DE1542892B2

DE1542892B2 - Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis von Indanylketonen

Info

Publication number: DE1542892B2
Application number: DE1542892A
Authority: DE
Inventors: Nany E. Oreland Pa. Achuff (V.St.A.); Thomas F. Wayne N.J. Wood
Original assignee: F Hoffmann La Roche AG
Current assignee: F Hoffmann La Roche AG
Priority date: 1964-09-28
Filing date: 1965-09-17
Publication date: 1974-07-18
Also published as: CH472184A; DE1542892A1; IL24303A; NL6512565A; FI40840B; NL143111B; BE670184A; BR6573495D0; DK117871C; DK117871B; MY6900195A; GB1122066A; US3393994A; DE1542893A1; DE1542892C3; ES317860A1; AT258645B

Description

Es sind bereits Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis bestimmter Arylketone bekannt, deren Wirkung jedoch nicht immer befriedigt.

Demgegenüber betrifft die Erfindung Unkrautbekämpfungsmittel auf Basis von Indanylketonen der Formel (I) und die Verwendung dieser Wirkstoffe als Herbicide, wie sie in den Ansprüchen gekennzeichnet sind.

Der Erfindungsgegenstand betrifft hinsichtlich des Sachschutzes nur wäßrige Formulierungen, hinsichtlieh des Verwendungsschutzes jedoch sowohl die Verwendung in reiner Form als auch sämtlicher beliebiger Formulierungen.

Die britische Patentschrift 796 129 beschreibt zwar Lösungen von unter die Formel I fallenden Verbindungen in organischen Lösungsmitteln, jedoch nicht die neuen erfindungsgemäßen Mittel, welche in wäßriger Lösung, wäßriger Emulsion oder wäßriger Suspension vorliegen. Auch enthält die britische Patentschrift 796 129 keine Angaben über die herbizide Aktivität, die die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und die erfindungsgemäßen Mittel kennzeichnet, es ist lediglich die Verwendung der Verbindungen als Duftstoffe beschrieben.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 676 879 bekannten Herbizid «-Naphthylmethylketon und dem aus der britischen Patent-

. schrift 715 186 bekannten 3-(n-Propyl)-phenyl-phenylketon durch eine überlegene herbizide Wirksam- '■ keit aus, die aus dem im Anschluß an Beispiel 54 enthaltenen Vergleichsbeispiel hervorgeht. Sie stellen deshalb eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.

Die Indanderivate der Formel (I) wirken als Vorauflaufherbizide sowohl gegen einkeimblättrige als auch gegen zweikeim blättrige Pflanzenarten. Es hat sich ferner herausgestellt, daß die Indanderivate der

... Formel (I) auch zur Unkrautvertilgung bei Wasserpflanzen verwendet werden können, und zwar sowohl zur Bekämpfung von Unkräutern, die submers wachsen als auch gegen aus dem Wasser ragende Pflanzen. Unter dem Begriff »Vorauflaufherbizid« versteht man Unkrautbekämpfungsmittel, die in an sich bekannter Weise vor dem Auflauf der zu kontrollierenden Unkrautspezies zur Anwendung gelangen. Man kann die Behandlung direkt nach dem Säen oder an dem bereits keimenden Saatgut vornehmen, jedoch mit Vorteil zu einem Zeitpunkt, wo die unerwünschten zu kontrollierenden Pflanzen nicht aufgelaufen

sind. (

Die Indanderivate der Formel (I) können in an sich bekannter Weise mit Trägersubstanzen, wie sie für die Herstellung von herbiziden Mitteln üblich sind, vermischt und in dieser Form verwendet werden.

Zum Beispiel erhält man Zubereitungen, die zum Zerstäuben geeignet sind, indem man die Wirksubstanz mit Materialien wie Talk oder Tonerde vermischt. Durch Zugabe von Dispersions- oder Suspensionsmitteln erhält man benetzbare Pulverformulie-

rungen.

Die Indanderivate der Formel (I) können auch in Form von Sprühlösungen zur Anwendung gelangen, welche durch Lösen der Verbindungen in geeigneten Lösungsmitteln, wie Wasser, Xylol, methyliertes Naphthalin, Petroleum oder andere für ähnliche Zwecke geeignete Lösungsmittel, hergestellt werden. Die Wahl der Lösungsmittel ist selbstverständlich von der Löslichkeit der jeweils zu verwendenden Wirksubstanz abhängig. Im allgemeinen sind die Indanderivate der Formel (1) verhältnismäßig wenig löslich in Wasser, so daß die Verwendung von zur Herstellung von landwirtschaftlichen Präparaten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln bevorzugt ist.

Die Verbindungen der Formel (I) können auch unter Zugabe von Netz- oder Emulgiermitteln in Wasser emulgiert oder suspendiert werden. Die erhaltenen Emulsionen oder Suspensionen können direkt an den zu schützenden Stellen versprüht werden und so das unerwünschte Wachstum von Unkräutern verhindern. Soweit bisher festgestellt werden konnte, wird unabhängig davon, ob der Wirkstoff in Form einer wäßrigen Emulsion oder als organische Lösung zur Anwendung gelangt, ungefähr dieselbe Wirkung erreicht.

Die Menge und Konzentration des pro Flächeneinheit zur Behandlung verwendeten herbiziden Mittels richtet sich nach den besonderen jeweiligen Umständen, z. B. nach der Bodenbeschaffenheit, der Art und des Entwicklungsstadiums der zu behandelnden Unkrautpflanzen usw. Zweckmäßig stellt man konzentrierte Zubereitungen her, die eine Wirkstoffkonzentration von ungefähr 5 bis ungefähr 60% besitzen und die vor ihrer Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Zur direkten Verwendung geeignet sind z. B. Zubereitungen, welche den aktiven Wirkstoff in einer Konzentration von ungefähr 0,1 bis ungefähr 10% enthalten.

Als besonders interessante Vertreter mit hoher herbizider Wirksamkeit können folgende Verbindungen genannt werden:

1,1 -Dimethy 1-4,6-diisopropyl-

indanyl-(5)-äthylketon,
1,1 -Dimethyl-^o-diisoprc pyl-

indanyl-(7)-äthylketon,

l,l,6-Trimethyl-4-äthylindanyl-(5)-methylketon,
1,1,2,4,6- Pentamethy lindanyl-(5)-methy lketon,
1,1,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon,
l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-iso-

propylketon und
6-Isopropyl-1,1,4-trimethylindanyl-(5)-äthy 1-

keton.

Die Indankohlenwasserstoffe der Formel I, welche im aromatischen Rest einen Acylrest tragen, können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise können zur Herstellung der zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffe die nachstehend angegebenen Methoden verwendet werden:

1. Di- und Trialkylierung von Indanen. Die direkte Polyalkylierung von Indanen kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. unter Verwendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren oder von protonischen sauren Alkylierungskatalysatoren wie z. B. H₂F₂, H₃PO₃ oder H₂SO₄.

2. Reduktion von 1-Indanonen. 1-Indanone der Formel

IO

R¹

worin R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und R³ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste R³ Wasserstoff ist, können z. B. durch folgende Reduktionsmethoden in nicht acylierte Verbindungen der Formel I übergeführt werden:

a) Reduktion mit Zink und Salzsäure
(C 1 e m m e η s e n),

b) Reduktion mit Hydrazin in Anwesenheit von einer Base (W ο 1 ff— K i s h η e r),

c) katalytische Hydrierung.

Die 1-Iridanöne können zi B. gemäß dem kombinierten Acylierungs-Alkylierungsverfahren von Hart und Tebbe, J. Am. Chem. Soc, 72, 3286 (1950), hergestellt werden. Ausgehend von p-Xylol erhält man z. B. 4,7-Dimethyl-l-indanon, 2,4,7-Trimethyl-1-indanon, 3,4,7-Trimethyl-l-indanon usw.

3. Cyclodehydratisierungsmethode: Durch Dehydratisierung unter Ringschluß können den Verbindungen der Formel I entsprechende Kohlenwasserstoffe wie folgt gewonnen werden:

R³

35

R³

R¹ R¹ R¹ R¹ OH

worin R¹ und R³ die oben angegebene Bedeutung haben.

Diese Methode gestattet eine weitgehende Variation aller möglichen Substituenten. Beispielsweise können 1,1,2-Trimethylindan, 1,1-Dimethylindan, 1,1,3-Trimethylindan und 1,1,3,3-Tetramethylindan nach den Angaben von R. O. Rοb 1 iη, Jr., D. Davidson und M. T. Bogert in J. Am. Chem. Soc, 57, 152 (1935), hergestellt werden.

65

4. Cycloaddierung von Olefinen an Styrole: Eine allgemeine Methode zur Herstellung von polyalkylierten Indanen durch Anlagerung von Olefinen an Styrole in Anwesenheit von Schwefelsäure wird in USA.-Patent 2 851501 beschrieben.

Durch geeignete Substitution der eingesetzten Styrole und Olefine können verschiedene nicht acylierte Verbindungen der Formel I hergestellt werden, z.B.

a,2,4-Trimethylstyrol

CH₃ CH₃

+ C = CH

CH₃

2-Methyl-2-buten

H, S O₄

CH₃COOH

CH

CH₃

«-Methyl-2,4-diisopropylstyrol

CH₃

+ C = CH₂

CH₃

Isobutylen (2-Methyl-1-propen)

H,SO,

CH₃COOH

CH₃	CH₃	. \ / CH	CH₃ -X-/	H
		H
Γ	*λ',*
/\

,CH₃

/ ■

CH,

5. Cycloaddierung von Olefinen an substituierte ρ-Cymylcarboniumionen:. Als Beispiele für diese Methode zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen entsprechend Verbindungen der Formel I können angeführt werden: . . .-..;..

CH,

CH₂

2,4-Diäthylcumylcarboniumion

H₇SO,

CH₃ CH₃

CH₃

2,4-Dimethylcumylcarboniumion

CH₂ CH₂-CH₃.

+ C-CH₂

■/.

CH₃

2-Methyl-2-penten

CH₃

2,4-Dimethylcumylcarboniumion

CH3 CH₂ CH₃

+ C = CH

/
CH₃

2-Methyl-2-penten

CH₇ CH₁

CH, CH₁

6. Hydrierung von substituierten Indenen: Ausgehend von ungesättigten Verbindungen können Indanderivate wie folgt hergestellt werden:

R¹ H

Kat. Hydr.

und R³ die oben angegebene Bedeutung haben.

7. Cycloaddierung von 1,3-Butadienen an aromatische Kohlenwasserstoffe: Eine einstufige Methode

worin R³ die oben angegebene Bedeutung hat und R Wasserstoff oder Methyl bedeutet.

Die erhaltenen Indan-Kohlenwasserstoffe können anschließend in an sich bekannter Weise acyliert werden, z. B. unter Verwendung von bekannten Acylierungsmitteln wie Säurechloriden oder Säureanhydriden in Gegenwart einer Lewis-Säure. Als Lewis-Säure ist Aluminiumchlorid bevorzugt.

Zwecks Herstellung von Formylderivaten (Aldehyden) verwendet man zweckmäßig eine Mischung aus wasserfreier Chlorwasserstoffsäure und Kohlenmonoxydgas, woraus in situ das unbeständige Formylchlorid gebildet wird und welches zur Herstellung der gewünschten Derivate geeignet ist (Gattermann-Koch-Reaktion). Nach einer anderen Alternative zur Herstellung der Formylverbindungen werden die Indan-Kohlenwasserstoffe chloromethyliert und die Chloromethylgruppe anschließend in an sich bekannter Weise in die Formylgruppe umgewandelt. .

Die herbizide Aktivität der Verbindungen der Formel (I) kann an Hand der folgenden Testversuche zur Herstellung von polyalkylierten Indanen wird in USA.-Patent 3 152 192 sowie in dem französischen Patent 1 377 388 beschrieben und verläuft nach folgendem Schema

+ CH₂ = C — C = CH₂ ■ · R CH₃

CH₃ CH₃

H₂SO₄

H H

nachgewiesen werden. Im Treibhaus werden mindestens zwei Vertreter der nachstehend angeführten Unkrautarten gesät: Avena fatua, Bromus secalinus, Setaria faberii, Echinochloa crusgalli, Digitaria ischaemum, Cyperus esculentus, Sorghum halepense, Rumex crispus, Barbarea vulgaris, Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti und Chenopodium album. Unmittelbar nach dem Säen wird die Erdoberfläche mit einer wäßrigen Lösung oder Suspension der Wirkstoffe bespritzt. Pro Hektar der zu behandelnden Fläche gelangen ungefähr 18 kg Wirkstoff zur Anwendung. Die wäßrigen Lösungen oder Suspensionen werden dadurch hergestellt, daß man Lösungen der Wirkstoffe in Aceton und/oder Alkohol unter Rühren in Wasser gibt. 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird die herbizide Aktivität der Wirkstoffe im Vergleich zu unbehandelten Kontrollgebieten festgestellt. In der nachstehenden Tabelle sind die entsprechenden Resultate wiedergegeben, wobei die durchschnittliche Aktivität in bezug auf zwei oder mehr Unkrautarten angegeben wird.

409 529/395

Tabelle I

ίο

	Verbindung	Heramuna
Bei		des
spiel	Unkraut
Nr.	wachstums

3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11· 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18-19, 2& 21. 22. 23. 24. 25, 26. 27. 28.

Blindkontrolle	0
1,1,4,7-Tetramethyl-	95
indanyl-(5)-methylketon
1,1,4,6-Tetramethyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1,2,4,6-Pen tamethyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1,4,6,7-Pen tamethyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1 -Dimethyl-V-diäthyl-	100
indanyl-(6)-methylketon
1,1 -Dimethyl-^oJ-triäthyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1,2,4-Tetramethyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1,4-Trimethyl-7-isopropyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,4-Dimethyl-1-äthyl-7-iso-	100
propylindanyl-(6)-methylketon
1,1 ,4-Trimethyl-o-isopropyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1,4,5-Tetramethyl-7risopropyl-	100
indanyl-(6)-methylketon
1,1 ^-Trimethyl-o-isopropyl-	100
indanyl-(4)-methylketon
1,1,4,6-Tetramethyl-7-isopropyl-	95
indanyl-(5)-methylketon
1,1 ^^-Tetramethyl-o-isopropyl-	100
indanyl-(5)-methylketon
1,1 -Dimethy l-4-äthyI-7-iso-	100
propylindanyl-(5)-methylketon
1,1 -Dimethyl^o-diisopropyl-	100
indanyl-(5)-met.hylketon
!,l-Dimethyl-^oJ-triisopropyl-	I0O
indanyl-(5)-methylketon
1,1,4,6-Tetramethyl-. :	100
indanyl-(5)-äthylketoH
l,l,4,7-:Tetramethyl-T	100
indanyl-(6>-äthylketon
l,l,6^Trimethyt-	45
indanyi-(5)-methylketon
1,1 -Dimethy 1-4,6-diisopropyl-	100
indanyl-(5)-äthylketon
1,1,4,7-TetramethyI-:	95
indanyl-(6)-n-pxopylketon
1,1,4,6-Tetramethyl·	100
indanyl-(5)-i-propylketoü
1,1,4,7-Tetramethyl-	100
indanyl-(5)-i-propylketon
1,1,4,7-Tetramethyl-	100
indanyl-(6)-i-propylketon
l,l-Dimethyl-4,6-diisopropyl-	100
indanyl-(5)-i-propylketon
1,1,4,6-Tetramethyl-	100
indanyl-(5)-n-propylketon

	Verbindung	Hemmung
Bei		des
spiel		Unkraut
Nr.	1,1 -Dimethyl^o-diisopropyl-	wachstums
	indanyl-(5)-n-propylketon	in %
29.	1,1,4,7-Tetramethyl-	100
	indanyl-(6)-methylketon
30.	1,4-Dimethyl-1 -äthyl-7-iso-	95
	propylindanyl-(5)-methylketon
31.	1,1,4,7-Tetramethyl-	100
	indanyl-(5)-äthylketon
32.	1,1,5,6-Tetramethyl-	100
	indanyl-(4)-methylketon
33.	1,1,5,6-Tetramethyl-	95 ...
	indanyl-(4)-äthylketon
34.	1,1,5,6-Tetramethyl-	100
	indanyl-(4)-n-propylketon
35.	1,1,5,6-Tetramethyl-	95
	indanyl-(4)-isopropylketon
36.	1,1,2,5,6- Pentamethyl-	95
	indanyl-(4)-methylketon
37.	1,1 -Dimethy 1-6-isopropy 1-	100
	indanyl-(4)-methylketon
38.	1,1 -Dimethy 1-6-isopropy 1-	95
	indanyl-(4)-äthylketon
39.	1,1-Dimethyl-6-isopropyl-	100
	indanyl-(4)-n-propylketon
40.	1,1-Dimethyl-6-isopropyl-	90
	indanyl-^4)-isopropylketon
41.	1,1,4,6,7-Pentamethyl-	100
	indanyl-(5)-äthylketon
42.	1,1,4,6,7. Pen tamethy 1-	100
	indanyl-(5)-n-propylketon
43.	1,1,4,6,7-Pen tamethyl^	100
	indanyl-(5)-isopropylketon
44.	1,1 -Dimethy i-4-äthyl-	100
	indanyl-(5)-methylketon
45.	!,!,o-TrimethyM-äthyl-	100
	indanyl-(5)-methylketon
46.	l,lrDimethyl-4,6-diisopropyl-	100
	indanyl-(7)-äthylketon
47.	,100

Wie die nachstehenden Resultate zeigen, können die Wirkstoffe auf Grund ihrer hohen Wirksamkeit auch in verhältnismäßig niedrigen Konzentrationen zur Anwendung gelangen.

B e i s ρ i e 1 48

Frisch mit Digitaria ischaemum, Lolium perenne, Echinochloa crusgalli, Sorghum halepense, Panicum capillare, Bromus secalinus, Avena fatua und Setaria faberii besäter Boden wird mit einer wäßrig-äthanolischen Lösung von 1,1-Dimethy 1-4,6-diisopropylindanyl-(5)-methylketon uesprüht. Pro Hektar des behandelten Bodens werden ungefähr 3 kg des Wirk-

stoffes verwendet. Ungefähr 2^l/₂ Wochen nach der Besprühung wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 90 bis 100% gehemmt wird.

Beispiel 49

Frisch mit Avena fatua, Digitaria ischaemum, Echinochloa crusgalli, und Setaria faberii besäte Erde wird mit einer Lösung von l,l-Dimethyl-4-äthyl-7-isopropylindanyl-(5)-methylketon (gelöst in methyliertem Naphthalin/Alkohol) besprüht. Pro Hektar des behandelten Bodens werden ungefähr 4 kg des Wirkstoffes verwendet. 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 90 bis 100% gehemmt wird. :

Beispiel 50

Mit Avena fatua, Digitaria ischaemum, Setaria faberii, Echinochloa crusgalli und Bromus secalinus besäte Erde wird mit einer wäßrig-öligen Emulsion von 1,1- Dimethyl - 4,6 - diisopropy lindany 1 - (5) - äthy 1-keton besprüht. Pro Hektar des behandelten Bodens werden ungefähr 4 kg des Wirkstoffes verwendet. Zur Zeit der Besprühung wachsen noch keine Pflanzen auf dem behandelten Boden. Ungefähr 3 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, daß das Urikrautwachstum gegenüber einer unbehandelten Fläche um 95 bis 100% gehemmt wird.

Die nachstehenden Beispiele erläutern, daß die erfindungsgemäßen Herbizide auch zur Unkrautbekämpfung im Wasser herangezogen werden können.

B e i s ρ i e 1 53

Wasser, in welchem Salvinia rotundifolia wachsen, wird mit verschiedenen Wirkstoffen behandelt. Pro Million Teile des zu behandelnden Wassers werden ίο jeweils 10 Teile des Wirkstoffes zugegeben. Die folgenden Wirkstoffe gelangen zur Anwendung:

1,1,4,7-Tetramethyl-6-isopropyl-

indanyl-(5)-methylketon,
!,l

Beispiel 51

Erde wird mit Reissamen und Samen von Echinochloa crusgalli bepflanzt und unmittelbar danach mit einer wäßrigen Suspension von l,l-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon besprüht. Pro Hektar der behandelten Fläche gelangen ungefähr 3 kg des Wirkstoffes zur Anwendung. Ungefähr 12 Wochen nach der Sprühbehandlung wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum um ungefähr 95% gehemmt wird, ohne daß eine Verminderung der Reisernte festgestellt werden kann.

Beispiel 52

Mit Reis bepflanzter Boden wird mit Echinochloa crusgalli besät und anschließend mit einer wäßrigen Emulsion von 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketoa besprüht. Pro Hektar der behandelten Fläche werden ungefähr 2 kg des Wirkstoffes verwendet Zur Zeit der Behandlung sind die Reispflanzen durchschnittlich 20 cm hoch und viele von ihnen besitzen Schößlinge, die etwa 7 bis; 10 cm Tang sind. 7 Wochen nach der Behandlung mit dem herbizid wirksamen Mittel wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum 100%ig gehemmt wird, ohne daß schädliche Auswirkungen auf die Reisernte festgestellt werden können.

Die vorstehenden Beispiele zeigen, daß die erfindungsgemäßen Herbizide bereits in niedrigen Konzentrationen eine weitgehende Hemmung des Unkrautwachstums bewirken. Um eine vollständige Hemmung zu erwirken, ist es oft zweckmäßig, die Wirkstoffe in etwas höheren Konzentrationen anzuwenden, z. B. ungefähr 20 bis 40 kg Wirkstoff pro Hektar zu behandelnder Fläche.

indanyl-(6)-methylketon,
1,1,4,6,7- Pentam ethy lindany l-(5)-methylketon,
1,1-Dimethyl-6-isopropylindanyl-(4)-methyl-

keton,

1,1,5,6-Tetramethy lindany l-(4)-äthylketpn,
1,1,4,6-Tetramethy lindany l-(5)-äthylketon,
1,1,4,7-Tetramethy lindany l-(5)-äthylketon.

Bei allen Versuchen kann ungefähr 3 Wochen nach der Behandlung festgestellt werden; daß das Unkrautwachstum zu 90 bis 100% gehemmt wird.

Bei s pi el 54

10 Teile von 1,1,6 - Trimethyl - 4 - äthylindanyt-(5)-methylketon werden zu einer Million Teile Wasser gegeben, in welchem submers Elodea canadensis wächst. Ungefähr 3 Wochen nach der Zugabe des Wirkstoffes wird festgestellt, daß das Unkrautwachstum zu 90% gehemmt wird.

Vergleichsbeispiel
Die vorbekannten Herbizide

a-Naphthyl-methylketon (Verbindung A)
(USA.-Patentschrift 2 676 879),
3-(n-Propyl)-phenyl-pbenylketon (Verbindung B) (britische Patentschrift 715 186)

wurden in bezug auf herbizide Wirkung mit der Verbindung 1,1,6 - Trimethylindanyl - (5) - methyl - keton (Verbindung C) verglichen (vgl. Tabelle I, Beispiel 21).

Versuchsanordnung

Erde wird mit jeweils den folgenden Unkrautarten besät:

Sorghum halepense,
Phaseolus vulgaris,
Bromus secalinus.

Unmittelbar nach dem Säen wird die Erdoberfläche mit einer wässerigen Lösung oder Suspension der Wirkstoffe bespritzt. Pro Hektar der zu behandelnden Fläche gelangen drei verschiedene Wirkstoffmengen zur Anwendung:

18, 9 und 4V2 kg. 12 Tage nach der Sprühbehandlung wird die herbizide Aktivität der Wirkstoffe im Vergleich zu unbehandelten Kontrollgebieten festgestellt.

Ergebnis

14

Unkrautspezies

Verbindung A Hemmung des Unkrautwachstums in %
Verbindung B

4'/₂ kg/ har

9 kg/ har kg/
har

V₂ kg/
har

kg/
har

Verbindung C

4'/₂ kg/
har

9 kg/
har

18 kg/ har

Sorghum halepense.
Phaseolus vulgaris .
Bromus secalinus ..

10 0 0

10
10
20

30
10
30

9Or-"

10
60

;·■

; 20

20

-30
30
50

•70

Im folgenden sind einige Eigenschaften von einigen in den vorhergehenden Beispielen als Wirkstoffe eingesetzten Verbindungen angegeben:

Tabelle

Verbindung

Analyse

(berechnete Werte in Klammern) C H

1,1,4,6,7-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon.

4,6-Diisopropyl-l,l-dimethyl-(5)/oder _: . (7)/-methylketon ..,.

4,6-Diisopropyl-1,1 -dimethylindanyl-(5)-äthylketon ....

4,6-Diisopropyl-1,1-dimethyl-

indanyl-(7)-äthylketon ,

M-Dimethyl-l-äthyl^-isopropylindanyl-(5)-methylketon

■4,6-Dimethylindanyl-(5)-methylketon.

4,5,7-Trimethylindanyl_r(6)-methylketon S-Formyl-ö-isopropyl-lJ^-trimethylindan 64—65

74—75

116—118

92—94

62—64
(aus CH₃OH)

78,5—80,1

137—139/2 Torr
106/2 Torr

1,5336
1,5459

83,44
(83,43

83,41

84,35
(83,86

■ 83,41
(82,93

83,69
(83,12

82,98
(83,43

9,27 9,63)

Ίθ,°4 .10,36)

11,10 Γ0,56)

8,79 8,57)

9,16 8,97)

9,66 . 9,63)

Claims

Patentansprüche:

!.Unkrautbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel I

in der die Reste R₁ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R₂ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkanoylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste R₁ ein Wasserstoffatom und einer der Reste R₂ einen Alkanoylrest darstellt, in wäßriger Lösung, wäßriger Emulsion oder wäßriger Suspension enthalten.
2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-äthylketon.
3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(7)-äthylketon.
4. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l,l,2,4,6-Pentamethylindanyl-(5)-methylketon.
5. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1,4,6-Tetramethylindanyl-(5)-äthylketon.
6. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-diisopropylindanyl-(5)-isopropylketon.
7. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 6-Isopropy 1-1,1,4-trimethylindanyl-(5)-äthylketon.
8. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl - 4 - äthyl - 7 - isopropylindanyl - (5) - methylketon.
9. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1-Dimethyl-4,6-dnsopropylindanyl-(5)-methylketon.
10. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,1,4,6,7- Pentamethylindanyl-(5)-äthylketon.
11. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Unkrautbekämpfung.