BG61491B2 - Флуороалкоксиамино триазини за контрол върху плевелите при захарното цвекло - Google Patents

Abstract

1. Химическо съединение с формулав която R означава С1-С4 алкил, СН2СН=СН2, СН2С=СН, циклопропилметил или СН2СН2R2, R1 е С1-С2 алкил, С1-С2 халогеналкил, СН2СN, СН2ОСН3, С1-С3 алкокси, С1-С3алкилтио, фенилтио или R3R4, R2 е С1-С2 алкокси, С1-С2 алкилтио, СN или халоген, R3 и R4 независимо един от друг са Н или СН3, Х е NHСН3, N(CH3)2 или N(CH3)OCH, като се взима под внимание, че когато R1 е ОСН2СН3 или СН2ОСН3, R е различно от СН3, и неговите соли, приложими при агрокултурата.7 претенции

Description

ОБЛАСТ НА ТЕХНИКАТА

Изобретението се отнася до химическо съединение, подходящо за употреба в състави и методи за защита на растенията и по-специално до метод за борба с нежелателна растителност.

ПРЕДШЕСТВАЩО НИВО НА ТЕХНИКАТА

От (1) и (2) са известни хербицидни сулфонилкарбамиди с обща формула халоген, С₍-С₄ алкил, С₂-С₄ халоалкокси, NR₁₂R₁₃ и т. н.;

R₆ е освен всичко друго С^^ алкокси, С,С, халоалкокси, С.-С. алкоксиалкокси и т. н.; и

R₁₂ и R₁₃ неависимо един от друг са Н или Cj-C₄ алкил.

В [1], [2] и [3] са разкрити общо някои от съединенията съгласно изобретението, но в тях няма данни за тези съединения или за от тях при насаждения със захарно цвекло.

В [4] са разкрити хербицидни сулфонилкарбамиди с обща формула

*1

в която

Rj означава заедно с всички други значения CO₂R₁₀ и т. н.,

R₂ е Н, F, Cl, Br, CF₃, СН₃, С₂Н₅, ОСН₃, ОС₂Н₅, SCH₃ или SC₂H₅;

R₁₀ е С,-С₄ алкил, СН₂СН₂ОСН₃, СН₂СН,С1, СН₂СН=СН₂ или СН₂С=СН;

R_u е Н, или С]-С₂ алкил;

R₁₅ е C_t-C₂ алкил, ОСН₃, ОС₂Н₅, или CH₂CN;

х е NR₁₄R_1j;

Y е OCH₂CH₂F, OCH₂CHF₂ или OCH₂CF₃;

и

Z е СН или N.

В [3] са разкрити хербицидни сулфонилкарбамиди с обща формула

U в която

А означава С.-С, халогеналкил,

Z е О или S;

Е е СН или N;

R[ е освен всичко друго Н, COR₆ и т.н.;

R₂ е освен всичко друго Н и т.н.;

R₃ и R₄ независимо един от друг са Н, в която

R означава Н, халоген, N0₂, С₁-С₄ халоалкил, Cj-C₄ алкил, Cj-C₄ алкокси, С₂-С₅ алкенил или С]-С₄ алкоксикарбонил;

X е О, S, -SO- или S0₂;

m е 0 или 1;

Q е освен всичко друго R₁₃ и т. н.;

R₁₃ е фенил или фенил, заместен от халоген, N0₂, CN, С]-С₄ алкил, Cj-C₄ алкокси, С]-С₄ алкилтио, С₂-С₅ алкенил, С,-С₄ халоалкил, С,-С₄ алкоксикарбонил, -NR^R^, -SO₃H или -SO₂R₄₇R₄₈;

R₂ е C^Cj алкил или Cj-Cj алкокси, всеки от които, незаместен от 1 до 3 халогенни атома;

R₃ е освен всичко друго -NR₄R₅ и т. н.;

Е е N или СН.

В [4] са разкрити общо някои от съединенията съгласно изобретението, но в него няма данни за съединенията или за ползата от тях при насаждения със захарно цвекло.

ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО

Изобретението представлява нови химически съединения, както и смеси, които ги съдържат и които са подходящи за почвообработка като хербициди преди поникването и/или след поникването, или като регулатори на растежа.

Химическите съединения съгласно изобретението имат обща формула I

в която

R означава С(-С₄ алкил, СН₂СН=СН₂, СН₂С=СН, циклопропилметил или CH₂CH₂R₂

R₁ е С,-С₂ алкил, С]-С₂ халогеналкил, CH₂CN, СН₂ОСН₃, С,-С₃ алкокси, С,-С₃ алкилтио, фенилтио или R₃R₄;

R₂ е С₍-С₂ алкокси, С[-С₂ алкилтио, CN или халоген;

R₃ и R₄ са независимо едно от друго Н или СН₃

X е NHCH₃, N(CH₃)₂ или N(CH₃)OCH, като се вземе под внимание, че когато R! е ОСН₂СН₃ или СН₂ОСН₃, R е различно от СН₃.

В горните определения терминът “алкил” включва права верига или алкил с разклонена верига, т.е. метил, етил, еднонормален пропил, изопропил или различни изомери на бутила.

Алкоксилът означава метоксил и етоксил.

Алкилтио включва метилтио и етилтио.

Терминът “халоген” , независимо дали е като самостоятелна дума или съчетана дума като “халогеналкил”, означава флуор, хлор, бром или йод. По-нататък, когато е употребено сложно съчетание, като “халогеналкил”, споменатият алкил може да бъде частично или напълно заместен от халогенни атоми, които могат да са същите или други.

Примери за халогеналкил са CF₃, CH₂CH₂F, CF₂CF₃, и CHjCHFC,.

Общият брой на въглеродните атоми в заместващата група е означен с представката С.-С., където i и j са числа от 1 до 4.

Например С[-С₄ алкил трябва да означава метил, етил и различните изомери на пропила и бутила; C_t-C₂ алкилтио трябва да означава метилтио и етилтио и C_t-C₂ алкокси метоксил и етоксил.

Следващите съединения са за предпочитане поради по-високата им хербицидна активност и по-голямата сигурност за предпазване на насажденията със захарно цвекло и/ или забавянето на синтеза;

1. Съединения съгласно формула I, в която:

R означава С^С, алкил;

R] е С,-С₂ алкил;

X е NHCH₃ или N(CH₃)₂,

2. Съединения съгласно формула I, в която:

R означава Cj-C₄ алкил;

R, - халогеналкил С,-С₂;

X - NHCH₃ или N(CH₃)₂,

3. Съединения съгласно формула I, в която:

R означава C_t-C₃ алкил;

X - NHCH₃

4. Съединения съгласно формула I, в която

R означава Cj-C₃ алкил;

X - N(CH₃)₂.

Особено предпочитани са следните съединения поради най-високата им хербицидна активност, най-голямата сигурност за предпазване на насажденията със захарно цвекло и/ или най-подходящото забавяне на синтеза:

Етил-2 [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил] амино] сулфонил] -3-метилбензоат с точка на топене 134 - 142°С и

Метил-2- ] [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2, 2-трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил] амино] сулфонил] -3-метилбензоат с точка на топене 150 - 160°С.

ОПИСАНИЕ НА ИЗОБРЕТЕНЕТО

Синтез

По-нататък е представена обща схема на получаването на съединенията съгласно изобретението. Всички процеси на синтезиране, както са описани, са многостъпални, като на всяко стъпало са проучени един или повече методи.

Това дава възможност за голямо разнообразие от възможни методи за синтез на приготвянето на специфичното съединение съгласно формула I.

Съединенията с формула I могат да бъдат получени чрез методите, посочени в реакция 1 и 2.

Както е показано в реакция 1 много от съединенията по формула I могат да бъдат получени при взаимодействието на силилсулфонамид от формула II с хетероциклен карбамат от формула III.

Реакция 1:

взаимодействието на силилсулфонамида по формула VI с алкилни хлороформиати, както е показано в реакция 4.

Реакция 4 ίΟιΝΗβζ ^w->

Μι

VI η

Реакцията протича при температура от 0 до 50°С в разтворител като ацетонитрил, диоксан или тетрахидрофуран в присиствието на източник на флуоридни йони като цезиев флуорид или тетрабутиламониев флуорид в продължение на 0,1 до 2 h.

Алтернативно, някои от сулфонамидите по формула IV могат да бъдат приготвени и подложени на въздействието на хетероциклени карбамати по формула III, за да се получат съединенията съгласно формула I, както е показано в реакция 2.

Реакция 2:

«I

VI»

ВН£_^1

Реакцията протича при взаимодействието на подходящи силилсулфонамиди по формула VI с органолитиев реактив като п-бутиллитий в инертен апротонен разтворител като тетрахидрофуран при температура от -78 до 0°С в продължение на 0,5 до 3 h.

Междинното алкилтио съединение 1а взаимодейства с алкилен ортоформиат при температура от -78 до 0°С в продължение на 0,5 до 5 h. Силилсулфонамидите II се изолират по познати методи.

Силилсулфонамиди с формула II могат да се получат по индиректен начин по реакция 5.

Реакция 5:

SOiNHS»^ Μ1.·>

» ^/ч *1

VI ш

Реакцията протича при температура от 30 0 до 50°С в разтворител като ацетонитрил, диоксан или тетрахидрофуран в присъствието на ненуклеофилна основа като DBU в продължение на 0,2 до 2 h.

Много от силиловите сулфонамиди с фор- 35 мула II могат да се получат от взаимодействието на сулфонилхлориди по формула V с t-бутилдиметилсилиламин по формула V-виж [5], както е показано в реакция 3.

Реакция 3. 40

N»HCOj .. CHjCb

Реакцията протича при температура от 0 до ЗО°С в разтворител като дихлорметан в присъствието на 1 до 2 еквивалента на амина и 1 еквивалент на натриев бикарбонат. 50

Алтернативно, много силилови сулфонамиди по формула II могат да се получат чрез

Първите два етапа се извършват, както е описано в реакция 4. В [6] също са разкрити методи за получаване на киселинно междинно съединение, подобно на киселините от формула II.

Много сулфонамиди от формула IV могат да бъдат приготвени чрез деблокирането на t-бутилсулфонамиди от формула Па както в реакция 6.

Реакция 6:

от търсеното съединение във вид на жълто маслообразно вещество с nD 1,5642.

MHz NMR (CDC1₃), δ 1,39 (d, 6H, CH₃); 2,39 (s, ЗН, СН₃); 3,99(s, 2Н, СН₂) 5,32 (m, 1Н, CH); 7,26(m, 8Н, аром).

Спектрални линии в инфрачервената област (1R) 1720 см¹ (без примеси).

Пример 2.

Метил-2- (хлорсулфонил)-З-метил бензоат Към разбъркана суспензия от метил-3метил-2-(фенилметилтио) -бензоат (24 g), дихлорметан (700 ml) вода (150 ml) и концентрирана солна киселина (34 ml), при 0°С, бавно се добавя 5% натриев хипохлорит (450 ml). Получената в резултат суспензия със жълт цвят се разбърква в продължение на 1 час при 0°С. Дихлорметановата фаза се изсушава с магнезиев сулфат, филтрира се, сгъстява се и се претрива със смес от хлорбутан и хексан, в резултат от което се получават 14 g от търсеното съединение във вид на бяло твърдо вещество с т.т. 114-116°С.

MHz NMR (CDCI₃) δ 2,82 (s, ЗН, СН₃); 3,97 (s, ЗН, ОСН₃); 7,5 (ш, ЗН, аром.).

IR (nujol) 1730, 1360 и 1175 см¹. Пример 3.

Етил-2- [ ((диметил) -(1,1 -диметилетил) силиламино) -сулфонил] -3-нитробензоат.

Суспензия от етил-2-(хлорсулфонил)-3нитробензоат (14,7 g), аминоЧ-бутилдиметилсилан (15,4 g) и натриев бикарбонат (3,5 g) в дихлорметан (300 ml) се разбърква в затворена колба в продължение на 4 дни при стайна температура. След това се добавя вода (90 ml) и наситен воден разтвор на бикарбонат (45 ml) и получената смес се разбърква. След това дихлорметановата фаза се изсушава с магнезиев сулфат, филтрира се, концентрира се и се хроматографира върху силикагел, отмит с 20 %ов разтвор на етилацетат в хексани и в резултат се получава 12,9 g от търсеното съединение във вид на бяло твърдо вещество, т. т. 101 - 102°С.

MHz NMR (CDCL₃) δ 0,30 (s, 6Η SiCH₃); 0,97(s, 9H, CH₃) 1,41 (t,3H, СН₃); 4,48(q, 2Н, ОСН₂), 5,86(s, 1Н, NH); 7,7(m,3H, аром) .

IR (nujol) 3200, 1730 и 1700 см¹. Пример 4.

Метил-2 [ (((диметил) -1,1 диметилетил) силиламино) -сулфонил] -3-трифлуорметил-бензоат.

Разтвор от N-[(диметил)-1,1-(диметилетил) силил] -2-трифлуорметилбензенсулфонамид (17,5 g) в сух тетрахидрофуран (250 ml) се подлага на взаимодействие с 2,5 М бутиллитий (46 ml) при 50°С и в продължение на 1,5 h се нагрява до 0°С в инертна атмосфера. След това сместа се охлажда до -78°С и се добавя към разтвор от метилхлороформат в сух тетрахидрофуран (300 ml) при -78°С. Получената смес се разбърква при -78°С в течение на 1,5 h в инертна атмосфера, а след това реакцията се прекъсва с наситен воден амониев хлорид (100 ml). След нагряване до 0°С слоят тетрахидрофуран се изсушава с магнезиев сулфат, филтрира се, изпарява се и се хроматографира на силикагел, при елюиране на 20 % хлорбутан, 10 % тетрахидрофуран и 70 % хексан, в резултат от което се получава 2,13 g от търсеното съединение във вид на бяло твърдо вещество, т. т. 80-84°С.

MHz NMR (CDC1₃) δ 0,29 (s, 6Η, SiCH₃); 0,96 (s, 9H, CH₃); 4,02 (s, ЗН, ОСН₃); 5,63 (s, 1Н, NH); 7,8(m,2H, аром); 8(m, 1H, аром).

IR (nujol) 3250, 1725 cm¹.

Пример 5.

Етил-2] [ [ [ [4-(диметиламино)-6-(2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил] амино] сулфонил] -3-метилбензоат

Разтвор от 2- [диметил- (1,1 -диметилетил) -силиламино] -З-метил бензоена киселина (0,36 g) и О-фенил-N- [4-диметиламино-6-(2,2,2-трофлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] карбамат (0,39 g) в ацетонитрил (10 ml) се обработва с 1 М разтвор от тетрабутиламониев флуорид в тетрахидрофуран (1,1 ml). Сместа се разбърква в продължение на 2 часа. След разреждане на реакционната смес с вода (20 ml) и подкиселяване с 1 N солна киселина, получената утайка се филтрира, промива се с вода и хексан/етер, подсушава се с въздух и се получава 0,28 g от търсеното съединение във вид на бяло твърдо вещество, т. т. 134-142°С.

200 MHz NMR (CDCL₃) δ, l,38(t, ЗН, СН₃), 2,89(s, ЗН, СН₃); 3,24(s, 6Н, NCH₃); 4,36 (q, 2Н, ОСН₂); 4,74 (q, 2Н, СН₂); 7,4 (ш, 4Н, аром. и NH), 12,38 (s, 1Н, NH).

IR (nujol) 1710, 1695 см¹.

Пример 6.

Метил-2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2, 2-трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил] амино] сулфонил] -3-метилбензоат

Разтвор от метил 2-[диметил-(1,1диметилетил)силиламино]-3-метилбензоат (0,68 g) и 0-фенил-М-(4-диметиламино-6-(2,2,2-трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил/карбамат (0,79 g) в тетрахидрофуран (10 ml) се обработва с 1 М разтвор от тетрабутиламониев флуорид в тетрахидрофуран (2,2 ml). Получената смес се разбърква в течение на 1 h. След разреждане на реакционната смес с вода (30 ml) и подкиселяване с 1 N- солна киселина получената утайка се филтрира, промива се с вода и хлорбутан/хексан и се изсушава на въздуха, в резултат от което се получава 0,58 г от търсеното съединение във вид на твърдо бяло вещество с т.т. 151 - 159°С (с разлагане). Друг образец, получен предварително по същия начин бива разтопен при 150 - 160°С с разлагане.

300 MHz NMR (DMSO); δ, 3,04(s, ЗН,

СН₃); 3,46 (s, 6H, NCH₃); 4,10(s, ЗН, OCH₃); 5,32 (m, 2H, C5₂); 7,78(d, 1H, аром); 7,84(d, 1H. аром); 7,98(m, 1H, аром); ll,l(s, 1H, NH); 13,1 (s, 1H, NH).

IR (nujol) 1730 cm¹.

Следващите съединения могат да се получат по известните методи, пояснени в примерите от 1 до 6.

Ri

R

Таблица 1

X

СНз	СНз	NHCH3
СНз	СНз	N/CH3/2
СНз	СНзСНз	NHCH3
СНз	CH2CH3	N/CH3/2
СНз	CH2CH2CH3	NHCHs
СНз	CH2CH2CH3	N/CH3/2
СНз	. СН/СНз/2	NHCHs
СНз	СН/СНз/2	NHCHs
СНз	CH2CH2CH2CH3	NHCHs
СНз	CH2CH2CH2CH3	N/CH3/2
СНз	CH2CH/CH3/2	NHCHs
СНз	CH2CH/CH3/2	N/CH3/2
СНз	CH/CH3/CH2CH3	NHCH3
СНз	„ CH/CH3/CH2CH3 •	N/CH3/2
СНз	СН2СН»СН2	NHCHs
СНз	СН2СН=СН2	N/СНЙ
СНз	СНгСоСН	NHCHs
СНз	СН2С = СН	N/CH3/2
СН3	СН2^<]	NHCHs
СНз	сн,-<]	N/CH3/2
СНз	CH2CH2OCH3	NHCH3
СНз	CH2CH2OCH3	N/CH3/2
СНз	CH2CH2OCH2CH3	N/CH3/2
СНз	CH2CH2SCH3	NHCH3
СНз	CH2CH2SCH3	N/CH3/2
СНз	CH2CH2SCH2CH3	NHCHs
СНз	CH2CH2CN	NHCH3
сн3	CH2CH2CN	N/CH3/2

Таблица 1 (продължение)

СНз	СН2СН2С1	N/СНз/г
СН3	ch2ch2f	N/CHj/г
СНз	СН2СН2Вг	N/СНз/г
СН2СН3	СНз	N/CHj/г
СНгСНз	СНз	NHCHj
СН2СНз	СНгСНз	NHCH3
СНгСНз	СНгСНз	N/СНз/г
СН2СН3	сн/СНз/г	N/СНз/г
СНгСНз	СНгСН-СНг	N/СНз/г
СН2СНз	СНгСН2С!	N/СНз/г
CF3	СНз	N/СНз/г
CFj	СНз	NHCHj
CFj	СНгСНз	NHCHj
CFj	СНгСНз	N/CHj/г
CF3	СНг-^О	N/СНз/г
CF3	сн2-<]	NHCHj
CF3	ch2cn	NHCHj
СН2СН2С1	СНз	NHCHj
СН2СН2С1	СНгСНз	NHCHj
СН2СН2С1	СНгСНгСНгСНз	NHCHj
ch2cn	СНз	NHCHj
ch2cn	СНз	N/СНз/г
ch2cn	СНгСНз	N/CHj/г
ch2cn	СНгСНз	NHCHj
ch2cn	СНгСНгСНз	nhch3
ch2cn	СНгСНгСНгСНз	NHCHj
ch2cn	. СН2СН = СН2	NHCHj
ch2cn	СН2СН = СН2	N/СНз/г
ch2cn	СНгСНгОСНгСНз	N/CHj/г
ch2cn	СНгСНгОСНгСНз	NHCHj
СНгОСНз	СНгСНз	NHCHj
CH2OCH3	СНгСНз	N/CHj/г
СН2ОСНз	СН/СНз/г	N/СНз/г
СН2ОСНз	СН/СНз/г	NHCH3
СН2ОСНз	снг-<	NHCHj
СН2ОСН3	СН1~<]	N/СНз/г
ОСНз	снз	N/CHj/г
ОСНз	СНз	NHCHj
ОСНз	СНгСНз	NHCHj

Таблица 1 (продължение)

OCHj	CH2CH3	N/CH3/2
ОСНз	CH/CH3/2	N/CH3/2
ОСНз	CH/CH3/2	NHCH3
ОСНз	СН2СН = СН2	NHCHj
ОСНз	СН2СН»СН2	N/CH3/2
ОСНз	сн.-<]	N/CH3/2
ОСНз	CH2CH2OCH2CH3	N/CH3/2
ОСНз	CH2CH2CH3	N/CH3/2
ОСНз	СНгСНгСНгСНз	N/CH3/2
ОСНз	СН2СН2С	N/CH3/2
OCH2CH3	СН2СН3	NHCH3
OCH2CH3	СН2СН3	N/CH3/2
OCH2CH3	СН2СН2ОСН3	NHCH3
OCH2CH3	СН2СН2ВГ	NHCH3
OCH2CH2CH3	СНз	N/CH3/2
OCH2CH2CH3	СН2СН3	N/CH3/2
ОСН/СН3/2	СНз	N/CH3/2
ОСН/СНз/2	CHjCHa	N/CH3/2
ОСН/СНз/2	• СН2СН2ОСН3	N/CH3/2
S< 'Нз	СНз	NHCH3
S( Нз	СНз	N/CH3/2
S< Нз	СН2СНз	N/CH3/2
SCH3	СН2СН3	NHCH3
sch3	СН2СН2СН3	NHCH3
SCH3	СН2С-СН	NHCH3
SCH3	CH2CH2OCH3	NHCH3
SCH2CH3	СНз	NHCH3
SCH2CH3	СНз	N/CH3/2
SCH2CH3	CH2CH3	N/CH3/2
SCH2CH3	CH2CH3	NHCH3
SCH2CH3	СН2-<]	NHCH3
SCH2CH3	СН1-<] •	NH/CH3/2
SCH2CH3	CH2CH2CH3	N/CH3/2
S( Н2СН3	CH2CH2OCH3	N/CH3/2
SC Н2СН2СН3	СНз	N/CH3/2
SCH2CH2CH3	CH2CH3	N/CH3/2

Таблица 1 (продължение)

SCH2CH2CH3	СН2СН2ВГ	N/CH3/2
SCH/CH3/2	3	N/CH3/1
SCH/CH3/2	2CH2OCH3	N/CH3/2
SCH/CH3/2		N/CH3/1
SC6Hj	3	NHCH3
SCsHj	3	N/CHa/a
SC6Hj	гСНз	NHCH3
SCiHj	2СН3	N/СНз/а

Рецептури

Подходящи рецептури на съединенията 20 съгласно формула I могат да се получат по традиционните начини. Те включват прахов», гранули, лелети, разтвори, суспензии, емулсии, омокряеми прахове, емулгируемк концентрати и други. Много от тях могат да се прилагат директно. Рецептурите във вид на спрей могат да са разредени в подходящи средства и да сс нз30 ползват в количества от няколко литра до няколко стотици литра на хектар. Високоякостните смеси се използват основно като междинни съединения за други състави. В общи линии рецептурите съдържат около 0,1% до 99% тегл. активни иигредиентм и поне една от двете съставки; /а/ около 0,1*/· да 20% повърхиостноахтивки вещества и /6/ около 1% до 99,9% твърди или течни инертни разтворители. По-специално, те ще съдържат тези нигредисити в следните приблизителни пропорции:

Теглови проценти*

Активем ингредиент

Разтворител

Повърхностноактивно в-во

Омокряеми прахове	20-90	0-74	1-10
Маслени суспензии.
емулсии, разтвори
/вхлючително и
емулгируемк кон-
центрати/	3-50	40-95	0-15
Водни суспензии	10-50	40-84	1-20
Прахове	1-25	70-99	0-5
Гранули и пелети	0,1-95	5-99,9	0-15
Високоякостни смеси	90-99	0-10	0-2

•Активен ингредиент плюс поне едно от двете повърхностноактмвно вещества или разтворител е равно на 100% тегл.

Могат да съществуват по-ниски или повисоки нива на активните ингредиенти в зависимост от употребата и от физическите качества на съединението. Понякога са желателни по-високи стойности на съотношението между повърхностноактивните вещества и активните ингредиенти, което се постига с обединяване в рецептурата или чрез смесване в резервоар.

Характерни твърди разтворители са описани в [12], но могат да бъдаат използвани и други разтворители, изкопаеми или произведени промишлено. За омокряемите пудри се предпочитат разтворители с по-голяма поглъщателна способност, а за праховете се предпочитат по-плътни разтворители. Типични течни разтворители са описани в [13], За концентрати във вид на суспензии се предпочита разтворимост под 0,1 %. За препоръчване е тези концентрати да са устойчиви на отделянето на фазите при 0°С. В [14] и [15] са описани повърхностноактивни вещества и са дадени препоръки за употребата им.

Всички рецептури могат да съдържат минимални количества пеногасители, средства против образуване на утайки, химично разтваряне, поява на микробиологични култури и др. Методите за получаване на тези съединения 5 са добре известни. Разтворите се приготвят с обикновено смесване на ингредиентите.

Фините твърди съединения се получават чрез смесване и обикновено чрез смилане в чукова мелница или в мелница с водно задвиж10 ване. Суспензиите се приготвят в мелници за мокро смилане, както е описано в [16]. Гранулите и пелетите могат да се приготвят чрез пулверизиране на активния материал върху предварително оформени таблетиращи носачи или 15 чрез агломеризационни процеси. Това е описано в [17]. Повече информация относно начините на получаване на смесите може да се намери в [18, 19, 20, 21, 22 и 23].

В следващите примери всички 20 съставни части са дадени в тегловни проценти, с изключение на тези, които са означени по друг начин.

Пример 7. Омокряема пудра

Омокряема пудра
Метил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2,2-
трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино]
карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	80 %
Натриев алкилнафталенсулфонат	2 %
Натриев лигнинсулфонат	2 %
Синтетичен аморфен кварц	3 %
Каолин	13 %

Ингредиентите се смесват, смилат се в чукова мелница, докато всички твърди частици достигнат размер под 50 микрона, размесват се повторно и се опаковат.

Пример 8. Омокряема пудра

Омокряема пудра
Етил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	50 %
Натриев алкилнафталенсулфонат	2 %
Ниско вискозна метилцелулоза	2 %
Инфузорна пръст	46 %

Ингредиентите се смесват, смилат се грубо в чукова мелница и след това се смилат чрез въздух, при което се получават частици с размер под 10 μ. Продуктът се размесва повторно преди опаковането.

Пример 9. Гранули

Гранули
Омокряема пудра от Пример 8
Атапулгитни гранули (обезпрашени)	5 %
(USS 20 до 40 меша; 0,84 - 0,42 мм)	95 %

Пулпът от омокряема пудра, съдържащ твърди частици 25 %, се пулверизира върху повърхността на атапулгитните гранули в двуконусен смесител. Гранулите се изсушават и се опаковат.

Пример 10. Шприцовани пелети

Шприцовани пелети
Метил 2-[[[[[4-(диметиламино)-6-(2,2,2трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	25 %
Безводен натриев сулфат Непречистен калциев лигнинсулфонат	5 %
Натриев алкилнафталенсулфонат	1 %
Калциев/магнезиев сулфонат	59 %

Ингредиентите се смесват, смилат се в чукова мелница и се овлажняват с около 12 % вода. Сместа се формува чрез пресоване във вид на цилиндри с диаметър 3 mm, които се нарязват за получаване на пелети с дължина 3 mm. Пелетите могат да се използват директно след изсушаване или изсушените пелети могат да бъдат сшюни, за да преминат през USS сито № 20 (с отвори 0,84 mm). Гранулите, които са се задържали върху USS сито No. 40 (с отвори 0,42 mm), могат да се опаковат за употреба и ситните фракции да се върнат за повторен цикъл.

Пример 11. Нискоякостни гранули

Нискоякостни гранули
Етил 2- [ [ [ [ [4-(диметиламино)-6-(2,2,2трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	0,1%
Атапулгитни гранули (USS от 20 до 40 меша, 0,42 - 0,84 mm)	99,9 %

Активният ингредиент се разтваря в разтворител и разтворът се пулверизира върху обезпрашените гранули в двуконусен смесител. След като пулверизирането завърши, материалът се затопля, за да се изпари разтворителят, след което се охлажда и се опакова.

Пример 12. Гранули

Гранули
Метил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6-(2,2,2-
трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино]
карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	80%
Реактив за овлажняване	1%
Непречистена лигнинсулфонатна сол
(съдържаща от 5 до 12 % естествени захари)	10 %
Атапулгитна глина	9 %

Ингредиентите се смесват и смилат, за да преминат през сито 100 меша. След това материалът се внася в гранулатор със слой от флуидизиран материал, въздушният поток се регулира, за да се постигне леко флуидизиране и фина струя вода се пулверизира върху флуидизирания материал. Флуидизацията и пулверизирането продължават, докато се получат гранули с желания размер. Пулверизирането спира, но флуидизацията продължава (не е задължително със затопляне), докато водното съдържание се намали до исканото ниво, обик15 новено по-малко от 1 %. Материалът се разтоварва, пресява се до желания обхват, обикновено от 14 до 100 меша (от 1410 до 149 μ) и се опакова за употреба.

Пример 13. Нискоякостни гранули

Нискоякостни гранули
Етил 2- [ [ [ [ [4-(диметиламино) -6- (2,2,2трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат N, N - диметилформамид Атапулгитни гранули (USS от 20 до 40 меша, 0,42 - 0,84 mm)	1 % 9 % 90 %

Активният ингредиент се разтваря в разтворител и разтворът се пулверизира върху обезпрашените гранули в двуконусен смесител. След завършване на пулверизирането смеси35 телят се пуска в действие за кратко време и после гранулите се опаковат.

Пример 14. Водна суспензия

Водна суспензия
Метил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2,2-
трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино]
карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	40 %
Полиакрилна киселина като сгъстител	0,3 %
Додецилфенол полиетилен гликол етер	0,5 %
Динатриев фосфат	I %
Мононатриев фосфат	0,5 %
Поливинилалкохол	1,0 %
Вода	56,7 %

Ингредиентите се смесват и смилат заедно в пясъчна мелница, докато се получат частици

с размер под 5 μ. Пример 15. Разтвор

Разтвор
Етил 2- [ [ [ [ (4- (диметиламино) -6- (2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил]-3-метилбензоат, натриев хлорид Вода	5 % 95 %

Натриевият хлорид се добавя директно към водата с разбъркване до получаване на разтвор, който може да бъде разфасован за употреба.

Пример 16. Високоякостен концентрат

Високоякостен концентрат
Метил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	99 %
Силика аерогел	0,5 %
Синтетичен аморфен кварц	0,5 %

Ингредиентите се смесват и смилат в чукова мелница, докато се получи материал, който изцяло минава през USS-сито № 50 (отвор

0,3 mm).

Пример 17. Омокряема пудра

Омокряема пудра
Етил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6-(2,2,2трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	90 %
Диоктилнатриев сулфосукцинат	0,1 %
Синтетичен фин кварц	9,9 %

Ингредиентите се смесват и смилат в чукова мелница, докато се получат частици с размер под 100 μ. Материалът се преся-ва през

USS-сито No. 50 и след това се опакова

Пример 18. Омокряема пудра

Омокряема пудра
Метил 2- [ [ [ [ [4-(диметиламино)-6-(2,2,2-
трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино]
карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	40 %
Натриев лингнинсулфонат	20 %
Монтморилонитна глина	40 %

Ингредиентите се смесват, смилат се грубо в чукова мелница и след това се смилат във въздушна мелница до получаване на частици, които изцяло имат размер, по-малък от 10 μ.

Материалът се връща за повторен цикъл и след това се опакова.

Пример 19. Маслена суспензия

Маслена суспензия
Етил 2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	35 %
Смес от полиалкохолни карбоксилни естери и маслоразтворими нефтени сулфонати	6 %
Ксилен	59 %

Ингредиентите се смесват и се смилат заедно в пясъчна мелница до получаването на частици с размер под 5 μ. Продуктът може да се използва направо, може да бъде разреден с масла или емулгиран във вода.

Пример 20. Прахове

Прахове
Метил 2- [ [ [ [ [4-(диметиламино)-6-(2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	ю %
Атапулгит	10 %
Пирофилит	80 %

Активният ингредиент се смесва с атапулгита и след това се смила в чукова мелница до получаване на частици с размер под 200 μ. Смленият концентрат се смесва с прахообразния пирофилит, докато се получи хомо-генна смес.

Пример 21. Маслена суспензия

Маслена суспензия
Етил 2- [ [ [ [ [4-(диметиламино)-6-(2,2,2трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	25 %
Полиоксиетилен сорбит хексаолеат	5 %
Високоалифатно въглеводородно масло	70 %

Ингредиентите се смесват заедно и се смилат в пясъчна мелница, докато твърдите частици получат размер, по-малък от 5 μ. Получената плътна суспензия може да се прилага директно, но е за предпочитане това да става, след като тя е разредена с масло или емулгирана във вода.

Пример 22. Омокряема пудра

Омокряема пудра
Метил 2- [ [ [ [ [4-(диметиламино) -6-(2,2,2-
трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил] амино]
карбонил амино] сулфонил] -3-метилбензоат	20 %
Натриев алкилнафталенсулфонат	4 %
Натриев лигмимеулфонат	4 %
Ниско вискозна метилцелулоза	3 %
Атапулгит	69 %

Ингредиентите се смесват напълно. След смилането в чукова мелница до получаване на частици с размер, по-малък от 100 μ, материалът се смила повторно и се пресява през USS-сито № 50 (отвор 0,3 mm), след което се опакова.

Приложение

Съединенията съгласно изобретението са особено подходящи за борба с нежеланата растителност при насаждения от захарно цвекло, кръмно цвекло и червено цвекло. Тези култури изискват дълъг период от време за стабилизирането си. В този интервал кълновете трябва да се отглеждат много внимателно, като се отделя особено внимание на борбата с плевелите с цел да се предотвратят увреждания и загуби в добивите. Съединенията съгласно изобретението, могат да се използват преди или след поникването и ще контролират растежа на плевелите, включващи Galium aparine, Polygonum convolvulus, Sinapsis arvensis и Alopecurus myosuroides.

Начинът на приложението на съединенията се определя от много фактори като вида на плевелите, времето и климата, вида на почвата, времето на приложение, възрастта и размера на културите и на плевелите, метода на приложение и др. В общи линии количеството ще варира между около 0,5 и 1000 g/ha, като за предпочитане са стойности между 10 и 125 g/ ha. Тази норма във всяка конкретна ситуация може да се определи от всеки обикновен специалист в тази област.

Посочените съединения могат и често ще бъдат използвани в смес с един или повече други хербициди, подходящи за насаждения от цвекло, 42 като метамитрон, фенмедифам, десмедифам, хлоридазон, ленацил, етофумезат, циклоат, хлопиралид, диалат, триалат, дихлофоп-метил, квизалофоп-етил, фузалифоп-бутил, халоксафоп, сетоксид и алоксид.

2Q Селективните свойства на тези съединения са изучени в тестове, проведени в парници. Резултатите от тези тестове показват ясно активността и селективността на съединенията и са дадени в следващите таблици.

OT^R ί ^SCO^NHCNH

Ri

Съеди- нение	Ri	R	X	Точка на топене
1	СНз	СН2СНз	М/СНз/2	134-142°С
2	СНз	СНз	NHCH3	123-129°С /d/
3	СНз	СНз	N/CHj/2	15О-1бо°с /а/
4	СНз	/СН2/2СН3	N/CH3/2	143-150°C/d/
5	енз	/СН2/2СН3	NHCHs	159-163°С
6	СНз	СН/СН3/2	NHCHs	185-18б°С
7	СНз	СН/СНз/2	N/CH3/2	155-15б°С
8	СНз	CHi-c с o-CjHj	N/CH3/2	105-115°С/а/
9	енз	CH2CH3	NHCH3	149-152°С
10	СНз	С/СН3/3	NHCH3	181-183°С
11	СНз	С/СНз/з	N/CH3/2	82-89°С

IeclA

Семена от: Hordeum vulgare, Echinochloa crus-gally, Bromus tectorum, Xantium pensylvanicum, царевица, памук. Digitaria spp., Setaria faberi. Ipomoea spp., ориз, Sorghum bicolor, соя, захарно цвекло. Abutilon theophrasti, пшеница, Avena fatua, Cyperls rotundus ca засадени и обработени преди поникването с опитни химикали, разтворени в нефитотоксичен разтворител. В същото време тези видове култури и плевели са обработени с химикали след поникването. Растенията имат височина от 2 до 18 см (стадий на 2 до 3 листа) за обработване след поникването. Обработените растения се отглеждат в парници в продължение на 16 дена, след което всички видове се сравняват с контролните образци и оценяват визуално.

Нормите, дадени в таблица А, са базирани на скала от 0 до 10, където 0 означава нулев ефект, а 10 означава пълен контрол върху разпространението на плевелите, Знакът означава, че не е проведен тест. Другите означения имат следното значение:

С - хлороза / некроза;

G - задържане на растежа;

Н - формиращ ефект

Тест В

Семена от Hordeum vulgare, Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosutoides. Siellaria media, Xanthium pensytvarricum. царевица, памук. Digitaria spp., Bromus lectorum. Seiaria laberi, Seiaria viridis, Datura stramonium. Sorghum halepense. Chenopodium album. Imopoea spp., рапица, ориз. Cassia obtusifolia, соя, захарно цвекло. Sida spinosa, Abutilon lheopivasli, пшеница, Polygonum convolvulus, Avena lalua, Cyperus rotundus са засадени и обработени преди поникването с опитни химикали, разтворени в нефитотоксичен разтворител. В време, тези култури и плевели са обработени с химикали след поникването. Растенията имат височина 2 до 18 см (стадий на 2 до 3 листа) за обработване след поникването.

Обработените растения са отгледани в парници в продължение приблизително на 14 дена, след което всички видове са сравнени с контролните образци и оценени визуално. Характеристиките, посочени в таблица В, са базирани на скалата от 0 до 100, където 0 означава нулев ефект, а 100 означава пълен контрол върху разпространението на плевелите. Знакът .·* означава, че не е проведен тест.

___ _ Таблица В г»

8Я38ЯЯЗ^О9°9ЯЗ°2Я8Я93^О8ЯЯ

ЗЯ®Я38Я^в8ЯЯ8Я^о838ЯЯ8^и38Я

8Р2Я299Я2ЯЯ82Я888Я28°888 93828883893889888888°988

Я Я Я 8 2 Я ° Я ° ° 3 Я 9 8 8 ° 8 8 8 ° 3 8 Я 3 ° 3388333°9^ОО88Я8Я8993°Я28ЯЯ is

8833888888883S838888^OS8838

8388 8838838888888388885833

988а83ЯЯ98Я8338ЯЯ838°ЯЯ°83 Я Я 8 8 3 8 9 S3 ЯЯ28 Я Р 8 8 9 9 3 ° Я 9 Я 8 Я

3389833Я8ЯЗг333888Яг°38Я8Р

8888РЯ833Я88883Я8338ЯЯа383 gOgOOOQOOOOj><j>OOOgOOgOO^OOO

888°8°°88·”>3988°88⁰3°°8⁰⁰8

ЗЯЗЯЗ°ЯЯЗЯЯЗЯ83Я89^ОЯ°ЯЯЯ^О8

Я3883°89Я838Я83883Я8Я8893Я

ЯЯЯ°^ОЯ^О°3^ОЯЯЯ°8^ОЯЯ^ОООО8Я1Я 338Я38°°ЯЯ383ЯЯ°8839°ЯаЯ 18

Я888ЯЗЗЯ8Я88883883ЯЗЯЯ8Я13

888888838888888888388388 1-8

ЯЯЯ8ЯЯ^оЯЯ^ооЯЯЯ8ЯЯЯ^воЯЗЯ°ЗЯ 32388ЗЯ82ЯЯЯЯ888883Я388ЯЯ8

Я888Я8Я383Я8388Я83ЯЯЯ8338Я яяяяяя^ооя^оо8язз^ояяз^оязя^оз° 88888Я°ЯЗЯЯ888ЯЯ823°318ЯЗЯ 288§Я2^О38888283388ЯЗЯ8Я388 8888883S8SS88§88888S8888S8 ооооооooojooojjo⁰°“⁰⁰S⁰⁰⁰⁰ °Я8ЯЯ°^вЯ^ва8ЯЯЯ8°^яоя00800°° 8ЯЗЯЯЗ°ЗЯ2ЯЯ828Я^{,гЯ8ЯО888<}’⁸ Я88ЯЯ2^О§Я88Я8882^88Я88888°⁸ ofleoooojjOQoeejjeoll⁰⁰’^·®⁰⁰ °88ЯЯЯ°8ЯЯЯЯЯ8ЯЯ⁸°°°^О38°°° Я88383°ЗЯ8388838^88ЯЯЯЯ83°9 Qojjjooooooooooo о° соооооодо 3°9ЯЯЯ^оЯЯ^ооЯЗЯ°ЯЯа°°°Я°83Я 8ЯЯЯ98°83ЯЯ83ЯЯ|Я8Я°Я88333 ЗЯЯЯ8§°88ЯЯЯ88ЯЗ§89ЯЗ§2Я83 00000_Я0000_Я0000 00 0000«>|0₃0 ЯЯЯ°°8°ЯЯЯЯЯЯЯ8°°Я°°^вЯ1ЯЗ^в 3Я8ЯЯ8ЯЯЯ8883Я8ЯЗЯЯЯЯЗЯ83Я 8 8288§33§888838Я8ЯЯ8Я33383 339ЯЯЯ^ОЯ388Я8ЯЗЯ8ЯЯ2°2Я9Я8 38 l.888SaSR88g8388288832888 88388§Я888§8§8888888838883

Teci C

Подбрани семена от култури и пленели, включващи Poa annua, Hordeum vulgare. Solarium nigrum, Atopecurus myosuroides. Galium aparine, Slellaria media. Seiaria viridis, Lolium mulliltorum, Polygonum aviculare, Kochia scoparia. Chenopodium album, Amaranihus reitoflexus, рапица, Matricaria inodora, Polygonum persicaria, Veronica persica, захарно цвекло, Viola arvensis, пшеница, Polygonum convolvulus, Brassica spp., Avena fatua, Raphanus raphanisirum, са засадени и обработени преди поникването с опитни химикали, разтворени в нефитотоксичен разтворител. Подбрани видове от този списък са обработени с химикали след поникването. Растенията за обработване след поникването са с височина 2 до 20 см (стадий 2 до 3 листа). Обработените растения и контролни образци са отгледани в парници е продължение на 24 дена, след което всички видове са сравнени с контролните образци и оценени визуално. Характеристиките, посочени в таблица С, са базирани на скала от 0 до 100, където 0 означава нулев ефект, 100 - пълен контрол върху растежа на нежеланата растителност. Знакът означаа, че не в проведен тест.

Таблица С

НОРМА г/хл	Съедин. i			СЛЕД ПОНИКВАНЕ 2			J				4
64	31	16	I	IX)	125	И	31	16	ITO	115	64	31	IS	64	31	IS	1
AqauaJ Ь1иС£ГЬМ	70	to	30	0	100	’ιο	10	40	0	100	TO	ω	10	10
Barley	is	»	71	TO	100	100	50	SO	70	10	SO	so	70	TO
BUck nifhuh&dc	100	100	100	75
BUckfrw	100	100	so	TO	100	100	100	100	0	100	100	so	30	10	TO	TO	JO	0
Caleb weed bcdiuaw	100	$0	75	0											20	20	0	0
Cbiclweed	IS	TO	40	20	10	10	0	0	0	TO	50	10	20	0	30	20	0	0
Greca faiuil	TO	0	0	0	10	w	40	40	40	so	SO	40	40	10
Julian eycprus	100	50	50	0		•
Knotweed																20	0	0
JCochu	$0	ICO	50	20
LambaqwuUn	0	0	0	0	too	60	TO	U	TO	100	JO	0	0	0	20	0	-a	—
Pifwccd	40	40	30	0	100	ICO	SO	iO	а	100	100	40	20
lUjx	so	$0	75	¢0
SocodcM chaiaomik	100	100	$0	30											70	TO	TO	TO
Sounwecd					100	ιοο	’ 90	SO	so	100	100	100	90	90
Speedwell	100	$0	TO	»											10	JO	TO	30
Supr bcci	0	0	0	0	50	JO	0	0	0	10	0	0	0	0	20	0	0	0
Vloli															0	0	0	0
Wbcu	75	»	50	TO											40	40	30	30
Wild buckwheat	ICO	10	TO	40	>00	100 .	100	100	so	400	ss	100	90	90	40	30	10	0
wud mustard	100	ICO	100	100	100	100	100	100	100	100	100	>00	100	100
Wild-Ml	70	70	50	30	$0	ID	70	<0	so	so	so	0	0	0	so	40	40	40
Wild ndith	100	100	100	100

СЛЕД ПОНИКВАНЕ

НОРМА r/xa	I	4	7	s 125	9
115	«4	31	IS	12J	n	22	И	111	«4	32	И	125	44	32	14	I
ВЦсЦгш	TO	TO	so	10	100	so	so	TO	M	M	50	TO	TO	100	too	100	100	100
Catchweed bcdiiio*	70	70	70	TO	90	60	TO	30	so	so	so	TO	TO	100	90	90	90	70
Chickwccd	0	0	0	0	0	0	0	0	so	50	20	0	JO	so	30	JO	0	0
KnoCwccd	—	TO	50	0	—	50	—	50						90	90	TO	70	70
Lambcquancn	—	—	—	0									0
Scentless charoomik	TO	Jd	20	10	10?..	SO	so	so	100	100	100	so	IS	100	100	100	70	so
Speedwell	so	60	50	50	lOCf	so	so	30	100	100	50	TO	10	100	100	100	10	10
Sujm bcti	15	0	0	0	10	0	0	0	0	0	0	0	JO	15	0	0	0	0
VioU	JO	M	0	0	70	70,	Л TO	10	100	100	so	JO	TO	100	100	Ю	TO	30
Wbeal	50	JO	30	JO	SO	W	70	50	so	so	70	TO	70	100	40	50	TO	TO
Wild buckwheat	TO	TO	20	10	100	100	TO	70	100	90	SO	10	70	100	TO	TO	70	TO
Wild mi	70	so	so	50	100	70	70	70	TO	10	SO	so		100	90	10	10	TO

ПРЕДИ ПОНИКВАНЕ

НОРМА r/xa	Съедин. 1	2	64	3___ 32	4 64	5	6	1	I 125 .	9
64	22	' 64	J2	125	64	125	64	32	125	64	32	125	64	32
Anmul blucfiau	75	JO	20	0	»	0
Barley	70	40	70	JO	TO	JO
BUck nightshade	JO	0
BUck рая	100	100	70	40	30	50	50	90	70	100	KO	SO	SO	so	40	50	too	100	90
Catchweed beduraw	100	0						90	so	90	90	so	90	»	90	0	100	100	»
Chickweed	TO	0	0	0	0	0	30	SO	so	SO	SO	70	M	70	70	30	too	loo	100
Greco Γολύϋ	0	0	60	20	20	0
lull» tyetrui ·	60	TO
Knotweed										—	—	30	0	0	0		100	100	100
Kochia	0	0
Lambequaner*	0	0	0	0	50	0
Figweed	0	0	40	20	0	0
*4»	75	20
Sctalku chamomile	90	90					so	90	90	90	10	10	90	90	so	0	100	ιοο	100
Smartweed			90	to	TO	TO
Speedwell	<0	—					30	too	SO	too	100	100	100	SO	so	so	100	100	100
Sujxr beet	0	0	0	0	30	0	0	so	30	90	90	10	30	30	10	0	too	10	10
Wheal	40	20					20	70	JO	70	40	40	0	0	0	0	90	90	70
Wild buckwheat	20	0	20	0	0	0 '	’ 0	»	30	90	90	so	S3	70	70	30	100	100	100
Wild mustard	73	20	100	so	10	0
wad mi	70	50	70	0	JO	0	JO	70	70	SO	SO	¢0	so	TO	30	40	90	so	70
Wild radish	TO	0

Claims (7)

1. Патентни претенции амино] карбонил] амино] сулфонил] -3-метилбензоат.

   1. Химическо съединение с формула

   в която

   R означава С,-С₄ алкил, СН₂СН=СН₂, СН₂С=СН, циклопропилметил или CH₂CH₂R₂

   R_f е Cj-C₂ алкил, С₍-С₂ халогеналкил, CH₂CN, СН₂ОСН₃, С,-С₃ алкокси, С,-С₃ алкилтио, фенилтио или R₃R₄;

   R₂ е С_}-С₂ алкокси, С₂-С₂ алкилтио, CN или халоген;

   R₃ и R₄ са независимо едно от друго Н или СН₃

   X е NHCH₃, N(CH₃)₂ или N(CH₃)OCH, като се вземе под внимание, че когато R₍ е ОСН₂СН₃ или СН₂ОСН₃, R е различно от СН₃.

   както и неговите соли, приложими при агрокултурата.
2. 2. Съединение съгласно претенция 1, при което

   R е Cj-C₄ алкил;

   R₁ е C_t-C₂ алкил и

   X е NHCH₃ или N(CH₃)₂
3. 3. Съединение съгласно претенция 1, при което

   R е С,-С₄ алкил;

   Rj е Cj-C₂ халоалкил и

   X е NHCH₃ или N(CH₃)₂
4. 4. Съединение съгласно претенция 2, при което

   R е С,-С₃ алкил и

   X е NH(CH₃)₂
5. 5. Съединение съгласно претенция 2, при което

   R е Cj-C₃ алкил и

   Хе N(CH₃)₂
6. 6. Съединение съгласно претенция 1, представляващо етил-2 [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6- (2, 2,2-трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино] карбонил] амино] сулфонил] -3-метилбензоат.
7. 7. Съединение съгласно претенция 1, представляващо метил-2- [ [ [ [ [4- (диметиламино) -6(2,2,2-трифлуоретокси) -1,3,5-триазин-2-ил]