DE2057230B2 - METHOD OF IRREGULAR COLORING OF CELLULOSE FIBERS - Google Patents
METHOD OF IRREGULAR COLORING OF CELLULOSE FIBERSInfo
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Description
Aus der deutschen Patentschrift 1 244 104 ist es bekannt, cellulosehaltiges Garn mit Reaktivfarbstoffen unregelmäßig in der Weise zu färben, dap nach dem Verweben oder Verwirken der gefärbten Ware kein Farbrapport auf den daraus gefertigten Textilien erscheint. Gemäß dieser Färbet&Jmik, welche die Praxis a!- »Space-Dyeing« bezeichnet, wird in das aufgespulte Fasermaterial an verschiedenen Stellen eine alkalische Reaktivfarbstofflösung eingespritzt, und danach wird der Garnwickel sich selbst so lange überlassen, bis der Farbstoff chemisch mit der Cellulose reagiert hat.From German Patent 1,244,104 it is known to dye cellulosic yarn with reactive dyes irregularly in such a way as p no color repeat appears on the textiles made from it after weaving or forfeiture of the dyed material. According to this Färbet & Jmik, which the practice calls a! - "Space-Dyeing", an alkaline reactive dye solution is injected into the wound fiber material at various points, and then the thread package is left to stand until the dye has chemically reacted with the cellulose .
Werden andererseits nach dieser Arbeitsweise, wie in der österreichischen Patentschrift 104 3"?9 beschrieben, für die Injektionslösung Direktfarbstoffe eingesetzt, so kommen die auf diesem Weg unregelmäßig gefärbten Ga: e Tür bestimmte Textilartikel nicht in Betracht, weil Färbungen mit diesen Farbstoffen schlechte Naßechtheiten aufweisen. Dagegen besitzen Färbungen mit Reaktivfarbstoffen in dieser Hinsicht wesentlich bessere Echtheitseigenschaften, jedoch stellt die Anwendung dieser Farbstoffklasse gemäß dem Stand der Technik aus der deutschen Patentschrift 1 244104 einen relativ langwierigen Prozeß dar, zumal ausgedehnte Verweilzeiten zur Fixierung der Farbstoffe auf der Faser benötigt werden, was letztlich auf eine Verminderung der Produktionsgeschwindigkeit hinausläuft. Gegenüber dem I insatz von Substantivfarbstoffen unterliegt die Herstellung von solchen Färbungen mit Reaktivfarbstoffen noch dem zusätzlichen Nachteil, daß letztere im allgemeinen mit deutlich höheren Farbstoffkosten verbunden ist. Schließlich können bei den bisher bekannten Verfahren zum unregelmäßigen Färben von Wickelkörpern mittels Injektion von Farbstcfflösungen nur so viele Farbtöne in der Spulenwicklung erzeugt werden, wie Injektionsstellen voihanden sind.If, on the other hand, direct dyes are used for the injection solution according to this procedure, as described in Austrian patent specification 104 3 "? 9, the textile articles that are irregularly colored in this way are not suitable because dyeings with these dyes have poor wet fastness properties On the other hand, dyeings with reactive dyes have significantly better fastness properties in this regard, but the use of this class of dyes according to the prior art from German Patent 1 244104 is a relatively lengthy process, especially since extended dwell times are required to fix the dyes on the fiber, which ultimately boils down to a decrease in the production rate. Compared with the I insatz of direct dyes is subject to the production of such dyeings with reactive dyes have the additional disadvantage that the latter generally are considerably higher dye Kost en is connected. Finally, with the previously known methods for the irregular dyeing of wound bodies by means of injection of dye solutions, only as many shades of color can be produced in the coil winding as there are injection points.
Es wurde nun gefunden, daß sich auf cellulosehaltigen! Garn oder" Kardenband durch Injektion von Färbeflüssigkeit an mindestens einer ausgewählten Stelle in das aufgewickelte Fasermaterial sehr echte, bezüelich Produktionsgeschwindigkeit günstigere sowie im Hinblick auf die Farbstoffkosten — besonders in tiefen Tönen — preiswerte, vielfarbige, d. h. mehr Nuancen als Injektionsstellen aufweisende, unregelmäßige Färbungen, bestehend aus Kem und davon in der Nuance abweichender Randzone, erzielen lassen, wenn man die Wickelkörper aus dem Textilgut zuerst mit einer alkalisch wirkende Substanzen und zur Azokupplung befähigte Komponenten enthaltenden wäßrigen Flotte imprägniert und anschießend zur Entwicklung der Azofarbstoffe in die so behandelte Ware eine oder mehrere schwach saure wäßrige Lösungen einspritzt, die Mischungen aus mindeste!..» zwei Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen von un'erschiedlichem Diffusionsvermögen enthalten.It has now been found that cellulose-containing! Yarn or "card sliver by injection of dye liquid on at least one selected Place in the wound fiber material very real, more favorable in terms of production speed as well In view of the cost of the dye - especially in deep shades - inexpensive, multi-colored, d. H. more Irregular colorations showing nuances as injection sites, consisting of core and thereof in the shade deviating edge zone, can be achieved if you take the bobbins from the textile material first with an alkaline substance and components capable of azo coupling containing aqueous Impregnated liquor and then to develop the azo dyes in the goods treated in this way one or more weakly acidic aqueous solutions injected, the mixtures of at least! .. »two diazonium compounds of aromatic amines of differing diffusivity.
Die für die Durchfüh.ung des zuvor beschriebenen Verfahrens eingesetzten Kupplungs- und Diazokomponenten. wie auch der Kupplangsprozeß selbst, sind aus der Eisfarbentechnik hinlänglich bekannt. Auch die Entwicklung von Azofarbstoffen auf der Faser durch Kuppeln mit Mischungen von mehreren Di azoni um verbindungen auf eine einzelne Kupplungskomponente wird seit langer Zeit praktiziert. Es w.u daher besonders überraschend, als es sich im Verlau; des erfindungsgemäßen Verfahrens zeigte, daß Diazokomponenten auf Cellulosematerialien zum Teil derart unterschiedlich diffundieren, so daß man dadurch in die Lage versetzt ist, beim Injizieren einer Mischung von Diazokomponenten mit solchem Verhalten in eine mit einer Kupplungskomponente vorbehandelte Spule im Bereich der Einspritzstelle einen aus der Mischfarbe bestehenden inneren Kern und eine in der Nuance davon abweichende Randzonc zu erhalten Vom Färben aus langer Flotte im Färbeapparat, welches der Injektionsmethode im Prinzip entspricht, sind vergleichbare Effekte bisher nicht jeläufig.The ones required to carry out the previously described Process used coupling and diazo components. as well as the coupling process itself Well known from the ice color technique. Also the development of azo dyes on the fiber Coupling with mixtures of several diazoni to compounds on a single coupling component has been practiced for a long time. It w.u therefore particularly surprising than it is in the course of time; of the process according to the invention showed that diazo components diffuse on cellulosic materials so differently that one thereby is enabled when injecting a mixture of diazo components with such behavior in a coil pretreated with a coupling component in the area of the injection point one of the Mixed color existing inner core and a peripheral zone deviating from it in shade From dyeing from a long liquor in the dyeing machine, which in principle corresponds to the injection method, comparable effects are not yet common.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfok'i die Vorbehandlung der aufgespulten Garne mit den Alkali und Kupplungskomponenten enthaltenden Imprägnierungsflotten vorteilhaft in einem Färbeapparat, z. B. einer Kreuspulenfärbevorrichtung. Dadurch erreicht man. daß eine große Anzahl von Spulen gleichzeitig grundiert wird, weshall· dieser Verfahrensschritt praktisch keine Herabsetzung der Produktionsgeschwindigkeit bedeutet, insbesondere da die zweite Partie schon imprägniert werden kann, während die Garnwickel der ersten Partie mit der Lösung der Diazokomponenten injiziert werden. Außerdem ist man in der Lage, einen Vorrat von mit Alkali und Kupplungskomponente vorhehandelten Wickelkörpern zu erstellen, von dem jederzeit eine beliebige Menge abberufen werden kann, weil die grundierten Spulen nach dem Trocknen praktisch unoegrenzt lagerstabil sind, sofern man für eine den Zutritt von Feuchtigkeit ausschließende Aufbewahrung Sorge trägt.According to the method according to the invention, erfok'i the pretreatment of the wound yarns with the alkali and coupling components Impregnation liquors advantageously in a dyeing machine, e.g. B. a cross-coil dyeing device. Through this one reaches. that a large number of coils are primed at the same time, which means that this process step means practically no reduction in the production speed, especially since the second Part can already be impregnated while the yarn package of the first part with the solution of the Diazo components are injected. It is also possible to have a supply of alkali and coupling components to create pre-negotiated bobbins, any amount of which at any time can be withdrawn because the primed coils have a virtually unlimited shelf life after drying provided that they are kept away from moisture.
Zur Grundierung des aufgespulten Garns kommen verfahrensgemäß Kupplungskomponenten mit bevorzugt substantivem Charakter gegenüber dem Fasermaterial in Betracht. Hierbei handelt es sich um Verbindungen, die in Nachbarstellung zu einer Hydroxygruppe kuppeln und keine löslich machenden Gruppen aufweisen, insbesondere Arylamide von aromatischen oder heterocyclischen o-Hydroxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren sowie andere aroma-According to the method, coupling components are also preferred for priming the wound yarn substantive character in relation to the fiber material. This is Compounds that couple to a hydroxyl group in the vicinity and not solubilizing Have groups, in particular arylamides of aromatic or heterocyclic o-hydroxycarboxylic acids or of acyl acetic acids and other aromatic
tische oder heterocyclische Hydroxyverbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbare oder enolisierte Ketomethylengruppe enthalten, welche sich in einem heterocyclischen Ring befindet. Derartige Substanzen sind beispielsweise Arylamide der 2,3-Hydroxynaphthoesäure, der 2-Hydroxyanthracen-3-carboήsäuτe. der 4 - Hydroxydiphenyl - 3 - carbonsäure, der 2-Hydroxycarbazol - 3 - carbonsäure, der 3 - Hydroxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure, der 3-Hydroxydiphenylensulfid - 2 - carbonsäure, der Acetessigsäure oder der Benzoylessigsäure. Weiterhin haben sich unter anderem Hydroxybenzole, Polyhydroxybenzole. Hydro^ynaphthaline und Pyrazolone als ceeienei erwiesen, die gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituiert sind.table or heterocyclic hydroxy compounds and compounds that have an enolizable or enolized Contain ketomethylene group, which is located in a heterocyclic ring. Such substances are for example arylamides of 2,3-hydroxynaphthoic acid, 2-hydroxyanthracene-3-carboήsäuτe. the 4 - hydroxydiphenyl - 3 - carboxylic acid, the 2-hydroxycarbazole - 3 - carboxylic acid, the 3 - hydroxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid, 3-hydroxydiphenylene sulfide - 2 - carboxylic acid, acetoacetic acid or of benzoylacetic acid. Hydroxybenzenes and polyhydroxybenzenes, among others, have also proven themselves. Hydro ^ ynaphthalenes and pyrazolones proved to be ceeienei, which are optionally substituted by nonionic radicals.
Als Alkali läßt sich in den Grundierungsfiouen jede beliebige anorganische, alkalisch wirkende Substanz \crwenden; vorzugsweise wird jedoch Natronlau·. ■ ngeseizt. Die ;en Flotten können zur besseren Jurdidringung des Ga.Tis noch handelsübliche, nichtioiio-cne oder anionische Netzmittel. z.B. auf B:;sis de: :- msetzungsproduktc von Alkvlenoxvden mit Λ1. .phenolen, von Gemischen ai-, höheren Oxalkyl;,!c.i \on A'kanolen bzw. Alkylphenolen und Alky'isdv-e'Vlsaureesttrn von Alkan- bzw. Alkylar\!suifo'nsiiur-ii oder von Naphthalinsulfonsäurederivaten. ziii:'"^1-''^1 werden.Any inorganic, alkaline substance can be used as the alkali in the primer fluids; however, soda is preferably used. ■ tempted. The liquors can also contain commercially available non-ionic or anionic wetting agents for better penetration of the Ga.Tis. eg B:; sis de: - msetzungsproduktc of Alkvlenoxvden with Λ first .phenols, of mixtures of ai, higher oxalkyl;,! ci \ on a'kanols or alkylphenols and alky'isdv-e'Vlsaureesttrn of alkane or alkylar \! suifo'nsiiur-II or of naphthalenesulfonic acid derivatives. ziii: '"^ 1 -''^ 1 will be.
η·;.· Behandlung des Fasermateriai:·, mit den Impr -nicrungsbädern 'vird während 10 bis 40 Minuten. vim .-■!;;-weise 30 Minuten, bei Temperaturen von 20 bjv "ü ( . bevorzugt Raumtemperatur, vorgenommen. Vieh der Grundierung werd:n d'e Garnwickel abiic-viileudert oder abgesaugt, und dieselben können in ·'. ;^er Form unmittelbar der Injektionsoperation ziiLviuhrt werden. Eine Zwischentrocknung der vorpf.;;\;nertcn Ware ist an sich nicht erforderlich. er-'Iμ allerdings bei der nachfolgenden Injektion eine höhere Hottenaufnahme. weil das Fasermaterial in trockenem Zustand besser saugfähig ist.η ·;. · Treatment of the fiber material: ·, with the impr -nication baths are carried out for 10 to 40 minutes. vim .- ■! ;; - wise 30 minutes, at temperatures of 20 bjv "ü (. preferably room temperature. Cattle of the primer will be: n d'e twine abiic-viileudert or sucked off, and the same can in ·'. ; ^ he form immediately of the injection operation ziiLviuhrt. Intermediate drying of the prep. ;; \; nertcn Goods are not required per se. er-'Iμ, however, with the subsequent injection higher hotten intake. because the fiber material is more absorbent when dry.
\K [diazoniumverbindungen für die Entwicklung de; X/ii'arbstoffe können verfahrensgemäß alle primären aromatischen Amine eingesetzt werden, die mit den vorstehend genannten Kupplungskomponenten u.i^erunlösliche Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe er-iehen. also auch Tetrazoniumverbindungen von aromatischen Diaminen, ebenso die durch Stabilisierung aus den entsprechenden Aminen erhaltlichen [ chtfarbesalze Die hier geeigneten Amine, zu denen auch Aminoazofarbstoffe zählen, besitzen keine ionoiienen Substituenten.\ K [diazonium compounds for development de; According to the process, all primary dyes can be used aromatic amines are used with the coupling components mentioned above u.i ^ er insoluble mono-, dis- or polyazo dyes he-iehen. thus also tetrazonium compounds of aromatic diamines, as well as those obtained by stabilization from the corresponding amines [chtcolor salts The amines suitable here, to which Aminoazo dyes also count, have no ionic ones Substituents.
Die Feststellung der für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Mischungen von Diazokomponente!! gestaltet sich für den Fachmann sehr einfach und relativ schnell. Für die Auswahl von im Farbton interessierenden Produkten steht eine große Anzahl von Musterkarten der Fa-bstoffherstcller zur Verfugung. Zur Prüfung der Diazokomponente!! im Hinblick auf ihr Diffusionsvcrmögen werden von den ins Auge gefaßten Substanzen wäßrige Lösungen hergestellt, aus mindestens zwei solcher Lösungen eine Mischung zusammengesetzt und davon jeweils eine kleine Menge auf ein vorher mit der alkalischen Lö: ung einer Kupplungskomponente grundiertes und getrocknetes Filtrierpapier getropft. Bei Mischungen von unterschiedlich diffundierenden Einzclbestandteilen der Kombination entsteht im Verlauf der Probe auf der Unieilagc ei.ie — gegenüber dem Zentrum der Auftragstolle -·■ andersfarbige Randzone. Durch Mischungen von mehr als zwei unterschiedlich diffundierenden Diazokomponenten kann die Vielfalt der entstehenden Nuancen noch wesentlich erhöht werden. Entsprechend läßt sich bei Dreierkombinationen auf Grund des Farbtons des inneren Fleckes und an der bzw. den andersfarbigen Randzonen sowie deren Breite genau erkennen, ob bzw. wie stark die Einzelbestandteile der Mischung unterschiedlich difiundieren. Diese Fließeffekte gehen vom Zentrum aus nach und nach in den reinen Farbton des Farbstoffes aus der am schnellsten und am weitesten diffundierenden Diazokomponente über.The determination of the mixtures of diazo component suitable for the process according to the invention !! turns out to be very simple and relatively quick for the expert. For the selection of in shade A large number of sample cards from the fabric manufacturers are available for products of interest. For testing the diazo component !! with regard to their diffusivity are used by the Aqueous solutions prepared from at least two such solutions Mix and mix each a small amount on a beforehand with the alkaline Solution of a coupling component, primed and dried filter paper dripped. With mixtures of differently diffusing individual components the combination arises in the course of the sample on the Unieilagc ei.ie - opposite the center of the Application tunnel - · ■ edge zone of a different color. By mixtures of more than two differently diffusing Diazo components, the variety of nuances that arise can be increased significantly. Correspondingly, in the case of combinations of three, based on the color of the inner stain and on the different colored edge zone (s) as well as their width exactly recognize whether and how strong the individual components diffuse differently in the mixture. These flow effects follow from the center and according to the pure hue of the dye from the fastest and most diffusing Diazo component over.
Entsprechend den weiteren Maßnahmen zur Durchfühiung der Erfindung wird die saure Lösung der Diazoniumverbindungen unter Druck an mindestens einer Stelle in den mit der Kupplungskomponente vorbehandelten Wickelkörper gespritzt. Hierbei breitet sich die Injektionsflüssigkeit längs der Einspritzzone begrenzt aus. so daß in dem aufgespulten Materia! gefärbte und ungefärbte Bereiche verschiedener Länge und vclüg unregelmäßiger Anordnung erzeugt werden. Selbstverständlich kann die Menge der eingespritzten Diazoniumverbindungen variiert werden. Sie hängt von dem gewünschten Verhältnis von gefärbtem zu ungefärbtem Garn ab. Das Einspritzen der Flotte kann einzeln oder an mehreren getrennten Stellen zugleich erfolgen, wobei zur Erzielung eines bestimmten Musters die Einspritzstellen natürlich in bestimmter Weise gewählt weiden müssen. Ebenso können erfindungsgemäß zur Herstellung eines mehrfarbig gefleckten Fadens Diazoniumlösungen. die bei der Entwicklung mit der Kupplungskomponente verschiedenfarbige Musterungseffekte ergeben, separat oder gleichzeitig in die Wicklung gepreßt werden.According to the further measures to be implemented of the invention, the acidic solution of the diazonium compounds under pressure at least injected at one point into the winding body pretreated with the coupling component. This spreads the injection liquid is limited along the injection zone. so that in the wound up materia! colored and uncolored areas of different lengths and irregular arrangements can be produced. Of course, the amount of diazonium compounds injected can be varied. She hangs on the desired ratio of dyed to undyed yarn. Injecting the liquor can take place individually or in several separate places at the same time, whereby to achieve a certain pattern the injection points must of course be chosen in a certain way. Likewise, according to the invention Diazonium solutions for the production of a multi-colored speckled thread. the at the Development with the coupling component results in different colored pattern effects, separately or pressed into the winding at the same time.
Der injektionsmechanismus enthält als hauptsächlichsten Bestandteil eine hohle Einstechnadcl. deren Schaft perforiert ist (weitere Einzelheiten s. Astrodyed® Technical Manual, Astro Dye Works. Inc., Calhoun. Georgia 30 701 USA, S. 12. Fig. 14). Die Länge dieser Nadel entspricht etwa der Dicke der zu behandelnden Spulenwicklung. Der Injektionsnadelträger läßt sich in seiner Stellung derart verändern, daß die Einstechnadel mit ihrer Spitze den Wickelkörper von der äußeren Garnlage her bis zur gewünschten Position im Inneren der Wicklung hin durchdringt und der Durchfluß der Flotte einsetzt. Durch rückläufige Bewegung des Nadelträgers wird der Flüssigkeitszufiuß wieder unterbunden.The injection mechanism contains as the main one Part of a hollow injection wheel. whose Shaft is perforated (for further details see Astrodyed® Technical Manual, Astro Dye Works. Inc., Calhoun. Georgia 30 701 USA, p. 12. Fig. 14). The length of this needle corresponds approximately to the thickness of the one to be treated Coil winding. The position of the injection needle carrier can be changed in such a way that the injection needle with its tip the bobbin from the outer thread layer up to the desired position in the Penetrates inside the winding and the flow of the liquor begins. By retrograde motion of the needle carrier the flow of liquid is stopped again.
Im allgemeinen werden zur Kupplung nach dem neuen Verfahren schwach saure, wäßrige Lösungen der Diazokomponenten in das aufgewickelte Fasermaterial injiziert. Der pH-Wert dieser Lösungen wird dabei mittels dafür bekannter Puffergemische oder schwacher Säuren, vorwiegend Essigsäure, auf den Bereich zwischen 4.5 und 6,9 eingestellt. Mitunter ir.t es vorteilhaft, den Injektionslösungen noch handelsübliche, niciitionogcne Dispergiermittel, z. B. auf Basis Jer Uinsetzungsprodukte von Alkylenoxyden mit Kresol-Campher-Harzen, oder von Gemischen aus oxalkyliertcn Fettalkoholcn und höhermolekularen Polyglykoläthern, zuzufügen. In den meisten Fällen werden Injektionsflüssigkeiter. von etwa Raumtemperatur angewendet.In general, weakly acidic aqueous solutions are used for coupling by the new process the diazo components are injected into the wound fiber material. The pH of these solutions will using known buffer mixtures or weak acids, mainly acetic acid Range set between 4.5 and 6.9. Sometimes it is not advantageous to add commercially available, niciitionogcne dispersants, e.g. B. based on Jer reaction products of alkylene oxides with Cresol-camphor resins, or mixtures of alkoxylated fatty alcohols and higher molecular weight alcohols Polyglycol ethers, add. In most cases, injection fluids will be used. of about room temperature applied.
Dabei hat es sich überraschenderweise noch gezeigt, daß durch besondere Auswahl der eingesetzten Säure bzw. des Alkalibindemittels in den einzuspritzenden Diazoniumlösungen der Diffusionsgrad der Einzelkomponenten verändert werden kann und damit eineSurprisingly, it has also been found that a particular selection of the acid used or the alkali binding agent in the diazonium solutions to be injected, the degree of diffusion of the individual components can be changed and thus a
weitere Möglichkeit zur Beeinflussung der flirbci ischen Effekte durch Variation des pH-Wertes J^r Injektionsflüssigkeiten gegeben ist. So wird im allgemeinen in »stärker« saurem Medium, d. h. durch Zugabe von überschüssiger Säure zur Diazolöung, die Kupplungsgeschwindigkeit herabgesetzt und damit der Diffusionsgrad erhöht. Wenn man beispielsweise eine Diazolösung. welche unter neutralen Bedingungen kuppelt, verfahrensgemäß im sauren Milieu einsetzt, so wird diese — ehe es zur Kupplung kommen kann — sich so lange in der Spulenwicklung ausbreiten, bis der pH durch Aufnahme von Alkali aus der Grundierung den für die Farbstoffbildung mit dem Naphthoiat erforderlichen Wert erreicht hat.Another possibility for influencing the currents Effects by variation of the pH value J ^ r injection liquids is given. So is generally used in "Stronger" acidic medium, d. H. by adding excess acid to the diazole solution, the coupling rate decreased and thus the degree of diffusion increased. For example, if you have a diazo solution. which couples under neutral conditions, According to the process, if it starts in an acidic environment, it will - before coupling can occur Spread in the coil winding until the pH is increased by absorbing alkali from the primer for dye formation with the naphthoiate has reached the required value.
Interessante modische Effekte lassen sich auch dadurch erzielen, daß an einer Injektionsstelle nur eine einzige Diazokomponente eingespritzt wird, welche z. B. mit der vorher aufgebrachten Kupplungskomponente ein tiefes Blau ergibt, während man bei den übrigen Injektionsstellen Lösungen aus Gemischen ■on \erschieden diffundierenden DiazoKomponenten 'erwendet.Interesting fashionable effects can also be achieved by having only one injection site only diazo component is injected, which z. B. with the previously applied coupling component a deep blue results, while solutions from mixtures are used for the other injection sites ■ Used on various diffusing diazo components.
Im Anschluß an die Injektion der Diazokomnonenten werden die Spulen für eine kurze Zeitdauer, gegebenenfalls bis zu 5 Minuten, verweilen gelassen und danach wie üblich nachbehandelt sowie getrocknet. Die crfindun2ssemäß erzeugten Färbungen weisen die für Eisfarben typisch guten Echtheilseigenschaften auf.Following the injection of the diazo components are the coils for a short period of time, optionally for up to 5 minutes, left to linger and then aftertreated as usual and dried. The colorations produced according to the procedure have the good fast healing properties typical of ice paints.
In den nach dem beanspruchten Verfahren gefärbten textlien Artikeln können die Ceüulosefascrn in nather oder regenerierter Form vorliegen. Die für das Farben von Garn gemachten Aussagen treffen gleichermaßen auch für Kardenband zu.In the textile articles dyed according to the claimed process, the cellulose fibers can be used in natural form or in regenerated form. The statements made for the dyeing of yarn apply equally also for card sliver too.
Das nachstehend beschriebene Beispiel soll die Durchführung des beanspruchten Verfahrens naher erläutern, ohne es jedoch in irgendeiner KiiiMch; auf die dort gezeigten Bedingungen zu beschränkenThe example described below is intended to illustrate the implementation of the claimed method more closely explain without, however, in any KiiiMch; on to limit the conditions shown there
650 g aufgespultes Baumwollgarn werden in einem Fiirbeapparat im Flottenverhältnis von I : 25 sowie he; 20" C für 30 Minuten mit dem nachstehend beschriebenen Grundierungsbad behandelt. Daraufhin uird dei Wickelkörper abgeschleudert und getrocknet Ir: den so imprägnierten Garnv ekel werden nun an getrennten Stellen der Spulenwick'iing die unten eingegebenen Injekiionslösungen al und b) injiziert, wobei die Flottenaufnahme durch das Fasernverial 150'.. bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware. beträgi Do..; in dieser Weise gefärbte Textilmaterial wird sodann 5 Minuten stehengelassen und abschließend 1111 Färbeapparat wie üblich nachbehandelt und getrocknet. 650 g of wound cotton yarn are put in a filing machine in a liquor ratio of 1: 25 and he; 20 "C for 30 minutes with the primer bath described below. Then uird the bobbins spun off and dried Ir: the so impregnated yarn disgust are now on separated Make the bobbin winding the ones entered below Injekiionslösungen al and b) injected, wherein the liquor pick-up by the fiber verial 150 '.. based on the weight of the dry goods. amount Do..; Textile material dyed in this way is then left to stand for 5 minutes and finally 1111 Dyeing apparatus aftertreated as usual and dried.
GrundierunasbadPrimer bath
3.5 g der Verbindung der Formel3.5 g of the compound of the formula
CH3-CO -CH2- CO — NHCH 3 -CO -CH 2 - CO - NH
-NH-CO-CH2-CO-CH,-NH-CO-CH 2 -CO-CH,
CH3 CH,CH 3 CH,
werden in .'.5 ecm denaturiertem Äthylalkohol. 3.5 ecm Natronlauge von 38 Be und 7 ecm warmem Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit 5 g eines Netzmittels ;.\if Basis von Gemischen aus höheren Oxalkvlaten und Alkanolen bzw. Alkylphenolcn und Alkylschwefelsäureestern von A'kan- bzw. Alkylarjlsulfonsäuren versetzt und durch Auffüllen mit Wasser von 30 C" au." i 1 eingeteilt.are in. 5 ecm denatured ethyl alcohol. 3.5 ecm Sodium hydroxide solution of 38 Be and 7 ecm of warm water dissolved. The solution thus obtained is with 5 g of one Wetting agent;. \ If base of mixtures of higher Oxalkvlaten and alkanols or alkylphenolcn and alkylsulfuric acid esters of alkane or alkylarilsulfonic acids added and by filling up with water at 30 C "au." i 1 divided.
Injektionslösung I) setzt sieh aus einer Zweiermischung von etwa gleichen Gewichtsmengen der folgenden Lösungen 1 a) und I b) zusammen.Injection solution I) consists of a mixture of two of approximately equal amounts by weight of the following solutions 1 a) and I b) together.
Lösung I al
Ein Liter Wasser enthält 17 g des Amins der FormelSolution I al
One liter of water contains 17 g of the amine of the formula
OCH,OCH,
NH,NH,
CH.CH.
2 I I5 2 II 5
SO, — NSO, - N
C2H5 C 2 H 5
das mittels Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert
wurde und wobei man die erhaltene Diazoniumsalzlösung durch Zugabe von Natriumacetat abstumpft.
3.5 ecm Essigsäure (50%ig) sowie 1 g eines Dispergiermittels
auf Basis von Gemischen aus oxalkylierten Fettalkoholen und höhermolekularen Poly
äthcrn.which was diazotized by means of sodium nitrite and hydrochloric acid and the diazonium salt solution obtained is blunted by adding sodium acetate. 3.5 ecm acetic acid (50%) and 1 g of a dispersant based on mixtures of alkoxylated fatty alcohols and higher molecular weight poly
ether.
glvkol-Lösung 1 b)glvkol solution 1 b)
Ein Liter Wasser enthält 72 g des Aminoazofarbstoffes der FormelOne liter of water contains 72 g of the aminoazo dye the formula
Ο-,Ν-Ο-, Ν-
ClCl
ClCl
OCHjOCHj
V-NH,V-NH,
OCH,OCH,
der mittels Natriumnitrat und Salzsäure diazotiert wurde. 20 ecm Essigsäure (5()%ig) sowie Ig eines Dispergiermittels entsprechend Lösung 1 al.which was diazotized using sodium nitrate and hydrochloric acid. 20 ecm acetic acid (5 ()% ig) as well as Ig one Dispersant according to solution 1 al.
Injektionslosung 21 setzt sich aus <>iner Zv.eiermischung von etwa gleichen Gewichtsmengen der folgenden Lösungen 2a) und 2b) zusammen.Injection solution 21 consists of an egg mixture of approximately equal amounts by weight of the following solutions 2a) and 2b) together.
Lösung 2a)Solution 2a)
Ein Liter Wasser enthalt 13 g des Amins der Forme! OCH3 One liter of water contains 13 g of the amine of the form! OCH 3
— NH, — HCl- NH, - HCl
das mi» Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert wurde und wobei man die erhaltene Diazoniumsalzlösung durch Zugabe von Natriumacetat abstumpft. 1 Itwhich was diazotized with sodium nitrite and hydrochloric acid and the resulting diazonium salt solution blunted by adding sodium acetate. 1 It
eines Dispergiermittels entsprechend Lösung 1 a), 4 ecm Essigsäure (50%ig) sowie als Badvorlage zusätzlich 7 bis 10 g Natriumacetat.of a dispersant corresponding to solution 1 a), 4 ecm of acetic acid (50%) and, as a bath template, an additional 7 to 10 g of sodium acetate.
Lösung 2 b)Solution 2 b)
Ein Liter Wasser enthält 100 g des Aminoazofarbstofles der Formel One liter of water contains 100 g of the aminoazo dye of the formula
CH3 CH 3
N = NN = N
SO2-CH3 NH2 SO 2 -CH 3 NH 2
OCH1 OCH 1
der mittels Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert wurde und wobei man die erhaltene Diazoniumverbindung durch übergießen mit einer Mischung auswhich has been diazotized by means of sodium nitrite and hydrochloric acid and where the diazonium compound obtained is poured over with a mixture
500 ecm lauwarmem Wasser, 5 ecm eines Umsetzungsproduktes von Alkylcnoxyden mit Kresol-Campher-Harzen und 60 ecm Essigsäure (50%ig) in Lösung bringt. Durch Zugabe von kaltem Wasser wird diese Lösung auf 1000 ecm aufgefüllt und mit 10 g Natriumacetat und 10 bis 40 ecm Essigsäure (50%ig) versetzt Man erhält eine Spule, deren Garn im Kern dei Injektionsstelle mit der Mischlösung 1) in einerr kräftigen Braunrotton und an der zugehörigen Rand zone in einem schmalen Auslauf gelb gefärbt ist. Die Mischlösung 2) ergibt im Kern der Injektionsstellt ein mittleres Braun, während die Randzone davor ziemlich breit und in einem klaren leuchtenden Gold gelb gefärbt ist. 500 ecm of lukewarm water, 5 ecm of a reaction product of alkylnoxides with cresol-camphor resins and 60 ecm of acetic acid (50%) in solution. This solution is filled ecm to 1000 and (50% strength) are added with 10 g of sodium acetate and 10 to 40 cc of acetic acid by addition of cold water gives a coil whose yarn in the core dei injection site with the mixed solution 1) in einerr strong Braunrotton and is colored yellow at the associated edge zone in a narrow spout. The mixed solution 2) results in a medium brown in the core of the injection site, while the edge zone in front of it is rather broad and colored yellow in a clear, shining gold.
is Entsprechende Ergebnisse wie im vorhergehendet Beispiel lassen sich erzielen, wenn man an Stelle vot Garn bei den Färbungen cellulosehaltiges Kardenbanc einsetzt.is the same results as in the previous one Examples can be achieved if cellulose-containing cardboard is used instead of yarn for the dyeings begins.
Claims (2)
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Family Cites Families (4)
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-
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