DE2053356B2 - Two-component emulsifier system for the formulation of pesticides - Google Patents
Two-component emulsifier system for the formulation of pesticidesInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
A) 30 bis 75 Gew.% — bezogen auf das Emulgatoi-system — eines Blockcopolymerisats der Formel IA) 30 to 75% by weight - based on the Emulsification system - a block copolymer of the formula I
SO3MeSO 3 Me
(M)(M)
U)U)
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder einen der vorgenannten Alkylreste, m Werte von 5 bis 40 und η Werte von 10 bis 50 bedeuten, undin which R 1 is an alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or one of the aforementioned alkyl radicals, m is values from 5 to 40 and η is values from 10 to 50, and
B) 70 bis 25 Gew.% — bezogen auf das Emulgatorsystem — eines Alkylarylsulfonats der Formel IIB) 70 to 25% by weight - based on the emulsifier system - of an alkylarylsulfonate of formula II
2020th
JOJO
in der R:3 einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und Me ein Erdalkalimetall )3 bedeuten.in which R: 3 is an alkyl radical with 8 to 18 carbon atoms and Me is an alkaline earth metal) 3.
2. Emulgatorsystem gemäß Anspruch 1, bei dem in der Komponente A) R1 einen Alkylrest mit 8,9 oder 12 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, m -to Werte von 20 bis 30 und π Werte von 35 bis 45 bedeuten, und bei dem in der Komponente B) R3 einen Alkylrest mit 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Me für Calcium steht.2. Emulsifier system according to claim 1, in which in component A) R 1 is an alkyl radical having 8, 9 or 12 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, m -to values from 20 to 30 and π values from 35 to 45, and at in which R 3 in component B) denotes an alkyl radical with 12 carbon atoms, and Me denotes calcium.
Diese bekannten Systeme, bei denen es sich ausnahmslos um Systeme mit mindestens 3 Emulgatorkomponenten handelt, sind in ihrer Wirkung als befriedigend anzusehen. Der Hauptnachteil besteht aber darin, daß die bisher bekannte Literatur keine Lehre für einfacher aufgebaute und damit leichter und mit weniger Aufwand herstellbare Systeme vermittelt, und außerdem, daß diese bekannten Emulgatorsysteme nur dann gut wirksam sind, wenn die zu emulgierenden Pflanzenschutzmittel in relativ geringer Konzentration vorliegen. Derartige Formulierungen sind daher, bedingt durch die große Menge an zu verwendenden Lösungsmitteln, relativ kostspielig.These known systems, which are all systems with at least 3 emulsifier components are to be regarded as satisfactory in their effect. The main disadvantage is but in the fact that the literature known so far does not provide a teaching for a more simply structured and thus easier and Systems that can be produced with less effort are conveyed, and also that these known emulsifier systems are only effective if the pesticides to be emulsified are in relatively low concentrations are present. Such formulations are therefore due to the large amount of to be used Solvents, relatively expensive.
Aus der DT-OS 19 17 251 sind Zweikomponenten-Emulgatorsysteme bekannt, die sich u.a. aus einem oxalkylierten Hydroxydiphenyl und einem Erdalkalialkylarylsulfonat zusammensetzen. Auch dieses System ist jedoch nur zur Herstellung weniger stark konzentrierter Emulsionen geeignetFrom DT-OS 19 17 251 are two-component emulsifier systems known, which is composed, inter alia, of an alkoxylated hydroxydiphenyl and an alkaline earth alkylarylsulfonate put together. However, this system is also only less concentrated for production purposes Suitable for emulsions
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein einfach aufgebautes Emulgatorsystem zu entwickeln, das es vor allem gestattet, die Pflanzenschutzmittel auch in höher konzentrierter Form in eine spritzfähige Form zu bringen.The object of the present invention was to provide a simply structured emulsifier system develop that, above all, allow the plant protection products can also be brought into an injectable form in a more concentrated form.
Die überraschende Lösung dieser Aufgabe, erstens die Möglichkeit, Pflanzenschutzmittel in höher konzentrierter Form anzuwenden, und zweitens dies mit einem sehr einfach aufgebauten Emulgiermittel zu erreichen, besteht in einem Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem auf Basis eines Mischpolymerisats von Äthylenoxid und Propylenoxid, das mit Alkylphenolen kondensiert ist, und eines Erdalkalialkylbenzolsulfonats, wobei dieses Emulgatorsystem durch folgende Zusammensetzung gekennzeichnet ist:The surprising solution to this problem, firstly, the possibility of using pesticides in higher concentrations Form, and secondly, to achieve this with a very simply structured emulsifier, consists of a two-component emulsifier system based on a copolymer of ethylene oxide and Propylene oxide condensed with alkyl phenols, and an alkaline earth alkylbenzenesulfonate, this emulsifier system having the following composition is marked:
a) 30 bis 75 Gew.-% — bezogen auf das Emulgatorsystem — eines Blockcopolymerisats der Formel Ia) 30 to 75% by weight - based on the emulsifier system - of a block copolymer of the formula I.
Dis Erfindung betrifft ein neuartiges Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem auf der Basis eines anionaktiven und nichtionischen Emulgators für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln.The invention relates to a novel two-component emulsifier system based on an anionic and nonionic emulsifier for the formulation of pesticides.
Das Aufbauprinzip derartiger Systeme ist in zahlreichen Literaturstellen beschrieben. In der deutschen Patentschrift 10 77 914 wird als Stand der Technik z. B. ein Emulgatorsystem angeführt, das im wesentlichen aus einer nichtionischen Komponente und Gemischen von Alkali- und Erdalkalisalzen von Alkylbenzolsulfonsäuren besteht Eine Verbesserung des Standes der Technik wird in der zitierten Patentschrift in der Weise vorgeschlagen, daß man Aminsalze dieser Alkylbenzolsulfonsäuren als 3. Komponente oder als zusätzliche 4. Komponente verwendetThe construction principle of such systems is described in numerous literature references. In the German Patent 10 77 914 is known as the prior art, for. B. cited an emulsifier system, which consists essentially of a nonionic component and mixtures of alkali and alkaline earth salts of alkylbenzenesulfonic acids There is an improvement in the prior art in the cited patent in the manner suggested that amine salts of these alkylbenzenesulfonic acids are used as the 3rd component or as an additional 4th component. Component used
In der US-Patentschrift 3442 818 wird ein Komponentensystem genannt, das u. a. auf einem Gemisch oxalkylierter Alkylphenole mit Erdalkalisalzen von Alkylbenzolsulfonsäuren beruhtIn US Pat. No. 3,442,818 a component system called, which inter alia. on a mixture of alkoxylated alkylphenols with alkaline earth salts of Alkylbenzenesulfonic acids based
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen der vorgenannten Alkylreste, m Werte von 5 bis 40 und
π Werte von 10 bis 50 bedeuten, und
B) 70 bis 25 Gew.-% — bezogen auf das Emulgatorsystem — eines Alkylarylsulfonats der Formel IIin which R 1 is an alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or one of the aforementioned alkyl radicals, m is values from 5 to 40 and π is values from 10 to 50, and
B) 70 to 25% by weight - based on the emulsifier system - of an alkylarylsulfonate of the formula II
SO3MeSO 3 Me
(II)(II)
in der R3 einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und Me ein Erdalkalimetall bedeuten.in which R 3 is an alkyl radical having 8 to 18 carbon atoms and Me is an alkaline earth metal.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Emulgatorsysteme, bei denen in der Komponente A R1 einen Alkylrest mit 8, 9 oder 12 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, m Werte von 20 bis 30 und η Werte von 35 bis 45 bedeuten.Emulsifier systems in which in component AR 1 is an alkyl radical having 8, 9 or 12 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, m values from 20 to 30 and η values from 35 to 45 are of particular industrial importance.
R1 und R2 können gegebenenfalls verzweigte oder unverzweigte Alkylreste obiger Definition sein. Bevor-R 1 and R 2 can optionally be branched or unbranched alkyl radicals as defined above. Before-
zugt sind Alkylreste des Verzweigungsgrades, wie er gemäß den Bedingungen einer Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenolen üblicherweise auftritt (vgl. z.B. Fieser-Fieser, Lehrbuch der organischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 2 Auflage, 1968, Seite 786 ff).added are alkyl radicals of the degree of branching, like him usually occurs under the conditions of a Friedel-Crafts alkylation of phenols (cf. e.g. Fieser-Fieser, textbook of organic chemistry, Verlag Chemie, Weinheim, 2nd edition, 1968, page 786 ff).
Demgemäß sind bevorzugte Vertreter der Komponente A Verbindungen, bei denen R1 und R2 in o- und p-Stellung gebundene Isooctyl-, -nonyl- oder Dodecylreste sind, bzw. wenn R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, R1 ein in p-Stellung gebundener Rest obiger ι ο Definition istAccordingly, preferred representatives of component A are compounds in which R 1 and R 2 are isooctyl, nonyl or dodecyl radicals bonded in the o- and p-positions, or if R 2 is a hydrogen atom, R 1 is in the p-position bound remainder of the above ι ο definition
Die Komponente A läßt sich in an sich bekannter Weise durch Oxpropylierung und anschließende Oxäthylierung der entsprechenden Alkylphenole im alkalischen Medium herstellen.Component A can be obtained in a manner known per se by oxopropylation and subsequent oxethylation of the corresponding alkylphenols in an alkaline medium.
Die Komponente B, deren chemische Konstitution durch Formel II wiedergegeben wird, ist das Erdalkalisalz der Alkylarylsulfonsäure. Hierbei hat R3 vorzugsweise die Bedeutung eines Alkylrestes mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, von denen der Dodecylrest bevorzugt ist, und dessen Struktur und Stellung durch dieselbe Definition charakterisiert ist, wie sie für den Rest R1 gilt, sofern R2 ein Wasserstoffatom ist Von besonderem technischen Interesse ist das Calciumsalz.Component B, the chemical constitution of which is represented by formula II, is the alkaline earth metal salt of alkylarylsulfonic acid. Here, R 3 preferably has the meaning of an alkyl radical with 10 to 14 carbon atoms, of which the dodecyl radical is preferred, and whose structure and position is characterized by the same definition as applies to the radical R 1 , provided that R 2 is a hydrogen atom The calcium salt is of technical interest.
Die Sulfonate erhält man nach bekannten Methoden. Ihre Herstellungsverfahren sind vielseitig und jedem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Chemie geläufig. Sie bedürfen daher keiner speziellen Erläuterung.The sulfonates are obtained by known methods. Their manufacturing processes are varied and each Expert in the field of organic chemistry familiar. They therefore do not require any special explanation.
Die erfindungsgemäßen Abmischungen der Kompo- jo nenten A und B sind in der definitionsgemäßen Zusammensetzung und besonders in dem bevorzugten Mischungsverhältnis von A : B wie 75 :25 bis 30 :70 hervorragende Emulgatorsysteme für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln. Der Vorteil der erfindungsgemäßen Systeme besteht erstens darin, daß sie als verdünnte Lösungen angewandt werden können, ohne ihre Wirkung zu verlieren. Mit anderen Worten können sie gegenüber bisherigen Systemen in einem Prozentsatz, bezogen auf das Pflanzenschutzmittel, zugesetzt werden, der bis zu fünfmal geringer ist Vorzugsweise werden sie in polaren organischen Lösungsmitteln als 20- bis 85prozentige Einstellung hergestelltThe mixtures according to the invention of the compo jo nents A and B are in the composition according to the definition and especially in the preferred one Mixing ratio of A: B such as 75:25 to 30:70 excellent emulsifier systems for the formulation of pesticides. The advantage of the systems according to the invention is firstly that they as diluted solutions can be used without losing their effectiveness. In other words, you can compared to previous systems, they are added in a percentage based on the crop protection agent which is up to five times less. Preferably they are used in polar organic solvents than 20 to 85 percent adjustment made
Als polare Lösungsmittel für diese vorteilhafte Ausführungsform kommen z.B. Alkohole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Gemische mehrerer der vorgenannten Verbindungen in BetrachtAs polar solvents for this advantageous embodiment there are for example alcohols with 3 to 8 Carbon atoms, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or mixtures of several the aforementioned compounds into consideration
Emulsionskonzentrate bestehend aus 55%2,4-Dichlorphenoxyessigsäureisobutylester, 35% Xylol, 10% Emulgatorkonzentration. Haltbarkeit der lprozentigen wäßrigen Emulsion.Emulsion concentrates consisting of 55% isobutyl 2,4-dichlorophenoxyacetate, 35% xylene, 10% emulsifier concentration. Shelf life of the 1 percent aqueous emulsion.
Die Formulierungen der Pflanzenschutzmittel, von denen bevorzugt Ester wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureisobutylester oder andere substituierte Phenoxyfettsäureester, S-iU-Bis-fäthoxycarbonylj-äthylJ-o.o-dimethyldithiophosphat*),o,o-Diäthy5-o-(4-nitrophenyl)-monothiophospat ·*) oder o,o-Dimethyl-o-(4-nitrophenyl)-monothiophosphat genannt werden sollen, erfolgt in der Weise, daß man dem Pflanzenschutzmittel, das in Substanz oder als 10- bis 90-, vorzugsweise 40- bis 85gewichtsprozentige Lösung in einem organischen Lösungsmittel, dessen Siedepunkt zwischen 80 und 200° C liegt und von denen vorzugsweise Xylole, Toluol und andere aromatische Lösungsmittel, die für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln üblicherweise verwendet werden, zu nennen sind oder auch in einem anderen für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln bekannten Lösungsmittel, wie z.B. cycloaliphatische Kolenwasserstoffe, Ketone u. a, vorliegen kann, 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 8 Gew.-% des erfindungsgemäßen Emulgatorsystems selbst oder eine diesem Prozentsatz entsprechende Menge seiner oben genannten 20- bis 85prozentigen Lösung, zufügt Das auf diese Weise hergestellte Pflanzenschutzmittel kann vom Anwender mit Wasser leicht zu einer anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt werden, die relativ lange haltbar ist, d. h. nur sehr langsam zur Ausbildung von Rahm bzw. Bodensatz neigt, selbst in hartem Wasser (Gehalt bis zj 1000 ppm Ca+ +-Ionen).The formulations of the pesticides, of which esters such as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid isobutyl ester or other substituted phenoxy fatty acid esters, S-iU-bis-fäthoxycarbonylj-ethylJ-oo-dimethyldithiophosphate *), o, o-diethy5-o- (4-nitrophenyl) - monothiophosphate *) or o, o-dimethyl-o- (4-nitrophenyl) -monothiophosphate are to be mentioned, is carried out in such a way that the plant protection agent, in substance or as 10 to 90, preferably 40 to 85 weight percent Solution in an organic solvent with a boiling point between 80 and 200 ° C, of which preferably xylenes, toluene and other aromatic solvents that are commonly used for the formulation of pesticides are to be mentioned or in another for the formulation of pesticides known solvents, such as, for example, cycloaliphatic hydrocarbons, ketones and others, 2 to 15, preferably 3 to 8% by weight of the emulsifier according to the invention can be present stems itself or an amount corresponding to this percentage of its above-mentioned 20 to 85 percent solution Cream or sediment tends, even in hard water (content up to 1000 ppm Ca + + ions).
In den folgenden Beispielen 1 bis 11 (Tabelle 1) wird die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Emulgatorsysteme am Beispiel des 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureisobutylesters nachgewiesen, in den Beispielen 12 bis 24 (Tabelle 2) die Verwendbarkeit eines als bevorzugt zu nennenden Emulgatorsystems an Beispielen mit Thiophosphorsäureestern und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurebutylestern. In weiteren Beispielen (Tabelle 3) wird schließlich die Verwendbarkeit der Emulgatorsysteme als 20- bis 85prozentige Lösung für die Formulierung der genannten Pflanzenschutzmittel nachgewiesen. In Tabelle 4 werden einige bisher verwendete Emulgatorsysteme unter den Bedingungen der vorliegenden Erfindung zum Vergleich getestet Die Vergleichsbeispiele zeigen deutlich die Überlegenheit der neuen Emulgatorsysteme. Wenn die Pflanzenschutzmittel in konzentrierter Form angewendet werden, ist die Überlegenheit noch deutlicher.In the following Examples 1 to 11 (Table 1), the usability of the emulsifier systems according to the invention is demonstrated using the example of isobutyl 2,4-dichlorophenoxyacetate, in Examples 12 to 24 (Table 2) the usability of an emulsifier system to be mentioned as preferred using examples with thiophosphoric acid esters and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid butyl esters. In further examples (Table 3) the usability of the Emulsifier systems as a 20 to 85 percent solution for the formulation of the crop protection agents mentioned proven. In table 4 some emulsifier systems used so far are listed under the conditions of the present invention tested for comparison The comparative examples clearly show the superiority of the new emulsifier systems. If the plant protection products are used in concentrated form, it is the superiority even more evident.
·) Malathion. ··) Äthylparathion.·) Malathion. ··) Ethyl parathion.
7 10 10 107th 10 10 10
25 25 2525th 25th 25th
46 30 40 50 10 20 4046 30th 40 50 10 20th 40
Octyl**)Octyl **)
Octyl***)Octyl ***)
OctylOctyl
OctylOctyl
NonylNonyl
DodecylDodecyl
OctylOctyl
H H H H H H OctylH H H H H H Octyl
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
Dodecyl*) CaDodecyl *) approx
50:50 60:40 50:50 50:50 40:60 30:70 40:6050:50 60:40 50:50 50:50 40:60 30:70 40:60
Spurentraces
Spurentraces
<1<1
Spuren 0,5 0,25 0,3traces 0.5 0.25 0.3
*) Octyl, Nonyl, Dodecyl sind in ihrer Wirksamkeit gleichwertig.
**) Gemäß Definition in der Beschreibung.
***) R1 = Nonyl: Bodensatz <0,l ml.*) Octyl, nonyl, dodecyl are equivalent in their effectiveness.
**) As defined in the description.
***) R 1 = nonyl: sediment <0.1 ml.
m = 25, η = 40, R' = Octyl. Probe: 100 ml wäßr. Emulsionm = 25, η = 40, R '= octyl. Sample: 100 ml aq. emulsion
Beisp.Ex.
Pflanzenschutzmittel Pesticides
Mengelot
Ähnliche Ergebnisse wurden mit Methylparathion erzielt.Similar results were obtained with methyl parathion.
Vergleich von reinem Emulgator zu in polaren Lösungsmitteln gelöstem Emulgator; Emulgatoren gleich zu den in Tabelle 2 angeführten, Prüfung wie Tabelle 2Comparison of pure emulsifier with emulsifier dissolved in polar solvents; Emulsifiers too the test listed in Table 2, as in Table 2
Beispiel WirkstoffExample active ingredient
Mengelot
Menge Emulgator ber. 100%Amount of emulsifier calculated 100%
Emulgatorgehalt der
EmulgatorlösungEmulsifier content of the
Emulsifier solution
Verhältnis A: BRatio A: B
% Lösungsmittel % Solvent
Menge Bodensatz in ml nach 3hAmount of sediment in ml after 3h
100
70
50100
70
50
100
70
50100
70
50
50
50
50
45
4550
50
50
45
45
50 50 50 55 5550 50 50 55 55
45:5545:55
37,0 Xylol 36,0 Xylol 34,0 Xylol 23,0 Xylol 21,0 Xylol 16,0 Xylol37.0 xylene 36.0 xylene 34.0 xylene 23.0 xylene 21.0 xylene 16.0 xylene
*) Das Lösungsmittel für Emulgator A isl OMF, bei Verwendung von N-Methylpyrrolidon erhält man gieiche Ergebnisse. **) Das Lösungsmittel für Emulgator B isl 2-Älhylhcxanol, bei Verwendung von lsobutanol erhall man gleiche Ergebnisse.*) The solvent for emulsifier A isl OMF, when using N-methylpyrrolidone you get the same results. **) The solvent for the emulsifier bisl 2-ethyl alcohol, the same results are obtained when using isobutanol.
Vergleich zwischen erfindungsgem. Emulgatoren (A und B wie Tab. 2) und herkömmlichenComparison between invention. Emulsifiers (A and B as in Tab. 2) and conventional ones
Beispiel WirkstoffExample active ingredient
Mengelot
Menge Emulgator gem. A + BQuantity of emulsifier according to A + B
Menge herkömml.
Emulgator [%] zur
Erzielung der gleichen
Emulsionsstabilität wie
in Tabelle 3Amount of conventional
Emulsifier [%] for
Achieving the same
Emulsion stability like
in table 3
Typ des herkömmlichen EmulgatorsType of conventional emulsifier
MalathionMalathion
desgl.the same
4040
8080
nicht möglich
4not possible
4th
nicht möglich
6,5not possible
6.5
nicht möglichnot possible
VersuchsberichtTest report
Gemisch aus Ca-Alkylarylsulfonat + ox-äthyl. RicinusölMixture of Ca-alkylarylsulfonate + ox-ethyl. Castor oil
desgl.the same
desgl.the same
Gemisch ausMixture of
Ca-AlkylarylsulfonatCa alkyl aryl sulfonate
+ ox-äthyl. Alkyl-+ ox-ethyl. Alkyl
phenolphenol
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
Gemisch aus Ca-Alkylarylsulfonat + ox-äthyl. Fettsäurealkylolamid Mixture of Ca-alkylarylsulfonate + ox-ethyl. Fatty acid alkylolamide
desgl.the same
Es werden im folgenden die Emulgierwirkung einer Schutzmittel). Es wurde dabei eine ZusammensetzunjThe following is the emulsifying effect of a protective agent). It was a composition
Emulgatorkomposition gemäß DE-OS 19 17 251 mit der γ, gemäß dieser Offenlegungsschrift gewählt, die deEmulsifier composition according to DE-OS 19 17 251 with the γ, selected according to this patent application, the de
Emulgatorwirkung einer der erfindungsgemäßen Korn- anmeldungsgemäßen am nächsten kommt Positionen verglichen (mit Parathion als Pflanzen-The emulsifier effect comes closest to one of the grain applications according to the invention Positions compared (with parathion as a plant
Emulgierwirkung') bei Konzentrationen (%) vonEmulsifying effect ') at concentrations (%) of
DE-OS 19 17 251:DE-OS 19 17 251:
35% C„ - 115 - CH ~ C(l - H4 - C„ - 114 - PO2, - EO411 5035% C "- 11 5 - CH ~ C (l - H 4 - C" - 11 4 - PO 2 , - EO 411 50
CH,CH,
65% Ca-dodccylbenzolsulfonat + +65% Ca-dodccylbenzenesulfonate ++
6060
7070
8080
1010
Fortsetzungcontinuation
limulgierwirkung1) bei Konzentrationen (%) vonLimulsifying effect 1 ) at concentrations (%) of
Erfindungsgemäß: fjAccording to the invention: fj
35% C8Hi7-C6-H4-PO25-EO40 +++ +++ +++ ++ f\ 35% C 8 Hi 7 -C 6 -H 4 -PO 25 -EO 40 +++ +++ +++ ++ f \
& 65% Ca-dodecylbenzolsulfonat jj$ & 65% Ca-dodecylbenzenesulfonate jj $
') +++ = Sehr gut (homogene Emulsion), |j') +++ = very good (homogeneous emulsion), | j
++ = Gut (homogene Emulsion), jedoch nach 3 Stunden leichter Bodensatz, ||++ = Good (homogeneous emulsion), but slight sedimentation after 3 hours, ||
+ = Ausreichend (homogene Emulsion), jedoch nach 1 Stunde leichter Bodensatz,+ = Sufficient (homogeneous emulsion), but slight sedimentation after 1 hour,
- = Mangelhaft leichte Aufrahmung, nach 1 Stunde starker Bodensatz,- = Insufficiently light creaming, after 1 hour heavy sediment,
-- = Ungenügend keine Emulsionsbildung, sofortige Aufrahmung.- = Insufficient no emulsification, immediate creaming.
Analoge Tests wurden mit Malathion durchgeführt; sie erbrachten keine von den oben dargestellten unter- HSimilar tests were carried out with malathion; they did not produce any of the above-mentioned sub-H
schiedliche Ergebnisse.different results.
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