exemplo F
Microemuísão Composto 2 1,0% Triacetina 30,0% Poliglicosídeo de alquila C8-C10 30,0% Monooleato de glicerila 19,0% água 20,0% Exemplo G Pó Umectável Composto 9 65,0% éter d polietileno glicol dodecil fenol 2,0% ligninsulfonato de sódio 4,0% silicoaluminato de sódio 6,0% montmorilonita (calcinada) 23,0% Os resultados dos testes indicam que os compostos da presente invenção são herbicidas pré-emergentes e/ou pós-emergentes e/ou reguladores do crescimento de planta altamente ativos. Muitos deles têm utilidade para o controle de ervas daninhas pré- e pós-emergência de espectro amplo nas áreas em que o controle completo de toda a vegetação é desejado, tal como em torno de tanques de armazenagem de combustível, áreas de armazenagem industrial, estacionamentos, cinemas ao ar livre, campos de aviação, margens de rios, irrigação e outros cursos de água, em torno de painéis de publicidade e estruturas de auto estradas e estradas de rodagem. Muitos dos compostos da presente invenção, em virtude do metabolismo seletivo nas culturas contra ervas daninhas, ou pela atividade seletiva no locus da inibição fisiológica nas culturas e ervas daninhas, ou pela colocação seletiva sobre ou dentro do ambiente de uma mistura de culturas es ervas daninhas, são úteis para o controle seletivo de ervas daninhas da grama e de folhas grandes dentro de uma mistura de cultura/erva daninha. O elemento versado na técnica irá reconhecer que a combinação preferida desses fatores de seletividade dentro de um composto ou de um grupo de compostos pode ser determinada de imediata ao realizar ensaios biológicos e/ou bioquímicos de rotina. Os compostos da presente invenção podem mostrar uma tolerância às culturas agronômicas importantes que incluem, mas sem ficar a elas limitadas, alfalfa, cevada, algodão, trigo, colza, beterraba, milho (maize), sorgo, soja, arroz, aveia, amendoim, legumes, tomate, batata, culturas de plantação perenes incluindo o café, cacau, palma, borracha, cana de açúcar, cítricos, uvas, árvores frutíferas, árvores de castanhas, banana, plantago, abacaxi, lúpulo, chá e árvores tais como o eucalipto e as coníferas (por exemplo, pinheiro teda), e espécies de grama (por exemplo, capim do Kentucky, capim St. Augustine, capim do prado do Kentucky e capim da Bermuda). Os compostos da presente invenção podem ser usados em culturas geneticamente transformadas ou produzidas para incorporar resistência aos herbicidas, espressar proteínas tóxicas a pestes invertebradas (tal como a toxina de Bacillus thuringiensis), e/ou expressar outras características úteis. Os elementos versados na técnica irão apreciar que nem todos os compostos são igualmente eficazes contra todas as ervas daninhas. Alternativamente, os presentes compostos são úteis para modificar o crescimento de plantas.
Uma vez que os compostos da invenção têm atividade herbicida pré-emergente e pós-emergente, para controlar a vegetação indesejada ao matar ou machucar a vegetação ou ao reduzir o seu crescimento, os compostos podem ser aplicados de uma maneira útil por uma variedade de métodos que envolvem a colocação de uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto da invenção, ou uma composição que compreende o dito composto e pelo menos um dentre um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido, em contato com a folhagem ou uma outra parte da vegetação indesejada ou ao ambiente da vegetação indesejada, tal como o solo ou a água em que a vegetação indesejada está crescendo ou que circunda a semente ou um outro propágulo da vegetação indesejada.
Uma quantidade herbicida mente eficaz dos compostos da presente invenção é determinada por uma série de fatores. Estes fatores incluem: a formulação selecionada, o método de aplicação, a quantidade e o tipo de vegetação presente, as condições do crescimento, etc. Em geral, uma quantidade herbicidamente eficaz de compostos da presente invenção é de cerca de 0,0001 a 20 kg/ha com uma faixa preferida de cerca de 0,001 a 5 kg/há, e uma faixa mais preferida de cerca de 0,004 a 3 kg/ha. O elemento versado na técnica pode determinar facilmente a quantidade herbicidamente eficaz necessária para o nível desejado de controle da erva daninha.
Os compostos da presente invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com outros herbicidas, inseticidas e fungicidas, e outros produtos químicos agrícolas tais como fertilizantes. As misturas dos compostos da invenção com outros herbicidas podem ampliar o espectro da atividade contra espécies adicionais de ervas daninhas, e suprimem a proliferação de todos os bíotipos resistentes. Uma mistura de um ou mais dos seguintes herbicidas com um composto da presente invenção pode ser particularmente útil para o controle das ervas daninhas: acetocloro, aciftuorfen e seu sal de sódio, aclonifen, acroíein (2-propenal), alacloro, alloxidim, ametrin, amicarbazone, amidosulfuron, aminopiralid, amitrole, sulfamato de amônio, anilofos, asulam, atrazine, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-etil, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-metil, bensulide, bentazone, benzobíciclon, benzofenap, bifenox, bilanafos, bispiribac e seu sal de sódio, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, octanoato de bromoxinila, butacloro, butafenacil, butamifos, butralin, butroxidim, butilaate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone-etil, catechin, clometoxifen, cloramben, cíorbromuron, clorflurenol-metil, cieridazon, clorimuron-etil, clorotoluron, clorprofam, clorsulfuron, clortai-dimetila clortiamid, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargil, clomazone, clomeprop, cEopiralid, clopiralid-otamine, cloransulanvmetl, sulfato de cobre, CUH-35 (2-[[[4-cloro-2-fluoro-5-[(1-metil-2-propinil)óxi]fenil](3-fluoro-benzoil)amino]carbonil]-1-ciclohexeno-1-carboxilato de 2-metóxi etila), cumiluron, cianazine, cicloate, ciclosulfamuron, cicloxidim, cialofop-butil, 2,4-D e seus ésteres de butotila, butíla, isoctila e isopropila e seus sais de dimetil amônio, diolamína e irolamina, daimuron, dalapon, dalapon-sódio, dazomet, 2,4-DB e seus sais de dimeti lamônio, potássio e sódio, desmedifam, desmetrin, dicamba e seus sais de diglicoi amônio, dimetil amônio, potássio e sódio, diclobenil, diclorprop, diclofop-metil, diclosulam, difenzoquat metifsulfate, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperate, dimetacloro, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, ácido dimetil arsínico e seu sal de sódio, dinitramine, dinoterb, difenamid, dibrometo de paraquat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, epoprodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron-metif, etofumesate, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P-etil, fentrazamide, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-metil.flamprop-M-isopropil, flamprop-M-metil, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butil, fluazifop-P-butil, flucarbazone, flucarbazone-sódio, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etíl, flumetsulam, flumiclorac-pentila, flumioxazin, fluometuron, fluoroglicofen-etil, flupirsulfuron-metil e seu sal de sódio, flurenol, flurenol-butila, fluridone, flurocforoidone, fiuroxipir, flutamone, flutiacet-metil, fomesafen, foramsulfuron, fosamine-amônio, glufosinate, glufosinate-amônio, glifosate e seus sais tais como de amônio, isopropil amônio, potássio, sódio {incluindo sesquisódio) e trimésio (alternativamente denominado sulfosate), halosuífuron-metil, haloxifop-etil, haloxifop-metil, hexazinone, HOK-201 (N-(2,4-difIuorofenil)-1,5-d iid ro-N-{ 1 -meti leti l)-5-oxo-1 -[(tetra id ro-2 H-piran-2-i I)-metil]-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamida), imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazetapir-amônio, imazosulfuron, indanofan, iodosulfuron-metil, ioxinil, octanoate de ioxinila, ioxinil-sódio, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, isoxaclortole, isoxadífen, KUH-021 (N-[2-[(4,6-dimetóxi- 2-pirimidinil)hidroximeti]-6-(metoximetil)fenil]-1,1-difluoro-metanosulfonamida), lactofen, lenacil, linuron, hidrazida maléica, MCPA e seus sais (por exemplo, MCPA-dimeti! amônio, MCPA-potássio e MCPA-sódio), ésteres (por exemplo, MCPA-2 etil hexila, MCPA-butifa) e tioésteres (por exemplo, MCPA-tioetila), MCPB e seus sais (por exemplo, MCPB-sódio) e ésteres (por exemplo, MCPB-etila), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron-metil, mesotrione, metam-sódio, metamifop, metamitron, metazacloro, metabenztiazuron, ácido metil arsônico e seus sais de cálcio, monoamônio, monosódio e disódio, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-metil, molinate, monolinuron, naproanilide, napropamíde, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalín, oxadiargila, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxifluorfen, cloridreto de paraquat, pebulate, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazone, perfluidone, petoxíamid, fenmedifam, picloram, picloram-potássio, picolinafen, pinoxaden, píperofos, pretilacioro, primisulfuron-metil, prodiamine, profoxidím, prometon, prometrin, propacloro, propanil, propaquizafop, propazine, profam, propisocloro, propóxi carbazone, propóxí carbazone-sódio, propizamide, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen-etil, pirazogila, pirazolate, pirazolinate, pirazoxifen, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piributicarb, piridate, piriftalid, piriminobac-metil, piritiobac, piritiobac-sódio, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop-etil, quizalofop-P-etií, quizaiofop-P-tefuril, rímsulfuron, setoxidim, siduron, simazine, simetrin, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sódio, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazine, terbutrín, tenilcloro, tiazopir, tifensulfuron-metil, tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-metil, triclopir, triclopir-butotil, triclopir-trietíl amônio, tridifane, trietazine, trifloxisulfuron, trífluraiin, triflusulfuron-meti!, tritosulfuron e vernofate. Outros herbicides também incluem bioherbicidas tais como Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweínitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butt. e Puccinia thlaspeos Schub. As combinações dos compostos da invenção com outros herbicidas podem resultar em um efeito mais do que aditivo (isto é, sinergístico) em ervas daninhas e/ou um efeito menos do que aditivo (isto é, de proteção) em culturas ou em outras plantas desejáveis. Em determinados casos, as combinações com outros herbicidas que têm um espectro de controle similar mas de um modo de ação diferente serão particularmente vantajosas para impedir o desenvolvimento de ervas daninhas resistentes. As quantidades herbicidamente eficazes de compostos da invenção, bem como as quantidades herbicidamente eficazes de outros herbicidas, podem ser determinadas facilmente por um elemento versado na técnica através de experimentação simples Para um melhor controle da vegetação indesejada (por exemplo, menor taxa de uso, um espectro mais amplo das ervas daninhas controladas, ou maior segurança da cultura) ou para impedir o desenvolvimento de ervas daninhas resistentes, são preferidas as misturas de um composto da presente invenção com um herbicida selecionado do grupo que consiste em diuron, hexazinone, terbacil, bromacil, glifosate (em particular glifosate-isopropil amônio, glifosate-sódio, glifosate-potássio, glifosate-trimésio), glufosinate (em particular glufosinate-amônio), azimsulfuron, clorsulfuron, etametsulfuron-metil, clorimuron-etil, bensulfuron-metil, rimsulfuron, sulfometuron-metil, metsulfuron-metil, nicosulfuron, tribenuron-metil, tifensulfuron-metil, flupirsulfuron-metil, flupirsulfuron-metil-sódio, halosulfuron-metil, primisulfuron-metil, trifloxisulfuron, foramsulfuron, mesosulfuron-metil, iodosulfuron-metil, isoproturon, ametrin, amitrole, cloridreto de paraquat, dibrometo de diquat, atrazine, metribuzin, acetocloro, metolacloro, S-metolacloro, alacloro, pretilacoloro, setoxidim, tralcoxidim, cletodim, cihalofop-butil, quizalofop-etil, diclofop-metil, clodinafop-propargil, fenoxaprop-etil, dimetenamid, flufenacet, picloram, prodiamine, fosamine-amônio, 2,4-D, 2,4-DB, dicamba, penoxsulam, flumetsulam, naptalam, pendimetalin, oryzalin, MCPA (e seus sais de dimetil amônio, potássio e sódio), MCPA-isoctil, MCPA-tioetil, mecoprop, clopiralid, aminopiralid, triclopir, fluroxipir, diflufenzopír, imazapir, imazetapir, imazamox, pícolinafen, oxifluorfen, oxadiazon, carfentrazone-etil, sulfentrazone, flumioxazin, diflufenican, bromoxinil, propanil, tiobencarb, molinate, fluridone, mesotríone, sulcotrione, isoxaflutole, isoxaben, clomazone, anilofos, beflubutamid, benfuresate, bentazone, benzobiciclon, benzofenap, bromobutide, butachlor, butamifos, cafenstrole, clomeprop, dimepiperate, dimetametrin, daimuron, esprocarb, etobenzanide, fentrazamid, indanofan, cumiluron, mefenacet, oxaziclomefone, oxadiargila, pentoxazone, piraclonil, pirazolate, piributicarb, piriftalid, piriminobac-metil, tenílclor, bispiribac-sódio, clefoxidim, copper sulfate, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, epoprodan, flucetosulfuron, imazosulfuron, metamifop, pirazosulfuron-etil, quinclorac, flucarbazone-sódio, propóxi carbazone-sódio, amicarbazone, florasulam, triasulfuron, triaziflam, pinoxaden, tritosulfuron, amidosulfuron, metosulam, sulfosulfuron, piraflufen-etil, HOK-201, KÜH-021 e CUH-35. As misturas especificamente preferidas (os números compostos referem-se aos compostos nas Tabelas de índices A - D) são selecionadas do grupo: composto 4 e diuron; composto 9 e diuron; composto 58 e diuron; composto 64 e diuron; composto 65 (e seus sais) e diuron; composto 94 e diuron; composto 95 (e seus sais) e diuron; composto 96 e diuron; composto 135 (e seus sais) e diuron; composto 4 e hexazinone; composto 9 e hexazinone; composto 58 e hexazinone; composto 64 e hexazinone; composto 65, (e seus sais) e hexazinone; composto 94 e hexazinone; composto 95 (e seus sais) e hexazinone; composto 96 e hexazinone; composto 135 (e seus sais) e hexazinone; composto 4 e terbacil; composto 9 e terbacil; composto 58 e terbacil; composto 64 e terbacil; composto 65 (e seus sais) e terbacil; composto 94 e terbacil; composto 95 (e seus sais) e terbacil; composto 96 e terbacil; composto 135 (e seus sais) e terbacil; composto 4 e bromacil; composto 9 e bromacil; composto 58 e bromacil; composto 64 e bromacil; composto 65 (e seus sais) e bromacil; composto 94 e bromacil; composto 95 (e seus sais) e bromacil; composto 96 e bromacil; composto 135 (e seus sais) e bromacil; composto 4 e gliposate; composto 9 e gliposate; composto 58 e gliposate; composto 64 e gliposate; composto 65 (e seus sais) e gliposate; composto 94 e gliposate; composto 95 (e seus sais) e gliposate; composto 96 e gliposate; composto 135 (e seus sais) e gliposate; composto 4 e glufosinate; composto 9 e glufosinate; composto 58 e glufosinate; composto 64 e glufosinate; composto 65 (e seus saís) e glufosinate; composto e glufosinate; composto 95 (e seus sais) e glufosinate; composto 96 e glufosinate; composto 135 (e seus sais) e glufosinate; composto 4 e azimsulfuron; composto 9 e azimsulfuron; composto 58 e azimsulfuron; composto 64 e azimsulfuron; composto 65 (e seus sais) e azimsulfuron; composto 94 e bromacil; composto 95 (e seus sais) e bromacil; composto 96 e bromacil; composto 135 (e seus sais) e bromacil; composto 4 e glyphosate; composto 9 e glyphosate; composto 58 e glyphosate; composto 64 e glyphosate; composto 65 (e seus sais) e glyphosate; composto 94 e glyphosate; composto 95 (e seus sais) e glyphosate; composto 96 e glyphosate; composto 135 (e seus sais) e glyphosate; composto 4 e glufosinate; composto 9 e glufosinate; composto 58 e glufosinate; composto 64 e glufosinate; composto 65 (e seus sais) e glufosinate; composto e glufosinate; composto 95 (e seus sais) e glufosinate; composto 96 e glufosinate; composto 135 (e seus sais) e glufosinate; composto 4 e azimsulfuron; composto 9 e azimsulfuron; composto 58 e azimsulfuron; composto 64 e azimsulfuron; composto 65 (e seus sais) e azimsulfuron; composto 94 e azimsulfuron; composto 95 (e seus sais) e azimsulfuron; composto 96 e azimsulfuron; composto 135 (e seus sais) e azimsulfuron; composto 4 e clorsulfuron; composto 9 e clorsulfuron; composto 58 e clorsulfuron; composto 64 e clorsulfuron; composto 65 (e seus sais) e clorsulfuron; composto 94 e clorsulfuron; composto 95 (e seus sais) e clorsulfuron; composto 96 e clorsulfuron; composto 135 (e seus sais) e clorsulfuron; composto 4 e etametsufuron-metil; composto 9 e etametsufuron-metil; composto 58 e etametsufuron-metil; composto 64 e etametsufuron-metil; composto 65 (e seus sais) e etametsufuron-metil; composto 94 e etametsufuron-metil; composto 95 (e seus sais) e etametsufuron-metil; composto 96 e etametsufuron-metil; composto 135 (e seus sais) e etametsufuron-metil; composto 4 e clorimuron-etil; composto 9 e clorimuron-etii; composto 58 e clorimuron-etil; composto 64 e clorimuron-etil; composto 65 (e seus sais) e clorimuron-etil; composto 94 e clorimuron-etil; composto 95 (e seus sais) e clorimuron-etil; composto 96 e clorimuron-etil; composto 135 (e seus sais) e clorimuron-etil; composto 4 e bensulfuron-metil; composto 9 e bensulfuron-metil; composto 58 e bensulfuron-metil; composto 64 e bensulfuron-metil; composto 65 (e seus sais) e bensulfuron-metil; composto 94 e bensulfuron-metil; composto 95 (e seus sais) e bensulfuron-metil; composto 96 e bensulfuron-metil; composto 135 {e seus sais) e bensulfuron-metil; composto 4 e rimsulfuron; composto 9 e rimsulfuron; composto 58 e rimsulfuron; composto 64 e rimsulfuron; composto 65 (e seus sais) e rimsulfuron; composto 94 e rimsulfuron; composto 95 (e seus sais) e rimsulfuron; composto 96 e rimsulfuron; composto 135 (e seus sais) e rimsulfuron; composto 4 e sulfometuron-metil; composto 9 e sulfometuron-metil; composto 58 e sulfometuron-metil; composto 64 e sulfometuron-metil; composto 65 (e seus sais) e sulfometuron-metil; composto 94 e sulfometuron-metil; composto 95 (e seus sais) e sulfometuron-metil; composto 96 e sulfometuron-metil; composto 135 (e seus sais) e sulfometuron-metil; composto 4 e metsulfuron-metil; composto 9 e metsulfuron-metil; composto 58 e metsulfuron-metil; composto 64 e metsulfuron-metil; composto 65 (e seus sais) e metsulfuron-metil; composto 94 e metsulfuron-metil; composto 95 (e seus sais) e metsulfuron-metil; composto 96 e metsulfuron-metil; composto 135 (e seus sais) e metsulfuron-metil; composto 4 e nicosulfuron; composto 9 e nicosulfuron; composto 58 e nicosulfuron; composto 64 e nicosulfuron; composto 65 (e seus sais) e nicosulfuron; composto 94 e nicosulfuron; composto 95 {e seus sais) e nicosulfuron; composto 96 e nicosulfuron; composto 135 (e seus sais) e nicosulfuron; composto 4 e tribenuron-metil; composto 9 e tribenuron-metil; composto 58 e tribenuron-metil; composto 64 e tribenuron-metil; composto 65 (e seus sais) e tribenuron-metil; composto 94 e tribenuron-metil; composto 95 (e seus sais) e tribenuron-metil; composto 96 e tribenuron-metil; composto 135 (e seus sais) e tribenuron-metil; composto 4 e tifensulfuron-metil; composto 9 e tifensulfuron-metil; composto 58 e tifensulfuron-metil; composto 64 e tifensulfuron-metil; composto 65 (e seus sais) e tifensulfuron-metil; composto 94 e tifensulfuron-metil; composto 95 (e seus saís) e tifensulfuron-metil; composto 96 e tifensulfuron-metil; composto 135 (e seus sais) e tifensulfuron-metil; composto 4 e flupirsuifuron-metil; composto 9 e flupirsulfuron-metil; composto 58 e flupirsuifuron-metil; composto 64 e flupirsuifuron-metil; composto 65 (e seus sais) e flupirsuifuron-metil; composto 94 e flupirsuifuron-metil; composto 95 (e seus sais) e flupirsuifuron-metil; composto 96 e flupirsulfuron-metil; composto 135 (e seus sais) e flupirsulfuron-metil; composto 4 e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 9 e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 58 e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 64 e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 65 (e seus sais) e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 94 e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 95 (e seus sais) e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 96 e flupirsulfuron-metil-sódio; composto 135 (e seus sais) e butachlor; composto 4 e cafenstrole; composto 9 e cafenstrole; composto 58 e .cafenstrole; composto 64 e cafenstrole; composto 65 (e seus sais) e cafenstrole; composto 94 e cafenstrole; composto 95 (e seus sais) e cafenstrole; composto 96 e cafenstrole; composto 135 (e seus sais) e cafenstrole; composto 4 e clomeprop; composto 9 e clomeprop; composto 58 e clomeprop; composto 64 e clomeprop; composto 65 (e seus sais) e clomeprop; composto 94 e ciomeprop; composto 95 (e seus sais) e ciomeprop; composto 96 e clomeprop; composto 135 (e seus sais) e clomeprop; composto 4 e dimepiperate; composto 9 e dimepiperate; composto 58 e dimepiperate; composto 64 e dimepiperate; composto 65 (e seus sais) e dimepiperate; composto 94 e dimepiperate; composto 95 (e seus sais) e dimepiperate; composto 96 e dimepiperate; composto 135 (e seus sais) e dimepiperate; composto 4 e dimetametrin; composto 9 e dimetametrin; composto 58 e dimetametrin; composto 64 e dimetametrin; composto 65 (e seus sais) e dimetametrin; composto 94 e dimetametrin; composto 95 (e seus sais) e dimetametrin; composto 96 e dimetametrin; composto 135 (e seus sais) e dimetametrin; composto 4 e diamuron; composto 9 e diamuron; composto 58 e diamuron; composto 64 e diamuron; composto 65 (e seus sais) e diamuron; composto 94 e diamuron; composto 95 (e seus sais) e diamuron; composto 96 e diamuron; composto 135 (e seus sais) e diamuron; composto 4 e esprocarb; composto 9 e esprocarb; composto 58 e esprocarb; composto 64 e esprocarb; composto 65 (e seus sais) e esprocarb; composto 94 e esprocarb; composto 95 (e seus sais) e esprocarb; composto 96 e esprocarb; composto 135 (e seus sais) e esprocarb; composto 4 e etobenzanide; composto 9 e etobenzanide; composto 58 e etobenzanide; composto 64 e etobenzanide; composto 65 (e seus sais) e etobenzanide; composto 94 e etobenzanide; composto 95 (e seus sais) e etobenzanide; composto 96 e etobenzanide; composto 135 (e seus sais) e etobenzanide; composto 4 e fentrazamid; composto 9 e fentrazamid; composto 58 e fentrazamid; composto 64 e fentrazamid; composto 65 (e seus sais) e fentrazamid; composto 94 e fentrazamid; composto 95 (e seus sais) e fentrazamid; composto 96 e fentrazamid; composto 135 (e seus sais) e fentrazamid; composto 4 e indanofan; composto 9 e indanofan; composto 58 e indanofan; composto 64 e indanofan; composto 65 (e seus sais) e indanofan; composto 94 e indanofan; composto 95 (e seus sais) e indanofan; composto 96 e indanofan; composto 135 (e seus sais) e indanofan; composto 4 e cumiluron; composto 9 e cumiluron; composto 58 e cumiluron; composto 64 e cumiluron; composto 65 (e seus sais) e cumiluron; composto 94 e cumiluron; composto 95 (e seus sais) e cumiluron; composto 96 e cumiluron; composto 135 (e seus sais) e cumiluron; composto 4 e mefenacet; composto 9 e mefenacet; composto 58 e mefenacet; composto 64 e mefenacet; composto 65 (e seus sais) e mefenacet; composto 94 e mefenacet; composto 95 (e seus sais) e mefenacet; composto 96 e mefenacet; composto 135 (e seus sais) e mefenacet; composto 4 e oxaziclomefone; composto 9 e oxaziclomefone; composto 58 e oxaziclomefone; composto 64 e oxaziclomefone; composto 65 (e seus sais) e oxaziclomefone; composto 94 e oxaziclomefone; composto 95 (e seus sais) e oxaziclomefone; composto 96 e oxaziclomefone; composto 135 (e seus sais) e oxaziclomefone; composto 4 e oxadiargil; composto 9 e oxadiargil; composto 58 e oxadiargil; composto 64 e oxadiargil; composto 65 (e seus sais) e oxadiargil; composto 94 e oxadiargil; composto 95 (e seus sais) e oxadiargil; composto 96 e oxadiargil; composto 135 (e seus sais) e oxadiargil; composto 4 e pentoxazone; composto 9 e pentoxazone; composto 58 e pentoxazone; composto 64 e pentoxazone; composto 65 (e seus sais) e pentoxazone; composto 94 e pentoxazone; composto 95 (e seus sais) e pentoxazone; composto 96 e pentoxazone; composto 135 (e seus sais) e pentoxazone; composto 4 e piraclonif; composto 9 e piraclonil; composto 58 e piraclonil; composto 64 e piraclonil; composto 65 (e seus sais) e piraclonil; composto 94 e piraclonil; composto 95 (e seus sais) e piraclonil; composto 96 e piraclonil; composto 135 (e seus sais) e piraclonil; composto 4 e pirazolate; composto 9 e pirazolate; composto 58 e pirazolate; composto 64 e pirazolate; composto 65 (e seus sais) e pirazolate; composto 94 e pirazolate; composto 95 (e seus sais) e pirazolate; composto 96 e pirazolate; composto 135 (e seus sais) e pirazolate; composto 4 e piributicarb; composto 9 e piributicarb; composto 58 e piributicarb; composto 64 e piributicarb; composto 65 (e seus sais) e piributicarb; composto 94 e piributicarb; composto 95 (e seus sais) e piributicarb; composto 96 e piributicarb; composto 135 (e seus sais) e piributicarb; composto 4 e piriftalid; composto 9 e piriftalid; composto 58 e piriftalid; composto 64 e piriftalid; composto 65 (e seus sais) e piriftalid; composto 94 e piriftalid; composto 95 (e seus sais) e piriftalid; composto 96 e piriftalid; composto 135 (e seus sais) e piriftalid; composto 4 e piriminobac-metil; composto 9 e piriminobac-metil; composto 58 e piriminobac-metil; composto 64 e piriminobac-metil; composto 65 (e seus sais) e piriminobac-metil; composto 94 e piriminobac-metil; composto 95 (e seus sais) e piriminobac-metil; composto 96 e piriminobac-metil; composto 135 (e seus sais) e piriminobac-metil; composto 4 e tenilclor; composto 9 e teniiclor; composto 58 e tenilclor; composto 64 e tenilclor; composto 65 (e seus sais) e tenilclor; composto 94 e tenilclor; composto 95 (e seus sais) e ametrin; composto 96 e ametrin; composto 135 (e seus sais) e ametrin; composto 4 e amitrole; composto 9 e amitrole; composto 58 e amitrole; composto 64 e amitrole; composto 65 (e seus sais) e amitrole; composto 94 e amitrole; composto 95 (e seus sais) e amitrole; composto 96 e amitrole; composto 135 (e seus sais) e amitrole; composto 4 e cloridreto de paraquat; composto 9 e cloridreto de paraquat; composto 58 e cloridreto de paraquat; composto 64 e cloridreto de paraquat; composto 65 (e seus sais) e cloridreto de paraquat; composto 94 e cloridreto de paraquat; composto 95 (e seus saís) e cloridreto de paraquat; composto 96 e cloridreto de paraquat; composto 135 (e seus sais) e cloridreto de paraquat; composto 4 e dibrometo de paraquat; composto 9 e dibrometo de paraquat; composto 58 e dibrometo de paraquat; composto 64 e dibrometo de paraquat; composto 65 (e seus sais) e dibrometo de paraquat; composto 94 e dibrometo de paraquat; composto 95 (e seus sais) e dibrometo de paraquat; composto 96 e dibrometo de paraquat; composto 135 (e seus sais) e dibrometo de paraquat; composto 4 e atrazine; composto 9 e atrazine; composto 58 e atrazine; composto 64 e atrazine; composto 65 (e seus sais) e atrazine; composto 94 e atrazine; composto 95 {e seus sais) e atrazine; composto 96 e atrazine; composto 135 (e seus sais) e atrazine; composto 4 e metribuzin; composto 9 e metribuzin; composto 58 e metribuzin; composto 64 e metribuzin; composto 65 (e seus sais) e metribuzin: composto 94 e metribuzin; composto 95 (e seus sais) e metribuzin; composto 96 e metribuzin; composto 135 (e seus sais) e metribuzin; composto 4 e acetocloro; composto 9 e acetocloro; composto 58 e acetocloro; composto 64 e acetocloro; composto 65 (e seus sais) e acetocloro; composto 94 e acetocloro; composto 95 {e seus sais) e acetocloro; composto 96 e acetocloro; composto 135 (e seus sais) e acetocloro; composto 4 e metolacloro; composto 9 e metolacloro; composto 58 e metolacloro, composto 64 e metolacloro; composto 65 (e seus sais) e metolacloro, composto 94 e metolacloro; composto 95 (e seus sais) e metolacloro; composto 96 e metolacloro, composto 135 (e seus sais) e metolacloro; composto 4 e S-metolacloro; composto 9 e S-metolacloro; composto 58 e S-metolacloro; composto 64 e S-metolacloro; composto 65 (e seus sais) e S-metolacloro; composto 94 e S-metolacloro; composto 95 (e seus sais) e S-metolacloro; composto 96 e S-metolacloro; composto 135 (e seus sais) e S-metofacloro; composto 4 e alacloro; composto 9 e alacloro; composto 58 e alacloro; composto 64 e alacloro; composto 65 {e seus sais) e alacloro; composto 94 e alacloro; composto 95 (e seus sais) e alacloro; composto 96 e alacloro; composto 135 (e seus sais) e alacloro; composto 4 e pretilacloro; composto 9 e pretilacloro; composto 58 e pretilacloro; composto 64 e pretilacloro; composto 65 (e seus sais) e pretilacloro; composto 94 e pretilacloro; composto 95 (e seus sais) e pretilacloro; composto 96 e pretilacloro; composto 135 (e seus sais) e pretilacloro; composto 4 e setoxidim; composto 9 e setoxidim; composto 58 e setoxidim; composto 64 e setoxidim; composto 65 (e seus sais) e setoxidim; composto 94 e setoxidim; composto 95 (e seus sais) e setoxidim; composto 96 e setoxidim; composto 135 (e seus sais) e setoxidim; composto 4 e tralcoxidim; composto 9 e tralcoxidim; composto 58 e tralcoxidim; composto 64 e tralcoxidim; composto 65 (e seus sais) e tralcoxidim; composto 94 e tralcoxidim; composto 95 (e seus sais) e tralcoxidim; composto 96 e tralcoxidim; composto 135 (e seus sais) e tralcoxidim; composto 4 e cletodim; composto 9 e cletodim; composto 58 e cfetodim; composto 64 e cletodim; composto 65 (e seus sais) e cletodim; composto 94 e cletodim; composto 95 (e seus sais) e cletodim; composto 96 e cletodim; composto 135 (e seus sais) e cletodim; composto 4 e cialofop-butil; composto 9 e cialofop-butil; composto 58 e cialofop-butil; composto 64 e cialofop-butil; composto 65 (e seus sais) e cialofop-butil; composto 94 e cialofop-butil; composto 95 {e seus sais) e cialofop-butil; composto 96 e cialofop-butil; composto 135 (e seus sais) e cialofop-butil; composto 4 e quizalofop-etil; composto 9 e quizalofop-etil; composto 58 e quizalofop-etil; composto 64 e quizalofop-etil; composto 65 (e seus sais) e quizalofop-etil; composto 94 e quizalofop-etil; composto 95 (e seus sais) e quizalofop-etil; composto 96 e quizalofop-etila composto 135 (e seus sais) e quizalofop-etil; composto 4 e diclofop-metil; composto 9 e diclofop-metil; composto 58 e diclofop-metil; composto 64 e diclofop-metil; composto 65 (e seus sais) e diclofop-metil; composto 94 e diclofop-metil; composto 95 (e seus sais) e diclofop-metil; composto 96 e dicíofop-metil; composto 135 (e seus sais) e diciofop-metil; composto 4 e clodinafop-propargil; composto 9 e clodinafop-propargil; composto 58 e clodinafop-propargil; composto 64 e clodinafop-propargil; composto 65 (e seus sais) e clodinafop-propargil; composto 94 e clodinafop-propargil; composto 95 (e seus sais) e clodinafop-propargil; composto 96 e clodinafop-propargil; composto 135 (e seus sais) e clodinafop-propargil; composto 4 e fenoxaprop-etil; composto 9 e fenoxaprop-etil; composto 58 e fenoxaprop-etil; composto 64 e fenoxaprop-etil; composto 65 (e seus sais) e fenoxaprop-etil; composto 94 e fenoxaprop-etil; composto 95 (e seus sais) e fenoxaprop-etil; composto 96 e fenoxaprop-etil; composto 135 (e seus sais) e fenoxaprop-etil; composto 4 e dimetenamid; composto 9 e dimetenamid; composto 58 e dimetenamid; composto 64 e dimetenamid; composto 65 (e seus sais) e dimetenamid; composto 94 e dimetenamid; composto 95 (e seus saís) e dimetenamid; composto 96 e dimetenamid; composto 135 {e seus sais) e dimetenamid; composto 4 e flufenacet; composto 9 e fiufenacet; composto 58 e flufenacet; composto 64 e flufenacet; composto 65 (e seus sais) e flufenacet; composto 94 .and flufenacet; composto 95 (e seus sais) e flufenacet; composto 96 e flufenacet; composto 135 (e seus sais) e flufenacet; composto 4 e picloram; composto 9 e pícloram; composto 58 e picloram; composto 64 e picloram; composto 65 (e seus sais) e pícloram; composto 94 e picloram; composto 95 (e seus sais) e picloram; composto 96 e picloram; composto 135 (e seus sais) e picloram; composto 4 e prodiamine; composto 9 e prodiamine; composto 58 e prodiamine; composto 64 e prodiamine; composto 65 (e seus sais) e prodiamine; composto 94 e prodiamine; composto 95 (e seus sais) e prodiamine; composto 96 e prodiamine; composto 135 (e seus sais) e prodiamine; composto 4 e fosamine-amônio; composto 9 e fosamine-amônio; composto 58 e fosamine-amônio; composto 64 e fosamine-amônio; composto 65 (e seus sais) e fosamine-amônio; composto 94 e fosamine-amônio; composto 95 (e seus sais) e fosamine-amônio; composto 96 e fosamine-amônio; composto 135 (e seus sais) e fosamine-amônio; composto 4 e 2,4-D; composto 9 e 2,4-D; composto 58 e 2,4-D; composto 64 e 2,4-D; composto 65 (e seus sais) e 2,4-D; composto 94 e 2,4-D; composto 95 (e seus sais) e 2.4- D; composto 96 e 2,4-D; composto 135 (e seus sais) e 2,4-D; composto 4 e 2,4-DB; composto 9 e 2,4-DB; composto 58 e 2 ,4-DB; composto 64 e 2.4- DB; composto 65 (e seus sais) e 2,4-DB; composto 94 e 2,4-DB; composto 95 (e seus sais) e 2,4-DB; composto 96 e 2,4-DB; composto 135 (e seus sais) e 2,4-DB; composto 4 e dicamba; composto 9 e dicamba; composto 58 e dicamba; composto 64 e dicamba; composto 65 (e seus sais) e dicamba; composto 94 e dicamba; composto 95 (e seus sais) e dicamba; composto 96 e dicamba; composto 135 (e seus sais) e dicamba; composto 4 e penoxsulam; composto 9, e penoxsulam; composto 58 e penoxsulam; composto 64 e penoxsulam; composto 65 (e seus sais) e penoxsulam; composto 94 e penoxsulam; composto 95 (e seus sais) e penoxsulam; composto 96 e penoxsulam; composto 135 (e seus sais) e penoxsulam; composto 4 e flumetsulam; composto 9 e flumetsufam; composto 58 e flumetsulam; composto 64 e flumetsulam; composto 65 (e seus sais) e flumetsulam; composto 94 e flumetsulam; composto 95 (e seus sais) e flumetsulam; composto 96 e flumetsulam; composto 135 (e seus sais) e flumetsulam; composto 4 e naptalam; composto 9 e naptalam; composto 58 e naptalam; composto 64 e naptalam; composto 65 (e seus sais) e naptalam; composto 94 e naptalam; composto 95 (e seus sais) e naptalam; composto 96 e naptalam; composto 135 (e seus sais) e naptalam; composto 4 e pendimetalin; composto 9 e pendimetalin; composto 58 e pendimetalin; composto 64 e pendimetalin; composto 65 (e seus sais) e pendimetalin; composto 94 e pendimetalin; composto 95 {e seus sais) e pendimetalin; composto 96 e pendimetalin; composto 135 (e seus sais) e pendimetalin; composto 4 e oryzalin; composto 9 e oryzalin; composto 58 e oryzalin; composto 64 e oryzalin; composto 65 (e seus sais) e oryzalin; composto 94 e oryzalin; composto 95 (e seus sais) e oryzalin; composto 96 e oryzalin; composto 135 (e seus sais) e oryzalin; composto 4 e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 9 e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 58 e MCPA (e seus sais e (tio)êsteres); composto 64 e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 65 (e seus sais) e MCPA.(e seus sais e (tio)ésteres); composto 94 e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 95 (e seus sais) e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 96 e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 135 (e seus sais) e MCPA (e seus sais e (tio)ésteres); composto 4 e mecoprop; composto 9 e mecoprop; composto 58 e mecoprop; composto 64 e mecoprop; composto 65 {e seus sais) e mecoprop; composto 94 e mecoprop; composto 95 (e seus sais) e mecoprop; composto 96 e mecoprop; composto 135 (e seus sais) e mecoprop; composto 4 e clopiralid; composto 9 e clopiralid; composto 58 e clopiralid; composto 64 e clopiralid; composto 65 (e seus sais) e clopiralid; composto 94 e clopiralid; composto 95 (e seus sais) e clopiralid; composto 96 e clopiralid; composto 135 (e seus sais) e clopiralid; composto 4 e aminopiralid; composto 9 e aminopiralid; composto 58 e aminopiralid; composto 64 e aminopiralid; composto 65 (e seus sais) e aminopiralid; composto 94 e aminopiralid; composto 95 (e seus sais) e aminopiralid; composto 96 e aminopiralid; composto 135 (e seus sais) e aminopiralid; composto 4 e triclopir; composto 9 e triclopir; composto 58 e triclopir; composto 64 e triclopir; composto 65 (e seus sais) e triclopir; composto 94 e triclopir; composto 95 (e seus sais) e triclopir; composto 96 e triclopir, composto 135 (e seus sais) e triclopir; composto 4 e fluroxipir; composto 9 e ffuroxipir; composto 58 e fluroxipir; composto 64 e fluroxipir; composto 65 {e seus sais) e fluroxipir; composto 94 e fluroxipir; composto 95 (e seus sais) e fturoxipir; composto 96 e fluroxipir; composto 135 {e seus sais) e fluroxipir; composto 4 e diflufenzopir; composto 9 e diflufenzopir; composto 58 e diflufenzopir; composto 64 e diflufenzopir; composto 65 (e seus sais) e diflufenzopir; composto 94 e diflufenzopir, composto 95 (e seus sais) e diflufenzopir; composto 96 e diflufenzopir; composto 135 (e seus sais) e diflufenzopir; composto 4 e imazapir; composto 9 e imazapir; composto 58 e imazapir, composto 64 e imazapir; composto 65 (e seus sais) e imazapir; composto 94 e imazapir; composto 95 (e seus sais) e imazapir; composto 96 e imazapir; composto 135 (e seus sais) e imazapir, composto 4 e imazetapir; composto 9 e Imazetapir; composto 58 e imazethapir; composto 64 e imazethapir; composto 65 (e seus sais) e imazethapir, composto 94 e imazethapir; composto 95 (e seus sais) e imazethapir; composto 96 e imazethapir; composto 135 (e seus sais) e imazethapir; composto 4 e imazamox; composto 9 e imazamox; composto 58 e imazamox; composto 64 e imazamox; composto 65 (e seus sais) e imazamox; composto 94 e imazamox; composto 95 (e seus sais) e imazamox; composto 96 e imazamox; composto 135 (e seus sais) e imazamox; composto 4 e picolinafen; composto 9 e picolinafen; composto 58 e picolinafen; composto 64 e picolinafen; composto 65 (e seus sais) e picolinafen; composto 94 e picolinafen; composto 95 (e seus sais) e picolinafen; composto 96 e picolinafen; composto 135 (e seus sais) e picolinafen; composto 4 e oxifluorfen; composto 9 e oxifluorfen; composto 58 e oxifluorfen; composto 64 e oxifluorfen; composto 65 (e seus sais) e oxifluorfen; composto 94 e oxifluorfen; composto 95 (e seus sais) e oxifluorfen; composto 96 e oxifluorfen; composto 135 (e seus sais) e oxifluorfen; composto 4 e oxadiazon; composto 9 e oxadiazon; composto 58 e oxadiazon; composto 64 e oxadiazon; composto 65 (e seus sais) e oxadiazon; composto 94 e oxadiazon; composto 95 (e seus sais) e oxadiazon; composto 96 e oxadiazon; composto 135 (e seus sais) e oxadiazon; composto 4 e carfentrazone-etii; composto 9 e carfentrazone-etil; composto 58 e carfentrazone-etil; composto 64 e carfentrazone-etil; composto 65 (e seus sais) e carfentrazone-etil; composto 94 e carfentrazone-etil; composto 95 (e seus sais) e carfentrazone-etil; composto 96 e carfentrazone-etil; composto 135 (e seus sais) e carfentrazone-etil; composto 4 e sulfentrazone; composto 9 e sulfentrazone; composto 58 e sulfentrazone; composto 64 e sulfentrazone; composto 65 (e seus sais) e sulfentrazone; composto 94 e sulfentrazone; composto 95 (e seus sais) e sulfentrazone; composto 96 e sulfentrazone; composto 135 (e seus sais) e sulfentrazone; composto 4 e flumioxazin; composto 9 e flumioxazin; composto 58 e flumioxazin; composto 64 e flumioxazin; composto 65 (e seus sais) e flumioxazin; composto 94 e flumioxazin; composto 95 (e seus sais) e flumioxazin; composto 96 e flumioxazin; composto 135 (e seus sais) e flumioxazin; composto 4 e diflufenican; composto 9 e diflufenican; composto 58 e diflufenican; composto 64 e diflufenican; composto 65 (e seus sais) e diflufenican; composto 94 e diflufenican; composto 95 (e seus sais) e diflufenican; composto 96 e diflufenican; composto 135 (e seus sais) e diflufenican; composto 4 e bromoxinil; composto 9 e bromoxinil; composto 58 e bromoxinil; composto 64 e bromoxinil; composto 65 (e seus sais) e bromoxinil; composto 94 e bromoxinil; composto 95 (e seus sais) e bromoxinil; composto 96 e bromoxinil; composto 135 (e seus sais) e bromoxinil; composto 4 e propanil; composto 9 e propanil; composto 58 e propanil; composto 64 e propanil; composto 65 (e seus sais) e propanil; composto 94 e propanil; composto 95 (e seus sais) e propanil; composto 96 e propanil; composto 135 (e seus sais) e propanil; composto 4 e tiobencarb; composto 9 e tiobencarb; composto 58 e tiobencarb; composto 64 e tiobencarb; composto 65 (e seus sais) e tiobencarb; composto 94 e tiobencarb; composto 95 (e seus sais) e tiobencarb; composto 96 e tiobencarb; composto 135 (e seus sais) e tiobencarb; composto 4 e fluridone; composto 9 e fluridone; composto 58 e fluridone; composto 64 e fluridone; composto 65 (e seus sais) e fluridone; composto 94 e fluridone; composto 95 (e seus sais) e fluridone; composto 96 e fluridone; composto 135 (e seus sais) e fluridone; composto 4 e mesotrione; composto 9 e mesotrione; composto 58 e mesotrione; composto 64 e mesotrione; composto 65 (e seus sais) e mesotrione; composto 94 e mesotrione; composto 95 (e seus sais) e mesotrione; composto 96 e mesotrione; composto 135 (e seus sais) e mesotrione; composto 4 e sulcotrione; composto 9 e sulcotrione; composto 58 e sulcotrione; composto 64 e sulcotrione; composto 65 (e seus sais) e sulcotrione; composto 94 e sulcotrione; composto 95 (e seus sais) e sulcotrione; composto 96 e sulcotrione; composto 135 (e seus sais) e sulcotrione; composto 4 e isoxaflutole; composto 9 e isoxaflutole; composto 58 e isoxafiutole; composto 64 e isoxaflutole; composto 65 (e seus saís) e isoxaflutole; composto 94 e isoxaflutole; composto 95 (e seus sais) e isoxaflutole; composto 96 e isoxaflutole; composto 135 (e seus sais) e isoxaflutole; composto 4 e isoxaben; composto 9 e isoxaben; composto 58 e isoxaben; composto 64 e isoxaben; composto 65 {e seus sais) e isoxaben; composto 94 e isoxaben; composto 95 (e seus sais) e isoxaben; composto 96 e isoxaben; composto 135 (e seus sais) e isoxaben; composto 4 e clomazone; composto 9 e clomazone; composto 58 e clomazone; composto 64 e clomazone; composto 65 (e seus sais) e clomazone; composto 94 e clomazone; composto 95 (e seus sais) e clomazone; composto 96 e clomazone; composto 135 (e seus sais) e clomazone; composto 4 e beflubutamid; composto 9 e beflubutamid; composto 58 e beflubutamid; composto 64 e beflubutamid; composto 65 e seus sais) e beflubutamid; composto 94 e beflubutamid; composto 95 (e seu sal) e beflubutamid; composto 96 e beflubutamid; composto 135 (e seus sais) e beflubutamid; composto 4 e benfuresate; composto 9 e benfuresate; composto 58 e benfuresate; composto 64 e benfuresate; composto 65 (e seus sais) e benfuresate; composto 94 e benfuresate; composto 95 (e seus sais) e benfuresate; composto 96 e benfuresate; composto 135 (e seus sais) e benfuresate; composto 4 e bentazone; composto 9 e bentazone; composto 58 e bentazone; composto 64 e bentazone; composto 65 (e seus sais) e bentazone; composto 94 e bentazone; composto 95 (e seus sais) e bentazone; composto 96 e bentazone; composto 135 (e seus sais) e bentazone; composto 4 and, benzobiciclon; composto 9 e benzobicíclon; composto 58 e benzobiciclon; composto 64 e benzobiciclon; composto 65 (e seus sais) e benzobiciclon; composto 94 e benzobiciclon; composto 95 (e seus sais) e benzobiciclon; composto 96 e benzobiciclon; composto 135 (e seus sais) e benzobiciclon; composto 4 e benzofenap; composto 9 e benzofenap; composto 58 e benzofenap; composto 64 e benzofenap; composto 65 (e seus sais) e benzofenap; composto 94 e benzofenap; composto 95 (e seus sais) e benzofenap; composto 96 e benzofenap; composto 135 (e seus sais) e benzofenap; composto 4 e bromobutide; composto 9 e bromobutide; composto 58 e bromobutide; composto 64 e bromobutide; composto 65 (e seus sais) e bromobutide; composto 94 e bromobutide; composto 95 {e seus sais) e bromobutide; composto 96 e bromobutide; composto 135 (e seus sais) e bromobutide; composto 4 e butacloro, composto 9 e butacloro; composto 58 e butacloro; composto 64 e butacloro; composto 65 (e seus sais) e butacloro; composto 94 e butacloro; composto 95 (e seus sais) e butacloro; composto 96 e butacioro; composto 135 (e seus sais) e butacloro; composto 4 e cafenstrole; composto 9 e cafenstrole; composto 58 e .cafenstrole; composto 64 e cafenstrole; composto 65 (e seus sais) e cafenstrole; composto 94 e cafenstrole; composto 95 (e seus sais) e cafenstrole; composto 96 e cafenstrole; composto 135 (e seus sais) e cafenstrole; composto 4 e clomeprop; composto 9 e clomeprop; composto 58 e clomeprop; composto 64 e clomeprop; composto 65 (e seus sais) e clomeprop; composto 94 e clomeprop; composto 95 (e seus sais) e clomeprop; composto 96 e clomeprop; composto 135 (e seus sais) e clomeprop; composto 4 e dimepiperate; composto 9 e dimepiperate; composto 58 e dimepiperate; composto 64 e dimepiperate; composto 65 (e seus sais) e dimepiperate; composto 94 e dimepiperate; composto 95 (e seus sais) e dimepiperate; composto 96 e dimepiperate; composto 135 (e seus sais) e dimepiperate; composto 4 e dimetametrin; composto 9 e dimethametrin; composto 58 e dimethametrin; composto 64 e dimethametrin; composto 65 (e seus sais) e dimethametrin; composto 94 e dimethametrin; composto 95 (e seus sais) e dimethametrin; composto 96 e dimethametrin; composto 135 (e seus sais) e dimethametrin; composto 4 e diamuron; composto 9 e diamuron; composto 58 e diamuron; composto 64 e diamuron; composto 65 (e seus sais) e diamuron; composto 94 e diamuron; composto 95 (e seus sais) e diamuron; composto 96 e diamuron; composto 135 (e seus sais) e diamuron; composto 4 e esprocarb; composto 9 e esprocarb; composto 58 e esprocarb; composto 64 e esprocarb; composto 65 (e seus sais) e esprocarb; composto 94 e esprocarb; composto 95 (e seus sais) e esprocarb; composto 96 e esprocarb; composto 135 (e seus sais) e esprocarb; composto 4 e etobenzaníde; composto 9 e etobenzanide; composto 58 e etobenzanide; composto 64 e etobenzanide; composto 65 (e seus sais) e etobenzanide; composto 94 e etobenzanide; composto 95 (e seus sais) e etobenzanide; composto 96 e etobenzanide; composto 135 (e seus sais) e etobenzanide; composto 4 e fentrazamid; composto 9 e fentrazamid; composto 58 e fentrazamid; composto 64 e fentrazamid; composto 65 (e seus sais) e fentrazamid; composto 94 e fentrazamid; composto 95 (e seus sais) e fentrazamid; composto 96 e fentrazamid; composto 135 (e seus sais) e fentrazamid; composto 4 e indanofan; composto 9 e indanofan; composto 58 e indanofan; composto 64 e indanofan, composto 65 (e seus sais) e indanofan; composto 94 e indanofan; composto 95 (e seus sais) e indanofan; composto 96 e indanofan; composto 135 (e seus sais) e indanofan; composto 4 e cumiluron; composto 9 e cumiíuron; composto 58 e cumiluron; composto 64 e cumiluron; composto 65 (e seus sais) e cumiluron; composto 94 e cumiluron; composto 95 (e seus sais) e cumiluron; composto 96 e cumiluron; composto 135 (e seus saís) e cumiluron; composto 4 e mefenacet; composto 9 e mefenacet; composto 58 e mefenacet; composto 64 e mefenacet; composto 65 (e seus sais) e mefenacet; composto 94 e mefenacet; composto 95 (e seus sais) e mefenacet; composto 96 e mefenacet; composto 135 (e seus saís) e mefenacet; composto 4 e oxaziclomefone; composto 9 e oxaziclomefone; composto 58 e oxazictomefone; composto 64 e oxaziclomefone; composto 65 (e seus sais) e oxaziclomefone; composto 94 e oxaziclomefone; composto 95 (e seus sais) e oxaziclomefone; composto 96 e oxaziclomefone; composto 135 (e seus sais) e oxaziclomefone; composto 4 e oxadiargil; composto 9 e oxadiargil; composto 58 e oxadiargil; composto 64 e oxadiargil; composto 65 (e seus sais) e oxadiargil; composto 94 e oxadiargil; composto 95 (e seus sais) e oxadiargil; composto 96 e oxadiargil; composto 135 (e seus sais) e oxadiargil; composto 4 e pentoxazone; composto 9 e pentoxazone; composto 58 e pentoxazone; composto 64 e pentoxazone; composto 65 (e seus sais) e pentoxazone; composto 94 e pentoxazone; composto 95 (e seus sais) e pentoxazone; composto 96 e pentoxazone; composto 135 (e seus sais) e pentoxazone; composto 4 e piracfonil; composto 9 e piraclonil; composto 58 e piraclonil; composto 64 e piraclonil; composto 65 {e seus sais) e piraclonil; composto 94 e piraclonil; composto 95 (e seus sais) e piraclonil; composto 96 e piraclonil; composto 135 (e seus sais) e piraclonil; composto 4 e pirazolate; composto 9 e pirazolate; composto 58 e pirazolate; composto 64 e pirazolate; composto 65 (e seus sais) e pirazolate; composto 94 e pirazolate; composto 95 (e seus sais) e pirazolate; composto 96 e pirazolate; composto 135 (e seus sais) e pirazolate; composto 4 e piributicarb; composto 9 e piributicarb; composto 58 e piributicarb; composto 64 e piributicarb; composto 65 (e seus sais) e piributicarb; composto 94 e piributicarb; composto 95 (e seus sais) e piributicarb; composto 96 e piributicarb; composto 135 (e seus sais) e piributicarb; composto 4 e piriftalid; composto 9 e piriftalíd; composto 58 e piriftalid; composto 64 e piriftalid; composto 65 (e seus sais) e piriftalid; composto 94 e piriftalid; composto 95 {e seus sais) e piriftalid; composto 96 e piriftalid; composto 135 (e seus sais) e piriftalid; composto 4 e piriminobac-metil; composto 9 e piriminobac-metil; composto 58 e piriminobac-metil; composto 64 e piriminobac-metil; composto 65 (e seus sais) e piriminobac-metil; composto 94 e piriminobac-metil; composto 95 (e seus sais) e piriminobac-metil; composto 96 e piriminobac-metil; composto 135 (e seus sais) e piriminobac-metil; composto 4 e tenilcloro; composto 9 e tenilcloro; composto 58 e tenilcloro; composto 64 e tenilcloro; composto 65 (e seus sais) e tenilcloro; composto 94 e tenilcloro; composto 95 (e seus sais) e tenilcloro, composto 96 e tenilcloro; composto 135 (e seus sais) e tenilcloro; composto 4 e bispiribac-sódio; composto 9 e bispiribac-sódio; composto 58 e bispiribac-sódio; composto 64 e bispiribac-sódio; composto 65 (e seus sais) e bispiribac-sódio; composto 94 e bispiribac-sódio; composto 95 (e seus sais) e bispiribac-sódio; composto 96 e bispiribac-sódio; composto 135 (e seus sais) e bispiribac-sódio; composto 4 e clefoxidim; composto 9 e clefoxidim; composto 58 e clefoxidim; composto 64 e clefoxidim; composto 65 (e seus sais) e clefoxidim; composto 94 e clefoxidim; composto 95 (e seus sais) e clefoxidim; composto 96 e clefoxidim; composto 135 (e seus sais) e clefoxidim; composto 4 e cinosulfuron; composto 9 e cinosulfuron; composto 58 e cinosulfuron; composto 64 e cinosulfuron; composto 65 (e seus sais) e cinosulfuron; composto 94 e cinosulfuron; composto 95 (e seus sais) e cinosulfuron; composto 96 e cinosulfuron; composto 135 (e seus sais) e cinosulfuron; composto 4 e ciclosulfamuron; composto 9 e ciclosulfamuron; composto 58 e ciclosulfamuron; composto 64 e ciclosulfamuron; composto 67 (e seus sais) e ciclosulfamuron; composto 94 e ciclosulfamuron; composto 95 (e seus sais) e ciclosulfamuron; composto 96 e ciclosulfamuron; composto 135 (e seus sais) e ciclosulfamuron; composto 4 e etoxisulfuron; composto 9 e etoxisulfuron; composto 58 e etoxisulfuron; composto 64 e etoxisulfuron; composto 65 (e seus sais) e etoxisulfuron; composto 94 e etoxisulfuron; composto 95 (e seus sais) e etoxisulfuron; composto 96 e etoxisulfuron; composto 135 (e seus sais) e etoxisulfuron; composto 4 e epoprodan; composto 9 e epoprodan; composto 58 e epoprodan; composto 64 e epoprodan; composto 65 (e seus sais) e epoprodan; composto 94 e epoprodan; composto 95 (e seus sais) e epoprodan; composto 96 e epoprodan; composto 135 (e seus sais) e epoprodan; composto 4 e flucetosulfuron; composto 9 e flucetosulfuron; composto 58 e flucetosulfuron; composto 64 e flucetosulfuron; composto 65 (e seus sais) e flucetosulfuron; composto 94 e flucetosulfuron; composto 95 (e seus sais) e flucetosulfuron; composto 96 e flucetosulfuron; composto 135 (e seus sais) e flucetosulfuron; composto 4 e imazosulfuron; composto 9 e imazosulfuron; composto 58 e imazosulfuron; composto 64 e imazosulfuron; composto 65 (e seus sais) e imazosulfuron; composto 94 e imazosulfuron; composto 95 (e seus sais) e imazosulfuron; composto 96 e imazosulfuron; composto 135 (e seus sais) e imazosulfuron; composto 4 e metamifop; composto 9 e metamifop; composto 58 e metamifop; composto 64 e metamifop; composto 65 (e seus sais) e metamifop; composto 94 e metamifop; composto 95 (e seus sais) e metamifop; composto 96 e metamifop; composto 135 (e seus sais) e metamifop; composto 4 e pirazosulfuron-etil; composto 9 e pirazosulfuron-etil; composto 58 e pirazosulfuron-etil; composto 64 e pirazosulfuron-etil; composto 65 (e seus sais) e pirazosulfuron-etil; composto 94 e pirazosulfuron-etil; composto 95 (e seus sais) e pirazosulfuron-etil; composto 96 e pirazosulfuron-etil; composto 135 (e seus sais) e pirazosulfuron-etil; composto 4 e quinclorac; composto 9 e quinclorac; composto 58 e quinclorac; composto 64 e quinclorac; composto 65 (e seus sais) e quinclorac; composto 94 e quinclorac; composto 95 (e seus sais) e quinclorac; composto 96 e quincíorac; composto 135 (e seus sais) e quinclorac; composto 4 e flucarbazone-sódio; composto 9 e flucarbazone-sódio; composto 58 e flucarbazone-sódio; composto 64 e flucarbazone-sódio; composto 65 (e seus sais) e flucarbazone-sódio; composto 94 e flucarbazone-sódio; composto 95 (e seus sais) e flucarbazone-sódio; composto 96 e ffucarbazone-sódio; composto 135 (e seus saís) e flucarbazone-sódio; composto 4 e propoxicarbazone-sódio; composto 9 e propoxicarbazone-sódio; composto 58 e propoxicarbazone-sódio; composto 64 e propoxicarbazone-sódio; composto 65 (e seus sais) e propoxicarbazone-sódio; composto 94 e propoxicarbazone-sódio; composto 95 (e seus sais) e propoxicarbazone-sódio; composto 96 e propoxicarbazone sódio; composto 135 (e seus sais) e propoxicarbazone-sódio; composto 4 e amicarbazone; composto 9 e amicarbazone; composto 58 e amicarbazone; composto 64 e amicarbazone; composto 65 (e seus sais) e amicarbazone; composto 94 e amicarbazone; composto 95 (e seus sais) e amicarbazone; composto 96 e amicarbazone; composto 135 (e seus sais) e amicarbazone; composto 4 e florasulam; composto 9 e florasulam; composto 58 e florasulam; composto 64 e florasulam; composto 65 {e seus sais) e florasulam; composto 94 e florasulam; composto 95 (e seus sais) e florasulam; composto 96 e florasulam; composto 135 (e seus sais) e florasulam; composto 4 e triasulfuron; composto 9 e triasulfuron; composto 58 e triasulfuron; composto 64 e triasulfuron; composto 65 (e seus sais) e triasulfuron; composto 94 e triasulfuron; composto 95 (e seus sais) e triasulfuron; composto 96 e triasulfuron; composto 135 (e seus sais) e triasulfuron; composto 4 e triaziflam; composto 9 e triaziflam; composto 58 e triaziflam; composto 64 e triaziflam; composto 65 (e seus sais) e triaziflam; composto 94 e triaziflam; composto 95 (e seus sais) e triaziflam; composto 96 e triaziflam; composto 135 (e seus sais) e triaziflam; composto 4 e pinoxaden; composto 9 e pinoxaden; composto 58 e pinoxaden; composto 64 e pinoxaden; composto 65 (e seus sais) e pinoxaden; composto 94 e pinoxaden; composto 95 (e seus sais) e pinoxaden; composto 96 e pinoxaden; composto 135 (e seus sais) e pinoxaden; composto 4 e tritosulfuron; composto 9 e tritosulfuron; composto 58 e tritosulfuron; composto 64 e tritosulfuron; composto 65 (e seus sais) e tritosulfuron; composto 94 e tritosulfuron; composto 95 (e seus sais) e tritosulfuron; composto 96 e tritosulfuron; composto 135 (e seus sais) e tritosulfuron; composto 4 e amidosulfuron; composto 9 e amidosulfuron; composto 58 e amidosulfuron; composto 64 e amidosulfuron; composto 65 (e seus sais) e amidosulfuron; composto 94 e amidosulfuron; composto 95 (e seus sais) e amidosulfuron; composto 96 e amidosulfuron; composto 135 (e seus sais) e amidosulfuron; composto 4 e metosulam; composto 9 e metosulam; .composto 58 e metosulam; composto 64 e metosulam; composto 65 (e seus sais) e metosulam; composto 94 e metosulam; composto 95 (e seus sais) e metosulam; composto 96 e metosulam; composto 135 (e seus sais) e metosulam; composto 4 e sulfosulfuron; composto 9 e sulfosulfuron; composto 58 e sulfosulfuron; composto 64 e sulfosulfuron; composto 65 (e seus sais) e sulfosulfuron; composto 94 e sulfosulfuron; composto 95 (e seus sais) e sulfosulfuron; composto 96 e sulfosulfuron; composto 135 (e seus sais) e sulfosulfuron; composto 4 e piraflufen-etil; composto 9 e piraflufen-etil; composto 58 e piraflufen-etil; composto 64 e piraflufen-etil; composto 65 (e seus sais) e piraflufen-etil; composto 94 e piraflufen-etil; composto 95 (e seus sais) e piraflufen-etil; composto 96 e piraflufen-etil; composto 135 (e seus sais) e piraflufen-etil; composto 4 e HOK-201; composto 9 e HOK-201; composto 58 e HOK-201; composto 64 e HOK-201; composto 65 (e seus sais) e HOK-201; composto 94 e HOK-201; composto 95 (e seus sais) e HOK-201; composto 96 e HOK-201; composto 135 (e seus sais) e HOK-201; composto 4 e KUH-021; composto 9 e KUH-021; composto 58 e KUH-021; composto 64 e KUH-021; composto 65 (e seus sais) e KUH-021; composto 94 e KUH-021; composto 95 (e seus sais) e KUH-021; composto 96 e KUH-021; composto 135 (e seus sais) e KUH-021; composto 4 e CUH-35; composto 9 e CUH-35; composto 58 e CUH-35; composto 64 e CUH-35; composto 65 (e seus sais) e CUH-35; composto 94 e CUH-35; composto 95 (e seus sais) e CUH-35; composto 96 e CUH-35; composto 135 (e seus sais) e CUH-35. As proporções dos compostos da invenção com outros ingredientes ativos herbicidas em composições herbicidas ficam geralmente compreendidas na relação de 100:1 a 1:100, mais geralmente de 10:1 a 1.10 e ainda mais geralmente de 5:1 a 1:5 em peso. As melhores relações podem ser facilmente determinadas pelos elementos versados na técnica com base no espectro de controle de ervas daninhas desejado. São particularmente dignos de nota, por causa de sua eficácia aditiva (isto é, sinergística) sobre ervas daninhas as misturas dos compostos da invenção com inibidores do transporte de auxina (fitotropinas), em que um exemplo é a combinação do composto 1 (6-arninO“5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxilato de etila) com diflufenzopir. Os inibidores do transporte de auxina são as substâncias químicas que inibem o transporte de auxina nas plantas, tal como mediante a ligação com uma proteína carreadora de auxina. Outros exemplos de inibidores do transporte de auxina incluem o naptalam (também conhecido como ácido N-(1-naftil)ftalâmíco e ácido 2-[(1-naftalenilamino)carbonil]benzóico), o ácido 9-hidroxifluorene-9-carboxílico e o ácido 2,3,5-triiodo benzóico. Portanto, um aspecto da presente invenção refere-se a uma mistura herbicida que compreende quantidades sinergisticamente eficazes de um composto conforme descrito pela presente invenção e de um inibidor do transporte de auxina. As quantidades sinergisticamente eficazes de inibidores do transporte de auxina com os compostos da invenção podem ser facilmente determinadas.
Os compostos da presente invenção também podem ser usados em combinação com protetores de herbicida tais como o benoxacor, BCS (1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benzeno), cloquintocet-mexil, ciometrinil, dicloromid, 2-(dic!orometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), fencloroazole-etif, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen-isoxadifen-etil, mefenpir-mefenpir-etil, metóxi fenona ((4-metóxi-3-metilfenil)(3-metilfenil)metanona), anidrido naftálíco (anidrido 1,8-naftálico) e oxabetrinil para aumentar a segurança para determinadas colheitas. Quantidades de antídoto eficazes dos protetores de herbicidas podem ser aplicadas ao mesmo tempo em que os compostos da presente invenção, ou podem ser aplicadas como tratamentos das sementes. Portanto, um aspecto da presente invenção refere-se a uma mistura herbicida que compreende um composto da presente invenção e uma quantidade de antídoto eficaz de um protetor de herbicida. O tratamento das sementes é particularmente útil para o controle seletivo das ervas daninhas, porque ele restringe fisicamente o antídoto às plantas de cultura. Portanto, uma realização particularmente útil da presente invenção consiste em um método para controlar seletivamente o crescimento da vegetação indesejada em uma cultura, o qual compreende a colocação do locus da cultura em contato com uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto da presente invenção em que a semente a partir da qual a cultura é desenvolvida é tratada com uma quantidade de antídoto eficaz de protetor. As quantidades de antídoto eficazes de protetores podem ser facilmente determinadas por um elemento versado na técnica por meio de experimentação simples.
Os compostos da presente invenção também podem ser usados em combinação com reguladores de crescimento de plantas, tais como aviglicine, N-(fenilametil)-1H-purin-6-amina, epocoleone, ácido giberéltco, giberelina A4 e A7, a proteína de harpin, cloreto de mepiquat, cálcio prohexadione, prohidrojasmon, nitrofenolato de sódio e trinexapac-metil, e organismos modiftcadores do crescimento de plantas, tais como a cepa BP01 de BacHlus cereus.
Os testes a seguir demonstram a eficácia do controle dos compostos da presente invenção contra ervas daninhas especificas. O controle da erva daninha obtido pelos compostos não fica limitado, no entanto, a estas espécies. Vide as Tabelas de índices A - D para as descrições dos compostos. As seguintes abreviaturas são usadas nas Tabelas de índices a seguir: t significa terciária, s significa secundária, n significa normal, i significa iso, c significa ciclo, Me significa metila, Et significa etiía, Pr significa propila, i-Pr significa isopropila, Bu significa butila, Ph significa fenila, MeO significa metóxi, EtO significa etóxi, e CN significa cíano, "θ" significa carga formal negativa, e ” ®" significa carga formal positiva. A abreviatura "dec.'1 indica que o composto pareceu se decompor na fusão. A abreviatura "Ex.” refere-se a "Exemplo" e é seguido por um número que indica em quaf exemplo o composto é preparado.
Tabela de Índices A
Composto _FT“ Rf ponto de fusão (°C1 1 (Ex 1) c-Pr C02CH2CH3 Br NH2 107-108 2 {Ex 1) c-Pr C02CH3 Br NHZ 148-150 3 i-pr C02CH3 Br NH2 107-109 4 c-Pr OzCH2CH3 Cl NHZ 87-89 5 c-Pr C02CH3 Br NHCH3 7 c-Pr C02CH3 I NH2 145-146 8 c-Pr C02H Br NH2 160-162 9 (Ex. 3) c-Pr C02CH3 Cl NH2 143-145 10 c-Pr C02CH3 Br NHCH2C02CH3 95-96 11 c-Pr CH2OCH3 Br NH2 12 c-Pr CH2C02CH2CH3 Br NH2 13 c-Pr CH2C02CH3 Br NH2 14 c-Pr C02(i-Pr) Br NH2 141-142 15 c-Pr C02CH2CH2CH3 Br NH2 86-90 16 c-Pr C02CH2CH2CH2CH3 Br NH2 87-90 17 c-Pr C02(i-Bu) Br NH2 121-123 18 Fe C02CH2CH3 Br NH2 110-111 19 c-Pr C02CH3 Br N=CHN(CH3)2 20 c-Pr C(0)NH2 Br NH2 21 c-Pr CH2OH Br NH2 182-185 22 c-Pr C02CH2Fe Br NH2 129-131 23 Fe COzCH3 Br NH2 24 c-Pr CHO F NH2 25 c-Pr C02CH3 F NH2 26 c-Pr CHO Br NH2 27 c-Pr CH=NOH Br NH2 28 2-Me-c-Pr C02CH3 Br NH2 132-133 30 c-Pr C02CH2CH3 F NH2 31 c-Pr CH(CI)C02CH2CH3 Br NH2H2 32 c-Pr CH(CH3)C02CH2CH3 Br NH2 33 c-Pr CH2C02CH2CH3 Br N=CHN(CH3)2 34 c-Pr CCI2C02CH2CH3 Br NH2 35 c-Pr C02CH3 Br NHOH 36 t-Bu C02CH2CH3 Br NHZ 69-70 37 4-CI-Fe C02CH2CH3 Br NH2 120-121 38 c-Pr C02CH2CH3 Br NH(CH2)ZN(CH3)2 39 c-Pr C02CH2CH3 Br NHCH2CH2OCH3 40 c-Pr C02CH2CH3 Br N=CHN(CH3)Z 41 4-C1-Fe CH2C02CH2CH3 Br NH2 42 c-Pr C02CH2CH3 Br NHNH2 43 4-F-Fe C02CH3 Ct NH2 44 4-CF3-Fe C02CH3 Cl NHZ
45 c-Pr CH(OCH2CH3)2 Br NHZ 46 c-Pr CH(OCH3)2 F NH2 47 c-Pr CH(C02CH2CH3)0C(0)CH3 Br NH2 48 c-Pr CH=NOCH3 Br NHZ 49 c-Pr CH=NNHCH3 Br NH2 50 c-Pr CH=NN(CH3)z Br NHZ
51 c-Pr CH=NNH0(O)CH3 Br NHZ 52 c-Pr COzCH2CH3 Br NHOCH3 53 c-Pr C02CH2CH3 Br NHC(0)CH3 54 c-Pr COzCH2CH3 Br NHOCH2Fe 55 C-Pr C02CHzCH3 Br NHO(t-Bu) 56 c-Pr COzCH2CH3 Br N-[CH2<CH2)2CH2-j 57 c-Pr C(OH)C02CH2CH3 Br NHZ 58 4-CI-Fe COzCH3 Cl NHZ 215-218 59 c-Pr COzCH3 Ome NHZ 60 4-CF3-Fe C02CHzCH3 Br NH2 61 4-CH3-Fe COzCH2CH3 Br NH2 62 4-CH3-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 63 4-F-Fe COzCHzCH3 Br NHZ > 64 (Ex 5) 4-CI-Fe COzCH2CH3 Cl NHZ 132-133 65 (Ex. 4) 4-CI-Fe C02H Cl NH2 158-160 dec 66 3,4-di-CI-Fe COzCH2CH3 Br NHZ 67 2,4-di-CI-Fe C02CH2CH3 Br NH2 68 1,3-beri20d!oxol-5-il C02CH2CH3 Br NH2 69 2-F-4-CI-Fe C02CH2CH3 Br NHZ 70 3,4-dí-Me-Fe C02CH2CH3 Br NH2 71 3,4-di-Me-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 72 2,4-di-CI-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 73 3,4-di-CI-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 74 1,3-benzodioxol-5-il C02CH2CH3 Cl NH2 75 c-Pr C02CH2CH2CH3 Cl NHZ 87-90 76 c-Pr C02CH2CH2CH2CH3 Cl NH2 97-99 77 c-Pr C(0)0eNa® Cl NH2 297 dec. 78 c-Pr 0O2CH2Fe Cl NH2 126-128 79 c-Pr COzCH3 Cl NHCH3 80 c-Pr C02CH2(4-CI-Fe) Cl NH2 123-125 81 c-Pr C(0)NHCH3 Cl NH2 82 4-Me-Fe C02CH3 Br NH2 83 4-CI-Fe C02CH3 Br NH2 84 4-Me-Fe C02CH3 Cl NH2 85 c-Pr C(0)NH2 Cl NH2 232-236 86 3-F-4-Me-Fe C02CH3 Cl NH2 185-186 87 3-F-4-Me-Fe COzH Cl NH2 150 dec. 88 4-CI-Fe C02H Br NH2 89 4-Me-Fe C02H Br NH2 90 4-F-Fe COzH Cl NH2 91 4-Me-Fe COzH Cl NH2 92 4-F-Fe C02CH3 Br NH2 93 4-F-Fe C02H Br NH2 94 4-Br-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 136-137 > 95 4-Br-Fe C02H Cl NH2 157-158 dec. 96 4-Br-Fe C02CH3 Cl NH2 223-224 97 3-Me-Fe C02CH3 Cl NH2 98 4-MeO-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 99 4-Et-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 100 3-CI-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 101 3-Br-5-MeO-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 110-112 102 4-CI-Fe C02(i-Pr) Cl NH2 153-156 103 4-CF30-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 104 4-CFj-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 138-140 105 4-CI-Fe C02CH2CH2CH3 Cl NH2 80-81 106 2-F-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 120-124 107 3-CF3-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 121-122 108 i-Pr C02CH2CH3 Cl NH2 102-103 109 ι-Pr C(O)O0Na® Cl NH2 190-192 dec. 110 i-Pr C02CH3 Cl NH2 100-104 dec. 111 4-CI-Fe C02CH3 Cl NHCH3 124-126 112 c-Pr OCH2COZCH3 Cl NH2 148-150 113 C-Pr C(0)0eNa® Br NH2 >300 114 4-CI-Fe 0CH2C02CH2CH3 Cl NH2 115 c-Pr 0CH2C02CH2CH3 Cl NH2 164-168 116 c-Pr OCH2C(O)O0Na® Cl NHZ 264-267 dec. ,>117 4-CI-Fe C(O)O0Na® Cl NH2 >300 118 4-CI-Fe C02CH2Fe Cl NHZ 150-153 119 4-CI-Fe 0CH2C02CH3 Cl NH2 129-132 120 4-CI-Fe CH2C02CH2CH3 Cl NH2 121 4-MeS-Fe C02CH3 Cl NH2 169-173 122 4-MeS(0)2-Fe C02CH3 Cl NH2 173-175 123 4-MeS(0)-Fe C02CH3 Cl NH2 173-175 124 c-Pr C02CH3 Br NHN=CHCH3 125 c-Pr C02CH2CH3 Br NH0CH2CO2H 126 c-Pr C02CH2CH3 Br NHNHC(0)CH3 127 2-naftalenil C02CFIzCH3 Cl NH2 128 4-l-Fe C02CH3 Br NH2 192-195 129 4-Br-Fe C02CH3 Br NH2 204-206 130 4-Br-Fe C(0)NH2 Br NH2 234-236 131 4-CI-Fe C{0)NHS02CH3 Cl NH2 243-245 132 c-Pr C{0)NHS02CH3 Cl NH2 227-233 133 4-l-Fe C02CH2CH3 Cl NH2 140-142 134 4-l-Fe CH(OCH3)2 Cl NHZ 176-179 135 (Ex 2) c-Pr COzH Cl NH2 144-146 136 4-Br-Fe COzH Br NH2 167-170 137 4-CI-Fe C02CH2CH3 I NHZ 116-119 138 4-l-Fe CH(OCH2CH3)2 Cl NHZ 139 c-Pr C0zCH2CH20(n-Bu) Cl NHZ 64-66 141 c-Pr CO2CH2CH20CH2CH20CH3 Cl NH2 79-80 143 c-Pr COzCH2CH2CH2OH Cl NHZ 91-94 144 c-Pr C(0)0B(i-Pr)NH3® Cl NHZ 170 dec. 145 c-Pr COz(4-CI-Fe) Cl NH2 145-147 146 c-Pr C02N=C(CH3)2 Cl NHZ 101-103 148 c-Pr C02CH2C02CH3 Cl NHZ 107-108 151 c-Pr C(0)0B(c-hexil)NH3® Cl NHZ 170 dec. 152 c-Pr C(O)O0-[(CHZ)2O(CH2)2-]NH2® Cl NH2 189-190 dec. 153 c-Pr C(O)O0(HOCH2CH2)2NH2® Cl NH2 118-124 154 c-Pr C(0)0e{CH3CH2)3NH® Cl NH2 138-141 dec 155 c-Pr C(O)O0pirídina-H® Cl NH2 144-147 dec. 156 c-Pr C(0)0eLí® Cl NH2 280 dec. 157 c-Pr C{0)0eK® Cl NH2 273 dec. 158 c-Pr C(0)0BCs® Cl NH2 300 dec 159 c-Pr C(O)O0(CH3)hN* Cl NH2 263 dec 160 c-Pr C(O)O0(CH3)3S® Ct NH2 157 dec. 161 c-Pr C{0)0eH0CH2CH2NH3® C! NH2 168 dec. 162 c-Pr C(0)0e(H0CH2CH2)3N H® Cl NH2 125-128 163 c-Pr C(O)O0(CH3)2NH2® Cl NHZ 170 dec. 164 c-Pr C02(CH2)7CH3 Cl NH2 73-74 165 c-Pr C02(i-Pr) Cl NH2 143-144 166 c-Pr C02CH(CH3)(CH2)5CH3 Cl NH2 82-85 167 c-Pr C02CH2CH(C2HS)(CH2)3CH3 Cl NH2 60-62 * Vide a Tabela de índices D para os dados de 1H NMR.
Tabela de Índices B
Composto R1 R2 β! ponto de fusão f°C1 140 c-Pr C02CH2(2-oxiranil) Cl NH * 147 c-Pr C02CH2(2,2-df-Me-1 r3- dioxlan-4-il) Cl NH2 104-105 149 c-Pr C02CH2(2-oxo-1,3-dioxlan-4-il Cl NH2 142-150 150 c-Pr C02CH2(tetraidro-2-furanil) Cl NH2 114-116 * Vide a Tabela de índices D para os dados de 1H NMR.
Tabela de Índices C
Composto R1 R3 R4 ponto de fusão ΓΟ 142 c-Pr CL NH2 107-108 * Vide a Tabela de índices D para os dados de 1H NMR.
Tabela de índices P
Composto Dados de 1H NMR (solução de CDCU a menos que esteia indicado em contrário)* 5 δ 5,60 (br s, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,02 (d, 3H), 2,10 (m, 1H), 1,10 (m, 2H), 0,98 (m, 2H). 11 δ 5,20 (br s, 2H], 4,97 (s, 2H), 3,49 (s, 3H), 2,07 (m, 1H),1,02 (m, 2H), 0,95 (m, 2H). 12 δ 5,20 (br s, 2H), 4,18 (q, 2H), 3,80 (s, 2H),1,90 (m, 1H), 1,25 (t, 3H),1,01 -0,93 (m, 4H). 13 δ 5,26 (br s, 2H), 3,82 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 1,90 (m, 1H), 1,02-0,92 (m, 4H). 19 δ 8,60 (s, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,20 (s, 3H), 3,19 (s, 3H), 2,10 (m, 1H), 1,08 (m, 2H), 0,99 (m, 2H). 20 δ 7,65 (br s, 1H), 5,94 (br s, 2H), 5,8 (br s, 1H), 2,01 (m, 1H), 1,03 (m, 4H). 23 δ 8,35 (m, 2H), 7,46 (m, 3H), 5,61 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H). 24 δ 10,01 (s, 1H), 5,31 (brs,2H), 2,10 (m, 1H), 1,10 - 0,95 (m, 4H). 25 δ 5,15 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,03 (m, 1H), 1,04 - 0,92 (m, 4H). 26 δ 9,98 (s, 1H), 5,60 (br s, 2H), 2,10 (m, 1H), 1,10 - 1,02 (m, 4H). 27 δ 8,19 (s, 1H),1,89 (m, 1H), 0,92 - 0,87 (Μ, 4H). 30 δ 5,12 (br s, 2H), 4,45 (q, 2H), 2,13 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,04 -0,92 (m, 4H), 31 Ô 5,66 (s, 1H), 5,34 (brs, 2H), 4,30 (q, 2H), 1,98 (m, 1H), 1,30 (t, 3H), 1,13-0,92 (m, 4H). 32 δ 5,26 (brs, 2H),4,21 -4,07 (m, 3H), 1,94 (m, 1H), 1,45 (d, 2H), 1,22 (t, 3H), 1,08 - 0,90 (m, 4H). 33 δ 8,57 (s, 1H), 4,18 (q, 2H), 3,88 (s, 2H), 3,18 (s, 3H), 3,16 (s, 3H), 2,00 (m, 1 Η), 1,24 (t, 3H), 1,05 - 0,96 (m, 4H). 34 δ 5,48 (br s, 2H), 4,38 (q, 2H), 2,02 (m, 1H), 1,36 (t, 3H), 1,11 -0,97 (m, 4H). 35 δ 3,97 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,20 - 1,13 (m, 2H), 1,12 - 1,04 (m, 2H). 38 δ 6,20 (br s, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,48 (m, 2H), 2,50 (m, 2H), 2,27 (s, 6H), 2,07 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,07 (m, 2H), 0,96 (m, 2H). 39 δ 5,90 (br s, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,65 (m, 2H), 3,54 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,04 (m, 2H), 0,98 (m, 2H). 40 δ 8,59 (s, 1H), 4,44 (q, 2H), 3,20 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 2,10 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,11 - 1,05 (m, 2H), 1,01 -0,94 (m, 2H). 41 δ 8,27 (m, 2H), 7,39 (m, 2H), 5,39 (br s, 2H), 4,23 (q, 2H), 3,93 (s, 2H),1,29 (t, 3H). 42 δ 6,70 (br s, 1H), 4,43 (q, 2H), 4,0 (br s,2H), 2,10 (m, 1H). 1,41 (t, 3H), 1,11 (m, 2H), 1,01 (m, 2H). 43 δ 8,35 (m, 2H), 7,10 (dd, 2H), 5,54 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H). 44 δ 8,47 (d, 2H), 7,69 (d, 2H), 5,61 (br s, 2H), 4,04 (s, 3H). 45 δ 5,56 (s, 1H), 5,29 (br s, 2H), 3,86 - 3,74 (m, 2H), 3,71 - 3,58 (m, 2H), 2,14 - 2,03 (m, 1H), 1,30 - 1,23 (m, 6H), 1,07 - 0,89 (m, 4H). 46 δ 5,39 (s, 1H), 4,96 (br s, 2H), 3,49 (s, 6H), 2,15 - 2,04 (m, 1H), 1,02-0,87 (m, 4H). 47 Ô 6,32 (s, 1H), 5,34 (br s, 2H), 4,28 (q, 2H), 2,21 (s, 3H), 2,03 -1,93 (m, 1H), 1,28 (t, 3H), 1,11 - 0,91(m, 4H). 48 δ 8,41 (s, 1H), 5,34 (br s, 2H), 4,12 (s, 3H), 2,19 - 2,10 (m, 1H), 0,90-0,80 (m, 4H). 49 (DMSO - d6) 5 8,45 (q, 1H), 7,34 (s, 1H), 6,82 (br s), 2,86 (d, 3H), 1,91 - 1,81 (m, 1H), 1,07-0,92 (m,4H). 50 ô 7,23 (s, 1H), 5,18 (br s, 2H), 3,21 (s, 6H), 2,19 - 2,08 (m, 1Η), 1,05-0,88 (m, 4H). 51 (DMSO-d6) δ 11,68 + 11,55 (2xs, 1H), 8,39 + 8,09 (2 x s, 1H), 2,20 + 1,97 (2 x s, 3H), 1,97-1,86 (m, 1H), 0,90 (d, 4H). 52 δ 8,76 + 8,07 (2 x s, 1H), 4,50 - 4,32 (br s, 2H), 3,94 + 3,89 (2 x s, 3H), 2,26-2,11 (br m, 1H), 1,40 (br s, 3H), 1,20- 1,12 (m, 2H), 1.09 - 1,00 (m, 2H). 53 δ 4,49 (q, 2H), 2,30 (s, 3H), 2,3 - 2,2 (m, 1H), 1,43 (t, 3H), 1,27 - 1.09 (m, 4H). 54 δ 7,47 - 7,34 (m, 5H), 5,06 (s, 2H), 4,43 (q, 2H), 1,90 - 1,84 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,23 - 1,03 (m, 4H). 55 Ô 8,64 + 7,64 (2 x s, 1H), 4,45 + 4,36 (2 x q, 2H), 2,20 - 2,IO (m, 1H), 1,42 + 1,37 (2 xt, 3H), 1,34+ 1,32 (2 xs, 9H), 1,18 -0,98 (m, 4H). 56 δ 4,42 (q, 2H), 3,77 (m, 4H), 2,07 - 1,97 (m, 1H), 1,91 (m, 4H), 1,40 (t. 3H), 1,07-0,89 (m, 4H). 57 δ 5,37 - 5,30 (m, 3H), 4,51 (d, 1H), 4,28 - 4,16 (m, 2H), 2,06 - 1,96 (m, 1H), 1,27 (t, 3H), 1,09 - 0,94 (m, 4H). 59 δ 5,14 (br s, 2H), 3,97 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 2,09 (m, 1H), 1,00 (m, 2H), 0,94 (m, 2H). 60 δ 8,46 (d, 2H), 7,69 (d, 2H), 5,65 (br s, 2H), 4,50 (m, 2H), 1,46 (t, 3H). 61 δ 8,23 (d, 2H), 7,24 (d, 2H), 5,57 + 5,53 (2 x br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,45 (t, 3H). 62 δ 8,23 (d, 2H), 7,24 (d, 2H). 5,53 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,40 (s, 3H),1,45 (t, 3H), 63 δ 8,35 (m, 2H), 7,11 (t, 2H), 5,57 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H),1,45 (t, 3H). 66 δ 8,46 (d, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,50 (d, 1H), 5,62 (br s, 2H), 4,50 (m, 2Η),1,46 (t, 3Η). 67 δ 7,67 (d, 1Η), 7,48 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 5,69 (brs, 2H), 4,47 (m, 2H),1,43 (t, 3H). 68 δ 7,96 (dd, 1H), 7,83 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,02 (s, 2H), 5,53 {br s, 2H), 4,48 (m, 2H), 1,45 (t, 3H). 69 δ 8,97 (t, 1H), 7,23 - 7,15 (m, 2H), 5,67 (br s, 2H), 4,48 (m, 2H),1,44(t, 3H). 70 δ 8,11 (m, 1H), 8,06 (m, 1H), 7,19 (d, 1H), 5,57 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,32 (t, 3H), 2,30 (t, 3H),1,45 (t, 3H). 71 δ 8,11 (m, 1H), 8,06 (m, 1H), 7,20 (d, 1H), 5,50 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,33 (t, 3H), 2,31 (t, 3H), 1,45 (t, 3H). 72 δ 7,67 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 5,63 (brs, 2H), 4,48 (m, 2H), 1,43 (t, 3H). 73 δ 8,46 (d, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,50 (d, 1H), 5,56 (br s, 2H), 4,50 (m, 2H),1,46 (t, 3H). 74 δ 7,95 (dd, 1H), 7,83 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 6,02 (s, 2H), 5,48 (br s, 2H), 4,48 (m, 2H), 1,45 (t, 3H). 79 δ 5,56 (brs, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,04 (d; 3H), 2,11 (m, 1H),1,10(m, 2H), 0,98 (m, 2H). 81 δ 7,82 (br s, 1H), 5,48 (br s, 2H), 2,97 (d, 3H), 2,01 (m, 1H), 1,04 (rrr, 2H), 0,99 (m, 2H). 82 δ 8,22 (d, 2H), 7,24 (d, 2H), 5,57 + 5,52 (2 x br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 2,40 (s, 3H). 83 δ 8,29 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 5,60 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H) 84 δ 8,22 (d, 2H), 7,24 (d, 2H), 5,53 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 2,40 (s, 3H). 88 (DMSO - de) δ 14,1 - 13,9 (br s), 8,25 (d, 2H), 7,56 (d, 2H). 89 (DMSO - de) δ 8,15 (d, 2H), 7,29 (d, 2H), 2,36 (s, 3H). 90 (DMSO - d6) δ 14,2 - 13,9 (br s), 8,29 (m, 2H), 7,31 (t, 2H). 91 δ 8,18 (d, 2H), 7,30 (d, 2H), 5,84 (br s, 2H), 2,43 (s, 3H). 92 δ 8,35 (m, 2H), 7,11 (t, 2H), 5,59 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H). 93 δ 8,32 (m, 2H), 7,17 (t, 2H), 5,96 (br s, 2H), 97 δ 8,11 (m, 2H), 7,31 (m, 2H), 5,57 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 2,42 (s, 3H). 98 δ 8,30 (d, 2H), 6,94 (d, 2H), 5,48 (br s, 2H), 4,49 (q, 2H), 3,86 (s, 3H), 1,45 (t, 3H). 99 δ 8,24 (d, 2H), 7,26 (d, 2H), 5,51 (br s, 2H), 4,49 (q, 2H), 2,70 (q, 2H), 1,45 (t, 3H), 1,26 (t, 3H). 100 Ô 8,35 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,46-7,34 (m, 2H), 5,56 (brs, 2H), 4,50 (q,2H), 1,46 (t, 3H). 103 δ 8,39 (d, 2H), 7,27 (d, 2H), 5,47 (br s, 2H), 4,50 (q, 2H), 1,45 (t, 3H). 114 δ 8,19 (d, 2H), 7,38 (d, 2H), 5,26 (br s, 2H), 4,98 (s, 2H), 4,24 (q, 2H), 1,26 (t, 3H). 120 δ 8,27 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 5,34 (br s, 2H), 4,23 (q, 2H), 3,91 (s, 2H), 1,29 (t, 3H). 124 6 8,61 + 8,48 (2 x s, 1H), 7,48 + 7,12 <2 x q, 1H), 3,98 + 3,96 (2 x s, 3H), 2,30 - 2,15 (m, 1H), 2,14 + 2,00 (2 x d, 3H), 1,19 - 1,12 (2 x m, 2H), 1,06 - 0,97 (2 x m, 2H). 125 6 4,61 + 4,54 (2 x br s, 2H), 4,47 - 4,36 (m, 2H), 2,18 - 1,98 (br m, 1H), 1,44-1,34 (m, 3H), 1,32- 1,00 (brm, 4H). 126 δ 7,83 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,45 (q, 2H), 2,14 (s, 3H),1,41 (t, 3H),1,08-1,00 (m, 4H). 127 δ 8,89 (s, 1H), 8,43 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,92 - 7,83 (m, 2H), 7,57 - 7,46 (m, 2H), 5,57 (br s, 2H), 4,53 (q, 2H), 1,48 (t, 3H). 138 5 8,11 (d, 2H), 7,76 (d, 2H), 5,65 (s, 1H}, 5,39 (brs, 2H), 3,88 (m, 2Η), 3,70 (m, 2H), 1,30 (t, 6H). 140 δ 5,38 (br s, 2H), 4,44 (dd, 1H), 4,28 (dd, 1H), 3,35 (m, 1H), 2,88 (dd, 1H), 2,76 (dd, 1H), 2,07 (m, 1H), 1,05 (m, 2H), 1,00 (m, 2H). a Os dados de 1H NMR são em ppm decrescente a partir de tetrametil silano. Os acoplamentos são designados por (s)-simples, (d)-duplo, (t)-triplo, (q)-quarteto, (m)-múltiplos, (dd)-dupla de duplos, (dt)-dup!a de triplos, (dq)-dupla de quartetos, (br s)-simples amplo, (br d)-amplo d, (br m)-múltiplo amplo.
Exemplos Biológicos da invenção Teste A
Sementes de capim de terreiro (Echinochloa crus-galli), milhã (Digitaria sanguinalis), cauda de raposa gigante (Setaria faberi), ipoméia (Ipomoea spp.), amaranto de raiz vermelha (Amaranthus retroflexus) e folha de veludo (Abutilon theophrasti) foram plantadas em uma mistura o solo de marga e areia e tratadas antes da emergência com uma aspersão dirigida para o solo ao usar produtos químicos de teste formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo. Estas espécies também foram tratadas ao mesmo tempo com aplicações após a emergência dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira.
As plantas variaram na altura de 2 a 10 cm e estavam no estágio de uma a duas folhas para o tratamento pós-emergência. As plantas tratadas e os controles não tratados foram mantidos em uma estufa por cerca de dez dias, depois do que todas as plantas tratadas foram comparadas aos controles não tratados e avaliadas visualmente quanto a ferimentos. As avaliações das respostas das plantas, resumidas na Tabela A, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste.
Tabela A Compostos Tabela A Compostos 2000g ai/ha 1 57 lOOOg ai/ha 43 Pós-emergência Pós-emergência Capim de terreiro 75 75 Capim de terreiro 20 Milhã 80 30 Mdhã 30 Setária gigante 75 80 Setána gigante 10 Ipoméia 100 80 Ipoméia 45 Amaranto 100 95 Amaranto 85 Folha de veludo 85 80 Folha de veludo 50 Tabela A Compostos 500g ai/ha 1 20 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 Pós-emergência Capim de terreiro 75 0 25 10 30 0 60 80 0 70 85 0 0 0 Milhã 65 0 10 10 10 0 5 35 0 70 80 0 5 0 Setána gigante 70- 0 60 50 35 0 25 80 0 80 95 0-0 0 Ipoméia 95 40 70 80 100 20 30 35 25 95 95 30 60 35 Amaranto 100 60 75 80 80 40 50 60 65 100 100 65 90 55 Folha de veludo 95 55 50 85 85 40 100 95 70 100 100 75 75 60 Tabela A Compostos 500g ai/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 7 8 79 80 81 82 Pós-emergência Capim de terreiro 5 0 0 0 5 70 90 90 90 90 90 90 30 50 Milhã 40 20 5 30 35 60 90 70 90 80 75 70 10 0 · Setána gigante 55 0 0 0 45 70 90 90 90 80 90 90 30 0 Ipoméia 90 10 0 70 65 30 90 95 100 90 95 95 80 40 Amaranto 90 20 30 95 80 70 100 95 95 95 100 95 75 75 Folha de veludo 90 60 55' 85 75 80 100 100 100 90 95 90 75 90 Tabela A Compostos 500g ai/ha 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 Pós-emergência Capim de terreiro 10 80 0 30 90 85 85 10 90 0 0 60 90 25 Milhã 10 10 0 0 10 85 10 20 15 5 0 50 80 20 Setána gigante 10 20 0 0 30 90 45 30 75 0 0 65 85 35 Ipoméia 75 20 75 20 15 85 30 65 30 75 55 75 80 65 Amaranto 85 65 90 50 90 95 100 90 100 70 70 85 95 85 Folha de veludo 90 90 60 85 95 95 95 85 95 70 80 90 95 85 Compostos Tabela A 500g n/ha 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 Pós-emergência Capim de terreiro 10 20 0 10 0 0 0 10 25 5* 0 5 10 10 Mlhã 0 10 0 0 0 10 0 30 45 0 5 0 10 10 Setána gigante 0 15 0 0 0 0 0 5 10 0 35 10 10 5 Ipoméia 50· 0 0 55 0 15 0 40 70 35 0 90 80 85 Amaranto 80 15 10 25 5 69 20 45 90 7 0 10 85 85 85 Folha de veludo 70 45 35 70 15 70 70 80 95 55 65 65 80 65 Tabela A Compostos 500g ai/ha 1H 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 Pós-etnergência >
Capim de terreiro χο 0 90 0 0 0 90 0 5 40 5 0 10 0 Mühã 30 0 55 0 0 0 90 20 0 5 0 0 0 0 Setána gigante o 0 85 0 0 0 90 15 0 0 0 0 10 0 Ipoméia 50 50 90- 55 60 60 90 70 35 55 10 0 20 0 Amaranto 85 40 90 55 45 35 100 75 45 35 0 0 0 10 Folha de veludo 85 35 95 5 40 40 100 95 10 65 0 0 0 80 Tabela A Compostos 500g ai/ha 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 Pós-emergência Capim de terreiro 0 0 0 20 10 40 0 90 80 0 0 90 90 90.
Milha 0 0 0 30 10 55 0 65 70 0 0 70 80 80 Setána gigante 0 0 0 30 5 60 0 80 80 O 0 80 90 85 Ipoméia 80 70 0 20 50 85 0 100 80 30 20 90 90 90 Amaranto 75 85 15 70 65 90 30 95 100 45 35 100 100 100 Folha de veludo 80 90 3 0 60 60 85 55 100 95 6 0 70 90 90 100 Compostos Tabela A ,nn ~ 142 143 144 145 146 147 148 149 150 500g ai/ha Pós-emergência Capim de terreiro 75 75 90 60 90 90 90 90 95 Milha 25 60 80 30 80 75 85 75 80 Setána gigante 45 80 80 70 85 90 80 80 85 Ipoméia 90 90 95 95 100 100 100 95 100 Amaranto 90 90 100 90 95 95 95 90 90 Folha dc veludo 90 95 100 95 10 0 100 95 100 100 Tabela A Compostos 250g ai/ha 43 Pós-emergência Capim de terreiro 10 Milhã 10 Setána gigante 10 Ipoméia 2 0 Amaranto 6 0 Folha de veludo 50 Tabela A ' Compostos 125g ai/ha 20 58 59 60 61 62 63 64 65 56 67 68 69 70 Pós-emergência , 0500 35 15 0 25 85 00000 Capim de terreiro Nü]h5 0500000 50 55 050 20 0 „ 0000000 70 85 00000 betaria gigante T , 20 55 90 0 10 10 20 80 75 20 50 15 75 0 Ipomeia 40 70 60 10 25 30 40 90 100 50 90 50 90 15 Amaranto 10 70 60 30 70 90 55 95 95 50 65 60 85 35 Folha de veludo Tabela A ComJ,e„„s 125g ai/ha 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 Pós-emergência Capim de terreiro 0 0 0 30 85 90 90 80 85 55 0 40 0 55 ΛΙί1ίι- 0 10 15 30 80 45 70 70 40 30 0 0 0 0 Setána gigante 0 0 15 60 90 90 85 70 80 70 0 0 0 0 Ipoméia 0 55 50 40 90 90 95 80 90 90 50 20 55 5 l 5 95 75 60 90 85 95 85 90 65 55 45 70 60 Amaranto 40 85 70 70 85 80 95 75 90 65 50 90 90 75 Folha de veludo T abela a \ Compostos 125g ai/ha 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 Pós-emergência Capim de terreiro 0 10 50 50 60 0 75 0 0 30 75 20 30 0 Milhã 00 0 60 0 05 00 35 70 5 00 Setána gigante 8 0 0 80 10 0 5 0 0458525 0 0 Ipoméia 20 0 0 50 0 20 5 45 40 70 75 60 45 0 Amaranto 75 20 55 90 50 35 55 35 45 80 85 79 - 10 5 Folha de veludo 25 70 90 90 70 65 75 45 65 90 90 80 60 35 Tabela A Compostos 125g ai/ha 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 Pós-emergência Capim de terreiro 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Milhã 0 00 10 0 15 20 0 00005 0 Setária gigante 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Ipoméia 0 40 0 0 0 25 50 20 0 70 70 70 20 55 Amaranto 5 10 0 50 0 30 65 15 10 50 60 55 55 20 Folha de vdudo 0 50 0 45 45 70 85 25 35 35 25 40 75 20 Compostos Tabela A 125g u/ha 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 128 129 Pós-emergència - , t - 55 000 85 00 10 000000 Capim de terreiro Λίιί]ι2 25 000 75 10 00 000000 65 000 80 000000000 Setana gigante T .. 90 40 35 40 90 65 40 25 0 0 0 0 55 60 Ipomeia , 80 45 10 20 100 60 25 20 0 0 0 0 55 80 Amaranto 80 0 30 15 100 90 0 50 0 0 0 60 65 80 Folha dç veludo Tabela A Compostos 125g ai/ha 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 Pós-emergència Capim de terreiro 0 10 0 10 0 75 50 0 0 80 70 80 45 55 Milhã 0 10 5 30 0 65 35 0 0 60 65 25 15 5 Setária gigante 0 15 0 15 0 75 75 0 0 80 85 40 30 25 Ipoméia 0 0 45 70 0 90 70 5 0 80 85 90 90 90 Amaranto 0 50 50 80 15 90 85 25 20 90 90 90 85 70 Folha de veludo 0 35 50 80 50 85 85 45 60 85 90 85 80 75 Compostos Tabela A 125g ai/ha 144 145 146 147 148 149 150 Pós-emergcncia Capim de terreiro *0 30 70 80 68 65 80 MJhi 40 5 20 25 10 25 65 c „ 70 20 80 60 45 60 80 5etana gigante . . 85 80 85 85 90 80 80 Ipomeia v 85 80 90 85 75 75 90 Amaranto ^ , , 95 75 85 80 75 85 90 Folha de veludo Tabela A Compostos Tabela A Compostos 2000g ai/ha χ 5η 1000g ai/ha 43 Pré-emergência Pré-emergência Capim de terreiro gg gg Capim de terreiro pg Milhã ?5 ?0 Milhã 10 Setária gigante 7q Setána gigante ^_g Ipoméia 10O 10g Ipoméia 45 Amaranto 100 100 Amaranto 75 Folha dc veludo gg gij Folha dc veludo 20 Tabela A Compostos 500g ai/ha 1 20 57 58 59 €0 61 62 63 64 65 66 67 68 Pré-emergência Capim de terreiro 60 0 25 0 15 0 10 45 40 60 9 0 0 0 0 Milhã 25 0 10 0 0 0 30 60 75 90 90 15 30 0 Setária gigante 40 0 10 10 0 0 10 0 35 70 80 0 30 0 Ipoméia 85 60 100 25 100 0 15 35 0 70 90 0 0 0 Amaranto 85 70 90 50 70 · 0 30 75 80 100 100 10 75 15 Folha de veludo 60 70 80 40 45 0 50 75 15 95 95 35 40 10 Tabela A Compostos 500g ai/ha 59 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 30 81 82 Pré-emergência Capim de terreiro 15 0 0 0 30 50 95 90 100 75 80 80 20 15 Milhã 75 20 0 0 35 50 90 75 80 70 80 85 10 0 Setária gigante 50 5 0 0 15 40 90 85 95 65 95 70 10 0 Ipoméia 0 0 0 0 0 30 100 100 100 100 100 100 50 0 Amaranto 85 10 15 100 60 40 95 90 95 90 100 90 70 70 Folha de veludo 65 35 50 55 40 50 95 100 100 85 90 90 40 35 Tabela A Compostos 500g ai/ha g3 &4 85 8g g7 3g g9 9Q 91 ç,2 93 g4 95 9g P ré-emergência Capim de terreiro 5 25 0 0 20 55 50 35 80 0 30 40 80 10 5 15 5 0 75 B5 60 50 75 0 45 55 85 65 Setána gigante 0 20 0 0 0 50 10 15 25 0 35 40 90 10 Ipoméia 10 0 20 0 20 90 0 25 50 0 5 35 85 80 Amaranto 50 80 60 5 100 100 100 80 100 45 90 95 100 80 Folha de veludo 30 70 10 10 95 70 75 45 100 45 85 90 95 80 Tabela A
Compostos 500g ai/h» 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 Pré-emergência Capim de terreiro _ _ * 00000005050 15 25 15 25 15 0 0 0 0 0 10 0 0 5 20 25 15 Se tá tia gigante 50000005000050 Ipoméia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 090 95 90 Amaranto 70 0 0 0 0 15 10 10 0 30 0 75 8 0 65 Folha de veludo 50 5 0 0 0 20 10 10 0 30 10 50 50 35 Tabela A Compostos 500g ai/ha 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 Pré-emergência Capim de terreiro 0 10 80 0 20 20 85 10 10 15 0 0 0 i0 Milhã 0 10 70 0 10 10 75 25 0 0 0 0 0 0 Setána gigante 0 0 B0 0 0 0 85 15 0 0 0 0 0 0 Ipoméia 0 10 100 0 35 50 85 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 30 90 0 40 50 100 55 0 0 0 0 0 0 Folha de veludo 0 10 95 0 10 15 100 15 0 0 0 0 0 0 Tabela A Compostos 500g ai/ha 128 129 130 131 132 133 134 135 13e 137 138 139 χ40 141 Pré-emergência Capim de terreiro o q 0 0 0 15 0 90 40 0 0 90 90 75 Milhã 0 0 0 0 0 45 0 95 60 0 0 90 90 85 Setána gigante 0 0 0 0 0 30 0 85 60 0 0 90 85 85 Ipoméia 0 0 0 0 0 35 0 100 2 0 0 0 10 0 95 95 Amaranto 0 15 0 0 65 65 0 100 100 0 0 ICO 95 85 Folha de veludo 0 5 0 0 5 30 0 100 75 0 0 S0 95 85 Tabela A Compostos 500g ai/ha 142 143 144 145 146 147 148 149 150 Pré-emergência Capim de terreiro 75 85 80 75 90 85 85 85 80 Milhã 85 95 95 80 75 80 90 75 80 Setána gigante 65 75 80 60 90 85 80 90 80 Ipoméia 95 100 95 100 100 100 100 100 100 . „ * 90 95 85 85 95 90 90 90 95 Amaranto 85 95 85 85 100 95 100 85 95 Folha de veludo Tabela A Compostos 250g ai/ha 43 Pré-emergência Capim de terreiro 0 Milhâ 0 Setána gigante 0 Ipoméia 0 Amaranto 0 Folha de veludo q Tabela A Compostos 125g ai/ha 20 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 Pré-emergéncia Capim de terreiro 0 0 0 0 0 0 0 050 0 000 0 Milhâ 0 0 0 0 0 0 0 25 60 0 0 0· 50 5 Setária gigante 0 0 0 0 0 0 0 15 40 0 0 0 10 5 Ipoméia 10 10 80 0 0 0 0 40 25 0 0 0 0 0 Amaranto 40 0 20 0 0 0 0 20 100 0 10 0 65 0 Folha de veludo o 0 10 0 0 0 0 25 55 0 10 5 35 20 Tabela A Compostos 125g ai/ha 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 Pré-emergéncia Capim de terreiro 0 0 5 0 70 75 90 45 30 10 10 0 0 0 Milha 0 0 5 20 85 30 70 55 30 45 0 0 0 0 Setána gigante 0 0 0 0757075104015 0 0 0 0 Ipoméia 0 0 0 0 95 100 100 90 55 90 0 0 0 0 Amaranto 0 75 15 0 90 80 85 75 90 80 60 0 20 0 Folha de veludo 30 40 35 30 80 90 100 80 60 75 20 5 15 15 Tabela A Compoa.oa 125g ai/ha 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 Pré-emergência Capim de terreiro 8 8 010 0 0 5 0 5 520 5 0 0 Milhâ 0 0 10 35 0 10 25 0 25 45 65 50 15 0 Setámgigante 8 8 0 10 0 0 0 0 5 20 65 55 0 Ipoméia 0 0 0 10 0 0 5 0 0 30 80 15 0 0 Amaranto 50 0 85 80 80 70 100 15 80 90 95 80 25 0 Folha de veludo 0 0 25 10 20 10 80 10 55 75 55 65 45 0 Tabela Λ Compostos 125g ai/ha 9g 100 101 ia2 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 Pré-emergência Capem de terreiro 050000000 10 0000 Mllhã oloOOOOOOOOOOOO
Setina gigante OOOOOOOOOOOOOO
Ipoméia 00 0^0 0 0 0 0 030 0 0 0 Amaranto 020 0 10 0 0 0 0 055 50 40 0 10 Folha de veludo 0 0 0 10 0 0 0 5 0 10 15 25 0 O
Tabela A Compostos 125g ai/ha 113 114 115 116 117 11B 119 120 121 122 123 127 128 129 Pré-emergência Capim de terreiro 25 0 0 10 25 9 0 5 0 0 0 0 0 0 15 000 45 19 00000000 „ 15 000 50 000000000 betana gigante 90 0 25 30 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ipoméia 80 0 30 30 65 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 65 050 55 000000000' Folha de veludo Compostos Tabela A 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 125g su/ha Pré-emergêntu 0 0 0 0 0 65 5 0 0 75 70 35 50 65 Capim de terreiro 0 0 0 O 0 75 20 O 0 75 70 60 45 70 Milhã 0 0 0 0 0 30 10 0 0 80 40 5 25 35 Setína gigante 0 0 0 0 0 95 10 0 0 90 90 85 85 90 Ipoméia 0 D 15 10 0 85 45 0 0 90 90 80 70 65 Amaranto 0 0 O 10 0 80 30 0 0 90 90 80 85 90 Folha de veludo Tabela A CompOStOS , 144 14b 14t> 1.4/ 148 149 150 125g ai/ha Pré-emetgéncia Capim de terreno 65 30 65 70 65 70 65 Milhã 75 65 35 70 45 20 50 c . 35 0 60 40 40 35 50 betaria gigante r , 85 75 95 95 90 85 90 Ipoméia A 75 65 75 80 80 70 70 Amaranto - 1U , i . 75 70 85 75 80 70 75 r oiha de veludo Teste B
Sementes selecionadas entre capim de terreiro (Echinochloa crus-galli), capim do Suriname (Brachiaria decumbens), carrapicho (Xanthium strumarium), milho (Zea mays), milhã (Digitaria sanguinalis), setária gigante (Setaria faberii), quenopódio vulgar (Chenopodium album), ipoméia (Ipomoea coccinea), amaranto (Amaranthus retroflexus), folha de veludo (Abutilon theophrasti), e trigo (Trrticum aestivum) foram plantadas e tratadas antes da emergência com compostos químicos de teste formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo.
Ao mesmo tempo, as plantas selecionadas destas espécies de cultura e ervas daninhas e também de capim preto (Alopecurus myosuroides) e aveia brava (Avena fatua) foram tratadas com aplicações pós-emergência dos produtos químicos do teste formulados da mesma maneira. As plantas variaram na altura de 2 a 18 cm (estágio de uma a quatro folhas) para os tratamentos de pós-emergência. As espécies de plantas no teste campo de arroz encharcado consistiam em arroz (Oryza sativa), carriço {Cyperus difformis), lentilha da água (Heteranthera limosa) e capim de terreiro (Echinochíoa cms-galli) cultivadas até o estágio de duas folhas para os testes. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em uma estufa por 13 a 15 dias, depois do que todas as espécies foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente. As avaliações das respostas das plantas, resumidas na Tabela B, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste.
Compostos Tabela B 1000g ai/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 lincharcamento Capim de terreiro 80 90 0 90 50 20 70 90 0 0 0 0 80 90 Lentilha da água B0 »0 0 100 90 0 90 100 0 70 20 0 80 S0 Arroz 70 60 0 80 0 0 60 80 0 0 20 0 20 70 Carnço 20 90 0 80 90 0 40 90 0 20 0 0 50 70 Compostos Tabela B 16 17 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 lOOOg ai/ha Kncliatcamento . 90 80 0 80 60 ao 0 0 30 60 0 0 0 30 Capim de terreiro Lentilha da água 90 90 30 80 80 90 30 0 40 90 60 10 0 60 j\IriJZ 70 50 0 60 40 60 0 10 30 70 20 0 0 20 Carriça 60 50 0 70 0 50 0 20 40 00 60 0 0 0 Taljela B tOOOg ai/ha 32 33 34 35 35 37 38 39 40 41 42 44 45 46 Encban_amento Capim de ferreiro 0 0 0 0 0 20 0 070 00 0 0 0 Lentilha da água 0 0 0 0 Q 100 0 0 80 90 0 90 0 60 Arroz 000000 00 60 00000 Carriço ο 0 0 0 0 90 0 0 70 80 0 80 0 30 I abei a B Compostos 1000g ai/ha 47 48 49 50 51 124 Encharcarnento Capim de terreiro 0 20 50 30 0 0 Lentilha da água 8q 20 60 40 0 0 Arro' 0 0 30 30 0 0 Camf° 70 0 70 0 0 0 Tabela B Compostos 500g ai/ha 58 59 60 64 75 76 77 78 79 80 83 88 91 92 Encharcarnento Capim dc terreiro 0 0 20 070 70 60 40 0 50 0 0 20 0 Lentilha da água 100 0 90 100 70 70 80 70 70 70 100 90 100 90 Arroz 0 0 O 0 70 50 50 40 20 50 0 0 0 0 Carnço 100 0 30 90 10 70 40 50 0 70 100 90 90 90 Tabela B Compostos 500g ai/ha 94 95 96 113 117 12a 129 133 135 136 Encharcarnento Capim de terreiro 0 30 10 0 70 30 20 0 80 20 Lentilha da água 100 100 100 0 100 100 100 90 90 90 Arroz 0 40 0 0 50 0 0 0 60 40 Carnço 90 90 90 0 90 100 100 90 80 90 Tabela B
Compostos 250g ai/ha 64 Encharcarnento Capim de terreiro q Lentilha da água 100 Arroz 0 Carnço 7 Q
Tabela B Compostos 125g ai/ha 58 59 60 64 75 76 77 78 79 80 83 88 91 92 Encharcarnento Capim de terreno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lentilha da água 100 0 80 90 0 0 40 20 10 50 100 90 100 80 , 0000000 20 000000 Arroz - 90 0 0 0 0 30 0 10 0 20 90 60 80 S0 Carnço Tabela B Compostos 125g ai/ha 94 95 96 113 117 í-28 129 133 135 136 Encharcamento Capim de terreno 8 8 9 020 0 0 030 0 Lentilha da água 100 90 100 0 100 90 100 90 60 90 Aítoz, 0000 20 000 20 0 Carnço 90 90 90 0 80 90 90 90 70 90 Tabela B Compostos 62g ai/ha 64 Encharcamento Capim de terieiro 0 Lentilha da água 8 0 ArtoE 0 Carnço 0 Tabela B Compostos 500g ta/ha 2 3 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Pós-emergência Capim de terreiro 90 10 90 30 90 90 10 90 40 10 90 90 90 90 Capim preto 80 50 80 80 0 80 0 60 0 20 60 80 70 70 Carrapicho .00 100 100 100 100 100 70 90 70 40 70 100 100 100 Milho 80 0 90 30 90 90 0 0 0 0 70 80 80 80 Milha 90 40 90 30 90 90 40 70 30 30 30 60 80 50 Setána gigante 80 48 50 40 90 90 10 50 30 20 50 70 80 70 Quenopódio vulgar -00 100 100 100 100 100 90 100 80 70 100 100 100 100 Ipoméia L00 100 100 90 100 100 80 100 80 70 100 100 100 100 Aveia Brava 70 30 60 70 0 70 10 10 0 0 70 70 60 50 Amaranto L00 90 100 90 100 100 90 90 80 70 90 100 100 90 Capim do Suriname 90 30 80 20 90 90 10 50 0 0 50 90 90 80 Folha de veludo L00 80 90 90 100 100 80 80 60 50 70 90 90 100 Trigo 70 20 60 80 0 70 0 40 0 0 50 70 60 60 Tabela B Compostos 500g ta/ha 8 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 Pós-emergência Capim de terreiro 0 90 0 90 0 10 80 60 0 50 80 0 70 20 Capim preto 0 80 20 80 10 10 60 70 30 30 70 0 40 40 Carrapícho o 100 10 100 90 70 90 90 100 100 100 80 90 80 1411110 0 70 0 80 0 10 30 20 20 0 30 0 10 0 MUhS Ο BO Ο 90 Ο 40 80 70 10 50 90 30 20 20 Setána gigante Ο 80 Ο 80 10 30 80 40 30 40 90 Ο 20 40 Quenopódio vulgar 90 100 20 100 80 80 90 80 90 90 100 70 80 70 Ipoméia 70 100 30 100 70 90 90 80 90 90 100 70 90 70 Aveia Brava 0 70 0 60 10 0 20 40 30 10 70 0 30 20 Amafanto 70 10q 30 100 70 80 1O0 80 70 90 100 50 80 80 Capim do Sunname 0 90 0 90 10 10 70 60 0 50 80 0 10 0 Folha de veludo 50 100 30 100 70 50 70 70 70 90 90 60 50 50 Ttlg° 0 60 20 70 20 0 30 30 30 10 60 0 30 20 Tabela B Compostos 500g ía/ha 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 Pós-emeigência Capim de terreiro 60 90 0 90 0 70 90 70 30 50 30 60 20 70 Capim preto 70 70 40 60 0 0 60 60 60 40 10 0 20 50 Carrapicho 80 100 70 100 0 50 90 - 90 100 0 100 80 100 0 60 0 70 0 50 60 80 0 70 0 0 0 30 30 50 0 80 20 40 80 20 30 80 30 60 20 80 Setána gigante 50 60 10 60 0 30 60 30 0' - 10 50 .10 70 Quenopódio vulgar 90 10Q 5Q 100 g0 90 100 90 90 90 30 90 80 90 Ipomeia 70 100 ?Q 100 4Q 10Q 100 90 90 100 90 90 80 100 Aveia Brava 40 60 40 0 0 0 60 0 0 0 0 0 20 60 Amaranto 80 100 3Q 100 30 JQ 100 9Q 9Q 9Q so 80. eQ 90 Capim do Suriname 50 gQ 0 70 20 30 70 1Q 1Q 5Q 1Q 20 1Q gQ
Folha de veludo 60 9(> 4Q 100 5Q 7Q 90 ?Q Q0 9Q Q 4Q g() 0O
Tr1go 40 60 40 60 0 0 60 40 50 30 0 0 20 40 Tabela B Compostos 500g Ja/ha 50 51 52 54 55 56 124 125 126 Pós-emergência Capim de terreiro 50 60 80 70 50 30 40 70 0 Capim preto 50 3 0 50 40 40 20 40 2 0 0 Carrapicho 90 90 60 80 80 20 80 60 0 Milho 40 0 60 20 20 0 0 0 10 Milha 80 60 60 30 30 0 40 30 20 Setána gigante 70 30 60 30 20 0 20 40 0 Quenopódio vulgat 90 90 90 90 90 30 90 70 40 Ipoméia 90 90 90 90 90 50 1O0 90 60 Aveia Brava 60 30 20 40 20 20 30 20 20 Amaranto 90 90 90 90 80 70 90 60 30 Capim do Suriname 60 40 30 0 0 0 0 10 70 Folha de veludo 90 80 50 60 30 0 50 50 20 Tãgo 60 40 20 20 0 0 30 0 0 Tabela B Compostos Tabela B Compostos 250gia/ha 1 4 45 53 250gai/ha 1 4 45 53 Pós-emergênaa Pós-emergência Capim de terreiro 9° 90 0 90 1Ρ°^ 100 100 60 90 Capim preto 70 90 0 60 Ave“ 60 80 0 60 Carrapicho 90 100 10 90 Amaiant° 100 100 50 100 M]ho 70 90 0 70 Capim do Suriname 90 90 0 50 90 90 20 30 Folha de veludo 90 100 2Q 80 Setána gigante 80 90 0 70 ΤΠβ° 78 88 8 60 Quenopódiovulgar -*-88 38 -*-88 Compostos Tabela B 125g ía/ha 2 3 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Pós-emergênaa Capim de terreiro 90 0 50 0 90 90 0 20 0 8 3° 98 70 20 Capim preto 50 20 70 60 0 60 0 20 0 10 30 70 10 0 Carrapicho 100 70 80 90 100 100 60 80 40 10 50 100 90 100 Ml]j10 20 0 30 0 70 70 0 0 0 0 30 50 30 0 90 30 50 10 80 90 30 30 10 20 10 30 30 20 Setána gigante 70 20 40 20 80 90 0 10 0 10 20 40 30 10 Quenopódio vulgar 100 100 100 80 100 90 80 90 50 60 100 100 100 100 Ipotnéia 100 80 100 80 100 100 80 80 60 50 100 100 100 100 Aveia Brava 40 10 40 40 0 20 0 0 0 0 20 10 10 0 Amaranto 100 80 90 0 100 100 80 80 50 50 80 80 90 70 Capim do Suriname 90 10 50 0 80 90 10 20 0 0 10 60 60 30 Folha de veludo 60 50 70 50 80 10t> 50 60 20 40 50 80 80 60 Tago 40 10 50 50 0 40 0 0 0 0 20 40 30 0 Tabela B Compostos 125g ía/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 32 33 34 Pós-emergência Capim de terreiro 0 80 0 70 0 0 40 20 0 20 0 20 0 0 Capim preto 0 60 10 60 0 0 10 40 30 10 60 30 40 60 Carraptcho 70 90 0 100 30 50 90 80 100 90 100 40 60 80 Milho 030 020 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Milha Ο 40 Ο 50 Ο 20 60 40 10 30 30 10 10 Ο Setána gigante Ο 20 Ο 70 Ο 20 50 30 20 20 Ο 10 10 20 Quenopódio vulgar 70 100 10 100 70 70 90 7D 80 90 90 70 60 70 Ipoméia 20 100 10 90 40 60 90 70 70 90 90 40 40 60 Aveia Brava 0 40 0 10 10 0 10 30 20 0 60 20 20 30 Amaranto 20 90 0 100 30 70 90 70 60 80 90 80 60 50 Capim do Suriname 0 40 0 80 O 0 50 30 0 10 10 0 O 10 Folha de veludo 20 70 10 100 40 40 60 40 60 70 50 10 40 30 Trigo 0 20 10 0 0 0 20 30 20 0 50 20 20 30 Tabela B Compostos 125g ía/ha 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50 Pós-emeigência Capim de terreiro 40 0 0 0 0 0 20 10 40 0 20 10 30 10 Capim preto 60 0 40 0 0 50 20 30 30 0 0 0 20 30 Carrapicho 30 20 100 0 30 0 70 80 90 0 90 20 90 90 Milho 000000 20 0 30 00000 Milha 20 0 60 0 0 0 10 0 70 10 10 3.0 30 40 Setária gigante 10 0 10 0 0 0 20 0 - 0 10 10 10 20 Quenopódio vulgar 90 40 100 20 70 0 80 80 90 1° 88 60 80 80 Ipoméia 70 10 90 10 80 0 70 80 80 80 80 30 90 90 Aveia Brava 60 0 0 0 0 40 D 0 0 0 0 03030 Amaranto 78 20 100 30 50 0 70 80 80 70 70 60 90 80 Capim do Suriname 20 020 0 0 0 0 0 — 0 0 0 10 20 Folha de veludo 50 20 80 0 40 0 50 50 80 0 20 10 50 70 Xngo 20 0 0 0 0 50 30 50 0 0 0 0 30 30 Tabela B Compostos 125g ia/ha 51 52 54 55 56 75 76 77 78 79 83 88 92 94 Pós-emergência Capim de terreiro 20 30 0 0 0 90 90 90 90 80 80 90 10 90 Capimpreto 28 0 40 30 0 60 60 60 40 50 60 60 20 60 Carrapicho 80 40 20 20 0 100 90 100 100 60 100 100 80 100 Mdho 0 0 0 0 0 70 70 80 80 60 10 80 0 90 Milhã 30 0 20 0 0 80 90 80 70 60 60 80 20 80 Setána gigante 0 40 20 20 0 30 80 80 70 70 50 70 30 60 Quenopódio vulgar 80 80 80 70 20 100 100 100 100 100 100 100 90 90 Ipoméia 80 90 80 80 0 1°° 100 100 100 100 100 90 60 90 Aveia Brava 20 0 0 0 0 60 60 60 70 40 40 50 0 30 Amaranto 80 60 80 70 50 90 100 100 100 100 100 100 80 90 Capim do Suriname o 0.0 0 0 80 80 80 80 60 60 80 10 80 Folha de veludo 70 40 50 10 0 100 90 90 80 80 90 100 60 100 TmS° 30 0 0 0 0 70 70 60 70 40 30 60 0 60 Tabela B Compostos 125gia/ha 95 113 117 124 125 126 128 129 133 135 136 Pós-cmergência Capim de terreiro 90 80 90 0 0 0 60 70 70 90 90 Capim preto “ 40 70 0 0 0 50 70 70 70 70 Carrapicho 90 90 100 30 40 0 90 100 100 100 100 Milho 90 40 90 0 0 0 70 80 80 80 70 Milhã 80 40 80 10 20 0 40 70 70 70 80 Setána gigante 80 50 80 10 0 0 50 50 70 80 70 Quenopódio vulgar 100 90 100 40 60 30 90 100 100 100 100 Ipoméia 100 90 100 50 70 30 90 100 100 100 100 Aveia Brava 60 50 50 0 0 0 40 40 60 60 50 Amaranto 100 90 100 50 60 0 90 100 100 100 100 Capim do Suriname 90 80 70 0 0 0 40 7 0 70 80 80 Folha de veludo 100 80 100 20 0 10 80 90 100 100 90 Tngo 50 50 70 0 0 0 20 20 50 60 60 Tabela B Compostos 62gia/ha 1 4 31 45 53 65 75 76 77 78 79 83 8B 92 Pós-emergència Capim de terreiro 50 70 0 0 80 70 80 90 60 80 50 50 90 10 Capim preto 40 70 0 0 20 70 50 50 50 20 20 50 40 20 Carrapicho 90 90 70 0 50 100 70 60 70 100 - 90 100 60 Milho 30 50 0 0 0 80 60 50 30 40 20 10 70 0 Milhã 70 80 0 0 0 80 70 70 70 60 30 50 70 0 Setána gigante 50 80 0 0 30 70 60 60 70 60 40 40 60 20 Quenopódio vulgar 100 100 40 10 90 100 90 100 100 100 90 100 100 90 Ipoméia 90 90 50 40 90 80 100 100 100 100 90 60 60 50 Aveia Brava 2 0 50 0 0 30 40 50 50 50 50 30 0 40 0 Amaranto 90 100 20 30 80 100 80 90 90 80 80 100 100 70 Capim do Suriname 60 90 0 0 10 80 70 70 70 60 20 50 80 0 Folha de veludo 90 70 10 0 40 90 70 90 80 70 50 80 90 50 Tflg° 30 40 0 0 30 50 50 60 50 50 0 0 50 0 Tabela B Compostos 62g ía/ha 94 95 113 117 128 129 133 135 136 Pós-emergência Capim de terreiro 80 90 50 90 40 60 70 70 70 Capim preto 40 60 30 60 40 70 60 60 70 Carrapicho 100 90 90 100 70 70 100 10 0 90 Milho 70 80 10 90 10 70 70 50 40 Mdhà 70 80 20 60 20 50 60 60 70 Setina gigante 50 80 20 80 30 40 60 80 60 Quenopódro vulgar 90 100 80 90 90 100 100 100 100 Ipoméia 80 90 90 80 40 50 70 100 40 , 30 30 40 30 0 O 40 60 20 Aveia Brava , 90 100 70 100 90 100 90 100 90 Amaranto Capim do Suriname 8° 80 30 70 30 50 60 80 70 Folha de veludo 90 100 60 9 0 50 8 0 90 100 80 Tngo 40 40 30 50 0 0 0 40 20 T, , r. Compostos Tabela B Compostos Tabela B Compostos - « rh‘.. r,. Pos-emergencia Pos-emergencia Pós-emergência jq Setária gigante Capim do Suriname 20 Capim de terreiro ' _ , . _........... 2 q Quenopodio vulgar g q Folha de veludo 5 q Capim preto 80 Ipoméia 70 Tngo 0 Carrapicho 10 Aveia Brava 0 Milho „ 20 Amaranto 70 Mdhã Tabela B Compostos 500g ia/ha 2 3 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Pré-emergência Captm de terreiro 90 0 30 30 90 90 50 10 80 80 80 90 90 80 Carrapicho 100 80 80 80 100 100 90 90 90 100 8° 100 100 90 Mllho 80 0 70 0 90 80 0 0 30 30 70 80 70 60 . 90 50 70 30 90 100 60 80 70 70 80 90 100 100 Muna „ , . 90 0 10 0 90 80 20 70 50 40 80 80 80 70 Setana gigante Λ , , 100 90 100 90 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 Quenopódio vulgar 100 60 80 80 100 100 90 90 90 100 100 100 100 100 Ipoméia 100 90 90 90 100 100 90 90 90 90 90 100 90 100 Amaranto 90 20 10 0 90 90 0 70 - - 80 90 80 90 Capim do Suuname 100 70 90 80 100 100 90 90 90 90 80 100 100 90 Folha dc veludo Tngo 70 0 50 30 80 80 0 50 60 60 50 60 60 60 Tabela B Compostos 500g ia/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 Pré-emergénaa Capim dc terreiro q 90 10 20 0 20 60 90 60 30 40 70 10 50 Carrapicho 40 100 80 80 10 90 90 90 90 90 100 100 90 90 M*1110 0 90 - - 0 0 0 80 50 0 80 40 0 30 Λωΐιϊ 0 90 60 100 0 80 70 90 70 80 90 80 40 50 Setána gigante 0 80 10 20 0 60 80 80 40 50 80 80 0 40 Qucnopódio vulgar 60 100 80 100 30 90 90 100 100 100 90 100 90 ÍOO
Ipoméia 0 100 90 100 10 90 90 100 90 90 100 100 80 90 Amaranto 70 100 70 80 20 90 90 100 100 90 90 100 90 90 Capim do Suriname 0 90 20 20 0 50 70 80 70 60 80 60 0 40 Folha de veludo 40 100 80 100 20 80 80 100 90 90 80 90 80 80 T«g° 0 60 30 50 0 70 60 60 SO 40 60 70 10 50 Tabela B Compostos 500gia/ha 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 Pré- emergência Capun de terreiro 0 80 0 40 0 20 90 10 0 10 0 40 10 60 Carrapicho 60 90 60 80 0 30 100 10 70 80 40 90 20 90 Milho 0 50 0 10 10 50 50 0 0 0 0 30 0 40 Milhã 70 80 0 90 0 50 80 20 20 80 40 90 - 90 Setána gigante 20 70 0 60 0 20 80 0 0 40 50 40 50 70 Quenopódio vulgar 80 100 40 100 90 100 100 60 90 60 60 100 100 100 Ipoméia 70 100 0 50 50 70 100 20 80 40 90 100 30 100 Amaranto 80 100 20 100 70 100 100 60 90 80 90 90 80 100 Capim do Sunname 50 60 0 40 0 0 70 0 20 60 40 20 60 60 Folha de veludo 60 90 40 80 0 30 90 30 70 80 20 90 0 90 Tngo 10 50 0 60 0 10 70 20 10 60 20 50 30 70 Tabela B Compostos 500g ía/ha 50 51 52 54 55 56 124 125 126 Pré-emergência Capim de terreiro 50 0 30 40 60 0 0 — 0 Carrapicho 90 20 60 90 90 30 60 90 90 Milho 20 00000000 Milhã 80 0 0 0 60 0 0 100 100 Setána gigante 40 0 0 0 0 00 0 0 Quenopódio vulgar 10080 - - 70 Ipoméia 9 0 40 100 " 100 20 60 100 70 Amaranto 90 70 50 100 100 80 70 90 80 Capim do Sunname 78 0 0 0 50 0 0 0 20 Folha de veludo 98 8 30 80 90 30 50 90 28 Tngo 40 000 70 0000 Tabela B Compostos Tabela B Compostos 250g ía/ha 1 4 45 53 250g ta/ha 1 4 45 53 Pré emergência Pré emergência Capim de terreiro 90 90 0 70 Ipoméia 100 100 50 100 Carrapicho 100 100 0 100 Amaranto 100 100 50 100 Milho 8 0 80 - 0 Capim do Sunname 80 90 0 30 Milhã 90 90 0 50 Folha de veludo 100 90 0 90 Setána gigante 9 0 80 0 50 Tngo 60 70 0 40 Quenopódio vulgar 100 100 30 - Tabela B Compostos 125g ía/ha 2 3 5 7-8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Pré-emergência Capim de terreiro 78 0 10 0 70 50 20 0 50 40 10 40 30 20 Carrapicho 90 80 70 70 90 90 80 80 80 90 60 70 70 80 Milho 0 0 0 0 90 50 0 0 0 0 20 30 0 Milhã 90 10 20 0 80 90 20 30 20 50 10 70 70 70 Setána gigante 30 0 0 0 50 70 0 10 20 20 30 40 30 20 Quenopódio vulgar l88 78 98 80 98 98 “ 100 98 90 98 98 100 98 Ipoméia ICO 50 70 70 100 100 80 80 70 90 70 70 90 100 Amaranto 90 80 90 90 100 90 80 80 80 80 80 90 90 80 Capim do Sunname 48 8 8 8 88 78 8 ^-8 8 8 48 38 48 38 Folha de veludo 98 40 70 50 80 90 80 80 80 80 60 70 80 70 Tngo 60 0 - 0 60 40 0 0 30 40 40 40 50 40 Tabela B Compostos 125gia/ha 18 lg 21 22 23 24 25 26 27 28 30 32 33 34 Pré-emergência Capim de terreiro 0 40 0 0 0 0 20 50 30 10 10 0 20 0 Carrapicho 10 $0 30 50 0 80 80 80 80 80 60 80 80 30 λωΐκ> 070 0 10 0 - 030 10 0 10 0 10 0 0 60 0 20 0 60 60 30 30 70 50 0 0 0 Setina gigante 0 20 0 0 0 10 40 10 0 30 10 0 0 0 Quenopódio vulgar 10 100 70 70 0 70 50 100 90 80 80 40 90 50 rpoméia 0 90 50 100 0 50 80 90 80 80 90 40 0 20 Amaranto o 90 50 60 0 80 80 90 90 80 50 40 80 40 Capim do Sunname 0 S0 0 0 0 10 20 10 0 - 0 0 0 10 Folha de veludo q 90 10 30 0 50 70 90 80 80 10 50 70 30 Trlgo 0 50 0 10 0 30 50 30 10 10 30 0 0 0 Tabela B Compostos 125g ía/ha 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50 Pré-emergência Capim de terreiro 10 0 10 0 0 50 0 0 0 0 0 0 30 30 Carrapicho 60 10 20 0 10 90 0 40 10 O 80 0 80 80 Milho 0 000 30 0 00 0000 10 20 Milhã 30 0 50 0 0 60 0 0 40 0 20 10 80 50 Setána gigante 0 0 10 0 0 20 0 0 20 0 20 30 40 10 Quenopódio vulgar 90 0 100 20 50 100 30 40 - 10 90 70 90 90 Ipotnéia 70 0 10 0 30 90 0 20 10 50 80 0 80 80 Amaranto 80 0 100 10 70 90 0 50 70 80 80 60 90 70 Capim do Suriname 10 0 - 0 0 50 - 0 40 0 0 30 40 20 Folha de veludo 7q 10 40 o 0 90 10 10 30 0 60 0 80 80 Tngo 20 0 30 0 0 40 0 10 30 0 20 0 30 20 Compostos Tabela B 125g ía/ha 51 52 54 55 56 75 76 77 78 79 83 88 92 94 Pré-emergência Capim de terreiro 8 0 0 0 0 80 90 90 70 70 30 - 30 - Carrapicho 0 10 50 70 0 90 100 100 100 80 50 S0 50 50 Mdho 0 - 0 0 0 80 80 80 70 60 0 10 0 0 Mdhã 0 0 0 50 0 90 90 90 90 70 60 70 10 70 Setãria gigante 0 0 0 0 0 90 80 90 70 20 10 30 10 20 Quenopódio vulgar — — - — — 100100100100 90 90 — 80 — Ipotnéia 0 10 0 80 - 100 100 100 100 90 10 10 0 0 Amaranto 10 - 100 80 - 100 100 100 100 100 100 - 80 Capim do Suriname 0 0 0 0 0 80 90 90 90 0 10 50 0 30 Folha de veludo 0 0 10 50 0 100 90 100 90 80 60 90 70 70 Tngo 0 0 0 0 0 70 70 70 70 60 50 70 30 60 TabelaB Compostos 125g ía/ha 95 113 117 124 125 12S 12B 129 133 135 13S
Pré-emergêneia Capim de terreiro - 20 30 0 0 0 10 30 30 90 80 Carrapicho 100 80 90 10 30 0 10 30 50 100 70 Md*10 80 20 10 0 0 0 0 0 0 80 0 100 70 90 0 0 *0 D 30 70 90 80 Sr tina gigante 90 10 90 0 0 0 0 0 20 90 50 Quenopódio vulgar _ jq ioO o - - 50 80 70 100 100 Ipoméia go 6C 20 10 30 0 0 O 0 100 40 Amaianto _ 90 100 J0 30 20 £0 90 80 100 100 Captm do Suriname 100 g0 10Q 0 0 Q 0 10 10 90 50 Folha de veludo 100 90 90 20 10 10 40 60 £0 100 80 Tngo 80 60 80 0 D 0 0 20 £0 90 70 Compostos Tabela B (i2% ía/ha 1 4 31 45 53 65 75 76 77 78 79 *3 88 92 Pré-emergêncí» Capim de terreiro 60 30 20 0 0 40 60 40 70 60 0 20 - 10 Carrapicho 90 88 90 ~ 60 *° 90 BD B0 80 50 10 60 40 Milho 20 0 0 0 0 50 70 70 30 30 O 0 0 Milhã 90 70 10 0 0 70 80 80 80 80 0 30 50 0 Setána gigante 30 10 10 0 0 30 30 40 70 20 0 0 10 0 Quenopódio vulgar 100 90 90 0 - 90 100 90 100 90 90 70 - 50 Ipomáa 90 60 90 30 90 30 80 100 100 80 70 0 0 0 Amaranto 90 90 90 0 60 100 100 100 100 100 80 80 - 40 Capim do Sunname 50 49 20 0 0 40 70 70 60 60 0 0 20 0 Folha de veludo 90 B9 80 0 20 70 80 80 80 70 50 50 70 50 Tngo 30 50 40 0 0 80 30 30 70 30 0 20 50 0 Compostos Tabela B * 94 95 113 117 128 129 133 135 136 62g ía/ha Pié-emergència _ - - 0 10 0 10 30 70 30 Capim de terreiro _ 30 90 70 50 0 10 20 100 40 Cairapicho .... 0 40 0 0 0 - 0 50 0 Milho .... _ 40 ao 40 90 0 10 40 Í0 70 Milha , 0 50 0 20 0 0 o 60 10 ínetana gigante ~ . - 70 90 10 100 90 Quenopodjo vulgar Ipoméia 0 30 50 10 0 0 0 100 10 Amaranto - - 70 100 10 80 70 100 80 Captm do Sunname 10 5 0 20 80 0 0 0 BO 10 Folha de veludo 40 80 80 70 D 50 50 90 60 Tngo 30 70 1Q 50 0 0 50 70 50 Tabela B Compostos Tabela B Compostos Tabela B Compostos 4g ai/ha *5 4S “/h* 65 4g n/ha 65 Pré-emergênoa Pré-emergpnca Pré-emergênoa Capim de terreiro 0 Setána gigante o Cap,tn do Suriname 0 Carrapicho 10 Quenopodio migar 3o Folha de veludo o Milho ο ’Ρ™™ ο ΤπΕ° 20 Milhã 20 Amaranto 2D
TesteC
Sementes ou caroços de drupas de espécies de plantas selecionadas entre grama comum (Cynodon dactylon), capim do Suriname (Brachiarta decumbens), carrapicho (Xanthium strumarium), milho (Zea mays), milhã (Digitaria sanguinalis), capim lanoso (Eriochloa villosa), setária gigante (Setaria faberíi), ançarinha (Eleusine indica), capim maçambará (Sorghum halepense), kochia (Kochia scoparia), quenopódio vulgar (Chenopodium album), ipoméia (Ipomoea coccinea), erva moura preta do leste (Solanum ptycanthum), carriço de casca amarela (Cyperus esculentus), Amaranto (Amranthus retroflexus), tasneira comum (Ambrosia elatior), soja (Glycine max), girassol (semente oleosa) comum (Helianthus annuus) e folha de veludo (Abutilon theophrasti) foram plantados e tratados antes da emergência com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo.
Ao mesmo tempo, as plantas selecionadas dessas espécies de culturas e ervas daninhas e também a cevada de inverno (Hordeum vulgare), capim preto (Alopecurus myosuroídes), alpiste (Phalaris minor), estelária (Stellaria media), bromo penugento (Bromus tectorum), setária verde (Setaria viridis), Azevem italiano (Lolium multiflorum), trigo (Triticum aestivum), aveia brava (Avena fatua) e capim de espiga (Apera spica-venti) foram tratados oom aplicações depois da emergência de alguns dos produtos químicos do teste formulados da mesma maneira. As plantas variaram na altura de 2 a 18 cm (estágio de uma a quatro folhas) para os tratamentos pós-emergência. A espécie da planta no teste de campo de arroz encharcado consistia em arroz (Oryza satíva), carriço (Cyperus difformis), lentilha da água (Heteranthera limosa) e capim de terreiro (Echinochloa crus-galli) desenvolvidos até o estágio de duas folhas para os testes. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em uma estufa por 12 a 14 dias, depois do que todas as espécies foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente. As avaliações de resposta das plantas, resumidas na Tabela C, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste. _ Compostos Tabela C 500gai/ha 1 2 4 5 9 14 15 16 17 19 22 26 37 Encharcamento Capim de terreiro 25 75 85 20 85 45 75 50 50 60 70 0 0 Lentilha da água 0 95 100 0 90 55 85 85 80 60 95 40 100 Arroz 0 65 80 0 75 0 50 65 75 20 60 25 0 Carriço 0 25 75 0 85 30 25 55 25 50 95 20 95 Tabela C Compostos 250g ai/ha 1 2 4 5 9 14 15 16 17 19 22 26 37 Encharcamento Capim de terreiro 15 45 65 0 55 0 25 15 0 0 40 0 0 Lentilha da água 0 90 90 0 80 45 50 75 80 60 90 40 100 ^°2 0 45 75 0 55 0 20 0 45 10 40 20 0 CamÇ0 0 0 65 0 15 0 10 50 20 50 75 20 90 Tabela C Compostos 125g ai/ha 1 2 4 5 9 14 15 16 17 19 22 26 37 Encharcamento Capim de terreiro 0 20 60 0 15 00000000 Lentilha da água - 70 80 0 70 40 45 65 0 40 60 40 95 Arroz 0 25 4Q 0 30 0 0 0 0 0 20 0 0 Carnço 0 30 0 15 0 0 0 0 50 30 0 85 Compostos Tabela C 62g ai/ha 1 2 4 5 9 14 15 16 17 19 22 26 37 Encharcamento Capim de terreiro 0000000000000 Lentilha da água 0 50 70 0 45 0 45 65 0 20 30 40 95 Arroz 0000000000 20 00 Carriço 0000000-0 20 00 85 Tabela C Compostos 500g ai/hã 1.4 5 7 8 10 15 22 27 28 35 37 49 50 Pós-emcrgcncja Cevada „65-- - ___ _ - 45 - 40 - Grama comum 9q 8q 80 o 75 0 75 60 30 0 - 20 65 95 Capim preto - 70 - -- -- -- - 65 - 60 - Bromo penugento _70„___„___40_30„ Alpiste ^ - 60 - -- -- -- - 55 - 40 - Rstelátia _ 100 - 0 100 70 85 90 0 20 0 45 20 Carrapicho ιοθ 100 100 30 100 75 100 100 25 100 - 95 95 90 Milho 45 95 45 0 90 0 75 65 0 0 - 25 25 65 hhlhã 90 80 só 25 75 0 80 85 30 20 - 60 95 80 Capim lanoso 90 95 70 20 85 0 75 65 0 0 - 45 65 30 Setána gigante 90 95 60 10 75 0 70 60 0 15 - 45 0 20 Setán» verde - 75 - - - - - - 65 - 60 Ançarinha 70 75 50 0 60 0 55 25 0 15 - 0 25 0 Capim maçambará 7Q 95 45 0 85 0 80 100 0 0 - 55 70 60 Kochla 100 100 100 80 100 100 100 100 60 95 - 95 100 95 Quenopódio vulgar 100 100 100 80 100 100 100 95 50 95 - 95 95 85 Ipoméia 100 100 10Q 65 100 95 1C0- 100 S5 95 _ 95 100 95 Carnço de casca amarela 5000000000-2000 Aveia Brava - 7o - -- -- -- - 55 - 60 - Amaranto 100 100 100 55 100 95 100 100 80 75 - 100 95 95 Tasneira 100 100 100 75 100 90 95 90 50 95 - 95 90 80 Azevem, italiano -65 - - - - - - - - 40 - 50 - SoJa 100 100 100 60 100 100 100 100 95 95 - 100 100 100 Capim do Suriname 95 95 70 0 80 0 65 85 0 0 - 0 45" 60 Folha de veludo 100 10Q 95 40 95 90 90 95 30 75 _ 95 80 e0 TrlS° - 65 - - -- -- -- 45 - 60 - Capim de espiga _ 75 65 - 60 - Tabela C Compostos Tabela C Compostos Tabela C Compostos 500g ai/ha 51 500g ai/ha Si 500g ai/ha 51 Pós-emergência Pós-emergéncia Pós-emergencia Grama comum 0 Setána gigante q Camçn d« casca amarela 0 Estelária 45 Ançarinlia q Amaranto 85 Carrapicho g5 Capim maçambará 0 Tasneua 85 Milho 0 Kochia 95 Soja 95 Milha 45 Quenopódio vulgar 90 Capim do Suriname 0 Capim lanoso 0 Ipoméia 10 0 Folha de veludo 65 Compostos Tabela C 250g ai/ha 1 2 3 4 5 7 B 9 10 15 16 17 22 27 Pós-emergencia Cevada — 60 3 0 65 — “ — ~ — ” “ ” ” Grama comum 90 80 45 70 70 0 85 80 0 65 75 0 60 0 Capim preto -75 070 — - - ~ - - - “ “ - Bromo penugento - 60 20 65 - - - _ _ _ _ _ A,P,ste - 40 10 60 - - - - - „ _ __ Lístekna 90 95 40 100 20 q 95 100 20 6S 35 85 g5 0 Carrapicho 100 85 90 100 100 3Q 100 10Q 6Q 100 100 100 10Q Z5 AIÜho 40 30 0 90 40 0 70 95 0 55 55 20 60 0 Mdh5 85 70 0 75 70 5 70 60 0 65 75 65 85 5 Capim lanoso 90 75 0 85 50 0 75 85 0 65 65 20 60 0 Setam gigante 80 70 0 85 50 0 70 80 0 65 65 35 50 0 SetÍHa verde - 70 35 70 - -- -- -- -- - Ançannha 40 45 0 65 40 0 45 45 0 40 20 0 20 0 Capim maçambará 70 50 0 95 45 0 45 85 0 70 70 60 80 0 Kochla 100 100 100 100 100 70 100 100 95 100 100 100 100 50 Quenopódio vulgar 100 100 100 100 100 70 100 100 90 100 100 100 95 25 Ipoméia 100 100 75 100 100 55 100 100 95 10D 100 100 95 85 Carnço de casca amarela 5 20 OOO 00 00 00000 Aveia brava - 60 40 70 - - - - - - - - - Amaranto 100 100 80 100 90 40 100 100 95 85 95 95 100 30 Tasneira 100 95 95 100 95 65 95 100 80 90 95 95 90 40 Azevem italiano - 60 35 65 - - - - — - _ _ _ SoJa 100 100 95 100 100 35 100 100 90 95 100 100 100 85 Capim do Suriname 90 70 0 75 30 0 70 80 0 55 55 0 85 0 Folha de veludo 1Q0 3.OO 70 100 90 35 85 95 80 85 90 95 90 0 Tngo „ 65 10 65 - -- -- - - -- - Capim dc espiga - 70 30 70 - - - - - - - - - Compostos Tabela C 25Üg ai/ha 28 30 34 35- 37 42 49 50 51 64 78 88 Pós-emergência Cevada - - 40 40 - - 30 - - 100 90 Grania comum q 5 - - 0 5 55 90 0 70 65 80 Capim preto _ - 45 60 - - 50 - - 50 50 Bromo penugento _ 35 40 - - 0 - - 20 55 Aipist*5 - - 45 45 - - 30 - - 10 0 Bstelána 15 85 - - 0 10 40 - 0 55 70 100 Capim lanoso 95 100 - - 95 20 95 65 70 - 100 90 KIJho 0 50 - - 15 0 20 60 0 - 40 30 M*5 0 50 - - 40 0 75 75 0 90 90 85 Capim lanoso 0 40 - - 0 5 60 15 0 - 90 85 Setána gigante 0 40 - - 40 0 0 0 0 50 70 85 Setária verde - - 45 60 - - 50 - - 45 75 Ançannh* 0 0 - - 0 0 20 0 0 70 50 B0 Capim maçambará 0 40 - - - 10 35 - 0 85 40 85 Kochia 95 100 - - 95 85 95 65 85 90 95 95 Quenopódio vulgar 85 90 - - 95 25 95 80 85 90 100 100 Ipoméia 95 95 80 85 80 85 85 90 100 85 Carnço de casca amarela 0 5 - - 0 0 0 0 0 50 075 Aveia brava _ - 50 45 - - 40 - - 10 60 Amaranto 60 90 - - 100 30 95 85 80 100 100 100 Tasneua 90 90 - - 90 40 75 45 80 90 100 100 Azevem italiano - - 60 40 - - 50 - - 45 25 s°ía 95 95 - - 95 70 95 100 95 100 100 100 Capim do Suriname 0 35 - - 0 0 40 0 0 - 90 85 Folha de veludo 70 60 - - 90 20 75 70 60 95 100 95 Tng° - - 35 45 - 50 - - 10 55 Capim de espiga - - 60 65 - - 60 - - 60 40 Tabela C Compostos 125g ai/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 15 16 17 19 Pós-cmergéncia Cevada - 60 0 65 - — - — - -- -- 45 Grama comum 90 70 0 65 50 0 60 70 0 0 45 60 0 45 Capim preto -700 65 ---- - - - - 65 Bromo penugento - 45 20 60 - - - - - _ 60 Alpiste 40 10 45 - - - - - - “ - - 65 Estelána 75 0 85 10 0 75 100 0 0 50 2 0 55 5 Capim lanoso 100 85 75 100 95 30 100 100 15 40 100 100 100 90 Milho 15 20 0 80 40 020 65 0 0 15 20 0 35 Milhã 85 60 0 75 50 0 65 75 0 20 45 45 20 70 Capim lanoso 80 70 0 70 50 0 60 70 0 0 50 0 0 65 Setán» gigante 65 65 0 75 3 0 0 60 75 0 0 60 55 0 55 Setána verde — 65 35 70 — - — - — - 60 Ançarinha 0 0 0 20 5 0 0 40 0 0 0 0 0 0 Capim maçambará 30 25 0 80 40 0 35 80 0 0 55 60 40 - Kochia 100 95 90 100 100 65 100 100 90 90 95 100 100 90 Quenopódio vulgar 100 100 90 100 100 60 100 100 80 80 100 100 100 95 Ipoméia 100 100 65 100 95 50 95 100 85 0 95 100 100 85 Carnço de casca amarela OOOOOOOQOOOOOO
Aveia brava — 55 40 65 — - — — - -- -- 65 Amaranto 100 95 75 100 90 40 75 100 80 $0 70 95 75 65 Tasneira 100 90 80 100 95 35 80 95 65 75 85 95 95 80 Azevem italiano - 60 35 60 - -- -- -- -- 70 Soja 100 100 90 100 100 25 95 100 80 95 95 100 100 75 Capim do Suriname 90 65 0 75 20 0 65 75 0 0 20 25 0 — Folha de veludo 90 80 55 100 90 10 70 80 70 75 70 65 80 60 Trigo -65 O 60 - - - - - - - - -45 Capim de espiga - 70 30 65 - -- -- -- -- 60 Tabela C Compostos 125g ai/ha 22 25 27 28 30 34 35 37 42 47 49 50 51 64 Pós-emergência Cevada __ _ _ - 30 35 - - - 20 - - - Grama comum 60 o 0 0 5 - - 0 0 15 55 75 0 65 Capim preto - - 35 50 - - - 40 - - 50 Bromo penugento ----- 30 30 - -- 0- - 20 A1Pls,e - - - - - 35 45 - - - 20 - - 10 Estektla 60 85 00 65 - - 0 0 0 0 000 Capimlanoso 90 go 25 95 3,00 - - 95 5 65 95 40 65 100 Milho 40 0 000-- 10 00 000 50 Milha 55 50 0 0 5 - - 15 0 20 65 60 0 85 Capim lanoso „ , 60 30 000--000 15 00 65 Setaria gigante 45 30 000--000000 50 Setána verde _____ 45 50 - - - 20 - - 40 Ançannha 10 0 000--000000 60 Capim maçambata 80 20 0 0 10 - - 20 0 0 20 - - 85 Kochu 100 85 20 85 100 - - 90 50 100 45 55 60 90 Quenopodio vulgar 95 gQ 2Q 75 B0 _ _ 95 20 80 90 75 75 90 Ipomeia 90 gQ g5 95 95 _ _ 65 β0 65 ?Q 8Q 80 90 Carnço de casca amarela 00000--000000 50 Aveia brava . - . _ , _ Amaranto 100 100 20 35 80 - - 95 20 70 80 80 70 100 Tasneira 85 70 2 0 80 85 - - 80 40 80 65 45 80 85 Azevem italiano - 45 40 30 - 35 Soja 100 90 45 85 90 - - 85 40 75 95 95 95 100 Capim do Suriname 60 5 0 0 0 - — 0 020 0 0 060 Folha de veludo 60 45 0 50 60 - - 85 0 0 70 55 20 90 Tngo - - - - 30 40 - - - 40 - - 10 Capim de espiga - — “ — - 50 55 - - — 40 - - 55 Tabela C Compostos 125g ai/ha 65 76 7Θ 79 83 88 94 117 129 133 135 136 Pós-emergènda Cevada 50 - 3035 - - - — 45 - - 55 Grama comum 70 75 60 - 55 70 80 90 - 85 75 85 Capim preto 65 - 5 60 - - - - 50 - - 65 Biorno penugento 55 — 15 35 - - - - 0 - - 55 Alpistc 45 - 0 35 - - - - 30 - - 65 Estelána 7 0 95 - - 30 100 95 - - 45 85 50 Capim lanoso 100 100 100 - 100 90 100 90 - 95 100 100 Mllho 90 70 40 - 60 - 60 - - 80 35 75 Mllha 90 90 90 - 75 80 85 90 - 80 75 75 Capim lanoso 85 95 - - 60 85 90 85 - 70 80 70 Setaria gigante 70 05 g5 __ 4Q 8Q B0 gQ _ 75 7g 8S
Sctíria verde 70 - 70 60 - - - - 60 - - 70 Ançarmha 70 50 40 - 45 75 80 80 - 70 55 80 Capim maçambará 35 95 20 - 70 75 90 50 - 95 70 95 Kochia 90 100 95 - 90 95 100 90 - 85 95 90 Quenopódiovulgar 95 100 95 _ 100 95 IQO 95 - 100 95 95 Ipotnéia 95 100 100 „ 90 85 100 50 _ 100 95 100 Carnço de casca amarela 50 60 0 - 75 55 75 60 - 80 40 75 Aveia brava 40 _ 60 45 - - - - 40 - - 60 Amaranto 100 100 95 - 100 100 100 95 - 100 100 100 Tasneira 95 100 95 - 95 100 100 100 - 95 95 95 Azevem italiano — 2 0 45 — — - — 60 — - 65 Soja 100 100 100 - 100 100 100 100 - 100 100 100 Capim do Suriname 80 — 55 — 85 80100 80 — 70 60 70 Folha de veludo 90 95 95 - 100 95 95 95 - 95 95 95 Tngo 45 - 30 40 - - - - 35 - - 55 Capim de espiga 70 — 30 50 — — - — 60 — — 65 Tabela C Compostos 62g ai/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 15 16 17 19 Pós-emergência Cevada -35 030 - - - - - - - - - 35 Grama comum 70 60 0 40 5 0 50 65 0 0 0 0 0 30 Capim preto - 65 0 65 - - - - - - - - 65 Bromo penugento - 35 20 45 - - - - - - - - - 50 Alpiste * - 40 10 35 - -- -- -- -- 60 Estelária 80 65 0 30 0 0 20 85 0 0 20 0 0 5 Cairapicbo 00 75 65 B5 80 30 80 85 0 25 85 95 100 50 Milho 10 15 0 0 10 O 0 55 0 0 15 0 0 0 30 55 0 70 40 0 60 70 0 0 15 15 0 70 Capim lanoso 65 60 0 60 5 0 30 60 0 0 0 0 0 65 Setána gigante 40 3g o 60 20 0 40 65 0 0 45 20 0 40 Setána verde - 55 30 65 - — — — 45 Ançarinha 00000000000000 Capim maçambarã 30 0 070 0 03065 0 020 0 0 0 Kochia 100 95 65 100 100 40 95 100 80 75 95 100 100 90 Quenopódio vulgar 100 200 90 100 95 50 75 95 60 70 100 100 100 90 Ipoméia 100 75 60 15 95 - 95 95 70 0 90 95 95 80 Camço de casca amarela 00000000000000 Aveia btava - 55 3 0 60 — — — ------ 60 Amaranto 90 80 65 100 85 2 0 70 70 65 80 65 90 65 65 Tas»eir:l 100 85 75 100 90 25 60 80 45 65 75 85 85 70 Azevem italiano - 45 35 45 - - - - - - - - -'65 SoF 100 100 75 100 95 25 95 100 70 80 95 95 95 75 Capim do Suriname 90 55 0 60 0 0 40 65 0 0 0 0 0 45 Folha de veludo 85 70 55 80 55 0 60 75 65 60 65 60 50 50 Trigo - 60 0 50 -- - - - - - — 40 Capim de espiga - 65 30 60 - - - - - - - - - 60 Tabela C Compostos 62gai/ha 22 25 27 28 30 34 35 37 42 47 49 50 51 64 Pós-emergênaa Cevada ----- 20 20 - -- 0- - 20 Grama comum 50 0 0 0 0 - — 0 0 0 050 0 60 Capim preto - - - - - 35 50 - - - 40 - 45 Bromo penugento ----- 030 - -- 0 -- 15 Alpiste _____ 30 35 - -- 0- -5 Estelária 30 40 0 0 50 - — 0 0 00000 Carrapicho 90 90 20 85 95 - - 0 0 60 75 40 65 90 Mdho 30 0000 --000000 50 Milhã 50 30 0 0 0 - - 0 0 0 0 60 0 80 Capim lanoso 60 0000--000000 40 Setána gigante 40 5000--000000 20 Setána verde _ _ _ _ - 40 40 - - - 0 - - 30 Ançartnha 10 0000--00000035 Capim maçambará 40 10 005--0 00-0080 Kochia 95 85 0 75 90 - - 0 30 20 20 20 15 85 Quenopódio vulgar 90 85 20 60 60 - - 0 20 70 70 70 60 90 Ipoméia 90 90 20 80 90 - - 0 50 40 50 65 80 90 Carriço dc casca amarela 0 00 0 O - - 0 0 0 0 0 050 Aveia brava - _ - - 40 30 - - - 30 - - 5 Amaranto 85 80 5 30 70 - - 0 10 45 65 75 65 95 Tasncira 80 65 5 65 80 - - 0 10 40 45 20 65 80 Azevem italiano _ _ _ - - 4040 — - - 30 - - 30 Soja 95 9(j 30 75 90 - - 20 30 65 95 95 75 90 Capim do Suriname 55 0000--000000 60 Folha de veludo 55 45 0 45 ' 10 - - 0 0 D 45 50 0 85 Trigo - ___ - 20 35 - - — 20 - - 0 Capim de espiga - - - ' - - 40 40 - - - 40 - - 55 Tabela C Compostos 62g ai/ha 65 76 78 79 83 88 94 95 117 129 133 135 136 Pós-emergência Cevada 50 - 5 35 ----- 45 - - 50 Grama comum 70 75 60 - 20 70 75 85 85 - 35 60 80 Capim preto 65 - 5 60 - - - - 50 - - 65 Bromo penugento 50 - 10 30 --- — - 0 -- 45 Alpiste 35 - 0 25 ----- 30 - - 55 Esteliaa 60 70 0 - 10 100 50 95 40 - 20 25 50 Carra picho χοθ 100 100 _ 70 90 90 100 90 - 95 - 100 90 55 40 - 50 0 35 35 - - 60 20 65 NIllha 90 85 90 - 65 80 85 80 90 - 75 75 75 Capim lanoso 85 80 5g 45 75 gQ QQ _ gQ 7Q
Setána gigante 70 55 30 - 20 75 80 80 70 - 70 65 75 Setána verde 60 - 40 30 - - - - - 40 - - 70 Ançannha 70 45 0 - 30 75 80 80 75 - 65 45 75 Capim maçambará 85 - 10 - 55 45 75 90 50 - 90 65 85 Kochia 95 95 99 _ 75 95 95 95 90 - 85 90 90 Quenopódio vulgar 90 100 95 - 95 95 95 100 95 - 95 90 95 Ipoméia 90 95 90 - 90 - 90 95 50 - 100 95 90 Carnço de casca amarela 20 40 0 - 60 45 70 75 50 - 75 15 75 Aveia brava 20 - 10 25 - - - - - 40 - - 55 Amaranto 100 100 80 - 100 100 100 100 95 - 95 100 100 Tasncira 95 95 85 - 75 100 95 95 100 - 85 85 90 Azevem italiano 55 — 10 40 — - — — — 55 - - 60 Soja 100 95 100 - 100 100 100 100 100 - 100 100 100 Capim do Suriname 80 95 55 - 45 60 90 75 80 - 55 60 65 Folha de veludo 80 95 80 - 85 90 95 100 95 - 85 - 90 Tne° 45 - 20 30 - - - - - 35 - - 45 Capim de espiga 70 - 30 45 - - - - - - 60 - - 65 Tabela C Compostos 31gai/ha 2 3 9 11 16 17 19 25 3 0 34 42 47 64 65 Fós-emergència Ccvada 0 0 - - - 25 - - 20 - - 20 40 Grama comum 15 0 60 0 0 0 5 0 0 - 0 0 20 60 Capim preto 60 0 - - - - 60 - 0 - - 40 60 „ 20 20 ----0--0- - 10 50 tiromo penugento Alpiste 30 10 - - - - 60 - - 20 - - 5 30 Estelária 60 0 15 0 0 0 0 - 40 - 0 0 0 60 Carrapicho 65 60 40 0 75 95 25 85 90 - 0 45 90 100 Milho 15 0 45 0 0 0 0 0 0 - 0 0 20 90 Nídhi 40 0 60 0 0 0 40 0 0 - 0 0 70 80 Capim lanoso 40 0 40 0 0 0 25 0 0 - 0 0 30 8Q
Setaria gigante 00 60 000500-00060 Setana verde 55 20 - - - - 35 - 40 - - 0 55 Ançannha 0 000 00 00 0 -00 35 50 Capim maçambará 0 0 55 0 0 0 0 10 0 - 0 - 60 60 K°Chl4 85 20 95 65 95 100 9 0 80 55 - 5 0 80 85 Quenopódio vulgar x F B 100 75 90 60 95 95 90 60 50 - 10 45 80 90 Ipoméia 70 45 90 0 85 95 55 90 90 0 35 90 90 Carriço de casca amarela 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 40 0 Aveia brava 2030 - - - - 40 - - 20 - - 5 15 Amaranto 65 60 55 70 85 45 50 50 60 - 10 15 85 90 Tasneira 65 55 70 45 60 65 40 50 60 - 0 0 75 90 Azevem italiano 3535 - - - - 65 - - 40 - — 550 Soja 100 60 95 60 85 85 55 90 80 - 10 40 90 100 Capim do Suriname 0 0 45 0 0 025 0 0 - 0 020 80 Folha de veludo 65 25 0 50 55 25 40 20 10 - 0 0 80 80 TnS° 20 0---- 30 -- 0 --0 40 Capim de espiga 65 10 - - - - 40 - - 40 - - 40 60 Compostos Tabela C ,, 76 78 79 83 88 94 95 117 129 133 135 136 ilg ai/ha Pós-emergência Cevada - 5 30 ----- 40 - - 50 Grama comum 70 “ 5 50 70 85 65 - 85 - 80 Capim preto — 0 40 - — — - — 45 — - 55 Bromo penugento — 520 - — — - — 0 — — - Alpiste - 0 20 ----- 30 - - 45 Estelána 45 0 - 0 80 45 - - - 10 15 50 Carrapicho χοο 90 - 70 90 80 100 - - 85 100 100 35 40 - 15 0 35 - 30 - 40 10 35 Λωΐ1* 75 55 - 45 75 80 80 90 - 75 75 75 Capim lanoso 6{) 50 _ 15 7Q gQ ?5 aQ _ 5Q 6(J 65 Setana gigante 25 Q _ 0 55 65 75 55 - 60 60 75 Setána verde - 25 20 - - - - - 40 - - 65 Ançannha 45 0 - 10 50 60 75 40 - 55 35 65 Capim maçambará 65 10 - 55 30 60 75 50 - 85 35 85 Kochta 95 90 - 75 85 90 95 90 - 80 90 80 Quenopódio vulgar 95 90 - 95 90 95 100 95 - 95 90 95 Ipoméia 95 90 - 85 60 80 80 50 - 90 90 85 Carriço de casca amarela 30 0 60 40 60 50 50 - 75 0 65 Aveia brava -5 25 - - - - - 35 - - 45 Amaranto 95 50 - 95 95 100 100 95 - 85 95 100 Tasneira 90 70 - 70 90 90 95 95 - 80 80 85 Azevem italiano - 035 - — — - — 55 — - 50 Soja 95 90 - 90 100 100 100 100 - 95 - 100 Capim do Suriname 70 50 — 30 45 60 70 50 - 45 50 65 Folha de veludo 80 5 0 - 85 85 90 100 70 - 85 90 85 Tngo - 20 20 - - - - - 35 - - 40 Capim de espiga - 540 - - — - — 45 - - 60 Compostos Tabela C 16g ai/ha 11 19 25 47 65 76 79 83 94 95 117 129 133 135 Pós-emergência Cevada - 25 - - 40 -0---- 35 -- Grama comum 0 0 0 0 60 15 - 0 60 70 60 - 50 40 Capim preto - 55 - 50 - 20 - - 35 Bromo penugento _0_^4q_0----0-- Alpiste - 45 - - 30 - 0 - - - - 0 - - _ 0 0 0 0 60 35 - ο- - 30 -0 0 Estelana Carrapicho 0 25 70 35 90 100 “ 60 75 100 90 “ 79 90 Μύίιο 0 0 0 0 5 10 - 5 10 20 30 - 35 5 Milbã 0 20 0 0 80 55 - 25 70 75 85 - 50 65 Capim lanoso 0 0 0 0 60 55 — 15 60 75 60 35 30 Setána gigante 0 0 0 0 50 15 - 0 30 - 50 — 15 10 Setária verde - 30 - - 50 - 20 - — — - 40 - — Ançaiinha 0 0 0 0 50 30 - 10 35 65 40 - 15 5 Capim maçambarí 0 0 0 45 25 10 55 70 10 - 70 15 Kochia 40 80 10 0 85 90 - 55 75 95 90 - 75 75 Qucnopódto vulgar 50 70 30 0 85 90 - 90 95 100 95 - 95 60 Ipoméia o - 90 20 90 95 - 70 60 - 20 - 80 80 Carriço de casca amarela 0 0 0 0 0 10 60 55 60 5 - 60 0 Aveia brava — 40 - - 5 - O - — - - 30 - — Amaranto 60 50 50 0 90 85 - 95 95 95 90 - 85 85 Tasnerra 15 35 40 0 80 80 - 65 90 95 95 - 80 75 Λ „ -65 - -10 -.35 - - - - 45 - - Azevem italiano Sola 45 45 40 20 100 95 - 85 100 100 100 - 95 100 Capim do Suriname 0 0 0 9 60 60 - 20 50 65 45 - 35 45 Folha de veludo 20 30 5 0 65 45 - 70 75 95 60 - 80 55 Tngo -10--40-0----0-- Caprm de espiga - 40 -- 50 - 40 ---- 40 -- Tabela C Compostos Tabela C Compostos 16g ai/ha 136 8gar/ba 95 Pós-emergénda Pós-emergênc.a Cevada 4 0 Capim comum 7 0 Grama comum 75 Estelãna 95 Capim preto 40 Carrapicho 100 Bromo penugento 30 Milho 20 A,Plstc 40 M.lhâ 75 Estc]irla 45 Capim lanoso 7 5 Carraprcho 55 Setána grgante 70 Milho 3 5 Ançannha 50 Mdhã 60 Caprm maçambarã 55 Capim lanoso 5 5 Kochra 9 0 Setána gigante 65 Quenopódio vulgar 75 Setána verde 45 Ipoméia 60 Ançarínha 50 Carrtço de casca amarela 55 Capim maçambará 60 Amaranto 9 0 Kochã 7 5 Tasneira 90 Quenopódio vulgar 95 Soja 100 Ipoméia 55 Capim do Suriname 55 Camço de casca amarela 60 Folha de veludo 95 Aveia Brava 40 Amaranto 9 0 Tasneira 75 Azevem italiano 45 So^a 95 Capim do Suriname 5 ^ Folha de veludo gg Trigo 2Q
Capim de espiga ^ ^ Tabela C Compostos 500g ai/ha 1 4 5 B 10 15 22 2 5 27 28 33 40 49 50 Pré-etnergência Capim comum 90 95 70 100 0 70 90 0 0 35 0 70 95 95 Catrapicho 100 100 100 100 100 100 100 95 95 100 95 100 100 95 Νωΐϊ« 70 90 50 75 0 60 65 20 25 0 40 40 65 45 95 95 60 0 0 100 100 - 85 - 100 100 100 95 Capim lanoso 95 95 0 100 0 95 95 0 15 0 0 95 25 4 0 Setána gigante 90 85 60 0 0 80 60 10 20 0 50 35 65 70 Ançannha 70 65 40 45 0 0 100 0 20 20 0 40 15 0 Capim maçambará 90 95 70 20 0 95 100 100 65 - 40 95 85 85 Kochia 100 100 100 100 65 100 - 50 45 100 50 - 100 90 Quenopódio vulgar 100 100 100 10O 95 100 100 90 100 100 - 100 100 100 Ipoméia 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 100 lirva Moura 100 100 100 - 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Carnço dc casca amarela 50 80 0 100 - 20 95 0 20 0 0 0 0 0 Amaranto 100 100 100 95 85 100 100 100 100 100 90 100 100 100 Tasneira 100 100 100 100 85 100 100 90 95 100 90 100 100 100 Soja 100 100 100 100 - 100 100 20 75 90 90 95 90 90 Girassol 100 100 100 100 0 100 100 90 95 100 90 95 100 100 Capim do Suriname 90 100 0 100 0 95 100 10 30 0 10 90 65 85 Folha de veludo 100 100 90 100 60 100 100 90 70 100 85 10O 100 100 Tabela C Compostos 250g ai/ha 1 2 3 4 5 8 9 10 12 13 15 16 17 22 Pré-emergênçia Capim comum 70 0 0 45 30 100 100 0 20 0 0 0 0 50 Carrapicho 100 100 70 100 100 100 100 Q 90 95 100 100 100 100 Milho 50 0 0 75 20 10 75 0 - 30 45 75 75 65 Milha 90 50 0 85 20 0 10 O 0 O 0 95 95 80 95 Capim lanoso 9° 45 0 95 0 100 100 0 100 0 85 65 85 95 Setána gigante 90 30 0 75 10 0 80 0 0 5 65 75 75 20 Ançaraiha 10 60 0 55 0 35 50 0 0 0 0 0 0 80 Capim maçambará 80 40 0 90 60 0 90 0 5 45 75 80 75 100 Kochia 100 100 30 100 100 100 100 45 85 85 100 100 85 Quenopódio vulgar 100 100 80 100 100 90 100 65 70 90 100 100 100 100 Ipoméia L00 100 35 100 90 100 100 0 90 90 100 100 100 100 Erva Morna 100 100 20 100 100 - - 20 80 90 100 100 100 100 Carnço de casca amarela 50 0 0 15 0 10C 100 — 0 0 0 0 0 95 Amaranto 100 100 80 100 100 9C 100 70 85 90 100 100 100 100 Tasneira 100 0 45 100 100 100 100 55 85 85 100 100 100 100 Soja ioo 100 20 100 98 100 100 - 70 90 95 100 100 100 Girassol 100 100 0 10o ioo 100 100 0 85 90 100 100 100 100 Capim do Suriname gQ o 0 85 0 100 100 0 0 10 75 80 0 100 Folha de veludo 95 gQ 35 g5 g[) 1Q0 100 q 70 9q iqO 100 100 100 Tabela C Compostos 250g ai/ha 26 27 28 30 31 33 40 49 50 64 Pré-emergência Capim comum 0 030 0 0 0 0 85 0 20 Carrapicho 9° 70 95 90 85 90 90 95 95 30 Milho 0 15 0 0 0 30 20 15 20 30 Milha - 0 - 85 0 100 - 95 95 90 0 10 0 50 0 0 70 20 0 40 Capun lanoso „ , - 0 0 0 60 0 50 30 0 0 0 Se ram gigante Ançannha 0 0 0 50 20 0 5 0 0 75 Capim maçambará 0 45 0 5 5 10 .80 80 65 60 Kochia " 30 90 90 70 50 - 100 20 70 Quenopódio vulgar “ 90 100 90 80 85 100 100 100 1D0 Ipoméia 85 95 100 100 50 90 90 100 95 10 Erva Moura 100 100 100 100 - 95 100 100 100 95 Carnço de casca amarela 0 00000 000 10 Amaranto 100 90 100 90 40 90 100 100 95 100 Tasneira 85 05 100 100 GO 70 100 100 95 100 SoÍa 10 20 65 70 80 80 90 90 75 85 Girasso1 70 90 100 90 70 80 90 100 95 85 Capim do Suriname 10 20 0 20 0 0 10 40 65 90 Folha de veludo 90 50 95 50 60 60 90 90 85 q Tabela C Compostos 125gai/ha 1 2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 15 16 17 Pré-emcrgéncia Capim comum 50 0 0 20 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 Carrapicho 10 0 80 55 95 90 85 100 0 0 85 90 90 95 95 Milho 0 - 0 0 5 0 60 0 0 60 10 15 20 35 Milhã 60 0 0 65 0 0 95 0 60 0 0 95 65 20 Capim lanoso 60 0 0 80 0 65 95 0 0 10 0 20 15 20 Setám gigante 30 0 0 40 0 0 75 0 20 0 0 0 0 20 Ançamiha 0 0 025 0 020 0 O 0 0 0 0 0 Capim maçambará 30 0 0 70 2 0 0 65 0 75 5 5 65 65 55 Kochia 100 95 20 100 95 85 100 0 60 50 80 100 100 25 Quenopódio vulgar 100 100 0 100 95 20 100 50 85 40 90 100 100 100 Ipotnéia 100 100 2(J 100 QQ 100 100 0 o 60 85 100 100 100 .
Erva Moura 100 100 0 100 100 - 60 90 100 95 95 Carriço de casca amarela 0 0 0 0 0 0 100 0 - 0 0 0 0 0 Amaranto 100 95 65 100 90 85 100 55 90 50 85 100 100 100 Tasnetra 100 0 0 100 90 ICO 100 0 45 20 70 95 95 95 Soja 100 90 15 100 90 100 100 - 55 - 90 90 100 95 Girassol 100 100 0 100 90 40 100 0 0 0 60 100 100 100 Capim do Suriname 35 0 0 65 0 100 100 0 100 0 0 65 15 0 Folha de veludo 90 75 20 95 85 75 100 0 0 50 80 95 95 100 Tabela C Compostos 125g ai/ha 19 22 25 26 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 Pré-emcrgcncia Capim comum 0 50 10 0 0 20 0 0 0 0 95 0 0 20 Carrapicho 80 g5 g5 ?0 50 95 g5 ?5 q 7Q ?5 95 85 5 0 50 0 0 10 0 0 0 0 20 0 15 10 20 Mllha 0 95 0 - 0 - 70 0 20 - 100 95 90 70 Capim lanoso 0 95 50 0 0 0 45 0 0 5 0 0 0 0 Setám gigante 0 15 0 0 0 0 20 0 10 0 20 0 0 0 Ançarihha 0 00000 35 000 90 000 Capim maçambará 55100 0 — 20 — 5 0 5 80 0 65 55 50 Kochia 90 - 70 - 0 80 70 50 - - 100 100 0 25 Quenopódio vulgar 100 100 50 40 100 85 40 ~ 100 95 100 100 95 Ipoméia 90 100 90 5 70 100 90 10 85 90 100 95 95 0 Erva Moura 100 100 75 100 70 100 100 0 50 100 100 100 100 85 Camço de casca amarela 00000000000000 Amaranto 95 100 85 100 80 95 80 35 90 100 85 90 90 100 Tasneira 80 100 85 10 65 95 90 60 20 90 65 100 85 95 Soja 90 95 65 10 0 45 5 15 30 40 0 70 60 85 Girassol 90 95 90 20 20 50 90 5 70 90 100 75 55 30 Capim do Suriname 10 90 40 00000000 15 15 50 Folha de veludo 55 95 40 10 0 55 15 0 20 70 50 70 75 0 Tabela C Compostos 125g ai/ha 65 75 76 77 78 117 135 Pré-emergência Capim comum 80 20 0 0 20 65 0 Carrapicho 90 100 90 95 90 90 100 30 65 45 35 40 25 70 80 60 60 ,0 45 60 5 Capim lano so 7060 50 0 10 50 0 Setána gigante 60 10 10 O 0 50 0 Ançarinha 50 30 0 0 0 30 40 Capim maçambará 70 55 50 0 50 70 40 Kochia 70 100 100 80 100 60 100 Quenopódio vulgar 100 100 80 40 80 100 90 Ipoméia 100 100 100 75 100 50 100 Erva Moura 80 100 100 0 70 45 50 Carriço de casca amarela 70 0 O O - 50 0 Amaranto 100 90 90 65 95 100 100 Tasneira 100 90 100 55 80 98 70 Soja 100 100 95 100 95 100 100 Girassol 100 100 100 100 100 100 90 Capim do Suriname 80 55 45 0 75 95 0 Folha de veludo 100 100 90 90 80 90 100 Tabela C Compostos 62g ai/ha 1 2 3 4 5 8 9 10 11 12 13 15 16 17 P té-em ergência Grama comum 0 0 0 0 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 Carrapicho 90 — 30 80 10 — 80 - 0 50 €0 65 95 90 Milho 0 0 0 - 5 05 0 0 30 5 0 15 20 Mdhã 10 00 40 00 95 000 0000 Capim lanoso 0 0 0 0 0 090 0 00 0 0 0 0 Setária gigante 00000000000000 Ançannha 00000000000000 Capim maçambaxá 0 0 050 5 045 0 0 0 02040 0 Kochia 95 90 0 95 80 50 95 0 0 50 60 95 95 0 Quenopódio vulgar 95 100 0 95 95 0 100 0 40 10 85 95 95 95 Ipoméia 90 100 0 100 50 20 100 0 0 60 65 95 95 95 Erva moura 100 20 0 100 100 - - - - 50 0 95 90 80 Carnço dc casca amarela 0 0 0 0 0 0100 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 90 95 50 95 60 65 95 20 65 50 60 90 95 100 Tasneira 95 0 0 100 B5 100 100 0 20 10 60 90 90 80 Soja 85 75 0 95 85 100 100 0 - 50 60 75 85 90 Girassol 80 100 0 100 60 20 100 0 0 0 50 65 85 95 Capim do Suriname 0 0 0 0 0 0 100 — 100 — 0 15 0 0 Folha de veludo B0 50 0 75 85 65 95 0 0 5 60 80 90 80 Tabela C Coa.fK.Moa 62g ai/ha 19 22 25 26 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 Pré-emetgência Grama comum 000000000000 — 0 Carrapicho 65 90 60 70 0 90 60 60 0 5 70 20 70 0 Milho 0 40 0 00 000 00 0- 10 0 Mdhã 0 90 0 -0-0005 100 95 90 0 Capim lanoso 0400 00 05005 0000 Setária gigante 010 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 Ançannha 0 0 0 0 0 030 0 0 085 0 0 0 Capim maçambará 3580 0 0 0 - 0 0 0 0 0 45 0 5 Kochia 85 -5 000 70 0- - 0 100 - 2 0 Quenopódio vulgar 100100 30 10 — 95 80 40 — 100 85 100 95 95 Ipoméia 90 100 50 0 0 100 85 0 0 - 70 90 80 0 Erva moura 100 100 30 10 0 100 80 0 0 100 95 95 95 85 Carriço de casca amarela QOOOOOOOOOOOGO
Amaranto 70 90 35 30 20 80 30 30 85 20 85 85 75 30 Tasneira 70 90 70 0 20 65 85 10 0 90 45 70 7 0 85 Soja 85 95 60 0 0 0 5 5 0 10 0 0 0 85 Girassol 7 0 90 75 0 0 45 80 0 0 5 20 15 15 0 Capim do Suriname 0-0000000 — 0000 Folha de veludo 4090 0 0 05010 0 0 020 15 65 0 Tabela C Compostos 62g ai/ha 65 75 76 77 78 95 117 135 Pré-emergência Grama comum 70 0 0 0 05530 0 Carrapicho 50 95 90 80 90 60 5 95 Milho 0 30 35 0 20 5 20 30 Milha 70 20 5 0 40 35 0 0 Capim lanoso 560 20 0 0 5 15 0 Setina gigante 50 0 0 0 0 35 5 0 Ançatinha 0 0 0 0 040 0 0 Capim maçambará 60 50 20 0 20 80 60 5 Kochia 50 100 95 50 100 45 20 75 Quenopódio vulgar 80 80 80 - 80 100 100 70 Ipoméia 20 95 100 50 85 60 5 90 Erva moura - 70 60 0 60 75 40 35 Caroço de casca amarela 30 0 0 0 06050 0 Amaranto 80 80 80 65 70 100 90 80 Tasneira 90 80 80 50 80 100 90 35 Soja 95 100 95 100 80 100 100 95 Girassol 95 100 100 100 100 100 90 90 Capim do Suriname 80 55 0 0 0 10 50 0 Folha de veludo 80 85 70 85 70 90 65 90 Tabela C Compostos 31g ai/ha 2 3 9 11 12 13 16 17 19 25 30 31 47 64 Pre-emergência Grama comum 0 0 100 00000000000 Carrapicho 60 0 75 0 50 40 45 75 3 0 20 0 0 0 0 Milho 00000000000000 Malha 00 20 000000000 100 0 Capim lanoso 00000000000000 Setária gigante OOOOOOOOOOOOOO
Ançarinha Ο 0 Ο Ο Ο Ο Ο Ο 0 Ο Ο 045 Ο Capim maç arribará Ο 0 15 00000000005 Kochia 75 Ο 95 Ο Ο 45 90 Ο - Ο 50 Ο - 20 Quenopódio vulgar 90 Ο 95 Ο Ο 50 95 95100 Ο Ο Ο — 70 Ipomcia 100 Ο 100 Ο 30 50 55 70 10 Ο Ο Ο Ο Ο Erva moura Ο Ο — — — Ο 55 — 40 Ο 50 Ο 85 ’5 Camço dc casca amarela 0 020 0 0 0 0 0 0 0 0 00 0 Amaranto 90 20 95 0 10 50 85 95 45 30 0 10 80 10 Tasneira 0 0 100 0 - 45 45 70 55 70 30 5 - 85 Soja 15 0 100 0 75 70 25 - 0 0 O 0 Girassol 20 0 100 0 0 5 20 60 25 60 20 0 0 0 Capim do Suriname 0 095 0 0 0 0 0 — 0 0 0 0 — Folha de veludo 20 0 70 0 0 60 25 2 0 35 0 0 0 20 0 Tabela C Compostos 31g ai/ha 65 75 76 77 78 95 117 135 Pré-emeigência Grama comum 50 0 0 0 0 0 0 O
Carrapicho 30 90 90 70 70 0 0 95 Milho 0000005 30 Mdhã 20 10 0 0 5 30 0 0 Capim lanoso 00000000 Setária gigante 10 0 0 0 030 0 0 Ançannha 0 0 0 0 0 10 0 0 Capim maçambará 50 ^ ® ® ® 50 35 0 Kochia 0 80 90 - 80 40 5 75 Quenopódio vulgar 50 75 70 0 70 100 100 70 Ipoméia 0 90 6 0 50 70 10 0 90 Erva moura 0 50 40 0 30 60 5 30 Camço de casca amarela 0 0 0 0 0 60 0 0 Amaranto 00 75 80 60 60 100 80 70 Tasneira 85 70 60 0 65 100 60 — Soja 95 60 70 100 70 100 100 95 Girassol 70 70 85 50 70 95 50 70 Capim do Suriname 40 0 0 0 0 5 40 0 Folha de veludo 40 60 40 30 55 60 50 85 Tabela C Compostos 16g ai/ha 11 19 25 47 65 75 76 77 78 95 117 135 Pré-emergêticia r- dooooodooooo Grama comum Carrapjcho 0 15 0 0 0 5i 65 55 55 0 0 85 Milho 00000-000005 Milha 000 20 00000000 Capim lanoso oOOOQOOOOOOO
Sc tina gigante qOOOOOOOD 000 Ançannha 0 O G 0 00000000 Capim maçambará 0000 00000 50 0- 0 Kochia 0 35 0 0 0 70 70 20 70 0 0 60 Quenopodio vulgar 075 0 0 07070 0 0 100 20 0 Ipomáa 0 10 0 0 0 50 40 5 0 0 0 85 Erva moura — 0 080 0 030 0 0 0 0 0 Camço dc casca amarela 0 0 00 0 0 00 040 0 0 Amaranto 0 35 0 0 40 70 60 60 55 90 5 D 70 Tasndra 0 55 0 0 85 20 50 0 10 90 60 5 Soja - 0 30 0 85 55 50 40 30 90 85 B5 Girassol 0 10 5 0 40 50 50 20 50 40 0 65 Capim do Suriname 0000 0000 00 40 0 Folha de veludo 025 0 0 0 530 10 10 0 0 60 Tabela C Compostos Tabela C Compostos Tabela C Compostos Bg ai/ha 95 8g ai/ha 95 Bg ai/ha 55 Pré-emergência Pré-cmergência Pré-emergência Grama comum 0 Capim maçambari & Tasneira 65 Cirrapicho 0 Kochia 0 S°l* 90 Mdho 0 Quenopodio vulgar 0 Girassol 5 Milha D Ipoméia 0 Capim do Suriname 0 Capim lanoso 0 Erva moura 0 Folha de veludo 0 Setãria gigante 0 Camço dc casca amarela 0 Ançannha 0 Amaranto 50 Teste D
Sementes de espécies de plantas selecionadas entre gálio agarrador (galium; Galium aparine), estelária comum (Stellaria media), kochia (Kochia scoparia), quenopodio vulgar (Chenopodium album), amaranto (Amaranthus retroflexus), cardo russo (Salsola kali), trigo sarraceno bravo (Polygonum convolvulus), mostarda brava (Sinapis arvensis), cevada do inverno (Hordeum vulgare) e trigo (Triticum aestivum) foram plantadas e tratadas antes da emergência com os produtos químicos de teste formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo.
Ao mesmo tempo, as plantas selecionadas dessas espécies de culturas e ervas daninhas foram tratadas com aplicações pós-emergência de alguns dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. As plantas variaram na altura de 2 a 18 cm (estágio de uma a quatro folhas) para tratamentos pós-emergência. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em um ambiente de crescimento controlado por 15 a 25 dias, depois do que todas as espécies foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente. As avaliações da resposta das plantas, resumidas na Tabela D, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-} significa nenhum resultado de teste.
Tabela D Compostos Tabela D Compostos 500g ai/ha 250g ai/ha 26 2 8 33 35 47 58 Pós-emergência Pós emergência Tngo sarraceno bravo 100 Cevada 50 40 45 7 0 - - - 100 Tngo sarraceno bravo 55 60 55 80 70100 Kochla 100 Estelám 55 65 60 85 70 - Quenopódto vulgar 100 Gálio 85 100 65 100 98 100 Mostarda brava 100 Kochia 55 75 50 85 75 100 Amaranto 100 Quenopódio vulgar 50 75 45 100 45 100 Cardo russo 80 Mostarda brava 75 60 50 75 70 100 „ 85 Amaranto 70 70 55 100 65 100 Tngo Cardo russo 40 70 40 100 70 70 Tng° 20 35 45 70 45 70 Compostos Tabela D 125g ai/ha 1 2 4 9 26 28 ’ 33 35 47 58 Pós-emergência Cevada — - - - 45 40 45 65 - - Tngo sarraceno bravo 80 95 100 100 35 55 50 70 65 90 Estelána 85 85 100 100 45 65 50 80 65 Gálio 100 100 100 100 70 - 60 100 80 100 Kochia 100 100 100 100 35 75 50 85 65 100 Quenopódio vulgar 100 100 100 100 40 70 30 100 40 B5 Mostarda brava 75 80 90 95 60 60 50 75 65 100 Amaranto 100 100 100 100 60 60 55 100 55 100 Cardo russo 100 100 100 100 40 70 40 100 65 70 1ηδ° 100 100 100 100 45 35 40 65 35 60 Tabela D Compostos 62g ai/ha 1 2 4 9 28 33 35 47 58 Pós-emergência Cevada — — — — 20 45 65 — — Tngo sarraceno bravo 80 . Ô0 100 100 35 40 60 65 65 Estelária 65 85 100 100 65 40 80 60 Gabo 100 100 100 100 100 55 100 75 100 Kochia 100 100 100 100 70 50 80 50 70 Quenopódio vulgar 100 100 100 100 65 30 100 35 80 Mostarda brava 70 70 75 80 45 50 75 60 100 Amaranto iqo 100 100 100 60 45 100 50 80 Cardo russo 85 95 100 100 65 30 100 55 70 Tngo 90 100 100 90 20 35 0 35 55 Tabela D Compostos 31g ai/ha 1 2 4 9 47 Pós emergência Trigo sarraceno bravo gQ 65 85 80 60 Estelána 55 g0 100 100 3 5 Gáüo 100 100 100 100 65 Kochla 100 100 100 100 45 Quenopódio vulgar 95 100 100 100 35 Mostarda brava 70 65 65 80 55 Amaranto 100 35 10(> ισ0 35 Catdo russo 55 35 90. 90 45 ΤΗεο 80 7 0 85 80 3 0 Tabela D Compostos Tabela D Compostos 16g ai/ha 1 2 4 9 500g ai/ha 58 Pós-emergência Pré-emergéncia Tngo sarraceno bravo 50 45 80 65 Trigo sarraceno bravo 1O0 Estelána 65 6 0 65 60 Estelána 100 Gáho 95 75 100 100 Gálio 10O
Kochia 85 75 85 85 Kochia 100 Quenopódio vulgar 95 50 95 95 Quenopódio vulgar 100 Mostarda brava 60 65 65 65 Mostarda brava 100 Amaranto 60 65 85 65 Amaranto 100 Cardo russo 45 65 80 65 Cardo russo 85 Tngo 40 70 80 50 Tngo 70 ___ Compostos Tabela D 250g ai/ha 26 28 33 35 58 Pré-emergência Cevada 35 45 45 45 — Trigo sarraceno bravo 95 60 65 65 100 Estelána 65 60 65 100 75 Gálio 100 100 100 100 100 Kochia 75 100 65 100 100 Quenopódio vulgar 65 60 65 80 100 Mostarda brava 65 60 65 75 100 Amaranto 100 80 90 85 100 Cardo russo 100 100 85 100 70 Tngo 35 35 55 50 60 Tabela D Compostos 125g sa/ha 1 2 4 9 26 28 33 35 5B
Pré emergência Cevada — — - 25 25 35 45 - Trigo sarraceno bravo 75 85 100 100 65 45 65 60 80 Estelána 75 90 100 100 60 60 - 100 Gálio 100 100 100 100 85 100 80 100 100 Kochia 100 100 100 100 55 80 65 100 95 Quenopódio vulgar 100 100 100 100 60 50 65 75 100 Mostarda brava 90 85 85 85 65 60 65 70 100 Amaranto 100 100 100 100 65 - 70 80 100 Cardo russo 1O0 100 100 100 - 80 60 100 65 Tngo 70 70 80 - 25 35 35 40 50 Tabela D Compostos 62g ai/ha 1 2 4 9 28 33 35 58 Préemergência Cevada - - — - 10 10 40 — Tngo sarraceno bravo 70 80 100 100 45 55 55 40 Estelána 70 75 85 100 60 - 60 60 Gálio 100 98 100 100 100 70 85 100 Kochla 100 100 100 100 45 60 75 35 Quenopódio vulgar 85 95 100 100 60 60 65 60 Mostarda brava 70 70 85 85 60 65 65 65 Amaranto 95 85 100 100 45 60 65 70 Catdo russo 10O 100 100 100 45 55 85 40 Tngo 70 70 80 75 20 15 35 25 Tabela D Compostos Tabela D Compostos 31g ai/ha 12 4 9 16g at/ha 12 4 9 Pré-emergência Prê-emergencia Trigo sarraceno bravo 60 65 80 85 Tngo sarraceno bravo 45 60 60 F-stelána 65 60 70 95 Estdária 60 60 65 65 Gibo 80 90 100 10O Gálio 80 80 90 B5 Kochia 75 70 100 98 Kochia 65 55 85 70 Quenopódio vulgar 75 85 B0 100 Quenopódio vulgar 65 - 70 65 Mostarda brava 65 70 85 70 Mostarda brava 50 50 65 60 Atmranto 70 70 90 80 Amaranto 60 65 7 0 65 Cardo nisso 100 100 100 100 Cardo russo 100 85 90 100 Tngo 70 60 70 75 Tngo 35 45 - 60 Teste E
Três vasos de plástico (diâmetro de cerca de 16 cm) por taxa foram preenchidos parcialmente com solo de lodo de manga Tama esterilizado que compreende uma razão de 35:50:15 de areia, marga e argila e 2,6% de matéria orgânica. Os plantios separados para cada um dos três vasos foram tal como segue. Sementes de lentilha da água norte-americana (Heteranthera limosa), carriço de flor pequena (Cyperus difformis) e anunania roxa (Anunannia coccinea), foram plantadas em um vaso de 16 cm para cada taxa. Sementes de carriço chato de arroz (Cyperus iria), leptocloa barbuda (brdd.) (Leptochloa fusca ssp. fascicularis), uma banca de 9 ou 10 brotos de arroz semeados em água (Oryza sativa cv. 'Japonica - M2021), e uma banca de 6 brotos de arroz transplantados (Oryza sativa cv. 'Japonica- M202') foram plantadas em um vaso de 16 cm para cada taxa. Sementes de capim de terreiro norte-americano (Echinochloa crus-golly), capim comprido matutino (Echinochloa oryzicola), capim comprido vespertino (Echinochloa oryzoides) e arroz da selva (Echinochloa colona) foram plantadas em um vaso de 16 cm para cada taxa. Os plantios eram seqüenciais de modo que as espécies das cufturas e ervas daninhas estivessem no estágio de duas a duas folhas e mela no momento do tratamento.
As plantas nos vasos foram cultivadas em uma estufa com ajustes de temperatura diurno/ noturno de 29,5/ 26,70Ct e uma iluminação equilibrada suplementar foi fornecida para manter um fotoperiodo de 16 horas. Os vasos de teste foram mantidos na estufa até a conclusão do teste.
Por ocasião do tratamento, os vasos de teste foram inundados até 3 cm acima da superfície do solo, tratados pela aplicação dos compostos do teste díretamente à água do arroz de várzea, e mantidos então a essa profundidade de água enquanto durou o teste. Os efeitos dos tratamentos no arroz e nas ervas daninhas foram avaliados visualmente pela comparação com controles não tratados depois de 21 dias. As avaliações da resposta da planta, resumidas na Tabela E, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste.
Tabela E Γ'umP,,efcrt Tabela E. Compostos SC% ai/h» 44 61 42 5O0g *j/ha 44 61 62 Ercharcamento Encha reamento ( apim de terreiro 10 65 100 Am>z Si.mcado com igua 20 35 60 Lentilha da água 100 100 100 Camço 100 100 100 Camço chato de atros “ 35 10(1 Lcptudoa, Brdd »5 í5 75 Axroz da Selva 20 25 65 Capim Cflmprwjo Tpprrtin.» 0 25 0 Anunanta 75 100 100 Capim rompndr»,matutino 25 20 Atroz transplantado O 25 30 Compostos T abela E 250g u/ha 37 44 61 62 63 64 65 67 69 70 71 72 I ín charcamenfo Capim de .«remi 0 o - 0 50 - - - 35 40 - 0 €0 0 T _ , 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Lentilha da agua , SO - 100 40 65 45 100 100 0 60 100 65 ύ 100 Camço chato de atroz Arroz d, Selva 0 30 3 25 50 30 0 40 0 S5 O 0 45 <T
Anunanta 89 50 35 100 35 75 80 90 109 85 30 30 100 Arroz transplantado 000000 10 0000000 Arroz Semeado com água 0 0 20 10 10 10 0 10 0 0 0 0 0 0 Camço 95 100 100 95 100 SC 100 100 0 70 100 ¢0 70 10D
Leptoctoa, Brdd o 50 60 (5 45 6S 0 40 0 30 0 0 60 O
Capim comprido, vetpettrno _p -20 0 00 10 00 000 0 Capim compndn, matutino 0 D 0 20 20 0 20 25 0 0 0 0 0 0 Tabela E Compostos 250g ai/ha 73 74 04 BB 91 94 »5 96 98 99 111 117 lli 12S
Fn chamamento Capim de terreiro 10 0 OSSDIOOOOOOOOOO
Lentilha da agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Camço chato de arroz 45 J5 s0 100 _ la0 0 100 L00 0 100 100 80 Anoz da selva 0 65 50 90 70 0 0 0 0 0 0 O CS 10 Anunanra 100 a5 100 65 50 100 80 100 40 45 75 30 Ϊ5 90 ^ftn? TTimnlannrln _ __ . *,rt _ 0 0 20 0 10 2D 15 20 0 20 0 20 0 0 Arroz Semeado com água 0 0 30 0 20 10 15 10 0 20 0 0 0 o Camço 35 100 100 95 100 100 95 100 60 - 75 100 100 100 Lcptocloa, Brdd 70 0 40 95 3 0 40 0 0 0 0 0 0 *5 80 Capim mmpnHn rnilutinn 0 03050 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Capim comprido, 20 0 20 00 00 000 0000 vespertino Tabela E Compostos Tabela E Compostos 250g ai/ha 129 133 250g ai/ha 12 9 133 Encharcamento Encharcamento Capim de terreiro 0 0 Arroz Semeadu com água 0 35 Lentilha da água 100 10 0 Carnço 100 10 0 Camçn chato de arroz 100 100 Leptoeloi, Brdd 70 0 Capim compndo, matutino Arroz da selva 0 0 0 0 Capim rr>»rYpfirtoj ν«ρ<τί«Ίθ Anunania 95 8S 0 0 Arroz transplantado o 0 Tabela E Compostos 125g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 Encharcamento Capim de terreiro 0 0 - 0 0 — “ ~ 040 0 0 00 Lentilha da água 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Carnço chato de arroz 75 — 100 40 45 85 100 100 0 60 100 30 0 100 Arroz da selva 0 0 02040 0 040 030 0 0 0 0 Anunania 40 20 95 60 85 75 60 50 40 0 0 0 0 35 Arroz transplantado 0 0 0 0 0 010 0 0 0 0 0 00 Arroz Semeado com água 0 0 0 0020 0 0 0 0 0 0 00 Cnmço 65 90 95 85 95 75 100 100 0 40 90 0 30 90 Ieptockw, Brdd. 0 30 60 60 30 40 0 40 0 30 0 0 0 0 Capim compndo, matutino -O-OOGOOOOOOOO
Capim compndo, vespertmo q q 020 20 0 20 0 0 0 00 0 0 1 abeta E Compostos 125g ai/ha 73 74 g4 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 Encharcamento Capim de terreiro 90 - 20 0 10 00000 0000 Lentilha da água 100 100 10o 10O 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Carnço chato de arroz _ gQ 60 10Q _ 100 0 1Q0 10 0 100 0 100 95 60 Arroz da selva 00 50 000000000 65 0 Anunania 100 20 70 0 30 100 70 100 40 0 30 0 50 90 Arroz transplantado q 0 o 0010 0 10 0 0 00 00 Arroz Semeadn com água q q 0 0 10 10 0 10 0 20 0 0 0 0 CM*a 35 95 90 85 100 100 95 100 60 - 0 100 100 100 Leptodoa, Brdd Capim compndo, matutino 50 0 0 85 30 2 0 0 0 0 0 0 0 70 0 C jpim compndo, vespertino 0 020 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 Capim eompndo, 00000000000000 vespertino „ , , _ Compostos Compostos Tabela E 1 Tabela R 125g ai/ha 129 133 125g ai/ha 129 133 Encharcamento Encharcamento Capim de terreiro 0 0 Am,z Semeado com água 0 0 Lentilha da água 100 100 ' Ctxa<;o 100 100 Camço chato de arroz 100 95 1-ptocloa, Brdd 0 0 . λ λ Capim eompndo, matutino n Λ Arroz da se!va 0 ü ü O
Anunania 80 75 Capmi eompndo, vespem™ Q q Arroz transplantado 0 0 Tabela E 64g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 Encharcamento Capim de terreiro 00-00----0000- Lentilha da agua 100 100 100 100 100 65 100 100 100 100 100 100 100 100 Camço chato de arroz 0 - 100 0 0 75 90 100 0 3 0 100 0 0 100 ·, Arroz daselva 0 00 20 300 0 00 0 0 000 Anunania 30 10 85 80 85 65 60 30 0 0 0 0 0 25 Arroz transplantado OOOOOOOOODOOOO
Arroz Semeado com água OOQOOOOOOOQOOO
Caroço 50 90 95 75 80 75 85 85 0 0 30 0 0 75 Leptocloa, Brdd 0306035 040,0 0 0 0 0 0 — 0 Capim comprido, matutino - 0- 00000000000 Capim eompndo, vespertino 000 20 20 000000000 Tabela E Compostos 64g ai/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 Encharcamento Capim de terreiro 0000 10 000000000 Lentilha da água 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 Carnço chato de arroz 0 0 60 100 - 100 0 100 100 100 0 100 95 0 Arroz da selva 0000000. 00000 45 0 Anunania 90 0 20 0 0 75 30 90 0 - 30 0 30 80 Arroz transplantado 00000 10 00000000 Arroz Semeado com água 0000 10 - 00000000 Cjrnço 0 80 80 - 30 100 95 100 60 - 0 100 100 70 leptocloa, Brdd 00000000000000 Capim eompndo, marntino 001000000000000 Capim compndo, vespertino OOOOOOOOOOOOOO
Tabela E Compostos Tabela E Compostos 64g ai/ha 129 133 cAg ai/ha 129 133 Hncharcamentio Encharcamento Capim de terreno 0 0 Arroz Semeado- com ígu» 0 0 Lentilha da água 100 100 Camço 80 95 Camço chato de arroz 1Q0 95 Leptodoa, Brdd 0 0 Arroz da selva Q Q Capim compndo, matutino 0 0 Anunama 75 g 5 Capim compndo, vespertino Q Q
Arroz transplantado q q Tabela E Compostos 32g ai/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 Encharcamento Capim dc terreiro 00-00---000000 Lentilha da água 100 100 100 100 100 30 100 100 100 100 100 40 100 80 Carrtço chato de arroz 0 - 100 0 0 75 85 80 0 0 70 0 0 100 Arroz da selva 0 00 0 20 00 0 00 0000 Anunama 0 0 80 65 75 65 60 3 0 0 0 0 0 0 25 Arroz transplantado 00000000000000 Arroz Semeado com água 00000000000000 Carnf° 50 20 95 20 70 75 80 80 0 0 0 0 0 30 leptodoa. Brdd. 0 20 40 35 0 0 0 0 00 00 0 O
Capim compndo, matutino -0-00000000000 Capim compndo, vespertmo 00000000000000 Compostos Tabela E 52g su/hg 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 Encharcamento Capim de terreiro -0000000000000 lentilha da água 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 Carrtço chato de arroz 0 0 35 85 — 100 0100 80 — 0100 95 0 Arroz da selva 0 000000 0 0000400 Anunama 0 0 20 0 0 65 — 85 0 0 20 0 20 75 Arroz transplantado 00000000000000 Arroz Semeado com água 00000000000000 Camço 0 0 80 40 0 100 95 100 60 - 0 85 95 60 Lcptocloa, Brdd 00000000000000 Capim compndo, matutino 00000 0 00 000000 Capim comprido, vespertino 00000000000000 Tabela E Compostos Tabela E Compostos 32g ai/ha 129 133 J2g ^hí 129 133 EncharcamentO EncharcamentO
Capim de terreno 0 0 Arroí Semeado com água 0 9 lacntilH* da água 100 100 Camço 60 0 Omço chato de arroz 100 65 Lcptocloa, Brdd. 0 0 Arroz da selva 8 ® Capim comprido, matutino ® ® Anunama ^ ^ Capim compndo, vespertino ^ 'J
Arroz transplantado 0 ® Compostos Tabela E 16g ai/ha 37 5B 63 61 65 66 67 69 70 71 72 73 74 84 EncharcamentO
Capim de terreiro 0----00000-000 Lentilha da água *0 100 30 100 100 95 85 95 0 100 80 75 100 1O0 Camço chato de arroz 0 40 60 75 0 0 0 65 0 0 90 0 0 25 Arroz da selva OOOOOOOOOOCODO
Anunama 0606520 0 0 0 0 0 0 0 O 0 0 Arroz transplantado OOOODOOOOOOOOO
Arroz Sctncado com água OOOOOOOOD 0 D 0 0 0 Camço 30 65 70 65 20 0 0 0 0 0 0 0 0 70 Leptocloa, Brdd. 0 20 0000000-0000 „ . . --000000000000 Capim compndo, matutino 00000000000000 Capim compndo, vespertino Compostos Tabela E 16g ai/ha 88 91 9* 99 98 98 99 111 117 118 128 129 119 EncharcamentO
Capim de terreiro 000000000 0000 Lentilha da água 95 100 100 100 100 0 95 0 100 100 95 100 100 Camço chato de arroz 50 - 100 0 100 8D 100 0 100 85 0 100 30 Arroz da selva OOOOOQOOOOOOO
Anunama 00 0 30 0 00 00 00 30 0 Arroz transplantado OOOOOOOOODDOO
Arrne Semeado com água 0000000000000 Camço 40 0 100 0 100 60 - 0 60 85 0 0 0 Leptocloa, Brdd 0 - 0 0 0 C 0 0 0 0 0 0 0 , 0000000000000 Capim compndo, matutino _ , 0000000000000 Capim compndo. vespertino Teste F
Sementes ou caroços de drupas de espécies de plantas selecionadas entre (gramado) grama comum (Cynodon dactyfon), Capim do campo do Kentucky (Poa pratensis), agróstea (Agrostis palustris), capim do prado duro (Festuca ovina), milha grande (Digitaria sanguinalis), ançarinha (Eleusine indica), capim dalíis (Paspalum dilatatum), capim do campo anuaí (Poa annua), estelária comum (Stellaria media), dente de leão (Taraxacum officinale), cravo branco (Trifolium repens) e carriço de casca amarela (Cyperus esculentus) foram plantadas e tratadas antes da emergência com o produto químico de teste formulado em uma mistura de solventes não frtotóxica que incluía um tensoatívo.
Ao mesmo tempo, as plantas seledonadas dessas espécies de culturas e ervas daninhas foram tratadas com aplicações pós-emergência do produto químico de teste formulado da mesma maneira. As plantas variaram na altura de 2 a 18 cm (estágio de uma a quatro folhas) para os tratamentos de pós-emergência. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em uma estufa por 12 a 14 dias, depois do que todas as espécies foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente. As avaliações da resposta das plantas, resumidas na Tabela F, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste.
Tabela F <.<>onp^iD5 Tabela F Compo*io* Tabela F 500g ai/ha 1 25¾ ai/ha 1- 125g ai/ha Pós-emergência Pós-emergéncia Pós-emergência Agróstea 70 Agróstea 50 Agróstea 50 Grama comum, gramado 70 Grama comum, gramado £ 50 Grama comum, gramado 40 Capim do campo 95 Capim do campo 70 Capim do campo 45 Capim do campo, KY 30 Capim do campo, KY 0 Capim do campo, KY 0 Estelária 100 Estelána 85 Estelária 85 Cravo Branco 100 Cravo Branco 100 Cravo Branco 100 Mdhã graúda 90 Mllhã graúda 75 Mühã graúda 70 Capim Dallts 60 Capim Dallis 75 Capim Dailis 15 Dente de Leão 95 Dente de Leão 85 Dente de I-eão 75 Capim do prado duro 0 Capim do prado duro 0 Capim do prado duro 0 Ançannha 50 Ançannha 40 Ançarinha 35 Camço de casca amarela 15 Carriço dc casca amarela 15 Camço de casca amarela 10 Tabela F Tabela F < Tabela F 62 g at/ha 1 31 g ai/ha 1 500 g ai/ha 1 Pós-emergência Pós-emergência Prê-emergencla Agróstea 30 Agróstea 0 Agróstea 100 Grama comum, gramado 2° Grama comum, gramado 0 Grama comum, gramado 9 D
Capim do campo, KY 0 Capim do campo 35 Capim do campo 7 0 Estelána Capim do campo, KY Capim do campo, KY
Cravo branco Estelária 0 Estelána Milhã graúda 45 Cravo branco 70 Cravo branco -*-00 Capim dalhs 0 Milhã graúda 0 Milha graúda 100 Dente de leão 75 Capim dalhs 0 Capim dalhs 95 Capim do piado duro 0 Dente de leão 50 Dente de leão 100 Ançannha 1Q Capim do prado duro o Capim do prado duro 90 Carriço de casca amarela Ançarinha 5 Ançarinha 35 Carriço de casca amarela q Carriço de casca amarela η q |· ,Κ, |, p Compoth,, Compostos 1'abchl F Compostos Tabela F 250 g «/ha 1 _ ,, 1 62gai/ha 1 125 g 31/ha Pré-emergência , „ Pré-emergéncaa Pre-emergcncia Agróstea 90 Agróstea 60 Α&0*** 60 Grama comum, gramada 0« cn Grama comum, gramado tn U (.trama comum, gramado J u Capim do campo A e Capim do campo 70 Capim do campo °-3 Capim do campo.KY ^ ^ 30 Capun do campo.KY 3„ Estdirra 100 E(Mfcl> 100 Estelína 100 Cravo branco 100 Cravo branco 100 Cravo branco 100 MHhãsraúda 95 05 40 . _ Capim dalhs - Capim dalhs 70 Capim dalhs 45 35 Dente de leão Dente de leão 100 Dente de leão 100 95 Capim do prado duro Capim do prado duro 60 Capim do prado duro 60 60 Ançarinha Ançannha 65 Ançannha 30 , , 40 Carriço de casca amarela Catriço de casca amarela 2 5 Carnço de casca amarela 30 15 Compruin* Tibfi!l F Compostos 'Τ’ V. 1 X* Compostos Tabela F 1 abela ^ 31 g Vira 1 31e“/h*. 1 3,*“/h* 1 u emerg^nc12 Pré-emergência Pre-emergencia &
Agróstea 50 80 Dente de leão 3 5 Cravo branco Capim do prado duro c n Grama comum, gramado ]_q 80 ->» Milha graúda Capim do campo 20 Capim dallls 15 Ançannha 3 0 Capim do campo, Kh ^ -p g Carriço de casca amarela 0 TesteG
Sementes ou caroços de drupas de espécies de plantas selecionadas entre grama comum (Cynodon dactylon), capim do Suriname (Brachiaria decumbens), milhã graúda (Digitaria sanguinalis), setária verde (Setaria viridis), ançarinha (Eleusine indica), capim maçambará (Sorghum halepense), kochia (Kochia scoparia), Ipoméia pipocada (Ipomoea lacunosa), carriço de casca roxa (Cyperus rotundus), tasneira comum (Ambrosia elation), mostarda preta (Brassica nigra), capim da Guiné (Panicum maximum), capim dallis (Paspalum dilatatum), capim de terreiro (Echinochloa crus-galli), ouriço do sul (Southern) (Cenchrus echinatus), serralha comum (Sonchus oleraceous), sida espinheira (Sida spinosa), Azevem italiano (Lolium multiflorum), beldroega comum (Portulaca oleracea), capim braquiária (Brachiaria platyphylla), tasneira comum (Senecio vulgaris), estelária comum (Stellaria media), trapoeraba tropical (Commelina benghalensis), capim do campo anual (Poa annua), bromo penugento (Bromus tectorum), capim de coceira (Rottboellia cochinchinensis), grama de ponta (Elytrigia repens), Erva de cavalo do Canadá (Conyza canadensis), convólvulo do campo (Convolvulus arvensis), capim barba de velho (Bidens bipínnata), malva comum (Malva sylvestris), e cardo russo (Salsola kali) foram plantados e tratados antes da emergência com os produtos químicos de teste formuiados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo.
Ao mesmo tempo, as plantas selecionadas destas espécies de ervas daninhas foram tratadas com aplicações pós-emergência de alguns dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. As plantas variaram na altura de 2 a 18 cm (estágio de uma a quatro folhas) para os tratamentos pós-emergência. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em uma estufa por 12 a 21 dias, depois do que todas as espécies foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente.
Também em uma outra ocasião, parreiras (Vitus vinifera) cultivados em recipientes, oliveiras (Olea europaea) e laranjeiras (Citrus sinensis) foram tratadas com um pouco dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira e aplicados à superfície do solo e nos 5 cm mais baixo das parreiras ou dos troncos (aplicação ρόε-dírigida). As plantas variaram na altura de 30 a 100 cm. As aplicações foram feitas ao usar um aspersor manual que aplica um volume de 990 l/ha. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em uma estufa por 28 dias, depois do que as plantas tratadas foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente.
Também em uma outra ocasião, pedaços das sementes (nós) de cana de açúcar (Saccharum officinarum) foram plantados e tratados antes da emergência e/ou depois da emergência com alguns dos produtos químicos de teste formulados da mesma maneira. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em uma estufa por 14 dias, depois do que as plantas tratadas foram comparadas aos controles e avaliadas visuafmente.
As avaliações da resposta das plantas, resumidas na Tabela G, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste.
Compostos _ Compostos Tabela G 1 abela G 500g ai/ha 1 375gai/ha 1 Pós-emergência Pós-emergêncla Capim de terreiro 75 Capim de terreiro 70 Grama comum 50 Grama comum 40 Convólvulo do campo g 5 Convólvulo do campo 3 5 Mostarda preta γ ^ Mostarda preta 75 Capim do campo 5Q Capim do campo 5q Bromo penugento 80 Bromo penugento 70 Milhã graúda 7 0 Estelána 100 Capim dalhs 3 0 Milhã graúda 7 0 Setána verde 6 0 Captm dallis 3 0 Ançirínha 5 0 Setána verde 5 0 Tasneira comum 100 Ançannha 60 Capim da Guiné 95 Tasneira comum 100 Erva de cavalo 100 Capim da Guiné 100 Capim de coceira 70 Erva de cavalo 60 Capim maçambará 95 Capim de coceira 95 Malva 9 5 Capim maçambará 9 5 Ipoméia 100 Malva 9 5 Carrtço dc casca roxa 3 0 Ipoméia 100 Sida espineira 95 Carnço de casca roxa 3 0 Beldroega 100 Sida espineira 9 5 Grama de ponta 7 0 Beldroega 100 Tasneira 100 Grama de ponta ^ 0 Azevem italiano 40 Tasneira 100 Ouriço 95 Cardo russo 10 0 Capim de sinal 05 Azevem italiano 40 Senalha 100 Ounço ^5 Capim barba de velho 9 ^ Capim dc sinal Ί ^ Trapoeraba 95 Serralha ^ ^ Capim do Suriname 9 0 Capim barba de velho ® ^ Trapoeraba ® ^ Capim do Suriname ® ® Compostos Tabela G Compostos Tabela G 250g ai/ha 1 22 77 125gai/t™ ! Pós-emergên cia Pós-emergência . 70 85 75 Capim de terreiro 60 Capim de terreiro „ 40 65 50 Grama comum 25 Grama comum 95 100 100 Convólvulo do campo 95 Convolvulo do campo . τη oe (tn Mostarda preta 75 Mostarda preta 759560 r > => 40 75 40 Capim do campo 30 Capim do campo 60 95 75 Bromo penugento 3 0 Bromo penugento ,, 95 95 100 Estelána 95 Estelana , 70 85 75 Milhà graúda 60 Milhã graúda Capim dallis 30 75 50 Capim dallis 2 0 Setária verde 30 75 40 Setána verde 2 0 Ançannha 50 85 Ançannha ... 95 - 100 _ 95 1 asneira comum Tasneira comum _ , „ , 95 100 75 70 Capim da Guine Capim da Gume 100 - 80 70 Erva de cavalo Erva de cavalo 60 85 80 40 Capim de coceira Capim de coceira 95 - 85 70 Capim maçambará ^ ^^ Capim maçambará Malva 7Q g5 Malva 100 Ipoméia 100 100 100 Ipoméia 10 Camço de casca roxa 2 0 15 40 Carriço de casca roxa 70 Sida espineira 90 95 80 Sida espineira 10 0 Beldroega 100 98 85 Beldroega Grania de ponta 60 85 60 Grama de ponta 95 _ 95 100 100 „ . 100 Tasneira Tasneira . , 100 100 - 10 Azevem italiano Azevem italiano 40 85 40 60 Ouriço . Ouriço 95 95 40 60 Capim de sinal ^ ^ Capim de sinal ^ Serralha 95 1QQ ^ Serralha 95 Capim barba de velho _ gg Capim barba de velho 55 Trapoeraba 35 qq iqo Trapoeraba 60 Capim do Suriname 85 95 70 Capim do Suriname Tabela G Tabela G Compostos Compostos 125g al/ha 62g ai/ha 1 22 64 77 Pós-emergência Pós-emergênaa Capim de terreiro 25 65 Capim de terreiro 60 15 20 40 Grama comum 40 35 Grama comum 25 35 35 35 Convólvulo do campo 100 100 Convólvulo do campo 90 100 90 98 Mostarda preta 95 60 Mostarda preta 60 75 10 50 Capim do campo 40 40 Capim do campo 20 15 0 0 Bromo penugento 95 65 Bromo penugento 3 0 885 Estelána 85 80 Esteiária ~ 50 “ 88 Mdhã graúda 85 75 Milhâ graúda 50 50 80 75 Capim dallis 25 35 Capim dallis 10 15 20 15 Setána verde 50 40 Setána verde 10 25 ° 35 . , 35 50 Ançarinha 20 25 20 50 Ançarinha 85 95 Tasncira comum 60 65 0 80 Tasncira comum 95 65 Capim da Guiné 60 65 0 65 Capim da Guiné — 80 Erva de cavalo — — 60 75 Erva de cavalo 75 70 Capim de coccíra 29 ®3 Capim de cocelta _ „ „ - S5 Capim maçambará 70 - 0 70 Capim maçambará 10Q 98 _ 98 90 98 Malva MaIva 85 85 , 50 90 80 Ipoméia Ipoméia 95 1Q0 100 85 65 90 Cairiço de casca roxa Camço dc casca roxa 0 0 0 3 5 0 Sida espineira Sida cspineira 9580 70907580 Beldroega 95 70 Beldioega 80 g5 6Q 6Q
Grama dc ponta 75 60 Grama de ponta 10 65 35 40 „ 98 98 Tasncira 75 g8 1Q0 95 Tasncira 100 — Azcvem italiano 100100 — - Azevem italiano 40 3 0 Ounço 0 15 35 3 0 Ounço 85 35 Capim de sinal 30 40 20 10 Capim de sinal 50 60 scnalha 20 25 30 50 Serralha „ „„ 100 95 Capim barba de velho 95 95 80 90 Capim barba dc velho 80 - 90 98 Trapoeraba Trapoeraba 95 90 „ 95 85 90 75 Capim do Suriname Capim do Suriname 55 65 30 35 10 25 Compostos Compostos Tabela G Tabela G 316-/1.» 22 64 77 16g ai/ha 22 64 77 Pós-emcrgéncia Pós-emergéncia Capim dc terreiro ® 2® Capim de terreiro ® 2 3 ® Grama comum 3 5 35 20 Grama comum ^3 2® ^ Convólvulo do campo 100 80 9 8 Convólvulo do campo 33 70 7 0 Mostarda preta 75 0 40 Mostarda preta 39 ® 23 Capim do campo 0 0 0 Capim do campo 0 0 0 Bromo penugento 65 40 20 Bromo penugento 15 20 0 Estelána 50 - 80 Estelána - - 10 Milha graúda 35 70 70 Milhã graúda 15 50 60 Capim dallis 0 0 0 Capim dallis 0 0 0 Setána verde 35 Q 0 Setána verde 0 0 0 Ançannha ^5 0 ^5 Ançarinha 5 0 0 Tasneira comum q 75 Tasncira comum 65 0 40 _ . , _ . 55 Ο 0 Capim da Guine 5 0 0 Capim da Guine 1 , . - 60 50 Erva de cavalo — Erva de cavalo 25 0 35 „ , 15 0 0 „ . , *0 υ °3 Capim de coceira Capim de coceira „ -065 _ -020 ,, , Capim maçambara Capim maçambara 98 ?5 gQ . Malva Malva 60 90' 75 40 80 65 T , Ipoméia Ipomcta 85 20 60 50 0 5 0 _ , Carnço de casca roxa „ _ _ Camço de casca roxa q 35 q 0 35 0 Sida espineira 85 75 75 Sida cspmeira 75 65 70 Beldrocga 55 0 20 Bcldrocga 50 0 20 Grama de ponta 40 20 10 Grama de ponta 15 20 0 Tasneira 85 100 75 Tasnena 65 75 75 . , 100 — — Azevem italiano 95 - Azevem italiano 5 20 20 Ouriço 0 10 0 Ounço 15200 Capim de sinal 0 0 0 Capim de sinal r - „ 15 0 30 &πα» 5 0 0 85 80 90 r b s „ » 75 80 75 ^ Capim barba de velho Capim barba ae velho __ _ - H - 90 95 _ - 75 75 „ , Trapoeraba Trapoeraba 40 gQ 5{} l5 80 10 „ . _ Capim do Suriname Capim do Suriname 15 0 10 0 0 0 Tabela G Compostos Tabela G Compostos 8gv/hi 64 1500g ai/ha 1 4 Pós-emergência Pós-dingido Capim de terreiro Q Uva 100 100 Grama comum _ cn 0 Oliva =>ü Convólvuio do campo . κ-η 7S oU Laranja Mostarda preta ^ Capim do campo ^ Tabela G Compostos Bromo penugento 900g ai/há ^ Estelána Pós-dirigido 30 50 Milhã graúda Oliva 0 Capim dallis Tabela G Compostos 0 Setána verde 500g ai/há 1 9 An ç annha Pós-emergência Tasneira comum Cana de açúcar 38 17 Capim da Guiné Erva de cavalo Capim de coceira ^ Capim maçambará 0 Tabela G Compostos Kochia 65 1 q 250g ai/ha Malva ® b Pós- emergência Ipoméia ® ^ 13 7 Cana de acúcar Carxiço de casca roxa Tabela G Compostos Sida cspineira 125gai/ha 1 9 Beldroega Pós -emergência Grama de ponta Cana de acúcar 3 0 / o Tasneira Λ 0 Tabela G Compostos Azevem italiano n i o “ 62g ai/ha Ounço q , Pos-emergencia Capim de sinal 65 , 0 0 Cana de acúcar Serralha 65 Tabela G Compostos Capim barba de velho 65 31g ai/ha 1 9 Trapoeraba ® Pós-emergência Camm do Sunname Cana de acúcar 0 0 Tabela G Compostos Tabela G Compostos 500 g ai/ha 1 4 9 375 g ai/ha 1 Pré-emergência Pré-emergência Capim de terreiro 70 100 95 Capim de terreiro 70 Grama comum 70 100 100 Grama comum 70 Convólvulo do campo 100 100 100 Convólvulo do campo 100 Mostarda prela 100 100 100 Mostarda preta 100 Capim do campo 85 100 100 Capim do campo 95 Bromo penugento 95 100 100 Bromo penugento 100 Estelána 100 100 100 Estelária 90 Milha graúda 90 100 100 Milhã graúda 95 Capim dallis 95 100 100 Capim dallis 90 Setána verde 99 ^g0 igg Setána verde gg Ançarlnha gg 9g 99 Ançarinha 10 0 Tasneira comum -^gg ^gg _ Tasneira comum ]_qq Capim da Guiné 1Q0 10Q 10g Capim da Guiné 100 Erva de cavalo lo0 100 100 Erva de cavalo 85 Capim de coccira gg gg gg Capim de coceira 75 Capim maçambara gg gg Capim maçambará 100 Kochia 100 _ _ Kochia 95 Malva Malva 95 100 100 Ipoméia 100 Ipoméia 100 100 100 Carriço de casca roxa 100 Carriço de casca roxa 100 100 — Sida espineira 100 Sida cspineira ^0 9 Beldroega M ., 100 100 _ 95 rSeldroega Grama de ponta _ 95 100 100 100 Grama de ponta Tasneira 100 100 100 100 Tasneira Azevem italiano 100 100 - 95 Azevem italiano Ouriço 95 100 80 85 Ouriço g5 ioo ^ Capim de sinal 75 Capim de sinal 95 95 100 Serralha 100 Serralha 100 100 — Capim barba dc velho 100 Capim barba de velho -j_qq -j^qq Trapoeraba ^qq Trapoeraba 100 100 100 Capim do Suriname 95 Capim do Suriname 100 95 9 0 Tabela G < Gtnpnstos 250 g ai/ha 1 4 9 22 77 Pré-emergéncia Capim de terreiro 50 ^0 90 Grama comum ^0 95 95 30 60 Convólvulo do campo 100 100 100 100 100 Mostarda preta 85 100 100 75 , 95 Capim do campo 85 80 95 60 40 Brotno penugento 95 100 70 75 75 Estelária 95 100 100 100 100 Milhã graúda 90 100 90 80 90 Capim dallis 50 95 80 50 85 Setána verde 50 100 100 2 0 90 Ançannha 50 70 95 0 55 Tasneira comum 10Q 100 _ 50 100 Capim da Guiné g5 10q 10q 99 95 Erva de cavalo iqo 100 1Q0 _ 10Q
Capim de coccira 80 gQ gQ g5 9Q
Capim maçambará gQ g5 95 8Q g5 Koclua 100 - - 100 100 Malva 95 100 100 80 80 Ipoméia 100 100 100 90 100 Camço de casca roxa Ioq 100 - 50 100 Sida espineira 100 100 100 95 95 Beldroega 95 100 - 75 100 Grama de pon.a 90 100 70 30 80 „ 100 100 100 100 100 Tasneira 100 100 - 100 100 Azevcm italiano 30 100 75 50 75 Ouriço 70 90 90 S5 100 Capim de sinal __ __ K 75 95 80 80 95 Scrralha 10Q 100 _ 100 100 Capim barba de velho 10o 100 100 Trapoeraba 100 100 100 100 100 Capim do Suriname 95 80 80 90 100 Tabela G Compostos 125 gai/ha 1 4 9 22 77 Pté-emergência Capim de terreiro 20 70 70 70 85 Grama comum 20 90 95 0 10 Convólvulo do campo 100 100 100 90 100 Mostarda preta 80 95 75 65 90 Capim do campo 30 60 30 30 20 Bromo penugento 20 70 50 20 10 Estelána 95 100 100 90 100 Milha graúda 30 75 90 80 85 Capim dallis 10 50 70 40 30 Setána verde 10 7 0 85 10 85 Ançannha - 60 60 0 25 Tasneira comum 100 95 — — 80 Capim da Guiné 70 95 100 90 85 Erva de cavalo 95 iqo 100 - 100 Capim de coceira 30 70 çq 40 85 Capim maçambará 40 75 80 so 85 Kochla 100 - - 100 100 Malva 80 100 100 80 80 Ipoméia 1.00 100 100 90 100 Camço de casca roxa 10q 100 _ 40 100 Sida espinheira 100 iqq iqq g0 90 Beldroega 50 100 _ 70 100 Grama de ponta 60 90 _ 20 50 Tasneira 95 100 100 95 100 Azevem italiano 100 100 - 100 - Ouriço 10 60 50 0 40 ~ , 30 80 80 70 100 Capim de sinal 70 70 80 10 90 Serralha ÍOO 100 - 100 100 Capim barba de velho 100 100 100 Trapoeraba 100 100 100 100 95 Capim do Suriname g5 6Q 7Q 35 go Tabela G Compostos 62 g ai/ha l 4 9 22 64 77 Pré-emergência Capim de terreno 0 50 30 30 10 75 Grama comum 1020 10 0 0 0 Convólvulo do campo 95 100 95 90 65 95 Mostarda preta 30 95 70 60 35 85 Capim do campo 10 10 10 0 0 5 Bromo penugento 03010 0 0 0 Esteliria 70 10 0 - - 0 90 Milhã graúda 20 60 70 40 35 80 Capim dallis 0 0 10 0 0 15 Setána verde 10 20 20 0 0 65 Ançannha 0 10 10 0 0 5 Tasneira comum 60 95 - - 40 — Capim da Guiné 70 95 90 75 0 85 Erva de cavalo 95 100 100 - 95 100 Capim de cocerra 10 70 30 20 20 45 Capim maçambará 20 60 40 20 0 75 Kochia 100 - - 98 15 95 Malva 50 100 90 75 0 50 Ipoméia 95 100 70 60 0 100 Carnço de casca roxa 10 40 - 30 0 100 Sida espinheira 70 85 95 65 50 85 Beldroega 10 60 - 50 35 75 Grama de ponta 10 60 70 2 0 0 10 Tasneira 50 80 95 90 95 100 Cardo russo 100 ~ " 95 0 100 Azevetn italiano 03020 0 0 0 Onrírn 0 30 — 0 0 100 Capim de sinal 10 50 20 0 0 75 Serralha 95 100 ~ 90 90 100 _ , . , 100 100 100 - 35 Capim barba de velho _ 70 100 100 95 90 95 Trapoeraba 95 30 40 0 0 70 Capim do Suriname Tabela G Compostos Tabela G Compostas 31 g ai/ha 22 64 77 16gaí/ha 22 64 77 Pré-emergência Pté-emergência Capim de terteiro 20 0 5 5 Capim de terreiro io 0 50 Grama comum 0 0 0 Grama comum 0 0 0 Convólvulo do campo 75 0 90 Convólvulo do campo 65 0 80 Mostarda preta 35 20 60 Aíostarda preta 3 0 0 60 Capim do campo 0 0 0 CaPlm do camP° 0 0 0 Bromo penugento 0 0 0 Bromo penugento 0 0 0 Estelária 50 0 70 ILstelina 0 - - Milhã graúda 40 0 45 MiUiã graúda 0 0 45 Capim daílis 0 0 5 Capim dalhs 0 0 0 Setána verde 0 0 5 Setína vcrdc 0 0 0 Ançannha 0 0 5 Ançannha 0 0 0 Tasneira comum 0 10 60 Tasneira comum _ 0 50 Capim da Guiné 35 0 70 Capim da Guiné 0 0 30 Erva de cavalo - 95 90 Erva de cavalo _ 75 70 Capim de coceira 0 0 10 Capim de coccua 0 0 0 Capim maçambará 0 0 65 Capim maçambará 0 0 10 Kochia 70 10 95 Kochia 35 0 g5 Malva 50 0 40 Malva 50 _ 30 Ipoméia 50 0 90 Ipomeia 2 0 q 70 Camço de casca roxa 0 0 100 Carriço de casca roxa 0 0 100 Sida espmheira 50 30 75 Sida espinheira 50 0 70 Beldroega q 0 60 Beldroega 0 0 45 Grama de ponta 0 0 0 Grama de ponta 0 0 0 Tasneira ?5 g5 g5 Tasneira 65 80 Cardo russo ^ q _ Cardo russo 55 _ g5 Aze vem italiano 0 0 0 Azevtm italiano 0 0 0 Ouriço 0 0 20 Ounço 0 0 0 Capim de sinal ^ q Capim de smal 0 0 5 Serralha 75 35 100 Serralha 35 0 80 Capim barba de velho — 0 — Capim barba de velho — 0 — Trapoeraba 50 75 85 Trapoeraba 0 50 60 Capim do Suriname 0 0 5 Capim do Suriname 0 0 0 Compostos Tabela G Compostos Tabela G F 8 g ai/ha - . 8 g ai/ha 64 64 Pré-emergência P ré- emergência Kochia Capim de terreiro 0 0 Malva Grama comum 0 0 Ipomcia Convólvulo do campo 0 0 Carriço de casca roxa Mostarda preta 0 0 Sida espmheira Capim do campo 0 0 Beldroega Bromo penugento 0 .0 Estelária 0 Grama de ponta 0 Milha graúda 0 Tasneira 65 Capim dallis 0 Azevcm italiano 0 Setána verde n r- j 0 v Cardo russo Ançannha 0 ^ 0 Ouriço Tasneira comum q 0 Capim de sinal Capim da Guiné q 0 Serralha jbrva de cavalo q q ~ , Capim baiba de velho Capim de coceira q r q Capim maçambará q Trapoeraba ^ Capim do Suriname Compostos Tabela G Compostos Tabela G 375g ai/ha 125gai/ha ^ Pré-emergència Pré-emergência Cana de açúcar 0 Cana de açúcar ^ Tabela G Compostos Tabela G Compostos 250g ai/ha 1 62g ai/ha 1 Pré-emergência Pré-emergência Cana de açúcar q Cana de açúcar 0 Teste H
Este teste avaliou o efeito das misturas de Composto 1 com diflufenzopir em diversas espécies de plantas. Sementes das plantas que consistiam em milhã graúda (DIGSA, Digitaria sanguinalis (L.) Scop ), quenopódio vulgar (CHEAL, Chenopodium album L.), amaranto de raiz vermelha (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), carrapicho (XANST, Xanthium strumarium L.>, capim de terreiro (ECHCG; Echinochloa cms-galli (L.) Beauv.), milho (ZEAMD, Zea mays L. cv. 'Pioneer 33G26'), ipoméia escarlate (vermelha) (ÍPOCO, Ipomoea coccinea L.), setária gigante (SETFA, Setaria faberi Herrm.) e folha de veludo (ABUTH, Abutilon theophrasti Medik.) foram plantadas em vasos contendo um meio de plantio Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) que compreendia musgo de lodo de turfa, vermiculita, um agente umectante e nutrientes de partida. As sementes de espécies pequenas semeadas foram plantadas cerca de 1 cm de profundidade; as sementes maiores foram plantadas a cerca de 2,5 cm de profundidade. As plantas foram cultivadas em uma estufa ao usar uma iluminação suplementar para manter um fotoperíodo de cerca de 14 horas; as temperaturas do dia e da noite eram de cerca de 25 - 30DC e 22 - 25°C, respectivamente. Um fertilizante balanceado foi aplicado através do sistema de umedecimento. As plantas foram cultivadas por 7 a 11 dias de modo que no período de tratamento as plantas variaram na altura de 2 a 18 cm (estágio de uma a quatro folhas). Os tratamentos consistiram no Composto 1 e diflufenzopir sozinhos e em combinação, suspensos ou dissolvidos em um solvente aquoso que compreende glicerina e o tensoativo não aniônico Tween, e aplicados como uma aspersão da folhagem ao usar um volume de 541 l/ha. Cada tratamento foi replicado quatro vezes. Foi observado que o solvente de aplicação não tem nenhum efeito comparado com as plantas de verificação não tratadas. As plantas tratadas e os controles foram mantidos na estufa e molhados tal como necessário com cuidado para não molhar a folhagem pelas primeiras 24 horas após o tratamento. Os efeitos nas plantas cerca de três semanas depois do tratamento foi comparado visualmente aos controles não tratados. As avaliações da resposta das plantas foram calculadas como as médias das quatro replicatas, com base em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. A equação de Cotby (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide CombinationsWeeds, 15(1), páginas 20 - 22 (1967)) calcula o efeito aditivo previsto de misturas herbicidas, e para dois ingredientes ativos é da forma: Pa+b = Pa + Pb - (PaPb /100) na qual Pa+b é o efeito da porcentagem da mistura esperada da contribuição aditiva dos componentes individuais, Pa é o efeito da porcentagem observado do primeiro ingrediente ativo à mesma taxa de uso que na mistura, e Pb é o efeito da porcentagem observado do segundo ingrediente ativo à mesma taxa do uso que na mistura.
Os resultados e os efeitos do aditivo esperados da equação de Colby são listados na Tabela H.
Tabela H
Resultados Observados e Previstos do Composto 1 Sozinho e em Combinação com Diflufenzopir * * As taxas da aplicação são os gramas do ingrediente ativo por hectare (g a.i./ha). "Obsd." é o efeito observado. "Exp." é o efeito previsto calculado pela equação de Colby.
Como pode ser visto dos resultados listados na Tabela H, a maioria dos resultados observados era maior do que o esperado da equação de Colby, e em alguns casos muito maiores. Foi mais marcante o efeito mais do que o efeito aditivo observado em milhã, capim de terreiro, milho e setária gigante. O aumento era menos visível para as outras espécies do teste, mas principal mente porque o efeito previsto já estava perto de 100% às taxas testadas.
TesteI
Este teste avaliou o efeito das misturas do Composto 9 com metsulfuron-metil e com uma combinação 5:1 em peso de clorsulfuron e metsulfuron-metil em diversas espécies de plantas. Sementes de plantas de teste que consistem em trigo (TRZAW; Triticum aestivum), trigo sarraceno bravo, (POLCO; Polygonum convotvulus), amaranto de raiz vermelha (AMARE; Amaranthus retroflexus), mostarda brava (SINAR; Sinapis arvensis), gáíio agarrador (GALAP; Gáíio aparine), cardo russo (SASKR; Salsola kali), estelária comum (STEME; Stellaria media), kochia (KCHSC; Kochia scoparia) e quenopódio vulgar (CHEAL; Chenopodium album) foram plantadas em uma mistura de solo de marga e areia. As plantas foram cultivadas em uma estufa ao usar uma iluminação suplementar para manter um fotoperiodo de cerca de 14 horas; as temperaturas do dia e da noite eram de cerca de 23°C e 16DC, respectivamente. Um fertilizante balanceado foi aplicado através do sistema de umedecimento. As plantas foram cultivadas por 10 a 23 dias de modo que no período de tratamento as plantas variassem no estágio de duas a oito folhas. Os tratamentos consistiram no Composto 9, metsulfuron-metil e clorsulfuron-metsulfuron-metil (5:1) sozinhos e em combinação. Os tratamentos foram formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo e aplicados como uma aspersão da folhagem ao usar um volume de 280 - 458 l/ha. Cada tratamento foi replicado três vezes. Foi observado que o solvente de aplicação não teve nenhum efeito comparado às plantas de verificação não tratadas. As plantas tratadas e os controles foram mantidos na estufa e molhados tal como necessário com cuidado para não molhar a folhagem pelas primeiras 24 horas após o tratamento. Os efeitos nas plantas cerca de 17 dias depois do tratamento foi comparado visualmente aos controles não tratados. As avaliações da resposta das plantas foram calculadas como as médias das três repficatas, com base em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e os efeitos do aditivo esperados da equação de Colby são listados na Tabela I.
Tabela I - Resultados Observados e Previstos do Composto 9 Sozinho e em Combinação com Metsulfuron-Metil e com Clorsulfuron-Metsulfuron- Metil (5:1)* * As taxas de aplicação são os gramas do ingrediente ativo por hectare (g a.i./ha). "Obsd." é o efeito observado. Έχρ." é o efeito previsto calculado pela equação de Colby.
Tal como pode ser visto dos resultados listados na Tabela I, alguns dos resultados observados para as ervas daninhas foram maiores do que aqueles esperados da equação de Colby. Foi mais marcante o efeito maior do aditivo observado no trigo sarraceno bravo, kochia e quenopódio vulgar.
Além disso, os resultados observados para quase todos os tratamentos no trigo eram menores do que esperados da equação de Colby, sugerindo uma proteção da cultura.
TesteJ
Este teste avaliou o efeito das misturas do Composto 58 com azimsulfuron em diversas espécies de plantas. Três vasos de plástico (diâmetro de cerca de 16 cm) por taxa foram preenchidos parcialmente com solo de lama de marga Tama esterilizada que compreende uma razão de 35:50:15 de areia, marga e argila e 2,6% de matéria orgânica. Os piantios separados para cada um dos três vasos eram tal como segue. Sementes de lentilha de água norte-americana (HETLI; Heteranthera limosa), carriço de flor pequena (CYPDI; Cyperus difformis) e anunania roxa (AMMCO; Ammannia cocctnea), foram plantadas em um vaso de 16 cm para cada taxa. Sementes de Leptocloa norte-americano (LEFUF; Leptochioa fusca ssp. fascicularis), uma banca de 9 ou 10 brotos de arroz semeados com água (ORYSW; Oryza sativa cv. 'Japonica - M202'), e uma banca de 6 brotos de arroz transplantados (ORYSP; Oryza sativa cv. 'Japonica - M202') foram plantadas em um vaso de 16 cm para cada taxa. Sementes de capim de terreiro norte-americano (ECHCG; Echinochloa crus-galli), capim comprido matutino {ECOR2; Echinochloa oryzicola), capim comprido vespertino (ECHOR; Echinochloa oryzoides) e arroz da selva (ECHCO; Echinochloa colona) foram plantadas em um vaso de 16 cm para cada taxa. Os plantios eram seqüenciais de modo que as espécies das culturas e ervas daninhas estivessem no estágio de 2,0 a 2,5 folhas no momento do tratamento.
As plantas nos vasos foram cultivadas em uma estufa com ajustes de temperatura diurnos/noturnos de 29,5/26,7°C, e uma iluminação equilibrada suplementar foi fornecida para manter um fotoperíodo de 16 horas. Os vasos do teste foram mantidos na estufa até a conclusão do teste.
No período de tratamento, os vasos de teste foram inundados até 3 cm acima da superfície do solo e tratados então pela aplicação direta à água do arroz de várzea de compostos de teste formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo. Os vasos foram mantidos a uma profundidade da água de 3 cm enquanto durou o teste. Os tratamentos consistiam no Composto 58 e azímsulfuron sozinhos e em combinação. Os efeitos dos tratamentos no arroz e nas ervas daninhas foram avaliados visualmente pela comparação com controles não tratados depois de 21 dias. As avaliações da resposta das plantas foram calculadas como as médias das três replicatas e são resumidas na Tabela J. As avaliações são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço (-) significa nenhum resultado de teste. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados das misturas. Os resultados e os efeitos do aditivo esperados da equação de Colby são listados na Tabela J.
Tabela J - Resultados Observados e Previstos do Composto 58 Sozinho e em Combinação com Azimsulfuron * * As taxas de aplicação são os gramas de ingrediente ativo por hectare (g a.i./ha). "Obsd." é o efeito observado. Έχρ." é o efeito previsto calculado pela equação de Colby.
Teste K
Sementes das espécies da plantas selecionadas de gálio agarrador (GALAP; Galium aparine) e trigo (TRZAW; Triticum aestivum) suscetíveis a herbicidas de sulfonil uréia (SU-Suscetiveis) e resistentes a herbicidas de sulfonil uréia (SU-resistentes) foram tratadas com aplicações pós-emergência dos produtos químicos de teste formulados em uma mistura de solventes não fitotóxica que incluía um tensoativo. As plantas foram tratadas no estágio de duas a três folhas e no estágio de dois verticilos para trigo e o gálio agarrador, respectivamente. As plantas tratadas e os controles foram mantidos em um ambiente de crescimento controlado por 15 dias, depois do que todas as espécies foram comparadas aos controles e avaliadas visualmente. As avaliações da respostadas plantas, resumidas na Tabela K, são baseadas em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. Uma resposta com um traço {-) significa nenhum resultado deteste. Tabela K-Resultados do Tratamento de Trigo e Gálio Agarrador Suscetível e Resistente a Sulfonil Uréia Com os Compostos 1 e 9 e Clorsulfuron Tal como pode ser visto na Tabela K, embora o clorosulfuron tenha tido pouco efeito no biótipo resistente a sulfonil uréia de Galium aparine neste teste, os Compostos 1 e 9 propiciaram um bom controle dos biotipos resistentes e suscetíveis.
Teste L
Este estudo de campo incluiu os tratamentos que consistiram no Composto 1 e nicosulfuron sozinhos e em combinação em cardo do Canadá (arvense de Cirsium) e em erva montã (Erigeron spp. em). As plantas variaram de 20 a 30 cm na altura no período da aplicação durante o mês de maio nas vizinhanças de Newark, Delaware. O Composto 1 foi formulado como um pó umectável contendo 25% em peso de ingrediente. O nicosulfuron estava na forma do Herbicida Accent®, uma formulação de grânulos dispersível em água que contém 75% em peso de ingrediente. As formulações foram dispersadas em água no tanque de aspersão antes do tratamento. Os tratamentos foram feitos ao usar um aspersor de colocar nas costas calibrado para aplicar 24 galões por acre (224 litros por hectare) a um conjunto de 10 pés x 30 pés (3 m x 9 m). Cada tratamento foi replicado duas vezes. Os efeitos nas plantas cerca de 56 dias depois do tratamento foi comparado visualmente aos controles não tratados. As avaliações da resposta das plantas foram calculadas como as médias das duas replicatas, com base em uma escala de 0 a 100 onde 0 significa nenhum efeito e 100 é o controle completo. A equação de Colby foi usada para determinar os efeitos herbicidas esperados da mistura. Os resultados e os efeitos do aditivo esperados da equação de Colby são listados na Tabela L.
Tabela L - Resultados Observados (Obsd.) e Esperados (Exp.) do Composto 1 Sozinho e em Combinação com Nicosulfuron* * As taxas de aplicação são os gramas de ingrediente ativo por hectare (g a.i./ha). "Obsd." é o efeito observado. Έχρ." É o efeito previsto calculado pela equação de Colby. A Tabela L mostra que um efeito sinergístico era aparente neste teste da combinação dp Composto 1 e nicosulfuron.
Reivindicações

Claims (46)

1. COMPOSTO DE FÓRMULA I, um N-óxido ou um sal agricolamente apropriado do mesmo, caracterizado pelo fato de que: R1 é ciclopropila opcionalmente substituída por 1 a 5 R5, isopropila opcionalmente substituída por 1 a 5 R6 ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 R7; R2 é ((0)jC(R15)(R16))kR; R é CO2H ou um sal, éster, carboxamida, carboxaldeído, oxima ou hidrazona derivados dos mesmos; R3 é halogênio, OR20, SR21 ou N(R22)R23; R4 é -N(R24)R25 ou -N02; cada R5 e R6 é independentemente halogênio, alquila Ci-C6, haloalquila Ci-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alcóxi Ct-Cs, haloalcóxi C-i-C2, alquiltio C1-C3 ou haloalquiltio Ci-C2; cada R7 é independentemente halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, hidróxi alquila Ci-C4, alcóxi alquila C2-C4, haloalcóxi alquila C2-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C3-C4, haloalquinila C3-C4, hidróxi, alcóxi 0^04, haloalcóxi C-1-C4, alcenilóxi C2-C4, haloalcenilóxi C2-C4, alcinilóxi C3-C4, haloalcinilóxi C3-C4, alquiltio 0^04, haloalquiltio C1-C4, alquil sulfinila 0^04, haloalquil sulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquil sulfonila C1-C4, alqueniltio C2-C4, haloalqueniltio C2-C4, alquenil sulfinila C2-C4, haloalquenil sulfinila C2-C4, alquenil sulfonila C2-C4, haloalquenil sulfonila C2-C4, alquiniltio C3-C4, haloalquiniltio C3-C4, alquinil sulfinila C3-C4, haloalquinil sulfinila C3-C4, alquinil sulfonila C3-C4, haloalquinil sulfonila C3-C4, alquil amino Ci-C4, dialquil amino C2-C8, cicloalquíl amino C3-C6l (alquil)cicloalquil amino C4-C6, alquil carbonila C2-C6, alcóxi carboniia C2-C6, alquil amino carbonila C2-C6, dialquil amino carbonila C3-C8, trialquil silila C3-C6, fenila, fenóxi e anéis heteroaromáticos com 5 ou 6 membros, em que cada fenila, fenóxi e anel heteroaromático com 5 ou 6 membros é opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R45; ou dois R7 adjacentes são tomados em conjunto como -OCH2O-, -CH2CH20-, -0CH(CH3)0-, -0C(CH3)20-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- ou -CH=CH-CH=CH-; R15 é H, halogênio, alquila Ci-C4, haloalquila Ci-C4, hidróxi, alcóxi Ci-C4 ou alquil carbonilóxi C2-C4; R16 é H, halogênio, alquila Ci-C4 ou haloalquila Ci-C4; ou R15 e R16 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, uma porção carbonil; R20 é H, alquila C-i-C4 ou haloalquila Ci-C3; R21 é H, alquila Ci-C4 ou haloalquila C-i-C3; R22 e R23 são independentemente H ou alquila CrC4; R24 é H, alquila Ci-C4 opcionalmente substituída por 1 a 2 R30, alquenila C2-C4 opcionalmente substituída por 1 a 2 R31, ou alquinila C2-C4 opcionaimente substituída por 1 a 2 R32; ou R24 é C(=0)R33, nitro, OR34, S(0)2R35, N(R36)R37 ou N=C(R62)R63; R25 é H, alquila Ci-C4 opcionalmente substituída por 1 a 2 R30 ou C(=0)R33; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como um radical selecionado de -(CH2)4-, -(CH2)5-> -CH2CH=CHCH2- e -(CH2)20(CFl2)2-, cada radical sendo opcionaimente substituído por 1 a 2 R38; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como =C(R39)N(R40)R41 ou =C(R42)OR43; cada R30, R31 e R32 é independentemente halogênio, alcóxi C1-C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C-1-C3, haloalquiltio C^-Cs, amino, alquil amino C1-C3, dialquil amino C2-C4OU alcóxi carbonila C2-C4; cada R33 é independentemente H, alquila Ci-Ci4l haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, fenila, fenóxi ou benzilóxi; R34 é H, alquila CVC4, haloalquila C1-C3 ou CHR66C(0)0R67; R35 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C3; R36 é H, alquila (3-^04 ou C(=0)R64; R37 é H ou alquila C-1-C4; cada R38 é independentemente halogênio, alquila C1-C3, alcóxi Cf C3, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, amino, alquil amino C-r C3, dialquil amino C2-C4ou alcóxi carbonila C2-C4; R39 é H ou alquila C1-C4; R40 e R41 são independentemente H ou alquila C1-C4; ou R40 e R41 são tomados em conjunto como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- ou -(CH2)20(CH2)2-; R42 é H ou alquila C1-C4; R43 é alquila C1-C4; cada R45 é independentemente halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila 03-06, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C3-C4, haloalquinila C3-C4, alcóxi C-1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio CVC4, alquil sulfinila Ci-C4l alquil sulfonila C1-C4, alquil amino C1-C4, dialquil amino C2-C8, cicloalquil amino C3-C6, (alquil)cicloalquil amino C4-C6, alquil carbonila C2-C4, alcóxi carbonila C2-C6, alquil amino carbonila C2-C6, dialquil amino carbonila C3-C8 ou trialquil silila C3- Ce; R62 é H, alquila C1-C4 ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 R65; R63 é H ou alquila C1-C4; ou R62 e R63 são tomados em conjunto como -(CH2)4- ou -(CH2)s-; R64 é H, alquila C1-C14, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, fenila, fenóxi ou benzilóxi; cada R65 é independentemente CH3, Cl ou OCH3; R66 é H, alquila C1-C4 ou alcóxi C-1-C4; R67 é H, alquila C1-C4 ou benzil; j é 0 ou 1;e k é 0 ou 1; contanto que: (a) quando k é 0, então j é 0; (b) quando R1 é fenila substituída por Cl em cada uma das posições meta, a feniia também é substituída por R7 na posição para; (c) quando R1 é fenila substituída por R7 na posição para, o dito R7 é um outro que não ferc-butila, ciano ou fenila opcionalmente substituída; e (d) quando R1 é ciclopropila ou isopropila opcionalmente substituída por 1 a 5 R6, então R é um outro que não C(=W)N(Rb)S(0)2-Rc-Rd em que W é O, S, NRe ou NORe; Rb é hidrogênio, alquila C-1-C4, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; Rc é uma ligação direta ou CHRf, O, NRe ou NORe; Rd é um radical aromático heterocíclico ou carbocíclico opcionalmente substituído que tem de 5 a 6 átomos de anel, o radica! é opcionalmente condensado com um anel aromático ou não aromático de 5 ou 6 membros; cada Re é independentemente H, alquila Ci-C3, haloalquila Ci-C3 ou fenil; e Rf é H, alquila Ci-C3 ou fenil.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R2 é C02R12, CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, (0)jC(R15)(R16)C02R17 ou C(=0)N(R18)R19; R12 é H, -CH-[C(0)0(CH2)m]-, -N=C(R55)R56; ou um radical selecionado de alquila C1-C14, cicloalquila C3-Ci2, alquil cicloalquila C4-C12, cicloalquil alquila C4-Ci2, alquenila C2-C14, alquinila C2-Ci4 e fenila, em que cada radical é opcionalmente substituído por 1 a 3 R27; ou R12 é um radical bivalente que liga a função de éster carboxílico C02R12 de cada um de dois sistemas de anel pirimidina da fórmula I, em que o radical bivalente é selecionado de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3- e -CH(CH3)CH2-; R14 é H, alquila C-1-C4, haloalquila C1-C4 ou benzil; R17 é alquila CrC4 opcionalmente substituída por 1 a 3 R29 ou benzil; R18 é H, alquila (^-04, hidróxi, alcóxi Ci-C4 ou S(0)2R57; R19 é H ou alquila C1-C4; cada R27 é independentemente halogênio, ciano, hidróxi carbonila, alcóxi carbonila C2-C4, hidróxi, alcóxi CM-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, amino, alquilamino Ci-C4) dialquil amino C2-C4, -CH[-0(CH2)n]- ou fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 R44; ou dois R27 são tomados em conjunto como -0C(0)0- ou -0(C(R58)(R58))1.20-; ou dois R27 são tomados em conjunto como um átomo de oxigênio para formar, com o átomo de carbono ao qual são unidos, uma porção carbonil; cada R29 é independentemente halogênio, alcóxi 0^04, haloalcóxi CVC4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C-1-C4, amino, alquilamino C1-C4 ou dialquilamino C2-C4; cada R44 é independentemente halogênio, alquila C1-C4, haloalquila Ci-C3, hidróxi, alcóxi CVC4, haloalcóxi Ci-C3, alquiltio Ci-C3, haloalquiltio C-i-C3, amino, alquil amino C1-C3, dialquil amino C2-C4 ou nitro; R48 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquil carbonila C2-C4, alcóxi carbonila C2-C4 ou benzila; R49 é H, alquila CVC4 ou haloalquila C1-C4; r55 e r56 sãQ jndependentemente alquila C1-C4; R57 é alquila C-1-C4, haloalquila Ci-C3 ou NR59R60; cada R58 é selecionado independentemente de H e alquila C-|-C4; R59 e R60 são independentemente H ou alquila C-|-C4; R61 é H, alquila C-|-C3, haloalquila Ci-C3 ou alcóxi alquila C2-C4; m é um número inteiro de 2 a 3; e n é um número inteiro de 1 a 4.
3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R3 é halogênio.
4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R1 é ciclopropila ou fenila substituída por um radical halogênio, metila ou metóxi na posição para e opcionalmente por 1 a 2 radicais selecionados entre halogênio e metila em outras posições; e R4 é -N(R24)R25.
5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que R2 é C02R12, CHO ou CH2C02R17.
6. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que R24 é H, C(0)R33 ou alquila C1-C4 opcionalmente substituída por R30; R25 é H ou alquila C-i-C2; ou R24 e R25 são tomados em conjunto como =C(R39)N(R40)R41.
7. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que R2 é C02R12; e R24 e R25 são H.
8. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R12 é H, alquila C1-C4 ou benzila.
9. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é selecionado a partir do grupo que consiste em: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de fenil metila, sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila -4-pirimidina carboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de fenil metila, sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-cic!opropila- 4-pirimidina carboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de metila, e ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxílico.
10. MISTURA HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto conforme descrito na reivindicação 1, e uma quantidade eficaz de pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em um outro herbicida e um protetor de herbicida.
11. MISTURA HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende quantidades sinergisticamente eficazes de um composto conforme descrito na reivindicação 1, e um inibidor do transporte de auxina.
12. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto conforme descrito na reivindicação 1, e pelo menos um dentre um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido.
13. MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado pelo fato de que compreende colocar a vegetação ou seu ambiente em contato com uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto conforme descrito na reivindicação 1.
14. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto conforme descrito na reivindicação 1, uma quantidade eficaz de pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em um outro herbicida e um protetor de herbicida, e pelo menos um dentre um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido.
15. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de que é o ácido 2-ciclopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxílico.
16. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de que é o ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-diidro-6-oxo-4-pirimidina carboxílico.
17. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de que é o ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidina carboxílico.
18. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é selecionado a partir do grupo que consiste em: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de fenil metila, sal monossódico de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila -4-pirimidina carboxílico, ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de fenil metila, sal monossódico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4 -pirimidina carboxílico, ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de metila, e ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxílico.
19. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que é selecionado a partir do grupo que consiste em: 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de metila, e ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxílico.
20. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila -4- pirimidina carboxílico.
21. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxiíato de metila.
22. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxiíato de metila.
23. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxiíato de etila.
24. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxílico.
25. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxílico.
26. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxiíato de etila.
27. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxiíato de metila.
28. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é o 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxiíato de etila.
29. MISTURA HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto conforme descrito nas reivindicações 18 ou 19, e uma quantidade eficaz de pelo menos um ingrediente ativo adicional selecionado a partir do grupo que consiste em um outro herbicida e um protetor de herbicida.
30. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, bispiribac, bispiribac-sódio, clorimuron-etil, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metil, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metil, etóxi sulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazone, flucarbazone-sódio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron-metil, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron-metil, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron-metil, mesosulfuron-metil, metosulam, metsulfuron-metil, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metil, propóxi carbazone, propóxi carbazone-sódio, prosulfuron, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil, piritiobac, piritiobac-sódio, rimsulfuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metil e tritosulfuron.
31. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 30, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo adicional está em combinação com pelo menos um outro ingrediente ativo para formar uma combinação de ingredientes ativos selecionados a partir do grupo que consiste em: clorsulfuron e flucarbazone-sódio; clorsulfuron e sulfometuron-metil; flumetsulam, nicosulfuron e rimsulfuron; mesosulfuron-metil e iodosulfuron-metil; metsulfuron-metil e clorsulfuron; metsulfuron-metil e sulfometuron-metil; metsulfuron-metil, tifensulfuron-metil e tribenuron-metil; imazapir e metsulfuron-metil; imazapir, metsulfuron-metil e sulfometuron-metil; imazapir e sulfometuron-metil; rimsulfuron e nicosulfuron; rimsulfuron e tifensulfuron-metil; tifensulfuron-metil e metsulfuron-metil; tribenuron-metil e metsulfuron-metil; tribenuron-metil e tifensulfuron-metil; bensulfuron-metil e metsulfuron-metil; e metsulfuron-metil e clorimuron-etil.
32. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 29, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, bispiribac, bispiribac-sódio, clorimuron-etil, clorsuifuron, cinosulfuron, cloransulam-metil, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsuifuron-metil, etóxi sulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazone, flucarbazone-sódio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron-metil, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron-metil, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazosulfuron, iodosuifuron-metil, mesosulfuron-metil, metosulam, metsulfuron-metil, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metii, propóxi carbazone, propóxi carbazone-sódio, prosulfuron, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metii, piritiobac, piritiobac-sódio, rimsulfuron, sulfometuron-metil sulfosulfuron, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metil e tritosulfuron.
33. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 32, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo adicional está em combinação com pelo menos um outro ingrediente ativo para formar uma combinação dos ingredientes ativos selecionados a partir do grupo que consiste em: clorsulfuron e flucarbazone-sódio; clorsulfuron e sulfometuron-metil; flumetsulam, nicosulfuron e rimsulfuron; mesosulfuron-metil e iodosulfuron-metil; metsulfuron-metil e clorsulfuron; metsulfuron-metil e sulfometuron-metil; metsulfuron-metil, tifensulfuron-metil e tribenuron-metil; imazapir e metsulfuron-metil; imazapir, metsulfuron-metil e sulfometuron-metil; imazapir e sulfometuron-metil; rimsulfuron e nicosulfuron; rimsulfuron e tifensulfuron-metil; tifensulfuron-metil e metsulfuron-metil; tribenuron-metil e metsulfuron-metil; tribenuron-metil e tifensulfuron-metil; bensulfuron-metil e metsulfuron-metil; e metsulfuron-metil e clorimuron-etil.
34. MISTURA HERBICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende quantidades sinergisticamente eficazes de um composto conforme descrito em uma das reivindicações 18 ou 19 e um inibidor do transporte de auxina.
35. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o composto é selecionado a partir do grupo que consiste em: 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de metila, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de etila, ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-pirimidina carboxilato de metila, e ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxílico e o inibidor do transporte de auxina é o diflufenzopir.
36. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o composto é o 6-amino-5-bromo-2-ciclopropila-4-pirimidina carboxilato de etila e o inibidor do transporte de auxina é o diflufenzopir.
37. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 29, caracterizada pelo fato de que também compreende pelo menos um dentre um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido.
38. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 34, caracterizada pelo fato de que também compreende pelo menos um tensoativo, um diluente sólido ou um diluente líquido.
39. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 37, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, bispiribac, bispiribac-sódio, clorimuron-etil, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metil, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metil, etóxi sulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazone, flucarbazone-sódio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron-metil, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron-metil, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron-metil, mesosulfuron-metil, metosulam, metsulfuron-metil, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metil, propóxi carbazone, propóxi carbazone-sódio, prosulfuron, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil, piritiobac, piritiobac-sódio, rimsulfuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, tifensulfuron-metil, triasulfuron, tribenuron-metil, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metil e tritosulfuron.
40. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 39, caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo adicional está em combinação com pelo menos um outro ingrediente ativo para formar uma combinação de ingredientes ativos selecionados a partir do grupo que consiste em: clorsulfuron e flucarbazone-sódio; clorsulfuron e sulfometuron-metil; flumetsulam, nicosulfuron e rimsulfuron; mesosulfuron-metil e iodosulfuron-metil; metsulfuron-metil e clorsulfuron; metsulfuron-metil e sulfometuron-metil; metsulfuron-metil, tifensulfuron-metil e tribenuron-metil; imazapir e metsulfuron-metil; imazapir, metsulfuron-metil e sulfometuron-metil; imazapir e sulfometuron-metil; rimsulfuron e nicosulfuron; rimsulfuron e tifensulfuron-metil; tifensulfuron-metil e metsulfuron-metil; tribenuron-metil e metsulfuron-metil; tribenuron-metil e tifensulfuron-metil; bensulfuron-metil e metsulfuron-metil; e metsulfuron-metil e clorimuron-etil.
41. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 32, caracterizada pelo fato de que a mistura tem um efeito mais do que aditivo em ervas daninhas ou um efeito menos do que aditivo em culturas ou outras plantas desejáveis.
42. MISTURA HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 33, caracterizada pelo fato de que a mistura tem um efeito mais do que aditivo em ervas daninhas ou um efeito menos do que aditivo em culturas ou outras plantas desejáveis.
43. MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em contato a vegetação ou seu ambiente em contato com a mistura herbicida conforme descrita na reivindicação 32.
44. MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em contato a vegetação ou seu ambiente em contato com a mistura herbicida conforme descrita na reivindicação 33.
45. MÉTODO PARA CONTROLAR O CRESCIMENTO DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em contato a vegetação ou seu ambiente em contato com a mistura herbicida conforme descrita na reivindicação 34.
46. Composto, caracterizado pelo fato de que é o sal monopotássico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinacarboxilica.
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