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JP2510176B2 - グリコシド誘導体 - Google Patents
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JP2510176B2 - グリコシド誘導体 - Google Patents

グリコシド誘導体

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JP2510176B2
JP2510176B2 JP61500822A JP50082286A JP2510176B2 JP 2510176 B2 JP2510176 B2 JP 2510176B2 JP 61500822 A JP61500822 A JP 61500822A JP 50082286 A JP50082286 A JP 50082286A JP 2510176 B2 JP2510176 B2 JP 2510176B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 この発明は、合成生物学的レセプタ類として有用な新
規なグリコシド類と複合糖質に関する。
先行技術の記述 天然複合糖質は、ほとんどの場合に脂質又は蛋白と結
合している炭水化物部分からなる〔Hakomori（1981）と
Sharon ＆ Lis（1981）参照〕。大部分の糖脂質におい
て、糖質は脂肪族アミノアルコール スフィンゴシンが
グリセロールの何れかに結合している。これらの２つの
タイプの糖脂質の一般構造が下記に示される。
糖蛋白中で糖質分子は蛋白中のアミノ酸に直接結合して
いる。糖脂質と糖蛋白は、哺乳動物の細胞のプラズマ膜
の重要な部分である。これらの複合糖質のあるものは、
各種の生物体に対し特殊なレセプタとして機能する。複
合糖質の炭水化物部分は、プラズマ膜の外側にさらされ
ており、結果として抗原性を示す。
これは、各種の血液グループシステムの基礎である（Le
mieux（1978）参照）。最近上記のタイプの膜−炭水化
物類が、レクチン、抗体及びホルモンのように蛋白のレ
セプター〔Sharon ＆ Lis（1972）とKabat（1980）参
照）及び微生物を細胞表面にアンカーするレセプター
（Beachey（1981）参照）として重要であることが示さ
れている。
非天然複合糖質（所謂ネオ−複合糖質）が、ネオ−糖
脂質〔Slama ＆ Rando（1980）とDahmen et al（Carboh
ydr.Res.,127,1984）参照〕及びネオ−糖蛋白〔Lemieux
et al（1975）とDahmen et al（Carbohydr.Res.,129,1
984）参照〕として両方共に作られた。しかし、天然化
合物に密接な分子類似性をものネオ−糖脂質はまだ作ら
れていない。脂質の疎水性部分の化学構造が、形成でき
る集合物のタイプ（ミセル、リポゾーム等）を決め、ま
た脂質が、たとえば細胞膜内に取り入れられた際に有す
るであろう影響の種類を決めることが知られている（Is
raelachvili et al（1980）参照）。炭水化物複合物の
高いレセプター特殊性と生物学的重要性の観点から、治
療、予防及び診断ならびに生化学研究での使用に、分子
的によく限定され、容易に作られた複合糖質に大きなニ
ーズがあることは明らかである。
発明の要旨 この発明の１つの目的は、広い種類の疾患の治療と予
防に、診断用又は研究用化学品として、有用である新規
なＯ−グリコシド化合物を提供することにある。
この発明の他の目的は新規Ｏ−グリコシド化合物の製
法を提供することにある。
かくして、この発明は、次の化合物に関する。
式Ｉ 式中ｎは１から10までの整数、SugarはＤ−グルコー
ス、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−フコース、
２−アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコース、２−
アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−ガラクトース、Ｄ−グ
ルクロン酸、Ｄ−ガラクトン酸、Ｄ−マヌユロン酸、２
−デオキシ−２−フタリミド−Ｄ−グルコース、２−デ
オキシ−２−フタリミド−Ｄ−ガラクトース及びシアリ
ン酸、及びそれらのヒドロキシ基における誘導体からな
る群から選択される、その際ｎ＞１のとき、Sugar単位
は同一又は異なってもよい。
R3はＨ、 及びR1とR2は同一又は異なってもよく、基CH2X（Ｘは脱
離基）、 式IIの基 （式中ｍとｐは独立して０又は１及びｍ＋ｐは０、１又
は２、R4は１〜25の炭素原子の飽和もしくは不飽和の分
枝状もしくは非分岐状アルキル鎖、アリール（aryl）又
はステロイド基、かつR5はＨ、CHO、NO2、NH2、OH、S
H、COOH,COOR6（その中でR6はC14のアルキル又はキリヤ
ー、CONHNH2、CON3、CH(OR6)2（R6は上記の定義通
り））、又はキャリヤー、 式IIIの基 −CH2−Ｏ−R6 III （式中R6はＨ又は基−R4−R5（その中でR4とR5は上記の
定義通り））、 又は式IIIの基 （式中R7とＲ′7は同一又は異なってもよくR6と同
じ）、 又はR2とR3が一緒になって＝CH2を形成し、かつ R1はCH2X（式中Ｘは上記の定義の通り）、 上記式IIの基（式中R4、R5、ｍとｐは上記の定義の通
り）、 上記式IIIの基（式中R6は上記定義通り）、 上記式IIIaの基（式中R7とＲ′7は上記定義通り）、又
は式IVの基 −CH2−R8 IV （式中R8はキャリヤー） 並びに式Ｉのモノマーから形成されたポリマーで、その
ポリマーは １）式XX （式中Sugar、ｎとR4は上記の定義通り、ｋは２〜1000
の整数）又は ２）式XXI （式中Sugar、ｎ、ｋとR4は上記の定義通り） 有する 式Ｉにおいて、炭水化物分子“（Sugar）n"は、Sugar単
位の１つでα又はβ−結合を通し１−炭素（アノメリッ
ク炭素）に分子の残部を結合している。分子の残部を結
合している炭水化物単位は、通常ペントースもしくはヘ
キソース単位の非分枝又は分枝鎖の還元末端でのターミ
ナル炭水化物である。
この明細書で、Sugar単位に関して用語“又はその誘
導体”は、炭水化物分子中のヒドロキシ基が、アルキル
（メチル、エチル又はプロピルのような）、アミノ、フ
ルオロ又は他の基のような基で誘導化もしくは置換され
ていることを表わす。このような基は、さらに各種の官
能基で置換されていてもよい。糖質環中のヒドロキシ基
は、アセチルのようなアシル、ベンジル、C1-4低級アル
キル（特にメチル又はエチル）又はテトラヒドロピラニ
ル及び広い種類の他の基で誘導化されてもよい。このよ
うな誘導性基は、炭水化物分子の性質（例えば親水性、
疎水性、極性、全体の形状等）を変化しうるものであ
る。
この明細書で、用語“脱離基（leaving group）“と
は、その基が結合する炭素原子が求核性アタックに付さ
れたときに、容易に分裂されるものを表わす。除去する
基の代表例は、クロル、ブロム、ヨード特にブロムのよ
うなハロゲン、ｐ−トリエンスルホニル、メシル、並び
に、低級アルキルエステル機能（例えばメチルカルボニ
ルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニ
ルオキシ等）及びアリールエステル機能（フエニル基が
さらに置換分を有していてもよいフエニルカルボニルオ
キシのような）のようなエステル機能がある。
R5における用語“キャリヤー”とは、式ＩのＯ−グリ
コシド化合物のアグリコン部が結合している有機又は無
機のポリマー又は巨大分子構造を表わす。このようなキ
ャリアーの例は、蛋白、ポリサッカライド、プラスチッ
クポリマー及び無機物の残基である。蛋白の残基は、好
ましくは蛋白中の求核性基、例えばアミノ、ヒドロキシ
及びメルカプト基のような基を通して結合する。蛋白自
体は、各種の蛋白の何れでもよく、特にグロブリン、ウ
シ血清アルブミンのようなアルブミン、フィブリン、ボ
リリジン、“キーホール”リムペットヘモシアニン（KL
H）等のような生理的に適合性の蛋白がある。Ｏ−グリ
コシド化合物が結合しているポリサッカライドは、広い
種類のポリサッカライドの何れでもよい。式Ｉの化合物
のアグリコン部は、セルロース、澱粉又はグリコーゲン
のような普通のポリサッカライドのヒドロキシ基、チト
サン又はアミノ化セファロースのようなアミノサッカラ
イドのアミノ基、チオー修飾ポリサッカライドのメルカ
プト基を通して結合できる。式Ｉの化合物のアグリコン
部が結合できるプラスチックの例は、アミノ化ラテック
ス、チオール化、アミノ化又はヒドロキシ化ポリスチレ
ン、及びビニルアルコールがある。このプラスチック
は、例えば、ビーズ又はフィルムの形でもよい。式Ｉの
化合物のアグリコン部が結合できる無機物の例は、シリ
カゲル、ゼオライド、珪藻土のようなシリコン酸化物材
料、又は各種ガラスあるいはチオール化もしくはアミノ
化ガラスのようなシリカゲルタイプの表面であり、シリ
カゲル又はガラスは例えばビースの形でもよい。無機物
の他の例はアルミニウム酸化物である。
R4における飽和又は不飽和、分枝又は非分枝状の１〜
25の炭素原子を有するアルキル鎖の例は、メチレン、ジ
メチレン、テトラメチレン、オクタメチレン、ヘキサデ
カンメチレン、オクタデカンメチレン及びオクタデク−
９−エニレンで、好ましくはR5がＨのときオクタメチレ
ン、ヘキサデカメチレン、及びオクタデカメチレンのよ
うな非分枝状飽和アルキル鎖である。
R5がＨとは異なるときの好ましい基−R4−R5は−(CH2)2
−COOR6と−(CH2)10−COOR6（式中R6は上記の定義通
り）である。R4がアリールのときの基−R4−R5は、上記
の基R5の何れかを置換分として可能な位置の何れかに有
するフェニル基である。
用語“ステロイド基”は、それ自体又はその誘導体の
形が生理膜中に導入されているステロイドのタイプのよ
うな普通に存在する生理的ステロイドグループを示す。
このようなステロイド単位の例は、コレステロールとラ
ノステロールである。
C1-4アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルであ
る。
式XXのポリマーは、結合した４−炭素アグリコン単位
をもつ炭水化物分子が、コポリマーの様式でジチオ単位
で交互にある線状ポリマーである。
式XXIのポリマーは、同様に構成され、結合した４−
炭素アグリコン単位をもつ炭水化物分子がトリチオ単位
でのコポリマー様式で交互にある。４−炭素アグリコン
単位は一方トリチオ単位が３つの結合部位を有するのに
対し２つだけの結合部位を有するので、得られる構造は
３次元網状構造で、４−炭素アグリコン単位の結合部位
は、常にトリチオ単位の硫黄原子に結合しており、４−
炭素アグリコン単位は他の４−炭素単位に決して結合せ
ずかつトリチオ単位は決して他のトリチオ単位に結合し
ない。複雑な立体関係は、式XXIの垂直波状線で示され
る。
発明の詳述 R3がＨである式Ｉの化合物に関して、R1とR2が同一の
ものは、R1とR2が非同一のものより作るのが簡単である
ので興味がある。しかし、R1とR2が同じでない化合物
は、単一の化合物中に組合された幅広い機能性スペクト
ルを有するでより高い可能性がある。従ってこのような
化合物は、付加的な様式例えば生理系で機能ができるよ
うになる。
R1とR2が同一である化合物の中で、好ましい化合物
は、R1とR2がCH2X式中のＸがハロゲン、アルキルカルボ
ニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルスル
ホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシである化合
物である。このアルキル分子は、C1-4アルキルが好まし
い、アリール分子は任意に置換されたフェニル基特にト
リールが好ましい。好ましいハロゲンはBrである。
R1とR2が同一である化合物の他の好ましい群は、R1と
R2が式IIの基式中ｍとｐは前述の通り、R4は２〜17の炭
素原子の直鎖状アルキル基、R5がCH3、COOCH3又はキャ
リヤーである化合物である。２〜17炭素原子を有する直
鎖状アルキル鎖の例は、ジメチレン、ヘプタメチレン、
デカメチレン、ペンタデカメチレン及びヘプタデカメチ
レンである。特に好ましいサブクラスの化合物は、ｍ＋
ｐが０又は２である。
R1とR2が異なる化合物の中で、興味ある化合物は、R1
とR2の１つが、任意に第１の置換分より短かい鎖の長さ
を持つ、炭化水素鎖で末端とした長鎖炭化水素分子を含
む化合物である。
R2とR3が一緒で＝CH2を形成する化合物中、好ましい
クラスの化合物は、R1がH2Ｘ式中Ｘがハロゲン、アルキ
ルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アル
キルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシの
化合物である。ＸはBrが好ましい。
R2とR3が一緒で＝CH2を形成する他の好ましいクラス
の化合物は、R1が上で定義した式IIの基、式中R4が２〜
17の炭素原子の未分枝状アルキル鎖R5がCH3、COOCH3又
はキャリヤーでｍ＋ｐが０であるものである。
R2とR3が一緒で＝CH2を形成するさらに好ましいサブ
クラスの化合物は、R1が上で定義した式IIIの基、式中R
6が基−R4−R5（R4が未分枝状の２〜17の炭素原子のア
ルキル鎖、R5がCH3、COOCH3又はキャリヤー）のもので
ある。
R2とR3が共に＝CH2を形成する化合物のなお他の好ま
しいクラスの化合物は、R1が式IIIの式中R7とＲ′7が同
一で、８〜18炭素原子の未分枝状アルキル鎖、例えばオ
クチル、ヘキサデシル又はオクタデシルであるものであ
る。
重要な炭水化物分子（Sugar）ｎの例は下に列記す
る。リスト中、各種のサッカライド単位は普通用いられ
る略号によって書かれ、各々のサッカライド単位（略号
による）間の結合が、何れかのサッカライド単位におい
て、どの炭素原子間に結合が存在するか、結合がα又は
β配位かを特定されている。記号“NAc"又は“Nphth"は
問題のサッカライド単位がアセチルアミノ又はフタリミ
ド基をそれぞれ２位に有することを意味する。記号“A"
は対応する酸を意味する。従って“GlcA"はグルクタン
酸である。“3Me"とあれば、通常３位に存在するヒドロ
キシ基がメチル基によって置換されていることを意味す
る。同様に、“3CH2OH”はヒドロキシメチル基に関す
る。サッカライド単位は、フラノシド形とピラノシド形
の両方で存在できるが、通常ピラノシド単位が好まし
い。
炭水化物分子の例は次の通り。
Gal Glc Man Fuc Xyl Rib Ara GlcNAc GalNAc GlcA GalA ManA GlcNPhth GalNPhth NeuNAc Manα1-3Man Manα1-2Man Manα1-6Man Manβ1-4GlcNAc Galβ1-4GlcNAc GlcNAcβ1-4Man GlcNAcβ1-2Man Galβ1-6GlcNAc Fucα1-6GlcNAc Manα1-6GlcNAc Galβ1-2Man Fucα1-3GlcNAc Fucα1-2Gal Fucα1-3Gal Fucα1-6Gal Galβ1-3GlcNAc Galβ1-2Gal Galβ1-6Gal Galβ1-3Gal GalNAcα1-3Gal GlcNAcβ1-3Gal Galβ1-4Glc Galα1-4Gal GalNAcβ1-3Gal GalNAcα1-3GalNAc GalNAcβ1-4Gal Galβ1-3GalNAc Galα1-3Gal Glcα1-6Glcα1-4Glα1-4Glc Glcα1-4Glc Glcβ1-4Glc NeuNAcα2-3Gal NeuNAcα2-6Gal NeuNAcα2-3GalNAc NeuNAcα2-6GlcNAc NeuNAcα2-8NeuNAc Glcβ1-4Glcβ1-4Glc Glcα1-4Glcα1-4Glc Manα1-3（Manα1-6）Man Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4Glc GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4Glc GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4Glc Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc Galβ1-3Galβ1-4Glc Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4Glc GlcNAcβ1-3Gal Galβ1-4Glc3Me Galα1-4Gal3Me Galβ1-4Glc3CH2OH Galα1-4Gal3CH2OH Galα1-4Galβ1-4Glc Galα1-4Galβ1-4GlcNAc Glcα1-6Glcα1-4Glc 重要なアグリコン分子の例は次の通り。
CH2‐CH-[CH2S-(CH2)15-CH3]2 CH-CH-[CH2S-(CH2)8‐▲CHＺ ＝▼CH-(CH2)7-CH3]2 CH2‐CH-[CH2-S-(CH2)2-COOCH3]2 CH2‐CH-[CH2-S-(CH2)10-COOCH3]2 CH2‐CH-[CH2-S-(CH2)6-NH2]2 CH2‐CH-[CH2-SO-(CH2)15-CH3]2 CH2‐CH-[CH2-SO-(CH2)8‐▲CHＺ ＝▼CH-(CH2)7-CH3]2 CH2‐CH-[CH2-SO-(CH2)2-COOCH3]2 CH2‐CH-[CH2-SO-(CH2)10-COOCH3]2 CH2‐CH-[CH2-SO-(CH2)6-NH2]2 ‐CH2‐CH-(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 ‐CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)8‐▲CHＺ ＝▼CH-(CH2)7-CH3)
2 ‐CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)2-COOCH3)2 ‐CH2‐CH(CH2(SO2-(CH2)10-COOCH3)2 ‐CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)6-NH2)2 ‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)15‐CH3 ‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 ‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 ‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)6‐NH2 ‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐N-((CH2)15-CH3)2 ‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐O-Cholesteryl CH2‐CH-［CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3］CH2‐S-(CH2)7CH3 CH2‐CH-［CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3］CH2‐S-(CH2)7
‐CH3 CH2‐CH-［CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3］CH2‐SO2‐(CH
2)7‐CH3 ‐CH2‐CH(CH2-SO2‐CH2‐CH3)2 ‐CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)2‐COOH)2 前述した炭水化物のそれぞれ及びいずれかの１つは、
前述したアグリコン分子のそれぞれ及びいずれかの１つ
と組合されてもよく、掲示は得られるグリコシド化合物
のそれぞれ及びいずれかの１つを表わす１つの実用上の
手段（way）として理解されるべきである。
好ましいグリコシド化合物の式の例は次の通り： GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2
‐(CH2)7‐CH3 GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 FucO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 FucO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 FucO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 FucO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 FucO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 FucO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 XylO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 XylO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 XylO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 XylO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 XylO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 XylO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 RibO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 RibO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 RibO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 RibO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 RibO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 RibO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 AraO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 AraO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 AraO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 AraO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 AraO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 AraO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2
‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2
‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcAO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcAO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcAO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐S
O2‐(CH2)7‐CH3 GlcAO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalAO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 上記の炭水化物分子の各々及びどれか、上記のアグリ
コン分子の各々及びどれもと結合できること、及びリス
トは、得られるグリコシド化合物の各々及びどれもを代
表する実用的な仕方と理解すべきことが理解されるはず
である。
式Ｉの好ましいグリコシド化合物の例は次の通り。
GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 FucO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 FucO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 FucO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 FucO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 FucO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 FucO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 XylO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 XylO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 XylO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 XylO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 XylO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 XylO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 RibO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 RibO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 RibO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 RibO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 RibO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 RibO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 AraO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 AraO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 AraO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO
2‐(CH2)7‐CH3 AraO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 AraO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 AraO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2
‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2
‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcAO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcAO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcAO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐S
O2‐(CH2)7‐CH3 GlcAO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalAO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalAO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalAO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐S
O2‐(CH2)7‐CH3 GalAO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 ManAO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 ManAO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 ManAO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐S
O2‐(CH2)7‐CH3 ManAO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 ManAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 ManAO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GicNPhthO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GicNPhthO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcNPhthO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH
2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNPhthO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNPhthO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GlcNPhthO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalNPhthO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNPhthO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNPhthO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH
2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNPhthO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNPhthO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalNPhthO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 NeuNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2
‐SO2‐(CH2)7‐CH3 NeuNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 NeuNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 NeuNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 Manα1-3ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Manα1-3ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Manα1-3ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Manα1-3ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Manα1-3ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Manα1-3ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Manα1-2ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Manα1-2ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Manα1-2ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Manα1-2ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Manα1-2ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Manα1-2ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Manα1-6ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Manα1-6ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Manα1-6ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Manα1-6ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Manα1-6ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Manα1-6ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Manβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Manβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Manβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Manβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Manβ1-4GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Manβ1-4GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐CH3)2 Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 GlcNAcβ1-4ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcβ1-4ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcβ1-4ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNAcβ1-4ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNAcβ1-4ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GlcNAcβ1-4ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 GlcNAcβ1-2ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcβ1-2ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcβ1-2ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNAcβ1-2ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNAcβ1-2ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GlcNAcβ1-2ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-6GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Galβ1-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Fucα1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-6GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Fucα1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Fucα1-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Fucα1-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Manα1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Manα1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Manα1-6GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Manα1-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Manα1-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Manα1-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-2ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-2ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-2ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-2ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-2ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galβ1-2ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Fucα1-3GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-3GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-3GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Fucα1-3GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Fucα1-3GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Fucα1-3GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Fucα1-2GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-2GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-2GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Fucα1-2GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Fucα1-2GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Fucα1-2GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Fucα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Fucα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Fucα1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Fucα1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Fucα1-6GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-6GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Fucα1-6GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Fucα1-6GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Fucα1-6GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Fucα1-6GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Galβ1-3GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-3GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Galβ1-3GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-2GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-2GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-2GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-2GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-2GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galβ1-2GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Galβ1-6GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-6GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-6GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-6GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-6GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galβ1-6GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Galβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 GalNAcα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcα1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcα1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GalNAcα1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Galα1-4GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galα1-4GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galα1-4GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-4GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-4GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galα1-4GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 GalNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcβ1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GalNAcβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 GalNAcα1-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcα1-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcα1-3GalNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COO
CH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcα1-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcα1-3GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2
‐COOCH3 GalNAcα1-3GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
10‐COOCH3 GalNAcβ1-4GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcβ1-4GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcβ1-4GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcβ1-4GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcβ1-4GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GalNAcβ1-4GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GalNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-3GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 Galβ1-3GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galα1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Galα1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Glcα1-6Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15
-CH3)2 Glcα1-6Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)
15-CH3)2 Glcα1-6Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(C
H2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Glcα1-6Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-C
H3)2 Glcα1-6Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2
‐S-(CH2)2‐COOCH3 Glcα1-6Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2
‐S-(CH2)10‐COOCH3 Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Glcα1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）
‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Glcβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOC
H3 Glcβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COO
CH3 NeuNAcα2-3GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 NeuNAcα2-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 NeuNAcα2-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 NeuNAcα2-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 NeuNAcα2-6GalO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-6GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-6GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 NeuNAcα2-6GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 NeuNAcα2-6GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 NeuNAcα2-6GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 NeuNAcα2-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-3GalNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COO
CH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 NeuNAcα2-3GalNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 NeuNAcα2-3GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2
‐COOCH3 NeuNAcα2-3GalNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
10‐COOCH3 NeuNAcα2-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-6GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COO
CH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 NeuNAcα2-6GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 NeuNAcα2-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2
‐COOCH3 NeuNAcα2-6GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
10‐COOCH3 NeuNAcα2-8NeuNAcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-8NeuNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 NeuNAcα2-8NeuNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COO
CH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 NeuNAcα2-8NeuNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 NeuNAcα2-8NeuNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2
‐COOCH3 NeuNAcα2-8NeuNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
10‐COOCH3 Glcβ1-4Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Glcβ1-4Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Glcβ1-4Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐C
OOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Glcβ1-4Glcβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Glcβ1-4Glcβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)2‐COOCH3 Glcβ1-4Glcβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)10‐COOCH3 Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐C
OOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)2‐COOCH3 Glcα1-4Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)10‐COOCH3 Manα1-3（Manα1-6）ManO-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-C
H3)2 Manα1-3（Manα1-6）ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-C
H3)2 Manα1-3（Manα1-6）ManO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)
10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Manα1-3（Manα1-6）ManO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Manα1-3（Manα1-6）ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-
(CH2)2‐COOCH3 Manα1-3（Manα1-6）ManO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-
(CH2)10‐COOCH3 Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(C
H2)15-CH3)2 Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(C
H2)15-CH3)2 Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2
‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH
2-CH3)2 Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH
(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH
(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH
（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐C
H3 GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH
(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ
（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalNAcβ1-4Galβ1-3GalNAcβ1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ
（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(C
H2)15-CH3)2 GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(C
H2)15-CH3)2 GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2
‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH
2-CH3)2 GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 GalNAcβ1-3Galα1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(C
H2)15-CH3)2 GalNAcβ1-3Galα1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(C
H2)15-CH3)2 GalNAcβ1-3Galα1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2
‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GalNAcβ1-3Galα1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH
2-CH3)2 GalNAcβ1-3Galα1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 GalNAcβ1-3Galα1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S-(C
H2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-(C
H2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2
‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH
2-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐
CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH
2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH
2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（C
H2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH
2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ
（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ
（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO
-CH2‐CH(CH2-S-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO
-CH2‐CH(CH2-SO2-(CH2)15-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO
-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐
(CH2)7‐CH3 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO
-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO
-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐COOCH3 Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcO
-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐COOCH3 Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-S‐(CH2)15‐CH3)2 Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐C
H3)2 Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐C
OOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)2‐COOCH3 Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)10‐COOCH3 Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)
15‐CH3)2 Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(C
H2)15‐CH3)2 Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(C
H2)10‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-C
H3)2 Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2
‐S-(CH2)2‐COOCH3 Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2
‐S-(CH2)10‐COOCH3 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)2 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐CH3)2 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐COOC
H3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)2‐C
OOCH3 GlcNAcβ1-3GalO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)10‐
COOCH3 Galβ1-4Glc（3Me）O-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)2 Galβ1-4Glc（3Me）O-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐CH3)
2 Galβ1-4Glc（3Me）O-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐CO
OCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-4Glc（3Me）O-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-4Glc（3Me）O-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
2‐COOCH3 Galβ1-4Glc（3Me）O-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
10‐COOCH3 Galα1-4Gal（3Me）O-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)2 Galα1-4Gal（3Me）O-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐CH3)
2 Galα1-4Gal（3Me）O-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐CO
OCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-4Gal（3Me）O-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-4Gal（3Me）O-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
2‐COOCH3 Galα1-4Gal（3Me）O-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH2)
10‐COOCH3 Galβ1-4Glc(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)
2 Galβ1-4Glc(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐CH
3)2 Galβ1-4Glc(3CH2OH)O‐CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐
COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galβ1-4Glc(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galβ1-4Glc(3CH2OH)O‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH
2)2‐COOCH3 Galβ1-4Glc(3CH2OH)O‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH
2)10‐COOCH3 Galα1-4Gal(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)
2 Galα1-4Gal(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐CH
3)2 Galα1-4Gal(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2‐SO2‐(CH2)10‐C
OOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-4Gal(3CH2OH)O‐CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-4Gal(3CH2OH)O‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH
2)2‐COOCH3 Galα1-4Gal(3CH2OH)O‐CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(CH
2)10‐COOCH3 Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)2 Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐C
H3)2 Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐C
OOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)2‐COOCH3 Galα1-4Galβ1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)10‐COOCH3 Galα1-4Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH
3)2 Galα1-4Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐
CH3)2 Galα1-4Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10
‐COOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-4Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-4Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-
(CH2)2‐COOCH3 Galα1-4Galβ1-4GlcNAcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-
(CH2)10‐COOCH3 Galα1-6Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2‐S-(CH2)15‐CH3)2 Galα1-6Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2‐(CH2)15‐C
H3)2 Galα1-6Glcα1-4GlcO-CH2‐CH（CH2‐SO2‐(CH2)10‐C
OOCH3）‐CH2‐SO2‐(CH2)7‐CH3 Galα1-6Glcα1-4GlcO-CH2‐CH(CH2-SO2-CH2-CH3)2 Galα1-6Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)2‐COOCH3 Galα1-6Glcα1-4GlcO-CH2‐Ｃ（＝CH2）‐CH2‐S-(C
H2)10‐COOCH3 明記した化合物中、問題の炭水化物分子と問題のアグ
リコン分子間の結合は、α又はβ−配位の何れかにある
ことができる。
式Ｉの興味ある化合物の異なるクラスでは、R1とR3が
ＨでR2が−SO2−R4−R5（式中R4とR5は上で定義の通
り）である。これらの化合物は、グリコシド性酸素とス
ルホン基を結合するジメチレン基からなる構造を有す
る。このような化合物の炭水化物分子例として、上にリ
ストした炭化水素分子が挙げられる。
アグリコン分子がアミノ、ヒドロキシ又はメルカプト
基を末端とする化合物も興味のあるものである。このよ
うな化合物には、R3はＨ、R1とR2が式IIの基、式IIIの
基（R6は基−R4−R5）又は式IIIaの基〔R7及び／又は
R7′は基−R4−R5（R4は上での定義通り、R5はNH2、OH
又はSH）〕の化合物、並びにR2とR3が共に＝CH2を形成
し、R1か式IIの基、式IIIの基又式IIIaの基（但し同じ
特徴を持つ）の化合物を含む。このような化合物は、式
Ｉの化合物〔R3かＨ、R1とR2が独立して基−CH2X（Ｘは
除去する基）〕、又は特に式Ｉの化合物〔R2とR2が共に
＝CH2、R1が基−CH2X（Ｘは除去する基）〕と反応しう
る潜在力を有する。遊離のアミノ、ヒドロキシ又はメル
カプト基を有する化合物と除去しうる基を有する化合物
と組合すと、ビス又はトリス−グリコシドの形成ができ
る。それによって２又は３の炭水化物分子が同じ比較的
に小さな分子に導入される。その炭水化物単位は同一で
も、又異なっていてもよく、それによって多特殊性をも
つ化合物の生成を可能とする。
この発明は、上に定義した式Ｉに定義した式ＩのＯ−
グリコシド化合物の製法にも関する。
R3がＨ、R1とR2が−CH2Xの化合物の製法ａ）は式Ｖの
糖質誘導体 (Sugar)n−Ｙ 〔式中Sugarとｎは上で定義の通り、Ｙはアシル、ハロ
ゲン又は基−Ｓ−R9（R9は低級アルキル又はアリール、
又はアノメリック酸素とサッカライド単位の２位の酸素
又は窒素原子即ち後者はオルトエステル又はオキサゾリ
ン誘導体）との間の環を構成する）〕、と式IXのアルコ
ール （式中ＸはＩで定義の通り） とを反応させることからなる。
反応は、非プロトン（中性）、極性又は非極性の有機
溶媒例えばメチレンクロイド、トルエン、エーテル又は
ニトロメタン中で行うことができる。反応温度は重要で
はなく、反応は−78℃〜＋150℃、普通室温のような０
℃〜50℃の範囲の温度で行なうことができる。反応時間
は、0.1〜200時間、普通16時間のような１〜24時間であ
る。アルコールIXの特に有用な例は、３−ハロ−２−ハ
ロメチル−プロパン−１−オール、特に３−ブロモ−２
−ブロモメチル−プロパン−１−オール（DlBol）であ
る。このようなアルコール及びその誘導体は、この出願
と同日に出願した“プロパノール誘導体”のタイトルの
本願出願人によるデンマーク出願中に記載されている。
式IXのアルコールは、対応する酸（これは公知か公知方
法で作りうる）を例えばNaBH4で還元して作りうる。DlB
olの製造は、下記の製造１で示される。
式IXのアルコール特にＹがアセチルのようなアシルのと
き、糖質誘導体に対し１〜２モル等量の過剰を用いるこ
とができる。反応は、ルイス酸例えばBF3・Et2O又はSnC
l4；又は酸化銀、炭酸銀、銀トリフレート（triflat
e）、HgBr2、Hg(CN)2のような金属塩のごとき触媒の使
用によって行うことができる。金属塩は、Ｙがハロゲン
のとき特に用いられる。反応条件に鋭敏な式Ｖの糖質誘
導体中の基は保護される。かくして、ヒドロキシ基は、
アセチル又はベンゾイルのようなアシル基、ベンジル
基、フェニル環が４位でアルコキシ基により置換されて
もよいベンジリデン基で保護できる。ベンジリデン基が
保護基として用いられたとき、２つの水酸基が各ベンジ
リデン基で保護される。生成した生成物は、抽出、結晶
化又はクロマトグラフィー（好ましくはシリカゲル上）
のような当該分野で公知の方法で精製できる。次いで、
所望により保護基は当該分野の公知法により除去でき、
任意にさらに精製に付される。
R3がH,R1とR2が上で定義した式IIのものである化合物
を製造する他の方法ｂ）は、 式VIのＯ−グリコシド （式中Ｘとｎは上で定義の通り） と式VIIのチオール HS−R4−R5 VII （式中R4とR5は上で定義の通り） とを反応させ、かつ所望により生成物を酸化剤と反応さ
せることからなる。
反応は、水中、又は酢酸エチル、メチレンクロリド、
エーテル、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性
又はプロトン性、極性又は非極性の有機溶媒中で行うこ
とができる。反応温度は重要でなく、反応は−30℃と＋
150℃の間の温度、普通室温のような０℃〜50℃で行う
ことができる。反応時間は、0.1〜200時間、普通は24〜
28時間のような10〜72時間であろう。反応は、式VIのＯ
−グリコシドの当量当り式VIIのチオールを２当量より
わずかに多く用いて行うことができる。一般に反応混合
物に塩基を加える必要があるが、その塩基はあまり強い
ものはさけるべきである。使用しうる塩基の例は、炭酸
セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム並びにピリジンと置換ピリジン
である。塩基は、式VIのＯ−グリコシド中の脱離反応を
さけるためのチオールの後で加えることが好ましい。式
VIのＯ−グリコシドの炭水化物分子中の保護基は、上方
法ｄ）に関して記載したものであってもよい。生成した
化合物は、方法ａ）に関して記載した方法により精製し
脱保護することができる。式VIのグリコシド出発原料は
方法ａ）で記載したように作ることができる。
得られるチオ化合物の酸化は、２段階で起りうる。即
ち一方において、各硫黄原子に１つの酸素原子が結果と
してスルホキシドを生じ、各原子に２つの酸素原子が結
合に対応するスルホンを生ずる。スルホキシド化合物の
みに酸化するために、２当量の酸化剤が用いられる。ス
ルホンへの酸化には、４当量以上の酸化剤が用いられ
る。使用しうる酸化剤の例は、過酸例えばｍ−クロロ過
安息香酸：過酸化物例えば第４級ブチルヒドロ過酸化
物：アミノ酸化物、ガス状酸素、又は過マンガン酸カ
リ、三酸化クロムのような無機酸化剤等である。酸化反
応は前のチオ−エーテル形成方法におけると同じ媒体中
で、ビス−チオ化合物を精製もしくは脱保護することな
く行うことができる。反応は、−78℃〜＋100℃の間の
温度、普通には温室のような０℃〜50℃で行われる。
R2とR3が共に＝CH2でR1がCH2Xである化合物の製法
ｃ）は、上に定義した式VIのＯ−グルコシドと塩基と反
応させることからなる。反応は、水中、又は酢酸エチ
ル、メチレンクロリド、エーテル又はジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性、プロトン性、極性又は非極
性の有機溶媒中で行うことができる。反応は、−30℃と
＋150℃の間の温度、普通には温室のような０℃〜50℃
で0.1〜200時間、普通には16時間のような８〜24時間の
間行われる。式VIのＯ−グリコシドの炭化水素分子は、
方法ａ）で記載したタイプの保護基を具えてもよい。塩
基は方法ｂ）に記載したのと同じタイプのものであって
もよいが、水素化ナトリウムやブチルリチウムのような
より強い塩基もまた用いうる。生成した生成物（下記の
式VIIIを有する）は、先の方法で記載した方法により精
製し、脱保護できる。
さらなる方法ｄ）では、R2とR3が共に＝CH2を形成
し、R1が上記の式IIの基である化合物が作られる。この
方法は、式VIIIのＯ−グリコシド と上記の式VIIのチオールを反応させ、かつ所望により
生成物も酸化剤と反応させることからなる。チオールと
の反応は方法ｂ）での対応するチオ−エーテル形成工程
で記載したと同じ条件下で行うことができる。しかしこ
の方法では塩基はチオールの前に加えてもよい。酸化反
応は、方法ｂ）で記載した同じ酸化剤を用い、同じ条件
下で行うことができるが、スルホキシドの製造には酸化
剤は１当量だけ用いられ、スルホンの製造には２当量以
上の酸化剤が用いられる。生成物は、先の方法で記載し
たようにして精製しうる。式VIIIのグリコシド出発原料
は上の方法ｃ）で記載したようにして作りうる。
さらに方法ｅ）では、R2とR3が共に＝CH2を形成し、R
1が上記定義の式IIIの基の化合物が作られる。この方法
は、上で定義した式VIIIのＯ−グリコシドと、フルコー
ルR6−OH（R6は上の定義とおり）と反応させることから
なる。この反応は、上の方法ｂ）でのチオ−エーテル形
成反応について記載したものと類似の条件下で行うこと
ができる。
さらに方法ｆ）では、R2とR3が共に＝CH2を形成し、R
1が上で定義した式IIIaの化合物が作られる。この方法
は、上で定義した式VIIIのＯ−グリコシドとアミンR
7Ｒ′7NH（R7とＲ′7は上で定義の通り）を反応させる
ことからなる。反応条件は、上の方法ｂ）のチオ−エー
テル成形工程で記載したものと類似である。
式XXのポリマーを製造する方法ｇ）が考えられる。こ
の方法は、上記の式VIのＯ−グリコシドとジチオールHS
−R4−SH（R4は上で定義の通り）とを反応させることか
らなる。反応条件は方法ｂ）のチオ−エーテル形成工程
で記載したものと類似である。
式XXIのポリマーを製造する他の方法ｈ）も考えられ
る。この方法は式VIのＯ−グリコシドと式のトリチオー
ル （式中R4は上で定義の通り） とを反応させることからなる。方法ｇ）でのように、反
応条件は、上の方法ｂ）でのチオ−エーテル形成工程で
のそれと類似である。
さらに他の方法ｉ）では、式Ｉの化合物か、式Iaの化
合物 （式中Sugar、R1，R2とR3は上の定義通り、ｒは１〜９
の整数）、 と式Vaの糖質誘導体 (Sugar)n-r Ｙ （式中Sugar,Ynとｒは上の定義通り） とを反応させることにより作ることができる。
式Ｉの化合物のSugar分子は適切に保護されるのが好ま
しく、唯一つの保護されないヒドロキシ基があるのが特
に好ましい。反応は、ルイス酸又は金属塩の触媒を用
い、方法ａ）に記載と類似の条件下で行うことができ
る。この方法によって、式Ｉの既に作られたＯ−グリコ
シドのSugar分子が異なる式ＩのＯ−グリコシドを得る
べく修正又は変換される。
なお、他の方法ｊ）では、R3がH,R1とR2が−CH2Xでは
ない式Ｉの化合物が、上記の式Ｖの化合物と式Ｘのアル
コール （式中Ｒ′とＲ″は同一又は異なってよく、R1とR2と同
一意味を有する。但しR1とR2は−CH2Xではない。）とを
反応さすことにより作ることができる。反応条件は上の
方法ｂ）で記載したものと類似である。
式Ｉの化合物は、広範な生体に対する合成レセプター
として使用しうる。天然レセプターのレセプター特異単
位は一般に炭水化物単位で、しかし、炭水化物単位を担
持する“スペーサーアーム”の部分は、特異環境及び／
又は全体の立体形をレセプター単位に供することによっ
てレセプターの部分を形成することもできる。一般に、
式Ｉの化合物において、炭水化物分子は、レセプターが
所望される剤のどのタイプか（例えば微生物、ビール
ス、血液蛋白、抗体等）によって選ばれる。式Ｉの化合
物のアグリコン分子は一般にレセプターが用いられる物
理性を決めるであろう。かくして、アグリコン分子は、
脂質機能（１つ又は２つの親油性“テール（tail）”を
有す）であり得これが、化合物を生物学的膜が又はミセ
ルへ導入さすのを可能とする。炭水化物単位に密接のア
グリコン分子の部分の構造の結果として、式Ｉの化合物
は、天然レセプターによく似せることができる。構造に
おけるこの類似性は、下記に示す合成糖脂質の構造と前
に示した天然糖脂質の構造を比較したとき明白であろ
う。
式ＩでR3がH,R1が−CH2S(O)m(O)p−R4R5（R4＝アルキ
ル鎖，R5＝COOH）、R2が−CH2S(O)m(O)p−R4R5（R4＝ア
ルキル鎖，R5＝CH3又はCOOH）の化合物は水溶性で、一
方同時に天然糖脂質の“模造”であることがさらに利点
である。これは、例えばウイルスに対するレセプター活
性（下記参照）に関して天然糖脂質に類似であるように
挙動する化合物の新しい物性である。
アリルチオ化合物は、容易に還元される利点がある
（A.S.Birch,K.A.M Walker.Tetrahedron Le H.（1907）
1935頁参照）。これは、この発明のアリチルチオグリコ
シドを触媒トリチエーションで放射性ラベル化に応用で
きる。
分子中のスルホキシド又はスルホン基を用いて、アグ
リコン分子の親水性／疎水性及び極性／非極性をよく調
和“finetune"することが可能であり、これは、例え
ば、アグリコン分子の部分がある種のウィルス（vira）
での二次浸透−レセプターにおけるようにレセプターを
限定する天然レセプターを模倣する試みがなされるとき
重要である。
アグリコン分子は、又、上で示唆したタイプのキャリ
ヤーに結合される“スペーサーアーム”（spacer-ar
m）”でありうる。又はアグリコン分子は、反応末端を
有する単位であり得、これが何らかの特異レセプターを
例えばある種のキャリアー構造中の導入を可能とする。
反応末端の活性化は、思うに、レセプターが、それ自体
企図された剤に結合する前並びに後に行うことができ
る。
この発明の主要な特徴は、広範な生物学的剤に特異な
レセプターを所望した構造に容易に導入しうる可能性で
ある。この発明を通して開かれたこの可能性は種々であ
る。式Ｉの化合物は、次のような製品の一部を形成する
か導入しうる。細菌又はビールス性疾患の治療又は予防
用の医薬組成物（ミセル、リポゾーム又は極微小ビーズ
からなる注射可能なもの、錠剤、ロゼンジ、経口予防用
のかむ錠剤等）、RIA及びELISA法におけるような診断用
具、診断用計量棒、凝集キット、免疫テストカード又は
血液テストカード（式Ｉの化合物をプラスチックのよう
な適当なキャリー材への導入を通して）、液剤のような
消毒手段（例えば外傷の洗浄用）又はある種の生物学的
剤に対する特異レセプター（例えば、風邪のようなビー
ルス、ヘルペス、他のウイルス、各種感染症を伝達する
細菌等）を導入する紙ティシュ。
ウイルス又は細菌感染症の治療又は予防に関して、１
つの重要な使用上の観点は、上皮細胞に関してと各種感
染の入口である。入口の例は、目、鼻、口腔、喉、呼吸
管、胃腸管、尿管、生殖器の粘膜である。式Ｉの化合物
を、懸濁液、エアゾール、軟膏又は溶液のような医薬的
に受容な形で粘膜に直接適用することにより、治療又は
予防ができる。粘膜で、活性化合物は、細胞又はビール
スに結合し、それによって問題の器官の感染能を減す
る。
しかし、式Ｉの化合物は、また、静脈、筋肉内、腹膜
内又は皮下注射用の全身剤として使用できる。この使用
に対する組成物は、固形の化合物又は上記した各種のキ
ャリヤーに導入した化合物の何らかの溶液、乳化液又は
懸濁液の形であってもよい。さらに式Ｉの化合物は、鼻
用又は経口用スプレーの形で投与できる。
式Ｉの化合物の他の使用には、尿管、腸等の洗浄を含
む。
式Ｉの化合物の他の興味ある用途は、ワクチンとして
である。炭化水素分子が細菌及び／又はウイルス（vir
a）にあるタイプのとき、式Ｉのこのような化合物は、
ホスト動物例えばヒトロの抗体の生成を促進する抗原と
作用する。しかし、抗原の生成を促進する能力は、細胞
培養物中のモノクロナール抗体の産生用に生体外で利用
できる。
精子と卵子との間のレセプター特異結合は、また炭水
化物に基づいているので、式Ｉの化合物は、例えばスポ
ンジやタンホンのような膣内具に導入した避妊用剤と使
用することが考えられる。
上記の観点で、この発明は、式Ｉの１以上の化合物と
任意に医薬的に需要な賦形剤を組合せてなる医薬又は診
断用組成物に関する。
医薬用組成物は、錠剤、カプセル剤、ロレンジ、シロ
ップ剤、注射用溶液、注射用懸濁液、インプラント又は
坐剤の形がある。液状の医薬的に投与しうる組成物は、
例えば、活性物質と任意に医薬アジュバントとを、水、
塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール
等に溶解又は分散させるなどして、溶液又は懸濁液にす
ることにより作りうる。所望により、投与される医薬組
成物は、湿潤又は乳化剤、pH−緩衝液等、例えば酢酸ナ
トリウム、ソルビタンモノラウレート、トリエタノール
アミン等の少量を含んでもよい。汚性物質は、例えば賦
形剤としてプロピレングリコールのようなポリアルキレ
ングリコールを用いて坐剤とすることができる。このよ
うな投与形の実際の製造は当業者にとって明らかで、例
えば、Remingtons Pharnaceutical Sciences（米国、ペ
ンシルバニアのMack Publishing Company,1975年15版）
が参照される。
静脈用注射液は、化合物（キャリヤーに任意に結合さ
せ）所望のpHに緩衝させた水性溶媒に溶解し、等張に調
節するように処理される。
式Ｉの化合物は、粘膜に関して有用であるので、エア
ゾールの形で投与することもできる。
エアゾールで投与する際に、活性物質は界面活性剤及
び噴射剤と共に、こまかくした形で与えるのが好まし
い。
式Ｉの化合物が投与される用量は、意図した使用、消
毒を含む予防か又は治療かどうか、対する感染のタイ
プ、患者の年齢と状態等に従って広く変りうるが、mgレ
ベルであると考えられる。ロタウイルス感染（下痢）に
対し、ヒトに対し１μｇレセプターの一日当りの用量
が、１日で産出された凝集／不活性化全てのウイルスに
対し計算され、但しレセプターは２価で唯１つの２価レ
セプターがウイルス粒子当りに用いられるとする。実際
上は、存在する全てのウイルス粒子の効果的結合を確実
にするため、はるかに多い量が必要とされる。今使用の
殆どの薬剤でのケースが何であるかに反して、投与レベ
ルはそれ程本質的ではない。これは式Ｉの化合物の毒性
が無視しうるものとを考えるからであり、事実少なくと
も天然レセプターは、ヒト又は動物の組織中に大量に存
在する物質であるからである。
ビススルフィド糖脂質、即ち式ＩでR3がH,R1とR2が式
IIの基（ｍとｐが共に0,R4がアルキル鎖、R5がＨ）であ
る化合物のような式Ｉのある種の化合物は、ジメチルス
ホキシドのような中性媒体中で液晶を形成しうる（実施
例７参照）顕著な性質を表わすことを見出した。式Ｉの
他の類似のサブグループの化合物が同じ性質を有すると
期待される。出願人の知るかぎり、中性媒体中で液晶が
作られたことは最初であり、この特別の性質が、電気分
野で高安定性を有する液晶の生成を可能にするであろ
う。このような液晶は、例えば現在可能なものより優れ
た寿命を有する可視デスプレーに使用しうることが考え
られる。
この発明をさらに、次の限定されない製造と実施例で
例記する。製造１は、この出願と同日に提出した別出願
の対象である原料DlBolの製造を述べるものである。
製造Ｉ ３−ブロモ−２−ブロモメチルプロパン−１−オール
（DIBoI） ３−ブロモ−２−ブロモメチルプロピオン酸（15.3g,
62ミリモル）（A.F.Ferris、J.Ong.Chem,20（1955）,78
0頁参照）を乾燥ジクロロメタン（400ml）に溶解し、０
℃に冷却した。反応混合物を窒素気流中に保った。テト
ラヒドロフラン中ジボランの溶液（190ml,190ミリモル,
THF中BH3の1M溶液）を攪拌下滴加した。１時間後に冷却
浴を除き、混合物を室温で１夜放置した。塩酸（210ml,
1M）を加え、有機層を分離し、水層をジクロロメタンで
抽出（３×50ml）した。有機層を合し乾燥（Na2SO4）し
濃縮した。残渣のフラッシュクロマトグラフィーで純粋
なDIBoI（13.8g,96％）を得た。沸点約45℃（0.1mmH
g）；nD 231.5439。
1R−スペクトル：νmax.＝3340cm1 1H‐NMR（CDCl3，Me4Si）δ（ppm）＝3.79（d,2H,J＝
6.0Hz,CH2−Ｏ）,3.59（d,4H,J＝5.7Hz,CH2Br）,2.27
（ヘプチト,1H,d＝6Hz,CH(CH2)3． 13C‐NMR（CDCl3，Me4Si）δ（ppm）＝62.4（CH2OH）
44.4（CH）,32.8（CH2Br）： 元素分析C4H8Br2O 計算値:C20.7 H3.48 実験値:C21.0 H3.73 実施例１ DIBグリコシドの製造 （ａ）３弗化硼素エーテレート（0.7ml）を攪拌下で、
完全にアセチル化した糖（１ミリモル）とDIBol（232m
g,1ミリモル）のジクロロメタン（3ml）溶液に室温で滴
下した。２〜４時間後に、混合物を水と炭酸水素ナトリ
ウムで洗い、乾燥（Na2SO4）し、濃縮した。残渣をクロ
マトグラフィー（SiO2，酢酸エチル：ヘキサン）に付
し、純粋な形のDIBグリコシド（表１をみよ）を得た。
次の化合物を作った。
1,2,3,4,6−ペンタ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−クルコピ
ラノースから、３−ブロモ−２−ブロモメチルプロプ−
１−イル 2,3,4,6,−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−
グルコピラ１シド（DIB-1）。
収量54％［α］D 23＝‐５°（ｃ＝0.6,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）δ（ppm）＝5.22（t,1
H,J2,3＝J3,4＝9.7Hz,H-3）、5.1,（t,1H,J4,5＝9.4Hz,
H-4）,4.99（t,1H,H-2）,4.51（d,1H,J1,2＝7.9Hz,H-
1）,4.27,4.15（ABqさらにカップリング）各1H,JAB＝1
2.6Hz,J5,6＝4.0Hz H-6,61）,3.71（m1H,H-5）,2.34
（m.1H,CH(CH2)3）． 元素分析： 計算値C18H26Br2O10:C38.5 H4.66 実験値:C38.4 Ｈ 4.69 1,2,3,4,6−ペンタ−Ｏ−アセチル−β−Ｏ−ガラク
トピラノースから、３−ブロモ−２−ブロモメチルプロ
ポー１−イル 2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド（DIB-2）． 収量:50％［α］D 23＝＋１°（ｃ＝0.7,CDCl3）。
NMR−スペクトラム（CDCl3,TMS）δ（ppm）＝5.40
（d,1H,J3,4＝3.2Hz,H-4）.5.19（dd,1H,J2,3＝10.4Hz,
H-2）,5.03（dd,1H,H-3）,4.47（d,1H,J1,2＝7.6Hz,H-
1）,4.19,4.13（ABq（さらにカップリング）各1H,JAB＝
11.2Hz,J5,6＝6.5Hz H-6,61）3.92（t,1H,J4,5＝0.4Hz,
H-5）,2.35（セプテット,1H,J＝5.8Hz,CH(CH2)3）． メチル（1,2,3,4,O−アセチル−β−クルコピラノー
ス）ウロネートから、メチル（３−ブロモ−２−ブロモ
メチルプロプ−１−イル 2,3,4−トリ−Ｏ−アセチル
−β−Ｄ−グルコピラノシド）ウロネート（DIB-3）．
収量:26％［α］D 23＝＋３°（ｃ＝1.1,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）δ（ppm）＝5.33-5.16
（m,2H,H-3,4）,5.01（m,1H,H-2）,4.55（d,1H,J1,2＝
7.6Hz,H-1）,4.04（d,1H,J4,5＝9.4Hz,H-5）,3.77（s,3
H,OCH3）,2.34（セプテット,1H,J＝6.1Hz,CH(CH2)3）． 1,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−２−デオキシ−２
−フタリミド−α／β−Ｄ−グルコピラ１−ス（α／β
比:1/1）から、３−ブロモー−２−ブロモメチルプロプ
−１−イル−3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−デオキ
シ−２−フタリミド−β−Ｄ−グリコピラノシド（DIB-
4）．収量:52％［α］D 23＝＋20°（ｃ＝1.0,CDCl3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）δ（ppm）＝5.82（t,1
H,J3,4＝10.1Hz,H-3）.5.36（d,1H,J1,2＝8.3Hz,H-1）,
5.17（t,1H,J4,5＝10.1Hz,H-4）,4.32（dd,1H,J2,3＝1
0.4Hz,H-2）,4.33（ABqさらにカップリング、各1H,JAB
＝12.2Hz,J5,6＝5.0Hz,J5,6＝2.2Hz,H-6,61）3.89（m,1
H,H-5）,2.24（m,1H,J＝5.8Hz,CH(CH2)3）． 1,2,3,4−テトラ−Ｏ−アセチル−α／β−Ｄ−キシ
ピロラ１−ス（α／β比:1/1）から、３−ブロモ−２−
ブロモメチルプロプ−１−イル−1,2,3,4−トリ−Ｏ−
アセチル−β−Ｄ−キシピラノシド（DIB-5）．収量:50
％［α］D 23＝−25°（ｃ＝0.9,CDCl3）． NMR−スペクトラム（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.18
（t,1H,J2,3＝J3,48.3Hz,H-3）,4.98-4.89（m,2H,H-2,
4）,4.49（d,1H,J1,2＝6.7Hz,H-1）4.14,3.39（ABqさら
にカップリング），JAB＝11.5Hz,J4,5＝5.0Hz,J4,5＝9.
0Hz,H-5,51）2.34（セプテット,J＝5.6Hz,CH(CH2)3）． 1,2,3,6−テトラ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6
−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−β−Ｄ−グルコピラノースから３−ブロモ−２−
ブロモメチルプロプ−１−イル−2,3,6−トリ−Ｏ−ア
セチル−4,O−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−
Ｄ−ガラクトピラシル）−β−Ｄ−グリコピラシド（DI
B-6）．収量:60％［α］D 23＝−６°（ｃ＝0.7,CDC
l3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.35
（d,1H,J3,4＝2.9Hz,H-41）.5.20（t,1H,J2,3＝9.0Hz,H
-2）,5.11（dd,1H,J1 ′，2 ′＝7.9Hz,J2 ′，3 ′）,4.95
（dd,1H,H-31）,4.89（t,1H,J3,4＝9.0Hz,H-3）,4.50,
4.47（２つｄ、各1H,J−7.9Hz,H-1,11）,2.23（セプテ
ット,1H,J＝5.8Hz,CH(CH2)3）． 元素分析： C30H42Br2O18 計算値:C42.4 H4.98 実験値:C42.4 H4.92 1,2,3,6−テトラ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6
−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−ガラクトピラシル）
−α−Ｄ−ガラクトピラシノースから３−ブロモ−２−
ブロモメチルプロプ−１−イル−2,3,6−トリ−Ｏ−ア
セチル−4,O−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−α−
Ｄ−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド（DIB-7）．収量:43％［α］D 23＝＋68.6°（ｃ＝1.
5,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.58（d
d,1H,J4,5＝1.0Hz,H-41）,5.39（dd,1H,J2 ′，3 ′＝10.
8Hz,H-21）,5.20（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.6Hz,H-31）,5.1
7（dd,1H,J2,3＝10.8Hz,H-2）,5.01（d,1H,J1 ′，2＝3.
2Hz,H-11）,4.82（dd,1H,J3,4＝2.9Hz,H-3）4.47（d,1
H,J1,2.＝7.6Hz,H-1）2.37（セプテット,1H,J＝5.8Hz,C
H(CH2)3）． （ｂ）アセトブロモラクトース（3.15g;4.51ミリモル）
とトリフルオロメタンスルホン酸銀（1.93g、7.5ミリモ
ル）をNashed ＆ Andersson（1982）に記載の２室反応
器中で乾燥した。シクロロメタン（10ml）中のDIBoI
（1.25g,5.39ミリモル）とジクロロメタン（10ml）中の
テトラメチル尿素（1.3g,11.3ミリモル）を加え、反応
混合物を１夜攪拌した。反応容器をアルミニュウムホイ
ルで光から保護した。アセトブロモラクトースが消費さ
れたとき、反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮
し、クロマトグラフィーを行って、DIB-β−ラクトシド
（DIB-6,2.7g,73％）を得た。上記及び表１参照。
上と同じ手順で但し、2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−
４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−
ガラクトピラノシル）−２−Ｄ−ガラクトピラノシルブ
ラシド（2.65g,3.80ミリモル）（DahmenらCarbohydr,Re
s.,116（1983）参照）を用い、粗反応混合物をアセチル
化し、DIB-7（1.88g,39％）と対応するα−グリコシド
（0.24g,7％）を得た。
（ｃ）DIB2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド（562mg,1ミリモル）を実施例２に記載
のように脱アセチル化し、DIBβ−Ｄ−クルコピラノシ
ドを得、これを酸性条件下ジメトキシトルエンと処理す
るとDIB4,6−ジベンジリデン−β−Ｄ−グルコピラノシ
ドを形成する。ジメチルホルムアミド中、ベンジルクロ
リドと水素化ナトリウムと処理するとDIB2,3−ジ−Ｏ−
ベンシル−4,6−ベンジリデン−β−Ｄ−グルコピラノ
シドを得る。次いでエーテル中シアノ硼素水素化ナトリ
ウムで還元し（Nashed ＆ Anderson（1982）参照）する
と、2,3,6−トリ−Ｏ−ベンシル−β−Ｄ−グルコピラ
ノシドを得る。上の（ｂ）と本質的に同様にして、アセ
トブロガラクトース及びトリフルオロメタンスルホン酸
銀（AgTf）を反応させると期待のDIBラクトシドを得
る。これを水素添加するとベンジル基が除去される。通
常の方法でアセチル化し、次いでクロマトグラフィーに
付すと、表１に示したごとき純DIBラクトシド（DIB-6）
を得る。
実施例２ ビススルフイド グリコシドの製造 完全アセチル化DIBグリコシド（0.38gミリモル）、ア
ルキルチオール（１ミリモル）、炭酸セチウム（338m
g、１ミリモル）とジメチルホルムアミド（2ml）を、窒
素気液中24〜48時間室温で攪拌した。反応はTLC（Si
O2，酢酸エチル：ヘキサン）でモニターした。ジクロロ
メタン（40ml）を加え、混合物を水洗（２×5ml）し、
乾燥し、（Na2SO4）、濃縮した。カラムクロマトグラフ
ィー（SiO2，酢酸エチル：ヘキサン）により、純粋な完
全アセチル化グリコシド（表２参）を与えた。
アセチル化グリコシド（0.2ミリモル）をジクロロメ
タン（15ml）に溶解し、メタノール性ナトリウムメトキ
シド（10ml、メタノールに約1mgのナトリウムを溶解し
て作った）を加えた。反応をTLC（クロロホルム：メタ
ノール：水、65:35:10）でモニターした。ある場合、反
応の終りに沈澱物を生じた。１滴の酢酸を加え、反応混
合物を濃縮し、水（10ml）に懸濁し、凍結乾燥すると、
少量の酢酸ナトリウム（約１％ 重量／重量）を混入し
た、保護されない糖脂質を定量的収率で得た。
次の化合物が作られた。
DIB-1とヘキサデカンチオールから、３−ヘキサデシ
ルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−１−イル
2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グリコピ
ラノシド（RSC16-1）．収量:70％［α］D 23＝−1.6°
（ｃ＝1.1,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.20
（t,1H,J2,3＝9.3Hz,H-3）,5.06（t,1H,J3,4＝J4,5＝9.
5Hz,H-4）,4.98（dd,1H,H-2）,4.48（d,1H,J1,2＝7.9H
z,H-1）,4.26,4.11（ABq（更にカップリング）各1H,JAB
＝12.4Hz,J5,6＝4.8Hz,J5，6 ′＝2.5Hz,H-6,61）,2.6-
2.4.（m,8H,CH2-S）． 元素分析 計算値C50H92O10S2:C65.5 H10.1 実験値:C65.7 H10.2 DIB-2とヘキサデカンチオールから、３−ヘキサデシ
ルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−１−イル
2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクト
ピラノミド（RSC16-2）．収量:79％［α］D 23＝＋１°
（ｃ＝1.6,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.37（d
d,1H,J4,5＝0.8Hz,H-4）,5.17（dd,1H,J2,3＝10.3Hz,H-
2）,4.99（dd,1H,J3,4＝3.4Hz,H-3）,4.44（d,1H,J1,2
＝7.8Hz,H-1）＝2.7-2.4（m,8H,CH2-S）． 元素分析 計算値C50H92O10S2:C65.5 H10.1 実験値: C65.3 H10.2 DIB-3とヘキサデカンチオールから、メチル（３−ヘ
キサデシルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−
１−イル 2,3,4−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グリ
コピラノシル）−ウロネート（RSC16-3）．収量:68％
［α］D 23＝1.7°（ｃ＝0.9,CDCl3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.25
（t,1H,J3,4＝9.0Hz,H-3）,5.20（t,1H,J4,5＝9.4Hz,H-
4）5.01（dd,1H,J2,3＝9.0Hz,H-2）,4.54（d,1H,J1,2＝
7.6Hz,H-1）＝4.3（d-1H,H-5）,3.76（s,3H,O-CH3）,2.
60-2.45（m,8H,CH2-S）． 元素分析 計算値C49H90O10S2:C64.7 H10.2 実験値: C64.9 H10.2 DIB-4とヘキサデカンチオールから、３−ヘキサデシ
ルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−１−イル
3,4,6−トリ−Ｏ−アセチル−２−デオキシ−２−フ
タリミド−β−Ｄ−グルコピラノシド（RSC16-4）．収
量:81％［α］D 23＝＋11.6°（ｃ＝1.1,CDCl3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.80（d
d,1H,J2,3＝10.7Hz,H-3）,5.32（d,1H,J1,2＝8.5Hz,H-
1）5.16（t,1H,J3,4＝J4,5＝9.2Hz,H-4）,2.5-2.2（m,8
H,CH2-S）． 元素分析 計算値C55H93NO10S2:C67.0 H9.33 N1.39 実験値： C67.0 H9.52 N1.39 DIB-5とヘキサデカンチオールから、３−ヘキサデシ
ルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−１−イル
2,3,4−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−キシロピラノ
シド（RSC16-5）．収量:61％［α］D 23＝−17.6°（ｃ
＝1.1,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.15
（t,1H,J2,3＝J3,4＝8.5Hz,H-3）,4.98-4.85（m,2H,H-
2,4）,4.45（d,1H,J1,2＝6.7Hz,H-1）,4.10,3.34（ABq
さらにカップリング，各1H,JAB＝12.0Hz,J45＝5.0Hz,J
4,5＝8.8Hz,H-5,51）,2.7-2.4（m,8H,CH2-S）． 元素分析 計算値C47H88O8S2:C66.8 H10.5 実験値： C66.7 H10.6 DIB-6とヘキサデカンチオールから、３−ヘキサデシ
ルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−１−イル
2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テ
トラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
β−Ｄ−グルコピラノシド（RSC16-6）．収量:88％
［α］D 23＝−4.1°（ｃ＝0.8,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.34
（d,1H,H-4′）,5.19（t,1H,J2,3＝9.0Hz,H-2）,5.10
（dd,1H,J2 ′，3 ′＝10.4Hz,H2′）,4.95（dd,1H,J3,4
＝3.6Hz,H-3′）,4.89（dd,1H,J3,4＝7.9Hz,H-3）,4.47
＊4.46（２つd,各1H,J＝7.6及び7.9Hz,H-1,11）,2.6-2.
45（m,8H,S-CH2）． 元素分析 計算値C26H108O18S2:C61.8 H9.03 実験値： C62.0 H9.32 DIB-7とヘキサデカンチオールから、３−ヘキサデシ
ルチオ−２−ヘキサデシルチオメチルプロプ−１−イル
2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テ
トラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド（RSC16-7）．収量:51％
［α］D 23＝＋52°（ｃ＝0.6,CDCl3）。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.57（d
d,1H,J4 ′，5 ′＝0.8Hz,H-41）,5.38（dd,1H,J2 ′，3 ′
＝11.0Hz,H-2）,5.18（dd,1H,J3,4＝3.7Hz,H-31）,5.16
（dd,1H,J2,3＝11.0Hz,H-2）,4.99（d,1H,J1 ′，2 ′＝
3.3Hz,H-11）,4.79（dd,1H,J3,4＝2.8Hz,H-3）4.44（d,
1H,J1,2＝7.7Hz,H-1,）,2.7-2.45（m,8H,S-CH2）． 元素分析 計算値C62H108O18S2:C61.8 H9.03 実験値： C60.7 H9.00 DIB-6とオクタデカンチオールから、３−オクタデシ
ルチオ−２−オクタデシルチオメチルプロプ−１−イル
2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テ
トラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
β−Ｄ−グルコピラノシド（RSC18-1）．収量:67％
［α］D 23＝−3.4°（ｃ＝0.8,CDCl3）。
NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）:RSC16-6とRSC8-1のス
ペクトルに実際上同一。
DIB-6とオクタンチオールから、３−オクチルチオ−
２−オクチルチオメチルプロプ−１−イル 2,3,6−ト
リ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−
アセチル−β−Ｄ−ガラクトコピノシル）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド（RSC8-1）． 収量:73％［α］D 23＝−4.9°（ｃ＝0.8,CDCl3）。
NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）:RSC16-6とRSC18-1のス
ペクトルに実際上同一。
RSC16-1から３−ヘキサデシルチオ−２−ヘキサデシ
ルチオメチルプロプ−１−イル β−Ｄ−グリコピラノ
シド（RSCl6-8）．［α］D 23＝‐７°（ｃ＝0.9,CMD（C
DCl3/-CD3OD／D2O,65:35:10） NMR-スペクトル（CMD,TMS,50°）：δ（ppm）＝4.29
（d,1H,J1,2＝7.6Hz,H-1）,2.70（d,4H,J＝6.4Hz,CH-(C
H2-S)2,2.53（t,4H,J＝7.3Hz,S-CH2‐CH2）． RSC16-2から３−ヘキサデシルチオ−２−ヘキサデシ
ルチオメチルプロプ−１−イル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド（RSCl6-9），［α］D 23＝‐３°ｃ＝0.5,CM
D）． NMR-スペクトル（CMD,TMS,20°）：δ（ppm）＝4.24
事実上のカップリングJ1,2＝7.6Hz,H-1）,2.71（d,4H,J
＝6.7Hz,CH-(CH2-S)2）,2.53（t,4H,J＝7.2Hz,S-CH2‐C
H2）． RSC16-5から３−ヘキサデシルチオ−２−ヘキサデシ
ルチオメチルプロプ−１−イル β−Ｄ−キシロピラノ
シド（RSCl6-12），［α］D 23＝‐６°（ｃ＝0.5,CM
D）． NMR-スペクトル（CMD,TMS,50°）：δ（ppm）＝4.25
（d,1H,J＝7.1Hz,H-1）2.69（d,4H,J＝6.4Hz,CH-(CH2-
S)2）,2.53（t,4H,J＝7.5Hz,S-CH2‐CH2）． RSC16-6から３−ヘキサデシルチオ−２−ヘキサデシ
ルチオメチルプロプ−１−イル ４−Ｏ−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（RSCl6-1
3），［α］D 23＝‐3.5°（ｃ＝1.6,CMD）． NMR-スペクトル（CMD,TMS,40°）：δ（ppm）＝4.31
（d,2H,J＝7.8Hz,H-1,H1）2.71（d,4H,J＝6.6Hz,CH-CH2
‐５）,2.53（t,4H,J＝7.3Hz,S-CH2‐CH2）． RSC16-7から３−ヘキサデシルチオ−２−ヘキサデシ
ルチオメチルプロプ−１−イル ４−Ｏ−α−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（RSCl6-1
4），［α］D 23＝＋28°（ｃ＝0.6,CMD）． NMR−スペクトル（CMD,TMS,50°）：δ（ppm）＝5.01
（d,1H,J1 ′，2 ′＝2.5Hz,H-11）,4.27（d,1H,J1,2＝7.
2Hz,H-11）,2.72（d,4,H,J＝6.3Hz,CH-(CH2-S)2）,2.53
（t,4H,J＝7.4Hz,S-CH2‐CH2）． ３−（10−メトキシカルボニルデシルチオ）−２−
（オクチルチオメチル）プロプ−１−イル−2,3,6−ト
リ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,
4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル）−β−Ｄ−グルコピラノシド（RSC10EC8） DIB-6（291mg,0.34ミリモル）を乾燥ジメチルホルム
アミド（1ml）に溶解した。ジメチルホルムアミド（1m
l）中のオクチルチオール（50mg、0.34ミリモル）を加
え、次いで炭酸セシウム（112mg,0.34ミリモル）を加え
た。20℃で70時間攪拌後、水（15ml）を加え、混合物を
ジクロロメタンで抽出した（２×10ml）。抽出物を乾燥
（Na2SO4）し、残渣ジメチルホルムアミドを除去するた
め数回トルエンを加え濃縮した。残渣をクロマトグラフ
ィー（SiO2，ヘプタン／酢酸エチル2:1）に対し、RSC8-
1（76mg22％）２−ブロモメチル−３−オクチルチオプ
ロプ−１−イル2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−
〔2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル〕−β−Ｄ−グルコピラノジト〔〔α〕D−
７°（C0.6,CHCl3）〕（72mg,24％）と原料DIB-6（34m
g）を与えた。
上記の２−プロモメチル化合物（57mg,0.062ミリモリ
をジメチルホルムアミド（1.5ml）に溶解し、メチル11
−メルカプトウンデカノエート（22mg、0.93ミリモル）
と炭酸セシウム（30mg）を室温で加えた。混合物を15時
間攪拌し、ジクロロメタンと水で仕上げ、有機相を乾燥
（Na2SO4）し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィー
（SiO2，ヘキサン：酢酸メチル）に対し、〔α〕D 25‐
４°（C1.8,CDCl3）を有するRSC10EC8（59mg）を得た。
NMR−スペクトル（CDCl3，Me4Si）：δ（ppm）−5.37
（dd,1H,J3.5＝1.0Hz,H-41）,5.22（t,1H,J2,3＝9.Hz,H
−２）,5.13（dd,1H,J2 ′，3 ′＝10.5Hz,H-2′）,4.97
（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.3Hz,H-3′）4.91（dd,1H,J3,4＝
7.7Hz,H−３）4.50,4.48（two deach1H,J1,2＝7.8Hz,J
1,2＝7.8Hz,H−1,11）3.69（s,3H,OMe）,0.91（t,3H,J
＝6.6Hz,CH2‐CH3）． 実施例３ ビス−スルホキシドグリコシドとビス−スルホングリコ
シドの製造 ａ）完全アセチル化ビス−スルフイドグリコシド（0.5
ミリモル）を酢酸エチル（20ml）に溶解し、冷却（−25
℃）した。m-クロロ過安息香酸（２ミリモル）を加え、
混合物を原料が消費されるまで（30〜60分、TLCで検
査）攪拌した。生成したビス−スルホンをアルミナの小
さいカラムで精製し、次いでクロマトグラフィーで単離
した。脱アセチル化を実施例２のように行った。上記と
同じ手法を用い但し、１ミリモルのｍ−クロロ過安息香
酸を用い、対応するビス−スルホン（表３参照）を単離
した。次の化合物が作られる。FSC166から、３−ヘキサ
デシルスルホキシ−２−ヘキサデシルスルホキシメチル
プロプ−１−イル 2,3,4,6−テトラ−アセチル−β−
Ｄ−グリコピラノシド（RSOC161）．収量:38％．［α］
D 25−11°（c1,CDCl3）.1Rν1755、1050cm-1． NMR-スペクトル（CDCl3，Me4Si）：δ（ppm）＝スルホ
キシドに予期したジアステロアイソマー混合物に完全に
一致．鋭敏なシグナル;1.26（bs,56H,CH2）,0.88（t,3
H,J6.3Hz,CH3）． 元素分析 計算値C50H92O12S2:C63.3 H9.77 実験値: C62.9 H9.86 RSC16-1から、３−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘ
キサデシルスルホキシメチル・プロプ−１−イル 2,3,
4,6−テトラ−アセチル−β−Ｄ−グリコピラノシド（R
SO2C16-1）．収量:80％．［α］D 23＝−5.6°（ｃ＝0.
7,CDCl3）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.21（t,
1H,J2,3＝9.5Hz,H-3）,5.05（t,1H,J3,4＝J4,5＝10.0H
z,H-4）,4.97（dd,1H,H-2）,4.54（d,1H,J1,2＝8.1Hz,H
-1）,4.27,4.13（ABqさらにカップリング，各1H,JAB＝1
2.5Hz,J5,6＝4.9Hz,J5 ′，6 ′＝2.4Hz,H-6.61）,3.70
（m,1H,H-5）． RSC16-2から、３−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘ
キサデシルスルホニルメチル−プロプ−１−イル 2,3,
4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（RSO2C16-2）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.39（d
d,1H,J4,5＝1.0Hz,H-4）,5.15（dd,1H,J2,3＝10.5Hz,H-
2）,5.01（dd,1H,J3,4）＝3.4Hz,H-3）,4.50（d,1H,J
1,2＝7.7Hz,H-1）． RSC16-6から、３−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘ
キサデシルスルホニルメチル−プロプ−１−イル 2,3,
6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−
アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−グ
リコビラノシド（RSO2C16-6）．収量:69％．［α］D 23
＝−6.7°（ｃ＝0.8,CDCl3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.35（d
d,1H,J4,5＝1Hz,H-41）,5.19（t,1H,J2,3＝9.4Hz,H-
2）,5.11（dd,1H,J2 ′，3 ′）＝10.1Hz,H-21）,4.96（d
d,1H,J3 ′，4 ′＝3.2Hz,H-31）.4.88（dd,1H,J3,4＝7.9
Hz,H-3）,4.50,4.48（２つd,各1H,J1,2＝J1 ′，2 ′＝7.
6Hz,H-1,と11）． RSC16-7から,3−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘキ
サデシルスルホニルメチル・プロプ−１−イル 2,3,6
−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−
Ｏ−アセチル−α−Ｄ−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド（RSO2C16-7）． 収量:99％．［α］D 23＝＋47.2°（ｃ＝0.6,CDC
l3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.58（d
d,1H,J4 ′，5 ′＝1Hz,H-41）,5.39（dd,1H,J2 ′，3 ′）
＝11Hz,H-21）,5.21（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.4Hz,H-31）.
5.15（dd,1H,J2,3＝11Hz,H-2）,4.97（d,1H,J1 ′，2 ′
＝3.9Hz,H-11）,4.79（dd,1H,J3,4＝2.7Hz,H-3）,4.51
（d,1H,J1,2＝7.8Hz,H-1）． RSO2C16-1から,3−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘキ
サデシルスルホニルメチル−プロプ−１−イル β−Ｄ
−グリコピラノシド（RSO2C16-8）．［α］D 23＝＋3.9
°（ｃ＝0.9,CMD）． NMR−スペクトル（CMD,TMS）：δ（ppm）＝4.34（d,1
HJ1,2＝7.3Hz,H-1）,0.89（t,6H,J＝6.8Hz,CH2‐C
H3）． RSO2C16-2から,3−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘキ
サデシルスルホニルメチル−プロプ−１−イル β−Ｄ
−ガラクトピラノシド（RSO2C16-9）． RSO2C16-6から,3−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘキ
サデシルスルホニルメチル−プロプ−１−イル４−Ｏ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（RSO2C16-13）．［α］D 23＝‐１°（ｃ＝0.5,CM
D）． NMR−スペクトル（TMS）：δ（ppm）＝4.39,4.31（d,
各1H,J＝7.6と7.8Hz,H-1,11）,2.71（d,4H,J＝6.6Hz,CH
-CH2‐SO2）,2.53（t,4H,J＝7.3Hz,SO2‐CH2‐CH2）． RSO2C16-17から,3−ヘキサデシルスルホニル−２−ヘ
キサデシルスルホニルメチル・プロプ−１−イル４−Ｏ
−α−Ｄ−ガラクトピラノル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（RSO2C16-14）．［α］D 23＝＋27.4°（ｃ＝0.8,C
MD）． 13C‐NMR−スペクトル（CMD,TMS:δ（ppm）＝4.34
（d,1H,J1,2＝7.3Hz,H-1）,0.89（t,1H,J＝6.8Hz,CH2‐
CH3）． ３−（10−メトキシカルボニルデシルスルホニル）−
２−（10−メトキシカルボニルデシル スルホニルメチ
ル）−プロプ−１−イル 2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル
−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシド
（RSO2C10E-1）と３−（10−メトキシカルボニルデシル
スルホニル）−２−オクチルスルホニルメチル−プロプ
−１−イル 2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−
（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシド（RSO2C10EC8
-1）． DIB-6（2.6g,3ミリモル）を乾燥ジメチルホルムアミ
ド（29ml）に溶解し、メチル11−メルカプトウンデカノ
エート（2ml）を加え、次いで炭酸セシウム（1.5g）を
加えた。反応をTLCでモニターした。20℃で４時間後
に、水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。乾
燥と溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル（80ml）に溶解
し、m-クロロ過安息香酸（12.15ミリモル）を加えた。1
8時間後に混合物を酸化アルミニウム（70g）のカラムを
通し、ジクロロメタン（300ml）で濾過した。溶媒を除
去し、残渣の10％をクロマトグラフィー（SiO2；ヘキサ
ン／酢酸エチル2:3）を行い、２−ブロモメチル−３−
（10−メトキシカルボニルデシルスルホニル）−プロプ
−１−イル 2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−
（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシド（100g,36
％），［α］D−６℃（C0.7,CHCl3）を得た。
RSO2C10E‐１（1.01g,31％），［α］D−７℃（C1.1,CH
Cl3）を併った。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝4.48,4.
50（d,1H,各,J7.6と7.8、Hz,H-1,H-11）,3.66（S,3H,OC
H3）． 上記の２−ブロモメチル化合物（820mg、0.79ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド（20ml）に溶解し、オクタ
ンチオール（174mg,1.19ミリモル）を加え、次いで炭酸
セチウム（240mg）を加えた。20時間後に、混合物をジ
クロロメタン（120ml）と水（100ml）で分配し、水性相
をジクロロメタン（50ml）で抽出した。有機相を合し、
乾燥（Na2SO4）し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィー
（SiO2；ヘキサン／酢酸エチル1:1）に付して、［α］D
−５℃（C0.9,CHCl3）を有する純粋な３−（10−メトキ
シカルボニルデシルスホニル）−２−オクチルチオメチ
ル−プロプ−１−イル 2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−
４−Ｏ−（2,3,4,6）−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−グリコピラノシド
（830mg,96％）を得た。
NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝4.48,4.
46（m,1H,各々,H1,H-11）3.67（s,3H,OCH3）,0.88（t,3
H,J6.9Hz,CH2−CH3）． このスルホン−スルフイド（800mg,0.74ミリモル）を
酢酸エチル（25ml）に溶解し、m-クロロ過安息香酸（1.
85ミリモル）を加えた。18時間後に、混合物を濃縮し、
次いでジクロロメタンに溶解し、アルミナ（15mg）のカ
ラムを通して濾過した。溶媒を留去して［α］D−14゜
（C0.8,CHCl3）を有する純RSO2C10EC8‐１（667mg,80
％）を得た。
NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝4.49,4.4
7（d,1H各々,J7.8と7.8Hz,H−1,H11）,3.66（s,3H,OC
H3）,0.87（t,3H,J6.9Hz,CH2−CH3）． ３−（10−メトキシカルボニルデシルスルホニル）−
２−（10−メトキシカルボニルデシルスルホニルメチ
ル）−プロプ−１−イル ４−Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（RSO2C10E‐
２）． RSO2C10E‐１を常法により脱アセチル化（MeOH/MeONa）
をすると［α］D−３°（C0.8,CMH）を有する純粋RSO2C
10E‐２を与えた。
３−（10−メトキシカルボニルデシルスルホニル）−
２−オクチルスルホニルメチル−プロプ−１−イル ４
−Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド（RSO2C1DEC8-2）． RSO2C10E8-1を常法により脱アセチル化（MeOH/MeON
a）して［α］D−１°（C0.9,CMH）を有するRSO2C10EC8
-2を得た。
３−（10−カルボキシデシルスルホニル）−２−（10
−カルボキシスルホニルメチル）−プロプ−１−イル
４−Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド（RSO2C10A）． RSO2C10E‐２（13mg,0.014ミリモル）を水酸化ナトリ
ウム液（0.01M,10ml）に加え、30分100℃で加熱した。
混合物を冷却し、酢酸（１滴）を加えた。溶媒を除去
し、酢酸ナトリウムを混入したRSO2C10Aを得た。
３−（10−カルボキシデシルスルホニル）−２−オク
チルスルホニルメチル−プロプ−１−イル ４−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシド
（RSO2C10A8）． RSO2C10EC‐８−２を上記のごとく水酸化ナトリウム
液で処理して、酢酸ナトリウムが混入したRSO2C10AC8を
得た。
ｂ）２−（ヘキサデシルスルホニル）エチル 2,3,4,6
−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシド ２−ブロモエチル 2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル
−β−Ｄ−グルコピラノシド（Dahmenら、Carbohydr.Re
s,116（1983）（540mg,1.19ミリモル）、ヘキサデカン
チオール（383mg,1.49ミリモル）、炭酸セチウム（292m
g,0.89ミリモル）とジメチルホルムアミド（5ml）を一
夜攪拌した。
ジクロロメタン（75ml）と水（40ml）を加えた。水性
相をジクロロメタン（２×25ml）で抽出し、有機相を合
し、乾燥（Na2SO4）し、濃縮した。クロマトグラフィー
（SiO2，酢酸エチル／ヘキサン）を行い、純 ２−（ヘ
キサデシルチオ）エチル 2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセ
チル−β−Ｄ−グリコピラノシド（480mg,0.76ミリモ
ル,64％）を得、これを酢酸エチル（12ml）に溶解し、m
-クロロ過安息香酸（1.71ミリモル）で処理した。４時
間後に、溶媒を除き、残渣をジクロロメタンに溶解し、
アルミナ（10g）を通し濾過すると純スルホン脂質（495
mg、98％）を得た。［α］D 23＝−8.7°（ｃ＝0.9,CDCl
3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.21
（t,1H,J3,4＝9.5Hz,H-3）,5.07（t,1H,J4,5＝9.7Hz,H-
4）,5.00（dd,1H,J2,3＝9.5Hz,H-2）,4.57（d,1H,J1,2
＝8.1Hz,H-1）4.28,4.14（ABqさらにカップリング，各1
H,JAB＝12.5Hz,J5,6＝4.88Hz,J5，6 ′＝2.44Hz,H-6
61）,3.72（m,1H,H-5） ２−（ヘキサデシルスルホニル）エチル β−Ｄ−グ
ルコピラノシド スルホン脂質（440mg）をジクロロメタン（45ml）に
溶解し、メタノール性ナトリウム メトキシド（30ml、
1mgのNaから）を加えた。24時間後（TLCで脱アセチル化
完了を示した）、酢酸（１滴）を加え、溶媒を最終的に
＜0.1トアーで除くと少量の酢酸ナトリウムを混入した
脱アセチル化物（320mg、9.7％）を与えた。
［α］D 23＝−10.5（ｃ＝1.0,CMD） NMR−スペクトル（CMD,TMS）：δ（ppm）＝4.36（d,1
H,J1,2＝7.8Hz,H-1）,0.89（t,3H,J＝6.8Hz,CH2‐C
H3）． 実施例４ ２−ブロモメチルアリル グリコシドに、硫黄、窒素
及び酸素求核剤の使用 DIBグリコシド（１ミリモル）を酢酸エチル（10ml）
に溶解し、ジアザビシクロウンデカン（DBU,2ミリモ
ル）を滴下した。約５時間後（結晶性DBU臭化水素酸塩
が形成）に、１ミリモルの適当なチオールを加えた。又
は、適当なアミン又はアルコールの等量を加える。反応
をTLCでモニターし、中間体のアリルブロミドグリコシ
ドが消費され、かつ新しい生成物が形成されたことを示
した。固形物質を除去し、残渣をクロマトグラフィーに
付すと、純生成物が得られる。脱アセチル化は実施例２
と同様に行った。次の化合物を得ることができる。
DIB-1から２−（２−メトキシカルボニルチオメチ
ル）プロプ−２−エン−１−イル 2,3,4,6−テトラ−
Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシド（ARSC2E-
1）。
ARSC2E-1から、２−（２−２−メトキシカルボニルエ
チルチオメチル）プロプ−２−エン−１−イル β−Ｄ
−グルコピラノシド（ARSC2E-2）。
DIB-2から２−（２−メトキシカルボニルエチルチオ
メチル）プロプ−２−エン−１−イル 2,3,4,6−テト
ラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（ARSC
2E-3）。
ARSC2E-3から、２−（２−メトキシカルボニルエチル
チオメチル）プロプ−２−エン−１−イル β−Ｄ−グ
ルコピラノシド（ARSC2E-4）。
DIB-6から、２−（２−メトキシカルボニルエチルチ
オメチル）プロプ−２−エン−１−イル 2,3,6−トリ
−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−ア
セチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）β−Ｄ−グルコ
ピラノシド（ARSC2E-5）。
収量:43％［α］D 23＝−11.5°（ｃ＝0.8,CDCl3）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.35（dd,1
H,J4 ′，5 ′＝0.7Hz H-41）,5.20（t,1H,J2,3＝9.3Hz,H
-2）,5.12,5.07（bs,各1H,＝CH2）,5.11（dd,1H,J2 ′，
3 ′＝9.8Hz H-21）,4.95（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.4Hz H-3
1）,4.93（t,1H,J3,4＝8.1Hz,H-3）,4.51,4.48（d,各1
H,J1,2＝J1,2＝7.8Hz,H-1,11）,4.37,4.17（ABq,各1H,J
AB＝12.0Hz,O-CH2‐Ｃ＝）,3.70（s,3H,OCH3）,3.17,3.
14（ABq,各1H,＝C-CH2‐Ｓ）． ARSC2E-5から、２−（２−メトキシカルボニルエチル
チオメチル）プロプ−２−エン−１−イル ４−Ｏ−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グリコピラノシド
（ARSC2E-6）。
DIB-7から２−（２−メトキシカルボニルエチルチオ
メチル）プロプ−２−エン−１−イル 2,3,6−トリ−
Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセ
チル−α−Ｄ−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド（ARSC2E-7）。
収量:44％．［α］D＝＋53°（ｃ＝0.8,CDCl3）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.57（dd,1
H,J4 ′，5 ′＝1.2Hz,H-4′）,5.38（dd,1H,J2 ′，3 ′＝
11.0Hz,H-2′）,5.21（dd,1H,J2,3＝10.8Hz,H-2）,5.20
（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.4Hz,H-3′）,5.16,5.07（bs,各1
H,＝CH2）,5.00（d,1H,J1 ′，2 ′＝3.7Hz,H-1′）,4.82
（dd,1H,J3,4＝2.9Hz,H-3）,4.51（d,1H,J1,2＝7.6Hz,H
-1）,4.41,4.20（ABq,各1H,JAB＝12.3Hz,O-CH2‐Ｃ
＝）,3.70（s,3H,OCH3）,3.21,3.17（ABq,各1H,JAB＝1
4.1Hz,＝C-CH2‐Ｓ）． ARSC2E-7から、２−（２−メトキシカルボニルエチル
チオメチル）プロプ−２−エン−１−イル ４−Ｏ−α
−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド（ARSC2E-8）。
DIB-5から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロプ
−２−エン−１−イル 2,3,4−トリ−Ｏ−アセチル−
β−Ｄ−キシロピラノシツド（ARSC16-1）。収量:42
％． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.20-4.88
（m,3H,H-3,2,4）,5.09,5.01（bs,各1H,＝CH2）,4.51
（d,1H,J1,2＝6.9Hz,H-1）,4.37,4.13（ABq,各1H,JAB＝
12.4Hz,C-CH2‐Ｏ）,4.16-4.08（m,1H,H-5）,3.35（dd,
1H,J4，5 ′＝8.6Hz,J5，5 ′＝11.8Hz,H-5′）,3.13（s,
2H,＝C-CH2‐Ｓ）,2.35（t,2H,J＝7Hz,CH2‐CH2‐
Ｓ）． ARSC16-1から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロ
プ−２−エン−１−イル β−Ｄ−キシロピラノシド
（ARSC16-2）。
DIB-2から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロプ
−２−エン−１−イル 2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチ
ル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（ARSC16-3）。
ARSC16-3から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロ
プ−２−エン−１−イル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド。
DIB-1から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロプ
−２−エン−１−イル 2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチ
ル−β−Ｄ−グルコピラノシド（ARSC16-5）。
収量53％．［α］D 23＝−14.7°（ｃ＝1.4,CDCl3）． NMR−スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.21
（t,1H,J2,3＝J3,4＝9.4Hz,H-3）,5.10（t,1H,J4,5＝9.
8Hz,H-4）,5.097,5.03（s,各1H,＝CH2）,5.04（t,1H,H-
2）,4.54（d,1H,J1,2＝8.0Hz,H-1）,4.41,4.20（ABq,各
1H,JAB＝15.0Hz,O-CH2‐Ｃ＝）,4.27,4.15（ABqさらに
カップリング，各1H,JAB＝12.0Hz,J5,6＝4.6Hz,J5,6＝
2.4Hz,H-6,6′）,3.69（octet,1H,H-5）,3.15,3.11（AB
q,各1H,JAB＝13.9Hz,＝C-CH2‐Ｓ）,2.36（t,2H,J＝7H
z,S-CH2‐CH2）． ARSC16-5から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロ
プ−２−エン−１−イル β−Ｄ−グルコピラノシド
（ARSC16-6）。
DIB-6から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロプ
−２−エン−１−イル 2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−
４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシド 収量46％．［α］D 23＝−11.0°（ｃ＝1.4,CDCl3）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.34（dd,1
H,J4 ′，5 ′＝1.0Hz,H-4′）,5.20（t,1H,J2,3＝9.0Hz,
H-2）,5.11（dd,1H,J2,3＝‐10.1Hz,H-2′）5.08,5.02
（bs,各1H,＝CH2）,4.95（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.7Hz,H-
3′）,4.93（t,1H,J3,4＝8.1Hz,H-3）,4.51,4.48（d,各
1H,J1,2＝J1 ′，2 ′＝7.8Hz,H-1,1′）,4.38,4.16（AB
q,各1H,JAB＝12.0Hz,O-CH2‐Ｃ＝）,3.14 3.10（ABq,
各1H,JAB＝14.3Hz,＝C-CH2‐Ｓ）,2.37（ｔ−1H,J＝7.4
Hz,S-CH2‐CH2）． ARSC16-7から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロ
プ−２−エン−１−イル ４−Ｏ−β−Ｄグルコピラノ
シド（ARSC16-8）。
DIB-7から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロプ
−２−エン−１−イル 2,3,6−トリ−Ｏ−アセチル−
４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−
ガラクトピラノシル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（AR
SC16-9） 収量50％．［α］D 23＝＋56.4°（ｃ＝0.5,CDCl3）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.57（dd,1
H,J4 ′，5 ′＝1Hz,H-4′）,5.38（dd,1H,J2,3＝11.0Hz,
H-2′）,5.21（dd,1H,J2,3＝10.7Hz,H-2）,5.20（dd,1
H,J3 ′，4 ′＝3.2Hz,H-3′）,5.12,5.03（bs各1H＝C
H2）,5.00（d,1H,J1 ′，2 ′＝3.7Hz,H-1′）,4.82（dd,
1H,J3,4＝2.7Hz,H-3）,4.51（d,1H,J1,2＝7.8Hz,H-1）,
4.42,4.20（ABq,各1H,JAB＝12.3Hz,O-CH2‐Ｃ＝）,3.1
7,3.14（ABq,各1H,JAB＝14.2Hz,＝C-CH2‐Ｓ）,2.39
（t,2H,J＝7.3Hz,S-CH2‐CH2）． ARSC16-9から、２−（ヘキサデシルチオメチル）プロ
プ−２−エン−１−イル ４−Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（ARSC16-1
0）。
DIB-6から、２−（10−メトキシカルボニルデシルチ
オメチル）プロプ−２−エン−１−イル 2,3,6−トリ
−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−ア
セチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド（ARSC10E-1）。
NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.35（dd,1
H,J4 ′，5 ′＝0.7Hz,H-4′）,5.20（t,1H,J2,3＝9.0Hz,
H-2）,5.11（dd,1H,J2 ′，3 ′＝‐10.5Hz,H-2′）,5.0
8,5.02（bs,各々1H,＝CH2）,4.95（dd,1H,J3 ′，4 ′＝
3.5Hz,H-3′）,4.94（t,1H,J3,4＝8.5Hz,H-3）,4.50,4.
48（d,各々1H,J1,2＝7.8Hz,H-1,1′）,4.38,4.16（ABq,
各々1H,JAB＝12.0Hz,O-CH2‐Ｃ＝）,3.67（s,3H,OC
H3）,3.14,3.10（ABq,各1H,JAB＝14.5Hz,＝C-CH2‐
Ｓ）,2.37（t,2H,J＝7.5Hz,S-CH2‐CH2）,2.30（t,2H,J
＝7.5Hz,＝CH2‐COO）． ARSC10E-1から、２−（10−メトキシカルボニルデシ
ルチオメチル）プロプ−２−エン−１−イル ４−Ｏ−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド（ARSC10E-2）。
DIB-7から、２−（10−メトキシカルボニルデシルチ
オメチル）プロプ−２−エン−１−イル 2,3,6−トリ
−Ｏ−アセチル−４−Ｏ−（2,3,4,6−テトラ−Ｏ−ア
セチル−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド（ARSC10E-3）。
収量51％．［α］D 23＝＋55°（ｃ＝1.1,CDCl3）． NMR-スペクトル（CDCl3,TMS）：δ（ppm）＝5.57（dd,1
H,J4 ′，5 ′＝1.2Hz,H-4′）,5.38（dd,1H,J2 ′，3 ′＝
11.0Hz,H-2′）,5.21（dd,1H,J2,3＝10.5Hz,H-2）,5.20
（dd,1H,J3 ′，4 ′＝3.2Hz,H-3′）,5.12,5.03（bs,各
々1H,＝CH2）,5.00（d,1H,J1 ′，2 ′＝3.7Hz,H-1′）,
4.82（dd,1H,J3,4＝2.9Hz,H-3）,4.51（d,1H,J1,2＝7.8
Hz,H-1）,4.42,4.20（ABq,各々1H,JAB＝12.7Hz,O-CH2‐
Ｃ＝）,3.67（s,3H,OCH3）,3.17 3.14（ABq,各々1H,JAB
＝14.2Hz,＝C-CH2‐Ｓ）,2.39（t,2H,J7,3Hz,S-CH2‐CH
2）,2.30（t,2H,J＝7.8Hz,CH2COO）． 実施例５ ネオ−糖複合物の製造 （ａ）１つ又は２つの末端エステル基を有するグリコシ
ド（RSO2C10E‐2,RSO2C10EC8‐２とARSC2E-3）を対応す
るアシルアミドに、Dahmenら（Carbohydydr.Res.129（1
984）のネオ−糖複合物の製造法に従って、変形した。
メチルスルホキシド中アシルアジド含有の反応混合物を
pH9.0〜9.3のNa2B4O7‐RHCO3緩衝液（Dahmenら参照）中
アミノ基含有キャリヤーに滴下し、得られる混合物を１
夜攪拌した。次の複合物が作られた。
RSO2C10EC8‐２（50mg、0.07ミリモル）と牛血清アル
ブミン（BSA、65mg）からRSO2C10EC8‐２・BSA. 反応混合物を透析（４×5l蒸留水）し、残渣を凍結乾
燥してネオ−糖複合物を得た。結合度（蛋白分子当りの
糖単位の数）は、差別硫黄燃焼分析で測定して21であっ
た。
ARSC2E-3・BSA ARSC2E-2を常によって脱アセチル化してARSC2E-3（36
mg、0.07ミリモル）を得、これを上記のごとくBSA（65m
g）とカップリングさせた。凍結乾燥してネオー糖複合
物を得このものは差別硫黄燃焼分析により18の結合度を
有した。
RSO2C10EC8‐２・スペルミジン RSO2C10EC8‐２（94mg,0.13ミリモル）とスペルミジ
ニウムトリクロリド（12.1mg、0.067ミリモル）から、
粗生成物をゲルとして分離し、反応混合物から濾過で単
離し、クロマトグラフィー（SiO2、CMH,65/35/10）して
純複合物を得た。
RSO2C10E‐２・SiO2 RSO2C10E‐２（50mg、0.054ミリモル）とアミノ化シ
リカゲル（166mg,スペリソーブ５μm,0.6ミリモルのア
ミノ基/g,Phase Sep,Deeside Ind.Est.,Queensferry,Cl
wyd,UK）から得られる糖複合物を２回水、メタノール、
ジクロルメタンで遠心分離で洗った。減圧乾燥して純糖
複合物154mgを得た。結合度は、硫黄燃焼分析で、複合
物のｇ当り糖ヘプテンの0.13ミリモルであった。
ARSC2E-3・SiO2を常法で脱アセチル化してARSC2E-3
（46mg、0.09ミリモル）を得、これをアミノ化シリカゲ
ル（95mg）にカップリングさせ、上記のごとく処理、精
製して、純糖複合物88mgを得た。結合度は、硫黄燃焼分
析で測定して複合物ｇ当り糖ヘプテン0.19ミリモルであ
った。
（ｂ）ARSC-SiO2 完全アセチル化DIBグリコシド（DIB-6、85mg、0.1ミ
リモル）を乾燥酢酸エチル（1.5ml）に溶解し、ジアザ
ビシクロウンデカン（46mg、0.3ミリモル、45μｌ）を
加えた。混合物を３時間攪拌し、チオール化シリ化ゲル
（114mg、メルク社のリクロソルブ（Lichrosorb）の10
μｍ、〜300m2/gと３−トリメトキシシリルプロパン−
１−チオールの〜0.9ミリモルチオール/gの製品から作
った）を加えた。２時間後に、糖が消費され（TLC分析
による）、かつ複合物をガラスフィルター上で、水、メ
タノール、ジクロルメタンで洗った。複合物を、メタノ
ール性ナトリウムメトキサイド（0.02M、1ml）により１
夜かけて脱アセチル化し、水、メタノール、ジクロルメ
タン及びエーテルで洗い、乾燥した。結合度は、炭素燃
焼分析で測定して、複合物ｇ当り糖ハプテン0.23ミリモ
ルであった。これは、利用可能なチオール基の〜25％が
反応したことを意味する。
参考例 多数の糖単位を有するポリマーの製造 完全アセチル化DIBグリコシド（１ミリモル）、アル
キルジチオール（１ミリモル）、炭酸セチウム（１ミリ
モル）とジメチルホルムアミド（２ミリモル）を窒素気
流中室温で24〜48時間攪拌する。反応混合物を実施例３
のように仕上げ、実施例２のように脱アセチル化する
と、アルキルポリスフィド骨格に結合した糖単位を有す
るポリマーを与える。重合度は、セファデックスゲル上
のクロマトグラフィーで測定される。
実施例６ ジメチルスルホキシド中液晶の製造 ビススルフィド糖脂質（RSC16-8、RSC16-9又はRSC16-
12、５〜12mg）をジメチルスルオキシドにゆるく加熱し
て溶解した。温度が30〜35℃に下ったとき、なお透明の
混合物が半固体になった。混合物を偏光顕微鏡でみると
液晶が空気をとらえた泡の近適付近に優先的に生成され
たことが分った。混合物を数時間放置するとより安定な
集合体（恐らく結晶）が沈澱物として形成され、残りの
液は液状になった。
実施例７ ウイルス結合特異性のアッセイと相対結合力の測定 ａ）薄層板法 ウイルスの糖脂質への結合の検出と結合の詳細な特異
性の検査のためのアッセイは、決定的に重要である（Ha
nssonら、FEBS Lett.170,1984年、15〜18頁参照）。原
則として、アッセイすべきウイルスはターゲットの細胞
又は他のソースから分離した糖脂質とクロマトグラム上
に置かれ、潜在的レセプター物質と反応させる。注意し
て洗浄した後、結合したウイルスを抗ウイルス抗体と放
射能ラベル化抗−抗体で検出し、自動ラジオグラフィー
を行う。ある場合には、ウイルス粒子を結合前に直接ラ
ベル化した。詳細な手順は次の通りである。
全脂質（各レーンで100μｇまで）、又は全糖脂質
（各レーンで20〜40μｇ）又は純糖質（0.01〜１μｇ）
の混合物をアルミニウムシート（約５×5cm、シリカゲ
ル60（メルク社）で被覆）上で、通常非酸糖脂質に対す
る溶媒としてクロロホルム／メタノール／水（60:35:
8、容量比）及び非酸糖脂質に対してクロロホルム／メ
タノール/2.5Mアンモニア、及び酸糖脂質に対する溶媒
としてクロロホルム／メタノール/2.5Mアンモニア（60:
40:9、容量比）を用いて分離した。比較用に、平行する
プレートに、化学的にアニスアルデヒド液をスプレー
し、加熱して検出する。ウイルス結合に対し、分離した
物質を持つ乾燥クロマトグラムを、ポリイソブチル メ
タクリレート（Plexigum P28、西ドイツ、ダルムスタッ
トロームGmbH）の0.5％（W/V）を含むジエチルエーテル
200ml中に１分間浸し、２分間乾燥する。次いでプレー
トに２％牛血清アルブミンと0.1％NaN3を含有するpH7.3
のリン酸塩緩衝液（PBS）（溶液Ａ）をスプレーし、次
いで溶液Ａに浸し、２時間ペトリ皿中に置く、溶液Ａを
傾しやして除き、ウイルス懸濁液（ml当り約25μｇ、上
記の寸法のプレートに約2ml）を、ペトリ皿の湿気中に
水平に置いたクロマトグラムに加える。２時間培養後
に、ウイルス懸濁液を傾しやし、プレートをPBSで各１
回１分間計６回洗う。抗体の代表的例では、腹水中で生
産されたセンダイウイルスに対して指向のモノクロナー
ル抗体817を、溶液Ａで各プレート当り約2ml用い、1:10
0に希釈し、２時間培養する。PBSで５回洗い、約2mlの
兎抗マウスFabを２時間培養する（125Iラベル化Ｆ（a
b′）2のml当り４×105cpm、オランダ、アムステルダ
ム、ザ・ラジオケミカル・センター）。PBSで６回洗
い、プレートを乾燥し、XAR-5X線フィルム（イースマン
社）に、通常２〜３日増感スクリンを用いてさらす。
プラスチックとの処理で疎水性表面を作る。分離され
た糖脂質又は他のバンドは、脂質が生体膜にさらされる
と同時に疎水性固体表面にさらされる。これはテスト物
質が、環境にさらされ近づき易い極性ヘッド基を持つプ
ラスチック表面中のパラフィン鎖で密にコートされるこ
とを意味する。これは、生体細胞の表面単層に似るもの
である。このプラスチック処理は特異性と再現性に特に
重要であり、“溶解化”集合体又はミセルに基づく伝統
的な阻止アッセーに対するこの固体‐相法の利点を説明
するものである。
検出限界はリーガントの結合活性で変化するが、レセ
プターの５〜50ngの範囲か、ほぼ同じピコモル範囲であ
る。ネガティブと考えられるレセプターキンディデート
に対し、１又はそれ以上のマイクログラムのレベルに暗
くすべきでない。良好なバインターは、10ngで飽和暗黒
バンドを与える。このアッセイの明白な利点は、混合物
又は物質類が最初に物質スピーシスに分けられ、マイナ
ー成分を保護する危険がさけられ、又汚濁物質によるい
つわりのネガティブ結合がさけられることである。ま
た、アルブミンでのコーティングは、いつわりのポジテ
ィブ結果の原因となりうる非特異性疎水性部位をブロッ
クする。最後に充分な洗浄は、非特異性会合を除去又は
脱離する。比較すれば、伝統的阻止アッセイは、通常、
音波処理（Sonicated）ミセルの存在又は不存在下、懸
濁液中のターゲットセルとウイルスを培養する。溶血ア
ッセイの場合に、簡単な光メトリーが遠心分離後の混合
物についてなされる（Huang,Lipids 18,1983年489〜492
頁参）。かくて、アルブミンは存在せず、このアッセイ
と類似して水洗工程がない。
ｂ）マイクロ滴定くぼみのラジオオートグラフィーによ
るウイルス結合の定量 ウイルス結合の定量に対し、抗体のマイクロ滴定くぼ
み（microtiter well）への固体−相結合の類似の技法
が採用された（Brockhausら、J.Biol.Chem.256,1981年,
13223〜13225頁参照）。50μｌのメタノール中に糖脂質
又は他の物質の希釈シリーズを、マイクロ滴定くぼみ中
室温で１夜かけて蒸発させた。次いでPBS中２％BSAの10
0μｌを２時間インキュベートし、その後くぼみを同じ
量の溶液で１回洗う。BSA-PBS中1.5μｇのウイルスの懸
濁液50μｌを４時間インキュベートし、BSA-PBSの各100
μｌで４回洗う。センダイウイルスの場合に、溶液Ａに
1:100に希釈した腹水製抗体817の50μｌを４時間インキ
ュベートし４回洗う。最後に兎抗マウスFab（2.5×104c
pm、125Iラベル化Ｆ（ab′）2、オランダ、アムステル
ダムのザ・ラジオケミカル・センター製）の50μｌを４
℃で１夜培養し、BSA-PBS100μｌで５回洗う。くぼみを
プレートからカットし、スペクトロメターで個々に125
Ｉをアッセイする。上記の手順は、センダイウイルスの
この発明の合成糖脂質類似体への結合を調べるのに用い
られた。調べたこの発明の化合物は、Glcβ→OCH2CH(CH
2SO2(CH2)15CH3)2（化合物Ａ）とGalβ1-4Glcβ→OCH2C
H(CH2SO2(CH2)15CH3)2（化合物Ｂ）で、比較として２つ
の天然レセプター即ちGalβ→セラミドとGlcβ→セラミ
ドである。
化合物Ａと化合物Ｂは共に、半定量的にウイルスへの
優れた結合性を示した。より定量的には、化合物Ｂが比
較の天然レセプターとほぼ同じ結合能を示した。下記表
６を参照。
ｃ）ELISA法によるウイルス結合の定量 この研究を通し、マイクロ滴定プレートタイプのクロ
ークスM29を用いた。次のようにして、プレートに天然
糖脂質、合成糖脂質及び兎抗センダイウイルス血清によ
るコーティングを行った。
天然グロボテトラオシル−β−セラミドとガラクトシ
ル−β−セラミドを分析用メタノールに次の濃度に溶解
した。20,10,5,2.5,1.5,0.75,0.375,0.185,0.092と0.04
6μg/ml. 合成Galβ１→4Glcβ0-CH2CH(CH2SO2(CH2)15CH3)2、G
lcβ0-CH2CH(CH2SO2(CH2)15CH3)2、Galβ１→4Glcβ0-C
H2CH(CH2S(CH2)15CH3)2とGlcβ0-CH2CH(CH2S(CH2)15C
H3)2を、100、50、25、6.25と1,156μg/mlの濃度に分析
用メタノールに溶解した。上記の溶液（50μｌ）の各々
をマイクロ滴定容器に加え、メタノールを１夜かけて蒸
発させた。
兎抗センダイウイルス血清を、pH9.6の炭酸ナトリウ
ム／炭酸水素ナトリウム緩衝液に50μｇ蛋白/mlに希釈
した。血清溶液を（100μｌ）を一連のマイクロ滴定容
器に加え、１夜室温で培養し、緩衝液を除去した。トリ
スHcl（59mM）‐Nacl（0.15M）溶液（pH8.5）中BSA（10
0μｌ、２％）の液を加えた。プレートを37℃で２時間
培養し、次いでpH8.5のトリスHcl（50mM）‐Nacl（0.5
M）中BSA液（１％）の過剰で２回洗った。センダイウイ
ルスを、pH8.5のトリスHcl（50mM）‐Nacl（0.15M）中B
SA（１％）の液で蛋白濃度15μg/mlに希釈した。ウイル
ス液（100μｌ）を、上記のマイクロ滴定板の被覆くぼ
みに加えた。各プレートを37℃で２時間培養し、トリス
Hcl-Nacl（上記の濃度）のBSA溶液（１％）の過剰で４
回洗った。各くぼみに、マウスモノクロナール抗センダ
イウイルス抗体のBSA溶液（100μｌ、１％のBSA、トリ
ス−Hcl-Naclは上記の通り）を加えた。各プレートを37
℃で90分培養し、過剰のBSA溶液（上記のトリスHcl-Nac
l中１％BSA）で４回洗った。ホースラディシュのパーオ
キシダーゼ会合の兎抗マウス抗体（Dakopa Hs）をBSA溶
液（上記トリス−Hcl-Nacl中BSA1％）で20μg/mlに希釈
した。１部分（100μｌ）をマイクロ滴定くぼみに加
え、プレートを37℃で90分培養した。次いで過剰のBSA
溶液（上記のトリス−Hcl-Nacl中BSA1％）で４回洗っ
た。各くぼみに、オルトフェニレンジアミン（OPO）溶
液（pH5.0の0.1Mクエン酸塩−リン酸塩緩衝液10ml中4mg
のOPDと４μｌの30％H2O2、100μｌ）を加え、プレート
を室温で15分間培養し、各くぼみに硫黄（0.5M、50μ
ｌ）を加え、492nmで吸収を測定した（図１参照）。
ｄ）ウイルス結合の阻止、ELISA法 このアッセイは、次の例外で、上のｃ）に記載のよう
に行った。
１）グロボテトラオシル−β−セラミドとガラクトシル
−β−セラミドの１つのみの濃度（10μg/ml）が用いら
れた。
２）ウイルス懸濁液をマイクロ滴定くぼみに添加する前
に、ネオ−糖蛋白Galβ1-4Glcβ０→CH2CH(CH2SO2(CH2)
7CH3CH2SO2(CH2)10COONH〕〜20‐BSAの各種濃度とウイ
ルスを培養した。ネオ−糖蛋白をpH8.5のトリスHcl（50
mM）‐Nacl（0.15M）に、次の濃度4.4,1.1,0.275,0.06
9,0.017,0.004と0.001mg/mlに溶解した。ネオ−糖蛋白
溶液（265μｌ）の各々にセンダイウイルス懸濁液（４
μｌ）を加え、最終ウイルス濃度を0.45μg/mlとした。
混合物を37℃で２時間培養し、得られるウイルスネオ−
糖蛋白懸濁液（50μｌ）を上の（ｃ）に記載のようにウ
イルスアッセイに用いた。結果は図２に示す。グロボテ
トラオシル−β−セラミドは、先にセンダイウイルスへ
の結合能を欠くことが分っているので負のコントロール
として用いた。
ｅ）ウイルス結合の阻止：薄層板法 PBSの2mlにそれぞれ溶解したGalβ1-4Glcβ０→CH2CH
(CH2SO2(CH2)10COONa)2（2mg）、Galβ1-4Glcβ→OCH2C
H(CH2SO2(CH2)7CH3)CH2SO2(CH2)h19COONa)（2mg）及びG
alβ1-4GlcβＯ→CH2CH(CH2SO2(CH2)7CH3)-CH2SO2(CH2)
10CONH−BSA（1mg）と、センダイウイルスに対する第２
ステップのレセプターとして公知の数種の天然糖脂質を
含有する薄層板上に、この混合物をのせた（本願の優先
権日に出願したデンマーク特許出願第178/85、抗ウイル
ス剤）（カールーアンダーズ カールソン）参照）。こ
のプレートを培養し、上の実施例8aのように処理した。
ラジオオートグラム上のレセプタースポットの暗さが有
意義に弱くなるのを阻止＋とした。結果は下記表７に示
す。
表７ センダイウイルスの天然糖脂質への結果について合成 ネオ−糖複合物による阻止 ネオ−糖複合物 阻止 Galβ1-4Glcβ０→CH2CH(CH2SO2(CH2)10COONa)2 − Galβ1-4Glcβ０→CH2CH(CH2SO2(CH2)7CH3)CH2SO2(CH2)
10COONa − Galβ1-4Glcβ０→CH2CH(CH2SO2(CH2)7CH3)CH2SO2(CH2)
10CONHBSA ＋ 実施例８ 細菌結合特異性のアッセイ：薄層板法 この方法はHanssonら（Anal.Biolchem.146,1985年158
〜163頁）に詳細に記載されている。細菌を外部的にヨ
ードゲンとNa125Ｉを用いてラベル化した（上記参
照）。E.コリは、Galα‐Gal結合特異性の菌種で他の箇
所に詳細に特徴付けられている（Bockら、J.Biol.Chem,
260,1985年,8545〜8551頁）。プロピオニバクテリウム
・フロイデンレイチイ（Propionibacterium Freudenrei
chii）は、先にラクトシル−セラミドに結合することが
報告されている（Hanssonら糖複合物、M.A.Chester,D.H
einegard,A.LundfladとS,Svensson,eds,1983,631〜63頁
（スエーデン、ランド、レームスインランド））。放射
能ラベル化細菌を、下記表に示したネオ−糖脂質を含む
板上に置いた。上記の引例に記載させるように（本質的
には実施例7aに記載したウイルス結合に対してのよう
に）仕上げと検出を行った。
引用文献 S.Hakomori,Ann.Rev.Biochem.,50,（1981）,p733. N.Sharon and H.Lis,Chem.Eng.News,（March 30,198
1）,p21. R.U.Lemieux,Chem.Soc.Rev.,（1978）,p423 N.Sharon and H.Lis,Science,177,（1972）,p949. E.A.Kabat,Methods Enz.,70,（1972）,p3. E.H.Beachey,J.Infect.Diseases,143,（1981）,p325. J.S.Slama and R.R.Rando,Biochemistry,19（1980）,p4
595. J.Dahmen,T.Frejd,G.Magnusson,G,Noori,And A.S.Caris
trom,Carbohydr.Res.,127,（1984）,p27. R.U.Lemieux,D.R.Bundle,and D.A.Baker,J.Am.Chem.So
c,97,（1975）,p4076. J.Dahmen,T.Frejd,G.Magnusson,G,Noori,And A.-S.Carl
strom,Carbohydr.Res.,129,（1984）,p63. J.N.Israelachvili,S.Marcelja,and Horn,Quarterly Re
views of Biophysics,13,（1980）,p121. J.Dahmen,T.Frejd,G.Gronberg,T,Lave,G.Magnusson,g.N
oori,Carbohydr.Res.,116,（1983）p303. M.A.Nashed and L.Anderson,J.Am.Chem.Soc.,104,（198
2）,p7282.

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式ＩのＯ−グリコシド化合物 〔式中、ｎは１から10の整数、SugarはＤ−グルコー
    ス、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−キシロー
    ス、Ｄ−リボース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−フコース、
    ２−アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコース、２−
    アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−ガラクトース、Ｄ−グ
    ルクロン酸、Ｄ−ガラクトロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、
    ２−デオキシ−２−フタリミド−Ｄ−グルコース、２−
    デオキシ−２−フタリミド−Ｄ−ガラクトース及びシア
    ル酸、及びそれらのヒドロキシ基における誘導体からな
    る群から選ばれ、その際、ｎ＞１のときSugar単位は同
    一又は異なってもよく、アグリコン結合Sugar単位は１
    位にアグリコン成分を備えており、 R3はＨ、 R1とR2は同一又は異なって 式IIの基 （式中ｍとｐは独立して０又は１で、ｍ＋ｐは０、１又
    は２、R4は１〜25の炭素原子を有する飽和又は不飽和、
    分枝又は非分枝状アルキル基、 R5はH,COOH,COOR6（R6はC1-4アルキル又はキャリヤ
    ー）、又はキャリヤー）、又は、 R2とR3が一緒に＝CH2を形成し、 R1が式IIの基（式中R4、R5、ｍとｐは上での定義と同
    じ）である〕。
  2. 【請求項２】R3がＨ、R1とR2が同一である請求の範囲１
    項で請求したＯ−グリコシド化合物。
  3. 【請求項３】R1とR2が式IIの基（式中ｍとｐが請求の範
    囲１項で定義したもの）、R4が２〜17の炭素原子を有す
    る非分枝状アルキル鎖、R5がCH3、COOCH3又はキャリヤ
    ーである請求の範囲２項で請求したＯ−グリコシド化合
    物。
  4. 【請求項４】ｍ＋ｐが０又は２である請求の範囲３項で
    請求したＯ−グリコシド化合物。
  5. 【請求項５】R2とR3が一緒に＝CH2を形成し、R1が請求
    の範囲１項で定義した式IIの基（式中R4が２〜17の炭素
    原子を有する非分枝状アルキル鎖、R5がCH3、COOCH3又
    はキャリヤー、ｍ＋ｐが０又は２）である請求の範囲１
    項で請求したＯ−グリコシド化合物。
  6. 【請求項６】ａ）下記式Ｉにおいて、R3がＨで、R1とR2
    が下記式IIのとき、式VIのＯ−グリコシド （式中Ｘは脱離基、Sugarとｎは下記定義通り） と式VIIのチオール HS−R4−R5 VII （式中R4とR5は下記定義通り） とを反応させ、かつ所望により、生成物を酸化剤と反応
    させ、 ｂ）下記式Ｉにおいて、R2とR3が一緒に＝CH2を形成
    し、R1が下記の式IIの基（ｍ、ｐ、R4、R5は上記定義通
    り）のとき、 式VIIIのＯ−グリコシド （式中Sugarとｎは下記定義通り） と上記の式VIIのチオールとを反応させ、かつ所望によ
    り、生成物を酸化剤と反応させて、 式ＩのＯ−グリコシド化合物 〔式中、ｎは１から10の整数、SugarはＤ−グルコー
    ス、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−キシロー
    ス、Ｄ−リボース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−フコース、
    ２−アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコース、２−
    アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−ガラクトース、Ｄ−グ
    ルクロン酸、Ｄ−ガラクトロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、
    ２−デオキシ−２−フタリミド−Ｄ−グルコース、２−
    デオキシ−２−フタリミド−Ｄ−ガラクトース及びシア
    ル酸、及びそれらのヒドロキシ基における誘導体からな
    る群から選ばれる、その際、ｎ＞１のときSugar単位は
    同一又は異なってもよい、 R3はＨ、 R1とR2は同一又は異なって 式IIの基 （式中ｍとｐは独立して０又は１で、ｍ＋ｐは０、１又
    は２、R4は１〜25の炭素原子を有する飽和又は不飽和、
    分枝又は非分枝状アルキル基、 R5はH,COOH,COOR6（R6はC1-4アルキル又はキャリヤ
    ー）、又はキャリヤー）、又は、 R2とR3が一緒に＝CH2を形成し、R1が 上記の式IIの基（式中R4、R5、ｍとｐは上での定義と同
    じ）である〕 を製造する方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7712647B2 (en) 2007-03-14 2010-05-11 Hitachi Koki Co., Ltd. Driving machine

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5314642A (en) * 1984-11-27 1994-05-24 Igen, Inc. Interaction system comprising a surfactant-stabilized aqueous phase containing an antibody fragment
DK17785D0 (da) * 1985-01-14 1985-01-14 Hans Goeran Magnusson Propanolderivater
ZA872203B (en) * 1986-04-28 1988-02-24 New York Blood Center Inc Complex immunogen containing synthetic peptides
US5169636A (en) * 1988-03-17 1992-12-08 Nippon Fine Chemical Co., Ltd. Liposomes
DK455088D0 (da) * 1988-08-12 1988-08-12 Symbicom Ab Syntetiske receptoranaloger
JP2694282B2 (ja) * 1988-09-02 1997-12-24 大塚製薬株式会社 グリコシル化法
US5141925A (en) * 1990-04-23 1992-08-25 Trustees Of Tufts College Vivo methods for treating coccidiosis
US5241072A (en) * 1990-05-25 1993-08-31 Genzyne Corporation Oligosaccharide oxazolines, oligosaccharide conjugates and methods of preparation thereof
GB9112212D0 (en) * 1991-06-06 1991-07-24 Gregoriadis Gregory Pharmaceutical compositions
US5846951A (en) * 1991-06-06 1998-12-08 The School Of Pharmacy, University Of London Pharmaceutical compositions
EP0531256B1 (de) * 1991-09-04 1997-04-23 Novartis AG Verfahren zur Herstellung von Glykosiden
US5409902A (en) * 1991-12-31 1995-04-25 Lever Brothers Company Oral hygiene compositions containing glyceroglycolipids as antiplaque compounds
JP3009731B2 (ja) * 1992-06-01 2000-02-14 ザ バイオメンブレイン インスティテュート オリゴ糖の還元性末端からの単糖の順次の除去およびそれらの使用
EP0601417A3 (de) * 1992-12-11 1998-07-01 Hoechst Aktiengesellschaft Physiologisch verträglicher und physiologisch abbaubarer, Kohlenhydratrezeptorblocker auf Polymerbasis, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
WO1994020116A1 (en) * 1993-03-10 1994-09-15 University Of Alabama Research Foundation Artificial primers for glycogen synthesis
US5661130A (en) * 1993-06-24 1997-08-26 The Uab Research Foundation Absorption enhancers for drug administration
DK76193D0 (da) * 1993-06-25 1993-06-25 Astra Ab Kulhydratderivater
US5891862A (en) * 1996-03-15 1999-04-06 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Polyvalent polymers for the treatment of rotavirus infection
US5700458A (en) * 1996-09-20 1997-12-23 Geltex Pharmaceuticals Inc. Acid-functionalized saccharides as polyvalent anti-infectives
US5973128A (en) * 1996-11-22 1999-10-26 The Hospital For Sick Children Research And Development Lp Glycolipid mimics and methods of use thereof
DE19728900A1 (de) * 1997-07-07 1999-01-14 Henkel Kgaa Hydrophile Glykoside
FI20010118L (fi) * 2001-01-19 2002-07-20 Carbion Oy Uudet helicobacter pylori reseptorit ja niiden käyttö
US20050096446A1 (en) * 2003-10-29 2005-05-05 Council Of Scientific And Industrial Tri-block copolymers and a process for the preparation of the same
US20060046962A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Aegis Therapeutics Llc Absorption enhancers for drug administration
US20090047347A1 (en) * 2005-07-29 2009-02-19 Aegis Therapeutics, Inc. Compositions for Drug Administration
US8268791B2 (en) * 2004-08-25 2012-09-18 Aegis Therapeutics, Llc. Alkylglycoside compositions for drug administration
US9895444B2 (en) 2004-08-25 2018-02-20 Aegis Therapeutics, Llc Compositions for drug administration
US20140162965A1 (en) 2004-08-25 2014-06-12 Aegis Therapeutics, Inc. Compositions for oral drug administration
CN101163494A (zh) * 2005-02-23 2008-04-16 Uab研究基金会 烷基糖苷增强的接种
US8226949B2 (en) 2006-06-23 2012-07-24 Aegis Therapeutics Llc Stabilizing alkylglycoside compositions and methods thereof
US20090258865A1 (en) 2008-03-28 2009-10-15 Hale Biopharma Ventures, Llc Administration of benzodiazepine compositions
US8440631B2 (en) 2008-12-22 2013-05-14 Aegis Therapeutics, Llc Compositions for drug administration
ES2683902T3 (es) 2011-06-14 2018-09-28 Hale Biopharma Ventures, Llc Administración de benzodiacepina
JP2024521399A (ja) 2021-06-10 2024-05-31 ニューレリス、インク． 小児患者における発作性障害を治療するための組成物および方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2252706A (en) * 1938-10-20 1941-08-19 Squibb & Sons Inc Haloalkyl polyacyl glycosides
US3843626A (en) * 1968-12-31 1974-10-22 Smithkline Corp Anti-inflammatory compositions containing acylated-b-d-glucopyranosides and methods of using them
US3939146A (en) * 1973-03-01 1976-02-17 Strategic Medical Research Corporation Novel ethereal monosubstitutions of monosaccharide derivatives
US4016261A (en) * 1973-03-01 1977-04-05 Strategic Medical Research Corporation Therapeutic composition and method of therapeutically treating warm blooded animals therewith
US3939145A (en) * 1973-03-01 1976-02-17 Strategic Medical Research Corporation Novel ethereally monosubstituted monosaccharides
US3965262A (en) * 1973-03-01 1976-06-22 Strategic Medical Research Corporation Method of enhancing learning and/or memory in warm blooded animals
US4056322A (en) * 1973-12-14 1977-11-01 Strategic Medical Research Corporation Preparation of ethers of monosaccharides
US4017608A (en) * 1973-12-14 1977-04-12 Strategic Medical Research Corporation Therapeutic composition and method of therapeutically treating warm blooded animals therewith
AU1227276A (en) * 1975-03-28 1977-09-29 Strategic Medical Res Corp Ethers of monosaccarides
GB1544908A (en) * 1975-07-08 1979-04-25 Chembiomed Ltd Artificial oligosaccharide antigenic determinants
FR2509313A1 (fr) * 1981-07-08 1983-01-14 Choay Sa Derives de 3-fucosyl-n-acetyl lactosamine, leur preparation et leurs applications biologiques
AU561067B2 (en) * 1982-03-22 1987-04-30 Biocarb Ab Anti-bacterial composition containing an oligosaccharide
SE8203925D0 (sv) * 1982-06-23 1982-06-23 Svenska Sockerfabriks Ab New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
US4557931A (en) * 1982-12-02 1985-12-10 Regents Of The University Of California Antigenic compositions and methods for using same
SE8301609D0 (sv) * 1983-03-23 1983-03-23 Svenska Sockerfabriks Ab Forening och komposition for terapeutisk eller diagnostisk anvendning jemte forfarande for terapeutisk behandling

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7712647B2 (en) 2007-03-14 2010-05-11 Hitachi Koki Co., Ltd. Driving machine

Also Published As

Publication number Publication date
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