JP2534486B2 - ビフエニルピリジン誘導体 - Google Patents
ビフエニルピリジン誘導体Info
- Publication number
- JP2534486B2 JP2534486B2 JP62005849A JP584987A JP2534486B2 JP 2534486 B2 JP2534486 B2 JP 2534486B2 JP 62005849 A JP62005849 A JP 62005849A JP 584987 A JP584987 A JP 584987A JP 2534486 B2 JP2534486 B2 JP 2534486B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- added
- pyridine derivative
- water
- dry
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶化合物に関わり、さらに詳しくは
電気光学的液晶セル中に用いられるビフエニルピリジン
誘導体に関する。
電気光学的液晶セル中に用いられるビフエニルピリジン
誘導体に関する。
近年、電気光学的液晶セルはCRTに代わる表示素子と
して期待され、その高マルチプレツクス化の検討が盛ん
である。
して期待され、その高マルチプレツクス化の検討が盛ん
である。
特に注目すべき技術として、T.J.Scheffer等は、液晶
の分子配列を光学活性物質により制御（彼らは液晶層を
270゜ツイストさせている。）、表示特性の改良を成し
た、いわゆるスーパー・ツイスト型液晶セル（以下STN
セルと称す）を提案した〔Appl,Phyt Lett,45,No.10,P1
021,'84〕。この方式によれば無電場での分子配列と、
電場により生ずる分子配列はエネルギー的に極めて安定
化され、この両者間で行なわれるスイツチング動作は通
常のTNセルに比べて極めて高いコントラスト及び急峻な
しきい値特性が得られ、さらに広い視角が得られる。従
って今後の液晶マルチプレツクス表示の主流となるであ
ろうことは衆目の一致するところである。
の分子配列を光学活性物質により制御（彼らは液晶層を
270゜ツイストさせている。）、表示特性の改良を成し
た、いわゆるスーパー・ツイスト型液晶セル（以下STN
セルと称す）を提案した〔Appl,Phyt Lett,45,No.10,P1
021,'84〕。この方式によれば無電場での分子配列と、
電場により生ずる分子配列はエネルギー的に極めて安定
化され、この両者間で行なわれるスイツチング動作は通
常のTNセルに比べて極めて高いコントラスト及び急峻な
しきい値特性が得られ、さらに広い視角が得られる。従
って今後の液晶マルチプレツクス表示の主流となるであ
ろうことは衆目の一致するところである。
そしてSTNセルの表示特性は、主に光学活性物質の螺
旋ピツチあるいはパネルの配向技術等に支配されること
から、そこに用いられる液晶は化学的並びに光化学的及
び電場等の影響に対して安定であり、低粘性であり、且
つネマチツク液晶温度範囲が広い化合物が良いとされ
る。
旋ピツチあるいはパネルの配向技術等に支配されること
から、そこに用いられる液晶は化学的並びに光化学的及
び電場等の影響に対して安定であり、低粘性であり、且
つネマチツク液晶温度範囲が広い化合物が良いとされ
る。
電気光学的液晶セルに使用される液晶組成物の実用温
度範囲を確保するためには、液晶温度範囲が低温〜室温
領域にある成分（ベース液晶）と高温領域にある成分
（高透明点液晶）を適切に配合することにより調整され
る。ここで、一般に高透明点液晶は、その質量の増加と
共に粘度が高くなって、特に前記STNセル用の液晶組成
物を構成する場合、液晶の配合操作において、高透明点
成分をできるだけ少量に押える必要がある。そのために
は極めて広いネマチツク液晶温度範囲を有し、且つ一層
高い高透明点を有する液晶化合物が望まれる。
度範囲を確保するためには、液晶温度範囲が低温〜室温
領域にある成分（ベース液晶）と高温領域にある成分
（高透明点液晶）を適切に配合することにより調整され
る。ここで、一般に高透明点液晶は、その質量の増加と
共に粘度が高くなって、特に前記STNセル用の液晶組成
物を構成する場合、液晶の配合操作において、高透明点
成分をできるだけ少量に押える必要がある。そのために
は極めて広いネマチツク液晶温度範囲を有し、且つ一層
高い高透明点を有する液晶化合物が望まれる。
本発明のビフェニルピリジン誘導体は， 一般式（１） （式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す。）で表さ
れることを特徴とする。
れることを特徴とする。
一般式（１）で表される化合物は，例えば では145〜255℃でネマチック相を呈す。これは従来の類
似の２−フェニルピリジン誘導体，例えば では45.5℃〜68℃でネマチック相を呈し， では31℃〜41℃でネマチック相を呈すのに比較して，極
めて高い透明点を有し，かつ広いネマチック相を有す
る。
似の２−フェニルピリジン誘導体，例えば では45.5℃〜68℃でネマチック相を呈し， では31℃〜41℃でネマチック相を呈すのに比較して，極
めて高い透明点を有し，かつ広いネマチック相を有す
る。
さらに一般式（１）で表わされる化合物は、その分子
構造的にみても諸安定性に起因する不安定要素及び高粘
性に寄与する要素は何一つ無く、極めて安定であり、且
つ低粘性な化合物である。
構造的にみても諸安定性に起因する不安定要素及び高粘
性に寄与する要素は何一つ無く、極めて安定であり、且
つ低粘性な化合物である。
一般式（１）の化合物は例えば以下のスキームに従が
って合成できる。
って合成できる。
（式中R3,R4は炭素数１〜８個のアルキルである） 以下に反応工程の概略を説明する。
Step1.（II）を乾燥ベンゼン中ｎ−ブチルリチウムに
よりリチオ化し（III）を得る。
よりリチオ化し（III）を得る。
Step2.（III）を乾燥ジエチルエーテル中、ピリジン
と反応させる。
と反応させる。
Step3.これを乾燥テトラヒドロフラン中R4Brと反応さ
せ、加水分離し（Ｉ−１）を得る。
せ、加水分離し（Ｉ−１）を得る。
Step4.乾燥テトラヒドロフラン中Br3と反応させ、加
水分解し（IV）を得る。
水分解し（IV）を得る。
Step5.（IV）をＮ−メチル−２−ピロリドン中シアン
化第１銅によりシアノ化し、（１−２）を得る。
化第１銅によりシアノ化し、（１−２）を得る。
Step6.（Ｖ）をStep1と同様にして（VI）を得る。
Step7.（VI）をStep2と同様にして反応させる。
Step8.Step3と同様にして（VII）を得る。
Step9.硫酸中、硫酸銀とヨウ素から（VIII）を得る。
Step10.（VIII）をStep5と同様にして（１−３）を得
る。
る。
以下実施例に従い本発明の態様を詳述する。
実施例１ 38gを乾燥ベンゼン140mlに溶解し、窒素気流下に置き、
この撹拌下に15％,n−ブチルリチウムを含むヘキサン溶
液100mlを加え、室温で一夜撹拌を続けた。生成した結
晶を窒素気流下で濾過して集め、これをヘキサンで洗浄
した後、乾燥ジエチルエーテル400mlに溶解した。この
エーテル溶液を−５℃に冷却し、撹拌しながら乾燥ピリ
ジン12.6gをゆっくり滴下し、その後室温にもどし、３
時間撹拌をつづけた。再度−５℃に冷却し、これに乾燥
テトラヒドロフラン800mlを加え、つづいてC5H11Br22.7
gを15分かけて滴下し、その後室温で１時間撹拌を行な
った。反応後水１を加え、よく撹拌した後、エーテル
層を分取し、これを水で３回洗浄した後、エーテルを留
去した。
この撹拌下に15％,n−ブチルリチウムを含むヘキサン溶
液100mlを加え、室温で一夜撹拌を続けた。生成した結
晶を窒素気流下で濾過して集め、これをヘキサンで洗浄
した後、乾燥ジエチルエーテル400mlに溶解した。この
エーテル溶液を−５℃に冷却し、撹拌しながら乾燥ピリ
ジン12.6gをゆっくり滴下し、その後室温にもどし、３
時間撹拌をつづけた。再度−５℃に冷却し、これに乾燥
テトラヒドロフラン800mlを加え、つづいてC5H11Br22.7
gを15分かけて滴下し、その後室温で１時間撹拌を行な
った。反応後水１を加え、よく撹拌した後、エーテル
層を分取し、これを水で３回洗浄した後、エーテルを留
去した。
残留物を減圧蒸留し、220℃/2mmHzの留分を集める。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイでベンゼンを
溶媒として流し、得られたものをエタノールで再結晶
し、 9.0gを得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイでベンゼンを
溶媒として流し、得られたものをエタノールで再結晶
し、 9.0gを得た。
相転移温度 硫酸銀2.2g,濃硫酸34ml,水4mlを混合し、40℃で撹拌
し溶解させ、室温にもどした後、粉末ヨウ素3.7gを加え
た。
し溶解させ、室温にもどした後、粉末ヨウ素3.7gを加え
た。
3.0gを室温を保ったまま加え、その後２時間撹拌した。
反応混合物を水200mに徐々に加え、亜硫酸ナトリウム25
gの水200ml溶液を加え撹拌した。沈殿を濾取し５％酸化
カリウム水溶液500ml中に加え、撹拌した後クロロホル
ムで抽出し、水で洗浄した。
反応混合物を水200mに徐々に加え、亜硫酸ナトリウム25
gの水200ml溶液を加え撹拌した。沈殿を濾取し５％酸化
カリウム水溶液500ml中に加え、撹拌した後クロロホル
ムで抽出し、水で洗浄した。
クロロホルムを留去し、残留物をクロロホルム−アセ
トン混合溶媒を用いて再結晶を繰り返し、 1.5gを得た。
トン混合溶媒を用いて再結晶を繰り返し、 1.5gを得た。
相転移温度 次に、シアン化第一銅0.5gを乾燥Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン20mlに加熱溶解し、これに 1.2gを加え２時間加熱、還流した。反応後冷却し、反応
混合物を水50mlに加え、これに塩化第二鉄5g塩酸5ml,水
20mlの溶液を加え撹拌した後、沈殿を濾取した。この沈
殿をクロロホルムに溶解し、10％水酸化カリウム水溶液
50mlで２回洗浄した後クロロホルムを留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイでベンゼンを溶媒
として流し、得られたものをエタノールで再結晶して 0.7gを得た （尚、C,Sm,N,Iはそれぞれ結晶相、スメクチツク相、ネ
マチツク相、等方性液体相を示す。） 以上の実施例と同様にして以下の化合物が製造でき
る。
ロリドン20mlに加熱溶解し、これに 1.2gを加え２時間加熱、還流した。反応後冷却し、反応
混合物を水50mlに加え、これに塩化第二鉄5g塩酸5ml,水
20mlの溶液を加え撹拌した後、沈殿を濾取した。この沈
殿をクロロホルムに溶解し、10％水酸化カリウム水溶液
50mlで２回洗浄した後クロロホルムを留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイでベンゼンを溶媒
として流し、得られたものをエタノールで再結晶して 0.7gを得た （尚、C,Sm,N,Iはそれぞれ結晶相、スメクチツク相、ネ
マチツク相、等方性液体相を示す。） 以上の実施例と同様にして以下の化合物が製造でき
る。
〔発明の効果〕 以上に述べた如く、本発明の特徴は、極めて広いネマ
チツク液晶温度範囲、特に高い透明点を有する点にあ
る。これらは極少量の配合で、他の液晶混合系の液晶温
度範囲の拡大に役立つことは明らかである。
チツク液晶温度範囲、特に高い透明点を有する点にあ
る。これらは極少量の配合で、他の液晶混合系の液晶温
度範囲の拡大に役立つことは明らかである。
又、本発明に介在するピリジン環は、B.S.Scheubleら
による“複素環の分子間相互作用”（Japan Display '8
3.,SID P224）と同様な効果を誘起し、電気光学的諸特
性の向上が期待できる。
による“複素環の分子間相互作用”（Japan Display '8
3.,SID P224）と同様な効果を誘起し、電気光学的諸特
性の向上が期待できる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す。）で表さ
れることを特徴とするビフェニルピリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005849A JP2534486B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | ビフエニルピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005849A JP2534486B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | ビフエニルピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174973A JPS63174973A (ja) | 1988-07-19 |
| JP2534486B2 true JP2534486B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=11622448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62005849A Expired - Fee Related JP2534486B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | ビフエニルピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2534486B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI479008B (zh) * | 2004-07-07 | 2015-04-01 | Universal Display Corp | 穩定且有效之電致發光材料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62242665A (ja) * | 1986-04-15 | 1987-10-23 | Chisso Corp | ピリジン誘導体 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP62005849A patent/JP2534486B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63174973A (ja) | 1988-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6144845A (ja) | 光学活性化合物 | |
| JPS62223171A (ja) | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JP2513742B2 (ja) | 液晶材料 | |
| JP2534486B2 (ja) | ビフエニルピリジン誘導体 | |
| JPH062751B2 (ja) | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン | |
| JPH0331184B2 (ja) | ||
| JPH01268785A (ja) | 液晶材料 | |
| JPS6013731A (ja) | 置換フエニルエ−テル化合物 | |
| JP3958843B2 (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2822079B2 (ja) | シクロプロパン誘導体 | |
| JPH0733355B2 (ja) | ビフエニルカルボン酸エステル誘導体および液晶組成物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JP2773055B2 (ja) | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2528440B2 (ja) | 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS6296469A (ja) | ２−フエニルピリジン誘導体 | |
| JPS62181262A (ja) | 液晶化合物 | |
| JP2862707B2 (ja) | 新規なシクロヘキサンカルボン酸エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3958817B2 (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示装置 | |
| JP4023887B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS6097925A (ja) | 置換シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS63280064A (ja) | ビフエニルピリジン誘導体 | |
| JPH05140042A (ja) | 不飽和エステル類 | |
| JPH03151349A (ja) | 強誘電性液晶化合物 | |
| JPH0426645A (ja) | アルケニルオキシフエニルビシクロヘキサン類 | |
| JPH0142941B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |