Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
BG61518B2 - N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди - Google Patents
[go: Go Back, main page]

BG61518B2 - N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди - Google Patents

N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди Download PDF

Info

Publication number
BG61518B2
BG61518B2 BG096470A BG9647092A BG61518B2 BG 61518 B2 BG61518 B2 BG 61518B2 BG 096470 A BG096470 A BG 096470A BG 9647092 A BG9647092 A BG 9647092A BG 61518 B2 BG61518 B2 BG 61518B2
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound according
azinylurea
alkyl
oxygen
phenylsulfonyl
Prior art date
Application number
BG096470A
Other languages
English (en)
Inventor
Willy Meyer
Werner Foery
Original Assignee
Ciba-Geigy Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27174660&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG61518(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from CH5481/80A external-priority patent/CH657849A5/de
Application filed by Ciba-Geigy Corporation filed Critical Ciba-Geigy Corporation
Publication of BG61518B2 publication Critical patent/BG61518B2/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Spinning Or Twisting Of Yarns (AREA)
  • Amplifiers (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. N-фенилсулфонил-N'-триазинилуреа с формулав която А е С1-С6алкилов радикал, заместен с С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсулфинил или С1-С4алкилсулфонил, Х е кислороден, серен, сулфинилен или сулфонилен мост, Z е кислород или сяра, m е 1 или 2, R2 е водород, халоген С1-С5алкил, С2-С5алкенил, С1-С4халоалкил или един от радикалите -Y-R5, -COOR6, -NO2 или -CO-NR7-R8; R3 и R4, независимо един от друг, означават водород, С1-С4-алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4халоалкил, халоген или алкоксиалкил с най-много 4 въглеродни атома, R5 и R6, независимо един от друг, означават С1-С5алкил, С2-С5-алкенил или С2-С6алкинил, R7 и R8, независимо един от друг, означават водород, С1-С5-алкил, С2-С5алкенил или С2-С6алкинил и Y е кислороден, серен, сулфинилен или сулфонилен мост, или нейна сол.26. Хербициден и регулиращ растежа състав, характеризиращ се с това, че съдържа ефективно количество от поне едно съединение съгласно претенция 1 заедно с подходящ за него носител.27. Метод за контрол върху нежеланото развитие на растения, характеризиращ се с това, че включва прилагане върху тях или към мястото на засаждането им на хербицидно ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.28 претенции

Description

Настоящото изобретение се отнася до нови !Ч-фенилсулфонил-1Ч’-триазинилкарбамиди, притежаващи хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства, до тяхното получаване, до съдържащи ги композиции, както и до приложението им за контролиране на плевели, в частност при посеви от култивирани растения, или за регулиране и инхибиране растежа на растенията.
N-фенилсулфонил- N ’ -триазинил карбамидите от настоящото изобретение са с обща формула:
т
в която А означава С,-С„ алкилов радикал, заместен с С|-С4 алкокси, С,С4алкилтио, С^-С^алкилтионил, или CtС4алкилсулфонил, X е кислород, сяра, тионилова група или сулфонилна връзка, Z е кислород или сяра, m има стойност 1 или 2, R2 е водород, халогенен елемент, С]-С5алкил, С2С5 алкенил, Cj-С^халоалкил, или радикал YRs, -COOR6, -NOj, или -CO- R7-R8, R3 u R4 всеки, независимо един от друг, означават водород, С]-С4алкил, С[-С4алкокси, С^ С4алкилтио, С[-С4халоалкил, халогенен елемент или алкоксиалкил с не повече от 4 въглеродни атома, Rs u R6 всеки, независимо един от друг, означават С]-С5алкил, С2-С5алкенил, С2-С6алкинил, и Y е кислород, сяра, тионилна или сулфонилна връзка и соли на тези съединения.
Известни са карбамиди, триазини и пиримидини с хербицидни свойства. Съединения от типа на арилсулфамоилхетероциклиламинокарбамоила с хербицидно и регулиращо растежа действие са описани в ЕР 1514 и 1515, US 4 127 405, DE 2 715 786 u FR 1 468 747.Според посочените определения алкил означава права или разклонена алкилова верига, например метил, етил, η-пропил, изопропил, четирите изомера на бутила, п-амил, изоамил, 2-амил, 3-амил, n-хексил или изохексил, като при това се предпочитат правите алкилни вериги.
Алкокси означава метокси, етокси, ппропилокси, изопропилокси и четирите бутилоксиизомера, като се предпочитат метокси и етокси радикалите.
Алкилтио означава метилтио, етилтио, n-пропилтио, изопропилтио и n-бутилтио, за предпочитане метилтио и етилтио радикалите.
Примери за алкенилови радикали са винил, алил, изопропенил, 1-пропенил, 1бутенил, 2-бутенил,3-бутенил,1-изобутенил, 2-изобутенил,1-пентенил,2-пентенил,3-пентенил и 4-пентенил, като се предпочитат винил, алил и 4-пентенил радикалите.
Алкилтионил означава метилтионил, етилтионил, n-пропилтионил, п-бутилтионил, като се предпочитат метилтионил и етилтионил радикалите. Алкилсулфонил означава метилеулфонил, етилеулфонил, п-пропилеулфонил или n-бутилсулфонил, като се предпочитат метилеулфонил и етилеулфонил радикалите.
Халогенен елемент в означенията R2-R4 и в халоалкокси, халоалкилтионил, халоалкилсулфонил, халоалкилтио и халоалкенил радикалите е флуор, хлор, бром, като се предпочитат хлорът и флуорът.
Изобретението се отнася също така и до солите, които съединенията от типа на тези с формула (I) могат да образуват с амини, с основи на алкални или алкалоземни метали или с тетраамониеви основи.
Предпочитани основи на алкалните и алкалоземни метали са тези, съдържащи литий, натрий, калий, магнезий или калций и особено, съдържащите натрий и калий.
Примери за подходящи амини, участващи в образуването на соли, са първични, вторични и третични алифатни и ароматни амини, като метиламинът, етиламинът, пропиламинът, изопропиламинът, четирите изомера на бутиламините, диметиламинът, диетиламинът, диетаноламинът, дипропиламинът, диизопропиламинът, ди-п-бутиламинът, пиролидинът, пиперидинът, морфолинът, триметиламинът, триетиламинът, трипропиламинът, хиноклидинът, пиридинът, хинолинът и изохинолинът. Предпочитани амини са етиламинът, пропиламинът, диетил- или триетиламинът и особено изопропиламинът и диетаноламинът.
Примери за тетраамониеви основи са катионите на халоамониевите соли, като тетраметиламониевият катион, триметилбензоламо2 ниевият катион, тристилбснзоламонисвият катион, тетраетиламониевият катион, триметилетиламониевият катион, а също така и амониевият катион.
Предпочитани съединения от типа на тези с формула (I) са онези, при които a) Z е кислород и б) R3 u R4 заедно съдържат неповече от 4 въглеродни атома.
Група (а) от своя страна може да се раздели на две подгрупи, състоящи се от съединения, в които (аа) m е 1 и (аб) m е 2.
Предпочитани съединения от група (аа) са онези, при които радикалът -Х-А е на 2-ра или 3-та позиция спрямо сулфонилния радикал. От тях по-нататък предпочитание се отдава на съединенията п при които радикалът -Х-А е на 2-ра позиция.
Предпочитана група от съединения от подгрупата (аб) са съединения, при които двата радикала -Х-А са на 2-ра и 5-та позиция спрямо сулфонилната група.
Освен това от съединения от подгрупи (аа) и (аб) за предпочитане са съединенията, при които радикалите R3 u R4 заедно не съдържат повече от 4 въглеродни атома. Особено предпочитани групи от съединенията от типа на тези с формула (I) са групите (ааб) , в която само един радикал -Х-А е на 2-ра позиция спрямо сулфонилния радикал, Z е кислород, R3 u R4 заедно не съдържат повече от 4 въглеродни атома, и (абб) , в която два радикала -Х-А са на 2-ра и 5-та позиция спрямо сулфонилния радикал, Z е кислород, a R} u R4 заедно не съдържат повече от 4 въглеродни атома.
Предпочитани съединения от групата (ааб) са онези, при които R2 е на 5-та или 6та позиция спрямо сулфонилната група, а от тях предпочитание се отдава на онези, при които R2 е водород, халогенен елемент, (ftС4алкокси, нитро или COOR6.
По-нататък се предпочитат съединения от гореспоменатата група, при които R2 е водород, флуор, нитро или С,-С4 алкокси, а всеки от радикалите R3 u R4 е водород, Cj-C4 алкил, С,-С4 алкокси, (ft-C^ алкилтио, халогенен елемент или алкоксиалкил, като R3 u R4 заедно не трябва да съдържат повече от 4 въглеродни атома.
От тези съединения предпочитаните са тези, при които R2 е водород, а всеки от радикалите R, u R, е С.-Сллкил, С,-С,алкокси,
4 14 ’14 ’ метилтио, халогенен елемент или алкоксиалкил.
В рамките на съединенията от последната група се предпочитат онези, при които X е кислород или сяра. От тези съединения особено се предпочитат онези, при които А е С2С8алкоксиалкил.
Три предпочитани подгрупи от съединения, принадлежащи към последната група са тези, при които А е С2-С8алкоксиалкил, а всеки от радикалите R3 u R4 е метил, етил, хлор или метоксирадикал.
От съединения от типа на формула (I), при които Z е сяра, се предпочитат онези съединения, при които X е кислород или сяра, R3 u R4, всеки, независимо един от друг, са (ftС3алкил, Ц-С^алкокси, или С^-С^алкилтио, съдържащи заедно не повече от 4 въглеродни атома, а А е метоксиетил или метоксиметил и радикалът -Х-А е на 2-ра позиция, като m = 1.
Конкретните предпочитани съединения са
N- (2-метоксиетокси-фенилсулфонил) Ν’ - (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил) карбамид,
N - (2-метоксиметокси-фенилсулфонил) Ν’- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил) карбамид,
Ν- (2-метоксиетилтио-фенилсулфонил) Ц’-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил) карбамид,
Ν- (2-метоксиетокси-фенилсулфонил) Ν’ - (4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил) карбамид,
Ν-(2-метоксиетокси-фенилсулфонил) К’-(4-етокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил) карбамид,
Ν- (2-метоксиетокси-фенилсулфонил) К’-(4-етокси-6-метокси-1,3,5-триазин-2ил) карбамид и
N - (2-метоксиетокси -фенилсулфонил) Ν’-(4-етил-6-метокси-1,3,5-триазин-2ил) карбамид.
При методите за получаване на съединенията от типа на формула (I) се използва инертен органичен разтворител.
Първи метод за получаване на съединения от типа на формула (I) е реагирането на фенилсулфонамид, съгласно формула (II)
в която A, R2, X u m имат значенията, посочени за формула (1), с N-триазинилкарбамид, съгласно формула (III) в присъствие на основа.
«ι <ut>
където R3, R4 u Ζ имат значения, посочени за формула (1).
Съгласно втори метод съединенията от типа на формула (I) се получават чрез взаимодействие на фенилсулфонилизоцианат или фенилсулфонилизотиоцианат, съгласно формула (IV)
в която A, R2, m, X u Z имат значенията, посочени за формула (I), с амини, съгласно формула (V) в присъствие на основа.
Ri (V)
R4 където R3 u R4 са както във формула (I).
При друг метод съединенията от типа на тези с формула (I) се получават чрез взаимодействие на сулфонамид по формула (II) с изоцианат или изотиоцианат по формула (VI) в присъствие на основа.
Rj (vi)
Z—C—N-< Ν, където R3, R4 u Z имат значения, посочени за формула (I).
Накрая, съединения от типа на тези с формула (I) могат да се получат чрез взаимодействие на N-фенилсулфонилкарбамат по формула (VII)
където A, R2, m и X са както във форму ла (I), с амин, съгласно формула (V).
Ако е необходимо, карбамидите от типа на тези с формула (I) могат да се превърнат в соли с помощта на амини, основи на алкални или алкалоземни метали, или на тетраамониеви основи. Това превръщане се извършва чрез взаимодействие на съединенията от типа на тези с формула (I) с еквимоларно количество от основата и отстраняване на разтворителя чрез изпаряване.
Някои от изходните съединения съгласно формули (II), (IV) и (VII) са нови и могат да се получат чрез следните методи.
Новите сулфонамиди, съгласно формула (И), използвани като междинни съединения, се получават от съответните анилини чрез диазотиране и заместване на диазогрупата със серен двуокис в присъствие на катализатор, като купрохлорид, солна или сярна киселина, и взаимодействие на получения фенилсулфонилхлорид с разтвор на амониева основа.
Съединенията от формула (II) могат да се получат и чрез 0- или s-алкилиране на хидрокси- или тиофенилсулфонамиди със съответните халогениди или с естери на сярната киселина, или чрез взаимодействие на 0-халогенфенил-сулфонамиди с метални алкохолати или меркаптидин, и при необходимост, чрез окисляването им с перйодати или с перкиселини до получаване на съответните сулфоксиди и сулфони.
О-хидроксифенилсулфонамиди или заместени такива с формула (VIII)
«г в която R2 е посоченото във формула (I), X’ е кислород или сяра, използвани като изходни съединения за получаване на сулфонамидите по формула (II), са нови съединения, с изключение на О-хидроксифенилсулфонамида. Те могат да се получат или чрез разцепване на съответните С,-С4 алкоксифенилсулфонамиди, например с борни халогениди /подобни реакции са описани в US 3 904 680 и в J.Am.Chem.Soc., 64, 1128 (1942)/или чрез хидриране на съответните бензилфенилсулфонамиди, както е описано в J.Am.Soc. 1958, 2903.
Алкоксифенилсулфонамиднте от своя страна могат да се получат от съответните алкоксианилиди, както е посочено, или чрез хлорсулфониране на алкоксибензоли, и последващо взаимодействие на получените фенилсулфонилхлориди с разтвори на амониев хидроокис. Подобни реакции са описани в J.Am.Chem.Soc 62, 603 (1940).
Фенилсулфонилизоцианатите с формула (IV) могат да се получат чрез реагиране на сулфонамиди, съгласно формула (11) с фосген, в присъствие на бутилизоцианат, чрез използване на хлорирани въглеводороди за разтворител и при температура на кондензация. Подобни реакции са описани в “Newer Methods of Prep.Org.Chemistry”, Vol. VI, 223-241, Academic Press, New York-London.
Изотиоцианатите съгласно формула (IV) се получават чрез третиране на сулфонамидите с формула (II) със серовъглерод и калиева основа и последваща реакция на калиевата сол с фосген. Подобен процес е описан в Arch.Pharm. 229, 174 (1966).
N-фенилсулфонилкарбаматите съгласно формула (VII) се получават чрез реагиране на сулфонамидите с формула (II) с дифенилкарбонат в присъствие на основа. Подобни реакции са описани в JP 61 169.
Изходните вещества за получаване на съединенията с формули (III), (V) и (VI) са известни, или могат да се получат по известни методи.
Изоцианатите съгласно формула (VI) могат да се получат чрез взаимодействие на амини с формула (V) с оксалилхлорид в среда от хлорирани въглеводороди, използвани за разтворител. Амините съгласно формула (V) са известни, а някои от тях са търговски продукти, или могат да се получат по известни методи.
Целесъобразно е реакцията за получаване на съединенията от типа на тези с формула (I) да се провежда в присъствие на подходящ инертен разтворител като метиленхлорид, тетрахидрофуран, ацетонитрил, диоксан или толуол.
За предпочитане е реакционната температура да бъде в интервала -20°С + 120°С. Реакциите обикновено са слабо екзотермични и могат да протичат при стайна температура. За да се намали реакционното време, а също и за да се инициира реакцията, е целесъобразно реакционната смес да се загрее бързо до температурата на кипене. Реакционното време може да се намали и чрез добавяне на няколко капки основа или изоцианат като катализатори.
Крайните продукти могат да се изолират чрез концентриране на реакционната смес и/или чрез отстраняване на разтворителя чрез изпаряване, а също така и чрез прекристализация и стриване на прах на твърдия остатък в разтворители, в които той е слабо разтворим, например етер, ароматни въглеводороди или хлорирани въглеводороди.
Съединенията от типа на тези с формула (I) са стабилни и не са необходими защитни мерки при съхраняването им. Те имат изразени свойства за регулиране растежа на растенията и по-точно за инхибиране на растежа им. Те инхибират растежа както на едно- така и на двусемеделните растения. Така например, съединенията от типа на тези с формула (I) селективно инхибират растежа на бобовите растения, които често се засяват като “покривни” култури в тропическите райони, така че предотвратявайки ерозията, последните да не конкурират култивираните растения.
Освен това, съединенията от типа на тези с формула (I) са подходящи за предотвратяване на прорастването на складирани картофи. По време на зимното складиране картофите прорастват, което води до повяхване, загуба в теглото и загниване.
Когато съединенията от типа на тези с формула (I) се прилагат в по-високи дози (норми на употреба), се увреждат всички изпитвани растения, така че те изсъхват. При използването на по-малки дози от съединенията от типа на формула (I) те проявяват добри селективни хербицидни свойства, а също така свойства, инхибиращи растежа. Това ги прави извънредно подходящи при използването им за посеви като житни растения, памук, соеви растения, царевица и ориз. В някои случаи се потиска растежът и на плевели, което досега се контролира чрез тотална хербицидизация.
Начинът на действие с тези съединения е необичаен. Много от тях се транспортират от едно на друго място в растенията, т.е. абсорбират се от тях и се пренасят в други техни части, където проявяват действието си. Необичайното им действие се състои в това, че те не само се транспортират в дървесинната част от корените към листата през васку5 ларнитс възли, но и се просмукват обратно от ликото на листата към корените. Така например е възможно да се потисне растежът на многогодишните плевели в самите корени чрез повърхностна обработка. В сравнение с други хербициди и регулиращи растежа вещества, съединенията от типа на тези с формула (I) са ефективни даже и при ниски дози (норми на употреба).
Изобретението се отнася и до композиции, съдържащи нови съединения от типа на тези с формула (1), които проявяват хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства, както и до методи за контрол на плевелите в периода пред и след покълването им, а също така и до методи за инхибиране на растежа на едно- и двусемеделни растения и поспециално на треви, на тропически “покривни” култури и на тютюневи издънки.
Съединенията от типа на формула (I) се използват директно, или в комбинация с други конвенционални средства под формата на емулсионни концентрати-във вид на спрей, или на разредени разтвори, разредени емулсии, омокрени прахове, разтворими прахове, прахове, гранулати или капсули от полимерни субстанции. Методите за прилагане на композициите, както и типът на самите композиции, се подбират конкретно в зависимост от обектите и от обстановката и могат да бъдат разпръскване, фино разпръскване, разпрашване, насипване върху повърхността или дъждуване.
Композициите или съставите, съдържащи съединенията от типа на тези с формула (I), изпълняващи ролята на активна съставка (активен ингредиент), а също така, ако е нужно, и другите спомагателни течни или твърди вещества се получават по известни методи, например чрез хомогенизиране, чрез смесване и/ или чрез едновременно стриване на активните съставки с разтворителя, твърдия носител и, ако е необходимо, с повърхностно-активни вещества (ПАВ).
Подходящи разтворители са: ароматните въглеводороди, и по-специално фракции, съдържащи от 8-12 въглеродни атома, като ксилолови смеси или заместени нафталини, фталати като дибутил- или диоктилфталат, алифатни въглеводороди като циклохексан или парафини, алкохоли и гликоли и техни етери и естери като етанол, етиленгликол, етиленгликолмонометил- или моноетилов етер, кетони като циклохексанон. силно полярни разтворители като М-метил-2-пиролидон, диметилсулфоксид или диметилформамид, както и епоксидни растителни масла, епоксидно кокосово или соево масло, или вода.
За твърди носители, например при праховете се използват обикновено естествени природни пълнители като калцит, талк, каолин, монтморилонит или атапулгит. За да се постигнат необходимите физични свойства е възможно да се добавят и силно диспергирана силициева киселина или силно диспергирани адсорбиращи полимери. Подходящи носители при гранулирането са тези от порьозен тип с адсорбционни свойства като пемза, натрошени тухли, сепиолит или бентонит, или с неадсорбиращи свойства като калцит или пясък. За твърди носители могат да се използват и голям брой гранулиращи материали от неорганичен и органичен произход като доломит или пулверизирани растителни отпадъци.
В зависимост от вида на съединенията от типа на тези с формула (I), при съставянето на композиции се използват и подходящи ПАВ, като нейонни, катионни и/или анионни ПАВ, притежаващи добри емулгиращи, диспергиращи и омокрящи свойства. Под ПАВ се разбират също така и смеси, съдържащи повърхностно-активни вещества.
Подходящи анионни ПАВ са водоразтворимите сапуни и водоразтворими синтетични повърхностно-активни съединения.
От сапуните подходящи са солите на висшите мастни киселини (С|О-С22), като алкални, алкалоземни, незаместени или заместени амониеви соли, по-специално натриеви или калиеви соли на олеиновата или стеаринова киселина, или на смеси от природни мастни киселини, които се получават например от кокосово масло или от твърди мазнини (олеомаргарини). Трябва да се имат също така предвид и метилтауриновите соли на мастните киселини.
По-често се използват т.н.синтетични ПАВ като мастни сулфонати, мастни сулфати, сулфонирани бензимидазолни производни или алкиларилови сулфонати.
Мастните сулфонати или сулфати са обикновено под формата на алкални, алкалоземни или незаместени или заместени амониеви соли и съдържат Cg-C22 алкилов радикал, който от своя страна съдържа алкилната част на ацилните радикали, например натриевата или калциева сол на лигносулфоновата киселина, на додецилсулфоната, или на смес от сулфати на мастни алкохоли, получени от природни мастни киселини. Тези съединения също така обхващат продуктите на присъединяване към етиленов окис на солите на естерите на сярната и сулфоновите киселини с мастен алкохол. Сулфоновите производни на бензимидазола съдържат предимно 2 сулфокиселинни групи и един мастнокисел радикал, включващ от 8 до 22 въглеродни атома. Примери за алкиларилсулфонати са натриевите, калциевите или триетаноламинови соли на додецилбензолсулфоновата и дибутилнафталинсулфоновата киселини, или кондензационният продукт на нафталинсулфоновата киселина и формалдехида. Подходящи са също така и съответните фосфати, например продуктите на присъединяване към 4 до 14 mol етиленов окис на солите на естерите на фосфорната киселина с р-нонилфенола.
Нейонни ПАВ са полигликолетерните производни на алифатните и циклоалифатни алкохоли, или наситени или ненаситени мастни киселини или алкилфеноли, накратко производни, съдържащи от 3 до 30 гликолетерни групи и от 8 до 20 въглеродни атома в алифатна въглеродна част и от 6 до 18 въглеродни атома в алкилната част на алкилфенолите.
Други подходящи нейонни ПАВ са водоразтворимите присъединителни продукти на полиетиленовия окис с полипропиленгликола, етилендиаменполипропиленгликола и с алкилполипропиленгликола, съдържащи от 1 до 10 въглеродни атома в алкилната верига, като присъединителните продукти включват от 20 до 250 етиленгликолетерни групи и от 10 до 100 пропиленгликолетерни групи. Тези съединения обикновено съдържат от 1 до 5 етиленгликолови единици за една пропиленгликолова единица.
Представителни примери за нейонни ПАВ са нонилфенолполиетоксиетаноли, полигликоловите етери на рициновото масло, присъединителните продукти на полипропилен/ полиетиленовия окис, трибутилфеноксиполиетоксиетанолът, полиетиленгликолът, а също така и октилфеноксиполиетоксиетанолът. Също така подходящи нейонни ПАВ са мастнокиселите естери на полиоксиетиленсорбитана и полиоксиетиленсорбитантриолеата.
Катионни ПАВ са предимно тетраамониевите соли, съдържащи като N-заместител поне един полигликолов етер или Cg-C22 алкилов радикал, а като други заместители-нисши незаместени или халогенирани алкилов, бензилов или нисш хидроксиалкилов радикали. Солите обикновено са под формата на халогениди, метил- или етилсулфати, като например стеарилтриметиламониев хлорид или бензил-ди(2-хлороетил)етиламониев бромид.
Повърхностноактивните вещества, използвани най-често при формоването на композиции, са описани подробно в следните публикации:
“Me Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”, Me Publishing Corp., Ridgewood, N.J., 1979, Sisley and Wood.
“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chemical Publishing Corp., Inc, New York, 1964.
Композициите съдържат обикновено от 0,1 до 95%, предимно от 0,1 до 80%, съединение с формула I; от 1 до 99,9% твърдо или течно спомагателно вещество; и от 0 до 25 %, предимно от 0,1 до 25% повърхностноактивно вещество.
Предпочитани композиции са описани по-долу, (% мас.)
Разтвори
Активен ингредиент от 1 до 30% за предпочитане от 5 до 20%; Разтворител 99 0% 95 0%;
ПАВ 0 99% 0 95%.
Емулсионни композиции
Активен ингредиент от 0 до 20% за предпочитане от 0,1 до 1%; ПАВ 5 30% 10 20%;
Течен носител 50 94% 70 85%.
Прахове
Активен ингредиент
0,1 до 10% за предпочитане от 0,1 до 1%; Твърд носител 99,9 90% 99,9 99%.
Суспензионни композиции активен ингредиент от 5 до 75% за предпочитане от 10 до 50%; Вода 94 25% 90 30%;
ПАВ 1 40% 2 30%.
Омокряеми прахове Активен ингредиент от 0,5 до 90% за предпочитане от 1 до 80%; ПАВ 0,5 20% 1 15%;
Твърд носител 5 95% 15 90%.
Гранулати активен инградиент от 0,5 до 30% за предпочитане от 3 до 15%;
Твърд носител 99,5 70% 97 85%. 5
Докато търговските продукти се произвеждат като концентрати, потребителите обикновено използват разредени разтвори. Компо- 10 зициите могат да се разреждат до концентрации 0,001%. Дозите за употреба на композициите обикновено са 0,01 до 10 kg активен ингредиент/ha.
Композициите могат да съдържат също 15 така други компоненти като стабилизатори, антипенители, вещества, регулиращи вискозитета, свързващи вещества, адхезиви, торове или други активни компоненти, които биха придали на композициите други специални свойства. 20
Изобретението се илюстрира със следните примери:
Пример 1: 2-хидроксифенилсулфонамид
Към суспензия, състояща се от 39 g 2метоксифенилсулфонамид и 210 ml сух метилен хлорид се прибавя на капки борен трибромид в азотна атмосфера при стайна температура в продължение на 15 min. По-нататък реакционната смес се разбърква в продължение на 1 h при стайна температура. След като сместа се охлади до 0°С, се добавят 200 ml метанол в продължение на 15 min и избистреният разтвор се концентрира. Масленият остатък се поглъща в етил ацетат и разтворът се промива двукратно с вода, суши се над натриев сулфат и се изпарява до сухо. Остатъкът се смесва с петролев етер, като се получават 25,1 g 2-хидроксифенилсулфонамид с температура на топене 136-138’С. Хидроксифенолсулфонамидите, съгласно формула VIII са изброени в таблица I и се получават по аналогичен начин:
Таблица I
14 Позиция на -ОН Физ.стойности.
5-С2Н7- 2 т.т.90-91°С
2-СН3 5
2-С1 5
5-F 2 т.т.141-142°С
5-Вг 2 т.т. 169-170°С
5-NO2 2 т.т.180-185°С
з-сн3 2 т.т.133-134°С
2-СН3 3
3-CI 2
6-СН3 2
з-осн3 2
2-ОСН3 3
6-ОСН3 2
6-ОН 2
5-ОСН3 2 т.т. 119-120°С
5-ОСН3 5 т.т.213-215°С
5-СН3 2 т.т.155-156°С
6-С1 2 т.т. 190-191 °C
3-NO2 2
з-соосн3 2
5-СООСН2
5-С12
3-NH22
5-NHj2
5- CO N(CH3)22
6- NO22
6-COOCH, 2
t.t.171-172°C
т.т.176-179°С
Пример 2. 2-метоксиетокси-фенилсулфонамид (а) 17,1 g бромбензол се добавят на капки в продължение на 20 min към суспензия, състояща се от 19,2 g 2-хлорфенилсулфонамид и 13,8 g калиев карбонат в 100 ml диметилформамид при температура 80-90°С. Понататък реакционната смес се разбърква в продължение на 3 h при температура 95-100°С. След охлаждане до 20°С, сместа се изсипва във вода и изкристализиралият продукт се отфилтрира. Прекристализацията му води до добив от 32,2 g 2-хлорфенилсулфонилдибензоламид с т.т. 79-81°С.
(б) Смесват се 18,6 g от 2-хлорфенилсулфонилдибензоламид с разтвор на 1,4 g натрий в 80 ml етиленгликолмонометилетер и се кипи на обратен хладник в продължение на 25 h. Сместа се изпарява до сухо, остатъкът се обработва с вода и се екстрахира с метиленхлорид. Органичната фаза се суши над натриев сулфат и се изпарява частично. След добавянето на петролев етер изкристализират 17,1 g 2-метоксиетоксифенилсулфонилдибензоламид с т.т. 74-75°С.
(в) Смес от 17,1 g 2-метоксиетоксифенилсулфонилдибензоламид, 6 g катализатор (15% паладий върху въглен), 170 ml метанол и 16,5 ml 10% метанолова солна киселина се разбърква в продължение на 55 h в атмосфера от водород. При това се консумират 1,86 1 водород. Катализаторът се отфилтрира и разтворът се изпарява до сухо. Остатъкът се промива с етер и се суши. Добивът е 7 g 2-метокси-етокси-фенилсулфонамид с т.т. 110-112°С.
Пример 3. 2-метоксиетилтио-фенилсулфонамид
3,6 g метокси-етилмеркаптан се добавят на капки към смес от 3,5 g 55% натриев хидрид и 80 ml диметилформамид. Към тази смес се добавят 8 g 2-флуорфенилсулфонамид. Реакционната смес се разбърква в продължение на 3 h при температура 115-120°С. След охлаждане сместа се излива във вода, подкислява се с 10%-на солна киселина и се екстрахира с етилацетат. Органичната фаза се изпарява и остатъкът се пречиства хроматографски. Добивът е 6,7 g 2-метоксиетилтио-фенилсулфонамидст.т. 119-121°С. Сулфонамидите съгласно формула (И), които се получават по аналогичен начин, са посочени в таблица 2.
Таблица 2
R2 X А
Позиция Физ.данни на -Х-А °C
н 0 -сн2-осн3 2 разлага се при 121°С
н о -СН2ОС2Н5 2
н о -CH2-S-CH3 3
н 0 -сн2сн2-осн3 2 т.т.110-112
н S -сн2сн2-осн3 2 т.т.119-121
н 0 -сн2сн2-ос2н5 2
6-CI О -сн2осн3 2
6-С1 О -(СН2)2ОСН3 2
6-С1 О -ch2sch3 2
6-С1 О -(CH2)2-SCH3 2
6-ОСН3 О -(СН2)2-ОС2Н5 2
6-СН3 О -(СН2)2-ОСН3 2
6-СН3 О -ch2sch3 2
6-NO2 О -сн2осн3 2
6-NO2 0 -СН2-СН2-ОС2Н5 2
5-С3Н7 о -СН2СН2ОСН3 2
5-СН3 о -СН2СН2ОСН3 2
5-NO2 0 -ch2-s-ch3 2
5-ОСН3 0 -СН2ОСН3 2
5-ОСН3 0 -ch2ch2-sch3 2
5-СООСН3 0 -сн2-ос2н5 2
Н 0 -CH2-SO-CH3 2
Н 0 -CH2-SO2-CH3 2
Н 0 -CH2-CH2-SO-CH3 2
Н 0 -CH2-CH2-SO2-CH3 2
Пример 4. М-(2-метоксиетокси-фенилсулфонил)-№-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) карбамид (а) Добавят се на капки в продължение на 10 min 7,1 g триетиламин при температура 25 20-25°С към смес от 11,6 g 2-метоксиетоксифенилсулфонамид, 50 ml метиленхлорид и 4 g метилизоцианат. Сместа се разбърква при стайна температура в продължение на 4 h и се изпарява на сухо. Остатъкът се разтваря в 5 % - зо ен натриев карбонат. След добавяне на 10%ен воден разтвор на солна киселина се получава утайка от 13,8 g 1Ч-(2-метоксиетокси-фенилсулфонил)-ЬГ-метилкарбамид с т.т. 194196«С. 35 (б) Прави се суспензия от 13 g N-(2метоксистокси-фенилсулфонил)-Ν’-метил карбамид в 200 ml хлорбензол. Разтворът се концентрира чрез ацеотропна дестилация до около 20 ml разтворител. Внасят се 7 g фосген в до разтвора в продължение на 45 min при температурата на реакционната смес, докато се получи 11,5 g жълтеникаво масло от 2-метоксиетокси-фенилсулфонил-изоцианат.
(в) Смес от 9 g 2-метоксиетокси-фенил- 45 сулфонилизоцианат и 4,9 g 2-амино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин в 60 ml абсолютен диоксан се кипи на обратен хладник в продължение на 3 h. Сместа се обработва с активен въглен, филтрира се и се изпарява до 1/5 от първоначалния обем. След добавяне на етер изкристализират 13 g М-(2-метоксиетокси-фенилсулфонил) -Ν’- (4-метокси-6-метил-1,3,5триазин-2-ил) карбамид с т.т. 134-138°С.
Пример 5.Ν- (2-метоксиетилтио-фенилсулфонил) -Ν’- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) карбамид
Смес от 2,5 g 2-метоксиетилтиофенилсулфонамид, 2,6 g N-(4-MeTokcH-6-Meтил-1,3,5-триазен-2-ил)фенилкарбамат, 1,6 g 1,5-диазобицикло (5,4-0) ундек-5-ен и 30 ml абсолютен диоксан се разбърква при стайна температура в продължение на 3 h. Сместа се излива във вода, подкислява се с 10%-на солна киселина и се екстрахира с етилов ацетат. Изсушава се над натриев сулфат, изпарява се до сухо и се прекристализира от смес от ацетон етер в съотношение 1:4. Получават се 2,8 g N- (2-метоксиетилтио-фенилсулфонил) -N’(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) карбамид с т.т. 127-128°С.
Съединенията с формула (I), изброени в таблици 3-6 се получават по аналогичен начин:
Таблица 3
N
Υ Υ
N N
Υ
Ж)
№ A R2 R3 R4 X Физ. данни °C
1 -сн2-осн3 6-С1 сносн, осн3 0
2 -сн2-осн3 6-С1 с2н5 осн3 0
3 -<сн2)2-осн3 6-С1 сн3 осн3 0
4 -ch2-sch3 6-С1 сн3 осн3 О
5 -(CH2)2-SCH3 6-С1 сн3 осн3 0
6 -(СН)2-ОС2Н5 6-ОСН3 сн3 осн3 О
7 -сн2-осн3 6-снз осн3 снз О
8 -ch2-sch3 6-СН3 осн3 сн3 0
9 -сн2-осн3 6-NOj осн3 снз О
10 -сн2-осн3 5-Вг СН3 осн3 О
11 -сн2-осн3 5-Вг снз ОСН О
12 -СН7-СН,0С,Н, 6-NO2 осн3 сн3 О
13 -сн2-сн2-осн3 5-сЛ СНз осн3 0
14 -сн2-сн2-осн3 5-СН3 сн3 осн3
15 -CH2-SCH3 5-NO2 снз осн3
16 -CH2-SCH3 5-NO2 осн3 осн3
17 -сн2-осн3 5-ОСН3 осн3 осн3
18 -сн2-осн3 5-ОСН3 сн3 осн3
19 -сн2-осн3 5-ОСН3 с2н5 осн3
20 -ch2-ch2-sch3 5-0CH, СН3 осн3
21 -CH2-CH2-SCH3 5-ОСН3 осн3 ОСН.
22 -сн2-ос2н5 5-СООСН3 осн3 сн3
23 -сн2-ос2н5 5-СООСН3 осн3 сн,
Таблица 4
№ А R3 R< X Физ.данни
50 -сн2-осн3 сн3 осн3 0 т.т. 155-57
51 -сн2-осн3 осн3 осн3 0
52 -сн2-осн3 с2н5 ОСН, 0
53 -сн2-осн3 С3Н5 СНз 0
54 -сн2-осн3 осн3 осн3 0
55 -сн2-осн3 осн3 ос2н5 0
56 -сн2-осн3 ос2н5 ос2н5 0
57 -сн2-осн3 -СН -ОСН осн3 0
58 -сн2-осн3 осн3 сн3 0
;Л'
59 -ch2-s-ch, CH3 OCH, 0
60 -CH2-S-CH, CH, CH, 0
61 -CH2-S-CH, c2H3 CH, 0
62 -ch2-s-ch3 c2H5 OCH, 0
63 -ch2-s-ch3 OCH3 OCH3 0
64 -ch2-s-ch3 OCH3 ос2н5 0
65 -ch2-s-ch3 -сн2-осн, OCH3 0
66 -ch2-ch2-oc2h, CH, OCH3 0 T.T.l 15-20
67 -CH2-CH2-OC2H5 CH3 CH3 0
68 -CH2-CH2-OC2H5 c2H5 CH, 0
69 -CH2-CH2-OC2H5 C2 H5 OCH3 0
70 -CH2-CH2-OC2H5 och3 OCH, o
71 -ch2-ch2-och3 OCH3 OCH, 0 т.т.141-42
72 -ch2-ch2-och3 CH3 oc2H5 0 т.т.120-22
73 -CH2-CH2-OCH3 OCH3 oc2H5 0 T.T.l 23-24
74 -CH2-CH2-OCH3 OCH3 c2h5 0 t.t.I 18-20
75 -CH2-SO-CH3 CH3 OCH, 0
76 -CH2-SO-CH3 OCH3 OCH, 0
77 -CH2-SO-CH3 CH3 OCH, 0
78 -CH2-SO2-CH3 OCH, OCH, 0
79 -CH2-CH2-SO-CH3 OCH3 OCH, 0
80 -CH2-CH2-SO-CH3 OCH3 CH, 0 t.Т.174-75
81 -CH2-CH2-OCH3 OCH CH, SO2 t.t. 161-62
82 -CH2-CH2-OCH3 Cl OC,H,-i 0 t.Т.127-28
83 -CH2CH2-SO2-CH3 OCH, CH, 0 T.T.183-85
84 -CH2-CH2-SO2-CH 5CH3 OCH, 0
85 -CH2-CH2-OCH3 ch, OCH, s т.т.127-28
86 -CH2-CH2-OCH3 CH3 OCH, s
87 -CH2-OC2H5 CH, OCH, 0
88 -CH2-OC2H5 c2h5 OCH, 0
89 -CH2-OC2H5 ch, CH, 0
90 -CH2-CH2-OCH3 CH, CH, 0 т.т. 144-45
91 -CH2-CH2-SCH3 CH, OCH, 0 t.t.I 16-17
Таблица 5
( s Zk SC-NH-l- Xi *4 -NH—N m
ч/*4 X-A
№ A »3 *4 X
100 -CH2-CH2-OCH, ch, OCH, 0
101 -сн2-осн3 ch, OCH, 0
Таблица 6
Поз.на -Х-А
150 -сн2-о-сн3 5 2-С1 O
151 -ch2-s-ch3 5 2-C1 O
152 -сн2-сн2-осн3 5 2-C1 O
153 -сн2-ос2н5 5 2-C1 O
154 -сн2-сн2-сн3 5 2-C1 O
155 -сн2-сн2-осн3 2 5-OC2H4OCH3 0
156 -сн2-осн3 2 5-OCH2-OCH3 0
157 -сн2-сн2-осн3 2 5-S-C2H4-OCH3
158 -CH2-SCH3 2 5-S-CH2-SOCH3
159 -CH2-SO-CH3 3 5-CH2-SO2-CH3
160 -CH2-SO2-CH3 2 5-CH2-SO2-CH3
Пример 6. Примери за композиции /съставите са в мас.%/ циклохексанон 30 10 смес от ксилоли 50 79
(а) Омокряни прахове (а) (б) (в)
активен ингредиент 20% 60% 0,5%
натриев лигносулфонат 5 5 5
натриев лаурилсулфат 3 - -
натриев диизобутилнафталин-
сулфонат - 6 6
октилфенол полиетиленгликолов
етер (7-8 mol етиленов окис) - 2 2
фино диспергирана силициева
киселина 5 27 27
каолин 67 - -
натриев хлорид - - 59,5
Активният ингредиент добре се смесва с подсилващите ефекта му компоненти, като добре се стриват в подходяща мелница. Получават се омокрени прахове, които, разреждани с вода, дават суспензии с подходяща концентрация.
(б) Емулсионни концентрати (а) (б)
активен инградиент октилфенол полиетилен гликолов етер (4-5 mol етиленов 10% 1%
окис) 3 3
калциев додецилбензолсулфонат полигликолов етер на рициновото масло (36 mol етиленов 3 3
окис) 4 4
От този концентрат чрез разреждане се получават емулсии с произволна желана концентрация.
(в) Прахове (а) (б)
50 активна съставка (ингредиент) 0,1 1
талк 99,9 -
каолин - 99
Готови за употреба прахове се получа55 ват при смесване на активната съставка с носителите и стриване на сместа в подходяща мелница.
(г) Екструдерен гранулат (а) (б)
40 -----------------------------------------
активна съставка 10 1
натриев лигносулфонат 2 2
карбоксиметилцелулоза 1 1
каолин 87 96
45 ----------------------------------------Активната съставка се смесва и стрива с подсилващите ефекта добавки, след което сместа се овлажнява с вода. Тя се формува на гранули чрез екструдер и се суши в поток от 50 въздух.
(д) Капсулован гранулат
активна съставка 3%
полиетиленгликол 200 3
каолин 94
Окончателно стритата активна съставка се внася равномерно в смесител към каолин, омокрян, с полиетиленгликол. По този начин се получават непрахообразни капсуловани гранулати.
(е) Суспензионен концентрат (а) (б) активна съставка 40% 5% етиленгликол 1010 нонилфснолполиетиленгликолов етер (15 mol етиленов окис) 61 натриев лигносулфонат 105 карбоксиметилцелулоза 11
37%-ен воден разтвор на формалдехид 0,20,2
75%-на водна емулсия на силиконово масло 0,80,8 вода 3277
Окончателно стритата активна съставка се смесва добре с подсилващите ефекта й компоненти, за да се получи суспензионенконцентрат, от който чрез разреждане с вода да могат да се получат суспензии с желана концентрация.
(ж) Солев разтвор активна съставка5 изопропиламин1 гликолов етер на октилфенолполиетилена (78 mol етиленов окис)3 вода91
Пример 7. Хербицидно действие в периода преди покълване
Растителни семена се посяват в саксии с диаметър 12-15 cm в парник. Веднага след посяването повърхността се обработва с водна суспензия или с разтвор от съединенията, които подлежат на изпитание. Използва се концентрация 4 kg акт.съставка/ha. Саксиите се съхраняват в оранжерията при 22-25°С и при относителна влажност 50-70%. Тестът се оценява слсд три седмици по следната скала:
= растенията са напълно повехнали
2-3 = твърде изразено действие
4-6 = средно въздействие
7-8 = незначително въздействие = без въздействие (както необработените контроли)
Пример 8. Хербицидно действие след периода на покълване (контактно действие)
Известен брой плевели и култивирани растения, поставени в саксии, както едно-, така и двусемеделни, се напръскват в периода след покълване при развити 4 до 6 листа с водна суспензия на активната съставка при норма на употреба 4 kg акт.съставка/ha. Те се съхраняват при 24-260С и 45-60 % отн. влажност. Тестът се оценява 15 дни след обработването, а въздействието се дава в съответствие със скалата, посочена в пример 7.
Пример 9. Инхибиране на прорастването на складирани картофи
Известен брой картофи от сорта “Urgenta” без прораствания се измиват и изсушават, потапят се в емулсия от съединенията, подлежащи на изпитание, като се използват различни концентрации. След това картофите се поставят на филтърна хартия, разстлана върху пластмасови поставки, и се държат на тъмно при 14-21°С и отн.влажност 50%. Оценката се прави 34 дни след третирането.
Едновременно с това се определят %те тегловни загуби на картофите и теглото на прорастъците, като се сравняват с тези на необработените контроли.
При този тест част от съединенията от типа на формула (I) инхибират изцяло прорастването, докато тегловните загуби при картофите са с около 10% по-малки от тези на контролите.
Пример 10. Инхибиране на растежа на защитни (покриващи) тропически посеви
Изпитваните растения (centrosema plumieri, centrosema pubescens) се оставят да израснат напълно, и се подрязват до височина 60 cm. След 7 дни растенията се пръскат с водна емулсия от изпитваното съединение. Растенията се държат при 70 % отн.влажност и 6000 1х изкуствена светлина по 14 h дневно, като температурата през деня е 27°С, а през нощта -21°С. Оценката се прави след 4 седмици.
При това изпитание растежът на растенията се намалява с 20% без да им се причиняват увреждания.

Claims (28)

  1. Патентни претенции
    1. М-фенилсулфонил-ЬР-триазинилуреа с формула I (0
    в която А е С^-С^алкилов радикал, заместен с С,-С.алкокси, С.-С.алкилтио, С,-С,алкилсулфинил или С^-С^алкилсулфонил, X е кислороден, серен, сулфинилен или сулфонилен мост, Z е кислород или сяра, m е 1 или 2, R2 е водород, халоген С,-С5алкил, С2С5алкенил, С^-С^халоалкил или един от радикалите -Y-Rj, -COOR6, -NO2 или -CO-NR7-Rg, R3 u R4, независимо един от друг, означават водород, Cj-С^алкил, С[-С4алкокси, С,С4алкилтио, С1-С4халоалкил,халоген или алкоксиалкил с най-много 4 въглеродни атома, Rs u R6, независимо един от друг, означават С^С^кил, С2-С5алкенил или С2-С6алкинил, R7 u Rg, независимо един от друг, означават водород, С^^алкил, С2-С5алкенил или С2С6алкинил и Y е кислороден, серен, сулфинилен или сулфонилен мост или нейна сол.
  2. 2. Азинилурейно съединение съгласно претенция 1, в което Z е кислород.
  3. 3. Азинилурейно съединение съгласно претенция 1, в което R3 u R4 заедно съдържат не повече от 4 въглеродни атома.
  4. 4. Азинилурейно съединение съгласно претенция 1, в което Z е кислород и m е равно на 1.
  5. 5. Азинилурейно съединение съгласно претенция 1, в което Z е кислород и m е равно на 2.
  6. 6. Азинилурейно съединение съгласно претенция 4, в което радикалът -Х-А е на 2ро или 3-то място спрямо сулфонилната група.
  7. 7. Азинилурейно съединение съгласно претенция 6, в което радикалът -Х-А е на 2ро място.
  8. 8. Азинилурейно съединение съгласно претенция 5, в което двата радикала -Х-А са на 2-ро и 5-то място спрямо сулфонилната група.
  9. 9. Азинилурейно съединение съгласно претенция 2, в което на 2-ро място спрямо сулфонилната група е само един радикал -XА и R3 u R4 заедно съдържат не повече от 4 въглеродни атома.
  10. 10. Азинилурейно съединение съгласно претенция 2, в което на 2-ро и 5-то място спрямо сулфонилната група са два радикала -Х-А и R3 u R4 заедно съдържат не повече от 4 въглеродни атома.
  11. 11. Азинилурейно съединение съгласно претенция 9, в което R2 е на 5-то или 6-то място спрямо сулфонилната група.
  12. 12. Азинилурейно съединение съгласно претенция 11, в което R2 е водород, халоген, С,-С4алкокси, нитро или -COOR6.
  13. 13. Азинилурейно съединение съгласно претенция 12, в което R2 е водород, флуор, нитро или С]-С4алкокси и всеки от радикалите 1% u R4 е водород, С(-С4алкил, С]-С4алкокси, С1-С4алкилтио, халоген или алкоксиалкил, докато R3 u R4 заедно съдържат не повече от 4 въглеродни атома.
  14. 14. Азинилурейно съединение съгласно претенция 13, в което R2 е водород и всеки от радикалите R3 u R4 е водород, С1-С4алкил, С3С4алкокси, метилтио, халоген или алкоксиалкил.
  15. 15. Азинилурейно съединение съгласно претенция 14, в което X е кислород или сяра.
  16. 16. Азинилурейно съединение съгласно претенция 15, в което А е С2-С8алкоксиалкил.
  17. 17. Азинилурейно съединение съгласно претенция 16, в което А е С2-С8алкоксиалкил и всеки от радикалите R3 u R4 е метил, етил, хлор или метокси.
  18. 18. Азинилурейно съединение съгласно претенция 1, в което Z е сяра, X е кислород или сяра, всеки от радикалите R3 u R4, независимо един от друг, означават С^^алкил, С С3алкокси или С1-С3алкилтио и заедно съдържат най-много 4 въглеродни атома, А е метоксиетил или метоксиметил и радикалът -Х-А е на 2-ро място, am е 1.
  19. 19. N- (2-метоксиетокси-фенилсулфонил) -N ’- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил)уреа съгласно претенция 1.
  20. 20. N- (2-метоксиетокси-фенилсулфонил)-М’-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил)уреа съгласно претенция 1.
  21. 21. М-(2-метоксиетилтио-фенилсулфонил)-М’-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил)уреа съгласно претенция 1.
  22. 22. Ь'-(2-мстоксистокси-фснилсулфон ил) - Ν' - (4,6-д иметокси -1,3,5-т риази н-2ил)урса съгласно претенция 1.
  23. 23. М-(2-метоксиетокси-фенилсулфонил) -Ν’- (4-етокси-6-метил-1,3,5-триазин-2- 5 ил)уреа съгласно претенция 1.
  24. 24. Н-(2-метоксиетокси-фенилсулфонил)-М’-(4-етокси-6-метокси-1,3,5-триазин-2ил)уреа съгласно претенция 1.
  25. 25. Ν-(2-метоксиетокси-фенилсулфо- 10 нил)-№-(4-стил-6-метокси-1,3,5-триазин-2ил)уреа съгласно претенция 1.
  26. 26. Хербициден и регулиращ растежа състав, характеризиращ се с това, че съдържа ефективно количество от поне едно съединение съгласно претенция 1, заедно с подходящ за него носител.
  27. 27. Метод за контрол на нежеланото развитие на растения, характеризиращ се с това, че включва прилагане върху тях или към мястото на засаждането им на хербицидно ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.
  28. 28. Метод за спиране развитието на растения, характеризиращ се с това, че включва прилагане върху тях или към мястото на засаждането им на хербицидно ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.
BG096470A 1980-07-17 1992-06-15 N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди BG61518B2 (bg)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5481/80A CH657849A5 (en) 1980-07-17 1980-07-17 N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas
CH821680 1980-11-05
CH399181 1981-06-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG61518B2 true BG61518B2 (bg) 1997-10-31

Family

ID=27174660

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG096468A BG60335B2 (bg) 1980-07-17 1992-06-15 N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди
BG096470A BG61518B2 (bg) 1980-07-17 1992-06-15 N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG096468A BG60335B2 (bg) 1980-07-17 1992-06-15 N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди

Country Status (25)

Country Link
US (11) US4510325A (bg)
EP (3) EP0044807B1 (bg)
KR (1) KR850000495B1 (bg)
AT (3) ATE4526T1 (bg)
AU (1) AU545208B2 (bg)
BG (2) BG60335B2 (bg)
BR (3) BR8104617A (bg)
CA (2) CA1330438C (bg)
CY (1) CY1438A (bg)
DD (2) DD220601A5 (bg)
DE (3) DE3160818D1 (bg)
DK (4) DK163664C (bg)
EG (1) EG15401A (bg)
ES (2) ES8304553A1 (bg)
GR (1) GR74308B (bg)
IL (3) IL63324A (bg)
KE (1) KE3819A (bg)
MA (1) MA19205A1 (bg)
MX (3) MX6981E (bg)
MY (2) MY8600581A (bg)
NZ (1) NZ197733A (bg)
PH (1) PH18233A (bg)
RO (1) RO83456B (bg)
TR (1) TR21355A (bg)
ZW (1) ZW16681A1 (bg)

Families Citing this family (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4645531A (en) * 1980-03-07 1987-02-24 Du Pont Alkyl sulfones
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4534789A (en) * 1981-05-19 1985-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides
US4443243A (en) * 1981-07-16 1984-04-17 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas
US4523944A (en) * 1981-07-16 1985-06-18 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
US4545811A (en) * 1981-08-06 1985-10-08 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas
US4528024A (en) * 1981-09-09 1985-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkyl sulfones
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
DK536582A (da) * 1981-12-07 1983-06-08 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4537618A (en) * 1982-05-26 1985-08-27 Ciba Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas
MA19797A1 (fr) * 1982-06-14 1983-12-31 Ciba Geigy Ag N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees .
US4584011A (en) * 1982-07-16 1986-04-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazinyl-amino carbonyl-benzene sulfonamides
US4518776A (en) * 1982-07-19 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas
DE3375916D1 (en) * 1982-08-23 1988-04-14 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas
US4780125A (en) * 1982-09-01 1988-10-25 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
US4521597A (en) * 1982-10-25 1985-06-04 Ciba Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action
US4581059A (en) * 1982-11-05 1986-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
USH168H (en) 1982-12-13 1986-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4562210A (en) * 1983-01-17 1985-12-31 Ciba-Geigy Corporation Bactericides
US4515624A (en) * 1983-03-23 1985-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0125205A1 (de) * 1983-04-13 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
IT1161220B (it) * 1983-04-21 1987-03-18 Montedison Spa Diidro-benzofurano derivati ad attivita' erbicida
US4589911A (en) * 1983-05-11 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Fused N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas
DE3474447D1 (en) * 1983-07-18 1988-11-10 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of sulfonyl urea
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4764204A (en) * 1983-08-05 1988-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3475518D1 (de) * 1983-08-05 1989-01-12 Du Pont Herbicidal benzenesulfonamides, benzylsulfonamides and benzenesulfamates
US4639264A (en) * 1983-08-26 1987-01-27 Ciga-Geigy Corporation Herbicidal N-arylsulfonyl-N'-(4-mercaptomethylpyrimdinyl)-ureas
US4602936A (en) * 1983-09-09 1986-07-29 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
DE3332780A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 6-sulfoxyphenolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als cytoprotekiva
EP0151554A1 (de) * 1984-02-03 1985-08-14 Ciba-Geigy Ag Neue Phenylsulfonamidderivate
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4588432A (en) * 1984-02-27 1986-05-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal selenylsulfonamides
US4840963A (en) * 1984-03-14 1989-06-20 Merck & Co., Inc. 2-Sulfamoyl-1H-indole derivatives for the treatment of elevated intraocular pressure
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
JPS60215660A (ja) * 1984-04-11 1985-10-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ビフエニリルスルホニルウレア誘導体の製法、その中間体及び該中間体の製法
US4637829A (en) * 1984-04-27 1987-01-20 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
CA1229086A (en) * 1984-05-09 1987-11-10 Hugh M. Brown Herbicidal halopyrimidines
US4849010A (en) * 1985-04-10 1989-07-18 E. I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4710221A (en) * 1985-04-10 1987-12-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4871847A (en) * 1984-05-24 1989-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4981509A (en) * 1984-05-24 1991-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4727187A (en) * 1984-06-15 1988-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of α, α-difluoroalkyl phenyl ether derivatives
US4656273A (en) * 1984-07-09 1987-04-07 Ciba-Geigy Corporation Process for producing sulfonylureas
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
DE3431917A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-(2-trifluormethoxy-phenylsulfonyl)-3- heteroaryl-(thio)-harnstoffe
US4780126A (en) * 1984-08-30 1988-10-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-substituted 1-(2-halogenoalkoxy-benzenesulphonyl)-3-heteroaryl-(thio)ureas
US4678855A (en) * 1985-10-09 1987-07-07 Merck & Co., Inc. Substituted benzenesulfonamides
US4724039A (en) * 1985-11-22 1988-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1230119A (en) 1985-11-22 1987-12-08 Craig L. Hillemann N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds
DE3601801A1 (de) * 1986-01-22 1987-07-23 Bayer Ag Herbizide mittel
US4798688A (en) * 1986-03-05 1989-01-17 Ciba-Geigy Corporation 2-alkoxy-5-chloro-benzenesulfonates useful for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides
US4709092A (en) * 1986-03-05 1987-11-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides
US4759792A (en) * 1986-06-05 1988-07-26 Ciba-Geigy Corporation Phenylsulfonylureas
EP0262096B1 (de) * 1986-09-26 1992-01-02 Ciba-Geigy Ag Aminopyrazinone und Aminotriazinone
US5108487A (en) * 1986-10-17 1992-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5217525A (en) * 1986-10-22 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Synergistic composition and method for selective weed control in rice
CH668530A5 (de) * 1986-10-22 1989-01-13 Ciba Geigy Ag Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis.
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
US4806528A (en) * 1987-09-04 1989-02-21 Hanreich Reinhard G Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
US4959501A (en) * 1987-09-04 1990-09-25 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
DE3811777A1 (de) * 1988-04-08 1989-10-19 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
US5160363A (en) * 1988-05-12 1992-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3822841A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Hoechst Ag Substituierte sulfonyldiamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
RU2093028C1 (ru) 1988-06-28 1997-10-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Состав для таблеток
DE3831382A1 (de) * 1988-09-15 1990-04-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-benzolsulfonamid-verbindungen
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
ES2069050T3 (es) * 1989-01-11 1995-05-01 Ciba Geigy Ag Antidotos para mejorar la tolerancia de las plantas de cultivo frente a sustancias activas agroquimicas.
US5272129A (en) * 1989-03-18 1993-12-21 Hoechst Aktiengesellschaft Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators
ES2060124T3 (es) * 1989-06-06 1994-11-16 Ciba Geigy Ag Nuevas sulfonilureas.
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
US5166430A (en) * 1989-09-29 1992-11-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-(2-halogenoethylthio)-phenylsulfonamides
US5062878A (en) * 1989-11-13 1991-11-05 Toby's Chemical Company Method and apparatus for clearing flora from sewer lines
DE59006512D1 (de) * 1989-12-08 1994-08-25 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Phenylsulfonamiden.
ES2082175T3 (es) * 1990-05-30 1996-03-16 Ciba Geigy Ag Sulfonilureas con actividad herbicida y utiles como reguladores del crecimiento de las plantas.
EP0463998B1 (de) * 1990-06-29 1997-01-15 Ciba-Geigy Ag Immunologisches Nachweisverfahren für Triasulfuron
DE4021489A1 (de) * 1990-07-06 1992-01-09 Hoechst Ag Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE59106466D1 (de) * 1990-08-15 1995-10-19 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide.
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
DE4038430A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide
EP0558448A1 (de) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide
DE4206146A1 (de) * 1992-02-28 1993-09-02 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide
DE4206145A1 (de) * 1992-02-28 1993-09-02 Basf Ag Herbizide n-((pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)benzolfulfonamide
EP0639050B1 (en) * 1992-05-06 2000-12-27 Novartis AG Synergistic composition and process for selective weed control
US6017851A (en) * 1992-05-06 2000-01-25 Novartis Corp. Synergistic composition and process for selective weed control
US5244866A (en) * 1992-07-31 1993-09-14 American Cyanamid Company Method of inhibiting sprout growth on agronomic crops using acetohydroxy acid synthase inhibiting herbicides
FR2711368B1 (fr) * 1993-09-16 1996-01-05 Roussel Uclaf Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus.
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
US6656883B1 (en) 1994-01-10 2003-12-02 Syngenta Investment Corp. Wettable powder formulations of herbicides
MX9605994A (es) * 1994-06-01 1997-12-31 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Formilaminofenilsulfonilureas, metodos para prepararlos y su uso como herbicidas y reguladores de crecimiento de la plantas.
DE69425285T2 (de) * 1994-10-24 2000-12-21 Lg Chemical Co., Ltd. Herbizide sulfonylharnstoff-derivate
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
KR100188339B1 (ko) * 1995-11-24 1999-06-01 이서봉 방향족 염화물의 파라-이성체 제조용 촉매
DE19608445A1 (de) 1996-03-05 1997-09-11 Bayer Ag Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe
AU744497B2 (en) * 1996-11-22 2002-02-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea
EP0944322A1 (en) * 1996-11-22 1999-09-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Quarternary ammonium salts and their use in agricultural formulations
US6225260B1 (en) * 1996-11-22 2001-05-01 Lonza Inc. Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea
US5721364A (en) * 1996-12-13 1998-02-24 Novartis Corporation Process for making 2-amino-4, 6-dialkoxy-1, 3, 5-triazines
BE1012386A3 (fr) * 1999-01-15 2000-10-03 Univ Liege Derives de sulfonamides benzeniques et leurs utilisations.
WO2000044226A1 (de) * 1999-01-27 2000-08-03 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von herbiziden
DE19963383A1 (de) 1999-12-28 2001-07-05 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10111649A1 (de) 2001-03-12 2002-09-19 Bayer Ag Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylharnstoffe
DE10117673A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE102005026620B4 (de) * 2005-06-09 2012-05-16 Ab Skf Verfahren zur Herstellung eines Dichtungselements und Dichtungselement
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010046423A2 (en) 2008-10-22 2010-04-29 Basf Se Use of sulfonylurea herbicides on cultivated plants
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PL2627183T5 (pl) 2010-10-15 2024-02-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niechcianej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS
CN102461541B (zh) * 2010-11-19 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆、禾草敌与环庚草醚的混合除草剂及其应用
UA117447C2 (uk) 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
CN103039482A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与敌稗的混合除草剂及其应用
CN103039485A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
US20130102469A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Swartz family dba Olvidium Method and compound for removing flora from sewer lines
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
CN102960358A (zh) * 2012-12-17 2013-03-13 南开大学 旱田除草剂组合物及其田间除草方法
CN103086966A (zh) * 2012-12-28 2013-05-08 合肥久易农业开发有限公司 一种磺酰胺基甲酸酯的合成方法
EP2821388A1 (en) * 2013-07-05 2015-01-07 Solvay SA Fluorination process
CN103508968B (zh) * 2013-09-12 2015-09-09 江苏长青农化股份有限公司 除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的绿色合成工艺
AU2023314958A1 (en) 2022-07-25 2025-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB791923A (en) * 1955-08-08 1958-03-12 Ici Ltd New sulphonamides
FR1468747A (fr) * 1965-07-19 1967-02-10 Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées
US4154753A (en) * 1966-01-12 1979-05-15 Imperial Chemical Industries Limited Fluorinated compounds containing functional groups
IL40344A0 (en) * 1971-09-22 1972-11-28 Du Pont Substituted benzenesulfonamides,their preparation and their use for controlling mites
OA05625A (fr) * 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
US4190432A (en) * 1977-08-01 1980-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4257802A (en) * 1977-10-06 1981-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4339266A (en) * 1977-10-06 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DK401978A (da) * 1977-10-06 1979-04-07 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4141916A (en) * 1978-02-13 1979-02-27 The Dow Chemical Company 3,4,5-Trichloro-N,N-Di(loweralkyl)-2-((chloromethyl)thio)benzenesulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
DK349479A (da) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst
US4342587A (en) * 1979-07-20 1982-08-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinsulfonamides
US4310346A (en) * 1980-03-14 1982-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4301286A (en) * 1979-08-20 1981-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas
DK455480A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide n- (substituerede heterocycliske aminocarbonyl)-aromatiske sulfonamider
AU543161B2 (en) * 1980-03-07 1985-04-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrimidine or s.triazine derivatives
US4370480A (en) * 1980-07-11 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ureas and isoureas
US4348220A (en) * 1980-07-11 1982-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4368069A (en) * 1980-07-11 1983-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4371391A (en) * 1980-09-15 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
US4681619A (en) 1987-07-21
DK163664B (da) 1992-03-23
MA19205A1 (fr) 1982-04-01
AU7303681A (en) 1982-01-21
ES518258A0 (es) 1984-01-16
US4479821A (en) 1984-10-30
MX170994B (es) 1993-09-24
CA1205482A (en) 1986-06-03
ES8401950A1 (es) 1984-01-16
DK165182C (da) 1993-03-15
ATE16555T1 (de) 1985-12-15
IL79463A (en) 1987-01-30
NZ197733A (en) 1984-11-09
EP0044807A3 (en) 1982-04-07
EP0044808A2 (de) 1982-01-27
ATE17431T1 (de) 1986-02-15
DD220601A5 (de) 1985-04-03
ZW16681A1 (en) 1982-02-17
BR8104619A (pt) 1982-04-06
MY8600581A (en) 1986-12-31
DD215461A5 (de) 1984-11-14
DK163664C (da) 1992-08-17
RO83456B (ro) 1984-02-28
IL79463A0 (en) 1986-10-31
DK189391D0 (da) 1991-11-20
RO83456A (ro) 1984-02-21
ATE4526T1 (de) 1983-09-15
DE3173493D1 (en) 1986-02-27
DK166082C (da) 1993-08-02
US4537619A (en) 1985-08-27
MY8700138A (en) 1987-12-31
MX170995B (es) 1993-09-24
US4444583A (en) 1984-04-24
KR830006233A (ko) 1983-09-20
MX6981E (es) 1987-01-19
EP0044809B1 (de) 1983-08-31
EP0044808A3 (en) 1982-04-07
KR850000495B1 (ko) 1985-04-11
DK144190A (da) 1990-06-13
US4629810A (en) 1986-12-16
US4561878A (en) 1985-12-31
BG60335B2 (bg) 1994-07-25
CY1438A (en) 1989-03-10
AU545208B2 (en) 1985-07-04
US4419121A (en) 1983-12-06
DK2392A (da) 1992-01-08
EG15401A (en) 1992-08-30
CA1330438C (en) 1994-06-28
DK166082B (da) 1993-03-08
US4479821B1 (bg) 1990-04-03
BR8104618A (pt) 1982-04-06
DK164901B (da) 1992-09-07
TR21355A (tr) 1984-04-18
US4476321A (en) 1984-10-09
DK164901C (da) 1993-01-18
EP0044807B1 (de) 1985-11-21
ES504013A0 (es) 1983-03-16
IL63324A0 (en) 1981-10-30
EP0044807A2 (de) 1982-01-27
EP0044809A1 (de) 1982-01-27
US4514212A (en) 1985-04-30
DK165182B (da) 1992-10-19
EP0044808B1 (de) 1986-01-15
GR74308B (bg) 1984-06-22
DK189391A (da) 1991-11-20
DK144190D0 (da) 1990-06-13
DE3172974D1 (en) 1986-01-02
IL63324A (en) 1987-01-30
DK318681A (da) 1982-01-18
US4425154A (en) 1984-01-10
ES8304553A1 (es) 1983-03-16
DK2392D0 (da) 1992-01-08
PH18233A (en) 1985-05-03
BR8104617A (pt) 1982-04-06
DE3160818D1 (en) 1983-10-06
KE3819A (en) 1988-08-05
US4510325A (en) 1985-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG61518B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n&#39;-피리미디닐우레아의 제조방법
US4693741A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
KR900005370B1 (ko) 설포닐 우레아의 제조방법
KR920004189B1 (ko) 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법
CA1172254A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and - triazinylureas
EP0099339B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4759793A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-ureas
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
BG60334B2 (bg) N-арилсулфонил-n горе i-пиримидинил карбамид
HU206439B (en) Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds
JPH0625160B2 (ja) Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素およびｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤
JPH06102652B2 (ja) 縮合したｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素及びｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素の製造のための中間体化合物
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
US4443245A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
JPS6245228B2 (bg)
EP0111442A1 (de) N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe
US5163996A (en) Sulfonylureas
JPH0587510B2 (bg)
US4927450A (en) N-heterocyclosulfonyl-n&#39;-pyrimidinylureas
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
US4523944A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
AU607140B2 (en) Novel phenylsulfonylureas