JP2513655B2 - 新規ジテルペン類及びその製造方法 - Google Patents
新規ジテルペン類及びその製造方法Info
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規ジテルペン類及びその製造方法に関す
る。更に詳しくは、野性のアルピニアガランガ（ショウ
ガ科）の種子から２種類の新規な骨格ジテルペン（ガラ
ナルＡ及びＢと称する）を、１種類のラブダン型ジテル
ペン及び（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12−エン−
15,16−ジアールと共に単離する方法に関する。
る。更に詳しくは、野性のアルピニアガランガ（ショウ
ガ科）の種子から２種類の新規な骨格ジテルペン（ガラ
ナルＡ及びＢと称する）を、１種類のラブダン型ジテル
ペン及び（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12−エン−
15,16−ジアールと共に単離する方法に関する。
ショウガ科植物からのジテルペン類の単離に関して
は、数例が報告されているにすぎない（J.Chem.Soc.,Pe
rkin Trans.1,1979,1303;Phytochemistry,14,1059（197
5）;ibid.,15,827（1976））。
は、数例が報告されているにすぎない（J.Chem.Soc.,Pe
rkin Trans.1,1979,1303;Phytochemistry,14,1059（197
5）;ibid.,15,827（1976））。
アルピニアガランガの根茎は肉料理及びカレー料理の
調理の際に食物に風味をつけるために用いられている。
本発明者らは以前にアルピニアガランガの根茎と種子か
ら抗腫瘍性物質と辛味性成分とを単離し、論文に報告し
たが、更に本発明者らはアルピニアガランガの植物化学
的要素に関する研究を続けた結果、２種類の新規な骨格
ジテルペンを、１種類のラブダン型ジテルペン及び
（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12−エン−15,16−
ジアールと共に、抗腫瘍性作用の期待される物質として
単離することができ、本発明を完成するに至った。
調理の際に食物に風味をつけるために用いられている。
本発明者らは以前にアルピニアガランガの根茎と種子か
ら抗腫瘍性物質と辛味性成分とを単離し、論文に報告し
たが、更に本発明者らはアルピニアガランガの植物化学
的要素に関する研究を続けた結果、２種類の新規な骨格
ジテルペンを、１種類のラブダン型ジテルペン及び
（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12−エン−15,16−
ジアールと共に、抗腫瘍性作用の期待される物質として
単離することができ、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）または（II）で表
される新規ジテルペン類、及びアルピニアガランガ（シ
ョウガ科）の種子から誘導することを特徴とする下記一
般式（Ｉ）または（II）で表される新規ジテルペン類の
製造方法に係わるものである。
される新規ジテルペン類、及びアルピニアガランガ（シ
ョウガ科）の種子から誘導することを特徴とする下記一
般式（Ｉ）または（II）で表される新規ジテルペン類の
製造方法に係わるものである。
以下、本発明の新規ジテルペン類の製造方法を具体的
に説明する。
に説明する。
市販品として購入したアルピニアガランガの種子をメ
タノールで抽出し、メタノール抽出物に水を添加した
後、ｎ−ヘキサンと共に振盪する。ｎ−ヘキサンに可溶
なフラクションをクロマトグラフィー精製して一般式
（Ｉ）及び（II）で表される２種類の新規な骨格ジテル
ペン（ガラナルＡ及びＢ）と、下記一般式（III）で表
される１種類のラブダン型ジテルペン、及び下記一般式
（IV）で表される（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12
−エン−15,16−ジアールを単離した。
タノールで抽出し、メタノール抽出物に水を添加した
後、ｎ−ヘキサンと共に振盪する。ｎ−ヘキサンに可溶
なフラクションをクロマトグラフィー精製して一般式
（Ｉ）及び（II）で表される２種類の新規な骨格ジテル
ペン（ガラナルＡ及びＢ）と、下記一般式（III）で表
される１種類のラブダン型ジテルペン、及び下記一般式
（IV）で表される（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12
−エン−15,16−ジアールを単離した。
一般式（Ｉ）で表されるガラナルＡと名付けた化合物
（１）は無色針状結晶として得られ、融点は167.0〜16
9.0℃であった。高分解能マススペクトル（318.2214）
に基づく分子式はC20H30O3であった。
（１）は無色針状結晶として得られ、融点は167.0〜16
9.0℃であった。高分解能マススペクトル（318.2214）
に基づく分子式はC20H30O3であった。
この化合物（１）の13C‐NMRスペクトルのデータを表
１に、1H‐NMRスペクトルのデータを表２に示す。又、
マススペクトル（MS），比旋光度，赤外線吸収スペクト
ル（IR），紫外線吸収スペクトル（UV）のデータを以下
に示す。
１に、1H‐NMRスペクトルのデータを表２に示す。又、
マススペクトル（MS），比旋光度，赤外線吸収スペクト
ル（IR），紫外線吸収スペクトル（UV）のデータを以下
に示す。
MS m/z（％）:318（M+,48）,300（34）,271（25）,207
（27）,194（59）,189（42）,163（46）,149（57）,137
（81）,123（94）,112（75）,95（89）,91（94）,81（9
4）,69（100） 〔α〕Ｄ−44.0°（c0.1,CHCl3） IR（CHCl3）cm-1:3620,2940,1710,1685,1640,1460,144
5,1390,1370,1165,1055 UV（EtOH）:232nm,ε7600 この化合物（１）の1H‐NMR（CDCl3）,IR（CHCl3）及
びUV（EtOH）スペクトルはジアルデヒドの存在を示し
た。即ち、１つは通常のアルデヒド（δ10.10;1710c
m-1）、他の１つは不飽和アルデヒド（δ9.38;1685c
m-1;232nm,ε7600）であった。
（27）,194（59）,189（42）,163（46）,149（57）,137
（81）,123（94）,112（75）,95（89）,91（94）,81（9
4）,69（100） 〔α〕Ｄ−44.0°（c0.1,CHCl3） IR（CHCl3）cm-1:3620,2940,1710,1685,1640,1460,144
5,1390,1370,1165,1055 UV（EtOH）:232nm,ε7600 この化合物（１）の1H‐NMR（CDCl3）,IR（CHCl3）及
びUV（EtOH）スペクトルはジアルデヒドの存在を示し
た。即ち、１つは通常のアルデヒド（δ10.10;1710c
m-1）、他の１つは不飽和アルデヒド（δ9.38;1685c
m-1;232nm,ε7600）であった。
２級水酸基の存在はIR（3620cm-1）と1H‐NMR（δ4.0
6）によって示された。３個の３級メチルの存在を示す1
H‐NMRシグナル（δ0.77,0.80,0.88）と表１に示す13C
‐NMRシグナルは容易にラブダン骨格に適合させること
ができるものであり、公開されているデーター（Tetrah
edron Lett.,1976,1897）と同じであった。
6）によって示された。３個の３級メチルの存在を示す1
H‐NMRシグナル（δ0.77,0.80,0.88）と表１に示す13C
‐NMRシグナルは容易にラブダン骨格に適合させること
ができるものであり、公開されているデーター（Tetrah
edron Lett.,1976,1897）と同じであった。
化合物（１）の２個のアルデヒド基と第二ヒドロキシ
ル基との関係は詳しい二重共鳴実験及び化合物（１）の
PCCによる酸化によって得られる下記一般式（Ｖ） で表される化合物（５）のスペクトルと比較して決定し
た。
ル基との関係は詳しい二重共鳴実験及び化合物（１）の
PCCによる酸化によって得られる下記一般式（Ｖ） で表される化合物（５）のスペクトルと比較して決定し
た。
尚、化合物（５）は無色針状結晶で、融点は193.0〜1
95.0℃であり、13C‐NMRスペクトルのデータは表１に、
1H‐NMRスペクトルのデータは表２に示す通りである。
又、分子式，マススペクトル（MS），比旋光度，赤外線
吸収スペクトル（IR），紫外線吸収スペクトル（UV）の
データは以下に示す通りである。
95.0℃であり、13C‐NMRスペクトルのデータは表１に、
1H‐NMRスペクトルのデータは表２に示す通りである。
又、分子式，マススペクトル（MS），比旋光度，赤外線
吸収スペクトル（IR），紫外線吸収スペクトル（UV）の
データは以下に示す通りである。
分子式C20H28O3 MS m/z（％）:316（M+,24）,288（42）,205（23）,178
（24）,151（34）,137（70）,123（78）,110（88）,95
（62）,91（68）,81（75）,69（100） 〔α〕Ｄ−142.9°（c0.07,CHCl3） IR（CHCl3）cm-1:2950,2850,1730,1700,1645,1460,144
0,1390,1370,1285,1275,1150,1115,1060 UV（EtOH）:223nm,ε7700 化合物（１）と化合物（５）の相関スペクトルによっ
て、化合物（１）の２個のアルデヒド基と第二ヒドロキ
シル基との関係は次の部分構造 によって示す通りに確立された。
（24）,151（34）,137（70）,123（78）,110（88）,95
（62）,91（68）,81（75）,69（100） 〔α〕Ｄ−142.9°（c0.07,CHCl3） IR（CHCl3）cm-1:2950,2850,1730,1700,1645,1460,144
0,1390,1370,1285,1275,1150,1115,1060 UV（EtOH）:223nm,ε7700 化合物（１）と化合物（５）の相関スペクトルによっ
て、化合物（１）の２個のアルデヒド基と第二ヒドロキ
シル基との関係は次の部分構造 によって示す通りに確立された。
この部分構造をラブダン骨格に結合させるために環Ｃ
が７員環として存在すると考えられた。７員環の存在は
表２に示した化合物（５）のNMRとIRスペクトル（1700c
m-1）によっても満足に説明することができる。
が７員環として存在すると考えられた。７員環の存在は
表２に示した化合物（５）のNMRとIRスペクトル（1700c
m-1）によっても満足に説明することができる。
B/C環結合及びヒドロキシル基の相対的配置は、化合
物（１）と化合物（５）のNOE実験によって決定した。
化合物（５）のH-20とＨ−９を照射すると、それぞれH-
17とH-14の積分吸収強度が７％及び12％増加した。従っ
て、この環結合はトランスであると結論された。更に、
４％NOEが化合物（１）のC-15とC-17のプロトンの間で
観察されたことはヒドロキシル基の相対的配置がαであ
ることを実証した。
物（１）と化合物（５）のNOE実験によって決定した。
化合物（５）のH-20とＨ−９を照射すると、それぞれH-
17とH-14の積分吸収強度が７％及び12％増加した。従っ
て、この環結合はトランスであると結論された。更に、
４％NOEが化合物（１）のC-15とC-17のプロトンの間で
観察されたことはヒドロキシル基の相対的配置がαであ
ることを実証した。
一般式（II）で表されるガラナルＢと名付けた化合物
（２）は、無色針状結晶として得られ、融点は134.0〜1
34.5℃であり、高分解能マススペクトル（318.2213）に
基づく分子式はC20H30O3であった。
（２）は、無色針状結晶として得られ、融点は134.0〜1
34.5℃であり、高分解能マススペクトル（318.2213）に
基づく分子式はC20H30O3であった。
この化合物（２）の13C‐NMRスペクトルのデータを表
１に、1H‐NMRスペクトルのデータを表２に示す。又、
マススペクトル（MS），比旋光度，赤外線吸収スペクト
ル（IR），紫外線吸収スペクトル（UV）のデータを以下
に示す。
１に、1H‐NMRスペクトルのデータを表２に示す。又、
マススペクトル（MS），比旋光度，赤外線吸収スペクト
ル（IR），紫外線吸収スペクトル（UV）のデータを以下
に示す。
MS m/z（％）:318（M+,15）,300（９）,271（７）,194
（17）,189（17）,163（27）,149（29）,137（100）,12
3（56）,109（53）,95（65）,91（68）,81（72）,69（9
0） 〔α〕Ｄ−48.0°（c0.1,CHCl3） IR（CHCl3）cm-1:3610,2950,1710,1680,1650,1460,144
0,1390,1370,1160,1085,1050 UV（EtOH）:236nm,ε8000 この化合物（２）はスペクトルデータによって化合物
（１）に密接に関係した構造であると考えられた。化合
物（１）と（２）は、化合物（２）のPCCによる酸化が
あらゆる点で化合物（５）と同じ化合物を生じたことに
よって、ヒドロキシル基に関するエピマーであることが
実証された。化合物（２）のＣ−９とC-15のプロトンの
間では５％のNOEが観察され、このことはヒドロキシル
基の相対的配置がβであることを示した。
（17）,189（17）,163（27）,149（29）,137（100）,12
3（56）,109（53）,95（65）,91（68）,81（72）,69（9
0） 〔α〕Ｄ−48.0°（c0.1,CHCl3） IR（CHCl3）cm-1:3610,2950,1710,1680,1650,1460,144
0,1390,1370,1160,1085,1050 UV（EtOH）:236nm,ε8000 この化合物（２）はスペクトルデータによって化合物
（１）に密接に関係した構造であると考えられた。化合
物（１）と（２）は、化合物（２）のPCCによる酸化が
あらゆる点で化合物（５）と同じ化合物を生じたことに
よって、ヒドロキシル基に関するエピマーであることが
実証された。化合物（２）のＣ−９とC-15のプロトンの
間では５％のNOEが観察され、このことはヒドロキシル
基の相対的配置がβであることを示した。
一般式（III）で表される化合物（３）は不安定な無
色油状物として得られ、分子式C20H30O2（302.2238），
〔α〕Ｄ＋15.8°の主要なジテルペンであった。この化
合物（３）の13C‐NMRスペクトルのデータを表１に示
す。このスペクトルデータは本発明者らの以前の報告
（Chem.Pharm.Bull.,28,3452（1980））で他のアルピニ
ア属植物（Alpinia speciosa）から単離したラブダー８
（17）,12−ジエン−15,16−ジアール（下記一般式（V
I）で表される化合物（６）：〔α〕Ｄ−15.0°）と、
比旋光度以外は完全に同じであった。
色油状物として得られ、分子式C20H30O2（302.2238），
〔α〕Ｄ＋15.8°の主要なジテルペンであった。この化
合物（３）の13C‐NMRスペクトルのデータを表１に示
す。このスペクトルデータは本発明者らの以前の報告
（Chem.Pharm.Bull.,28,3452（1980））で他のアルピニ
ア属植物（Alpinia speciosa）から単離したラブダー８
（17）,12−ジエン−15,16−ジアール（下記一般式（V
I）で表される化合物（６）：〔α〕Ｄ−15.0°）と、
比旋光度以外は完全に同じであった。
化合物（３）の絶対構造を決定するために、化合物
（３）のオゾン分解によって得られた下記一般式（VI
I）で表される化合物（７）にオクタントルールを適用
した。
（３）のオゾン分解によって得られた下記一般式（VI
I）で表される化合物（７）にオクタントルールを適用
した。
化合物（７）のCDスペクトルは負のコットン効果（28
9nm,Δε＝−2.79,c＝0.18,EtOH）を示した。従って化
合物（３）の絶対構造は上記の式（III）に示す通りに
決定された。アルピニア属植物（Alpinia speciosa）か
ら単離した化合物（６）の絶対構造も上記の式（VI）に
示す通りに決定された。
9nm,Δε＝−2.79,c＝0.18,EtOH）を示した。従って化
合物（３）の絶対構造は上記の式（III）に示す通りに
決定された。アルピニア属植物（Alpinia speciosa）か
ら単離した化合物（６）の絶対構造も上記の式（VI）に
示す通りに決定された。
化合物（４）の13C‐NMRスペクトルのデータは表１に
示す通りであり、これは抗真菌性ラブダンジアルデヒド
である（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12−エン−1
5,16−ジアールと完全に同じであった。
示す通りであり、これは抗真菌性ラブダンジアルデヒド
である（Ｅ）−8,17−エポキシ−ラブド−12−エン−1
5,16−ジアールと完全に同じであった。
生合成的の見地から、ガラナルＡとガラナルＢは化合
物（４）のエポキシドの開裂後の閉環によって誘導され
ると考えられた。
物（４）のエポキシドの開裂後の閉環によって誘導され
ると考えられた。
本発明の化合物（１）、化合物（２）及び化合物
（３）は抗腫瘍剤としての有用性が期待される。
（３）は抗腫瘍剤としての有用性が期待される。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）または（II）で表される新規
ジテルペン類。 - 【請求項２】アルピニアガランガ（ショウガ科）の種子
から誘導することを特徴とする一般式（Ｉ）または（I
I）で表される新規ジテルペン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61309877A JP2513655B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規ジテルペン類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61309877A JP2513655B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規ジテルペン類及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162644A JPS63162644A (ja) | 1988-07-06 |
| JP2513655B2 true JP2513655B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=17998377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61309877A Expired - Lifetime JP2513655B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規ジテルペン類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2513655B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999053935A1 (en) * | 1998-04-16 | 1999-10-28 | Ida Development A/S | Novel synergistic compositions containing aromatic compounds and terpenoids present in alpinia galanga |
| JP4849388B2 (ja) * | 2005-03-03 | 2012-01-11 | 国立大学法人名古屋大学 | 生理活性物質とその製造方法、辛味生理活性物質の無味化方法、及び保健・医療用組成物 |
| CN103965088B (zh) * | 2013-02-05 | 2016-03-16 | 中国科学院沈阳应用生态研究所 | 一种来源于杉木的化合物及其制备和应用 |
| TWI516474B (zh) | 2013-05-27 | 2016-01-11 | 中央研究院 | 良薑化合物及其類似物之合成 |
| TWI478902B (zh) * | 2013-06-07 | 2015-04-01 | Dev Center Biotechnology | Ｇｌｐ－１增效劑及其應用 |
| CN104529733B (zh) * | 2015-01-05 | 2016-04-06 | 海南医学院 | 一种高良姜中分离的单体及其用于抗肿瘤用途 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61309877A patent/JP2513655B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＫｕｏＬｉＣｈｕｎｇ−ＫｕｏＩＹａｏＹｅｎＣｈｉｕＳｏＹｅｕＣｈｉｕＰａｎＫａｏ，（１９８２），（Ｊｕｌｙ），Ｐ．１４７−１６２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63162644A (ja) | 1988-07-06 |
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