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DE2113281B2 - METHOD OF ISOLATION OF ALKALOIDS FROM NUT CRAB - Google Patents
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DE2113281B2 - METHOD OF ISOLATION OF ALKALOIDS FROM NUT CRAB - Google Patents

METHOD OF ISOLATION OF ALKALOIDS FROM NUT CRAB

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DE2113281B2 DE19712113281 DE2113281A DE2113281B2 DE 2113281 B2 DE2113281 B2 DE 2113281B2 DE 19712113281 DE19712113281 DE 19712113281 DE 2113281 A DE2113281 A DE 2113281A DE 2113281 B2 DE2113281 B2 DE 2113281B2
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    • C12P17/00Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C12P17/182Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system
    • C12P17/183Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system containing an indolo[4,3-F,G]quinoleine nucleus, e.g. compound containing the lysergic acid nucleus as well as the dimeric ergot nucleus
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Claims (1)

1 21 2 Patentanspruch· Das erfindungsgemäße Verfahren; ist. dadurch ge-Claim · The method according to the invention; is. thereby F kennzeichnet, daß man den durch Extrahieren von F indicates that the can be obtained by extracting Verfahren zur Isolierung von Alkaloiden aus gemahlenem Mutterkörn mit einem organischen, mit Mutterkorn, dadurch gekennzeichnet, Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gewonnenen daß man den durch Extrahieren von gemahlenem 5 Extrakt an Aluminiumoxyd chromatographiert, das Mutterkorn mit einem organischen, mit Wasser Aluminiumoxyd mit Äthylacetat eluiert, das Eluat im nicht mischbaren Lösungsmittel gewonnenen Ex- Vakuum einengt und die Alkaloide aus dem Extrakt trakt an Aluminiumoxyd chromatographiert, das mit überschüssigem Petroläther ausfällt. Aluminiumoxyd mit Äthylacetat eluiert, das Eluat Bei der Chromatographie an Aluminiumoxyd, dieProcess for the isolation of alkaloids from ground mother grain with an organic, with Ergot, characterized in that it is obtained from water-immiscible solvents that the chromatographed by extracting 5 milled extract on aluminum oxide, the Ergot eluted with an organic aluminum oxide with water and ethyl acetate, the eluate im Immiscible solvent obtained ex- vacuum constricts and the alkaloids from the extract tract chromatographed on aluminum oxide, which precipitates with excess petroleum ether. Aluminum oxide eluted with ethyl acetate, the eluate in the case of chromatography on aluminum oxide, the im Vakuum einengt und die Alkaloide aus dem io nach dem in üblicher Weise durchgeführten Extra-Eluat mit überschüssigem Petroläther ausfällt. nieren der Droge mit einem organischen, mit Wasserconstricts in a vacuum and the alkaloids from the io after the extra eluate carried out in the usual way precipitates with excess petroleum ether. kidneys of the drug with an organic, with water nicht mischbaren Lösungsmittel, z. B. Chloroform, Benzol, Trichloräthylen, Toluol, Methylenchloridimmiscible solvents, e.g. B. chloroform, benzene, trichlorethylene, toluene, methylene chloride — oder Dichloräthan vorgenommen wird, werden die- or dichloroethane is made, the 15 Alkaloide zusammen mit geringen Mengen von polaren Ballaststoffen adsorbiert, während der größte Teil15 alkaloids are adsorbed along with small amounts of polar fiber while the largest part Die Erfindung betrifft em Verfahren zur Isolierung der Ballaststoffe im Filtrat abläuft. Die Alkaloide von Alkaloiden aus Mutterkorn. werden mit einer viel kleineren Menge ÄthylacetatThe invention relates to a method for isolating the dietary fiber in the filtrate. The alkaloids of alkaloids from ergot. are made with a much smaller amount of ethyl acetate Bei der Isölierun'gvon Alkaloiden aus Mutterkorn eluiert, wobei der größte Teil der polaren Begleitmuß vor allem deren Zersetzungsanfälligkeit und 20 stoffe auf dem Adsorbens gebunden bleibt. Danach Übergang in unwirksame Isomere in Betracht ge- wird schonend im Vakuum auf 1/20 des Ausgangszogen werden. Aus diesem Grunde sollte das Ver- volumens eingeengt. Die Alkaloide werden durch fahren sehr schnell ablaufen, wobei sich jedoch die Ausfällen mit überschüssigem Petroläther isoliert. Der große Menge von Ballaststoffen, besonders Fetten, Adsorptions- und Desorptionsablauf kann im UV-störend bemerkbar macht. . 25 Licht verfolgt werden. Die gleiche Wirkung wird er-When alkaloids are isolated from ergot, they are eluted, with the greater part of the polar accompanying must Above all, their susceptibility to decomposition and 20 substances remain bound on the adsorbent. Thereafter Transition into ineffective isomers is considered carefully in a vacuum to 1/20 of the starting point will. For this reason, the volume should be narrowed. The alkaloids are through run very quickly, but the failures are isolated with excess petroleum ether. Of the Large amounts of fiber, especially fats, adsorption and desorption processes can be disruptive in the UV makes noticeable. . 25 light to be followed. The same effect will be Viele Autoren bekannter Verfahren führten darum zielt, wenn das Aluminiumoxyd im Extrakt bzw. eine Vorreinigung, d. h. eine Vorextraktion, durch, Eluierungsmittel suspendiert und abfiltriert wird, welche jedoch das Verfahren verlängert und zu be- Das erfindungsgemäße Verfahren ist mit einer äu-Many authors of well-known methods have therefore aimed, if the aluminum oxide in the extract or a pre-cleaning, d. H. a pre-extraction, suspended by, eluent and filtered off, which, however, extends the process and trächtlichen Verlusten an Alkaloiden und einer un- ßerst einfachen apparativen Ausrüstung durchführerwünschten Isomerisation führt. 30 bar. Es kann durch einfachen Durchfluß des Extrak-Neuere Verfahren verzichten zwar auf die Vor- tes und des Eluierungsmittels. durch .eine .Glassäule extraktion, sie weisen aber andere Nachteile auf. Ob vorgenommen werden. Dank der hohen Konzentranun die Extrakte konzentriert oder verschiedene Zu- tion der Alkaloide, welche sich im Eluat speichern, sätze zur Unterbindung der Emulsionsbildung ange- können alle folgenden Phasen des Verfahrens im wendet werden, in jedem Fall werden die Alkaloide 35 Labormaßstab durchgeführt werden. Ferner kann während der Isolierung dem Einfluß von Wärme und nach dem Entfernen der Alkaloide das Extraktionsverschiedenen Chemikalien ausgesetzt. Das Entfernen mittel, unter Normaldruck < von den Festsubstanzen von Ballaststoffen erfordert ein mehrmaliges Über- abdestilliert und vollständig regeneriert werden, tragen der Alkaloide aus einem Lösungsmittel in ein Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das anderes, was aber wiederum den Isolierungsablauf 40 folgende Beispiel erläutert. . verzögert, die Ausbeute vermindert und die Qualität ·α! beeinträchtigt. Es wurde auch ein Verfahren zur Ge- Beispiel winnung der Alkaloide aus bei tiefer Temperaturwished to carry out considerable losses of alkaloids and extremely simple apparatus Isomerization leads. 30 bar. It can be updated by simply flowing the Extrak Processes do without the advance and the eluent. through .a .glass extraction, but they have other disadvantages. Whether to be made. Thanks to the high concentration the extracts are concentrated or different amounts of alkaloids, which are stored in the eluate, rates to prevent emulsification can all following phases of the process im in any case the alkaloids will be carried out on a laboratory scale 35. Furthermore can the effects of heat during the isolation and the extraction after the removal of the alkaloids Exposed to chemicals. The removal medium, under normal pressure < of the solid substances of dietary fiber requires repeated over-distillation and complete regeneration, carry the alkaloids from a solvent in a The inventive method is through the another, which in turn explains the isolation sequence 40 in the following example. . delayed, the yield decreased and the quality · α! impaired. There was also a method of extracting the alkaloids from at low temperature vermahlener und mit schwacher Alkalilösung ange- 501 eines Extraktes, dQr durch auf übliche Weiseground and with a weak alkali solution of an extract, dQr by in the usual way teigter Droge bekannt, bei welchem ein acetoniger 45 durchgeführte Extraktion von 10 kg gemahlenem Extrakt nach Ansäuern mit Petroläther gebrochen Mutterkorn mit Trichloräthylen erhalten worden ist, wird und dann das in der wäßrigen Phase verblei- werden 2 Stunden durch zwei 750g-Säulen von akbende Alkaloid ausgefällt oder eine Trennung in was- tivem Aluminiumoxyd in zwei Glassäulen mit einem serlösliche und wasserunlösliche Alkaloide vorgenom- Durchmesser von 10 cm und einer Länge von 50 cm men wird. Bei diesem Verfahren sind große Volumina 50 filtriert. Die Alkaloide werden mit 2 Liter Äthylacetat an verschiedenen Lösungen und Lösungsmittel er- eluiert und das Eluat schonend auf etwa 150 ml einforderlich, was einen großen Ausrüstungs- und Ar- geengt. Die Alkaloid-B äsen werden durch Eingießen beitsaufwand erfordert. Äußerderh ist bei diesem des Konzentrats in die lÖfache Menge Petroläther Verfahren die Rückgewinnung der Lösungsmittel aus gefällt, abfiltriert und im;Vakuumtrockenschrank geden Aceton-Petroläther-Mischungen nicht möglich, 55 trocknet. ......dough drug known, in which an acetone 45 extraction of 10 kg of ground Extract after acidification with petroleum ether broken ergot with trichlorethylene has been obtained, and then it will remain in the aqueous phase for 2 hours through two 750g columns from akbende Alkaloid precipitated or a separation in wet aluminum oxide in two glass columns with one water-soluble and water-insoluble alkaloids made up to a diameter of 10 cm and a length of 50 cm men will. In this process, large volumes 50 are filtered. The alkaloids are mixed with 2 liters of ethyl acetate eluted in different solutions and solvents and the eluate gently required to about 150 ml, what a great amount of equipment and work. The alkaloid bases are made by pouring requires labor. In addition, this concentrate contains ten times the amount of petroleum ether Method of recovering the solvent from precipitated, filtered off and geden in a vacuum drying cabinet Acetone-petroleum ether mixtures not possible, 55 dries. ...... was die Kosten erhöht und die Einsetzbarkeit des Es werden bis zu'90 Prozent der ursprünglich inwhich increases the costs and the usability of the There are up to 90 percent of the originally in Isolierungsverfahrens beschränkt. der Droge enthaltenen Alkaloide in Form eines fastIsolation procedure limited. the drug contained alkaloids in the form of an almost Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die weißen amorphen Pulvers, welches 85 bis 90 Prozent obigen Nachteile weitgehend vermieden. Die Vor- des Produkts, berechnet als Ergotamin-Base, enthält, extraktion wird unterlassen und die Trennung der 60 gewonnen. Der Prozentsatz an rechtsdrehenden Iso-Alkaloide und Ballaststoffe auf einfache Weise rasch meren stimmt praktisch mit jenem in der Droge erzielt. überein.By the process of the invention, the white amorphous powder, which is 85 to 90 percent largely avoided the above disadvantages. The front of the product, calculated as ergotamine base, contains extraction is omitted and the separation of the 60 is won. The percentage of dextrorotatory iso-alkaloids and merening dietary fiber in a simple way practically matches that in the drug achieved. match.
DE19712113281 1970-04-02 1971-03-19 Method of isolating alkaloids from ergot Expired DE2113281C3 (en)

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