Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
DE2122955B2 - Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten - Google Patents
[go: Go Back, main page]

DE2122955B2 - Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten

Info

Publication number
DE2122955B2
DE2122955B2 DE19712122955 DE2122955A DE2122955B2 DE 2122955 B2 DE2122955 B2 DE 2122955B2 DE 19712122955 DE19712122955 DE 19712122955 DE 2122955 A DE2122955 A DE 2122955A DE 2122955 B2 DE2122955 B2 DE 2122955B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
epoxy
cyanamide
stage
room temperature
anhydrous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19712122955
Other languages
English (en)
Other versions
DE2122955A1 (de
Inventor
Dietrich Dipl.-Chem. Dr. 4750 Unna Helm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19712122955 priority Critical patent/DE2122955B2/de
Priority to ES401248A priority patent/ES401248A1/es
Priority to CH627272A priority patent/CH579111A5/xx
Priority to AT404872A priority patent/AT319606B/de
Priority to IT24090/72A priority patent/IT955322B/it
Priority to FR7216473A priority patent/FR2137651B1/fr
Priority to NL7206365A priority patent/NL7206365A/xx
Priority to GB2188172A priority patent/GB1349709A/en
Priority to BE783266A priority patent/BE783266A/xx
Publication of DE2122955A1 publication Critical patent/DE2122955A1/de
Publication of DE2122955B2 publication Critical patent/DE2122955B2/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/22—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed
    • B32B5/24—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer
    • B32B5/26—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer another layer next to it also being fibrous or filamentary
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/02—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres in the form of fibres or filaments
    • B32B17/04—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres in the form of fibres or filaments bonded with or embedded in a plastic substance
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
    • C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2260/00—Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
    • B32B2260/02—Composition of the impregnated, bonded or embedded layer
    • B32B2260/021—Fibrous or filamentary layer
    • B32B2260/023—Two or more layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2260/00—Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
    • B32B2260/04—Impregnation, embedding, or binder material
    • B32B2260/046—Synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/10—Inorganic fibres
    • B32B2262/101—Glass fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Epoxidpolyaddukten durch Umsetzen von Epoxidverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe pro Molekül aufweisen und die sich von Bisphenolen ableiten, mit einer stickstoffhaltigen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als stickstoffhaltige Verbindung wasserfreies monomeres Cyanamid in einer Menge von 0,3 bis 0,6 MoI je Epoxidäquivalent verwendet wird.
Monomeres Cyanamid in Form wäßriger Lösungen und Derivate des Cyanamids werden seit geraumer Zeit in verschiedenen Bereichen der Chemie eingesetzt. Die dimere Form des Cyanamids, das Dicyandiamid, wird auch zur Härtung von Epoxidharzen, insbesondere bei der Verarbeitung von Prepregs, Preßmassen und Pulverlacken verwendet. Zur Aushärtung sind jedoch im Falle des Dicyandiamids selbst bei Mitverwendung von Beschleunigern verhältnismäßig hohe Temperaturen erforderlich, und es ist immer wieder mit nur geringem Erfolg versucht worden, die Aushärtungstemperatur zu senken.
Unter Verwendung von festem Dicyandiamid ist es außerdem nicht möglich, bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen flüssige Epoxidharze lösungsmittelfrei in ein festes, noch schmelzbares B-Stadium zu überführen.
Unter Verwendung von aromatischen Aminen als Härtungsmittel in Verbindung mit flüssigen Epoxidharzen Iä3t sich zwar ein B-Stadium glatt erzielen, jedoch zeigen amin-gehärtete Epoxidharze im ausgehärteten Zustand ein sehr schlechtes Verhalten bei Wärmealterung, d. h. eine starke Versprödung.
Unter Epoxidharzen sind solche mit mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül zu verstehen, nämlich bei Raumtemperatur flüssige Di- und Polyglycidyläther, die sich von Bisphenolen und von Epichlorhydrin und gegebenenfalls Melhylepichlorhydrin ableiten.
Es können auch Mischungen der angeführten Epoxidharze mit sogenannten reaktiven Verdünnern, d. h. insbesondere Monoglycidyläthern von Alkoholen oder Phenolen oder Monoglycidylestern von Carbonsäuren, insbesondere der aromatischen und aliphatischen Reihe, verwendet werden.
Die zu verwendende Menge an Cyanamid kann erheblich variiert werden, ohne daß die Eigenschaften wesentlich geändert werden. Mit Verhältnissen von 0,5 Molekül je Äquivalent Epoxid werden gute Er gebnisse erzielt; mit größeren Mengen (0,6 Molekül) nimmt die Reaktivität zu, mit geringeren Mengen (0,4 Molekül) nimmt sie ab.
Gemäß der einfachsten Ausführungsform der Erfindung wird wasserfreies, monomeres Cyanamid im auf etwa 50° C erwärmten Epoxidharz geiöst, wonach die Lösung bei Raumtemperatur abhängig von den im Epoxidharz enthaltenen Verunreinigungen und der ίο Stabilisierung des Cyanamids tage- bis wochenlang unverändert bleibt. Größere Mengen können allerdings nach Ablauf dieser »Initiierungszeit« spontan unter starker Wärmetönung durchreagieren, während bei Schichtdicken in der Größenordnung von I cm J5 sich ein B-Stadium einstellt.
Dieses einfachste, quasi-latente System kann in der Praxis angewandt werden, um z. B. glasfaserverstärkte Kunststoffe, z. B. Formkörper, Platten, Rohre, Verklebungen oder Beschichtungen, direkt aus flüssiao ger Phase durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 100° C bis 200° C zu erzeugen. Auch für Gießharzzwecke ist dieses System geeignet, unter der Voraussetzung, daß kein übermäßig hoher Wärmestau zu Rissen oder sogar Verkohlung führt. In der Regel läßt as sich dies am einfachsten durch Füllstoffzusatz und Wärmeableitung beherrschen.
Es wurde ferner gefunden, daß man die Reaktion zwischen Epoxidharzen und wasserfreiem monomeren Cyanamid durch Zusatz geringer Mengen bc-
schleunigender Substanzen so steuern kann, daß für die genannten Zwecke die Aushärtungstempcrature:i bzw. -zeiten unter Verkürzung der Topfzeit erheblich gesenkt werden. Als Beschleuniger sind Amine, insbesondere tertiäre Amine, oder gleichartig wirkende Verbindungen, wie sie auf dem Epuxidharzsektor in Verbindung mit anderen Härtungsmitteln üblich sind, geeignet.
Aus der großen Zahl verwendbarer tertiärer Amine seien nachfolgend einige besonders günstige und gut zugängliche genannt: Triäthylamin, Diäthylmethylamin,Tributylamin, N,N'-Tetramethyläthy!endiamin. Dimethyl- und Diäthyläthanolamin, Benzyldimethylamin, (Dimethylaminomethyl)-phenol und Tri-(dimethylaminomethyl)phenol. Es können auch tertiäre Amine in situ aus primären oder sekundären Aminen durch Umsetzung mit Epoxidverbindungen gebildet werden und wirksam sein.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Mischungen aus Epoxidharzen und wasserfreiem monomeren Cyanamid in 1. Stufe bei Temperaturen zwischen 20° C und 130'' C in festen, aber noch schmelzbaren B-Zustand überführt, und in 2. Stufe bei Temperaturen zwischen 100" C und 200° C ausgehärtet. Um den B-Zustand gezielt in ciner angemessenen Zeitspanne zu erreichen, wird die Mitverwendung von Beschleunigern, z. B. tertiären Aminen, bevorzugt. Der Zeitaufwand für die 1. Stufe kann bei den tieferen Temperaturen bis zu einigen Tagen und bei höheren Temperaturen einige Minuten betragen. Der B-Zustand kann unter anderem bei Raumtemperatur innerhalb von z. B. 24 Stunden erzeugt werden, vorausgesetzt, daß die Bildung bereits verneizter Produkte durch übermäßigen Wärmestau vermieden wird. Bei höherem Gehalt an z. B. Füllstoffen oder Glasfasern, wie dies bei der Formulierung von Preßmassen oder Prepregs gegeben ist, wird in der Regel die Reaktionswarme durch das anorganische Material hinreichend abgefangen. Bei nicht oder
schwach gefüllten Formulierungen, ζ. B. bei der Herstellung von PuJverlacken. wird ein unzulässig hoher Wärmestau am einfachsten vermieden, indem man die Formulierung in flachen Schalen der Anhärtung beziehungsweise Erstarrung überiäßt, d. h. die Aushärtung in nicht zu hoher Schichtdicke erfolgen läßt.
Die nach der zuletzt genannten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erhaltenen Materialien im B-Zustand sind heißhärtbare Epoxidharzmassen, die entweder ohne weitere Zusätze oder mit von vornherein miteingearbeiteten Füllstoffen, Pigmenten, Verstärkungsfasern und/oder Hilfsstoffen. /.. B. als Klebstoffe, Beschichtungen und Preßmassen verarbeitet werden können. Es ist erfindungsgemäß insbesondere möglich, auf normalen Walzenstühlen bei Raumtemperatur - anstatt in de* Wärme mittels spezieller Extruder - Pulverlackformulierungen /u bereiten.
Diese Ausfiihrungsform ist ferner geeignet, sogenannte Prepregs herzustellen, indem man mit den zu- »o nächst flüssigen Harz/Härter-Ansätzen Fasermatten bzw. -gewebe, z. B. Glasfasermalten oder -gewebe, tränkt und diese anschließend bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur zum B-Zustand führt.
35 Beispiel 1
;i) 100 g des Diglycidyläthers des Diphenylolpro pans' (Epoxidäquivalentgewicht U)O) wurden auf 50° C erwärmt, worauf 1 1,4 g wasserfreies monomeres Cyanamid eingerührt und gelöst wurden. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung war über eine Woche stabil. Mit dem Gemisch wurden gemäß DIN 532Sl überlappte StahlverkJebungen hergestellt. Diese wurden 60 min bei 160° C gehärtet und anschließend die Zugscherfestigkeit entsprechend DIN 53 283 bestimmt. Sie betrug 2,7 kp'mrrr.
b) Vorstehendes Beispiel wurde wiederholt, nur wurden in das abgekühlte Gemisch zusätzlich 0,5 g Benzyldimethylamin eingerührt. Bei gleicher Versuchsanordnung und Härtungszeit konnte hierdurch die Hartuiigstemperatur auf 120' C gesenkt werden.
45
Beispiel 2
In 100 g des Epoxidharzes wie in Beispiel 1 wurden bei 50" C 11,4 g wasserfreies monomeres Cyanamid gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 0,1 g Benzyldimethylamin eingerührt und das flüssige Gemisch in flachen Schalen in einer Schichtdicke von ca. 1 cm für zwei Tage bei Raumtemperatur gelagert. Der Ansatz war danach zu einer hart-spröden, klaren Masse (B-Zustand) erstarrt. Diese wurde gebrochen und gemahlen. Unter Verwendung dieses Zustand-Pulvers wurden überlappte Stahlverklebungen hergestellt, die nach 30 min Härtung bei 125° C eine Zugscherfestigkeit von 2,5 kp/mnr aufwiesen.
Man kann den B-Zustand bei der gleichen Rezeptur auch herstellen, indem man das flüssige Gemisch in einer Schichtdicke bis zu ca. 1 mm ca. 4 min auf 120" C erhitzt und anschließend abkühlt. So kann auch eine feste Klebstoff schicht im B-Zustand auf der Klebfläche erzeugt und die Verklebung nach längerer Zwischenlagerung durchgeführt werden
* Diphcnylolpropan = 2,2 His-(4-hydroxyphcn\l)-propan
Beispiel 3
10Ü0 g des Epoxidharzes wie in Beispiel I wurden auf etwa 50° C erwärmt, worauf 114 g wasserfreies, mop.Gtneres Cyanamid eingerührt und gelöst wurden. Nach dem Abkühlen auf fast Raumtemperatur wurden 1 g Benzyldimethylamin und anschließend 2228 g (einteilige Kreide zugefügt. Die Mischung wurde auf einem 3-Walzensiuhl homogenisiert und eine Schichtdicke von ca. 5 bis b cm zwei Tage bei Raumtemperatur beiseite gestellt. Die Masse war danach spröde-hart und konnte leicht gebrochen werden. Aus der harten Masse wurden in 5 min bei 170° C 4 mm dicke Platten gepreßt, die einen Martenswert von 108" C und eine Biegefestigkeit von 998 kp.'cm2 aufwiesen.
Nach 100 Stunden bei 140° C (Wärmealterung) betrug der Martenswert 130° C und die Biegefestigkeit 882 kp/cnr. Das praktisch gleiche Ergebnis wird erhalten, wenn die Preßtemperatur 120'1 C und die Preßzeit 60 min beträgt.
Beispiel 4
Eine Mischung von 100 g des Diglycidyläthers von Polypropylenglykol (Epoxidäquivalentgewicht 200) und 100 g des Epoxidharzes wie in Beispiel 1 wird bei 40' C mit 22 g wasserfreiem monomeren Cyanamid und anschließend mit 0,4 g Benzyldimethylamin vermischt. Das klare Gemisch wird in mit Trennmittel versehene Stahlformen gegossen, die zur Herstellung von 4 mm dicken Platten dienen Die Formen werden in einen Wärmeschrank eingesetzt und das Harzsystem 2 Stunden bei 120" C gehärtet.
Nach dem Entformen wird ein wasserheller Duroplast erhalten, der eine Biegefestigkeit von J 500 kp/ cm2, eine Schlagzähigkeit von 25 cm kp/cnr und einen Martenswert von 45° C aufweist.
Beispiel 5
In einer Mischung von 150 g des Epoxidharzes wie in Beispiel 1 und 150 g eines Novolakglycidyläthcrs (Epoxidäquivalentgewicht 180) wurden bei 50° C 34.8 g wasserfreies, monomeres Cyanamid gelöst. Dann wurden 0,3 g Benzyldimethylamin sowie 335 g (einteilige Kreide eingearbeitet. Die Mischung wurde kurz entgast und in mit Trennmittel versehene Stahlformen tür 4 mm Platten gegossen. Die Formen wurden in einen Wärmeschrank gesetzt und 2 Stunden bei 120" C gehärtet.
Nach dem Entformen wird ein gefüllter Duroplast erhalten, der eine Biegefestigkeit von 850 kp/cm2, eine Schlagzähigkeit von 3,0 cm kp/cm: sowie einen Martenswert von 136" C aufweist.
Beispiel 6
400 g eines Diglycidyläthers auf Basis Diphenylolpropan vom Epoxidäquivalentgewicht 260 wurden auf 50" C erwärmt, worauf 32 g wasserfreies, monomeres Cyanamid eingerührt wurden. Der sich abkühlenden klaren Mischung wurden 0,8 g Benzyldimethylamin und 4 g eines Verlaufsmittels auf Basis Acrylharz sowie 185 g Titandioxid-Pigment zugesetzt und das Ganze auf einem Walzenstuhl homogenisiert. Die flüssige Masse wurde in einer Schichtdicke von 2 bis 3 cm in flachen Schalen 2 Tage beiseite gestellt. Sie war danach zum hart-spröden B-Zustand erstarrt.
Die harte Masse wurde gemahlen und durch ein
5 6
Sieb der Maschenweite 1H) μ gegeben. Das erhaltene 25 min hei 150' C gehärtel werden
Pulver wurde elektrostatisch auf Bleche gespritzt und Um einen noch flexibleren Überzug zu erhalten,
die Pulverbeschichtuug 7 min bei 18(V C gehärtet. Es kann man einen 1 eil. t. Ji. Iu his -1O', des oben vei
wurde ein gut verlaufener, glänzender, weißer Über- wendeten Diglycidyliithers. durch ilen in Beispiel A
/.ugerhalten, der eino Erichsen-Tiefung von 6 aufwies. 5 liiitverwendeten Digl>eid\l;itliei \ou l\ilypropylen-
Dic Pulverbeschichlung kunn alternati\ auch /. 13 g!\ kt>l ersetzen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Epoxidpolyaddukten durch Umsetzen von Epoxidverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe pro Molekül aufweisen und die sich von Bisphenolen ableiten, mit einer stickstoffhaltigen Verbindung, gegebenenfalls in Anwesenheit von Beschleunigern und Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltige Verbindung wasserfreies monomeres Cyanamid in einer Menge von 0,3 bis 0,6 Mol je Epoxidäquivalent verwendet wird.
DE19712122955 1971-05-10 1971-05-10 Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten Ceased DE2122955B2 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712122955 DE2122955B2 (de) 1971-05-10 1971-05-10 Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten
ES401248A ES401248A1 (es) 1971-05-10 1972-03-28 Procedimiento para endurecer resinas epoxidicas.
CH627272A CH579111A5 (de) 1971-05-10 1972-04-27
AT404872A AT319606B (de) 1971-05-10 1972-05-09 Verfahren zum Härten von Epoxydharzen
IT24090/72A IT955322B (it) 1971-05-10 1972-05-09 Procedimento per indurire resine epossidiche
FR7216473A FR2137651B1 (de) 1971-05-10 1972-05-09
NL7206365A NL7206365A (de) 1971-05-10 1972-05-10
GB2188172A GB1349709A (en) 1971-05-10 1972-05-10 Hardening epoxy resins
BE783266A BE783266A (fr) 1971-05-10 1972-05-10 Durcissement de resines epoxydiques

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712122955 DE2122955B2 (de) 1971-05-10 1971-05-10 Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2122955A1 DE2122955A1 (de) 1972-11-23
DE2122955B2 true DE2122955B2 (de) 1976-03-04

Family

ID=5807350

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712122955 Ceased DE2122955B2 (de) 1971-05-10 1971-05-10 Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT319606B (de)
BE (1) BE783266A (de)
CH (1) CH579111A5 (de)
DE (1) DE2122955B2 (de)
ES (1) ES401248A1 (de)
FR (1) FR2137651B1 (de)
GB (1) GB1349709A (de)
IT (1) IT955322B (de)
NL (1) NL7206365A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH587271A5 (de) * 1973-12-20 1977-04-29 Ciba Geigy Ag
DE2743015C2 (de) * 1977-09-23 1982-07-15 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zum Härten von Epoxydharzen
DE3714997A1 (de) * 1987-05-06 1988-11-17 Aeg Isolier Kunststoff Epoxidharzformulierung mit extrem kurzer haertungszeit
DE3818214A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-07 Schering Ag Imidazolyl-harnstoffverbindungen und deren verwendung als haertungsbeschleuniger in epoxidharzzusammensetzungen zur herstellung von formkoerpern
US5081167A (en) * 1990-07-16 1992-01-14 Shell Oil Company Cyanamide-cured maleimide/epoxy resin blend
DK2880071T3 (da) * 2012-08-02 2017-01-02 Alzchem Ag Flydende hærdere til hærdning af epoxyharpikser
JP7158162B2 (ja) * 2018-03-23 2022-10-21 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体

Also Published As

Publication number Publication date
BE783266A (fr) 1972-11-10
FR2137651A1 (de) 1972-12-29
FR2137651B1 (de) 1980-02-22
AT319606B (de) 1974-12-27
DE2122955A1 (de) 1972-11-23
NL7206365A (de) 1972-11-14
ES401248A1 (es) 1975-02-16
IT955322B (it) 1973-09-29
CH579111A5 (de) 1976-08-31
GB1349709A (en) 1974-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0018950B1 (de) Einkomponentensysteme auf der Basis kristalliner Epoxidharze und ihre Verwendung
DE2846123A1 (de) Verfahren zur herstellung gehaerteter formkoerper auf basis von epoxidharzen und harz-haerter-zusammensetzungen
WO2012113878A1 (de) Hochlatente härter für epoxidharze
DE2211469B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Epoxyharz-Härtungsmittels und Verwendung des so hergestellten Mittels
EP0012714B1 (de) Epoxidformmassen, aus ihnen hergestellte Formkörper und ihre Verwendung
DE1643278A1 (de) Neue Addukte aus Polyepoxiden und Polyaminen,Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung
DE1720378B2 (de) Stabile, härtbare, wässrige Dispersionen
DE3509565A1 (de) Zusammensetzung zur impraegnierung von laminaten
DE3424700A1 (de) Faserverbundwerkstoffe auf basis von epoxidharzen
DE3305549C2 (de)
DE69434098T2 (de) Kinetisch überprüfte -i(in-situ) erzeugung von katalytischen spezien zur härtung von epoxy/amin-zusammensetzungen
DE2122955B2 (de) Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten
DE2743015C2 (de) Verfahren zum Härten von Epoxydharzen
DE2166606C3 (de) Heißhärtbare, feste Epoxidharzmassen
DE2131929C3 (de) Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen
AT351772B (de) Verfahren zum haerten von epoxydharzen mit cyanamid
DE2312409A1 (de) Hitzehaertbare epoxyharzmassen und deren verwendung zum beschichten von substraten
DE1469931C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Formkörpern
EP0110198B1 (de) Mischungen spezieller cycloaliphatischer 1,2-Diepoxide und ihre Verwendung
DE69114176T2 (de) Flüssige reaktive Zusammensetzungen mit hoher Polymerisationsgeschwindigkeit, die Polyisocyanate und Verbindungen mit ein- oder mehreren Epoxidgruppen enthalten.
DE2534693C3 (de) Heißhärtbare, feste Epoxidharzmassen
DE2044720C3 (de) Verfahren zum Herstellen von mit EpoxkJ-GieBharzen vorimprägnierten Kohlenstoff-Fase rgeweben
DE2030054C3 (de) Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmass en
CH377534A (de) Mischung zur Verwendung als Formmasse, als Klebstoff sowie zur Herstellung von Schichtstoffen
DE2434797A1 (de) Feste epoxynovolakharze und verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
BHV Refusal