DE2329145B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKINOLS - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKINOLSInfo
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Description
Tertiäre Acetylenalkohole. also Alkinole, stellen wichtige Ausgangsprodukte auf mehreren Gebieten der chemischen Technik. z. B. bei der Synthese von hochreinem Isopren, verschiedenen anderen Monomeren. Duftstoffen, Arzneimitteln oder Vitaminen dar.Tertiary acetylene alcohols. so alkynols important starting products in several areas of chemical engineering. z. B. in the synthesis of high purity isoprene, various other monomers. Fragrances, medicines or vitamins.
In der DT-PS 8 7b 998 wird ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Acelylenreihe beschrieben. wobei man Acetylenkohlenwasserstoffe, die mindestens ein an einen Acetylenkohlenwasserstoff gebundenes Wasserstoffaiom und neben der Acetylenbindung noch mindestens eine weitere doppelte oder dreifache Bindung enthalten, oder ihre Abkömmlinge mit Carbonylverbindungen in Gegenwart von alkoholischen Lösungen von Alkalialkoholaten oder Alkalihydroxyden umsetzt. Bei diesem Verfahren sind Beispiele für Diaeetylen und Äthoxyphenylaeetylen, jedoch nicht für Acetylen selbst angegeben. Acetylen reagiert unter den dort angegebenen Bedingungen nicht mit Keton. Aus diesem Stand der Technik kann man also entnehmen, daß die höheren Homologen von Acetylen bei höheren Temperaturen mit Ketonen in Gegenwart von wäßrigen Alkalilösungen reagieren. 4cIn DT-PS 8 7b 998 a process for the preparation of alcohols of the acetyl series is described. whereby one acetylenic hydrocarbons, which are at least one bonded to an acetylenic hydrocarbon Hydrogen aiom and, in addition to the acetylene bond, at least one more double or triple bond Contain bond, or their derivatives with carbonyl compounds in the presence of alcoholic Reacts solutions of alkali alcoholates or alkali hydroxides. In this procedure are examples of Diaeetylene and Äthoxyphenylaeetylen, but not given for acetylene itself. Acetylene reacts among the conditions specified there not with ketone. From this state of the art it can be seen that that the higher homologues of acetylene at higher temperatures with ketones in the presence of aqueous Alkali solutions react. 4c
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Alkinole aus Ketonen und dem »Acetylen« selbst bei erhöhten Temperaturen in Ammoniak in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Alkalikatalysators in alkoholischen Lösungen erhalten. Die Anwendung von Ammoniak bei Temperaturen bis 60°C erlaubt es, katalytische Mengen an Katalysator zu verwenden, im Gegensatz zu den beim Stand der Technik angewendeten stöchiometrischen Mengen, und alkoholische Lösungen einzusetzen, wodurch ein homogenes Medium erzielt wird und das Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden kann.In the process according to the invention, alkynols are formed from ketones and the "acetylene" itself elevated temperatures in ammonia in the presence of a catalytic amount of an alkali catalyst in obtained alcoholic solutions. The use of ammonia at temperatures up to 60 ° C allows to use catalytic amounts of catalyst as opposed to those used in the prior art Use stoichiometric amounts and alcoholic solutions, creating a homogeneous medium is achieved and the process can be carried out continuously.
In der DT-PS 8 35 145 wird ein Verfahren zur Herstellung von Alkinolen durch Kondensation von 1-Alkinen, insbesondere Acetylen mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von Kaliumhydroxyd als Katalysator und von Lösungsmittel beschrieben, wobei als Katalysator ein Kaliumhydroxyd mit weniger als 15% Wasser verwendet wird, welches dadurch erhalten wird, daß wasserhaltiges festes Kaliumhydroxyd bzw. Kaliumhydroxydlösung in einem inerten Lösungsmittel auf eine Temperatur von mehr als 1100C erhitzt und diese heiße, suspendierte KOH enthaltende inerte Flüssigkeit mit Calciumkarbid behandelt wird. Dabei erfolgt die Reaktion also im organischen Lösungsmittel, wobei das Medium heterogen ist. Im Gegensatz dazu verläuft das erfindungsgemäße Verfahren in flüssigem Ammoniak unter Anwendung einer katalytischen, jedoch aicht stöchiometrischen Menge an Alkalikatalysator. DT-PS 8 35 145 describes a process for the preparation of alkynols by condensation of 1-alkynes, in particular acetylene with aldehydes or ketones in the presence of potassium hydroxide as catalyst and solvent, the catalyst being a potassium hydroxide with less than 15% water is used, which is obtained in that water-containing solid potassium hydroxide or potassium hydroxide solution is heated in an inert solvent to a temperature of more than 110 0 C and this hot, suspended KOH-containing inert liquid is treated with calcium carbide. The reaction takes place in the organic solvent, the medium being heterogeneous. In contrast to this, the process according to the invention takes place in liquid ammonia using a catalytic, but not stoichiometric amount of alkali catalyst.
Schließlich sei auch noch Weygand—Hilgetag erwähnt wo die Herstellung von Dimethyläthinylkarbinol in Ammoniak bei -50" C unter Verwendung eines Alkalikatalysators, nämlich Natrium erfolgt wobei auf ein Mol Keton ein MoI Natrium eingesetzt wird, und die Reaktionslösung als Suspension anfällt Im Gegensatz dazu ist die Reaktionstemperatur nach dem erfindungsgemäßen Vorschlag höher; sie beträgt zwischen 20 und 60°C, was es erlaubt den Alkalikatalysator in einer Menge von 3 bis 5 Gew.-%, bezogen auf Keton einzusetzen und die Anwendung einer alkoholischen Lösung des Katalysators ein homogenes Reaktionsmedium ergibt.Finally, Weygand-Hilgetag should also be mentioned where the production of Dimethyläthinylkarbinol in ammonia at -50 "C using a Alkali catalyst, namely sodium, takes place with one mol of sodium being used for one mol of ketone, and the Reaction solution obtained as a suspension In contrast to this, the reaction temperature is according to the invention Suggestion higher; it is between 20 and 60 ° C, which allows the alkali catalyst in one Amount of 3 to 5% by weight, based on ketone, and the use of an alcoholic one Solution of the catalyst gives a homogeneous reaction medium.
Bekannt ist ein Verfahren zur Herstellung von Dimethyläthinylkarbinol durch Umsetzung von Ketonen mit Acetylen (s. SU-PS 1 86 449). Als Katalysatoren dienen Alkalihydroxyde in Form ihrer wäßrigen Lösungen.A process for the production of dimethylethinyl carbinol by reaction of ketones is known with acetylene (see SU-PS 1 86 449). The catalysts used are alkali metal hydroxides in the form of their aqueous solutions Solutions.
Das Verfahren hat den Nachteil. daß der technologische Prozeß kompliziert ist. weil es wegen Bildung de1 heterogenen Ausgangsreaktionsgemisches notwendig ist, ein inniges Zwangsvermischen durchzuführen und damit einen Apparat mit Schirmmotor anzuwenden.The procedure has the disadvantage. that the technological process is complicated. because one heterogeneous initial reaction mixture is necessary for formation de perform an intimate mixing and thus forced to use an apparatus with screen engine.
Gemäß der Erfindung werden Alkinole der allgemeinen FormelAccording to the invention, alkynols of the general formula
R1 R 1
C-C=CHC-C = CH
R2 OHR 2 OH
worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylsubstituenten sind, durch Mischung eines Ketons R1R2CO mit CHsCH hergestellt unter Vermeidung der. den verschiedenen oben diskutierten Verfahren, anhaftenden Nachteile.wherein R 1 and R 2 are identical or different alkyl substituents, prepared by mixing a ketone R 1 R 2 CO with CHsCH while avoiding the. disadvantages inherent in the various processes discussed above.
Erfindungsgemäß führt man die Umsetzung in flüssigem Ammonidk durch. Zweckmäßigerweise hält man dabei die Temperatur zwischen 20 und 60cC, während die Katalysatoren als alkalische Lösungen in aliphatischen Alkoholen zur Anwendung gelangen.According to the invention, the reaction is carried out in liquid ammonide. The temperature is expediently kept between 20 and 60 ° C., while the catalysts are used as alkaline solutions in aliphatic alcohols.
Durch Anwendung alkoholischer Lösungen von Alkalikatalysatoren, die sich im Gemisch von flüssigem Ammoniak und Keton lösen, bildet sich ein Reaktionsgemisch, welches eine homogene Lösung oder beständige Emulsion darstellt.By using alcoholic solutions of alkali catalysts, which are in the mixture of liquid Dissolve ammonia and ketone, a reaction mixture forms, which is a homogeneous or stable solution Represents emulsion.
Löst sich das Ausgangsketon in flüssigem Ammoniak nicht, so wird der aliphatische Alkohol zugesetzt, der zum Lösen von Keton in flüssigem Ammoniak notwendig ist.If the starting ketone does not dissolve in liquid ammonia, the aliphatic alcohol is added, the is necessary to dissolve ketone in liquid ammonia.
1st das Endprodukt wasserunlöslich, so ist es zweckmäßig, das Reaktionsgemisch nach dem Ammoniakabtrieb mit Wasser zu waschen statt zu neutralisieren. If the end product is insoluble in water, it is expedient to remove the reaction mixture after the ammonia has been stripped off to wash with water instead of neutralizing.
Als aliphatische Alkohole können 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkohole sowie Acetylenalkohole, die durch die Reaktion anfallen zur Verwendung kommen.Aliphatic alcohols containing 1 to 6 carbon atoms and acetylene alcohols, resulting from the reaction are used.
Die Durchführung des Verfahrens unter homogenen Bedingungen im Vergleich mit dem bekannten macht es also möglich, den technologischen Ablauf wesentlich zu vereinfachen. Es ist ein geringerer Verbrauch an Katalysator erforderlich, und damit wird eine geringere Neutralisationsmittelmenge verbraucht. Die Auswahl von Alkalikatalysatoren beim erfindungsgemäßen Verfahren ist außerdem bedeutend größer, weil derenCarrying out the method under homogeneous conditions in comparison with the known makes it thus possible to significantly simplify the technological process. It's a lower consumption Catalyst required, and thus a smaller amount of neutralizing agent is consumed. The selection of alkali catalysts in the process according to the invention is also significantly greater because of their
alkoholische Lösungen verwendet werden. Die Reaktion läßt sich noch mehr unter Bedingungen durchführen, wenn das Gemisch den Autoklav vollständig ausfüllt und keine Gasphase bildet Wegen Abwesenheit der Gasphase wird die Betriebssicherheit des Verfahrens erhöht.alcoholic solutions can be used. The reaction can be carried out even more under conditions when the mixture fills the autoclave completely and does not form a gas phase Due to its absence the gas phase increases the operational reliability of the process.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird wie folgt durchgeführtThe method according to the invention is carried out as follows
Das Verfahren kann sowohl kontinuierlich als auch periodisch durchgeführt werden.The process can be carried out either continuously or periodically.
Man erhält das Ausgangsreaktionsgemisch, indem man Acetylen unter etwa 0,4 at Überdruck in dem auf eine Temperatur von -45 bis -500C abgekühlten Keton-Ammoniak-Gemisch löst Man nimmt Ausgangsbestandteile, ausgehend von etwa 1 Mol Acetylen je 2,5 bis 4 Mol Ammoniak und 1 Mol Keton. Das erhaltene Gemisch wird dem Autoklav gleichzeitig mit alkoholischer Katylsatorlösung zugeführt. Die alkoholische Katylsatorlösung kann auch dem Ausgangsgemisch von Ammoniak und Keton vor seiner Sättigung mit Acetylen zugesetzt werden.This gives the starting reaction mixture by acetylene at below about 0.4 overpressure in the to -50 0 C, cooled to a temperature of -45 ketone ammonia mixture dissolves is taken starting ingredients, from about 1 mole of acetylene per 2.5 to 4 moles of ammonia and 1 mole of ketone. The mixture obtained is fed into the autoclave at the same time as alcoholic catalyst solution. The alcoholic catalyst solution can also be added to the starting mixture of ammonia and ketone before it is saturated with acetylene.
Nach einer anderen Ausführungiform können alle Ausgangsbestandteile und die alkoholische Katylsatorlösung dem Autoklav sofort ohne vorherige Zubereitung des Ausgangsreaktionsgemisches zugeführt werden. According to another embodiment, all starting components and the alcoholic Katylsatorlösung can be fed into the autoclave immediately without prior preparation of the starting reaction mixture.
Die Reaktion erfolgt zwischen 20 und bO C bei erhöhtem Druck (20 bis 30 atm) während 5 bis b0 Minuten. Der Umwandlungsgrad von Keton erreicht 70 bis 95%. Nach beendeter Reaktion drosselt man das erhaltene Gemisch bis Atmosphärendruck, treibt Ammoniak ab, das ins Verfahren zurückgeführt wird, neutralisiert den im Reaktionsgemisch vorhandenen Alkalikatalysator oder wäscht das Reaktionsgemisch mit Wasser dann, wenn das Endprodukt wasserunlöslich ist. Das nicht umgesetzte, durch Destillation isolierte Keton wird ins Verfahren auch zurückgeführt.The reaction takes place between 20 and bO C at elevated pressure (20 to 30 atm) for 5 to b0 minutes. The degree of conversion of ketone reaches 70 up to 95%. After the reaction has ended, the mixture obtained is throttled to atmospheric pressure and driven Ammonia, which is fed back into the process, neutralizes that present in the reaction mixture Alkali catalyst or washes the reaction mixture with water if the end product is insoluble in water is. The unreacted ketone isolated by distillation is also fed back into the process.
Das Reaktionsgemisch aus dem Autoklav läßt sich ohne jegliche Behandlung wiederholt mit Acetylen bei einer Temperatur von —45 bis -50°C sättigen und ins Verfahren wieder zurückführen. Dadurch wird der Umwandlungsgrad von Keton erhöht, ohne dr.ß der Acetylengehalt des Ausgangsgemisches zunimmt, was die Explosionssicherheit des Verfahrens steigert.The reaction mixture from the autoclave can be repeatedly added with acetylene without any treatment saturate at a temperature of -45 to -50 ° C and return to the process. This will make the The degree of conversion of ketone increases without the acetylene content of the starting mixture increasing, which the explosion safety of the process increases.
Man erhält das Ausgangsreaktionsgemisch, indem man 6.5 kg Acetylen unter 0,4 at Überdruck im Gemisch löst, das 12 kg Aceton und 13,5 kg flüssiges Ammoniak enthält und auf eine Temperatur von —45 bis -5O0C abgekühlt ist. Das Reaktionsgemisch wird dem Autoklav kontinuierlich zugeführt, in den der Katalysator, und zwar 42 g KOH, gelöst in 560 g Diimethyläthinylkarbinol, gleichzeitig gelangt. Die Reaktion erfolgt bei 55°C während 17 Minuten. Nach beendeter Reaktion drosselt man das erhaltene Gemisch bis Atmosphärendruck, treibt Ammoniek daraus ab, neutralisiert den Alkalikatalysator, der im Gemisch vorhanden ist, und isoliert Dimethyläthinylkarbinol durch Rektifizierung des Gemisches. Man erhält 10,44kg Produkt d.h. 60,7%, bezogen auf das genommene Aceton.There is obtained the starting reaction mixture by adding 6.5 kg of acetylene below 0.4 at overpressure dissolves in the mixture containing 12 kg of acetone and 13.5 kg of liquid ammonia and is cooled to a temperature of -45 to -5o C 0. The reaction mixture is continuously fed into the autoclave, into which the catalyst, namely 42 g of KOH, dissolved in 560 g of diimethylethinyl carbinol, enters at the same time. The reaction takes place at 55 ° C. for 17 minutes. After the reaction has ended, the resulting mixture is throttled to atmospheric pressure, ammonia is driven off from it, the alkali catalyst present in the mixture is neutralized and dimethylethinyl carbinol is isolated by rectifying the mixture. 10.44 kg of product are obtained, ie 60.7%, based on the acetone taken.
Das Reaktionsgemisch, welches 1 Mol Aceton, 3,7 Mol flüssiges Ammoniak, 1 Mol Acetylen und 5 g Ätzkali in 20 g Äthylalkohol enthält wird im Autoklav bei 600C während 8 Minuten erwärmt Nach den Angaben der chromatographischen Analyse beträgt der jo Umwandlungsgrad von Dimethyläthinylcarbinol 82%. Beim Ersetzen von Ätzkali durch Alkoholat in Äthylalkohol erreicht der Umwandlungsgrad 95%.The reaction mixture, which contains 1 mol of acetone, 3.7 mol of liquid ammonia, 1 mol of acetylene and 5 g of caustic potash in 20 g of ethyl alcohol, is heated in an autoclave at 60 ° C. for 8 minutes 82%. When replacing caustic potash with alcoholate in ethyl alcohol, the degree of conversion reaches 95%.
is Das Reaktionsgemisch, welches 1 Mol Methylheptenon, 4 Mol flüssiges Ammonik, 1 Mol Acetylen, 5 g Ätzkalt in 20 g Methanol enthält wird im Autoklav bei 55°C während 10 Minuten erwärmt Nach Angebender chromatographischen Analyse beträgt der Umwandlungsgrad von Methylheptenon in 2,6-Dimethylokten-2-in-7-ol-695%. is The reaction mixture, which contains 1 mole of methylheptenone, Contains 4 mol of liquid ammonia, 1 mol of acetylene, 5 g of caustic cold in 20 g of methanol in the autoclave 55 ° C heated for 10 minutes according to the information According to chromatographic analysis, the degree of conversion of methylheptenone into 2,6-dimethyloctene-2-yn-7-ol is 695%.
Das Reaktionsgemisch, welches 1 Mol Aceton, 4 Mol flüssiges Ammoniak, 1 Mol Acetylen und 1,2 g (CH^NOH in 5 g Methanol enthält, wird im Autoklav bei 4/°C während 8 Minuten erwärmt Der Umwandlungsgrad, bezogen auf das Aceton, beträgt 45%.The reaction mixture, which 1 mol of acetone, 4 mol of liquid ammonia, 1 mol of acetylene and 1.2 g (Contains CH ^ NOH in 5 g of methanol, is heated in the autoclave at 4 / ° C for 8 minutes. based on the acetone, is 45%.
Beispiele 5bis7Examples 5 to 7
Beim Erwärmen des Reaktionsgemisches von der im Beispiel 4 angegebenen Zusammensetzung in Anwesenheit 2.7 Gew.-% (CH3J4NOCH3 als 20%ige Methanollösung betrug die Ausbeute an DimethyläthinylcarbinolWhen the reaction mixture of the composition given in Example 4 was heated in the presence of 2.7% by weight (CH 3 J 4 NOCH 3 as a 20% methanol solution, the yield of dimethylethinylcarbinol was
95%. Bei der Anwendung 3,5 Gew.-% (CHj)4NO(n-C3H7) als Katalysator (in Form von 20%iger Lösung in n-C3HOH) betrug die Ausbeute an Dimethyläthinylkarbinol 66%. Benutzt man als Katalysator 2,7% C6H5CH2N(CH3J3OH in Form seiner 20%igen Lösung in Isopropylalkohol. so beträgt die Ausbeute an Dimethyläthinylkarbinol 97%.95%. When using 3.5% by weight (CHj) 4 NO (n-C3H7) as a catalyst (in the form of a 20% solution in nC 3 HOH), the yield of dimethylethinyl carbinol was 66%. If the catalyst used is 2.7% C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 J 3 OH in the form of its 20% solution in isopropyl alcohol, the yield of dimethylethinyl carbinol is 97%.
Das Reaktionsgemisch, bestehend aus 0,3 Mol flüssigem Ammoniak, 0,155 Mol Acetylen, 21,4 g (0,1 Mol) 2,6- DimethyIdekanon-10 und 0,5 Ätzkali in 10 g Isopropylalkohol wurde bei 26° C im Autoklav während 40 Minuten erwärmt Nach den Angaben der chromatographischen Analyse beträgt der Gehalt an 2,6,10-Trimethyldodecin-Π -öl-10 92,4%.The reaction mixture, consisting of 0.3 mol of liquid ammonia, 0.155 mol of acetylene, 21.4 g (0.1 Mole) 2,6-DimethyIdekanon-10 and 0,5 caustic potash in 10 g Isopropyl alcohol was heated in an autoclave at 26 ° C. for 40 minutes. According to the chromatographic information Analysis, the content of 2,6,10-trimethyldodecin-Π -öl-10 is 92.4%.
Das Reaktionsgemisch, bestehend aus 0,3 Mol flüssigem Ammoniak, 0,155 Mol Acetylen, 0,1 Mol 2,6,10-Trimethylpentadekanon-14, 0,5 g Ätzkali in 15 g Isobutanol, wurde bei 25°C im Autoklav während 1 Stunde erwärmt. Nach den Angaben der chromatographischen Analyse beträgt der Gehalt an 2,6,10,14-Tetramethylhexadecin-15-ol-14 91,7%.The reaction mixture, consisting of 0.3 mol of liquid ammonia, 0.155 mol of acetylene, 0.1 mol 2,6,10-trimethylpentadecanon-14, 0.5 g of caustic potash in 15 g Isobutanol was heated in an autoclave at 25 ° C. for 1 hour. According to the indications of the chromatographic Analysis shows the content of 2,6,10,14-tetramethylhexadecin-15-ol-14 91.7%.
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Cited By (2)
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| EP0044413A1 (en) * | 1980-07-18 | 1982-01-27 | BASF Aktiengesellschaft | 3,6-Dimethyl-oct-1-in-3-ols and -oct-1-en-3-ols and derivatives thereof, their use as fragrances and process for preparing 3,6-dimethyl-octan-3-ol |
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