JP2534872B2 - Photoresist composition - Google Patents
Photoresist compositionInfo
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- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ポジ型フォトレジスト組成物に関するもの
である。さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体デバイス
の製造において、アルミニウム等の高反射率基板上での
微細パターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジ
スト組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial field of application> The present invention relates to a positive photoresist composition. More specifically, the present invention relates to a photoresist composition which is particularly preferably used for forming a fine pattern on a high reflectance substrate such as aluminum in the manufacture of semiconductor devices such as IC and LSI.
＜従来の技術＞ 従来、LSI等の集積回路製造において、キノンジアジ
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなる組成物や、ビス
アジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなる組成物などが
用いられている。<Prior Art> Conventionally, in the production of integrated circuits such as LSIs, a composition comprising a quinonediazide-based photosensitizer and a novolac-based resin, a composition comprising a bisazide-based photosensitizer and a cyclized rubber-based resin, and the like have been used.
集積回路の製造の際、各種基板上にフォトレジストを
使って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アル
ミニウム−シリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上
では、従来のレジストを用いた場合、基板面や段差側面
での光の反射による不必要な領域の感光現象が生じ、い
わゆるノッチングやハレーションといった問題を生じて
いる。In the manufacture of integrated circuits, a photoresist is used to form a fine pattern on various substrates, but on a high-reflectance substrate such as aluminum, aluminum-silicon, or polysilicon, when a conventional resist is used, the substrate surface is Also, a photosensing phenomenon occurs in an unnecessary area due to the reflection of light on the side surface of the step and causes problems such as so-called notching and halation.
このため、特公昭51−37562号公報には、紫外線領域
に吸光特性を有する下記式 に示す染料（オイルイエロー〔C.I.−11020〕）を吸光
剤として含有させることにより、フォトレジスト層の光
透過性を減少させ、基板表面で反射してフォトレジスト
層を透過する光を急激に低減させ、遮光領域への光の回
り込みを少なくして、前記問題を改良し、解像度の低下
を防止する方法が提案されている。For this reason, Japanese Patent Publication No. 51-37562 discloses the following formula having absorption characteristics in the ultraviolet region. By including the dye shown in (oil yellow [CI-11020]) as a light absorber, the light transmittance of the photoresist layer is reduced, and the light reflected by the substrate surface and transmitted through the photoresist layer is sharply reduced. There has been proposed a method of reducing the wraparound of light into the light-shielding region, improving the above-mentioned problem, and preventing a decrease in resolution.
しかしながら、この方法では、一般的に感度が低く、
スカム等が発生したり、あるいは感度が良い場合でも、
残膜率が低下し、解像度も悪化するといった問題点があ
った。However, this method is generally less sensitive,
Even if scum occurs or sensitivity is high,
There is a problem that the residual film rate is lowered and the resolution is deteriorated.
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去し、高反
射率基板上で、ハレーションやノッチングのない高解像
度のパターンを形成する高感度なレジスト組成物を提供
することにある。<Problems to be Solved by the Invention> An object of the present invention is to eliminate the above-mentioned drawbacks of the prior art and form a high-sensitivity resist composition for forming a high-resolution pattern without halation or notching on a high-reflectance substrate. To provide.
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは鋭意検討の結果、ある種の吸光剤にさら
に、現像液であるアルカリに対する溶解性が該吸光剤と
反対の色素を併用することにより、従来技術の有する欠
点を一挙に解決できることを見出し、本発明を完成する
に至った。<Means for Solving Problems> As a result of intensive investigations by the present inventors, by combining a certain light absorber with a dye whose solubility in an alkali as a developing solution is opposite to that of the light absorber, The inventors have found that the drawbacks of the prior art can be solved all at once, and completed the present invention.
すなわち本発明は、吸光剤を含有してなるポジ型フォ
トレジスト組成物であって、該吸光剤がアルカリ可溶性
である場合には、さらにアルカリ不溶性の色素を含有
し、該吸光剤がアルカリ不溶性である場合には、さらに
アルカリ可溶性の色素を含有してなるフォトレジスト組
成物を提供するものである。That is, the present invention is a positive photoresist composition containing a light absorber, and when the light absorber is alkali-soluble, it further contains an alkali-insoluble dye, and the light-absorber is alkali-insoluble. In some cases, there is provided a photoresist composition further comprising an alkali-soluble dye.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明に用いられるポジ型フォトレジスト組成物の基
材となるフォトレジストとしては、例えば、フェノール
類とホルムアルデヒドを付加縮合反応させて得られるノ
ボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物とを含有す
る組成物が好適に用いられる。なかでも、ｍ−クレゾー
ルおよび／またはｐ−クレゾールとホルマリンより合成
されるクレゾールノボラック樹脂あるいは、ｍ−、ｐ−
クレゾールおよび3,5−キシレノールとホルマリンより
合成されるクレゾール系ノボラック樹脂等と、2,3,4−
トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、2,3,3′,4−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,2′,3,4,5′−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、2,3,3′,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類のナフトキノン
−1,2−ジアジドスルホン酸エステルとを含有するポジ
型フォトレジストが好適に用いられる。As the photoresist serving as the base material of the positive photoresist composition used in the present invention, for example, a composition containing a novolak resin obtained by addition-condensing a phenol and formaldehyde and a naphthoquinonediazide compound is suitable. Used. Among them, cresol novolac resin synthesized from m-cresol and / or p-cresol and formalin, or m- and p-
Cresol-based novolac resins and the like synthesized from cresol and 3,5-xylenol and formalin, and 2,3,4-
Trihydroxybenzophenone, 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,3,3', 4-tetrahydroxybenzophenone, 2,2 ', 3 , 4,5'-Pentahydroxybenzophenone, 2,3,3 ', 4,5'-Pentahydroxybenzophenone, 2,3,3', 4,4'-Pentahydroxybenzophenone, 2,2 ', 3,4 A positive photoresist containing naphthoquinone-1,2-diazide sulfonic acid ester of polyhydroxybenzophenones such as 4,4'-pentahydroxybenzophenone and 2,2 ', 3,3', 4-pentahydroxybenzophenone It is preferably used.
本発明にいうアルカリ可溶性の吸光剤とは、発色母体
にアルカリ可溶性基（例えばOH基、SO3H基、COOH基等）
を持っている色素であり、具体的には、ピラゾロンアゾ
系色素、キノリンアゾ系色素、ピリドン系色素、キノフ
タロン系色素およびチアゾールアゾ系色素から選ばれ
る。さらに具体的には、これらの色素であって、550nm
以下、より好ましくは400〜500nmの領域の光に対して吸
収極大を有するものが好ましい。また、これらアルカリ
可溶性の吸光剤を２種以上併用することもできる。The alkali-soluble light absorber referred to in the present invention means an alkali-soluble group (for example, OH group, SO 3 H group, COOH group, etc.) in the color forming matrix.
And specifically selected from pyrazolone azo dyes, quinoline azo dyes, pyridone dyes, quinophthalone dyes and thiazole azo dyes. More specifically, these dyes are 550 nm
Hereafter, it is more preferable to have a maximum absorption for light in the region of 400 to 500 nm. Also, two or more of these alkali-soluble light absorbers can be used in combination.
本発明におけるアルカリ可溶性とは、通常フォトレジ
ストの現像に用いる有機アルカル水溶液または無機アル
カリ水溶液（例えば、テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイド、コリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の水溶液）に対して発現されることを意味する。
以下、アルカリ可溶性の吸光剤となる上記各色素毎に具
体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。Alkali-soluble in the present invention is expressed in an organic alcal aqueous solution or an inorganic alkaline aqueous solution (for example, an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide, choline, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.) which is usually used for developing a photoresist. Means that.
Specific examples will be shown below for each of the above-mentioned dyes that serve as alkali-soluble light absorbers, but the present invention is not limited thereto.
また、本発明でいうアルカリ不溶性の吸光剤とは、発
色母体にアルカリ可溶性の基を持たない色素であり、具
体的には、アントラキノン系色素、ナフタルイミド系色
素、スチリル系色素およびキノフタロン系色素から選ば
れる。さらには、これらの色素であって、550nm以下、
より好ましくは400〜500nmの領域の光に対して吸収極大
を有するものが好ましい。また、これらアルカリ不溶性
の吸光剤を２種以上併用することもできる。 Further, the alkali-insoluble light-absorbing agent in the present invention is a dye having no alkali-soluble group in the color forming base, and specifically, anthraquinone dye, naphthalimide dye, styryl dye and quinophthalone dye. To be elected. Furthermore, these dyes, 550 nm or less,
More preferably, it has an absorption maximum for light in the region of 400 to 500 nm. Further, two or more kinds of these alkali-insoluble light absorbers can be used in combination.
以下、アルカリ不溶性の吸光剤となる上記各色素毎に
具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。Specific examples will be shown below for each of the above-mentioned dyes that serve as alkali-insoluble light absorbers, but the present invention is not limited thereto.
本発明において、吸光剤がアルカリ可溶性である場合
に併用するアルカリ不溶性の色素とは、発色母体にアル
カリ可溶性の基を持たないものであり、前述したアルカ
リ不溶性の吸光剤ももちろんこれに含まれるが、アルカ
リ不溶性の色素であれば、前述したアントラキノン系色
素、ナフタルイミド系色素、スチリル系色素またはキノ
フタロン系色素である必要はなく、例えば、次のような
モノアゾ系色素などであってもよい。 In the present invention, the alkali-insoluble dye used in combination when the light-absorbing agent is alkali-soluble is one that does not have an alkali-soluble group in the color forming matrix, and of course the above-mentioned alkali-insoluble light-absorbing agent is also included. As long as it is an alkali-insoluble dye, the above-mentioned anthraquinone dye, naphthalimide dye, styryl dye or quinophthalone dye may be used, and for example, the following monoazo dye may be used.
これらアルカリ不溶性の色素は、１種または２種以上
用いることができる。さらには、このようなアルカリ不
溶性の色素に加えて、色素でなく、アルカリ可溶性の基
を持たない化合物、例えば、エポキシ樹脂などを併用す
ることもできる。 These alkali-insoluble dyes can be used alone or in combination of two or more. Further, in addition to such an alkali-insoluble dye, a compound that is not a dye and does not have an alkali-soluble group, such as an epoxy resin, may be used in combination.
また本発明において、吸光剤がアルカリ不溶性である
場合に併用するアルカリ可溶性の色素とは、発色母体に
アルカリ可溶性の基を持つものであり、前述したアルカ
リ可溶性の吸光剤ももちろんこれに含まれるが、アルカ
リ可溶性の色素であれば、前述したピラゾロンアゾ系色
素、キノリンアゾ系色素、ピリドン系色素、キノフタロ
ン系色素またはチアゾールアゾ系色素である必要はな
く、例えば、以下に示すようなモノアゾベンゼン系色素
やジスアゾベンゼン（ナフタレン）系色素などであって
もよい。Further, in the present invention, the alkali-soluble dye used in combination when the light-absorbing agent is alkali-insoluble is one having an alkali-soluble group in the color forming matrix, and of course the above-mentioned alkali-soluble light-absorbing agent is also included. If the dye is an alkali-soluble dye, it does not need to be the above-mentioned pyrazolone azo dye, quinoline azo dye, pyridone dye, quinophthalone dye or thiazole azo dye, and for example, a monoazobenzene dye as shown below or It may be a disazobenzene (naphthalene) dye.
これらアルカリ可溶性の色素は、１種または２種以上
用いることができる。さらには、このようなアルカリ可
溶性の色素に加えて、色素でないアルカリ可溶性の化合
物、例えば、低分子量クレゾールノボラック（モノマー
も含む）、トリヒドロキシベンゾフェノン等のポリヒド
ロキシベンゾフェノン類、α−ナフトール、β−ナフト
ール、1,5−ジヒドロキシナフタリン、メチルヒドロキ
シナフタリン等のヒドロキシナフタリン系化合物などを
併用することもできる。 These alkali-soluble dyes can be used alone or in combination of two or more. Further, in addition to such an alkali-soluble dye, an alkali-soluble compound that is not a dye, for example, low molecular weight cresol novolac (including a monomer), polyhydroxybenzophenones such as trihydroxybenzophenone, α-naphthol, β-naphthol. A hydroxynaphthalene-based compound such as 1,5-dihydroxynaphthalene or methylhydroxynaphthalene can also be used in combination.
本発明において用いるアルカリ可溶性の色素ないし吸
光剤の量（Ｓ）は、フォトレジスト組成物の固形分に対
して0.1〜20重量％が好ましく、さらには0.3〜10重量％
がより好ましい。この量が少ないと、ハレーション防止
効果が小さくなるかあるいは感度が悪くなり、またこの
量が多いと、残膜率が低下し、解像度が悪化する傾向を
示す。The amount (S) of the alkali-soluble dye or light absorber used in the present invention is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.3 to 10% by weight, based on the solid content of the photoresist composition.
Is more preferable. If this amount is small, the antihalation effect is small or the sensitivity is poor. If this amount is large, the residual film rate is low and the resolution tends to be poor.
また、アルカリ不溶性の色素ないし吸光剤の量（Ｉ）
は、フォトレジスト組成物の固形分に対して0.01〜10重
量％が好ましく、さらには0.05〜５重量％がより好まし
い。この量が少ないと、ハレーション防止効果が小さ
く、またこの量が多いと、感度が悪くなり、スカムや膜
残りが発生する場合がある。In addition, the amount of alkali-insoluble dye or light absorber (I)
Is preferably 0.01 to 10% by weight, and more preferably 0.05 to 5% by weight, based on the solid content of the photoresist composition. When this amount is small, the halation prevention effect is small, and when this amount is large, the sensitivity is deteriorated, and scum and film residue may occur.
本発明において、特にＳとＩの比率S/Iは、感度とハ
レーション防止能のバランスの点から、0.1より大きい
ことが好ましく、通常0.5＜S/I＜10であることがさらに
好ましい。In the present invention, the ratio S / I of S and I is preferably larger than 0.1 from the viewpoint of the balance between sensitivity and antihalation ability, and more preferably 0.5 <S / I <10.
＜発明の効果＞ 本発明によれば、感度低下やスカム発生あるいは、解
像度低下や残膜率低下といった従来の技術における問題
点を一挙に解決できる。<Advantages of the Invention> According to the present invention, it is possible to solve all the problems in the prior art, such as a decrease in sensitivity, occurrence of scum, a decrease in resolution, and a decrease in residual film rate.
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、こ
れらによって本発明が制限されるものではない。例中に
ある部は、重量部を意味する。<Examples> Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Parts in the examples mean parts by weight.
実施例１ メタクレゾールノボラック樹脂であって、そのGPCパ
ターン面積比において、分子量150以上500未満（メタク
レゾールモノマーは含まない）の範囲が18.2％、分子量
500以上5,000未満の範囲が20.8％、分子量5,000を越え
る範囲が61.0％であるノボラック樹脂17部、ナフトキノ
ン−（1,2）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロ
リドと2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンの縮合反
応物5.7部、アルカリ可溶性吸光剤である式 で示される化合物0.65部、およびアルカリ不溶性吸光剤
である式 で示される化合物0.10部を、エチルセロソルブアセテー
ト49.25部に溶解し、0.2μｍのフィルターで濾過して、
フォトレジスト組成物を調製した。アルミニウムを１μ
ｍの厚みで蒸着したシリコンウェハー上に、上記組成物
をスピンコーターを用いて塗布後、ホットプレートにて
100℃で１分間ベークした。ベーク後の膜厚は1.28μｍ
であった。次いでこのウェハーを、350Wの高圧水銀灯を
光源とする縮小投影露光装置を用いて、ショット毎に露
光時間を段階的に変えて露光した。次に現像液SOPD（住
友化学工業（株）製、商品名）を用いて現像した。リン
ス、乾燥後、各ショットの膜減り量と露光時間をプロッ
トして、感度を求めた。また、未露光部の残膜厚から残
膜率を求めた。感度は290msec、残膜率は95.5％と、高
感度であった。また、形成されたパターンは、下地のア
ルミニウムからの反射の影響を受けず、パターンのゆが
みやノッチングがないことが認められ、良好なハレーシ
ョン防止能を示した。Example 1 A metacresol novolac resin having a GPC pattern area ratio of 18.2% and a molecular weight of 150 to less than 500 (excluding metacresol monomer).
17 parts of novolak resin with a range of 500 to less than 5,000 20.8% and a range of molecular weight more than 5,000 61.0%, naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -5-sulfonic acid chloride and 2,3,4 -5.7 parts of the condensation product of trihydroxybenzophenone, a formula which is an alkali-soluble absorber. 0.65 parts of a compound represented by, and a formula which is an alkali-insoluble light absorber 0.10 part of the compound represented by the above is dissolved in 49.25 parts of ethyl cellosolve acetate, and the solution is filtered through a 0.2 μm filter,
A photoresist composition was prepared. 1μ of aluminum
On a silicon wafer vapor-deposited with a thickness of m, the above composition was applied using a spin coater and then on a hot plate.
Bake at 100 ° C for 1 minute. The film thickness after baking is 1.28 μm
Met. Next, this wafer was exposed by using a reduction projection exposure apparatus using a 350 W high-pressure mercury lamp as a light source while changing the exposure time step by step for each shot. Next, development was performed using a developer SOPD (trade name, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.). After rinsing and drying, the film reduction amount and exposure time of each shot were plotted to determine the sensitivity. Further, the residual film rate was obtained from the residual film thickness of the unexposed portion. The sensitivity was 290 msec and the residual film rate was 95.5%, which was high sensitivity. In addition, the formed pattern was not affected by the reflection from the underlying aluminum, and it was confirmed that there was no distortion or notching of the pattern, indicating a good antihalation ability.
比較例１ 実施例１において、アルカリ可溶性の吸光剤を用い
ず、アルカリ不溶性の吸光剤0.65部のみを用いた以外
は、実施例１とまったく同様にして組成物を調製し、同
様の試験を行った。ハレーション防止能は示したもの
の、感度は1,500msec以上と大巾に低下した。また、パ
ターン間に膜残りを生じた。Comparative Example 1 A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the alkali-soluble light absorbent was not used and only 0.65 parts of the alkali-insoluble light absorbent was used, and the same test was conducted. It was Although the antihalation ability was shown, the sensitivity was greatly reduced to 1,500 msec or more. Moreover, a film residue was generated between the patterns.
比較例２ 実施例１において、アルカリ不溶性の吸光剤を用い
ず、アルカリ可溶性の吸光剤のみを３部用いた以外は、
実施例１とまったく同様にして組成物を調製し、同様の
試験を行った。ハレーション防止能は示したものの、残
膜率が90％と低下し、また解像度も実施例１と比較して
著しく悪化した。Comparative Example 2 In Example 1, except that the alkali-insoluble light absorbent was not used and only 3 parts of the alkali-soluble light absorbent was used.
A composition was prepared in exactly the same manner as in Example 1, and the same test was conducted. Although the antihalation ability was exhibited, the residual film rate was reduced to 90%, and the resolution was significantly deteriorated as compared with Example 1.
実施例２および３ ノボラック樹脂と少なくとも１個のｏ−キノンジアジ
ド化合物を含むポジ型フォトレジストPF−6200（住友化
学工業（株）製、固形分27重量％）に、下表に示す吸光
剤を添加し、フォトレジスト組成物を調製した。Examples 2 and 3 To a positive photoresist PF-6200 (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., solid content: 27% by weight) containing a novolak resin and at least one o-quinonediazide compound, the light absorber shown in the following table was added. Then, a photoresist composition was prepared.
これらのフォトレジスト組成物を用い、実施例１と同
様にして、アルミニウムに蒸着したウェハー上にパター
ンを形成した。これらはいずれも、実施例１と同様に、
高感度、高残膜率であり、ハレーション防止能も良好で
あった。 Using these photoresist compositions, a pattern was formed on a wafer deposited on aluminum in the same manner as in Example 1. All of these are the same as in Example 1,
The sensitivity was high, the residual film ratio was high, and the antihalation ability was good.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古田 秋弘 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−88941（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−88942（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−295044（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−136040（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Akihiro Furuta 3-1,98 Kasugadenaka, Konohana-ku, Osaka City Sumitomo Chemical Co., Ltd. (56) Reference JP-A-60-88941 (JP, A) Kai 60-88942 (JP, A) JP 62-295044 (JP, A) JP 63-136040 (JP, A)
Claims (1)
素、ピリドン系色素、キノフタロン系色素およびチアゾ
ールアゾ系色素から選ばれるアルカリ可溶性の吸光剤、
またはアントラキノン系色素、ナフタルイミド系色素、
スチリル系色素およびキノフタロン系色素から選ばれる
アルカリ不溶性の吸光剤を含有してなるポジ型フォトレ
ジスト組成物であって、該吸光剤がアルカリ可溶性であ
る場合は、さらにアルカリ不溶性の色素を含有し、該吸
光剤がアルカリ不溶性である場合は、さらにアルカリ可
溶性の色素を含有してなることを特徴とするフォトレジ
スト組成物。1. An alkali-soluble light absorber selected from pyrazolone azo dyes, quinoline azo dyes, pyridone dyes, quinophthalone dyes and thiazole azo dyes,
Or anthraquinone dye, naphthalimide dye,
A positive photoresist composition comprising an alkali-insoluble light absorber selected from styryl dyes and quinophthalone dyes, wherein the light absorber is alkali-soluble, further contains an alkali-insoluble dye, When the light absorbent is insoluble in alkali, it further comprises an alkali-soluble dye.
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