ES2852380B2 - PROCEDURE FOR OBTAINING OLEOCANTAL - Google Patents
PROCEDURE FOR OBTAINING OLEOCANTAL Download PDFInfo
- Publication number
- ES2852380B2 ES2852380B2 ES202030198A ES202030198A ES2852380B2 ES 2852380 B2 ES2852380 B2 ES 2852380B2 ES 202030198 A ES202030198 A ES 202030198A ES 202030198 A ES202030198 A ES 202030198A ES 2852380 B2 ES2852380 B2 ES 2852380B2
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- oleocanthal
- fraction
- process according
- solvent
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N oleocanthal Chemical compound C\C=C(\C=O)[C@@H](CC=O)CC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N 0.000 claims description 61
- 235000008531 oleocanthal Nutrition 0.000 claims description 61
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 10
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 9
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 9
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 9
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 7
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 claims description 4
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 11
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- 239000010462 extra virgin olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000021010 extra-virgin olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000010464 refined olive oil Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- -1 oleocanthal Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- VPOVFCBNUOUZGG-VVHNFQOZSA-N p-HPEA-EDA Chemical compound C\C=C(\C=O)C(CC=O)CC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 VPOVFCBNUOUZGG-VVHNFQOZSA-N 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
DESCRIPCIÓNDESCRIPTION
Procedimiento de obtención de oleocantalProcedure for obtaining oleocanthal
La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de oleocantal, al oleocantal obtenido por dicho procedimiento y a una composición del mismo para su uso como complemento alimentario o como alimento funcional.The present invention relates to a process for obtaining oleocanthal, to the oleocanthal obtained by said process and to a composition thereof for use as a food supplement or as a functional food.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓNBACKGROUND OF THE INVENTION
El principio activo oleocantal (ligstroside aglycone di aldehyde) es un fenol con propiedades parecidas al ibuprofeno.The active ingredient oleocanthal ( ligstroside aglycone di aldehyde) is a phenol with properties similar to ibuprofen.
Los últimos estudios han destacado sus propiedades antiinflamatorias y antioxidantes. Además, en 2011 la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) consideró que el consumo de 5 mg de compuestos fenólicos diarios provenientes del aceite de oliva, contribuyen en la protección oxidativa de los lípidos en sangre. Muchos ensayos clínicos han demostrado los efectos positivos contra las enfermedades degenerativa (Alzheimer), cardiovasculares, enfermedades de cáncer, etc (Beauchamp et al., Nature 2005, 437(7055), 45-46; Lopez-Huertas & Fonolla, Redox Biology 2017, 11, 384-389; Parkinson & Cicerale, Molecules 2016, 21(12), 1734; Qosa et al., ACS Chemical Neuroscience 2015, 6(11), 1849-1859; Rallo et al., Scientia Horticulturae 2018, 233, 491-509).Recent studies have highlighted its anti-inflammatory and antioxidant properties. In addition, in 2011 the European Food Safety Authority (EFSA) considered that the daily consumption of 5 mg of phenolic compounds from olive oil contributes to the oxidative protection of blood lipids. Many clinical trials have shown the positive effects against degenerative diseases (Alzheimer's), cardiovascular diseases, cancer diseases, etc. (Beauchamp et al., Nature 2005, 437(7055), 45-46; Lopez-Huertas & Fonolla, Redox Biology 2017 , 11, 384-389; Parkinson & Cicerale, Molecules 2016, 21(12), 1734; Qosa et al., ACS Chemical Neuroscience 2015, 6 ( 11), 1849-1859; Rallo et al., Scientia Horticulturae 2018, 233 , 491-509).
Actualmente, para ingerir 5 mg de fenoles (incluyendo oleocantal) al día mediante el consumo del aceite de oliva es prácticamente imposible, ya que el consumidor debería ingerir una cantidad muy alta de aceite al día, que, dependiendo de la calidad del aceite, superaría la ingesta diaria recomendable de hasta 77 gramos de grasa al día (Liu, Ann G et al. Nutrition Journal 2017, 16:53).Currently, to ingest 5 mg of phenols (including oleocanthal) per day through the consumption of olive oil is practically impossible, since the consumer would have to ingest a very high amount of oil per day, which, depending on the quality of the oil, would exceed the recommended daily intake of up to 77 grams of fat per day (Liu, Ann G et al. Nutrition Journal 2017, 16:53).
Por otro lado, se ha demostrado que la biodisponibilidad de los fenoles en el sistema circulatorio (sangre) se reduce mucho durante la digestión. Esto significa que, cuando una persona ingiere una cantidad de fenoles, durante el proceso de digestión, estos compuestos fenólicos se degradan, llegando al sistema circulatorio solo 4-5% de la cantidad ingerida (Quintero et al., Eur J Nutr2018, 57, 1925). On the other hand, it has been shown that the bioavailability of phenols in the circulatory system (blood) is greatly reduced during digestion. This means that, when a person ingests a quantity of phenols, during the digestion process, these phenolic compounds are degraded, with only 4-5% of the amount ingested reaching the circulatory system (Quintero et al., Eur J Nutr2018, 57, 1925).
Por tanto, sería deseable disponer de un procedimiento eficaz de obtención de oleocantal en altas concentraciones.Therefore, it would be desirable to have an efficient process for obtaining oleocanthal in high concentrations.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓNDESCRIPTION OF THE INVENTION
Un aspecto de la presente invención se refiere al procedimiento de obtención de oleocantal que comprende las etapas de:One aspect of the present invention refers to the process for obtaining oleocanthal that comprises the steps of:
i) extracción sólido-líquido del oleocantal contenido en la fracción “A” resultante de mezclar el orujo y/o alpeorujo de la aceituna con un disolvente para obtener la fracción “B” que contiene el disolvente y el oleocantal; y ii) aislamiento y estabilización del oleocantal de la fracción “B” mediante la adición de un aceite vegetal combinado con goma arábica, y destilación posterior para obtener la fracción “C” para obtener la materia oleo-gelatinosa enriquecida en oleocantal, donde el oleocantal está en una concentración de entre 10.000 mg y 80.000 mg de oleocantal por 1 kg de materia oleogelatinosa, y preferiblemente en una concentración de 50.000 mg de oleocantal por 1 Kg de materia oleo-gelatinosa.i) solid-liquid extraction of the oleocanthal contained in the fraction "A" resulting from mixing the olive pomace and/or alpeorujo with a solvent to obtain the fraction "B" that contains the solvent and the oleocanthal; and ii) isolation and stabilization of oleocanthal from fraction "B" by adding a vegetable oil combined with gum arabic, and subsequent distillation to obtain fraction "C" to obtain oleocanthal-enriched oleocanthal, where oleocanthal it is in a concentration of between 10,000 mg and 80,000 mg of oleocanthal per 1 kg of oleo-gelatinous material, and preferably in a concentration of 50,000 mg of oleocanthal per 1 Kg of oleo-gelatinous material.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde la etapa (i) de extracción de la fracción “A” se lleva a cabo mezclando 1 porción del orujo y/o alpeorujo de aceituna (fase sólida) con 2 porciones del disolvente.In another embodiment, the invention refers to the procedure defined above, where stage (i) of extraction of fraction "A" is carried out by mixing 1 portion of the olive pomace and/or alpeorujo (solid phase) with 2 portions of the solvent .
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde en la etapa (i) de extracción de la fase “A”, el disolvente se selecciona de una mezcla de etanol-agua, metanol-agua o acetonitrilo-agua, y preferiblemente etanolagua.In another embodiment, the invention refers to the process defined above, where in step (i) extraction of phase "A", the solvent is selected from a mixture of ethanol-water, methanol-water or acetonitrile-water, and preferably ethanol water.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde la proporción etanol-agua del disolvente de la etapa (i) de extracción de la fase “A” es de 80 v/v de etanol y 20 v/v de agua respecto al total del disolvente.In another embodiment, the invention refers to the process defined above, where the ethanol-water ratio of the solvent in stage (i) of extraction of phase "A" is 80 v/v of ethanol and 20 v/v of water with respect to to the total solvent.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde en la etapa (ii) de aislamiento y estabilización de la fracción “B” el aceite vegetal es aceite de oliva. In another embodiment, the invention refers to the procedure defined above, where in step (ii) of isolation and stabilization of fraction "B" the vegetable oil is olive oil.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde la fracción “A” se agita, preferiblemente a entre 500 rpm y 3.000 rpm, y más preferiblemente a 2.000 rpm.In another embodiment, the invention refers to the process defined above, where fraction "A" is stirred, preferably at between 500 rpm and 3,000 rpm, and more preferably at 2,000 rpm.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde la fracción “A” se agita durante un tiempo de entre 2 minutos y 30 minutos, preferiblemente durante 15 minutos.In another embodiment, the invention refers to the procedure defined above, where fraction "A" is stirred for a time between 2 minutes and 30 minutes, preferably for 15 minutes.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde tras obtener la fracción “A” en la etapa (i) y antes de llevar a cabo la etapa (ii), se lleva a cabo una etapa (iii) de centrifugación de la fracción “A”, preferiblemente centrifugando entre 5.000 rpm y 20.000 rpm, y más preferiblemente a 15.000 rpm.In another embodiment, the invention refers to the procedure defined above, where after obtaining the fraction "A" in stage (i) and before carrying out stage (ii), a stage (iii) of centrifugation of the "A" fraction, preferably centrifuging between 5,000 rpm and 20,000 rpm, and more preferably at 15,000 rpm.
En otra realización la invención se refiere al procedimiento definido anteriormente, donde la destilación de la etapa (ii) de aislamiento y estabilización de la fracción “B” se lleva a cabo en condiciones de vacío, preferiblemente a 12 psi, y a una temperatura de entre 10 ° C y 90 0C, preferiblemente a una temperatura de 400C.In another embodiment, the invention refers to the procedure defined above, where the distillation of stage (ii) of isolation and stabilization of fraction "B" is carried out under vacuum conditions, preferably at 12 psi, and at a temperature between 10 °C and 90 0C, preferably at a temperature of 400C.
Otro aspecto de la invención se refiere a oleocantal obtenido por el procedimiento definido anteriormente.Another aspect of the invention relates to oleocanthal obtained by the process defined above.
El oleocantal de la presente invención pueden ser administrado en forma de cualquier formulación, la naturaleza de la cual, dependerá de la naturaleza del principio activo y de su vía de administración. Preferiblemente, los compuestos de la invención se pueden administrar de forma líquida o encapsulados.The oleocanthal of the present invention can be administered in the form of any formulation, the nature of which will depend on the nature of the active ingredient and its route of administration. Preferably, the compounds of the invention can be administered in liquid or encapsulated form.
Así, en otra realización, la invención se refiere al oleocantal obtenido por el procedimiento definido anteriormente donde el oleocantal es un aceite enriquecido en oleocantal o una píldora de oleocantal.Thus, in another embodiment, the invention refers to the oleocanthal obtained by the process defined above where the oleocanthal is an oil enriched in oleocanthal or an oleocanthal pill.
En otra realización la invención se refiere al aceite enriquecido en oleocantal con una concentración de entre 1 mg y 10.000 mg de oleocantal por 1 litro de aceite enriquecido en oleocantal, y preferiblemente con una concentración de 500 mg de oleocantal por 1 litro de aceite enriquecido en oleocantal. In another embodiment, the invention refers to oil enriched in oleocanthal with a concentration of between 1 mg and 10,000 mg of oleocanthal per 1 liter of oil enriched in oleocanthal, and preferably with a concentration of 500 mg of oleocanthal per 1 liter of oil enriched in oleocanthal. oleocanthal.
En otra realización la invención se refiere a la píldora de oleocantal que contiene entre 10 y 600 mg de oleocantal, preferiblemente que contiene 50 mg de oleocantal, y más preferiblemente que contiene 50 mg de oleocantal en cada píldora de 2 gramos.In another embodiment, the invention relates to oleocanthal pill containing between 10 and 600 mg of oleocanthal, preferably containing 50 mg of oleocanthal, and more preferably containing 50 mg of oleocanthal in each 2 gram pill.
Otro aspecto de la invención se refiere al uso de oleocantal tal y como se ha definido anteriormente para su uso como suplemento alimentario o alimento funcional.Another aspect of the invention relates to the use of oleocanthal as defined above for its use as a food supplement or functional food.
A lo largo de la presente invención el término “orujo” y/o “apeorujo” se refiere a la pasta de la aceituna que se obtiene durante la extracción del aceite de oliva (AO). Particularmente, el orujo se extrae del aceite de oliva mediante centrífugas de tres fases, y el alpeorujo se extrae del aceite de oliva mediante centrífugas de dos fases. El orujo y alpeorujo utilizados para la obtención de oleocantal se obtienen de variedades previamente seleccionadas por su alta concentración en este compuesto. Ejemplos incluyen, entre otros, la variedad Alfarara y Pendolino.Throughout the present invention the term "orujo" and/or "apeorujo" refers to the olive paste that is obtained during the extraction of olive oil (AO). In particular, pomace is extracted from olive oil using three-phase centrifuges, and alpeorujo is extracted from olive oil using two-phase centrifuges. The pomace and alpeorujo used to obtain oleocanthal are obtained from varieties previously selected for their high concentration of this compound. Examples include, among others, the Alfarara and Pendolino varieties.
A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos y figuras se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.Throughout the description and claims the word "comprise" and its variants are not intended to exclude other technical characteristics, additives, components or steps. Other objects, advantages and features of the invention will be apparent to those skilled in the art in part from the description and in part from the practice of the invention. The following examples and figures are provided by way of illustration, and are not intended to be limiting of the present invention.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURASBRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES
Fig. 1 Muestra el procedimiento de extracción de la materia activa (oleocantal) y de obtención del producto final (alimentos funcionales y/o suplementos alimentarios ricos en oleocantal). Fig. 1 Shows the procedure for extracting the active material (oleocanthal) and obtaining the final product (functional foods and/or food supplements rich in oleocanthal).
EJEMPLOSEXAMPLES
A continuación, se ilustrará la invención mediante unos ensayos realizados por los inventores, que pone de manifiesto la efectividad del producto de la invención.Next, the invention will be illustrated by tests carried out by the inventors, which reveal the effectiveness of the product of the invention.
Ejemplo 1: Extracción del oleocantal a partir del orujo de la aceituna v la selección de las variedades de olivo Example 1: Extraction of oleocanthal from olive pomace and selection of olive varieties
La extracción de la materia activa se realiza mediante el proceso de extracción solidoliquido. Concretamente una porción de orujo (fase solida) se mezcla con dos porciones del disolvente etanol-agua (80-20 v/v) - (en adelante: fracción “A”). La fracción “A” se agita a 2.000 rpm durante 15 minutos. El siguiente paso es la centrifugación de dicha fracción a 15.000 rpm durante 5 minutos. Este último proceso posibilita la separación de las fases: fase solida (orujo) libre de fenoles y fase liquida (etanol-agua) enriquecida en fenoles. La fase de interés para el proceso de obtención de la materia activa es la fase liquida (en adelante: fracción “B”) la cual retiene el total de los compuestos fenólicos (incluyendo oleocantal) previamente encontrados naturalmente en el orujo.The extraction of the active matter is carried out through the solid-liquid extraction process. Specifically, a portion of pomace (solid phase) is mixed with two portions of the solvent ethanol-water (80-20 v/v) - (hereinafter: fraction "A"). Fraction "A" is stirred at 2,000 rpm for 15 minutes. The next step is the centrifugation of said fraction at 15,000 rpm for 5 minutes. This last process enables the separation of the phases: solid phase (pomace) free of phenols and liquid phase (ethanol-water) enriched in phenols. The phase of interest for the process of obtaining the active matter is the liquid phase (hereinafter: fraction “B”) which retains all the phenolic compounds (including oleocanthal) previously found naturally in the pomace.
Para seleccionar las variedades de interés, se analiza la fracción “B” de 80 variedades diferentes e independientes de olivos mediante el análisis denominado como “Highperformance liquid chromatography (HPLC). En base a estos análisis, se seleccionan las variedades que cumplan los requisitos para obtener el producto; lo cual comprende una riqueza mínima de la pulpa de la aceituna de 30.000 mg/kg de oleocantal sobre materia seca. Las variedades seleccionadas fueron Kalamon, Plementa Bjelica, Alfafara y Pendolino con una riqueza en oleocantal respectivamente de 42.000, 37.000, 35.400, 31.200 mg/kg sobre la metería seca de la pulpa de aceituna.To select the varieties of interest, the “B” fraction of 80 different and independent varieties of olive trees is analyzed using the analysis known as “High-performance liquid chromatography (HPLC). Based on these analyses, the varieties that meet the requirements to obtain the product are selected; which includes a minimum richness of the olive pulp of 30,000 mg/kg of oleocanthal on dry matter. The selected varieties were Kalamon, Plementa Bjelica, Alfafara and Pendolino with a richness in oleocanthal respectively of 42,000, 37,000, 35,400, 31,200 mg/kg on the dry matter of the olive pulp.
Ejemplo 2: Aislamiento v estabilización del oleocantal en fase oleosaExample 2: Isolation and stabilization of oleocanthal in oily phase
Para aislar y estabilizar el oleacantal de la fracción “B” se lleva a cabo un proceso que consiste en: a) añadir 1 porción de aceite de oliva refinado que contiene 12% de goma arábica alimentaria en 200 porciones de la fracción “B”; b) destilar la fracción “B” a 40 grados Celsius en condiciones de vacío (12 psi) hasta que se reduzca en una fase gelatinosa (fracción
Así. la fracción “C” se obtiene mediante la extracción de 100 g de orujo seco de la variedad Alfafara con 200 mi de la mezcla de disolvente metanol-agua en una proporción de 80:20 v/v; tras la separación de las fases y obtención del extracto acuoso (200 mi del disolvente donde se retuvieron los fenoles) se añade 1 mi de aceite refinado y 120 mg de goma arábica. A continuación, se evapora la fase hidro-alcohólica obteniendo la fase oelo-gelatinosa donde se retuvieron los compuestos fenólicos incluyendo el oleocantal. A) Yes. fraction "C" is obtained by extracting 100 g of dry pomace of the Alfafara variety with 200 ml of the methanol-water solvent mixture in a ratio of 80:20 v/v; after separating the phases and obtaining the aqueous extract (200 ml of the solvent where the phenols were retained), 1 ml of refined oil and 120 mg of gum arabic are added. Next, the hydro-alcoholic phase is evaporated, obtaining the oelo-gelatinous phase where the phenolic compounds, including oleocanthal, are retained.
Posteriormente se vuelve a analizar la fase oleo-gelatinosa para comprobar que su riqueza en oleocantal supera los 30.000 mg/kg.Subsequently, the oleo-gelatinous phase is analyzed again to verify that its richness in oleocanthal exceeds 30,000 mg/kg.
Ejemplo 3: Obtención de aceite de neocantalExample 3: Obtaining neocanthal oil
Un litro del aceite de neocantal (“Neocantal Oil”) se obtuvo mezclando 1000 mi de aceite de oliva virgen extra comercial con 50 g de la fracción “C”.One liter of neocantal oil (“Neocantal Oil”) was obtained by mixing 1000 ml of commercial extra virgin olive oil with 50 g of fraction “C”.
El aceite se analizó utilizando el método HPLC y se comprobó que su riqueza en oleocantal alcanzó los 500 mg/kg.The oil was analyzed using the HPLC method and it was found that its richness in oleocanthal reached 500 mg/kg.
Ejemplo 4: Obtención de píldoras de neocantalExample 4: Obtaining Neocanthal Pills
Una píldora de Neocantal (Neocantal pills) contiene 1 g de fracción “C” , equivalente a 50 mg de oleocantal puro. La materia activa se encapsuló en galolatina blanda para camuflar el sabor amargo de la fracción “C”. El peso total de la píldora de neocantal es de 2 gramos. Tras realizar los análisis de la píldora, se comprobó que su núcleo gelatinoso se mantuvo intacto y estable durante 5 meses a temperatura de ambiente y su concentración en oleocantal se mantuvo estable a 50.000 mg/kg.A Neocantal pill (Neocantal pills) contains 1 g of fraction "C", equivalent to 50 mg of pure oleocanthal. The active material was encapsulated in soft gallolatin to camouflage the bitter taste of the "C" fraction. The total weight of the neocanthal pill is 2 grams. After analyzing the pill, it was found that its gelatinous core remained intact and stable for 5 months at room temperature and its concentration in oleocanthal remained stable at 50,000 mg/kg.
En la figura 1 se detalla el procedimiento de obtención de oleocantal de la invención, en ella los pasos indicados se refieren a: 1- materia prima (el orujo de las aceitunas previamente seleccionadas por su riqueza en oleocantal; 1a- etanol alimentario y agua (80/20 v/v); 2- proceso de batido y obtención de la fracción “A”; 3- proceso de centrifugación; 3a- obtención de orujo parcialmente seco (humedad de 20%) libre de compuestos fenólicos; 3b - secado del orujo hasta 10% de humedad para su uso como fertilizante; 4- obtención del primer extracto fenólico (fracción “B”); 4a- aceite de oliva refinado que contiene 12% de goma arábica; 5- proceso de destilación para concentrar el producto y eliminar la fase alcohol-acuática; 5a- reciclaje del etanol; 6 - obtención del extracto fenólico en fase oleo-gelatinosa con una riqueza de hasta 50.000 mg/kg en oleocantal (fracción
Claims (12)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES202030198A ES2852380B2 (en) | 2020-03-09 | 2020-03-09 | PROCEDURE FOR OBTAINING OLEOCANTAL |
| PCT/ES2021/070168 WO2021180992A1 (en) | 2020-03-09 | 2021-03-09 | Method for producing oleocanthal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES202030198A ES2852380B2 (en) | 2020-03-09 | 2020-03-09 | PROCEDURE FOR OBTAINING OLEOCANTAL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2852380A1 ES2852380A1 (en) | 2021-09-13 |
| ES2852380B2 true ES2852380B2 (en) | 2022-01-28 |
Family
ID=77645140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES202030198A Active ES2852380B2 (en) | 2020-03-09 | 2020-03-09 | PROCEDURE FOR OBTAINING OLEOCANTAL |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2852380B2 (en) |
| WO (1) | WO2021180992A1 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2904312B1 (en) * | 2006-07-31 | 2010-10-22 | Girex | PROCESS FOR EXTRACTING OLEOCANTHAL FROM OLIVE OIL |
| US20090082738A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-03-26 | Vad Vijay B | Natural Anti-Inflammatory Agents for Reducing Pain |
| US20140088299A1 (en) * | 2011-03-02 | 2014-03-27 | Phytochem Pharmaceuticals, Inc. | Method of extracting phenolic fractions of extra virgin olive oil |
| US10945983B2 (en) * | 2016-07-21 | 2021-03-16 | Board Of Supervisors For The University Of Louisia | Oleocanthal isolation and cancer treatment |
-
2020
- 2020-03-09 ES ES202030198A patent/ES2852380B2/en active Active
-
2021
- 2021-03-09 WO PCT/ES2021/070168 patent/WO2021180992A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021180992A1 (en) | 2021-09-16 |
| ES2852380A1 (en) | 2021-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9259449B2 (en) | Method for modifying THC content in a lipid-based extract of cannabis | |
| US10973864B2 (en) | Enzyme-assisted lipid-based extraction and stabilization of phyto-cannabinoids and terpens and products obtained thereof | |
| Karkani et al. | Effect of recovery methods on the oxidative and physical stability of oil body emulsions | |
| US20080003278A1 (en) | Food products and dietary supplements for improving mental performance | |
| US20120171186A1 (en) | method for producing a nutraceutical composition and the nutraceutical produced by the method | |
| Fregapane et al. | Development of functional edible oils enriched with pistachio and walnut phenolic extracts | |
| Williams et al. | β-Carotene stability and uptake by prostate cancer cells are dependent on delivery vehicle | |
| RU2432169C2 (en) | Phospholipid complexes from olive leaf and fruit extracts exhibiting improved bioavailability | |
| ES2852380B2 (en) | PROCEDURE FOR OBTAINING OLEOCANTAL | |
| Anwar et al. | Fatty acid, tocopherol and sterol compositions of Canadian prairie fruit seed lipids | |
| CA2761143A1 (en) | Method for preparing polyphenol extracts from spinach leaves | |
| US8445028B2 (en) | Echinoderm-derived extracts, methods of preparation and uses thereof | |
| US20170296488A1 (en) | Resveratrol extraction from gnetum africanum | |
| Jassim et al. | Study regarding the influence of Vitis vinifera fruit (Muscat of Hamburg species) on some biochemical parameters | |
| KR101471677B1 (en) | LIG turbulent compound-containing composition | |
| BR112021014774A2 (en) | ANTIOXIDANT COMPOSITION COMPRISING QUERCETAGETIN AND GALLIC ACID | |
| EA028132B1 (en) | ANTIOXIDANT LOW-CALORIAL PLANT FOOD SUPPLEMENT, METHOD FOR OBTAINING THIS FOOD SUPPLEMENT AND ITS APPLICATION | |
| US8551540B1 (en) | Stabilizing and antioxidant composition containing saw palmetto berry component and method of use | |
| US6428826B1 (en) | Chilco product and method of making and using same | |
| KR101182046B1 (en) | Composition comprising the salted squid or squid for preventing and treating obesity or hyperlipidemia and atherosclerotic-vascular diseases | |
| BR102016029177A2 (en) | process of extraction of soursop seed oil (annona muricata l.) and product obtained | |
| KR100406184B1 (en) | Anti-cholesterol compositions containing acetone extract of sea squirt shell | |
| Singh et al. | FORMULATION & CHARACTERIZATION OF PHYTOSOSMES CONTAINING MEDICINAL PLANT RHEUM EMODI | |
| WO2023121610A1 (en) | Development of original microemulsion formulations effective against fatty liver from standardized salvia triloba extracts | |
| RO138363A2 (en) | Process for preparation of coenzyme q10-based natural food supplements |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA2A | Patent application published |
Ref document number: 2852380 Country of ref document: ES Kind code of ref document: A1 Effective date: 20210913 |
|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2852380 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B2 Effective date: 20220128 |