Claims (5)
Patentansprüche:Patent claims:
1. Verfahren zur Reinigung von verunreinigtem 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-brom-äthan, das als Verunreinigung
mindestens eine Verbindung der Formel1. Process for the purification of contaminated 2,2,2-trifluoro-l-chloro-l-bromo-ethane, which is considered an impurity
at least one compound of the formula
CF3 · CX = CY · CF3 CF 3 • CX = CY • CF 3
worin X Wasserstoff, Brom oder Chlor und Y Brom oder Chlor ist, und/oder mindestens eine
Verbindung der Formelwherein X is hydrogen, bromine or chlorine and Y is bromine or chlorine, and / or at least one
Compound of formula
CF2 = CClZCF 2 = CClZ
worin Z Wasserstoff, Brom, Chlor oder Fluor ist, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß
man den vorgenannten verunreinigten Halogenkohlenwasserstoff in der flüssigen Phase innig mit
einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallpermanganats in Berührung bringt
und das gereinigte 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan
in üblicher Weise aus der Mischung abtrennt.wherein Z is hydrogen, bromine, chlorine or fluorine, characterized in that
you intimately with the aforementioned contaminated halogenated hydrocarbons in the liquid phase
an aqueous solution of an alkali metal or alkaline earth metal permanganate in contact
and the purified 2,2,2-trifluoro-1-chloro-1-bromoethane
separated from the mixture in a customary manner.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine neutrale oder alkalische
Permanganatlösung verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that one is a neutral or alkaline
Permanganate solution used.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der wäßrigen Phase bis zu 10,
vorzugsweise bis zu. 2 Gewichtsprozent Natriumoder Kaliumhydroxyd zugegen sind.3. The method according to claim 2, characterized in that in the aqueous phase up to 10,
preferably up to. 2 percent by weight sodium or potassium hydroxide are present.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
im wesentlichen gesättigte wäßrige Kaliumpermanganatlösung verwendet.4. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that one
essentially saturated aqueous potassium permanganate solution is used.
5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man den
zu reinigenden Halogenkohlenwasserstoff und die wäßrige Permanganatlösung im Volumverhältnis
von 1:5 bis 5:1 verwendet.5. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the
halogenated hydrocarbons to be cleaned and the aqueous permanganate solution in a volume ratio
from 1: 5 to 5: 1 used.
2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-brom-äthan, das im folgenden
als Halothan bezeichnet wird, ist ein wichtiges Inhalationsanästhetikum, das zur Herstellung einer
Anästhesie bei Menschen und Tieren verwendet wird. Je nach der Art der Herstellung des Halothans kann
dieses jedoch geringe Mengen gewisser Verunreinigungen enthalten, und Gegenstand der vorliegenden
Erfindung ist ein Verfahren, um diese Verunreinigungen zu entfernen.2,2,2-trifluoro-1-chloro-1-bromo-ethane, which is described below
Known as halothane, it is an important inhalation anesthetic that is used to make a
Anesthesia is used in humans and animals. Depending on how the halothane is made, it can be
however, these contain small amounts of certain impurities, and are the subject of the present invention
Invention is a method to remove these contaminants.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zum Reinigen von verunreinigtem Halothan,
entsprechend dem vorstehenden Patentanspruch 1, vorgeschlagen.According to the present invention, a method for cleaning contaminated halothane,
according to the preceding claim 1 proposed.
Es ist darauf hinzuweisen, daß irgendeine Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen FormelIt should be noted that any compound of the formula given in claim 1
CF3 · CX = CY · CF3 CF 3 • CX = CY • CF 3
als Verunreinigung in Form eines cis-Isomeren oder trans-Isomeren oder als eine Mischung derselben
vorliegen kann.as an impurity in the form of a cis-isomer or a trans-isomer, or a mixture thereof
may exist.
Die relativen Verhältnisse von Halothan und wäßriger Lösung können beträchtlich geändert werden,
und die optimalen Verhältnisse werden unter bestimmten Umständen von verschiedenen Faktoren, wie der
sorgfältigen Mischbehandlung, den besonderen vorliegenden Verunreinigungen und den Mengen derselben,
abhängen, welche entfernt werden müssen, sowie auch von der Temperatur, unter der die Behandlung durchgeführt
wird. Geeignete Verhältnisse liegen innerhalb des Volumenbereiches von 1: 5 bis 5 :1, obwohl auchThe relative proportions of halothane and aqueous solution can be varied considerably,
and the optimal proportions will be determined in certain circumstances by various factors such as the
careful mixed treatment, the particular impurities present and the amounts thereof,
depend on which ones need to be removed, as well as the temperature below which the treatment is carried out
will. Suitable ratios are within the volume range of 1: 5 to 5: 1, although also
ίο mit Verhältnissen außerhalb dieses Bereiches gewünschtenfalls
gearbeitet werden kann. Verhältnisse von etwa 1:1, d. h. etwa gleiche Volumenverhältnisse
von Halothan und der wäßrigen Lösung, haben sich im allgemeinen als geeignet und brauchbar erwiesen.ίο with conditions outside of this range, if desired
can be worked. Ratios of about 1: 1, i.e. H. approximately the same volume ratios
of halothane and the aqueous solution have generally been found to be suitable and useful.
Das Permanganat kann ein Alkalimetallpermanganat oder Erdalkalimetallpermanganat sein, und die
Permanganatlösung kann sauer, neutral oder alkalisch sein. Eine neutrale oder alkalische Lösung wird
bevorzugt. Wenn die Lösung alkalisch sein soll, soThe permanganate may be an alkali metal permanganate or alkaline earth metal permanganate, and the
Permanganate solution can be acidic, neutral or alkaline. A neutral or alkaline solution will be
preferred. If the solution is to be alkaline, so
ao kann dies dadurch erreicht werden, daß eine gewisse Menge eines Alkalimetallhydroxyds zugesetzt wird,
obwohl auch andere Basen für diesen Zweck verwendet werden können, beispielsweise Erdalkalimetallhydroxyde
oder Ammoniak. Wenn die Lösung sauer sein soll, so wird dies vorzugsweise dadurch erreicht, daß
beispielsweise Schwefelsäure zugesetzt wird.ao this can be achieved by adding a certain amount of an alkali metal hydroxide,
although other bases can be used for this purpose, for example alkaline earth metal hydroxides
or ammonia. If the solution is to be acidic, this is preferably achieved in that
for example sulfuric acid is added.
Brauchbare Resultate können erreicht werden, wenn bis zu 10 Gewichtsprozent Natriumhydroxyd oder
Kaliumhydroxyd in der wäßrigen Phase vorhanden sind, obwohl gewünschtenfalls auch höhere Konzentrationen
angewendet werden können. Es wurden jedoch eher niedrigere als höhere Anteile als 10 Gewichtsprozent
Natrium- oder Kaliumhydroxyd bevorzugt, und besonders zweckmäßig werden Konzentrationen
von bis zu 2 Gewichtsprozent Natrium- oder Kaliumhydroxyd, beispielsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent
Natriumhydroxyd, in der wäßrigen Phase angewendet.
Natrium- und Kaliumpermanganat sind besonders brauchbare Metallpermanganate, welche beim Verfahren
gemäß der Erfindung angewendet werden können. Brauchbare Resultate können mit verschiedenen
Konzentrationen des Permanganate in der wäßrigen Phase erhalten werden. So können beispielsweise
gute Ergebnisse erzielt werden, wenn eine im wesentlichen gesättigte Kaliumpermanganatlösung in
der wäßrigen Phase angewendet wird, d. h. eine solche, die etwa 60 g Kaliumpermanganat im Liter Wasser
bei Raumtemperatur gelöst enthält.Useful results can be achieved when up to 10 weight percent sodium hydroxide or potassium hydroxide is present in the aqueous phase, although higher concentrations can be used if desired. However, proportions lower than higher than 10 percent by weight sodium or potassium hydroxide are preferred, and concentrations of up to 2 percent by weight sodium or potassium hydroxide, for example 0.1 to 2 percent by weight sodium hydroxide, are particularly advantageously employed in the aqueous phase.
Sodium and potassium permanganates are particularly useful metal permanganates which can be used in the method according to the invention. Useful results can be obtained with various concentrations of the permanganate in the aqueous phase. For example, good results can be achieved if an essentially saturated potassium permanganate solution is used in the aqueous phase, ie one which contains about 60 g of potassium permanganate dissolved per liter of water at room temperature.
Vorzugsweise wird das verunreinigte Halothan kräftig mit der wäßrigen Permanganatlösung bewegt.
So wird bei einem geeigneten Verfahren das verunreinigte Halothan kräftig mit einer wäßrigen Lösung
des Permanganats bei einer Temperatur von 00C bis zum Siedepunkt der Mischung bewegt, beispielsweise
bei Raumtemperatur, worauf dann die Mischung sich in zwei Schichten absetzen gelassen wird, worauf
aus der unteren Halothanschicht das gereinigte Halothan fraktioniert abdestilliert wird.The contaminated halothane is preferably agitated vigorously with the aqueous permanganate solution. In a suitable process, the contaminated halothane is vigorously moved with an aqueous solution of the permanganate at a temperature of 0 ° C. to the boiling point of the mixture, for example at room temperature, whereupon the mixture is allowed to settle in two layers, whereupon the lower one Halothane layer the purified halothane is fractionally distilled off.
Das Verfahren kann absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Das vorliegende Verfahren kann
aber auch in Verbindung mit anderen Reinigungsverfahren angewendet werden, beispielsweise solchen,
die auf einer fraktionierten Destillation beruhen, die vor oder nach der Durchführung des vorliegenden
Verfahrens angewendet werden kann.The process can be carried out batchwise or continuously. The present proceedings can
but can also be used in conjunction with other cleaning processes, for example those
which are based on a fractional distillation before or after the implementation of the present
Procedure can be applied.
Das folgende Beispiele erläutert die Erfindung. Die Teile beziehen sich auf das Gewicht.The following example illustrates the invention. The parts are based on weight.