HK43387A - Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates - Google Patents
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Claims (14)
1. Perhalogenalkylvinylcyclopropancarboxylate der Formel
dadurch gekennzeichnet, daß ein Rest aus der Gruppe Y und Z ein Perhalogenalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und der andere Rest ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe, einen Phenyl-, Phenylthio- oder einen Benzylrest bedeutet, oder Y und Z zusammengenommen eine Perhalogencyclopentylidingruppe darstellen; und R1 einen Allethrolonyl- oder Tetrahydrophthalimidomethylrest oder einen Alkoholrest der nachstehenden allgemeinen Formel bedeutet:
wobei in den Formeln R2 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, Äthinylrest, Cyangruppe oder einen Trihalogenmethylrest bedeutet, R3 einen zweiwertigen Sauerstoffrest, zweiwertigen Schwefelrest oder eine Vinylengruppe, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe Wasserstoffatom, Niederalkylrest, Halogenatom, Niederalkenylrest, Phenylgruppe, Phenoxygruppe, Benzylrest und Phenylthiogruppe bedeuten, oder jeweils zwei Reste aus der Gruppe R4, R5 und R6 verbunden sind und eine zweiwertige Methylendioxygruppe bilden, die mit zwei benachbarten Ringkohlenstoffatomen eines Phenylrings verknüpft ist, und sofern die Reste R4, R5 oder R6 einen Phenylring enthalten, so kann dieser mit 1 bis 3 Substituenten aus der Gruppe Halogenatom und Niederalkylrest substituiert sein; R8 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkenyl-, Niederalkenyloxy-, Phenyl- oder Benzylgruppe bedeutet; R9 ein Wasserstoffatom, Halogenatom, einen Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkenyl-, Niederalkenyloxy-, Niederalkylthio-, Niederalkylsulfinyl-, Niederalkylsulfonyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Benzoylrest oder eine Nitro- oder Cyangruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn ein Rest aus der Gruppe Y und Z einen Perhalogenalkylrest bedeutet, der andere Rest aus Der Gruppe Y und Z ein Halogenatom oder eine Methylgruppe bedeutet, R3 eine Vinylengruppe darstellt und zwei Reste aus der Gruppe R4, R5 und R6 Wasserstoffatome sind,
(a) der weitere Rest aus der Gruppe R4, R5 und R6 keine Phenoxygruppe bedeutet, oder
(b) R2 nicht ein Wasserstoffatom, oder Äthinylgruppe oder eine Cyangruppe darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R6 ein Wasserstoffatom bedeutet, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, jedoch nicht ein Halogenatom darstellen, mit der Maßgabe, daß, wenn R4 oder R5 einen Phenylring enthalten, dieser Phenylring unsubstituiert ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen Alkoholrest bedeutet, in dem R3 ein Wasserstoffatom darstellt.
4. Verbindung nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen 5-Benzyl-3-furylmethylrest bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen Alkoholrest bedeutet, in dem R3 eine Vinylengruppe, R4 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe und R5 und R6 jeweils keinen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen gegebenenfalls substituierten 3-Phenylbenzylrest bedeutet.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 den Alkoholrest
bedeutet, in dem R8 und R9 die vorstehende Bedeutung haben.
8. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen Alkoholrest
bedeutet, in dem R9 eine Phenylgruppe bedeutet.
9. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R1 die Gruppe
bedeutet.
10. Eine Verbindung nach jedem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß einer der Reste Y und Z eine Trihalogenmethylgruppe bedeutet.
11. Eine Verbindung nach jedem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß einer der Reste Y und Z eine Trifluoromethylgruppe bedeutet und der andere Rest ein Halogenatom darstellt.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkanoat der Formel
dehydrohalogeniert, wobei X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z die in den Ansprüchen 1, 9 oder 10 angegebene Bedeutung haben und R einen Niederalkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei man eine Verbindung der Formel 111 erhältwobei in der Formel die Reste Y, Z und R die vorstehende Bedeutung haben, und man die Verbindung der Formel III in eine Verbindung der Formel I umwandelt
in der R1 die in den Ansprüchen 1 bis 9 angegebene Bedeutung hat und Y und Z die vorstehende Bedeutung haben.
13. Insektizide Zusammensetzung, gekennzeichnet, durch einen insektizid wirksamen Gehalt einer Verbindung nach jedem der Ansprüche 1 bis 11, im Gemisch mit einem kompatiblen, landwirtschaftlich verträglichen Trägerstoff oder Hilfsmittel.
14. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man an der Stelle, an der die Bekämpfung gewünscht wird, eine insektizid wirksame Menge der Verbindung nach jedem der Ansprüche 1 bis 11 anwendet.
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| US4423255A (en) * | 1980-12-31 | 1983-12-27 | Fmc Corporation | (+)-4-Substituted-2-indanols |
| US4417078A (en) * | 1980-12-31 | 1983-11-22 | Fmc Corporation | Process for producing (+)-4-substituted-2-indanols |
| US4429149A (en) | 1980-12-31 | 1984-01-31 | Fmc Corporation | 4-Phenyl-2-indanyl esters of 1R,cis-3-(2-halo-3,3,3-trifluoropropenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
| EP0057795B1 (de) * | 1981-01-21 | 1985-07-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Halobenzylester von Haloalkenylcyclopropansäure, ihre Herstellung, Zusammensetzungen und Anwendungen als Pestizide |
| US4362744A (en) * | 1981-03-19 | 1982-12-07 | Fmc Corporation | Trans-3-substituted-1-indanol insecticidal ester derivatives |
| US4415748A (en) * | 1981-08-06 | 1983-11-15 | Fmc Corporation | Intermediates for insecticidal synthetic pyrethroids |
| EP0073566A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Methoden und Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Bodenschädlingen |
| FR2515176A1 (fr) * | 1981-10-23 | 1983-04-29 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'alcools aromatiques ou heteroaromatiques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| GB2120236B (en) * | 1982-04-05 | 1986-06-11 | Ici Plc | Halogenated esters of cyclopropane carboxylic acids and their use as pesticides |
| FR2534918A2 (fr) * | 1982-10-26 | 1984-04-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'alcools aromatiques et heteroaromatiques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| USH49H (en) | 1983-01-10 | 1986-04-01 | Fmc Corporation | Process for producing 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates |
| US4552892A (en) * | 1983-03-11 | 1985-11-12 | Fmc Corporation | Acaricidal difluoroethenylcyclopropanecarboxylates |
| DK113384A (da) * | 1983-03-11 | 1984-09-12 | Fmc Corp | Difluorethenylcyclopropancarboxylater, insecticide og acaricide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter og acarider |
| FR2628103B1 (fr) * | 1988-03-03 | 1991-06-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinoides portant un noyau indanyle, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
| IT1226546B (it) * | 1988-07-07 | 1991-01-24 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Esteri dell'acido 2,2-dimetil- ciclopropancarbossilico |
| DE3907069A1 (de) * | 1989-03-04 | 1990-09-06 | Basf Ag | Substituierte 2-phenyl-alk(en)yl-1-yl-cyclopropancarbonsaeurebenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| GB9100654D0 (en) * | 1991-01-11 | 1991-02-27 | Ici Plc | Process for preparing halogenated compounds |
| FR2686602B1 (fr) * | 1992-01-28 | 1994-03-11 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-[(2,2-difluorocyclopropylidene methyl] cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| FR2708930B1 (fr) * | 1993-08-10 | 1995-09-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-(3,3,3-trifluoro-1-propényl) cyclopropane carboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
| US6048892A (en) * | 1997-12-30 | 2000-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound pesticide containing thereof |
| AU753585B2 (en) * | 1998-09-15 | 2002-10-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound and pesticide containing thereof |
| RU2205182C2 (ru) * | 1998-09-17 | 2003-05-27 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Сложноэфирное соединение, композиция для уничтожения вредных насекомых на его основе, способ уничтожения вредных насекомых |
| GB0017617D0 (en) * | 2000-07-18 | 2000-09-06 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| AU2013234078A1 (en) * | 2012-03-13 | 2014-09-11 | Redag Crop Protection Ltd | Agricultural chemicals |
| CN104326862B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-08-17 | 西安近代化学研究所 | 一种2,4-二氯-1,1,1-三氟丁烷衍生物的制备方法 |
| US12083118B2 (en) | 2018-03-29 | 2024-09-10 | Arbutus Biopharma Corporation | Substituted 1,1′-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same |
| CN109111373A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-01-01 | 南通天泽化工有限公司 | 一种三氟氯氰菊酯的制备方法 |
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Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3647857A (en) * | 1970-03-16 | 1972-03-07 | Procter & Gamble | Novel esters of chrysanthemic acid and alcohols related to 2-indanol |
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| US4157397A (en) * | 1976-08-27 | 1979-06-05 | Fmc Corporation | Insecticidal (β-phenylvinyl)cyclopropanecarboxylates |
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