JP2512924B2 - 育毛剤 - Google Patents
育毛剤Info
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- JP2512924B2 JP2512924B2 JP1006687A JP1006687A JP2512924B2 JP 2512924 B2 JP2512924 B2 JP 2512924B2 JP 1006687 A JP1006687 A JP 1006687A JP 1006687 A JP1006687 A JP 1006687A JP 2512924 B2 JP2512924 B2 JP 2512924B2
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- oxide
- hair restorer
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- acid
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/92—Oral administration
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
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- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、医薬及び化粧料の分野で有用な、顕著な発
毛促進作用を有するピリジンカルボン酸１−オキシドを
主剤とする育毛剤に関するものである。
毛促進作用を有するピリジンカルボン酸１−オキシドを
主剤とする育毛剤に関するものである。
従来の技術 従来より、各種の薬効成分を配合した育毛剤が知られ
ており、例えば、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビ
タミン剤、アミノ酸類及び／又は血管拡張剤などが配合
され、脱毛症の予防及び治療に用いられている。これら
の薬効成分のうち、ピリジンカルボン酸誘導体について
は、ニコチン酸ベンジルが、医薬部外品の育毛剤として
使用されている［日本公定書協会編、医薬品製造指針
（1986年度版）第431頁参照］。さらに、ニコチン酸が
末梢血管拡張作用を有し、毛髪の発育に対し有利な作用
を示すとして、ビタミンＥニコチン酸エステルが知られ
ている［特公昭47−47663号公報参照］。また、ニコチ
ン酸が養毛化粧料の主成分又は一成分としても使用され
ている［特開昭48−58149号公報及び特公昭56−32962号
公報参照］。しかし、ニコチン酸１−オキシドひいては
ピリジンカルボン酸１−オキシド又はその誘導体が発毛
促進作用を有するという報告は未だない。
ており、例えば、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビ
タミン剤、アミノ酸類及び／又は血管拡張剤などが配合
され、脱毛症の予防及び治療に用いられている。これら
の薬効成分のうち、ピリジンカルボン酸誘導体について
は、ニコチン酸ベンジルが、医薬部外品の育毛剤として
使用されている［日本公定書協会編、医薬品製造指針
（1986年度版）第431頁参照］。さらに、ニコチン酸が
末梢血管拡張作用を有し、毛髪の発育に対し有利な作用
を示すとして、ビタミンＥニコチン酸エステルが知られ
ている［特公昭47−47663号公報参照］。また、ニコチ
ン酸が養毛化粧料の主成分又は一成分としても使用され
ている［特開昭48−58149号公報及び特公昭56−32962号
公報参照］。しかし、ニコチン酸１−オキシドひいては
ピリジンカルボン酸１−オキシド又はその誘導体が発毛
促進作用を有するという報告は未だない。
発明が解決しようとする問題点 すぐれた発毛促進作用を有する組成物を提供せんとす
るものである。
るものである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、発毛促進作用を有する化合物を種々検
索した結果、後記一般式［Ｉ］で表される化合物が優れ
た発毛促進作用を示すことを見い出して、本発明を完成
した。
索した結果、後記一般式［Ｉ］で表される化合物が優れ
た発毛促進作用を示すことを見い出して、本発明を完成
した。
作用 本発明は、一般式 ［式中、Ｘはカルボキシル基を、ｎは１、２又は３をそ
れぞれ示す。］で表されるピリジンカルボン酸１−オキ
シド誘導体又はその塩を有効成分とする育毛剤に関する
ものである。
れぞれ示す。］で表されるピリジンカルボン酸１−オキ
シド誘導体又はその塩を有効成分とする育毛剤に関する
ものである。
本発明に使用されるピリジンカルボン酸１−オキシド
誘導体は、従来公知の化合物であり、公知の方法、例え
ばエイジ・オチアイ（Eiji Ochiai）著、アロマティッ
ク・アミン・オキサイズ（Aromatic Amine Oxides）第1
9頁〜第26頁（1967年）エルゼビア・パブリッシング・
カンパニー（Elsevier Publishing Company）社刊の記
載の方法及び特公昭56−23987号公報に記載の方法等に
より、市販の該当するピリジンカルボン酸誘導体を酸化
すれば容易に入手可能である。
誘導体は、従来公知の化合物であり、公知の方法、例え
ばエイジ・オチアイ（Eiji Ochiai）著、アロマティッ
ク・アミン・オキサイズ（Aromatic Amine Oxides）第1
9頁〜第26頁（1967年）エルゼビア・パブリッシング・
カンパニー（Elsevier Publishing Company）社刊の記
載の方法及び特公昭56−23987号公報に記載の方法等に
より、市販の該当するピリジンカルボン酸誘導体を酸化
すれば容易に入手可能である。
本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸
１−オキシド誘導体の塩としてはたとえば、ナトリウム
若しくはカリウム等のアルカリ金属との塩、カリウム、
バリウム若しくはマグネシウム等のアルカリ土類金属と
の塩、又は、メチルアミン、ジエチルアミン、エチルア
ミン、ジメチルアミン若しくはトリエチルアミン塩等の
有機アミンとの塩が挙げられる。
１−オキシド誘導体の塩としてはたとえば、ナトリウム
若しくはカリウム等のアルカリ金属との塩、カリウム、
バリウム若しくはマグネシウム等のアルカリ土類金属と
の塩、又は、メチルアミン、ジエチルアミン、エチルア
ミン、ジメチルアミン若しくはトリエチルアミン塩等の
有機アミンとの塩が挙げられる。
本発明の育毛剤は経皮投与又は経口投与により使用す
ることができる。
ることができる。
本発明の育毛剤を経皮投与剤として調製する場合に
は、有効成分であるピリジンカルボン酸１−オキシド誘
導体に希釈剤、クリーム基剤等を加え、溶液、クリーム
等の通常の毛髪化粧料に適する形態に調製することがで
きるが、殊に溶液の形態が好ましい。この溶液は通常、
メタノール、ジメチルスルホキサイド、エタノール、
水、イソプロパノール、グリセリン、プロピレングリコ
ール又はそれらの混合物に本発明の育毛剤の有効成分で
あるピリジンカルボン酸１−オキシド誘導体又はその塩
を溶解することにより、容易に調製される。本発明の育
毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸１−オキシド
誘導体の含有量は、約0.01ないし約５重量％、好ましく
は約0.1ないし約３重量％である。なお、他の養毛成
分、公知のビタミン剤、頭皮刺激剤、毛髪化粧料に用い
られる色素及び香料又は他の補助剤を添加することもで
きる。
は、有効成分であるピリジンカルボン酸１−オキシド誘
導体に希釈剤、クリーム基剤等を加え、溶液、クリーム
等の通常の毛髪化粧料に適する形態に調製することがで
きるが、殊に溶液の形態が好ましい。この溶液は通常、
メタノール、ジメチルスルホキサイド、エタノール、
水、イソプロパノール、グリセリン、プロピレングリコ
ール又はそれらの混合物に本発明の育毛剤の有効成分で
あるピリジンカルボン酸１−オキシド誘導体又はその塩
を溶解することにより、容易に調製される。本発明の育
毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸１−オキシド
誘導体の含有量は、約0.01ないし約５重量％、好ましく
は約0.1ないし約３重量％である。なお、他の養毛成
分、公知のビタミン剤、頭皮刺激剤、毛髪化粧料に用い
られる色素及び香料又は他の補助剤を添加することもで
きる。
本発明の育毛剤の使用に際しては、例えば、溶液又は
クリームを頭皮1cm2当り約0.02ないし0.1mlの割合で１
日１回又は数回塗布する。
クリームを頭皮1cm2当り約0.02ないし0.1mlの割合で１
日１回又は数回塗布する。
また本発明の育毛剤を経口投与剤として調製する場合
には、常法により、例えば散剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、
溶剤、懸濁剤、カプセル剤等に調整することができる。
この投与経路において、本発明のピリジンカルボン酸１
−オキシド誘導体の投与量は、１日当り0.1ないし10mg/
kgである。なお本発明の育毛剤を使用する場合、その投
与量は患者の体重、年齢、投与方法、体調、症状等に合
わせて調整することも可能である。
には、常法により、例えば散剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、
溶剤、懸濁剤、カプセル剤等に調整することができる。
この投与経路において、本発明のピリジンカルボン酸１
−オキシド誘導体の投与量は、１日当り0.1ないし10mg/
kgである。なお本発明の育毛剤を使用する場合、その投
与量は患者の体重、年齢、投与方法、体調、症状等に合
わせて調整することも可能である。
以下に薬理試験例を挙げ、本発明の育毛剤の発毛促進
効果及び安全性について説明する。なお、試験薬物は以
下の化合物を用いた。
効果及び安全性について説明する。なお、試験薬物は以
下の化合物を用いた。
試験試薬 化合物A:3−ピリジンカルボン酸１−オキシド 化合物B:2,6−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 化合物C:2,4−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 試験例１ 発毛促進作用 ６週令BDF1マウス（雄）の背部をバリカン及びシェー
バーで剃毛し、１群10匹とした。マウスへの試料の塗布
は翌日から試験薬物を２％含むローションを１日２回、
30μずつ14日間連続して塗布した。一方コントロール
群にはローション基剤を塗布した。
バーで剃毛し、１群10匹とした。マウスへの試料の塗布
は翌日から試験薬物を２％含むローションを１日２回、
30μずつ14日間連続して塗布した。一方コントロール
群にはローション基剤を塗布した。
発毛促進効果の評価は剃毛部の発毛面積を０〜20％、
20〜40％、40〜60％、60〜80％及び80〜100％の５段階
に分け、発毛スコアをそれぞれ１〜５と決め、毎日肉眼
観察により行った。塗布開始13日目の観察結果を表−１
に示す。なお、ローション基剤はジメチルスルホキサイ
ド、グリセリン及びメタノールの混合物（混合割合12:
5:3体積比）又はその混合物に必要に応じて微量の塩酸
を混合したものを用いた。
20〜40％、40〜60％、60〜80％及び80〜100％の５段階
に分け、発毛スコアをそれぞれ１〜５と決め、毎日肉眼
観察により行った。塗布開始13日目の観察結果を表−１
に示す。なお、ローション基剤はジメチルスルホキサイ
ド、グリセリン及びメタノールの混合物（混合割合12:
5:3体積比）又はその混合物に必要に応じて微量の塩酸
を混合したものを用いた。
結果 表−１から明らかな如く、本発明の育毛剤は、発毛促
進効果を示した。この時、試験薬物の塗布による体重減
少及び皮膚刺激性は観察されず、また、その他の一般状
態においても異常は認められなかった。
進効果を示した。この時、試験薬物の塗布による体重減
少及び皮膚刺激性は観察されず、また、その他の一般状
態においても異常は認められなかった。
試験例２ 培養ケラチノサイトにおけるタンパク質の産
生促進作用 零日令のICRマウスの表皮からケラチノサイトを分離
し、12穴の培養プレートで初代培養し、培養開始から20
ないし23時間後に試験薬物を含む倍地に換え、２日後に
下記の評価を行った。その結果を表−２に示す。各試験
薬物の添加に用いたビークルはプロピレングリコール、
エタノール及び蒸留水の混合溶媒（混合割合5:3:2体積
比）に必要に応じて微量の塩酸を加えたものであり、そ
の終濃度は１％とした。また各試験薬物の終濃度は５又
は10μg/mlとした。
生促進作用 零日令のICRマウスの表皮からケラチノサイトを分離
し、12穴の培養プレートで初代培養し、培養開始から20
ないし23時間後に試験薬物を含む倍地に換え、２日後に
下記の評価を行った。その結果を表−２に示す。各試験
薬物の添加に用いたビークルはプロピレングリコール、
エタノール及び蒸留水の混合溶媒（混合割合5:3:2体積
比）に必要に応じて微量の塩酸を加えたものであり、そ
の終濃度は１％とした。また各試験薬物の終濃度は５又
は10μg/mlとした。
評価はケラチノサイトによるタンパク質の産生増加量
を指標として行った。
を指標として行った。
結果 結果は表−２に示す如く、マウスの表皮由来の培養ケ
ラチノサイトにおいて、本発明の育毛剤の有効成分は有
意にタンパク質の産生を促進する作用を有する。
ラチノサイトにおいて、本発明の育毛剤の有効成分は有
意にタンパク質の産生を促進する作用を有する。
試験例３ 急性毒性 ５週令のICRマウス（雌）に試験薬物溶液0.1mlを尾静
脈に注射し、50％致死量（LD50値）を測定した。なお、
試験薬物は4N−NaOHに溶かし、pH7.0に調整して、試験
に供試した。その結果を表−３に示す。
脈に注射し、50％致死量（LD50値）を測定した。なお、
試験薬物は4N−NaOHに溶かし、pH7.0に調整して、試験
に供試した。その結果を表−３に示す。
試験例４ 遅延型皮膚反応 ９週令のICRマウス（雌）の背部を剃毛し、試験例１
で用いたローション基剤に溶解した２％試験薬物溶液を
100μ塗布した。７日間経過後耳の厚さを測定し、つ
いで３％試験薬物の該ローション基剤溶液10μずつ
を、マウスの両耳の表裏に塗布した。24時間後耳の厚さ
を測定した。
で用いたローション基剤に溶解した２％試験薬物溶液を
100μ塗布した。７日間経過後耳の厚さを測定し、つ
いで３％試験薬物の該ローション基剤溶液10μずつ
を、マウスの両耳の表裏に塗布した。24時間後耳の厚さ
を測定した。
その結果、試験薬物として供試した化合物Ａ及び化合
物Ｃには耳の厚さを増加させる作用がないことから、化
合物Ａ及び化合物Ｃは皮膚刺激作用及びハプテン様抗原
作用を示さない。
物Ｃには耳の厚さを増加させる作用がないことから、化
合物Ａ及び化合物Ｃは皮膚刺激作用及びハプテン様抗原
作用を示さない。
試験例５ 起炎性反応 ６週令のICRマウス（雌）の足蹠皮下に、4N−NaOHで
溶解しpH7.0に調整した試験薬物溶液30μを注射し、
足蹠の厚さを測定した。その結果、化合物Ａ及び化合物
Ｃは1mg/マウスまでの投与量では、足蹠の厚さに変化は
なく、これら両試験薬物は起炎性を示さない。
溶解しpH7.0に調整した試験薬物溶液30μを注射し、
足蹠の厚さを測定した。その結果、化合物Ａ及び化合物
Ｃは1mg/マウスまでの投与量では、足蹠の厚さに変化は
なく、これら両試験薬物は起炎性を示さない。
以上の試験例から明らかな如く、本発明の育毛剤は極
めて毒性が低く、さらに外用の育毛剤としての使用時に
危惧される様な皮膚刺激等の副作用も無いことから、本
発明の育毛剤は育毛剤として好適な条件を備えている。
めて毒性が低く、さらに外用の育毛剤としての使用時に
危惧される様な皮膚刺激等の副作用も無いことから、本
発明の育毛剤は育毛剤として好適な条件を備えている。
実施例 次に本発明にかかわる育毛剤の実施例を示す。
実施例１ ヘヤートニック 1.エタノール 60ml 2.植物油 0.5g 3.プロピレングリコール 5.0g 4.3−ピリジンカルボン酸１−オキシド 5.0g 5.精製水 を加えて100mlとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実施例２ 1.エタノール 50ml 2.植物油 0.5g 3.プロピレングリコール 5.0g 4.ソジウム３−ピリジンカルボキシレート１−オキシド
5.0g 5.精製水 を加えて100mlとする。
5.0g 5.精製水 を加えて100mlとする。
実施例３ ヘヤーローション 1.ステアリン酸 5.0g 2.セタノール 0.5g 3.アラセル83 1.0g 4.トリエタノールアミン 0.4g 5.グリセリン 5.0g 6.酢酸トコフェロール 0.01g 7.トウガラシチンキ 3ml 8.2,6−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 2.0g 9.防腐剤，香料 適量 10.精製水 を加えて100mlとする。
上記成分のうち、１〜３を70〜80℃に加温して溶し、
これに同温度の４〜10を加え、撹拌しながら冷却して調
整する。
これに同温度の４〜10を加え、撹拌しながら冷却して調
整する。
実施例４ ヘヤーシャンプー 1.ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 20.0g 2.ラウリル硫酸ナトリウム 10.0g 3.ラウリル硫酸ジエタノールアミド 5.0g 4.プロピレングリコール 2.0g 5.センブリエキス 0.1g 6.2,4−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 2.0g 7.防腐剤、色素、香料 適量 8.精製水 を加えて100mlとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実施例５ ヘヤークリーム 1.ワセリン 2.5g 2.流動パラフィン 10.0g 3.セトステアリルアルコール 12.0g 4.ポリオキシエチレンソルビチンモノステアレート7.0g 5.ソルビタンモノステアレート 1.0g 6.プロピレングリコール 5.0g 7.3−ピリジンカルボン酸１−オキシド 2.0g 8.防腐剤、香料 適量 9.精製水 を加えて100gとする。
上記成分中１〜５の油層、成分６〜10の水層をそれぞ
れ75℃に加温、乳化、さらに撹拌しつつそのまま冷却し
て製品とする。
れ75℃に加温、乳化、さらに撹拌しつつそのまま冷却し
て製品とする。
発明の効果 本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸
１−オキシドは優れた発毛促進作用を示すことから、若
年及び壮年性脱毛症の予防又は治療剤として有用であ
る。
１−オキシドは優れた発毛促進作用を示すことから、若
年及び壮年性脱毛症の予防又は治療剤として有用であ
る。
Claims (8)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ｘはカルボキシル基を、ｎは１、２又は３をそ
れぞれ示す。］で表されるピリジンカルボン酸１−オキ
シド誘導体又はその塩を有効成分とする育毛剤。 - 【請求項２】２−ピリジンカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。 - 【請求項３】３−ピリジンカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。 - 【請求項４】４−ピリジンカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。 - 【請求項５】2,4−ピリジンジカルボン酸１−オキシド
を有効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の育毛剤。 - 【請求項６】2,5−ピリジンジカルボン酸１−オキシド
を有効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の育毛剤。 - 【請求項７】2,6−ピリジンジカルボン酸１−オキシド
を有効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の育毛剤。 - 【請求項８】3,5−ピリジンジカルボン酸１−オキシド
を有効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の育毛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006687A JP2512924B2 (ja) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | 育毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006687A JP2512924B2 (ja) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | 育毛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301612A JPH01301612A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2512924B2 true JP2512924B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=11740007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1006687A Expired - Lifetime JP2512924B2 (ja) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | 育毛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512924B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4020570A1 (de) * | 1990-06-28 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | 2,4- und 2,5-substituierte pyridin-n-oxide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| FR2677247B1 (fr) * | 1991-06-04 | 1993-09-03 | Oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine-1 oxyde. |
| US7598278B2 (en) | 2002-04-11 | 2009-10-06 | L'oreal | Administration of pyridinedicarboxylic acid compounds for stimulating or inducing the growth of human keratinous fibers and/or arresting their loss |
| FR2838336B1 (fr) * | 2002-04-11 | 2005-06-03 | Utilisation d'un derive pyridine-dicarboxylate ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
| FR3030248B1 (fr) | 2014-12-22 | 2018-03-23 | L'oreal | Association derive d'acide pyridine-dicarboxylique/agent anti-oxydant particulier |
-
1987
- 1987-01-21 JP JP1006687A patent/JP2512924B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01301612A (ja) | 1989-12-05 |
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