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DE2019535B2 - 2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel - Google Patents
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DE2019535B2 - 2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel - Google Patents

2,5-dimethylfuran-3-carbonsaeurecycloalkylamide und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel

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DE2019535B2
DE2019535B2 DE19702019535 DE2019535A DE2019535B2 DE 2019535 B2 DE2019535 B2 DE 2019535B2 DE 19702019535 DE19702019535 DE 19702019535 DE 2019535 A DE2019535 A DE 2019535A DE 2019535 B2 DE2019535 B2 DE 2019535B2
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agar
cycloalkylamide
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Description

Die Erfindung betrifft 2,5-Dimethylfuran-3-carbontaurecycloalkylamide der allgemeinen Formel
CO
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkyircst und R2 einen gegebenenfalls durch niedrige Alkylreste substituierten Mono- oder Polycycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeute und diese enthaltende fungizide Mittel.
Ein bekanntes Mittel zur Bekämpfung von Pilzen ist das Tetramcthylthiuramdisulfid. Es ist ferner bekannt, daß substituierte Furancarbonsäureanilide (belgische Patentschrift 734 808) und 2-Methylfuran-3-carboxanilid sowie 3-MethyIfuran-2-carboxanilide (deutsche Oflenlegungsschrift 1914 954) fungizide Wirksamkeit aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß die 2,5-Dimcthylfuran-3-carbonsäurecycloalkylamide der oben angegebenen allgemeinen Formel eine gute fungizide Wirksamkeit aufweisen. Die Wirksamkeit zeigt sich insbesondere gegenüber Pilzen aus der Klasse der Basidiomyceten, wie Rostpilze an Kulturpflanzen, im Boden lebende Schadpilze, wie Rhizoclonia solani und Sclerotium rolfsii. Darüber hinaus erstreckt sich die Wirksamkeit auch gegen samenübertragbare Pflanzenkrankheitserreger, wie Fusarium nivaie (Schnccschimmel) und holzzerstörende Pilze, wie Coniophora cerebella (Kellerschwamm).
In folgenden Vergleichsversuchcn wurde die Wirkung einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen peaenüber bekannten Verbindungen geprüft.
0 = Kein Pilzwachstum.
1 - Durchmesser der Pilzkolonie 0.5 bis 1,5 cm.
2 = Durchmesser der Pilzkolonie 1.5 bis 3,5 cm.
3 = Durchmesser der Pilzkolonie 3.5 bis 4,5 cm.
4 = Durchmesser der Pilzkolonie 4.5 bis 7 cm.
5 = Durchmesser der Pilzkolonie 7 bis 9 cm.
Wirkstoll gemäß Beispiel
1
4
5
TctrarnelhyUhiuramdisuiiid
(Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
Wirkstoff gemäß Beispiel
Rhizocloma
solani
"o Wirkstoff im Λ «ar
Scleroiium
rolfsii
»„Wirkstoff im Agar
0.01
0.1111? . 0.1)1 I 0,005
0 0
3
1
4
5
Tetramethylthiuramdisulfid
(Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
Coniophora cerebella
% Wirkst.iff im Agar
Fusanum
niv.ile
% Wiiksloff im Agar
0.01
0 0
1 0
0.O05
0 0
0.01
0 0
Versuch B
Bläiicr von in Topfen gewachsenen Bohnenpflanzen der Sorte »Saxa« werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces appcndiculatus) künstlich infiziert und 24 Stunden bei 22 bis 24° C in einer wasser·· dampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung
.15 aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumliquinsulfomat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperatur zwischen 22 und 25° C und bei 60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit belassen.
Nach 8 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Wirkstoff gemäß Beispiel
AuMTiali des ml-IVUs nach
Spnl/iiiii; mil "oiiiei Wirksiofl-
hriihe
0.05 0.025
1
Kontrolle (unbehandtlt) j 5
0 = Kein Befall, abgestuft his 5 --- Tolalbefall.
Versuch C
Blätter von in Töpfen gewachsenen Haler- und Bohnenpflanzen werden mit Sporen des Haferkronenrostes (Puccinia coronata) und Bohnenrostes (Uromyces fabae) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25 C in einer wasserdampfgesättiglen Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumliquinsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und bei 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigk M-: aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rosijiilzentvvicklüng beurteilt.
Blätter von in Topfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wäßrigen Snritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder ernulgierl eine Mischung aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumliquinsulfonat enthalten, besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidicn (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphc cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewiichshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklunii ermittelt.
AiiMii .Ii je, Befalls
Sprii/une mit "oisier
W irkstoffbi übe
Wirkstoff
Hafer- ; Höh- : Ciurkrnnen-'i nen- ! kcnrost I ro,I I mehltau
o.i
CO-NH-/ H /
O CH,
(bekannt aus der deutschen
Offenlegungsschrift 1 914 954)
0.1
0.25
H3C O
(Beispiel 3)
Kontrolle
il = Kein Befall, abgestuft bis 5 - Totalbcfall.
Versuch D
Die fungizide Wirksamkeil des zu prüfenden Wirkstoffs gegen Rhizoctonia solani wurde in einem Bodenbehandlungsversuch unter Verwendung von
s Baumwolle der Sorte »Deka Pine« geprüft. Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,01, 0,005 und 0.0025%. bezogen auf das Gewicht der Erde, sorgfältig mit einer künstlich mit dem Pilz Rhizoctonia solani beimpften Komposterde gemischt. Die Erde
ίο wird 5 cm hoch in 60 χ 40 χ 6 cm große Holzkästen eingefüllt und U Ό Baumwollsamen der Sorte »Delta Pine« 3 cm tief im Abstand von 3 bis 5 cm eingesät. Die Kästen werden im Gewächshaus bei einer Temperatur von 22 bis 25 C aufgestellt. Nach einer Versuchsdauer von 21 Tagen wird die Anzahl gesunder Baumwollpfianzen ermittelt.
Wirkstoff
2-Meihyifuran-VN-cyclohexylcarboxamid (bekannt
aus der deutschen
Offenlegungsschrift
1 914 954)
Verbindung Beispiel 3
I ''0 gesunde Ptlan/en nach
j 21 Tauen in der Komposterde
j Konzentration
j 0.01",, i <U)05% ! ().(Kl25"i,
16
100
92
75
Aus den Versuchen ist die überlegene Wirkung der geprüften eründuniisgemäßen Verbindungen ersichtlich.
Die 2,5 - Dimethylfuran - 3 - carbonsüurecycloalkylamide der oben angegebenen allgemeinen Formel
werden durch Umsetzung von 2.5-Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid mit einem entsprechenden Cycloalkylamin hergestellt.
Entsprechende Cycloalkylamine sind beispielsweise Cyclohcxylamin, N-Mcthylcyclohexylamin. o-Methyl-
cyclohexylamin. Cyclooctylamin. Tetrahydrodicyclopentadienylamin oder Tetrahydro-exo-di-cyclopentadienyl-exo-amin. Als Beispiel für einen niedrigen Alkylrest R1 bzw. R2 seien genannt der Methyl-.
Äthyl-, Isopropyl- und Butylrest.
45
Beispiel 1
In einem Rührkolben mit Rückflußkühler und Thermometer werden 15.1 Teile (Gewichtsteile) (3,4)-Amino-[5.2.1,02·6]-tricyclodecan in 50 Teilen
Äthylenchlorid gelöst. Unter Rühren werden bei 30 bis 35 C gleichzeitig 15,85 Teile 2.5-Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid und 10,1 Teile Triäthylamin zugegeben, und die Mischung wird 3 Stunden bei 45 C nachgerührt. Die Suspension wird dann mit
- 50 Teilen Wasser versetzt und die organische Phase abgetrennt. Nach dem Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Man erhält als Rückstand 26,35 Teile (= 96,5% der Theorie) 2,5-Di-
methylfuran - 3 - carbonsäure - [5',2',1 ',0'2 6 ] - tricyclodecyl-amid-(3',4') in der Form leicht gelblicher Kristalle. Nach der Umkristallisation aus Methanol schmilzt die Verbindung bei !70 bis 172° C.
6s Gewichtsanalyse
' (M = 273):
Berechnet
uefunden .
in
Prozent für C17H23O2N
C 74.7. H 8.45. O 11.7, N 5.15%;
C 74.7. H 8,6. O 11,9, N 5.2%.
B e i s ρ ι e 1 2
/u 15.1 'teilen I \o-.s-ainmo-| 5.2.1 .tC'1
deean in 50 Teilen Athvlenchiorid werden uniei Kiitiren bei 25 bis 35 (' gleich/eilig 15>;5 Ί eile 2.5 - Dmietln! - 3 - furancar'nonsäurechlnrid Lind 10.1 Teile I riäihylaniin /ugc^et/.l. und das Gemisch wird anschließend 3 Stunden bei 45 C nachueruhrt. Dann wird die Mischung mil 50'leiten Wasser und 500 Teilen Athylenchlorid serset/.t und aulgearbeitei (gemäß Beispiel 1). Man erhall 27 Teile (1KvV1C, der Theoriel 2.5 - Dimethyl - furan - 3 - carboiisaurc-[5'.2'.1'.O-■'' ' - u'ieyclo - decvl - e.xu - amid - (S ) in Torrn farbloser Krislalle \oni I1. 1 7\i.5 bis INO.5 < .
Gewichlsanahse in l'ro/eni l'ür ( ,-It-. (().\ (M ■-- 2"3):
Berechnet
!.'elLinden .
' 74.-. 11 N.45. <
V 74.-. H λ,'. (
Beispiel 3
/u "Λ' teilen < \i:lohe\\lamin in .io I ei en Am·.-lenchltind uerden bei 2λ ri:, .Ό f. unter Rühren 1:\K:· I ene 2..~> - Piniein·. 1 - .·>- luraneaiT■; iiisaureehli ί c! und lo.l I eile I natliylaniin /uuesel/t. Dann v. um das lian/e ■> SiuihIcp. bei 35 t' naehsienihri. liier:uii iiiil 50 leiten Nasser ',eiset/l liihI die Mischung \·. i-j im Beispiel 1 besehriehen aulsiearbeilct. Man erliai! 2l.4lcik-_l%.S"., de, ;il! ,λ-, :.s.l)inK-,h>l'-..1r!,n. .i-earrHinsaurecycliihexy lamid in l-nnii lainloscr Kn-MaIIe -.du 1 . 11K bis i I1-) C (aus l'etrulätherl.
(je\vichtsanal>se in l'ro/ent für (,,11,.,U-N (M ■-- 221):
Berechnet ... ( H).>. 1! SA O 14..^. N 6.4',::
iietunilen . . . ( /O.j. H .V/. O 14.6. N 6.1 ,,.
B e ι s ρ ι e I 4
Zu 17 Teilen 2-Methyl-eyi:lolie\Nlaniin in 7^ feilen Atlnienchlorid werden bei 25 bis 35 C inner Rühren 23.x Teile 2.5 - I Jimethyi - 3 - furancarhonsauiechlorid und 15 2 Teile I riäthylamin zusjesel/t. Nach 2siimdigem Naehrühren bei 45 C wird das (iemisch mn 100 teilen Wasser versetzt und yemäü Beispiel I .)s aufuearbeitct. Man erhält als Rückstand ein braunes Ul. das im Hochvakuum destilliert wird. Man erhall 32 Teile (W.78",, der Theorie) 2.5-Dimeth> ifuran-3-carbonsäure-2'-niethyl-cyelohexylamid als farbloses (JI vom Kp.,,; 125 bis 127 C: η = 1.5173. ;- >
Gewiehtsanalyse in Prozent für C14Il ,U2N (M = 235):
Berechnet ... C 71.5. I' .95. O 13.6. NrWV
gelunden .... C 71.4. I. J.l/ O 13.1. N 5.T„. ^
Beispiel I ausgearbeitet. Als Rückwand erhall man cn; rotbraunes Ul. das im I ioch\ akm;m üsiilhc'i wird. Ls weiden 30.5 leite I.S6.V,, der liicoric 2.5 - Dimeilr, inn an - 3 -carbonsäure· N h;cUi> i -c> cl< >hex\ lainid als farbloses ()l \oui Kp.. _ i ! 6 bis 1 1 ;s' ( ; π -- 1.5161 erhallen.
\ .ew.clusanahsc .„ Ικ.α-.,ι tür '.Jl.-.u. ·.
Berechnei ('71 '·. Ii s 1C ο i 3.<\ ■ X1C1'.,:
uet'mnien ... ι "1.1. Ii1'.-'. '> i-4.o. .··· 1V''
B ■ i ■ ρ ; · i ',
I 5.λ5 Idle 2 "■'■-! Jmielir» Itiiran-.i-earbnn- ,uiei-liKi! ul ui:d ICI ieile I ι i-.i !)> !.> inn /u^e-el/i. --aeh 2ί'..Ί-diiii m Na^liriihrer. e; 4" ·. ' uird >li.· ''■!■■-;■;:;;u-.: \v:i\ 50 i eiit.-n '1A a ,-er Uld i '· >' > 1 . !en .'·.! ii . -eil!, i:: : ;d ·
se'./l LiIHl L'eniäl< iieispiel 1 au1..i.'i-.ii i"i.■■·.·: i - ■■ :'.'.: 22.ll leiie ISS.V·,, Ju- | t',-.·· irie I '.^-1Ur /iir.-' ...., .1-i-arbiin-aui-ee'.eliinel·. !aiuid al- lan1!· ·. ι. l: 1I-. '.1I)U) I 1 ! ;·." !ii> I I ■ < i ';·". η iier ι i,':r.; :-: . :i ■.-..: :i 'l|!s ' '. ^ Uule\.iii I ernaileu
(IeUIeIiIsIIi1Ih-Se in l'rn/eiu : ii: ' ι i ' > '.
I Lilliu/ide Alitlel mil einem < lehal' au einen": 2.5 - I )une!h\ 1 - !uran - 3 -ca rhi uiv.ui e -eel· -alk;. ia:· ü! <-l^i' i'beii aiuieiiebenen all_iieiii-ji· -.-n 1 ·! \.ί'··< :,
m burin \nii I. > >> Li iilu η. 1 :muls,i>ncn. '■ ·>ίνίΐ ■·.-,; ;i :K'er S auheuiittel aii'jcweiulei \\ei\ie,i. ; );e .-Mr.'.eiidiiiiListonnen nchlen sich naeli den \ .■! .',cndiui..:-- /wecken: sie sollen in leilem 1 allein, leer. \ rieiluiiL--der wirksamen Subs',in/ i.:ewahri isien
Direkt uTsprühbare I.ösiiiiüen ki'imen als Sjvit/-lüiv.iükeu .. "hlenwasscrstoiic inii Sic.ici ;·. -.teil !"!■'iici al·. 150 ( . /.. ij. Telrah'.drnn;:piilhal:;i ode: aih'.iiene N'.iphihaline. oder organische I-iiissiLikeü η mit -iiede punkieii holier als 150 Centlianen.
l'iir Siäiibeiiiittel eiunet sieh als inerte! il --!er I ι "ajerstofi /. Ii. Kieselgur. FaIkUm Yon ode; I uingeniiiiei
eispie
Zu 16,9 Teilen N- Methyl-cyclohexylamin in 50 Teilen Äthylenchlorid werden bei 25 bis 35 C unter Rühren 23,8 Teile 2,5-Dimethyirurjn-3-c;irr>onsaurechlorid und 15,2 Teile Triäthylamin zugesetzt. Nach 2stündigem Naehrühren bei 45 C werden zu dem Gemisch 50 Teile Wasser und 100 Teile Äthylenclilorid zugegeben, und das Ganze wird nach fts 20 (iewichisieilc tier W'-binduni: .-.-m.-.!.1'' Beispie! 2 werder. in einer Misch.unu gelost, die aus NO ( iew iclilsleilen XyUiI. 10 < iewiehtsteilen des .Anlageningspriiciukls voi: S bis 10 Mol Athylei'o.xid ar, I Mol Ulsäure - N - monoiithanolamid. 5 (jewichlsteilen Cal· cumsal, der Dodecylbenzolsullonsaure und 5(,e- ™1™^η. d^s, Anl-^nmgsprodukts von 4) Mo! AtIi)IcMOXRl an I Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der L(ISUDg in 100 000 (icwichtsteilen Wassei erhält man eine· wäßrige Dispersicm, die 0.02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel H
3 Ciewichtsteilc der Verbindung gemäß Beispiel 3 werden mit 97 Gewichtsteilcn feintciligem Kaolin innig \ennisehl. Man erhält ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2.5 - Dimethylfuran - 3 - carbonsäurecycloalkylamide der allgemeinen Formel
H.C
in der R1 ein Wasserstoflatom oder einen niedrigen Alkylrest und R2 einen gegebenenfalls durch niedrige Alkylreste substituierten Mono- oder Polycycloalkylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. 2.5 - Dimethyl - furan - 3 - carbonsäure - cyclohexylamid.
3. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsaure-cycloalkylamid nach Anspruch 1.
Versuch A
Die zu prüfenden Wirkstoffe werden in Mengen von 0.01 und 0.005% (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-Nähragar gründlich verteil!. Der Agar wird in Petrischalen mit 9 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen von Rhinzoctonia solani. Scleroiium rolfsii und Coniophora cerebella oder mit Konidien von Fusarium nivaie beimpft. Die Schalen werden bei 25 C bebrütet, und nach 6 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonic-Entwicklung nach dem !olgenden Maßstab beurteilt:
DE2019535A 1970-04-23 1970-04-23 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid und diese Verbindung enthaltende fungizide Mittel Expired DE2019535C3 (de)

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