DE1669418B2 - - Google Patents
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Description
O NH-RO NH-R
oderor
CH3 CH 3
NH,NH,
NaO3SNaO 3 S
-NH-'-NH- '
IOIO
O R2
worin R Wasserstoff, Methyl oder die GruppeOR 2
wherein R is hydrogen, methyl or the group
CH3 CH 3
R1 Wasserstoff oder die —SO3Na-Gruppe und R2 Wasserstoff, die GruppeR 1 is hydrogen or the —SO 3 Na group and R 2 is hydrogen, the group
bedeutet, worin A ein bivalenter linearer oder verzweigter Alkylresl ist, in einem Teil des Polyamids zu einem Farbstoffkonzcntrat homogen verleih, dieses Farbstoffkonzentrat mit der Hauptmenge des Polyamids vermischt und anschließend diese Masse schmelzspinnt.means where A is a bivalent linear or branched one Alkylresl is, in a part of the polyamide, homogeneously imparted to a dye concentrate, this dye concentrate mixed with the main amount of the polyamide and then this mass melt spinning.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,1 bis 20 Gewichtsprozent an Konzentrat, bezogen auf die Gesamtmenge der zu verspinnenden Masse, zusetzt.2. The method according to claim i, characterized in that 0.1 to 20 percent by weight of Concentrate, based on the total amount of the mass to be spun, is added.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum $pinnfärben von nach dem Schmelzspinnverfahren hergestellten geformten Gebilden aus linearen, synthetischen Polyamiden.The invention relates to a process for spin-dyeing by the melt-spinning process manufactured molded structures from linear, synthetic polyamides.
lis ist bekannt, synthetische Polyamide in der Masse anzufärben, wobei anorganische oder organische Farbstoffe, bzw. Pigmente verwendet werden. Bedingt durch die hohe Schmel/tcmperatui der Polyamide ist die Auswahl der Farbstoffe sehr begrenzt. Eine Reihe von Metallkomplexen win Azofarbstoffe!! und Phthalocyanin-Mclallkomplexen sind schon vorgeschlagen worden. Jedoch lassen Haltbarkeil. Lichtechtheit und Farbtiefe zu wünschen übrig, da bei einigen Farbstoffen eine zunehmende Empfindlichkeit mit steigender Konzentration eintritt. Von anorganischen Farbpigmenten können praktisch nur Ultramarin, Cadmiumsulfid, Eisenoxid und Chromoxid zum Spinnfärben in Betracht gezogen werden, üblicherweise werden Polyamidschnitzel durch Behandeln mit Farbstofflösungen oder Farbstoffdispersionen eingefärbt und nach dem Trocknen nach dem Schnielzspinnverfahren zu Fäden versponnen. Bei diesem Verfahren ist keine Kontinuität gegeben und gleichzeitig ist ein erhöhter, apparativer Aufwand erforderlich.Lis is known to have synthetic polyamides in bulk to be colored using inorganic or organic dyes or pigments. Conditional Due to the high melting temperature of the polyamides, the choice of dyes is very limited. A number of metal complexes win azo dyes !! and phthalocyanine metal complexes have already been proposed been. However, let durability wedge. Lightfastness and depth of color leave a lot to be desired, as with some Dyes show an increasing sensitivity with increasing concentration. From inorganic Color pigments can practically only be used for spin dyeing ultramarine, cadmium sulfide, iron oxide and chromium oxide can be considered, usually polyamide chips by treatment with dye solutions or dyestuff dispersions and, after drying, by the Schnielz spinning process spun into threads. In this process there is no continuity and at the same time there is a increased expenditure on equipment required.
In der französischen Patentschrift 1 149 967 wird erwähnt, daß sich bromierte Anthrachinondisulfonsäuren zur Massefärbung künstlicher, stickstoffhaltiger Fasern eignen. Aus diesen Angaben kann jedoch nicht geschlossen werden, daß die erfindungsgemäßen Polyamid-Farbstoffkonzentrate, deren Farbstoffe nicht mit den in der französischen Patentschrift 1 149 967 beschriebenen identisch sind, zu überraschend verbesserten Ergebnissen, vor allem hinsichtlich der Beständigkeit der Farbstoffe, unter den extremen Bedingungen der Schmelzextrusion, führen.In French patent specification 1,149,967 it is mentioned that brominated anthraquinone disulfonic acids suitable for dyeing artificial nitrogenous fibers. However, from this information cannot be concluded that the polyamide dye concentrates according to the invention, their dyes not with are identical to those described in French patent specification 1,149,967, are surprisingly improved Results, especially with regard to the stability of the dyes, under the extreme conditions melt extrusion.
Es wurde nun ein Verfahren zum Spinnfärben von nach dem Schmelzspinnverfahren hergestellten geformten Gebilden aus linearen, synthetischen Polyamiden durch in Polyamid lösliche Anthrachinonfarbstoffe gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man Anthrachinonfarbstoffe der FormelThere has now been described a method of spin-dyeing molded articles made by the melt-spinning process Formed from linear, synthetic polyamides by anthraquinone dyes soluble in polyamide found, which is characterized by. that one anthraquinone dyes of the formula
O NH-RO NH-R
4040
ö R2 ö R 2
worin R Wasserstoff. Methyl oder die Gruppewherein R is hydrogen. Methyl or the group
R1 Wasserstoff oder die — SO3Na-Gruppe und R2 Wasserstoff, die GruppeR 1 is hydrogen or the - SO 3 Na group and R 2 is hydrogen, the group
NH,NH,
NaO3SNaO 3 S
-NH-NH
NHNH
bedeutet, worin A ein linearer oder verzweigter Alkylresl ist. in einem Teil des Polyamids zu einem Farbstoffkonzcntrat homogen verteilt, dieses Farbstoffkonzcntrat mit der Hauptmenge des Polyamids vermischt und anschließend diese Masse schmelzspinni. Ils zeigte sich, daß diese Farbstoffe bei den gegebenen Verfahrensk'inperaturcn überraschend stabil und lichtecht sind. I olgende Anthrachinonfarbstoffe sind geeignet :means, in which A is a linear or branched alkylresl is. Distributed homogeneously in part of the polyamide to form a dye concentrate, this dye concentrate mixed with the bulk of the polyamide and then melted this mass. It was found that these dyes were used in the given Process temperatures surprisingly stable and lightfast are. The following anthraquinone dyes are suitable:
Formelformula
Farbtonhue
O NHO NH
Η,Ν ΟΗ, Ν Ο
Blaublue
CH3 CH 3
Die Farbkonzentrate werden derart hergestellt, daß •ie vorzugsweise 5 bis 30 Gewichtsprozent Farbstoff enthalten. Zu ihrer Herstellung kann man das Farbstoffpulver mit einem Polyamidgranulat vermischen und das Gemisch in einem beheizten Extruder homogenisieren, wobei man die Farbkonzentrat-Schmelze vorteilhaft zu Granulat verarbeitet. Bei besonders temperaturempfindlichen Farbstoffen kann durch Verwendung von Polyamiden mit vermindertem Molekulargewicht oder durch Verwendung von Mischpolyamiden die Verarbeitungstemperatur im Extruder erheblich vermindert werden.The color concentrates are produced in such a way that • ie preferably 5 to 30 percent by weight of dye contain. To produce them, the dye powder can be mixed with a polyamide granulate and homogenize the mixture in a heated extruder, whereby the color concentrate melt is advantageously processed into granules. With especially temperature sensitive dyes can be obtained by using polyamides with reduced molecular weight or by using mixed polyamides, the processing temperature in the extruder is considerable be decreased.
In einer besonderen Ausführungsforni des Verfahrens wird der Farbstoff bzw. das Farbstoff-Gemisch oder eine Farbstofflösung, in der der Farbstoff in einem mit Polyamid verträglichen Lösungsmittel, z. B. Äthylglykol, gelöst ist, unter Luft-Ausschluß in eine zuvor hergestellte Polyamid — oder Mischpolyamidschmelze eingerührt, wobei beim Einsatz einer Farbstofflösung des Lösungsmittel wieder verdampft wird und die nach dem Auflösen des Farbstoffes homogene Farbkonzentrat-Schmelze zu Granulat verarbeitet. Bei der Herstellung von Polyamid- oder Mischpolyamid-Grün In a special embodiment of the process the dye or the dye mixture or a dye solution in which the dye is in a solvent compatible with polyamide, e.g. B. Ethyl glycol is dissolved, with exclusion of air in a previously prepared polyamide or mixed polyamide melt is stirred in, with the use of a dye solution of the solvent is evaporated again and is homogeneous after the dissolving of the dye Color concentrate melt processed into granules. In the production of polyamide or mixed polyamide green
schmelze können Mattierungs- und/oder Farbpigmente mitverwendet werden.Melt can matt and / or color pigments can also be used.
Das Farbstoffkonzentrat-Granulat kann entweder im Gemisch mit gewöhnlichem Polyamidgranulat versponnen oder einer kontinuierlich hergestellten Polyamidschmelze über eine Aufschmelz- und Dosiervorrichtung vor dem Verspinnen beigemischt werden. Allgemein sind in den geformten Gebilden Farbstoff-Gehalte von etwa 0,01 bis 2,0% erforderlich. Die Faibstoffkonzentrate können auch im Gemisch mit Mattierungs- oder Farbpigment-Konzentraten verwendet werden.The dye concentrate granulate can either be spun as a mixture with normal polyamide granulate or a continuously produced polyamide melt via a melting and metering device be added before spinning. There is general dye content in the molded articles from about 0.01 to 2.0% is required. The fiber concentrate can also be used in a mixture with matting or color pigment concentrates.
Den Ausgangsstoffen können vor der Polymerisation auch Färb- und/oder Mattierungs-Pigmente sowie Alterungsschutzmittel, Viskositälsstabilisatoren usw. zugesetzt werden.Coloring and / or matting pigments can also be added to the starting materials before the polymerization Anti-aging agents, viscosity stabilizers, etc. are added.
Durch spektralfotometrische Extinktionsmessung der Farbstoffkonzentrat-Lösung in Kresol im Vergleich mit der Farbstoff-Lösung kann nachgewiesen werden, daß unter den milden Verarbeitungsbedingungen bei 200 C auch nach 6stündiger Verweilzeit in der Mischpolyamidschmelze noch kein nachweisbarer Farbstoff-Abbau eingetreten ist.By spectrophotometric extinction measurement of the dye concentrate solution in cresol in comparison with the dye solution it can be demonstrated that under the mild processing conditions no detectable at 200 ° C even after 6 hours' dwell time in the mixed polyamide melt Dye degradation has occurred.
Herstellung eines Farbstoff-Konzentrates im Extruder 15 Gewichtsteile eines Anthrachinon-Farbstoffes der FormelPreparation of a dye concentrate in an extruder 15 parts by weight of an anthraquinone dye of the formula
O NH2 H2N OO NH 2 H 2 NO
SO3Na NaO3SSO 3 Na NaO 3 S
CH,CH,
!»erden mit 85 Gewichtsteilen Polyamid 6-Granulat (rel. Viskosität 1 g/100 ml in Kresol = 2.70) gemischt! »Earth mixed with 85 parts by weight of polyamide 6 granules (relative viscosity 1 g / 100 ml in cresol = 2.70)
und in einem Extruder bei 25C zu einer homogenen Schmelze und anschließend zu Granulat verarbeitet. Verwendet man ein Polyamid mit der Lösungsviskosität, 2,0, so kann die Verarbeitungstemperalur auf etwa 2200C vermindert werden.and processed in an extruder at 25C to a homogeneous melt and then to granules. Using a polyamide with a solution viscosity 2.0, the Verarbeitungstemperalur can be reduced to about 220 0 C.
Herstellung eines Farbstoff-Konrentrates
im AutoklavProduction of a dye concentrate
in the autoclave
In einem Rührautoklav aus Edelstahl wird in bekannter Weise ein Mischpolyamid 6/66 85 Gewichtsprozent/15 Gewichtsprozent durch Polykondensation entsprechender Anteile Caprolactam und Hexandiammonium-adipat bei 2500C unter Druck hergestellt. Nach dem Entspannen vermindert man die Temperatur der Mischpolyamid-Schmelze auf etwa 200° C und setzt unter Luftausschluß einen Anthrachinonfarbstoff gemäß Beispiel 1 hinzu, so daß Gie Farbkonzentrat-Schmelze 15 Gewichtsprozent Farbstoff enthalt. Nach etwa einer Stunde hat sich der Farbstoff in der Schmelze homogen verteilt. Die Verarbeitung zu Granulat kann nach einem Trocken- oder Naßspinnverfahren erfolgen.In a stirred autoclave made of stainless steel, a mixed polyamide 6/66 85 weight percent / 15 weight percent appropriate proportions by polycondensation of caprolactam and hexanediammonium adipate prepared at 250 0 C under pressure in a known manner. After releasing the pressure, the temperature of the mixed polyamide melt is reduced to about 200 ° C. and an anthraquinone dye according to Example 1 is added with the exclusion of air, so that the color concentrate melt contains 15 percent by weight of dye. After about an hour, the dye has distributed homogeneously in the melt. The processing to granulate can be done according to a dry or wet spinning process.
Durch Steigerung des Farbstoff Zusatzes läßt sich auch ein 20 Gewichtsprozent Farbstoff enthaltendes Konzentrat herstellen.By increasing the amount of dye added, a dye containing 20 percent by weight can also be added Make concentrate.
Beispiel 3
Herstellung gefärbter FädenExample 3
Manufacture of dyed threads
In einer auf 260 bis 2700C beheizten Spinnapparatur,
die mit einer Mischwalze ausgestattet ist, wird ein Gemisch aus 6,7 Gewichtsteilen Farbkonzentrat 15%ig
(hergestellt gemäß Beispiel 1 oder 2) und 93,3 Gewichtsteilen Polyamid-6-Granulat zu tiefblaugefärbten
Fäden mit einem End-Titer von 90/25 den versponnen. Die Licht-, Wasch-, Schweiß-, Chlor-, Reib-. Trokkenreinigungb-,
Bügel- und Säureechtheit der Fäden ist sehr gut.
Verwendet man ein Gemisch von 0,67 Gewichtsteilen Farbkonzentrat und 99,4 Gewichtsteilen Polyamidgranulat,
so erhält man hellblaugefärbte Fäden mit entsprechend guten coloristischen Echtheitseigenschaften.
A mixture of 6.7 parts by weight of 15% color concentrate (prepared according to Example 1 or 2) and 93.3 parts by weight of polyamide 6 granules is dyed deep blue in a spinning apparatus which is heated to 260 to 270 ° C. and is equipped with a mixing roller Threads with a final titer of 90/25 den spun. The light, washing, sweat, chlorine, rubbing. The threads are very fast to dry cleaning, ironing and acid.
If a mixture of 0.67 parts by weight of color concentrate and 99.4 parts by weight of polyamide granules is used, the result is light blue-colored threads with correspondingly good coloristic fastness properties.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |