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DE2321904B2 - Process for the production of a reinforced thermoplastic synthetic material - Google Patents
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DE2321904B2 - Process for the production of a reinforced thermoplastic synthetic material - Google Patents

Process for the production of a reinforced thermoplastic synthetic material

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DE2321904B2
DE2321904B2 DE19732321904 DE2321904A DE2321904B2 DE 2321904 B2 DE2321904 B2 DE 2321904B2 DE 19732321904 DE19732321904 DE 19732321904 DE 2321904 A DE2321904 A DE 2321904A DE 2321904 B2 DE2321904 B2 DE 2321904B2
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styrene
polystyrene
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Sarah Ellen Midland Mich. Lindsey (V.St.A.)
John Carlton Glamorgan S. Wales Saam (Grossbritannien)
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Dow Corning Corp
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C08F283/124Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds

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Description

Thermoplastische Kunststoffe werden in großem teln polymerisiert, bei dem man als Verstärkungsmit-Umfang verwendet, da sie billig sind und einige er- tel 1 bis 15% eines Polydiorganosiloxans, bezogen wünschte Eigenschafteil besitzen. Es ist jedoch nach- 50 auf das Gesamtgewicht der monomeren Verbindung teilig, daß die thermoplastischen Kunststoffe auch und des Polydiorganosiloxans, verwendet, wobei das einige Mängel aufweisen, die ihre Anwendungen auf Polydiorganosiloxan der Formel entspricht manchen Gebieten erschweren und auch zusätzlicheThermoplastics are polymerized to a large extent, using as a reinforcement-scope used because they are cheap and some are based on 1 to 15% of a polydiorganosiloxane own wanted feature part. However, it is down to 50 based on the total weight of the monomeric compound partly that the thermoplastics and the polydiorganosiloxane used, the have some shortcomings that match their applications to polydiorganosiloxane's formula make some areas more difficult and also additional

Kosten verursachen. Zu solchen Eigenschaften, die X(CR2SiO)7n(RR^iO)1 _m}AX'Cause costs. Such properties as X (CR 2 SiO) 7n (RR ^ iO) 1 _ m } A X '

einer Verbesserung bedürfen, gehören das Verarbei- 55need improvement, processing includes 55

tungsverhalten, die Schlagzähigkeit, die Wetterbe- in der R ein einwertiger Rest mit einem Maximum Itändigkeit, die Oberflächeneigenschaften und das von 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe von Verhalten bei niedrigen Temperaturen. Der Wunsch Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Aralkyl, Aryl und nach verbesserter Schlagzähigkeit ist z. B. allen Eltern Haloaryl ist und mindestens 50% der R-Reste Meersichtlich, die ein Spielzeug fur ihr Kind aus einem 60 thyl- oder Äthylreste sind, X eine endständige thermoplastischen Kunststoff mit einer unbcfriedi- Gruppe R'R2SiO— oder HO— ist, X' eine endstängenden Schlagzähigkeit kaufen. Derartige Spielzeuge dige Gruppe'IVR2Si- oder H— ist, R' ein einwertibrechen häufig beim normalen Spielen und hinter- gcr Rest aus der Gruppe der R-Reste. Vinyl oder lassen schartige Kanten, an denen sich das Kind ver- Allyl ist. R" Vinyl oder Allyl ist, m und l—m das letzen kann. Wenn selbst Spielzeug aus solchen ther- 65 Molverhältnis von jeder Art der Diorganosiloxaneinmoplastischen Kunststoffen leicht bricht, ist es er- heit in dem Polydiorganosiloxan bezeichnet und m sichtlich, daß diese thermoplastischen Materialien einen Wert von 0,75 bis 0,85 einschließlich bedeutet, in anderen Gebieten, wie z. B. im Bauwesen, im Auto- χ die gesamte Zahl der Diorganosiloxaneinheiten inperformance behavior, impact strength, weather resistance, in which R is a monovalent radical with a maximum resistance, surface properties and that of 18 carbon atoms from the group of behavior at low temperatures. The desire for hydrogen, alkyl, haloalkyl, aralkyl, aryl and improved impact resistance is e.g. B. All parents are Haloaryl and at least 50% of the R-residues are visible to the sea, which are a toy for your child made from a ethyl or ethyl residue, X a terminal thermoplastic with an unbecfriedi group R'R 2 SiO- or HO- is 'X' buy a terminal impact strength. Such toys include the group IVR 2 Si or H-, R 'is a one-value break often during normal play and behind a residue from the group of R residues. Vinyl or leave jagged edges on which the child is allyl. R 'is vinyl or allyl, m and l-m may be the last. If even such thermal toy 65 molar ratio of each type of plastics Diorganosiloxaneinmoplastischen breaks easily, it is ER- integrated in the polydiorganosiloxane and m denotes clearly that these thermoplastic Materials means a value of 0.75 to 0.85 inclusive, in other areas such as construction, in automobiles χ the total number of diorganosiloxane units in

dem Polydiorganosiloxan bezeichnet und einen Wert wie Benzalanilin; Anile und analoge Verbindungen hat, der ausreichend ist, um eine Wilhams-Plastizität von anderen Aminen, wie Aceialdehydanil, Isobutylen mindestens 0,154 cm zu ergeben, bestimmt an aldehydanil, Heptaldehydanil; Azo-bis-isobutyronitril, dem nicht umgesetzten Polydiorganosiloxan. die Reaktionsprodukte von organischen Verbindun-denotes the polydiorganosiloxane and a value such as benzalaniline; Anile and analog connections which is sufficient to achieve a Wilhams plasticity of other amines, such as acialdehydanil, isobutylene to give at least 0.154 cm, determined on aldehydanil, heptaldehydanil; Azo-bis-isobutyronitrile, the unreacted polydiorganosiloxane. the reaction products of organic compounds

In einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfin- 5 gen, wie Cadmiumalkyl, Zinkalkyle, TetraäthylbleiIn a preferred embodiment of the invention, such as cadmium alkyl, zinc alkyl, tetraethyl lead

dung ist in der vorstehend angeführten Formel R und Aluminiumalkyle mit Sauerstoff und energie-in the above formula is R and aluminum alkyls with oxygen and energy

Methyl und R Vinyl, und das Polydiorganosiloxan reiche ionisierende StrahlungMethyl and R vinyl, and the polydiorganosiloxane rich ionizing radiation

hat eine Williams-Plastizität von 0,154 bis 0,381. Nachdem der freie Radikaie bildende Initiatorhas a Williams plasticity of 0.154 to 0.381. After the free radical initiator

Eine durch dieses Verfahren hergestellte Kunst- eingeführt worden ist, wird die Dispersion in Wasser Stoffmasse zeichnet sich durch verbesserte Werte der io unter Verwendung eines Suspendiermittels, wie z. B. Izod-Kerbschlagzähigkeit aus, die mindestens 35 °/o Natrium-Carboxymethylcellulose, Agar Agar, Hydrohöher sind als derjenige des unmodifizierten thermo- xypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose, plastischen Kunststoffes (Kerbe 45 Grad und 0,254 cm Methylcellulose, kolloidales Siliciumdioxid und kollotief). Außerdem ist die Erfindung mit den Vorteilen idale Tone, suspendiert. Die Suspension wird geverbunden, daß die verbesserte Schlagzähigkeit ohne 15 rührt, so daß Tröpfchen der organischen Phase enteine besondere Verschnittstufe erreicht wird und daß stehen, die einen Durchmesser von etwa 0,063 bis die Zerreißfestigkeit durch die Erhöhung der Schlag- 0,125 mm haben. Die Suspension wird dann auf Pozähigkeit nicht beeinträchtigt wird. lymerisationsbedingungen gebracht, und die PoIy-One art produced by this process is dispersion in water Pulp is characterized by improved io values using a suspending agent such as B. Notched Izod impact strength that is at least 35% sodium carboxymethyl cellulose, agar agar, hydroheater are considered to be that of unmodified thermoxypropylmethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, plastic (notch 45 degrees and 0.254 cm methyl cellulose, colloidal silicon dioxide and colloidal). In addition, the invention is ideally clays, suspended. The suspension is connected that the improved impact strength stirs without 15, so that droplets of the organic phase separate special blending stage is achieved and that stand that have a diameter of about 0.063 to the tensile strength by increasing the impact 0.125 mm. The suspension is then on viscosity is not affected. brought polymerization conditions, and the poly-

Die bei der Erfindung verwendeten Verfahrens- merisation wird beendigt. Das Endprodukt erhältThe process merization used in the invention is terminated. The final product is preserved

technischen Maßnahmen sind im wesentlichen die- so man, indem man eventuell vorhandenes nicht umge-Technical measures are essentially the same - if one does not

jenigen, die heute für die Herstellung von Polystyrol setztes Monomeres entfernt, das in Perlform voriie-those who today remove the monomer used for the production of polystyrene, which is available in bead form.

in der Technik verwendet werden. Das Polymerisie- gende Produkt abtrennt, z. B. durch Filtern, wäschtused in engineering. The polymerizing product separates, for. B. by filtering, washes

ren der Mischung aus dem oder den Monomeren und trocknet.Ren the mixture of the monomer or monomers and dry.

und dem Polyorganosiloxan erfolgt unter Rühren. Die vorstehende Arbeitsweise betrifft eine PoIy-and the polyorganosiloxane is carried out with stirring. The above working method relates to a poly

Die Bezeichnung »Rühren« umfaßt in diesem Fall 25 merisation in Masse, bei der die zweite Stufe in Sus-In this case, the term "stirring" includes bulk merization, in which the second stage in suspension

auch ähnliche mechanische Bewegungen der zu poly- pension durchgeführt wird. Andere Polymerisations-also similar mechanical movements that are carried out to poly-pension. Other polymerization

merisierenden Massen, wie Schütteln, Rütteln u. dgl. verfahren, die verwendet werden können, sind dieMerizing masses, such as shaking, shaking and the like. Methods that can be used are the

Die bevorzugte Arbeitsweise zur Herstellung der Emulsionspolymerisation und die reine Polymeri-The preferred procedure for preparing the emulsion polymerization and the pure polymer

verstärkten thermoplastischen Kunststoffmassen nach sation in Masse. Die bekannten Arten und Bedingun-reinforced thermoplastic plastic masses after sation in mass. The known types and conditions

der Erfindung besteht darin, daß das Polydiorganosil- 30 gen der Polymerisation können bei der Erfindungof the invention is that the Polydiorganosil- 30 can the polymerization in the invention

oxan in den polymerisierbaren Monomeren, aus de- verwendet werden, solange nen gegebenenfalls vorhandene Inhibitoren entferntoxane in the polymerizable monomers, from de- can be used as long as Any inhibitors that may be present are removed

wurden, gelöst oder dispergiert wird, wobei die Mi- 1. das Polydiorganosiloxan während der PoIy-were dissolved or dispersed, the Mi- 1. the polydiorganosiloxane during the poly

schung gerührt wird, bis das Polydiorganosiloxan merisation der monomeren Verbindung anwe-mixture is stirred until the polydiorganosiloxane merization of the monomeric compound is present

sorgfältig dispergiert ist. Das Polydiorganosiloxan 35 send ist,is carefully dispersed. The polydiorganosiloxane 35 send is

mischt sich mit den monomeren Verbindungen aus- 2. die Polymerisation eine durch freie Radikale reichend gut, um eine homogene Verteilung des Po- angeregte Polymerisation ist und lydiorganosiloxans in den monomeren Verbindun- 3. das Polymerisationsmedium während der Pogen zu erreichen, so daß die erhaltene Mischung als lymerisation gerührt wird, so daß eine gründ-Lösung oder als Dispersion bezeichnet werden kann. 4° liehe Verteilung des Polydiorganosiloxans in dem Die erhaltene Mischung trennt sich nicht in zwei Monomeren sichergestellt ist. Schichten. Das Polydiorganosiloxan wird dem gerührten polymerisierbaren Monomeren, das zur Er- Die polymerisierbaren monomeren Verbindungen leichterung der Dispergierung oder Auflösung er- schließen bei der Erfindung solche Monomere ein, wärmt werden kann, zugegeben, und dann wird unter 45 deren Homopolymere und Copolymere glasartige Erwärmung auf eine Temperatur, die von den be- thermoplastische Kunststoffe unter Umgebungsbesonders verwendeten polymerisierbaren Monomeren dingungen sind. Wenn einzelne Monomere polymeriabhängig ist, in Masse polymerisiert. So kann z. B. siert werden, können dies Styrol, Methylmethacrylat Styrol in Masse bei 100 bis 140° C polymerisiert oder kernalkylierle Styrole, wie ortho-Vinyltoluol, werden, nachdem das Polydiorganosiloxan zugegeben 50 meta-Vinyltoluol, para-Vinyltoluol, Vinylxylol und worden ist. Die durch freie Radikale angeregte Po- Isopropylvinylbenzol, sein. Diese Monomeren könlymerisation wird vorzugsweise in einer inerten At- nen untereinander mischpolymerisiert werden, wie mosphäre, z. B. in einer Stickstoffatmosphäre, durch- z. B. Styrol mit Methylmethacrylat, Styrol mit Vinylgeführt. Nachdem die Mischung des Polydiorganosil- xylol u. dgl. Es können aber auch andere Monomere oxans und des polymerisierbaren Monomeren teil- 55 mit einem oder mehreren dieser Monomeren copolyweise polymerisiert ist, wird sie viskos, und die poly- merisiert werden. Diese anderen Monomeren schliemerisierbare Masse wird auf eine solche Tempera- ßen Acrylnitril, n-Methyls.tyrol, Maleinsäureanhytur abgekühlt, daß die freie Radikale bildenden Mit- drid, Methacrylnitril, Acrylsäure, Vinylhalogenide tel eingeführt werden können. und Vinylidenhalogenide ein, wobei mindestens einesmixes with the monomeric compounds - 2. the polymerization is caused by free radicals sufficient to ensure a homogeneous distribution of the Po- stimulated polymerization is and lydiorganosiloxane in the monomeric compounds 3. the polymerization medium during the process to achieve so that the mixture obtained is stirred as lymerisation, so that a basic solution or can be referred to as dispersion. 4 ° borrowed distribution of the polydiorganosiloxane in the The mixture obtained does not separate into two monomers. Layers. The polydiorganosiloxane is stirred polymerizable monomers, used for the- The polymerizable monomeric compounds ease of dispersion or dissolution include in the invention those monomers, can be heated, and then under 45 their homopolymers and copolymers are vitreous Heating to a temperature that is particularly suitable for the thermoplastic plastics under the environment polymerizable monomer conditions used are. When individual monomers depend on the polymer is polymerized in bulk. So z. B. be sated, this can be styrene, methyl methacrylate Styrene polymerized in bulk at 100 to 140 ° C or core alkylated styrenes, such as ortho-vinyltoluene, are added after the polydiorganosiloxane 50 meta-vinyltoluene, para-vinyltoluene, vinylxylene and has been. The free radical excited po- isopropylvinylbenzene, be. These monomers can be polymerized are preferably copolymerized with one another in an inert atmosphere, such as atmosphere, e.g. B. in a nitrogen atmosphere, through z. B. styrene with methyl methacrylate, styrene with vinyl. After the mixture of polydiorganosilxylene and the like, however, other monomers can also be used oxane and the polymerizable monomer partially copoly-wise with one or more of these monomers is polymerized, it becomes viscous and they become polymerized. These other monomers can be traced The mass is brought to such a temperature with acrylonitrile, n-methyls, tyrol, and maleic anhydride cooled down that the free radical-forming miter, methacrylonitrile, acrylic acid, vinyl halides tel can be introduced. and vinylidene halides, at least one of which

Als freie Radikale bildende Mittel können belie- 60 dieser Monomeren mit mindestens einem der vorbige bekannte Erzeuger von freien Radikalen dienen, her genannten Monomeren Styrol, Methylmethacrylat die unter den Reaktionsbedingungen wirksam sind. oder einem kernalkylierten Styrol mischpolymerisiert Eine Klasse von freie Radikale bildenden Mitteln sind wird. Es können auch kleine Mengen von anderen die bekannten organischen Peroxide; andere Initiato- durch freie Radikale polymerisierbaren Monomeren ren sind die Hydrazinderivate; Alkali- und Ammo- 65 einpolymerisiert werden, solange diese Monomeren niumpersulfate, -perboate und -percarbonate; Ketal- in Mengen vorhanden sind, daß die erhaltenen Masdone; Azine; Oxime; Hydrazone; Semicarbazone, wie sen noch glasartig und thermoplastisch bei Umgedie Semicarbazone von Aceton; Schiffsche Basen, bungsbedingungen sind. Derartige Monomeren, die inAny of these monomers with at least one of the above can be used as free radical-forming agents Well-known producers of free radicals are used, the monomers mentioned here are styrene and methyl methacrylate which are effective under the reaction conditions. or copolymerized with a core-alkylated styrene One class of free radical forming agents are will. It can also be small amounts from others the well-known organic peroxides; other initiator free radical polymerizable monomers ren are the hydrazine derivatives; Alkali and Ammo 65 are polymerized as long as these monomers nium persulfates, perboates and percarbonates; Ketal- are present in quantities that the obtained Masdons; Azines; Oximes; Hydrazones; Semicarbazones, like sen still vitreous and thermoplastic at Umgedie Acetone semicarbazones; Schiff bases that are training conditions. Such monomers, which are used in

5 ' ö5 'ö

kleinen Mengen oder in Spuren verwendet werden höhung der Izod-Kerbschlagzähigkeit um 35% er-Small amounts or traces can be used to increase the notched Izod impact strength by 35%.

können, sind z. B. Divinylbenzol, Butadien, Isopren reicht wird, so wird eine derartige Verbesserung rfeican, are z. B. divinylbenzene, butadiene, isoprene is sufficient, such an improvement is rfei

und Alkylalkacrylate, die anders ;>ind als Methyl- Kerbschlagzähigkeit als nicht befriedigend für dieEr-and alkyl alkacrylates, which are different;> ind than methyl notched impact strength as unsatisfactory for the

methacrylat und Alkylacrylate. findung angesehen.methacrylate and alkyl acrylates. finding viewed.

Die bei der Erfindung verwendeten Poiydiorgano- 5 Für die Verbesserung; dier Schlagzähigkeit der ver-The Poiydiorgano- 5 For Improvement; the impact strength of the

siloxane haben die bereits erläuterte Formel stärkten thermoplastischen! Kunststoffmassen nachsiloxanes have the already explained formula strengthened thermoplastic! Plastic masses after

der Erfindung werden geringere Mengen an PoIy-the invention smaller amounts of poly

X(CR2SiO)1n(RR^iO)1 _m}xX' diorganosiloxanen im Vergfeidi zu den bisher verwendeten organischen Kautschuken benötigt, und esX (CR 2 SiO) 1n (RR ^ iO) 1 _ m } x X ' diorganosiloxanes required in the comparison to the organic rubbers previously used, and it

in der bevorzugt mindestens 90 %> der R-Reste Me- u> tritt dabei eine geringere Erniedrigung der Zerreiß-in which preferably at least 90%> of the R radicals Me- u> there is a lesser reduction in the tensile strength

thyl- oder Äthylreste sind. festigkeit der verstärkten Massen ein.are ethyl or ethyl radicals. strength of the reinforced masses.

In der Formel für das Polydiorganosiloxan geben Die verstärkten thermoplastischen Kunststoffmas- m und l—m das Molverhältnis von jedem Typ der sen nach der Erfindung sind ausreichend duktil, um Diorganosiloxaneinheit in dem Polydiorganosiloxan beim kalten Walzen in einer Richtung verformt weran. Es bezeichnet infolgedessen m das Molverhältnis 15 den zu können. Diese Fähigkeit, sich kalt walzen zu der R^SiO-Einheiten in dem Polydiorganosiloxan, und lassen, ist besonders erkennbar, wenn die Original-1 — m bezeichnet das Molverhältnis dsr RR"SiO-Ein- proben spritzvergossen werden. Der Übergang von heilen in dem Polydiorganosiloxan. Bei der Erfin- spröde zu duktil ist bei den verstärkten thermoplastidung hat m einen Wert von 0,75 bis 0,85 einschließ- sehen Massen gesenkt, so daß z. B. für eine verlieh und l — m einen Wert von 0,15 bis 0,25. Wenn m 20 stärkte Polystyrolmasse der Übergang spröde-duktil einen Wert von mehr als 0,85 oder weniger als 0,75 bei etwa — 90° C liegt, wobei dieser Übergang die hat, nimmt die Schlagzähigkeit wesentlich ab. In der Temperatur angibt, bei der die Schlagzähigkeit jäh gleichen Formel für das Polydiorganosiloxan bezeich- abstürzt und zu einem Versagen des Materials durch net χ die Anzahl der Diorganosiloxaneinheiten in dem Sprödigkeit führt.In the formula for the polydiorganosiloxane give the reinforced thermoplastic Kunststoffmas- m and l-m, the molar ratio of each type of SEN according to the invention are sufficiently ductile to diorganosiloxane in the polydiorganosiloxane during cold rolling in a direction deformed weran. It refers consequently m the molar ratio of 15 to be able to. This ability to cold-roll to the R ^ SiO units in the polydiorganosiloxane, and let, is particularly noticeable when the original 1 - m denotes the molar ratio dsr RR "SiO samples are injection molded. The transition from cure in Polydiorganosiloxane In the case of the invention, brittle is too ductile, in the case of the reinforced thermoplastic lining, m has reduced a value of 0.75 to 0.85 including masses, so that, for example, one is awarded and l - m has a value of 0 , 15 to 0.25. If m 20 strengthened polystyrene mass, the brittle-ductile transition has a value of more than 0.85 or less than 0.75 at about -90 ° C., this transition having the, the impact strength decreases significantly . in the temperature-indicating, in which the impact resistance suddenly crashing same formula for the polydiorganosiloxane designated and failure of the material by χ net, the number of the diorganosiloxane units in the brittleness leads.

Polydiorganosiloxan, und dieser Wert ist derartig aus- 25 Die Oberflächeneigenschaften der verstärkten ther-Polydiorganosiloxane, and this value is so good- 25 The surface properties of the reinforced ther-

gewählt, daß eine Williams-Plastizität von mindestens moplastischen Massen werden gegenüber den nicht-chosen that a Williams plasticity of at least thermoplastic masses are compared to the non-

0,154 cm, bevorzugt 0,154 bis 0,381 cm, vorhanden modifizierten thermoplastischen Kunststoffen dra-0.154 cm, preferably 0.154 to 0.381 cm, available modified thermoplastic plastics

ist. Die Polydiorganosiloxane können durch bekannte stisch geändert. So beträgt z. B. der Reibungskoeffi-is. The polydiorganosiloxanes can stically changed by known. So z. B. the coefficient of friction

Verfahren hergestellt werden, wie z. B. durch Poly- zient der verstärkten Polystyrolmasse etwa die HälfteProcesses are produced, such as. B. by polycient of the reinforced polystyrene mass about half

merisieren einer Mischung der cyclischen Verbindung 30 des Wertes des unmodifizierten Polystyrols, wenn diemerize a mixture of the cyclic compound 30 of the value of the unmodified polystyrene if the

(R2SiO)^, und der cyclischen Verbindung (RR"SiO)yl Masse 2 Gewichtsprozent Polydiorganosiloxan ent-(R 2 SiO) ^, and the cyclic compound (RR "SiO) yl mass 2 percent by weight of polydiorganosiloxane

wobei y 3 oder 4 ist und zur Polymerisation ein ba- hält.where y is 3 or 4 and holds a ba- for polymerization.

sischer Katalysator, wie z. B. Kaliumsilanolat, verwen- Ferner zeichnen sich die verstärkten thermoplastidet wird. Die Polydiorganosiloxane können statisti- sehen Kunststoffmassen nach der Erfindung durch sehe Copolymere, Block-Copolymere und eine belie- 35 eine wesentlich verbesserte Wetterbeständigkeit gebige andere Form sein, die zwischen echten sta- genüber thermoplastischen Kunststoffmassen, die mit tistischen Copolymeren und echten Block-Copolyme- ungesättigten Kautschuken modifiziert sind, aus. Auf ren existiert. Grund dieser Eigenschaften eignen sich die neuensic catalyst, such as. B. potassium silanolate, use the reinforced thermoplastide will. The polydiorganosiloxanes can statistically see plastic compositions according to the invention see copolymers, block copolymers and any of them yield significantly improved weather resistance be different form, between real stag over thermoplastic plastic masses, which with tistic copolymers and real block copolymers are modified from unsaturated rubbers. on ren exists. Because of these properties, the new ones are suitable

Als Endgruppen kann das Polydiorganosiloxan thermoplastischen Kunststoffmassen sehr gut auch fürAs end groups, the polydiorganosiloxane can also be used very well for thermoplastic plastics

Hydroxylgruppen oder Triorganosilylgruppen ent- 4° Außenanwendungen.Hydroxyl groups or triorganosilyl groups are used in 4 ° outdoor applications.

halten. Da der Anteil der Endgruppen in diesen hoch- Die verstärkten thermoplastischen Kunststoffmasmolekularen Polymeren gering ist, haben sie nur sen nach dieser Erfindung bestehen im wesentlichen einen geringen oder keinen Einfluß auf die Eigen- aus einer kontinuierlichen Matrix eines thermoplaschaften des Polydiorganosiloxans. stischen Kunststoffes, der sich von den vorhin de-keep. As the proportion of end groups in these high- The reinforced thermoplastic synthetic material molecular Polymers is low, they only consist essentially of sen according to this invention little or no impact on the self-made from a continuous matrix of a thermoplasmic of polydiorganosiloxane. synthetic plastic, which differs from the

Die Menge des Polydiorganosiloxans liegt zwischen 45 finierten Monomeren ableitet. Die kontinuierlicheThe amount of polydiorganosiloxane is derived from 45 finified monomers. The continuous

1 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamt- thermoplastische Matrix enthält darin dispergierte1 and 15 percent by weight, based on the total thermoplastic matrix contains dispersed therein

gewicht des Polydiorganosiloxans und der monome- gelierte Teilchen, die einen Durchmesser im Bereichweight of the polydiorganosiloxane and the mono- gelled particles that have a diameter in the range

ren Verbindungen. Bevorzugt sind Mengen von 1 bis von 0,05 bis 200 Mikron einschließlich mit einemren connections. Amounts from 1 to from 0.05 to 200 microns, including with one, are preferred

10 Gewichtsprozent. Massen, die mehr als 15Ge- geometrischen mittleren Durchmesser von 0,3 bis10 percent by weight. Masses in excess of 15 Geometric mean diameters from 0.3 to

wichtsprozent Polydiorganosiloxan enthalten, neigen 50 20 Mikron einschließlich besitzen. Der mittlere geo-weight percent polydiorganosiloxane contain, tend to possess 50-20 microns inclusive. The mean geo-

dazu, den Charakter von glasartigen Thermoplasten metrische Durchmesser ist ein mittlerer Durchmes-in addition, the character of vitreous thermoplastics metric diameter is a mean diameter

zu verlieren. Zugaben von weniger als 1 °/o Polydior- ser der Verteilung der Teilchengröße, bei dem 50 %to lose. Additions of less than 1% polydioreser of the particle size distribution at which 50%

ganosiloxan verbessern die Schlagzähigkeit der Kunst- der Teilchen größer sind und 50 °/o der Teilchen klei-ganosiloxane improve the impact strength of the art - the particles are larger and 50% of the particles are small

stoffmasse nicht wesentlich. ner sind als der mittlere geometrische Durchmesser.mass of material is not essential. are smaller than the mean geometric diameter.

Die verstärkten thermoplastischen Kunststoffinas- 55 Der mittlere geometrische Durchmesser kann besen nach der Erfindung zeichnen sich durch verbes- stimmt werden nach G. H e r d a η, Small Particle serte Schlagzähigkeiten aus, wie sie z.B. durch die Statistics, Elsever Publishing Co., New York (1953), Izod-Kerbschlagzähigkeit nach ASTM-D 256-56 bei Kapitel 4, S. 43.The reinforced thermoplastic plastics 55 The mean geometric diameter can broom according to the invention are characterized by being improved according to G. H e r d a η, Small Particle evaluated impact strengths, as determined e.g. by Statistics, Elsever Publishing Co., New York (1953), Notched Izod impact strength according to ASTM-D 256-56 in Chapter 4, p. 43.

45° und einer Kerbe von 0,254 cm bestimmt werden. Die gelierten Teilchen bestehen im wesentlichen Bei den Kunststoffmassen nach der Erfindung sind 60 aus dem bereits definierten Polydiorganosiloxan und diese Werte mindestens 35 °/o größer als die Izod- enthalten polymere Anteile, die sich von den mono-Kerbschlagzähigkeit für den thermoplastischen Kunst- meren Verbindungen ableiten und auf dem PoIystoff ohne die Modifizierung mit dem Polydiorganosil- diorganosiloxan über seinen Rest R" aufgepfropft oxan. Die verglichenen Kerbschlagzähigkeiten gelten sind. Diese gelierten Teilchen werden während der deshalb für thermoplastische Systeme, von denen 65 Polymerisation der Dispersion des Polydiorganosileines das Polydiorganosiloxan enthält und das an- oxans in den unpolymerisierten monomeren Verbindere nicht. Wenn durch die Zugabe des Polydior- düngen gebildet,
ganosiloxans zu dem Thermoplasten nicht eine Er- Die bevorzugten verstärkten thermoplastischen
45 ° and a notch of 0.254 cm. The gelled particles consist essentially of the already defined polydiorganosiloxane and these values are at least 35% greater than the Izod-containing polymeric components which differ from the mono-notched impact strength for the thermoplastic synthetic compounds derive and oxane grafted onto the polydiorganosil- diorganosiloxane via its radical R "without the modification. The compared notched impact strengths are valid. These gelled particles are therefore used for thermoplastic systems, of which 65 polymerisation of the polydiorganosileines dispersion contains the polydiorganosiloxane and the an- oxane in the unpolymerized monomeric compounds is not formed.
ganosiloxane to the thermoplastic is not an er- The preferred reinforced thermoplastic

7 87 8

Kunststoffmassen bei der Erfindung sind das ver- stab, ein 14-crn-Biegestab und eine Scheibe mit stärkte Polystyrol und die verstärkten Styrolacryl- einem Durchmesser von 5,08 cm, wobei jedes Probenitril-Copolyineren mit Schlagzähigkeiten, die um stück eine Dicke von 0,343 cm hat. Der UnterschiedPlastic compounds in the invention are rods, a 14 cm flexible rod and a disk with reinforced polystyrene and the reinforced styrene-acrylic have a diameter of 5.08 cm, each with probenitrile copolymers with impact strengths that are 0.343 cm thick by piece. The difference

50 o/o größer sind als die Schlagzähigkeiten des in der Izod-Kerbschlagzähigkeit zwischen den fonnnichtmodifizierten Polystyrols und der nichtmodifi- 5 verpreßten und den spritzgegossenen Proben betrug50% greater than the impact strengths of the notched Izod impact strength between the form unmodified Polystyrene and the non-modified 5 molded and injection molded samples

zierten Styrolacrylnitril-Copolymeren. etwa ± lO°/o für Proben aus dem gleichen Material.adorned styrene-acrylonitrile copolymers. about ± 10% for samples of the same material.

In den folgenden Beispielen wird die Erfindung Die formverpreßten Proben des mit dem Polydi-In the following examples, the invention is The compression-molded samples of the polydi

noch näher erläutert. organosiloxan modifizierten Polystyrols hatten eineexplained in more detail. organosiloxane modified polystyrene had one

Izod-Kerbschlagzähigkeit von 0,068 kg-m/cm, undNotched Izod impact strength of 0.068 kg-m / cm, and

B e i s ρ i e 1 1 io die durch Spritzguß hergestellten Proben hatten eineB e i s ρ i e 1 1 io the samples produced by injection molding had a

Izod-Kerbschlagzähigkeil von 0,074 kg-m/cm.Notched Izod impact strength wedge of 0.074 kg-m / cm.

36,8 g eines Polydiorganosiloxans aus 18 Molpro- Eine Probe des nach dem vorher geschilderten zent Methylvinylsiloxaneinheiten und 82 Molprozent Verfahren hergestellten Polystyrols, das kein PoIy-Dimethylsiloxaneinheiten mit einer Williams-Plasti- diorganosiloxan enthielt, hatte eine Izod-Kerbschlag-36.8 g of a polydiorganosiloxane from 18 molpro- A sample of the one outlined above cent methylvinylsiloxane units and 82 mole percent polystyrene produced by process that does not contain poly-dimethylsiloxane units with a Williams plastidiorganosiloxane, had a notched Izod impact

zität von 0,180 cm wurden in 919 g Styrol, auf dem 15 Zähigkeit von 0,021 kg-m/cm bei den durch Formdie Inhibitoren entfernt worden waren, gelöst. Diese verpressung hergestellten Proben. Das durch dasA tenacity of 0.180 cm in 919 g of styrene, on the 15 toughness of 0.021 kg-m / cm in the case of the die Inhibitors had been removed, dissolved. This compression produced samples. That through the

Lösung wurde anfangs in Masse polymerisiert, indem Polydiorganosiloxan modifizierte Polystyrol zeigteSolution was initially bulk polymerized by showing polydiorganosiloxane modified polystyrene

man sie auf 1200C für 1,5 Stunden unter Rühren infolgedessen eine Verbesserung der Izod-Kerbschlag-they are heated to 120 0 C for 1.5 hours with stirring as a result of an improvement in the notched Izod impact

mit einer Geschwindigkeit von 125UpM erwärmte. Zähigkeit von etwa 230 °/o im Vergleich zu dem nicht-heated at a speed of 125rpm. Toughness of about 230% compared to the non-

Die erhaltene teilweise polymerisierte viskose Masse ao modifizierten Polystyrol, wurde auf 700C gekühlt. Es wurden dann 1,9 gThe partially polymerized viscous mass obtained ao modified polystyrene, was cooled to 70 0 C. It then became 1.9 g

Benzoylperoxid und anschließend eine Lösung von Beispiel 2 16 g Natriumcarboxymethylcellulose in 3100 ml Wasser zugegeben. Die Rührgeschwindigkeit wurde der- A. In ähnlicher Weise wie bei Beispiel 1 wurden artig erhöht, daß eine Suspension der viskosen, teil- 25 91,9 g eines Polydiorganosiloxans mit endständigen weise polymerisierten Masse entstand, bei der Tropf- Hydroxylgruppen aus 23 Molprozent Methylvinylchen mit einem Durchmesser von etwa 0,125 mm in siloxaneinheiten und 77 Molprozent Dimethylsiloxandem wäßrigen Medium vorlagen. Diese Suspension einheiten und mit einer Williams-Plastizität von wurde unter Rühren 16 Stunden auf 8O0C erwärmt. 0,285 cm mit 919 g Styrol (befreit vom Inhibitor) Dann war die Polymerisation im wesentlichen be- 30 gemischt und in der Masse bei 118 bis 12O0C für endigt. Die letzten Spuren des Monomeren wurden 1,5 Stunden vorpolymerisiert. Dann wurde die Masse durch Dampfdestillation entfernt. Das mit dem Poly- auf 5O0C gekühlt, und es wurden 1,9 g Benzoyldiorganosiloxan modifizierte Polystyrol wurde in peroxid zugegeben. Anschließend wurde eine Lösung nahezu quantitativer Ausbeute in Form von festen von 20 g Natriumcarboxymethylcellulose in 3100 ml Perlen erhalten. Die Perlen ließen sich leicht durch 3s Wasser zur Herstellung einer Suspension hinzuge-Filtrieren abtrennen und wurden anschließend ge- fügt. Die Suspension wurde dann bei 80° C für trocknet. 18 Stunden polymerisiert, dampfdestilliert, filtriertBenzoyl peroxide and then a solution from Example 2 16 g of sodium carboxymethyl cellulose in 3100 ml of water were added. The agitation speed was A. In a similar manner as in Example 1, a suspension of the viscous, partially polymerized polydiorganosiloxane with terminal, wise polymerized mass was formed, with dropping hydroxyl groups of 23 mole percent methylvinylchen a diameter of about 0.125 mm in siloxane units and 77 mole percent dimethylsiloxane in an aqueous medium. This suspension units and having a Williams plasticity was heated to 8O 0 C with stirring for 16 hours. 0.285 cm with 919 g of styrene (freed of inhibitor) was then mixed the polymerization in the substantial processing 30 and in the mass at 118 to 12O 0 C for ends. The last traces of the monomer were prepolymerized for 1.5 hours. Then the mass was removed by steam distillation. The cooled with the poly to 5O 0 C and 1.9 g Benzoyldiorganosiloxan modified polystyrene was added in peroxide. A solution of almost quantitative yield in the form of solids of 20 g of sodium carboxymethyl cellulose in 3100 ml of beads was then obtained. The beads could easily be separated off by adding water for 3 seconds to produce a suspension, filtering, and were then added. The suspension was then dried at 80 ° C. Polymerized for 18 hours, steam distilled, filtered

Die Williams-Plastizität wurde an einer 4,2-g- und getrocknet, wobei feste Perlen eines mit PolyProbe für 3 Minuten bei Raumtemperatur nach ASTM diorganosiloxan modifizierten Polystyrols erhalten D-926-67 bestimmt. 40 wurden. Formverpreßte Proben aus diesem MaterialThe Williams plasticity was dried on a 4.2 g and solid bead with one made with PolyProbe obtained for 3 minutes at room temperature according to ASTM diorganosiloxane modified polystyrene D-926-67 determined. 40 became. Compression molded samples of this material

Vorbereitung der Proben: Für die mechanische hatten eine Izod-Kerbschlagzähigkeit von 0,084 kg-m/ Prüfung wurden die Proben durch Mischen und cm, und durch Spritzguß hergestellte Proben hatten Kneten von 80 g der thermoplastischen Kunststoff- eine Kerbschlagzähigkeit von 0,087 kg-m/cm. Das masse in einem handelsüblichen Mischgerät herge- durch das Polydiorganosiloxan verstärkte Polystyrol stellt, wobei die Masse bei 180° C für 6 Min. in die- 45 zeigte infolgedessen eine Verbesserung der Izodsem Gerat behandelt wurde und dann bei 170° C zu Kerbschlagzähigkeit von etwa 300 °/o. Dieses ver-1,78-mm-Platten formverpreßt wurde. Die Platten stärkte Polystyrol enthielt 10 Gewichtsprozent PoIywurden in geeignete Streifen für die Prüfung der diorganosiloxan, bezogen auf das Gesamtgewicht des Izod-Schlagzähigkeit (ASTM-D-256-56) geschnitten. Polydiorganosiloxans und des Styrols. Es wurden Proben auch zu Stäben mit den Dirnen- 50 B. Eine Mischimg des mit Polydiorganosiloxan versionen von 63,5 · 12,7 mm für den Izod-Kerbschlag- stärkten Polystyrols gemäß A wurde mit 56 g des Zähigkeitstest durch Formverpressung hergestellt. Der Polystyrols von Beispiel 1 (ohne Polydiorganosiloxan] Unterschied in den Ergebnissen zwischen Proben, gemischt. Diese Mischung wurde in einem handelsdie nach einer dieser Methoden hergestellt wurden, üblichen Mischgerät geschmolzen und unter Scherwaren vernachlässigbar. Es wurde eine 45°-0,254- 55 beanspruchung bei 1900C gemischt und dann zv cm-Kerbe für die Prüfung der Izod-Kerbschlagzähig- Probestücken formverpreßt. Die Probestücke hattei keit verwendet, und die Ergebnisse sind in kg-m/cm eine Izod-Kerbschlagzähigkeit von 0,037 kg-m/cm angegeben. Dieser Verschnitt aus dem mit PolydiorganosiloxaiPreparation of the samples: For the mechanical, the samples had a notched Izod impact strength of 0.084 kg-m / test, the samples produced by mixing and cm, and samples produced by injection molding had kneading 80 g of the thermoplastic resin-a notched impact strength of 0.087 kg-m / cm . The mass is produced in a commercially available mixer using the polydiorganosiloxane-reinforced polystyrene, the mass being treated at 180 ° C. for 6 min ° / o. This 1.78 mm sheet was compression molded. The sheets of reinforced polystyrene containing 10 weight percent polywere cut into strips suitable for testing the diorganosiloxane, based on the total weight of the Izod impact strength (ASTM-D-256-56). Polydiorganosiloxane and styrene. Samples were also made into bars with the prostitutes 50 B. A mixture of the polydiorganosiloxane versions of 63.5 × 12.7 mm for the Izod notched-impact polystyrene according to A was produced with 56 g of the toughness test by compression molding. The polystyrene of Example 1 (excluding polydiorganosiloxane) difference in results between samples. This mixture was melted in a commercial mixer made by one of these methods and was negligible under shear. A 45 ° -0.254-55 load was observed mixed 190 0 C and then zv cm-notch compression molded for testing the Izod notched impact test specimens. the specimens used hattei ness, and the results are given in kg-m / cm a notched Izod impact strength of 0.037 kg-m / cm. This blend from the one with Polydiorganosiloxai

Die Spritzguß-Teststücke wurden mit einer han- modifizierten Polystyrol und dem gewöhnlichen PoThe injection molded test pieces were made with a hand-modified polystyrene and the ordinary Po

delsüblichen hin- und hergehenden Schneckenma- 60 lystyrol hatte einen Polydiorganosüoxangehalt voiThe usual reciprocating screw mellystyrene had a polydiorganosoxane content of

schine hergestellt. Die Teststücke wurden unter den 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das kombinierte Gemachine made. The test pieces were under the 3 weight percent based on the combined Ge

folgenden Bedingungen verformt: Zykluszeit 45 Se- wicht der beiden Verschnittkomponenten. Auch diedeformed under the following conditions: cycle time 45 weight of the two waste components. Also the

künden, Spritzzeit 5 Sekunden, Druck 45,5 Atmo- ser Verschnitt zeigte eine erhebliche Verstärkung, dannounce, injection time 5 seconds, pressure 45.5 atmospheres waste showed a considerable increase, i

Sphären absolut, Formtemperatur der Matrize 37,8° C, die Izod-Kerbschlagzähigkeit um etwa 80% gegenAbsolute spheres, mold temperature of the die 37.8 ° C, notched Izod impact strength by about 80%

Formtemperatur des Kerns 37,8° C, Temperatur der 65 über gewöhnlichem Polystyrol erhöht war. DarauCore mold temperature 37.8 ° C, temperature raised 65 over ordinary polystyrene. Out of it

hinteren Zone 226,7° C, Temperatur der vorderen ergibt sich, daß die mit Polydiorganosiloxan verstärkrear zone 226.7 ° C, temperature of the front shows that the reinforce with polydiorganosiloxane

Zone 235° C, Temperatur der Düse 232° C. Die ten thermoplastischen Kunststoffmassen nach der EiZone 235 ° C, temperature of the nozzle 232 ° C. The th thermoplastic compounds after the egg

Probestücke beim Spritzguß waren ein 14-cm-Prüf- findung mit anderen thermoplastischen KunststoffeInjection molding test pieces were a 14 cm test finding with other thermoplastics

ίοίο

verschnitten werden können und dabei ihre Fähigkeit behalten, die Schlagzähigkeit des Endproduktes zu erhöhen.can be blended while retaining their ability to increase the impact strength of the end product raise.

Beispiel 3Example 3

Dieses Beispiel zeigt die Verstärkung eines Styrolacrylnitril-Copolymeren gemäß der Erfindung. Es wurden 18,4 g eines Polydiorganosiloxans mit endständigen Hydroxylgruppen aus 18 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten und 82 Molprozent Dimethylsiloxanemheiten in 643,3 g Styrol und 275,7 g Acrylnitril gelöst. Aus den Monomeren waren vorher die Inhibitoren entfernt worden. Zu dieser Mischung wurden 1,9 g Benzoylperoxid hinzugegeben, und die Mischung wurde dann bei 80 bis 85° C für 1,5 Stunden mit einer Geschwindigkeit von 120 UpM gerührt. Zu der erhaltenen teilweise polymerisierten Masse wurde eine Lösung von 18 g Natriumcarboxymethylcellulose in 3100 ml Wasser hinzugefügt, und die Rührgeschwindigkeit wurde so erhöht, daß eine gleichförmige Suspension der teilweise polymerisierten Masse entstand. Die Polymerisation wurde in Suspension für 18 Stunden bei 80 bis 85° C fortgesetzt. Es wurde ein mit dem Polydiorganosiloxan modifiziertes Styrolacrylnitril-Copolymeres in Form von Perlen in hoher Ausbeute erhalten. Diese thermoplastische Masse, die 2 Gewichtsprozent Polydiorganosiloxan enthielt, wurde isoliert und wie in Beispiel 1 zu Teststücken verarbeitet. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit der formverpreßten Probe betrug 0,111 kg-m/cm. Dieses entspricht einer Verbesserung von etwa 400 %> gegenüber dem nichtmodifizierten Copolymeren aus Styrol und Acrylnitril.This example shows the reinforcement of a styrene-acrylonitrile copolymer according to the invention. There were 18.4 g of a polydiorganosiloxane terminated Hydroxyl groups from 18 mol percent methylvinylsiloxane units and 82 mol percent dimethylsiloxane units dissolved in 643.3 g of styrene and 275.7 g of acrylonitrile. From the monomers were before the inhibitors have been removed. To this mixture 1.9 g of benzoyl peroxide were added, and the The mixture was then stirred at 80 to 85 ° C. for 1.5 hours at a speed of 120 rpm. A solution of 18 g of sodium carboxymethyl cellulose was added to the partially polymerized mass obtained in 3100 ml of water was added, and the stirring speed was increased so that one uniform suspension of the partially polymerized mass resulted. The polymerization was carried out in Suspension continued for 18 hours at 80 to 85 ° C. A styrene-acrylonitrile copolymer modified with the polydiorganosiloxane became in the form obtained from pearls in high yield. This thermoplastic mass, the 2 percent by weight polydiorganosiloxane was isolated and processed into test pieces as in Example 1. The notched Izod impact strength of the compression molded sample was 0.111 kg-m / cm. This corresponds to an improvement of about 400%> compared to the unmodified copolymers of styrene and acrylonitrile.

Beispiel 4Example 4

A. Dieses Beispiel zeigt die Verstärkung eines Styrol - Methylmethacrylat -u- Methylstyrol - Terpolymeren gemäß der Erfindung. Es wurden 16,08 g eines Polydiorganosiloxans mit endständigen Hydroxylgruppen aus 20 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten und 80 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten mit einer Williams-Plastizität von 0,285 cm mit 160,8 g Styrol, 46 g Methylmethacrylat und 23 g a-Methylstyrol gemischt und über Nacht stehengelassen. Die Mischung wurde dann in einen Kolben unter eine Stickstoffatmosphäre gegeben, mit 150 UpM gerührt, auf 120° C erwärmt und bei dieser TemperaturA. This example shows the reinforcement of a styrene - methyl methacrylate - methyl styrene terpolymer according to the invention. There was 16.08 grams of a hydroxyl terminated polydiorganosiloxane from 20 mole percent methylvinylsiloxane units and 80 mole percent dimethylsiloxane units with a Williams plasticity of 0.285 cm with 160.8 g styrene, 46 g methyl methacrylate and 23 g α-methylstyrene mixed and left to stand overnight. The mixture was then placed in a flask under a nitrogen atmosphere, stirred at 150 rpm, heated to 120 ° C and at this temperature

ίο für 1,75 Stunden gehalten. Dann wurde die Mischung unter 80° C gekühlt, und es wurden 0,045 g Benzoylperoxid und anschließend eine Lösung von 4,5 g Natriumcarboxymethylcellulose in 775 g Wasser hinzugefügt. Die Mischung wurde rasch gerührt, so daß eine gleichförmige Suspension entstand. Die Temperatur wurde auf 80° C erhöht und für 7 Stunden aufrechterhalten. Nach beendeter Polymerisation wurden eventuell vorhandene Monomere abgetrieben, und das mit dem Polydiorganosiloxan modifizierteίο held for 1.75 hours. Then the mixture became cooled below 80 ° C, and there were 0.045 g of benzoyl peroxide and then a solution of 4.5 g of sodium carboxymethyl cellulose added in 775 g of water. The mixture was stirred rapidly to form a uniform suspension. The temperature was increased to 80 ° C and held for 7 hours. After the end of the polymerization Any existing monomers were driven off and modified with the polydiorganosiloxane

Styrol - Methylmethacrylat - <v - Methylstyrol - Terpolymere, das in Form von Perlen vorlag, wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser und Äthanol gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknet. Die Perlen wurden dann zu Probestücken verarbeitet, indem sie zuerst in einem Brabender Plasticorder bei 63UpM., 1900C für 6 Minuten (»CAM« Kopf) bearbeitet und dann bei 1730C formverpreßt wurden. Das mit dem Polydiorganosiloxan modifizierte Terpolymere hatte eine Izod-Kerbschlagzähigkeit von 0,064 kg-m/cm.Styrene - methyl methacrylate - <v - methyl styrene terpolymers, which were in the form of beads, were separated by filtration, washed with water and ethanol, and dried in a vacuum oven. The beads were then processed into test pieces by being first processed in a Brabender Plasti-corder at 63UpM., 190 0 C for 6 minutes ( "CAM" head) and then compression molded at 173 0 C. The terpolymer modified with the polydiorganosiloxane had a notched Izod impact strength of 0.064 kg-m / cm.

B. Die Arbeitsweise von A wurde wiederholt, ηώ der Ausnahme, daß kein Polydiorganosiloxan verwendet wurde. Das erhaltene Styrol-Methylmeth· acrylat-ft-Methylstyrol-Terpolymere hatte eine Izod Kerbschlagzähigkeit von 0,018 kg-m/cm für formver preßte Proben. Das mit dem Polydiorganosiloxan mo difizierte Terpolymere war infolgedessen derartij verstärkt worden, daß seine Schlagzähigkeit gegen über dem unmodifizierten Terpolymeren um etw:B. The procedure of A was repeated, ηώ except that no polydiorganosiloxane was used. The obtained styrene-methylmeth acrylate ft-methylstyrene terpolymers had an izod Notched impact strength of 0.018 kg-m / cm for compression molded samples. The one with the polydiorganosiloxane mo As a result, modified terpolymers had been reinforced in such a way that its impact strength against over the unmodified terpolymer by sth:

250 % erhöht worden war.250% had been increased.

Tabelle ITable I.

VerVer GewichtsprozentWeight percent Izod-KerbschlagNotched Izod impact ZerreißTear Bruchfracture Biege-Bending BiegeBend ständigkeit
in der
persistence
in the
StatischerMore static
suchsearch Polydiorgano
siloxan
Polydiorgano
siloxane
zähigkeit
kg-m/cm
toughness
kg-m / cm
festigkeitstrength dehnungstrain iestigkeitstrength modulmodule Wärmewarmth Reibungs
koeffizient
Frictional
coefficient
form- spritz-form injection 0C 0 C verpreßt gegossenpressed cast kg/cm2 kg / cm 2 °/o° / o kg/cm5 kg / cm 5 kg/cm*kg / cm *

1 (Polystyrol X)1) 0,051 0,054 285 21 — _1 (polystyrene X) 1 ) 0.051 0.054 285 21 - _

2 (PolystyrolY)2) 0,017 0,018 357 4 908 37 5002 (polystyreneY) 2 ) 0.017 0.018 357 4 908 37 500

3 0,0 0,021 — — — — _3 0.0 0.021 - - - - _

4 1,0 0,032 0,039 432 10 935 33 4004 1.0 0.032 0.039 432 10 935 33 400

5 2,0 0,046 0,054 369 16 837 29 3005 2.0 0.046 0.054 369 16 837 29 300

6 3,0 0,053 0,067 — — _ _6 3.0 0.053 0.067 - - _ _

7 4,0') 0,068 0,074 316 15,1 — —7 4.0 ') 0.068 0.074 316 15.1 - -

8 5,5 0,064 — 305 26 — _8 5.5 0.064 - 305 26 - _

9 7,0 0,089 0,080 298 38 570 20 600 10 10,0 0,084 0,087 242 40 — _9 7.0 0.089 0.080 298 38 570 20 600 10 10.0 0.084 0.087 242 40 - _

91
90
91
90

91
90
91
90

88
86
88
86

0.725
0,80
0.725
0.80

0,70
0,37
0.70
0.37

0,37
0,35
0,25
0.37
0.35
0.25

Die Versuche 1 bis 3 wurden zum Vergleich durchgeführt.Experiments 1 to 3 were carried out for comparison.

>) Polystyrol X ist ein handelsübliches schlagfestes Polystyrol, das 6 bis 8°/0 eines organischen Kautschuks als Verstärkung mittel enthält.>) Polystyrene X is a commercially available impact-resistant polystyrene, which contains 6 to 8 0 ° / an organic rubber as a reinforcing agent.

l) Poly=lyrol Y ist ein anderes handelsübliches Polystyrol, das einen organischen Kautschuk als Verstärkungsmittel enthält. ') Polydiorganosiloxan wie in Beispiel 1 angegeben. l ) Poly = lyrol Y is another commercially available polystyrene that contains an organic rubber as a reinforcing agent. ') Polydiorganosiloxane as indicated in Example 1.

Beispiel 5Example 5

Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Menge des Polydiorganosiloxans, wie in Tabelle I gezeigt wird, variiert wurde. Die daraus hergestellten Testproben wurden nach folgenden ASTM-Methoden untersucht: Zerreißfestigkeit und Bruchdehnung ASTM-D 638, Prüfung von durch Spritzguß hergestellten Proben mit einer Trennungsgeschwindigkeit der Backen von 0,5 cm/Min.; Biegefestigkeit und Biegemodul ASTM-760-66, Versuch mit einer Bewegung des Kreuzkopfes von 0,127 cm/Min.; Formbeständigkeit in der Wärme ASTM-D-248-56 (18,5 atm) mit Proben, die 16 Stunden bei 98° C getempert worden waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben. Aus Tabelle I geht hervor, daß das mit dem Polydiorganosüoxan modifizierte Polystyrol verstärkt ist, was an der Erhöhung der Schlagzähigkeit (formverpreßte Probe) um mehr als 50 Vo bei einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent Polydiorganosüoxan zu erkennen ist. Das mit Polydiorganosüoxan verstärkte Polystyrol erreicht, wie aus Tabelle I hervorgeht, das gleiche Niveau der Verstärkung zwischen 2 und 3 Gewichtsprozent Polydiorganosüoxan (wie die Schlag-Zähigkeit zeigt) als das mit organischem Kautschuk verstärkte handelsübliche Polystyrol, das etwa 6 bis 8 Gewichtsprozent des organischen Verstärkungsmittels enthält. Die Zerreißfestigkeit des mit Polydiorganosüoxan verstärkten Polystyrols ist höher als diejenige des handelsüblichen Polystyrols.The procedure of Example 2 was repeated with the exception that the amount of polydiorganosiloxane, as shown in Table I was varied. The test samples prepared therefrom were according to the following ASTM methods examined: tensile strength and elongation at break ASTM-D 638, test of injection molded samples with a jaw separation rate of 0.5 cm / min .; Flexural strength and flexural modulus ASTM-760-66, test with a movement of the cross head of 0.127 cm / min .; Dimensional stability under heat ASTM-D-248-56 (18.5 atm) with samples that Had been annealed at 98 ° C for 16 hours. The results obtained are shown in Table I. From Table I it can be seen that the polystyrene modified with the polydiorganosuoxane is reinforced is what the increase in impact strength (compression molded sample) by more than 50 Vo at a content of 1 weight percent Polydiorganosüoxan can be seen. Polystyrene reinforced with polydiorganosüoxane achieves the same level of reinforcement between 2 and 3 percent by weight, as can be seen from Table I Polydiorganosüoxane (as the impact resistance shows) than that with organic rubber reinforced commercial polystyrene which is about 6 to 8 percent by weight of the organic reinforcing agent contains. The tensile strength of the polydiorganosuoxane reinforced polystyrene is higher than that of the commercially available polystyrene.

Beispiel 6Example 6

Es wurde ein Polydiorganosiloxan mit endständigen Hydroxylgruppen aus 20 Molprozent Methylvinylsiloxan und 80 Molprozent Dimethylsiloxan und mit einer Wüliams-Plastizität von 0,170 cm durch das in der US-PS 32 94 752 beschriebene Verfahren für die Emulsionspolymerisation hergestellt, indem ein cyclisches tetrameres Polydimethylsiloxan und ein cyclisches tetrameres Polymethylvinylsiloxan in einer wäßrigen Emulsion unter Verwendung von Dodecylbenzolsulfonsäure als oberflächenaktives Mittel polymerisiert wurden. Die Polydiorganosiloxanemulsion hatte einen Feststoff gehalt von 35 Gewichtsprozent. Die nachstehend angegebenen Bestandteile wurden dann in einem Kolben in einer Stickstoffatmosphäre gemischt und bei 40° C 24 Stunden zur Beendigung der Emulsionspolymerisation rasch gerührt. Die Emulsion wurde dann abgekühlt und durch Zugabe von Calciumchlorid gebrochen. Das erhaltene, mit dem Polydiorganosiloxan modifizierte Styrolacrylnitril-Copolymere wurde von der wäßrigen Phase getrennt, zweimal mit Wasser und einmal mit Äthanol gewaschen und im Vakuumofen getrocknet.A hydroxyl-terminated polydiorganosiloxane was obtained from 20 mole percent methylvinylsiloxane and 80 mole percent dimethylsiloxane and with a Wüliams plasticity of 0.170 cm through the in US-PS 32 94 752 described method for emulsion polymerization prepared by a cyclic tetrameric polydimethylsiloxane and a cyclic tetrameric polymethylvinylsiloxane in one polymerized aqueous emulsion using dodecylbenzenesulfonic acid as a surfactant became. The polydiorganosiloxane emulsion had a solids content of 35 percent by weight. The ingredients listed below were then placed in a flask in a nitrogen atmosphere mixed and stirred rapidly at 40 ° C for 24 hours to end the emulsion polymerization. the Emulsion was then cooled and broken by adding calcium chloride. The received, with Polydiorganosiloxane-modified styrene-acrylonitrile copolymers were removed from the aqueous phase separated, washed twice with water and once with ethanol and dried in a vacuum oven.

Es wurden folgende Bestandteile verwendet:
A.
The following components were used:
A.

128 g Styrol,
64 g Acrylnitril,
173,6 g Wasser,
128 g styrene,
64 g acrylonitrile,
173.6 g water,

0,4 g K2S5O8 und0.4 g of K 2 S 5 O 8 and

41,1 g der Polydiorganosiloxanemulsion, die
0,412 g Dodecylbcnzolsulfonsäure
enthielt.
41.1 g of the polydiorganosiloxane emulsion that
0.412 g dodecylbenzenesulfonic acid
contained.

B. Für Vergleichszwecke wurde eine Emulsion, wie angegeben, aus folgenden Bestandteilen hergestellt: B. For comparison purposes, an emulsion as indicated was prepared from the following ingredients:

128 g Styrol,
64 g Acrylnitril,
144 g Wasser,
128 g styrene,
64 g acrylonitrile,
144 g water,

0;4 g 228 0 ; 4 g 228

0,412 g Dodecylbenzolsulfonsäure.0.412 g of dodecylbenzenesulfonic acid.

K2S2O8 und
D
K 2 S 2 O 8 and
D.

Es wurden Testproben wie in Beispiel 4, A hergestellt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit für A betrug 0,038 kg-nv'cm und für B 0,027 kg-m/cm. Das mit dem Polydiorganosüoxan modifizierte Styrolacrylnitril-Copolymere zeigte infolgedessen eine Erhöhung der Schlagzähigkeit von etwa 40 %> gegenüber dem nichtmodifizierten Styrolacrylnitrü-Copolymeren.Test samples were prepared as in Example 4, A. The notched Izod impact strength for A was 0.038 kg-nv'cm and for B 0.027 kg-m / cm. The styrene-acrylonitrile copolymer modified with the polydiorganosuoxane consequently showed an increase in impact strength of about 40% over that unmodified styrene-acrylonitrile copolymers.

Beispiel 7Example 7

Es wurden mit Polydiorganosüoxan modifizierte Polystyrolmassen hergestellt und geprüft, wie in Beispiel 1 angegeben, mit der Ausnahme, daß 4 Gewichtsprozent Polydiorganosüoxan zugegeben wurde und daß das Molverhältnis der Süoxaneinheiten wie in Tabelle II angegeben variiert wurde. In Tabelle II ist das Polydiorganosüoxan definiert durch m in der FormelPolydiorganosuoxane modified polystyrene compositions were prepared and tested as indicated in Example 1, with the exception that 4 weight percent polydiorganosuoxane was added and the molar ratio of the suloxane units was varied as indicated in Table II. In Table II the polydiorganosoxane is defined by m in the formula

HO{[(CH3)2SiOU(CH3)(CH2=CH)SiO]1 _m},HHO {[(CH 3 ) 2 SiOU (CH 3 ) (CH 2 = CH) SiO] 1 _ m }, H.

und χ ist derartig, daß eine Wüliams-Plastizität von größer als 0,154 cm vorhanden ist.and χ is such that a Wüliams plasticity of larger than 0.154 cm.

TabelleTabel IIII Izod-Kerb-Izod Notch °/o Erhöhung der° / o increase in -4,8-4.8 Versuchattempt mm schlagzähigkeilimpact wedge SchlagzähigkeitImpact strength + 219+ 219 Nr.No. gegenüberopposite to + 162+ 162 kg-m/cmkg-m / cm Versuch 1Attempt 1 + 9,5+ 9.5 0,0210.021 11 kein Polyno poly diorganodiorgano süoxansüoxan 0,0200.020 22 0,0950.095 0,0670.067 33 0,8200.820 0,0550.055 44th 0,7700.770 0,0230.023 55 0,7000.700 Beispiel 8Example 8

3535

4040

4545

A. Eine Mischung aus 70,4 kg cyclischen Poly dimethylsiloxanen, 20,5 kg cyclischen Polymethyl vinylsiloxanen, 190 g Kaliumsilanolat-Katalysato (ausreichend, um ein Kaliumatom auf 10 P Λ0 Silicium atome zu geben) und aus 91 g Dimethylformamii wurde bei 130 bis 1400C für 3V2 Stunden unte Stickstoffspülung und Rühren polymerisiert. An Ende dieser Zeit wurde die Reaktion durch Zugab von Kohlendioxid unterbrochen. Das erhalten Polydiorganosiloxan mit endständigen Hydroxylgrup pen enthielt 19 Molprozent Methylvinylsiloxanein heiten und 81 Molprozent Dimeihylsiloxaneinheitei wie sich aus der kernmagnetischen Resonanz ergal Das Polydiorgar.osiloxan hatte eine Wüliams-Plastiz tat von 0,274 cm.A. A mixture of 70.4 kg of cyclic poly dimethylsiloxanes, 20.5 kg of cyclic polymethyl vinylsiloxanes, 190 g of potassium silanolate catalyst (sufficient to give one potassium atom to 10 P Λ 0 silicon atoms) and 91 g of dimethylformamii was at 130 polymerized to 140 0 C for 3V 2 hours under nitrogen flushing and stirring. At the end of this time, the reaction was interrupted by adding carbon dioxide. The obtained polydiorganosiloxane with terminal hydroxyl groups contained 19 mole percent methylvinylsiloxane units and 81 mole percent dimethylsiloxane units as emerged from the nuclear magnetic resonance. The polydiorganosiloxane had a Wüliams plasticity of 0.274 cm.

B. Eine Portion dieses Materials wurde durch Bf 6s handlung in einem handelsüblichen Mischer für ein Stunde bei 150° C unter Vakuum von flüchtigen Ai teilen befreit. Das erhaltene Polydiorganosiloxa hatte eine Williams-Plastizität von 0,320 cm.B. A portion of this material was processed by Bf 6s in a commercially available mixer for a Hour at 150 ° C under vacuum of volatile Ai sharing free. The polydiorganosiloxa obtained had a Williams plasticity of 0.320 cm.

Polydiorganoliloxan Polydiorganoliloxane

Izod-Kerbschlagzähigkeit Notched Izod Impact Strength

kg-m/cmkg-m / cm

°/o Erhöhung der Schlagzähigkeit° / o increase in impact strength

Vergleich-Comparison- 0,0210.021 - keinsno 0,0590.059 181181 BB. 0,0510.051 143143 CC. 0,0340.034 6262 DD. Beispiel 9Example 9

C. Eine 150-g-Probe des Polydiorganosiloxans gemäß A wurde eine Stunde bei 150°C unter einer Stickstoffspülung in einem handelsüblichen Mischer getrocknet. Zu dem getrockneten Polydiorganosiloxan wurden 0,8 ecm des gleichen Kaliumsilanolats wie bei A hinzugegeben, um die Polymerisation zu reaktivieren. Die Polymerisation wurde dann für 3,5 Stunden bei 1500C unter Stickstoffspülung fortgesetzt, mit Kohlendioxid unterbrochen, und dann wurden die flüchtigen Bestandteile durch Behandlung unter Vakuum für eine Stunde bei 1500C entfernt. Das erhaltene Polydiorganosiloxan hatte eine Williams-Plastizität von 0,262 cm.C. A 150 g sample of the polydiorganosiloxane according to A was dried for one hour at 150 ° C. under a nitrogen purge in a commercially available mixer. 0.8 ecm of the same potassium silanolate as in A was added to the dried polydiorganosiloxane in order to reactivate the polymerization. The polymerization was then continued for 3.5 hours at 150 ° C. while flushing with nitrogen, interrupted with carbon dioxide, and then the volatile constituents were removed by treatment under vacuum for one hour at 150 ° C. The polydiorganosiloxane obtained had a Williams plasticity of 0.262 cm.

D. Die Arbeitsweise von C wurde bei einer 150-g-Probe des Polydiorganosiloxans gemäß A angewandt, mit der Ausnahme jedoch, daß die Polymerisation für 24 Stunden fortgesetzt wurde. Das erhaltene Polydiorganosiloxan hatte eine Williams-Plastizität von 0,343 cm und enthielt 18 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten und 82 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten, bestimmt durch kernmagnetische Resonanz. D. The procedure for C was on a 150 g sample of the polydiorganosiloxane according to A, with the exception, however, that the polymerization for Continued for 24 hours. The polydiorganosiloxane obtained had a Williams plasticity of 0.343 cm and contained 18 mole percent methylvinylsiloxane units and 82 mole percent dimethylsiloxane units, determined by nuclear magnetic resonance.

E. Jedes der Polydiorganosiloxane von B, C und D wurde verwendet, um mit Polydiorganosiloxan modifizierte Polystyrole gemäß der Erfindung herzustellen. In jedem Fall wurden 36,76 g des Polydiorganosiloxans über Nacht in 919 g Styrol gelöst, und die Mischung wurde dann in Masse für 2,5 Stunden bei 120° C polymerisiert. Die erhaltene Mischung wurde auf 6O0C gekühlt, es wurden 1,9 g Benzoylperoxid und anschließend 18g Natriumcarboxymethylcellulose in 3100 ml Wasser zugegeben. Die Mischung wurde zur Herstellung einer Suspension gerührt und wurde dann auf 80° C über Nacht erwärmt, um die Polymerisation zu beendigen. Etwa vorhandene nicht umgesetzte Monomere wurden aus der Suspension abdestilliert, die dann filtriert, gewaschen und getrocknet wurde, wobei ein mit Polydiorganosiloxan modifiziertes Polystyrol in Form von Perlen erhalten wurde. Die Perlen wurden in einem handelsüblichen Mischgerät bei 180° C und 260 UpM 6 Minuten geknetet und bei 177° C formverpreßt. Es wurde die Izod-Kerbschiagzähigkeit bestimmt, und die gemessenen Werte sind in Tabelle IV wiedergegeben.E. Each of the polydiorganosiloxanes of B, C and D were used to make polydiorganosiloxane modified polystyrenes according to the invention. In each case 36.76 g of the polydiorganosiloxane were dissolved in 919 g of styrene overnight and the mixture was then polymerized in bulk for 2.5 hours at 120 ° C. The mixture was cooled to 6O 0 C, 1.9 g of benzoyl peroxide and then 18g sodium in 3100 ml of water. The mixture was stirred to make a suspension and was then heated to 80 ° C. overnight to terminate the polymerization. Any unreacted monomers present were distilled off from the suspension, which was then filtered, washed and dried to obtain a polydiorganosiloxane-modified polystyrene in the form of beads. The beads were kneaded in a commercially available mixer at 180.degree. C. and 260 rpm for 6 minutes and compression molded at 177.degree. The notched Izod impact strength was determined and the measured values are shown in Table IV.

Tabelle IVTable IV

Gelanteil wurde ebenfalls bestimmt, durch Feststeilung des Gewichtsanteils des unlöslichen Materials in der Polystyrolmatrix. Der Anteil des unlöslichen wurde bestimmt, indem eine 10-g-Probe von jeder Masse in Methylenchlorid gelöst wurde und die Gelfraktion durch Zentrifugieren, Waschen der Gelfraktion mit Methylenchlorid und Trocknen des Gels bestimmt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind aus Tabelle VI zu ersehen.Gel fraction was also determined by graduation the weight fraction of the insoluble material in the polystyrene matrix. The proportion of the insoluble was determined by dissolving a 10 g sample of each mass in methylene chloride and the gel fraction determined by centrifugation, washing the gel fraction with methylene chloride and drying the gel became. The results obtained are shown in Table VI.

Tabelle VITable VI GelfraktionGel fraction Mn des lös M n of sol Izod-Kerb-Izod Notch Temperatur, ° CTemperature, ° C lichenlichen scklag-sagging anfänglicheinitial PolystyrolsPolystyrene zähigkeittoughness PolymerisationPolymerization in Massein bulk GewichtsWeight kg-m/cmkg-m / cm prozentpercent 3,23.2 162 000162,000 0,0280.028 8080 19,919.9 169 000169,000 0,0420.042 100100 16,616.6 116 000116,000 0,0580.058 120120 13,613.6 102 000102,000 0,0640.064 140140 Beispiel 10Example 10

25 Es wurde eine Serie von mit Polydiorganosiloxan modifizierten Polystyrolmassen nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Rührgeschwindigkeit bei jedem Versuch geändert wurde. Die erhaltenen mit Polydiorganosiloxan modifizierten Polystyrolmassen wurden isoliert, es wurde die Izod-Kerbschlagzähigkeit an Proben bestimmt, und es wurden Mikrotomschnitte im Phasenkontrasi mikroskop beobachtet, um die mittleren Teilchen größen, ausgedrückt durch die mittleren geome trischen Durchmesser (Xe) einer normal logarith mischen Teilchengrößenverteilung, zu erhalten. Dii Resultate sind in Tabelle VII aufgeführt, wo Sg dei Standardabweichungsfaktor angibt. 25 A series of modified polystyrene with polydiorganosiloxane compositions according to the procedure of Example 1, except that the stirring speed was changed in each test. The polydiorganosiloxane-modified polystyrene compositions obtained were isolated, the notched Izod impact strength was determined on samples, and microtome sections were observed in the phase contrast microscope to determine the mean particle sizes, expressed by the mean geometric diameter (X e ) of a normal logarithmic particle size distribution , to obtain. The results are shown in Table VII, where S g gives the standard deviation factor.

4040

Tabelle VIITable VII

Rühr- Izod-Kerbschlag-Mixing Izod Notched Impact

geschwindigkeit Zähigkeitspeed toughness

45 UpM 45 rpm

kg-m/cmkg-m / cm

8080

125125

180180

0,060
0,038
0,068
0,060
0,061
0.060
0.038
0.068
0.060
0.061

0,470.47

0,58 0,83 0,620.58 0.83 0.62

Prüfung der nach dem Verfahren gemäß der Erfi dung hergestellten verstärkten thermoplastischen KunststoffmassenTesting of the reinforced thermoplastic produced by the method according to the invention Plastic masses

Es wurde eine Serie von mit Polydiorganosiloxan modifizierten Polystyrolmassen nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei das Polydiorganosiloxan eine Williams-Plastizität von 0,216 cm an Stelle von 0,180 cm hatte und die Temperatur der anfänglichen Polymerisation in Masse geändert wurde. Die mit Polydiorganosiloxan modifizierten Polystyrolmassen wurden isoliert, formverpreßt, und es wurde die Izod-Kerbschlagzähigkeit ermittelt. DerA series of polydiorganosiloxane-modified polystyrene compositions were produced according to the procedure of Example 1, the polydiorganosiloxane exhibiting a Williams plasticity of 0.216 cm Position of 0.180 cm and changed the temperature of the initial polymerization in bulk became. The modified with polydiorganosiloxane polystyrene compositions were isolated, compression molded, and the notched Izod impact strength was determined. Of the

A. Izod-Kerbschlagzähigkeit bei verschiedenen TemperaturenA. Notched Izod Impact Strength at Various Temperatures

Mit einem Probestück eines wie in Beispiel 1 hi gestellten mit Polydiorganosiloxan modifizierten Po styrols wurde ein Schlagzähigkeitstest bei tiefer Te peratur durchgeführt, bei dem 7,62X1,27X1,: cm-Teststäbe dem Izod-Kerbschlagzähigkeitstest einer isolierten Kühlkammer bei einer Tempera von -18O0C unterworfen wurden, wobei flüssi Stickstoff durch die Kammer geleitet wurde. Die Te peratur wurde durch ein Thermoelement, das inWith a test piece of a polydiorganosiloxane-modified polydiorganosiloxane-modified polydiorganosiloxane test piece, an impact strength test was carried out at low temperature in which the 7.62X1.27X1: cm test rods performed the notched Izod impact strength test of an insulated cooling chamber at a temperature of -18O 0 C with liquid nitrogen bubbling through the chamber. The temperature was measured by a thermocouple in

Teststäbe eingeschlossen war, überwacht. Die Verbindung des Thermoelementes war in dem Zentrum der Stäbe gerade unterhalb der Kerbe. Frühere Versuche hatten gezeigt, daß die Temperaturunterschiede zwischen der Oberfläche und dem Zentrum der Teststäbe geringer als 1° C bei so niedrigen Temperaturen als — 1000C waren, vorausgesetzt, daß 10 Minuten gewartet worden war, damit sich das thermische Gleichgewicht einstellt. Es zeigte sich, daß die Gegenwart des Thermoelements keinen feststellbaren Einnuß auf die Werte der Kerbschlagzähigkeit hatte. Nachdem die montierten Teststäbe auf die gewünschte Temperatur gebracht worden waren, wurde die Kammer rasch entfernt, und der Teststab wurde bei der beobachteten Temperatur auf seine Kerbschlag-Zähigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt:Test rods was included, monitored. The connection of the thermocouple was in the center of the rods just below the notch. Earlier experiments had shown that the temperature differences between the surface and the center of the test bars is less than 1 ° C at temperatures as low as - 100 0 C were, provided that 10 minutes was maintained, so that the thermal equilibrium is established. It was found that the presence of the thermocouple had no noticeable effect on the impact strength values. After the assembled test bars had been brought to the desired temperature, the chamber was quickly removed and the test bar was tested for impact toughness at the observed temperature. The results are summarized in Table III:

Tabelle IIITable III

Temperaturtemperature

0C 0 C

Izod-Kerbschlagzähigkeit Notched Izod Impact Strength

kg-m/cmkg-m / cm

27,027.0 0,0610.061 -6,0-6.0 0,0440.044 -20,0-20.0 0,0380.038 -41,5-41.5 0,0450.045 -59,5-59.5 0,0360.036 -76,0-76.0 0,0360.036 -89,5-89.5 0,0320.032 -105,5-105.5 0,0130.013

Die Ergebnisse zeigen, daß der kritische Übergang brüchig zu duktil im Bereich von — 90° C liegt.The results show that the critical transition from brittle to ductile is in the range of -90 ° C.

Tabelle VTable V

Zeit
Std.
Time
Hours.

Mit Polydiorganosiloxan modifiziertes PolystyrolPolystyrene modified with polydiorganosiloxane

Zerreißfestigkeit Dehnung Izod-Kerb-Tensile strength elongation Izod notch

schlagzähigkeitimpact strength

kg/cm1 °/o kg-m/cmkg / cm 1 ° / o kg-m / cm

Handelst bliches schlagzähes Polystyrol
Zerreißfestigkeit Dehnung Izod-Kerb-
Commercially available high-impact polystyrene
Tensile strength elongation Izod notch

kg/cm1 kg / cm 1 VoVo kg-m/cmkg-m / cm 283283 29,329.3 0,0590.059 281281 17,217.2 - 282282 5,595.59 - 257257 4,654.65 - .. 0,0420.042 - . . 0,0300.030

00 316316 15,115.1 1616 302302 20,820.8 3636 306306 15,415.4 7272 302302 5,95.9 107107 294294 6,16.1 110110 200200 259259 6.26.2

0,0680.068

0,0570.057

B. BewitterungsprüfungB. Weathering test

Das mit Polydiorganosiloxan modifizierte Polystyrol von Beispiel 1 wurde der Strahlung aus einem Kohlebogen in einem handelsüblichen künstlichen Bewitterungsapparat für die in Tabelle V angegebenen Zeiten unterworfen. Für Vergleichszwecke wurde ein handelsübliches schlagzähes Polystyrol, das 6 bis 8 Gewichtsprozent eines Polydiens enthielt, der Untersuchung in diesem Bewitterungsapparat unterworfen. Nach den angegebenen Zeiten wurde die Zerreißfestigkeit und die Bruchdehnung und die Izod-Kerbschlagzähigkeit bestimmt.The polydiorganosiloxane modified polystyrene of Example 1 was the radiation from a Coal sheets in a commercially available artificial weathering apparatus for the ones given in Table V. Times subject. For comparison purposes, a commercially available high-impact polystyrene that 6 to 8 percent by weight of a polydiene was subjected to the investigation in this weathering apparatus. After the specified times, the tensile strength and the elongation at break and the Notched Izod impact strength determined.

Vergleichsversuch 1Comparative experiment 1

A. Es wird eine Mischung aus 70 g eines handelsüblichen Polystyrols und 2,1 g eines Polydiorganosiloxans mit endständigen Hydroxylgruppen aus 19 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten und 81 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und mit einer Williams-Plastizität von 0,353 cm in einem Brabender-Plasticorder bei 1800C für 15 Minuten gemischt und bearbeitet. Die erhaltene, nicht gleichförmige Masse wird formverpreßt, und es wird eine Izod-Kerbschlagzähigkeit einer entsprechenden Probe von 0,020 kg-m/cm gemessen.A. It is a mixture of 70 g of a commercially available polystyrene and 2.1 g of a polydiorganosiloxane with terminal hydroxyl groups of 19 mol percent methylvinylsiloxane units and 81 mol percent dimethylsiloxane units and with a Williams plasticity of 0.353 cm in a Brabender Plasticorder at 180 0 C for 15 Minutes mixed and processed. The resulting non-uniform mass is compression molded, and a notched Izod impact strength of a corresponding sample of 0.020 kg-m / cm is measured.

B. Die Arbeitsweise von A wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß 0,7 g Dicumylperoxid vor dem Mischen zugegeben werden. Die erhaltene nicht gleichförmige Mischung wird formverpreßt, und die Izod-Kerbschlagzähigkeit einer entsprechenden Probe liegt bei 0,008 kg-m/cm. Es wurde infolgedessen festgestellt, daß sowohl A als auch B keine Verbesserung der Kerbschlagzähigkeit zeigten.B. The procedure of A is repeated except that 0.7 g of dicumyl peroxide is added before the Mixing can be added. The resulting non-uniform mixture is compression molded, and the Notched Izod impact strength of a corresponding sample is 0.008 kg-m / cm. As a result, it was found that both A and B showed no impact strength improvement.

C. Es wurde das Polydiorganosiloxan von A zur Herstellung eines modifizierten Polystyrols gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 verwendet. Das erhaltene, mit Polydiorganosiloxan modifizierte Polystyrol wurde isoliert, formverpreßt, und es wurde die Izod-Kerbschlagzähigkeit nut 0,059 kg-m/cm gemessen.C. The polydiorganosiloxane of A was used to make a modified polystyrene according to FIG Procedure of Example 1 used. The polystyrene modified with polydiorganosiloxane obtained was isolated, compression molded, and notched Izod impact strength measured at 0.059 kg-m / cm.

Vergleichsversuch 2Comparative experiment 2

Dieses Beispiel zeigt den Einfluß des kalten WaI-zens auf die mechanischen Eigenschaften des mit Polydiorganosiloxan modifizierten Polystyrols im Vergleich zu einem handelsüblichen, mit Polybutadien modifizierten Polystyrol. In Tabelle VIII ist die Masse A das handelsübliche Polystyrol, die Masse B das mit Polydiorganosiloxan modifizierte Polystyrol von Beispiel 5, Versuch Nr. 5, und die Masse C ist das mit Polydiorganosiloxan modifizierte Polystyrol gemäß Beispiel 1. Aus jedem dieser Materialien wurden durch Spritzguß Zerreißfestigkeitsstäbe mit den Dimensionen 13,3 X 1,27X0,34 cm hergestellt und durch eine Kautschukmühle mit variierbarer Geschwindigkeit bei Raumtemperatur durchgeführt, wobei beide Walzen auf eine Geschwindigkeit von 34 UpM eingestellt waren und der ursprüngliche Spalt auf 0,343 eingestellt war. Der Spalt wurde dann in Stufen von 0,0127 cm nach jedem Durchgang verengt. Die gemessenen mechanischen Eigenschaften sind aus Tabelle VIII zu ersehen.This example shows the influence of cold rolling on the mechanical properties of the polydiorganosiloxane modified polystyrene im Compared to a commercially available polystyrene modified with polybutadiene. In Table VIII the Mass A is the commercially available polystyrene, mass B is the polystyrene modified with polydiorganosiloxane of Example 5, Experiment No. 5, and Composition C is the polydiorganosiloxane modified polystyrene according to Example 1. From each of these materials tensile strength bars were injection molded with the Dimensions 13.3 X 1.27X0.34 cm made and carried out through a rubber mill at variable speed at room temperature, wherein both rollers were set at 34 rpm and the original one Gap was set to 0.343. The gap was then narrowed in 0.0127 cm increments after each pass. The measured mechanical properties are shown in Table VIII.

/IO/ IO

Tabelle VHITable VHI ZerreißfestigkeitTensile strength Bruchfracture - Dehnung
%
strain
%
AnfangsraodulInitial module
StreckgrenzeStretch limit 284
343
284
343
Streck
grenze
Stretch
border
Izod-Kerbschlag-Notched Izod
Masse Kompression Mass compression 281
295
281
295
409
464
409
464
5
6
5
6th
kg/cm1 kg / cm 1 zähigkeittoughness
%% 378
464
378
464
369369 6
8
6th
8th
Bruchfracture 7020
6350
7020
6350
kg-m/cmkg-m / cm
A 0
15,1
A 0
15.1
358358 458458 66th 20
23
20th
23
6VoU
6540
6VoU
6540
0,05450.0545
30,5
44,6
30.5
44.6
453453 496
488
496
488
77th 14
31
14th
31
75007500 -
B 0B 0 540
552
540
552
343343 7
9
7th
9
1616 79607960 0,05400.0540
12,712.7 317317 390390 55 1212th 7800
7030
7800
7030
31,3
42,5
31.3
42.5
328328 424
459 0
424
459 0
55 16
22
16
22nd
83708370 0,07300.0730
C 0C 0 438
500
438
500
7
8
7th
8th
2626th 70307030 0,07640.0764
15,815.8 3434 6750
7030
6750
7030
27,8
42,9
27.8
42.9
44,4
153»)
44.4
153 »)
0,09050.0905

») Probe versagte noch nicht; der Test wurde bei diesem Wert unierbrochen.») The trial did not fail yet; the test was uninterrupted at this value.

Claims (2)

PatentansDriiche· *· mobilbau u. dgl., nicht befriedigen können, wenn sie v ' nicht verstärkt werden.Patent applications · * · mobilbau and the like, cannot be satisfied if they are not reinforced. 1. Verfahren zur Herstellung einer verstärkten Zur Herstellung von schlagzähen Erzeugnissen hat1. Process for the production of a reinforced For the production of impact-resistant products has thermoplastischen Kunststoffmasse durch Poly- man schon Polystyrol und andere glasartige thermo-thermoplastic plastic mass by poly- man already polystyrene and other glass-like thermo- merisieren von einem Monomeren aus der Gruppe 5 plastische Kunststoffe mit organischen Kautschukenmerize from a monomer from group 5 plastic plastics with organic rubbers von Styrol, Methylmethacrylat, einem kernalky- verstärkt, vergleiche z. B. die US-PS 34 42 851. Manof styrene, methyl methacrylate, a kernalky- reinforced, compare z. See, for example, U.S. Patent 3,442,851. Man lierten Styrol, Mischungen davon oder Mischun- kann dabei den Kautschuk sowohl mit dem fertigenThe rubber can be mixed with the finished styrene, mixtures or mixtures thereof gen davon mit mindestens einem Monomeren aus Kunststoff verschneiden als auch die Polymerisationgenes of it blend with at least one monomer made of plastic as well as the polymerization der Gruppe von Acrylnitril, a-Methylstyrol, Ma- des den Kunststoff bildenden Monomeren, z. B. Sty-the group of acrylonitrile, α-methylstyrene, Ma- the plastic-forming monomers, z. B. Sty- leinsäureanhydrid, Methacrylnitril, Acrylsäure, io rol, in Gegenwart des Kautschuks durchführen. Durcholeic anhydride, methacrylonitrile, acrylic acid, io rol, carry out in the presence of the rubber. By einem Vinylhalogenid und einem Vinylidenhalo- eine derartige Verstärkung werden aber die Biege-a vinyl halide and a vinylidene halide such a reinforcement but the bending genid in Gegenwart eines Verstärkungsmittels, eigenschaften des Materials beeinträchtigt, so daß einIf a reinforcing agent is present, the properties of the material are impaired, so that a wobei man die monomeren Verbindungen rührt Kompromiß zwischen Schlagzähigkeit und Biege-where one stirs the monomeric compounds Compromise between impact strength and bending und bei 35 bis 200° C mit Hilfe von freie Radi- eigenschaften gesucht werden muß, um die maximaleand at 35 to 200 ° C with the help of free radius properties must be searched for the maximum kale bildenden Mitteln polymerisiert, dadurch 15 Schlagzähigkeit mit der geringsten BeeinträchtigungKale-forming agents polymerized, thus 15 impact strength with the least impairment gekennzeichnet, daß man als Verstär- der Biegefestigkeit zu erhalten.characterized in that one can obtain flexural strength as a reinforcement. kungsmittel 1 bis 15 % eines Polydiorganosil- Aus der US-PS 32 39 579 ist es bekannt, daß al-Kmittel 1 to 15% of a Polydiorganosil- From US-PS 32 39 579 it is known that al- oxans, bezogen auf das Gesamtgewicht der mono- kenylaromatische Polymere mit Diorganopolysiloxan-oxanes, based on the total weight of the mono-kenylaromatic polymers with diorganopolysiloxane meren Verbindung und des Polydiorganosiloxans, Elastomeren verschnitten werden können, um einemeren compound and the polydiorganosiloxane, elastomers can be blended to form a verwendet, wobei das Polydiorganosiloxan der ao Masse zu erhalten, die wasserbeständig ist, ausge-used, the polydiorganosiloxane of the ao mass to be obtained, which is water-resistant, ex- Formel entspricht zeichnete elektrische Eigenschaften besitzt, gegen Ab-Formula corresponds to the drawn electrical properties, against Y/rp <:;n-\ nj»"«;rv» \ Y' bau beim Altern in der Gegenwart von Luft, Licht,Y / rp <:; n- \ nj »"«; rv» \ Y ' build when aging in the presence of air, light, AUK25>iu;m(KK SiUj1^1A Wärme oder Sauerstoff beständig ist und Gegen-AUK 2 5>iu; m (KK SiUj 1 ^ 1 A heat or oxygen resistant and counter- in der R ein einwertiger Rest mit einem Maxi- stände mit guten mechanischen Eigenschaften, wie mum von 18 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe 25 guter Schlagzähigkeit und guter Dehnung, zu bilden von Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Aralkyl, Aryl vermag. Die in dieser Patentschrift genannten Di- und Haloaryl ist und mindestens 50 % der organopolysiloxan-Elastomeren beschränken sich auf R-Reste Methyl- oder Äthylreste sind, X eine solche, die an Siliciumatome gebundene Methyl- und endständige Gruppe R'R2SiO— oder HO— ist, Phenylreste enthalten. Die Massen werden durch X' eine endständige Gruppe R'R2Si— oder H— 30 Verschneiden der Komponenten hergestellt, wodurch ist, R' ein einwertiger Rest aus der Gruppe der eine weitere Verfahrensstufe erforderlich ist. Mit zu-R-Reste, Vinyl oder Allyl ist, R" Vinyl oder Allyl nehmendem Gehalt an Silikonkautschuk sinken soist. m und 1 — m das Molverhältnis von jeder Art wohl die Zerreißfestigkeit als auch die Sohlagzähigder Diorganosiloxaneinheit in dem Polydiorgano- keit ab.in which R is a monovalent radical with a maximum with good mechanical properties, such as hydrogen, alkyl, haloalkyl, aralkyl, aryl, of 18 carbon atoms from group 25, good impact strength and good elongation. The di- and haloaryl mentioned in this patent and at least 50% of the organopolysiloxane elastomers are limited to R radicals are methyl or ethyl radicals, X is a methyl group bonded to silicon atoms and a terminal group R'R 2 SiO— or HO—, contain phenyl radicals. The compositions are produced by X 'a terminal group R'R 2 Si— or H— 30 blending of the components, whereby' R 'is a monovalent radical from the group that requires a further process step. As the content of silicone rubber increases to -R radicals, vinyl or allyl, R "vinyl or allyl, m and 1 - m the molar ratio of each type probably decreases the tensile strength as well as the bottom toughness of the diorganosiloxane unit in the polydiorganocity. siloxan bezeichnet und m einen Wert von 0,75 bis 35 Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist des-0,85 einschließlich bedeutet, χ die gesamte Zahl halb ein Verfahren zur Herstellung einer verbesserder Diorganosiloxaneinheiten in dem Polydior- ten, verstärkten thermoplastischen Kunststoffmasse ganosiloxan bezeichnet und einen Wert hat, der durch Polymerisieren von einem Monomeren aus ausreichend ist, um eine Williams-Plastizität von der Gruppe von Styrol, Methylmethacrylat, einem mindestens 0,154 cm zu ergeben, bestimmt an 40 kernalkylierten Styrol, Mischungen davon oder Midetn nicht umgesetzten Polydioganosiloxan. schungen davon mit mindestens einem Monomerendenotes siloxane and m has a value from 0.75 to 35. Subject matter of the present invention is des-0.85 inclusive, χ the whole number half denotes a process for producing an improvable diorganosiloxane unit in the polydior- th, reinforced thermoplastic material ganosiloxane and a Has a value sufficient by polymerizing from a monomer to give a Williams plasticity from the group of styrene, methyl methacrylate, at least 0.154 cm, as determined on 40 core alkylated styrene, mixtures thereof, or unreacted polydioganosiloxane. mixtures thereof with at least one monomer 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- aus der Gruppe von Acrylnitril, a-Methylstyrol, Makennzeichnet, daß R Methyl ist, R" Vinyl ist und leinsäureanhydrid, Methacrylnitril, Acrylsäure, einem die Williams- Plastizität zwischen 0,154 und Vinylhalogenid und einem Vinylidenhalogenid in 0,381 cm liegt. 45 Gegenwart eines Verstärkungsmittels, wobei man die2. The method according to claim 1, characterized ge from the group of acrylonitrile, a-methylstyrene, Mak, that R is methyl, R "is vinyl and linic anhydride, methacrylonitrile, acrylic acid, a the Williams plasticity between 0.154 and vinyl halide and a vinylidene halide in 0.381 cm. 45 Presence of a reinforcing agent, whereby the monomeren Verbindungen rührt und bei 35 bisStirring monomeric compounds and at 35 to 200° C mit Hilfe von freie Radikale bildenden Mit-200 ° C with the help of agents that form free radicals
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