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DE2310649B2 - Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel - Google Patents
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DE2310649B2 - Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel - Google Patents

Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

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DE2310649B2 DE2310649A DE2310649A DE2310649B2 DE 2310649 B2 DE2310649 B2 DE 2310649B2 DE 2310649 A DE2310649 A DE 2310649A DE 2310649 A DE2310649 A DE 2310649A DE 2310649 B2 DE2310649 B2 DE 2310649B2
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Description

Die Erfindung betrifft Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel, wie in den vorstehenden Patentansprüchen bezeichnet.
Die herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-OS 15 67 151 und DE-OS 15 68 621).
Hierbei handelt es sich jedoch vorwiegend um selektive Herbizide für die Verwendung in Rübenkulturen. Eine Selektivität gegenüber Baumwollpflanzen besitzen diese Herbizide nicht
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen bereitzustellen, die als Unkrautbekämpfungsmittel insbesondere in Baumwollkulturen, verwendet werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einem der folgenden Diurethane
Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-propyI-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit gegenüber Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium aus, wobei die Kulturpflanzen sogar im Keimlingsstadium durch Anwendung der Mittel nicht geschädigt werden. Dies bedeutet aber einen außerordentlichen technischen Fortschritt, weil somit die Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen unabhängig von deren Entwicklungsstadium zu jedem beliebigen Zeitpunkt erfolgen kann, der eine optimale Bekämpfung der vorhandenen Unkräuter erwarten läßt Eine solche Möglichkeit ίο bieten die bisher zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle verwendeten Herbizide auf Basis von Phenylharnstoffen nicht, die erst in einem Wachstumsstadium der Baumwolle eingesetzt werden können, bei dem auch die Unkräuter bereits stark entwickelt und daher schwer is bekämpfbar sind.
Die günstigste Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie im Nachlaufverfahren (postemergence) angewendet werden. Hierbei wirken die Mittel nicht nur gegen die bereits aufgelaufenen Unkräuter, sondern aufgrund ihrer Residualwirkung im Boden auch gegen keimende Unkrautpflanzen, so daß ein langandauernder Bekämpfungserfolg gewährleistet ist
Außer in Baumwollkulturen können die erfindungsgemäßen Mittel auch in Erdnuß-, Reis- und Möhrenkulturen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, in denen sie ebenfalls außergewöhnlich selektiv wirksam sind.
Die herbizide Wirkung der Mittel erstreckt sich gegen viele Unkrautarten, von denen: z. B. folgende zu nennen sind:
Setaria verticillata, Amarantus spinosus,
Datura stramonium, Portulaca oleracea,
Xanthium pensylvanicum, Eleusine indica,
Rottboellia exaltata, Sinapis sp.,
Solanum sp., Stellaria media,
Senecio vulgaris, Lamium amplexicaule,
Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus,
Galium aparine, Chrysanthemum segetum,
Echinochloa crus galli, Setaria italica,
Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium,
Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.
Die Aufwandmengen betragen für eine selektive Unkrautbekämpfung etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha. Diese Aufwandmengen lassen sich gegebenenfalls bis auf 10 kg Wirkstoff/ha erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzen hierdurch wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen üblichen Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können — soweit auf diesem technischen Gebiet üblich — andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel,
z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden, wobei ein Zusatz von Düngemitteln ebenfalls möglich ist. In diesem Rahmen können auch andere Herbizide zugesetzt werden, sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, wobei allerdings die Selektivität je nach Eigenart des Mischungspartners nicht immer erhalten bleibt. Es können auch andere auf diesem Gebiet übliche Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätzt zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel oder ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirk-
stoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumittel, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz: von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B.
Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther,
Naphthalinsulfonsäuren,
Phenolsulfonsäuren,
Formaldehydkondensate,
Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel können erhöht werden, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten. 2s
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe^) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die erfindungsgemäß neuen Diurethane können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Dies erfolgt z. B, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
sehen Base, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 0° C bis 100° C reagieren läßt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel
O —CO —Cl
-NH-CO-X-R3
mit Aminen der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie Triäthylamin, umsetzt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
O —CO-1
NO2
katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3-X-CO-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei Ri Propyl, η-Butyl oder Isobutyl, R2 Phenyl oder 3-Methylphenyl, R3 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Diurethane.
Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 1)
NH-CO-X-R3
In ein Gemisch aus 14,9 g N-Isobutylanilin, 50 ml 55 Wasser und 30 ml Essigester wird unter Rühren bei 10 bis 15° C eine Lösung von 22,9 g Chlorameisensäure-3-(N-carbomethoxyamino)-phenylester in 50 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der 60 unter Eiskühlung nachgerührt, dann die organische allgemeinen Formel Phase abgetrennt und bei 0°C mit wenig verdünnter
Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknung Ri mit Magnesiumsulfat wird die Lösung unter verminder-
JnJ pQ £, tem Druck eingeengt und der Eindampfrückstand mit
65 Pentan versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt R2 auskristallisiert.
Ausbeute: 23,3 g = 68% der Theorie
gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organi- Fp.: 128 bis 129° C
Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 2)
Das aus 16,7g S-Hydroxycarbaiilsäuremethylester und Natriummethylat (aus 2,3 g Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methylisobutylketon aufgeschlämmt Bei 700C wird unter Rühren eine Lösung von 21,2g N-Isobutyl-N-phenylcarbamoylchlorid in 50 ml trockenem Methylisobutylketon eingetropft und 45 Minuten
10
bei dieser Temperatur nachgefühlt Dann wird auf 00C gekühlt und bei dieser Temperatur mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknung mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Dmck eingedampft und der Rückstand mit Äther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert
Ausbeute:23,l g=65% der Theorie
Fp.: 100 bis 1010C
In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen.
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
3 Methyl-N-O-iN-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenylJ-carbamat Fp.: 82-85 C
4 Äthyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat n2§ = 1,5349
5 S-Methyl-N-(3-(N-isobuty!-N-(3-methylphenyl)-carbarnoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat Fp.: 119-121 C
6 S-Methyl-NKS-iN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenylHhiocarbamat Fp.: 96-98 C"
7 S-Methyl-N-O-iN-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbarnat Fp.: 83-85 C
8 Methyl-N-^-KN-propyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat pp : 97-98 c
9 Äthyl-N-O^N-propyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Fp.: 105-106 C 10 S-Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.: 94-96 C"
Diese Verbindungen sind gut lösjich in Aceton, io Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich
Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetra- insbesondere als selektive Herbizide in Baumwoll-,
hydrofuran und praktisch unlöslich in Wässer und Möhren-, Erdnuß-und Reiskulturen aus.
Leichtbenzin. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel i
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Behandlung durch Bonitur nach der Bewertungsskala
Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) von 0=»total vernichtet bis 10 = »nicht geschädigt«,
mit Aufwandmengen von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt Die Befunde zeigen die weit bessere Selektivität und
Die Mittel wurden als Emulsionen in 500 Liter Wasser je Unkrautwirkung der erfindungsgemäßen Mittel im
Hektar auf die im Jugendstadium befindlichen Pflanzen 40 Vergleich zu den bekannten Mitteln, ausgebracht. Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der
Baumwolle Erdnuß B Stellaria media Senecio vulgaris icaule Centaurea cyanu flexus E Ipomoea purpuri s galli Setaria italica ιλ Setaria faberi
10 10 3 0 0 Lamium amplex; 0 Amarantus retro 3 0 Echinochloa cru 0 Digitaria sanguir 0
j* 10 10 hifoli 0 0 0 0 0 seget 0 0 0 0 0
Aufwandmenge 10 10 Polygonum lapat 0 0 0 0 0 Chrysanthemum 0 0 0 0 0
3 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0
3 0 0
3 0 0
Erfindungsgemäße Mittel
Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamai
Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- thiocarbamat
Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
10 10 0
000 0 000 0 00
Fortsetzung
■ο
CL
(Λ W
rt
bO
3 ce
α 5
cn
S 2 I I υ <
co ζ: ">
■c 3 -c
10
10
FrfinHungsgemäße Mittel
S-Methyl-N-(3-{N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarboyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-propyl)-N-phenyl- 3
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-{N-propyl-N-phenyl- 3 carbamoyloxyJ-phenyD-thiocarbamat
Vergleichsmittel
N-(3-Trifluormethylphenyl)- 3 0
N,N-dimethylharnstofT
Methyl-N-(3-(N-(3-methylphenyl)- 3 5
carbamoy!oxy)-pheny!}-carbamat
= nicht geschädigt.
= total vernichtel.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden Pflanzen im Jugendstadium mit Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha behandelt, wobei die Mittel in Form wäßriger Emulsionen mit Liter Wasser/ha zur Anwendung kamen. Die 10 0000-00000-0 10 0000-00010-0 10 000000000000 000000000000 000000000000
000000000010 8-2000502040
Auswertung erfolgte ebenso wie bei dem vorhergehenden Beispiel 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur.
Auch bei dieser Aufwandmenge besitzen die erfindungsgemäßen Mittel noch eine hervorragende herbizide Wirkung.
α.
S ο to
Erfindungsgemäße Mittel
MethyI-N-{3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carDamat Äthy!-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
= total vernichtet.
= nicht geschädigt.
0 0
0 0
0 0
0 0
Beispiel
Unter Gewächshausbedingungen wurden die zu prüfenden Wirkstoffe im Nachauflaufverfahren einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in Liter Wasser je ha, zur selektiven Unkrautbekämpfung ausgebracht. Als Kulturpflanzen wurden Baumwollpflanzen geprüft. Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den Unkrautgattungen
Solanum Amaranthus Ipomea
Polygonum und Setaria.
10
10
Zum Behandlungszeitpunkt befanden sich alle Pflanzenarten im Jugendstadium, das heißt, die dikotylen Pflanzenarten besaßen 1 bis 2 echte Blattpaare bzw. bis 3 echte Blätter. 14 Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungserfolg bonitiert nach dem Bewertungsschema
= total vernichtet und = nicht geschädigt.
Die Versuchsergebnisse zeigen die ausgezeichnete Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Baumwollpflanzen bei guter herbizider Wirkung, während demgegenüber die bekannten Verbindungen weniger verträglich oder wirksam waren.
Erfindungsgemäße Mittel
Aufwandmenge Kultur- Unkraut-
kg/ha pflanzen bestand
Methyl-N-P-^N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenylJ-carbamat 1
Äthyl-N-p-iN-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Methyl-N-O-iN-isobutyl-N-phenylcarbarnoyloxyJ-phenyO-carbarnat
Äthyl-N-O-iN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat !
S-Methyl-N-O-iN-isobutyl-N-O-methylphenyO-carbamoyloxy)- I phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-Q-iN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-P-iN-n-butyl-N-phenylcarbarnoyloxyJ-phenyl)-thiocarbamat
Methyl-N-O-iN-propyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Äthyl-N-P-tN-propyl-N-phenylcarbamoyloxyj-phenyD-carbamat S-Methyl-N-O-iN-propyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyl-thiocarbarnat 10 10 10 10 10
10 10
10 10 10
0 0 0 0 0
0 0
0 0 0
Vergleichsmittel gemäß DE-OS Nr. 15 67
Aufwandmenge Kultur- Unkraut-
kg/ha pflanzen bestand
Methyl-N-(3-{N '-methyl-N'-phenylcarbamoyloxyi-phenyD-carbamat
Methyl-N-(3-(N '-äthyl-N '-{4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N '-äthyl-N '-(4'-methylphenyl)-carbamoyIoxy)-phenyl)-carbamat Isopropyl-N-{3-(N '-methyl-N '-phenylcarbamoyloxyj-phenyl)-carbamat
Äthyl-N -(3-(N '-äthyl-N '-(3 '-methylphenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N '-äthyl-N '-(3 '-methylphenyO-carbamoyloxy)-phenyO-carbamat Äthyl-N-(3-(N '-äthyl-N '-(2'-methylphenFl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-^thyl-N'-<2'-methylphenyl)-carbanioyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N '-methyl-N '(3 '-methylphenylj-caibamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N '-methyRi '-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyO-carbamat Äliiyl-N-(3-(N'-iiiethyl-N'-<4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-iS-iN'-meÜiyl-ii'^'-ineäiylphenyO-carbaiiioyloxy)-phenyl)-carbamat 2 3 3 4 3 2 8 7 2 3 4 6
11 12
Fortsetzung
Vergleichsmittel gemäß DE-OS Nr. 15 67
Aufwandmenge Kultur- Unkraut-
kg/ha pflanzen bestand
Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-O-tN^N'-diäthyO-carbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N '-isopropyl-N '-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N '-isopropyi-N '-phenylcarbarnoyloxyj-phenyi)-carbamat
Äthyl-N-(3-{N ',N '-diäthylcarbamoyloxyVphenyO-carbamat
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 15 68
Aufwandmenge Kultur- Unkraut-
kg/iia pflanzen bestand
Methyl-m-tidimethylcarbamoyO-oxyl-carbanilat Meihyl-m-KdiäthylcarbamoyO-oxyl-carbanilat sek.-Butyl-m-IidimethylcarbamoyO-oxyl-carbanilat Methyl-m-KdimethylcarbamoyO-oxyJ-N-methylcarbanilat Methyl-m-[(diisopropylcarbamoyl)-oxy]-carbanilat Methyl-m-KbutylmethylcarbamoylJ-oxyl-carbanilat sek.-Butyl-m-tidiäthylcarbamoylJ-oxyl-carbanilat 6
4
5
10
5
4
3
7 4 5
10 5 4 5

Claims (11)

  1. Patentansprüche:
    l.Methyl-N-(3-{N-n-butyl-N-phenylcarbanioyloxy)-phenyl)-carbamat
  2. 2.Äthyl-N-(3-(N-n-binyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamaL
  3. S.Methyl-N-ß-fN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-_phenyl)-carbamat
  4. 4.Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylearbamoyloxy)-phenyl)-carbaniaL
  5. 5.S-Methyl-N-{3-(N-isobutyl-N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
  6. 6.S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenyIcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
  7. 7.S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
  8. 8. Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
  9. 9.Äthyl-N-(3-(N-propyl-N-phenykarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
  10. 10. S-Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyl-oxy)-phenyl)-thiocarbamat
  11. 11. Selektive herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 10.
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