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DE2016595B2 - Mittel zur Verwendung als Haarlack oder WasserweUotion - Google Patents
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DE2016595B2 - Mittel zur Verwendung als Haarlack oder WasserweUotion - Google Patents

Mittel zur Verwendung als Haarlack oder WasserweUotion

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DE2016595B2
DE2016595B2 DE2016595A DE2016595A DE2016595B2 DE 2016595 B2 DE2016595 B2 DE 2016595B2 DE 2016595 A DE2016595 A DE 2016595A DE 2016595 A DE2016595 A DE 2016595A DE 2016595 B2 DE2016595 B2 DE 2016595B2
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vinylpyrrolidone
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hair
acid
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Andre Paris Viout
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Description

R-COO-CH1-C=CH,
' I
R'
worin R einen unverzweigten oder verzweigten gesättigten Ci-Ca-Alkylrest und R' Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten,
b) Vinyläthern der Formel
R-O-CH=CH2
worin R einen unverzweigten oder verzweigten gesättigten C4 - Ci8-Alkylrest bedeutet oder
c) Λ-Olefinen der Formel
R-CH = CH2
worin R einen unverzweigten gesättigten G, — C2*-Alkylrest bedeutet,
oder aus
B) 40 bis 90% N-Vinylpyrrolidon und
40 bis 5% mindestens eines unter Aa), Ab) oder Ac) genannten Monomeren und
20 bis 3% mindestens einer ungesättigten C4 bis Ci ι Monocarbonsäure, deren Kohienwasserstoffkette gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist,
besteht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Allyl- und Methallylestern um Allylacetat, Allyllaurat, Allylstearat, Methallylbehenat, Methallylstearat, Allylisostearat, handelt.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Vinyläthern um Isobutylvinyläther, Cetylvinyläther, Stearylvinyläther, handelt.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den a-Olefinen um 1-Octen, I-Dodecen, 1-Hexadecen, 1-Octadecen, I-Eicosen, handelt.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den ungesättigten Säuren um Croton-, Allyloxyessig-, Allyloxypropion-, Vinylessig-, Allylessig-, Vinyloxyessigsäure, handelt.
6. Mittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymerisat durch eine anorganische oder eine organische Base mit 50 bis 150% der der Stöchiometrie entsprechenden Menge neutralisiert ist.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der anorganischen oder
organischen Base um Ammoniak, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, 2-Amino-2-äthyl-1,3-propandiol oder Triethanolamin, handelt.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als Aerosollack für Haare vorliegt und aus einem Gemisch von V4 bis '/3 des Gewichtes Alkohol und Vj bis 3/4 des Gewichtes eines unter Druck verflüssigten Treibgases vorliegt, wobei dieses Gemisch in Lösung 1 bis 4 Gew.% des Copolymerisats enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wasserlotion vorliegt, die in wäßrig-alkoholischer Lösung, deren Alkoholgehalt weniger als 70° entspricht, 1 bis 3 Gew.% des Copolymerisats, bezogen auf die Lösung, enthält.
2i Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Es wurden bereits zahlreiche Copolymerisate auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon zur Herstellung von Lacken und Wasserwellotionen für Haare vorgeschla-
jo gen.
Von den bisher vorgeschlagenen Copolymerisaten dieses Typs sind beispielsweise zu nennen Copolymerisate von N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat und Copolymerisate, die durch Copolymerisation von 80 bis
)-, 95% N-Vinyl-e-caprolactam und einem Monomeren, wie Vinylester, Methacrylate, Acrylate, Acrylamide oder Vinyläther, erhalten wurden.
Es wurde ebenfalls vorgeschlagen, Copolymerisate auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon, Acrylsäure und einem Acrylat in Lacken und Wasserwellotionen für Haare zu verwenden. Es wurde auch ein Terpolymerisat auf der Grundlage von N-Vinylpyrrolidon, Vinylstearat und einem dritten Vinylacetat- oder Acrylsäureestermonomeren beschrieben.
■r, Die im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Copolymerisate besitzen im Vergleich zu den bekannten Copolymerisaten eine bessere Löslichkeit in Wasser und Alkohol, selbst wenn sie keinerlei neutralisierte Carbonsäuregruppen enthalten.
■so Die Harze, die mit Hilfe des c:findungsgemäßen Mittels auf die Haare aufgebracht wurden, können beim Bürsten leichter entfernt werden.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält in Lösung in einem kosmetisch verträglichen Träger mindestens ein
y, wie im Anspruch 1 näner bezeichnetes Copolymerisat.
Von den Allyl- und Methallylestern werden die der folgenden Formel genannt:
R COO-CH2 —C CH2
M) I
R'
worin R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit I bis 22 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, insbesondere Allylacetat, Allyllaurat, Allylstearat, Methallylbehenat, Methallylstearat, Allylisostearat.
Von den Vinyläthern werden die der folgenden Formel genannt:
R-O-CH = CH2
worin R einen unverzweigten oder verzweigten gesättigten Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere Isobutylvinyläther, Cetylvinyläther, Stearylvinyläther.
Von den «-Olefinen werden die der folgenden Formel ι ο genannt:
R-CH = CH2
worin R einen unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 6 bis 26 Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere 1-Ocien, 1-Dodecen, 1-Hexadecen, 1-Octadecen, 1-Eicosen.
Von den ungesättigten Monocarbonsäuren mit C4 bis Cn, deren Kohlenwasserstoffkette gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, können insbesondere &s Croton-, Ally'oxyessig-, Allyloxypropion-, Vinylessig-, Allylessig- und Vinyloxyessigsäure, genannt werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel Copolymerisate enthalten, bei denen eines der Monomeren eine ungesättigte Säure ist, so können die Copolymerisate durch anorganische oder organische Basen mit 50 bis 150% der der Stöchiometrie entsprechenden Menge neutralisiert sein.
Von den anorganischen und organischen Basen, die jo verwendet werden können, werden genannt: Ammoniak, 2-Amino-2-methyI-13-propandiol, 2-Amino-2-äthyl-1,3-propandiol und Tf.äthanc-'jmin.
Das Molekulargewicht der Copolymerisate, die in den erfindungsgemäßen Mitteln verwenfi t werden, beträgt js im allgemeinen 10 000 bis 100 000.
Das erfindungsgemäße Mittel kann als Lösung, Gel, Creme oder Schaum vorliegen, es kann auch als Aerosol konditioniert sein.
Beispielsweise kann ein Aerosollack für Haare hergestellt werden, indem 1 bis 4% eines der oben beschriebenen Copolymerisate in ein Gemisch aus V4 bis '/j des Gewichts Alkohol und 2/j bis V4 des Gewichts eines unter Druck verllüssigten Treibgases eingebracht werden.
Eine erfindungsgemäße Wasserwellotion kann zum Beispiel hergestellt werden, indem in eine wäßrig-alkoholische Lösung, deren Alkoholgehalt weniger als 70° entspricht, I bis 3 Gew.% eines erfindungsgemäß verwendbaren Copolymerisats, bezogen auf die Lösung, eingebracht werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch herkömmliche kosmetische Zusätze, wie Weichmacher, Parfüms, Farbstoffe, kationische Produkte zur Erleichterung des Auskämmens, nichtionische Produkte zur Peptisierung der Parfüms, Silikone zur Verbesserung des Glanzes, oder weitere kosmetische Harze aufweisen.
Die Copolymerisate können durch Copolymerisation entweder in Masse oder in Lösung in einem mi Lösungsmittel, wie einem Alkohol, Glykol, Glykoläther, hergestellt werden.
Diese Polymerisationen können in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Azo-bis-isobutyronitril, durchgeführt werden, wobei die Konzentration des Katalysators zum Beispiel 0,5 bis 5%, vorzugsweise 0,9 bis 3%, des Gewichtes der Ausgangsmonomeren beträgt.
Beispiel 1
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon(75%)/Allylstearat(15%)/
Allyloxyessigsäure (10%)
In einen 250-ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 75 g N-Vinylpyrrolidon, 15 g Allylstearat, 10 g Allyloxyessigsäure und 1 g A^o-bisisobutyronitril eingegeben. Das Gemisch wird auf 80 bis 900C erhitzt und bei dieser Temperatur 8 Stunden lang gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Säurezahl des erhaltenen Copolymerisates beträgt 48,5 (theoretischer Wert =48). Die Viskosität des Produktes beträgt 1,23 cP (in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35° C).
Beispiel 2
Hersteilung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon(85%)/Allylstearat'(15%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 30 g Allylstearat, 170 g N-Vinylpyrrolidon, 200 g Ätbinol und 1,8 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Copolymerisat durch Zugabe des Reaktionsgemisches zu einem Überschuß Petroläther ausgefällt. Nach dem Trocknen des Niederschlages erhält man in einer Ausbeute von 75% das gewünschte Copolymerisat, das eine Viskosität von 2,14 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35° C, aufweist.
Beispiel 3
Herstellung eines Cop.rym« Isr.tes aus
N-Vinylpyrrolidon(80%)/A«Ilylacetat(l0%)/
Allyloxyessigsäure (10%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 160 g N-Vinylpyrrolidon, 20 g Allylacetat, 20 g Allyloxyessigsäure, 200 g Äthanol und 4,8 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 17 Stunden lang erhitzt.
Das Copolymerisat wird durch Zugabe des Reaktionsgemisches zu einem Überschuß Petroläther ausgefällt. Nach dem Trocknen des Niederschlages erhält man mit einer Ausbeute von 78% das gewünschte Copolymerisat. Seine Säurezahl beträgt 46,5 (theoretischer Wert = 48). Seine Viskosität beträgt 1,44 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
Beispiel 4
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon (85%)/Octadecylvinyläther (15%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Octadecylvinyläther, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bisisobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 2,88 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
Beispiel 5
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-\'inylpyrro!idon (85%)/1-Octadecen (15%)
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g 1-Octadecen, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 2,28 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35° C.
Beispiel 6
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (75%)/Allylstearat (15%)/
Crotonsäure (10%)
in einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 150 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Allylstearat, 20 g Crotonsäure, 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhält man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 1,51 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C. Seine Säure/ahl ist 29,12.
Beispiel 7
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (85%)/Methallylstearat (15%)
In einen 1-Liter-Kolben, d^r mit Rührer, Rückflußkühler. Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 170 g N-Vinylpyrrolidon, 30 g Methallylstearat. 200 g Äthanol und 1,4 g Azo-bis-isobutyronitril eingegehen. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß des Lösungsmittels 16 Stunden lang erhitzt.
Nach dem Abkühlen erhäit man in quantitativer Ausbeute ein leicht bernsteinfarbenes zähflüssiges Produkt. Die Viskosität des Polymerisates, das durch Zugabe zu Petroläther ausgefällt wurde, beträgt 3,66 cP, in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
Beispiel 8
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (75%)/l-Octadecen (15%)/
Crotonsäure (10%)
In einen 250-ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 75 g N-Vinylpyrrolidon, 15 g 1-Octadecen, 'Og Crotonsäure, 100g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Kückfluß 24 Stunden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 70%. Seine Säurezahl beträgt 63,75 (theoretischer Wert =65). Seine Viskosität beträgt 1,46 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35° C.
ίο Beispiel 9
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (85%)/Allylstearat (10%)/
Allylessigsäure (5%)
In einen 250-ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 85 g N-Vinylpyrrolidon, 10 g Allylstearat, 5 g Allylessigsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 S'-mden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat in Torrn eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 60%. Seine Saurezahl beträgt 11,5 (theoretischer Wert = 28). Seine Viskosität beträgt 1,86 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35°C.
Beispiel 10
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (80%)/Octadecylvinyl-
äther (15%)/Vinylessigsäure (5%;
In einen 250-ml-Kolben der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 80 g N-Vinylpyrrolidon, 15 g Octadecyivinyläther, 5 g Vinylessigsäure, 100 g Äthanol und 2 g
4(i Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitz!, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymerisa; durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getr.jcknet und man
4> erhält das gewünschte Copolyme-isat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 48%. Seine Säurezahl beträgt 20,88 (theoretischer Wert = 32,5). Seine Viskosität beiragt 1.63 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 35° C.
Beispiel 11
Herstellung eines Copolymerisates aus
N-Vinylpyrrolidon (90%)/l-Octadecen (10%)
In einen 200-ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 90 g N-Vinylpyrrolidon, 10 g 1-Octadecun. 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyro-
bo nitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rickfiuß 24Stunden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copclyinerisat durch Petroläther aus.
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhält das gewünschte Copolymerisat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 53%. Seine Viskosität beträgt 2.42 cP in 5%iger Lösung in Dimethylformamid bei 350C.
Beispiel 12
Herstellung eines Copolymerisates aus N-Vinylpyrrolidon (50%)/ANylstearat (40%)/ Crotonsäure (10%)
In einen 250-ml-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehen ist, werden 50 g N-Vinylpyrrolidon, 40 g Allylstearat, 10 g Crotonsäure, 100 g Äthanol und 2 g Azo-bis-isobutyronitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß 24 Stunden lang erhitzt, dann läßt man abkühlen und fällt das gebildete Copolymcrisat durch Pctrolätherauv
Der erhaltene Niederschlag wird getrocknet und man erhall das gewünschte Copolymerisat in Form eines weißen Pulvers in einer Ausbeute von 40%. Seine Säure/.ahl beträgt 69.88 (theoretischer Wen = 65). Seine
Viskosität hoträcl I 77 r-P in W/nia^r I ntijn. jr.
Dimethylformamid bei 3VC.
B e i s ρ i e I A
Wasiicrwclloiion
— In Beispiel I beschriebenes Copolymerisat 3 g
— 2-Amino-2-mcthyl-l.3-propandiol
bis zur 100%igcn Neutralisation
— Äthylalkohol bis 50"
— Mit Wasser aufgefüllt auf !0OmI
Diese Lösung wird zur Herstellung einer Wasserwcllung auf die Haare aufgetragen und man erhält einen sehr glinzenden und plastischen Film, der der Wasscrwellung ausgezeichnete Eigenschaften verleiht.
Beispiel B
Wasserwellotion
In Beispiel 2 beschriebenes Copolymerisat
Äthylalkohol bis
Mit Wasser aufgefüllt auf
Verwendet man diese Lösung als Wasserwellotion, so erhält man einen nicht klebenden Film,
abstaubt und besonders glänzend ist.
Beispiel C
Aerosollack für Haare
— In Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat 7,2 g
— Triethanolamin bis zur 100%igen
Neutralisation
— Parfüm 03 g
— Absolutes Äthanol auf 100 g
Beispiel D Aerosollack für Haare
— In Beispiel 2 beschriebenes Copolymerisat
— Parfüm
— Absolutes Äthanol auf
8g 02 g 100g
IO
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe
mit 47 g Trichlorfluonnethan nnrl 28 g Dichlordifluor methan konditioniert.
Nach dem Zerstäuben ist das Haar glänzend, nicht klebrig und der Lack kann durch Bürsten leicht entfernt werden.
Beispiel F Wasserwellotion
— In Beispiel 8 beschriebenes Copolymerisat j g
— 2-Amino-2-methyl-l.3-propandiol bis zur IOO%igen Neutralisation
— Äthylalkohol bis 50
— mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml
Wenn diese Wasserwellotion auf die Haare aufgetragen wird, ergibt sie einen sehr glänzenden plastischen Film.
Beispiel F' Aerosollack für Haare
— In Beispiel 9 beschriebenes Copoly-
merisai 7.2 g
— Triethanolamin bis zur 100%igen Neutralisation
— Parfüm 0,3 g
— Isopropylalkohol auf 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 ε Trichlorfluormethan und 28 g DirhlnrdiP.uormethan konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende Haare ergibt.
3 g Beispiel G 7.2 g
50" Aerosollack für Haare 03 g
100 ml In Beispiel 11 beschreibenes Copoly 100g
Motion, so — merisat
der nicht 50 Parfüm
Absolutes Äthanol auf
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g Trichlorfluormethan und 28 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr glänzende Haare ergibt.
Beispiel H
Wasserwellotion
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe mit 47 g Trichlorfluormethan und 28 g Dichlordifluormethan konditioniert.
Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der das Haar sehr glänzend macht.
In Beispiel 10 beschriebenes Copolymerisat 3 g 2- Amino-2-methyl-13-propandiol bis zur iO0%igen Neutralisation Äthylalkohol bis 50° mit Wasser aufgefüllt auf ' 00 ml
9 10
Wenn diese Lösung als Wasserwellotion auf die — Triethanolamin bis zur NXWfetgen Haare aufgetragen wird, ergibt sie einen sehr glänzen- Neutralisation
den Film. — Parfüm 03 g
— Isopropylalkohol auf 100 g
25 g dieser Lösung werden in einer Aerosolbombe Aerosollack für Haare mit 47 g Trichlorfluormethan und 28 g Dichlordifluor-
melhan konditioniert.
— in Beispiel 12 beschriebenes Copoly- Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der sehr
merisat 12 g h> glänzende Haare ergibt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Verwendung als Haarlack oder Wasserwellotion, bestehend aus einem N-Vinylpyrrolidon-Copolymerisat und üblichen Zusätzen, d a durch gekennzeichnet, daß es als Copolymerisat ein solches enthält, das aus
A) 40 bis 90% N-Vinylpyrrolidon und
60 bis 10% mindestens eines Monomeren ausgewählt unter
a) Allylestem der Formel
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2456807C3 (de) * 1974-11-30 1981-04-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Vinylpyrrolidons
US4012364A (en) * 1975-05-19 1977-03-15 La Maur Inc. Vinyl copolymers cross-linked with allyl diglycol carbonate
FR2388550A1 (fr) * 1977-04-26 1978-11-24 Oreal Ensemble forme par un recipient pressurise a valve speciale et une composition de laque pour cheveux comportant un produit reducteur d'inflammabilite et conditionnee dans ledit recipient
US4243789A (en) * 1977-09-01 1981-01-06 The B. F. Goodrich Company Hydroxyl-containing liquid polymers and pressure-sensitive adhesives prepared therefrom
US4124555A (en) * 1978-01-10 1978-11-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Water reducible coating compositions containing copolymers of vinyl pyrrolidone and unsaturated carboxylic acid and containing a solvent and a volatile amine
US4272511A (en) * 1978-06-23 1981-06-09 L'oreal Cosmetic compositions for treating hair
FR2448549A1 (fr) * 1979-02-08 1980-09-05 Oreal Copolymeres de n-vinyl pyrrolidone et d'un ester vinylique, allylique ou methallylique d'un acide carboxylique a ou b-cyclique, et leur utilisation en cosmetique
DE3044738C2 (de) * 1979-11-28 1994-09-15 Oreal Mittel und Verfahren zur Behandlung von menschlichem Haar
US4597963A (en) * 1984-10-05 1986-07-01 Charles Of The Ritz Group Ltd. Moisture-resistant skin treatment compositions
US4668434A (en) * 1985-12-31 1987-05-26 Zema Corporation Pet shampoo
US5171807A (en) * 1991-08-26 1992-12-15 Isp Investments Inc. Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personal care compositions therewith
FR2704771B1 (fr) * 1993-05-07 1995-07-13 Oreal Utilisation d'un terpolymère dérivé de vinyl lactame comme agent de moussage dans des compositions formant une mousse aérosol et composition de mise en Óoeuvre.
DE10108387A1 (de) * 2001-02-21 2002-08-29 Basf Ag Kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel
ES2957758T3 (es) * 2016-09-30 2024-01-25 Toray Industries Copolímero y material médico que contiene el mismo

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR35814E (fr) * 1928-08-24 1930-03-28 Système de protecteur pour les conducteurs des véhicules automobiles ou autres
US3405084A (en) * 1965-06-30 1968-10-08 Barr Company G Neutralized terpolymeric resin of vinyl pyrrolidone, alkyl acrylate or methacrylate,and unsaturated monocarboxylic acid
GB1085375A (en) * 1965-09-15 1967-09-27 British Petroleum Co Metal free lubricant additives

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FR2100580B1 (de) 1973-11-23

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