JP2551603B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
- Publication number
- JP2551603B2 JP2551603B2 JP62299070A JP29907087A JP2551603B2 JP 2551603 B2 JP2551603 B2 JP 2551603B2 JP 62299070 A JP62299070 A JP 62299070A JP 29907087 A JP29907087 A JP 29907087A JP 2551603 B2 JP2551603 B2 JP 2551603B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- contact lens
- oxygen permeability
- weight
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 43
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 30
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 29
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LVJZCPNIJXVIAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C=C)C(F)=C1F LVJZCPNIJXVIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 5
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 description 3
- SRNGWKMBTSEYDA-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-1,2,4,5-tetrafluorobenzene Chemical group FC1=CC(F)=C(F)C(C=C)=C1F SRNGWKMBTSEYDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYNRPOFACABVSI-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F TYNRPOFACABVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PILKNUBLAZTESB-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 PILKNUBLAZTESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACPXSFMFCSCMCY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ACPXSFMFCSCMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEWDRCQPGANDRS-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=C)C=C1 CEWDRCQPGANDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFPBWZOKGZKYRE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylperoxypropane Chemical compound CC(C)OOC(C)C NFPBWZOKGZKYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- WIJVUKXVPNVPAQ-UHFFFAOYSA-N silyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)O[SiH3] WIJVUKXVPNVPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、優れた酸素透過性と耐汚染性を有し、安全
に長期装用可能なコンタクトレンズに関する。
に長期装用可能なコンタクトレンズに関する。
[従来の技術] 従来からコンタクトレンズの材料としてポリメチルメ
タクリレート(以下PMMAと略称する)を主成分とするも
のが広く知られているが、これらは酸素透過性が低いた
め装用時間が制約されており改善が望まれていた。その
結果シリコーン化合物と含フッ素化合物を単量体として
用いた共重合体がコンタクトレンズとして利用されるよ
うになった(例えば特開昭58−194014号公報参照)。ま
たポリジメチルシロキサンは高い酸素透過性を有してお
り、例えば特開昭58−58519号公報に示されるように、
これを応用したシリコーンラバーレンズなども研究され
ている。一方、2−ヒドロキシエチルメタクリレートや
N−ビニル−2−ピロリドンなどの単量体から得られる
含水ゲルからなるソフトコンタクトレンズがあり、これ
らは酸素透過性を高めるために高含水化への研究がなさ
れている。こうした例としては特開昭57−8521号公報に
記載のものなどがある。また近年多フッ素化単量体を使
用することにより酸素透過性を向上させる試みがあり、
例えば特公昭62−33573号公報には、ベンゼン環上の水
素をすべてフッ素置換した2,3,4,5,6−ペンタフロロス
チレンを単量体とした重合体から成るコンタクトレンズ
が開示されている。また例えば特開昭58−127914号公報
には、パーフロロポリエーテルを有するマクロモノマー
を単量体とした重合体から成るコンタクトレンズも開示
されている。
タクリレート(以下PMMAと略称する)を主成分とするも
のが広く知られているが、これらは酸素透過性が低いた
め装用時間が制約されており改善が望まれていた。その
結果シリコーン化合物と含フッ素化合物を単量体として
用いた共重合体がコンタクトレンズとして利用されるよ
うになった(例えば特開昭58−194014号公報参照)。ま
たポリジメチルシロキサンは高い酸素透過性を有してお
り、例えば特開昭58−58519号公報に示されるように、
これを応用したシリコーンラバーレンズなども研究され
ている。一方、2−ヒドロキシエチルメタクリレートや
N−ビニル−2−ピロリドンなどの単量体から得られる
含水ゲルからなるソフトコンタクトレンズがあり、これ
らは酸素透過性を高めるために高含水化への研究がなさ
れている。こうした例としては特開昭57−8521号公報に
記載のものなどがある。また近年多フッ素化単量体を使
用することにより酸素透過性を向上させる試みがあり、
例えば特公昭62−33573号公報には、ベンゼン環上の水
素をすべてフッ素置換した2,3,4,5,6−ペンタフロロス
チレンを単量体とした重合体から成るコンタクトレンズ
が開示されている。また例えば特開昭58−127914号公報
には、パーフロロポリエーテルを有するマクロモノマー
を単量体とした重合体から成るコンタクトレンズも開示
されている。
[発明が解決しようとする問題点] しかしながら特開昭58−194014号公報に記載されたよ
うな、シリコーン化合物と含フッ素化合物を単量体とし
た共重合体はPMMAを素材としたものに比較すると、酸素
透過性が向上しているものの、更に安全性を高める為に
より一層の酸素透過性を向上させようとすると機械強度
の著しい低下を招き、これが実用上の問題となつてい
る。また特開昭58−58519号公報に記載されたようなシ
リコーンラバーレンズは酸素透過性は優れているものの
眼障害を起しやすく十分な普及には至っていない。また
特開昭57−8521号公報に記載されたような含水ゲルから
なるソフトコンタクトレンズは酸素透過性を高めるため
に含水率を高めねばならないが、そうすると、傷や破損
が生じやすくさらには汚れが付着しやすいといった耐久
性や安全性の面での問題が付随してくる。また特公昭62
−33573号公報や特開昭58−127914号公報に記載され
た、多フッ素化単量体を用いたコンタクトレンズにおい
てはフッ素原子の数が増すと一般に酸素透過性は向上す
るものの十分なものに至っていない。
うな、シリコーン化合物と含フッ素化合物を単量体とし
た共重合体はPMMAを素材としたものに比較すると、酸素
透過性が向上しているものの、更に安全性を高める為に
より一層の酸素透過性を向上させようとすると機械強度
の著しい低下を招き、これが実用上の問題となつてい
る。また特開昭58−58519号公報に記載されたようなシ
リコーンラバーレンズは酸素透過性は優れているものの
眼障害を起しやすく十分な普及には至っていない。また
特開昭57−8521号公報に記載されたような含水ゲルから
なるソフトコンタクトレンズは酸素透過性を高めるため
に含水率を高めねばならないが、そうすると、傷や破損
が生じやすくさらには汚れが付着しやすいといった耐久
性や安全性の面での問題が付随してくる。また特公昭62
−33573号公報や特開昭58−127914号公報に記載され
た、多フッ素化単量体を用いたコンタクトレンズにおい
てはフッ素原子の数が増すと一般に酸素透過性は向上す
るものの十分なものに至っていない。
従って本発明の目的は従来のコンタクトレンズの上記
欠点を解消し、優れた酸素透過性と耐汚染性を有し、安
全に長期装用可能なコンタクトレンズを提供することに
ある。
欠点を解消し、優れた酸素透過性と耐汚染性を有し、安
全に長期装用可能なコンタクトレンズを提供することに
ある。
[問題を解決するための手段] 本発明は上記の目的を解決するためになされたもので
あり、本発明のコンタクトレンズは下記一般式[I]で
示される化合物及び/又は下記一般式[II]で示される
化合物を必須モノマー成分とする重合体から成ることを
特徴とする。
あり、本発明のコンタクトレンズは下記一般式[I]で
示される化合物及び/又は下記一般式[II]で示される
化合物を必須モノマー成分とする重合体から成ることを
特徴とする。
一般式[I],[II]中、Rfは嵩高いパーフロロアル
キル基又はパーフロロアルケニル基であるが、後者のパ
ーフロロアルケニル基であるのが特に好ましく、かかる
パーフロロアルケニル基としては下記構造式[III],
[IV],[V]で示されるものが代表例として挙げられ
るが、これらのものに限定されるものではない。
キル基又はパーフロロアルケニル基であるが、後者のパ
ーフロロアルケニル基であるのが特に好ましく、かかる
パーフロロアルケニル基としては下記構造式[III],
[IV],[V]で示されるものが代表例として挙げられ
るが、これらのものに限定されるものではない。
すなわち本発明のコンタクトレンズを与える上記モノマ
ー[I]または[II]はスチレンまたは2,3,5,6−テト
ラフロロスチレンのパラ位に嵩高いフロロアルキルエー
テル基またはフロロアルケニルエーテル基が導入されて
いることを特徴としている。
ー[I]または[II]はスチレンまたは2,3,5,6−テト
ラフロロスチレンのパラ位に嵩高いフロロアルキルエー
テル基またはフロロアルケニルエーテル基が導入されて
いることを特徴としている。
以下に本発明を更に具体的に説明する。
本発明のコンタクトレンズを構成する材料は一般式
[I]で示されるモノマー及び/又は一般式[II]で示
されるモノマーを必須モノマー成分とする重合体であ
る。ここで言う重合体とは、一般式[I]のモノマー又
は一般式[II]のモノマーの単独重合体;一般式[I]
のモノマー同士の共重合体;一般式[II]のモノマー同
士の共重合体;一般式[I]のモノマーと一般式[II]
のモノマーとの共重合体;一般式[I]のモノマー及び
一般式[II]のモノマーより選ばれた少なくとも一種の
モノマーと他の共重合体用モノマー(具体例は後述す
る)との共重合体;一般式[I]のモノマー及び一般式
[II]のモノマーより選ばれた少なくとも一種のモノマ
ーと他の共重合体用モノマー(具体例は後述する)との
混合物を親水性モノマー及び/又は架橋成分としての多
官能モノマー(これらの具体例も後述する)と共重合す
ることにより得られる共重合体などを意味するものであ
る。
[I]で示されるモノマー及び/又は一般式[II]で示
されるモノマーを必須モノマー成分とする重合体であ
る。ここで言う重合体とは、一般式[I]のモノマー又
は一般式[II]のモノマーの単独重合体;一般式[I]
のモノマー同士の共重合体;一般式[II]のモノマー同
士の共重合体;一般式[I]のモノマーと一般式[II]
のモノマーとの共重合体;一般式[I]のモノマー及び
一般式[II]のモノマーより選ばれた少なくとも一種の
モノマーと他の共重合体用モノマー(具体例は後述す
る)との共重合体;一般式[I]のモノマー及び一般式
[II]のモノマーより選ばれた少なくとも一種のモノマ
ーと他の共重合体用モノマー(具体例は後述する)との
混合物を親水性モノマー及び/又は架橋成分としての多
官能モノマー(これらの具体例も後述する)と共重合す
ることにより得られる共重合体などを意味するものであ
る。
前記の、他の共重合体用モノマーとしては一般式
[I],[II]のスチレン誘導体を除くスチレン誘導
体、2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン及びそれらのパ
ラ位置換誘導体、アクリル酸もしくはメタクリル酸エス
テルが用いられ、その具体例としてスチレン、p−メチ
ルスチレン、p−クロロスチレン、p−トリフロロメチ
ルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン、2,3,
5,6−テトラフロロ−4−(2,2,2−トリフロロエチル)
スチレン、メチルアクリレート、n−ブチルアクリレー
ト、メチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、4−t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、2,
2,2−トリフロロエチルメタクリレート、ヘキサフロロ
イソプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルメタクリレートなどが挙げられ
る。
[I],[II]のスチレン誘導体を除くスチレン誘導
体、2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン及びそれらのパ
ラ位置換誘導体、アクリル酸もしくはメタクリル酸エス
テルが用いられ、その具体例としてスチレン、p−メチ
ルスチレン、p−クロロスチレン、p−トリフロロメチ
ルスチレン、2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン、2,3,
5,6−テトラフロロ−4−(2,2,2−トリフロロエチル)
スチレン、メチルアクリレート、n−ブチルアクリレー
ト、メチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、4−t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、2,
2,2−トリフロロエチルメタクリレート、ヘキサフロロ
イソプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルメタクリレートなどが挙げられ
る。
更に本発明において親水性モノマーとしては、アルコ
ール性水酸基含有のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルなどが用いられ、例えば2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、グリセリルメタクリレートなどが挙げられる。さら
に上記以外にN−ビニル−2−ピロリドンあるいは不飽
和カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸などと
共重合させても差し支えない。
ール性水酸基含有のアクリル酸エステル又はメタクリル
酸エステルなどが用いられ、例えば2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、グリセリルメタクリレートなどが挙げられる。さら
に上記以外にN−ビニル−2−ピロリドンあるいは不飽
和カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸などと
共重合させても差し支えない。
また架橋成分としての多官能モノマーとしてはエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
メタクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
ングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
メタクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
これらのモノマー成分は素材の加工性、機械物性、光
学特性、親水性などの所望の物性を得るために適宜使用
される。
学特性、親水性などの所望の物性を得るために適宜使用
される。
本発明の高酸素透過性コンタクトレンズ用重合体は前
記モノマー成分に、通常のフリーラジカルを発生する重
合開始剤、例えばベンゾイルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ
イソプロピルオキシジカーボネート、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等を混合
し加熱重合することにより得られる。また紫外線開始剤
の存在下、光重合によって重合させることもできる。
記モノマー成分に、通常のフリーラジカルを発生する重
合開始剤、例えばベンゾイルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ
イソプロピルオキシジカーボネート、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等を混合
し加熱重合することにより得られる。また紫外線開始剤
の存在下、光重合によって重合させることもできる。
かくして得られた板状、円板状、棒状等の必要な形状
に仕上った重合体は通常の方法に従い切削、研磨加工し
て所定のコンタクトレンズ形状とする。また、所定の曲
率半径を有する鋳型を用いて注型重合によって直接コン
タクトレンズを成形することもできる。
に仕上った重合体は通常の方法に従い切削、研磨加工し
て所定のコンタクトレンズ形状とする。また、所定の曲
率半径を有する鋳型を用いて注型重合によって直接コン
タクトレンズを成形することもできる。
この様にして製造されたコンタクトレンズは、酸素透
過性が高いという特長を有しており、これはスチレン又
は2,3,5,6−テトラフロロスチレンのパラ位に嵩高いパ
ーフロロアルキルエーテル又はパーフロロアルケニルエ
ーテル基が導入されたモノマーを使用したことによる。
すなわち、この高酸素透過性は、スチレンのベンゼン環
上の水素をフッ素に置換しただけのモノマーを重合させ
て得た従来技術のコンタクトレンズでは得られない顕著
な技術的効果である。また、本発明のコンタクトレンズ
は酸素透過性が優れているだけでなく、装用時の涙液に
よる汚れの付着も少ないという性質も有しており、従来
技術によるコンタクトレンズに比較してより高い安全性
を有している。
過性が高いという特長を有しており、これはスチレン又
は2,3,5,6−テトラフロロスチレンのパラ位に嵩高いパ
ーフロロアルキルエーテル又はパーフロロアルケニルエ
ーテル基が導入されたモノマーを使用したことによる。
すなわち、この高酸素透過性は、スチレンのベンゼン環
上の水素をフッ素に置換しただけのモノマーを重合させ
て得た従来技術のコンタクトレンズでは得られない顕著
な技術的効果である。また、本発明のコンタクトレンズ
は酸素透過性が優れているだけでなく、装用時の涙液に
よる汚れの付着も少ないという性質も有しており、従来
技術によるコンタクトレンズに比較してより高い安全性
を有している。
[実施例] 以下に本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例1 式[II]の含フッ素モノマー(Rf=式[V]のパーフ
ロロアルケニル基)に相当するPFTFST−3(略号表参
照)100重量部に重合開始剤(アゾビスジメチルバレロ
ニトリル)を0.1重量部加え、このものをポリプロピレ
ン製の重合容器に2ml注入し、上部を密閉した後、35℃
で20時間、45℃で10時間、60℃で8時間、110℃で10時
間、熱風循環式恒温槽で加熱することにより重合硬化せ
しめた。この重合体を所定の形状に切削研磨することと
によりコンタクトレンズとした。このコンタクトレンズ
の酸素透過係数を理化精機工業(株)の製科研式フイル
ム酸素透過率計を使用して、35℃、0.9%生理食塩水中
で測定したところ、表−1に示すように80×10-11cm
3(STP)・cm/cm2・sec・mmHgであり優れた酸素透過性
を示した。また表−1に示すように機械加工性及び耐汚
染性も良好なものであった。
ロロアルケニル基)に相当するPFTFST−3(略号表参
照)100重量部に重合開始剤(アゾビスジメチルバレロ
ニトリル)を0.1重量部加え、このものをポリプロピレ
ン製の重合容器に2ml注入し、上部を密閉した後、35℃
で20時間、45℃で10時間、60℃で8時間、110℃で10時
間、熱風循環式恒温槽で加熱することにより重合硬化せ
しめた。この重合体を所定の形状に切削研磨することと
によりコンタクトレンズとした。このコンタクトレンズ
の酸素透過係数を理化精機工業(株)の製科研式フイル
ム酸素透過率計を使用して、35℃、0.9%生理食塩水中
で測定したところ、表−1に示すように80×10-11cm
3(STP)・cm/cm2・sec・mmHgであり優れた酸素透過性
を示した。また表−1に示すように機械加工性及び耐汚
染性も良好なものであった。
実施例2 式[I]の含フッ素モノマー(Rf=式[IV]のパーフ
ロロアルケニル基)に相当するPFST−2(略号表参照)
90重量部と、1H,1H,2H,2Hパーフロロヘキシルメタクリ
レート10重量部と、ベンゾイルパーオキサイド0.1重量
部とより成るモノマー混合物をポリプロピレン製の重合
容器に2ml注入し、上部を密閉した後、40℃にて20時
間、50℃にて10時間、60℃にて10時間、80℃にて10時
間、120℃にて13時間、熱風循環式恒温槽で加熱するこ
とにより重合硬化せしめた。この重合体を所定の形状に
切削研磨することによりコンタクトレンズとした。この
コンタクトレンズの酸素透過係数を実施例1と同様の条
件で測定したところ、表−1に示すように62×10-11cm3
(STP)・cm/cm2・sec・mmHgであり高い酸素透過性を示
した。また表−1に示すように機械加工性及び耐汚染性
も良好なものであった。
ロロアルケニル基)に相当するPFST−2(略号表参照)
90重量部と、1H,1H,2H,2Hパーフロロヘキシルメタクリ
レート10重量部と、ベンゾイルパーオキサイド0.1重量
部とより成るモノマー混合物をポリプロピレン製の重合
容器に2ml注入し、上部を密閉した後、40℃にて20時
間、50℃にて10時間、60℃にて10時間、80℃にて10時
間、120℃にて13時間、熱風循環式恒温槽で加熱するこ
とにより重合硬化せしめた。この重合体を所定の形状に
切削研磨することによりコンタクトレンズとした。この
コンタクトレンズの酸素透過係数を実施例1と同様の条
件で測定したところ、表−1に示すように62×10-11cm3
(STP)・cm/cm2・sec・mmHgであり高い酸素透過性を示
した。また表−1に示すように機械加工性及び耐汚染性
も良好なものであった。
実施例3〜8 実施例1,2の方法に準じて、表−1に示す各種モノマ
ーの混合液を適当な鋳型に注入し、温度30〜150℃、加
熱時間5〜72時間の条件で重合硬化した。得られた重合
体を機械加工しコンタクトレンズとし、実施例1と同様
に酸素透過係数を測定した。また機械加工性及び耐汚染
性について調べた。結果は表−1に示すように、実施例
3〜8のコンタクトレンズも酸素透過性、機械加工性及
び耐汚染性に優れていた。
ーの混合液を適当な鋳型に注入し、温度30〜150℃、加
熱時間5〜72時間の条件で重合硬化した。得られた重合
体を機械加工しコンタクトレンズとし、実施例1と同様
に酸素透過係数を測定した。また機械加工性及び耐汚染
性について調べた。結果は表−1に示すように、実施例
3〜8のコンタクトレンズも酸素透過性、機械加工性及
び耐汚染性に優れていた。
比較例1 2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン100重量部に重合開
始剤(アゾビスジメチルバレロニトリル)0.1重量部を
加え、実施例1の方法に準じて重合を行なった。表−1
に示すようにこの重合体の機械加工性及び耐汚染性は良
好であったが、酸素透過係数は9.0×10-11cm3(STP)・
cm/cm2・sec・mmHgであり十分な酸素透過性が得られな
かった。
始剤(アゾビスジメチルバレロニトリル)0.1重量部を
加え、実施例1の方法に準じて重合を行なった。表−1
に示すようにこの重合体の機械加工性及び耐汚染性は良
好であったが、酸素透過係数は9.0×10-11cm3(STP)・
cm/cm2・sec・mmHgであり十分な酸素透過性が得られな
かった。
比較例2 2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン90重量部と、1H,1
H,2H,2Hパーフロロヘキシルメタクリレート10重量部
と、ベンゾイルパーオキサイド0.1重量部とより成るモ
ノマー混合物を実施例2の方法に準じて重合を行った。
表−1に示すように、この重合体の耐汚染性は良好であ
ったが、機械加工性は悪く、酸素透過係数は21×10-11c
m3(STP)・cm/cm2・sec・mmHgでありわずかな改良が得
られたものの未だ低い酸素透過性であった。
H,2H,2Hパーフロロヘキシルメタクリレート10重量部
と、ベンゾイルパーオキサイド0.1重量部とより成るモ
ノマー混合物を実施例2の方法に準じて重合を行った。
表−1に示すように、この重合体の耐汚染性は良好であ
ったが、機械加工性は悪く、酸素透過係数は21×10-11c
m3(STP)・cm/cm2・sec・mmHgでありわずかな改良が得
られたものの未だ低い酸素透過性であった。
比較例3 2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン80重量部と、2,2,2
−トリフロロエチルメタクリレート20重量部と、エチレ
ングリコールジメタクリレート5重量部と、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.2重量部とより成るモノマー混合物
を実施例2の方法に準じて重合を行なった。表−1に示
すように、この重合体の機械加工性及び耐汚染性は良好
であったが、酸素透過係数は8.8×10-11cm3(STP)・cm
/cm2・sec・mmHgであり、実施例3と比較すると、はる
かに低い酸素透過性を示した。
−トリフロロエチルメタクリレート20重量部と、エチレ
ングリコールジメタクリレート5重量部と、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.2重量部とより成るモノマー混合物
を実施例2の方法に準じて重合を行なった。表−1に示
すように、この重合体の機械加工性及び耐汚染性は良好
であったが、酸素透過係数は8.8×10-11cm3(STP)・cm
/cm2・sec・mmHgであり、実施例3と比較すると、はる
かに低い酸素透過性を示した。
比較例4 トリフロロエチルメタクリレート20重量部と、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルメタクリレート74重量部
と、エチレングリコールジメタクリレート6重量部と、
アゾビスジメチルバレロニトリル0.5重量部とより成る
モノマー混合物を実施例2の方法に準じて重合を行なっ
た。表−1に示したように、この重合体の酸素透過係数
は74×10-11cm3(STP)・cm/cm2・sec・mmHgであり高い
値を示したが、機械加工が困難であり、かつ汚染状態の
ひどいものであった。
(トリメチルシロキシ)シリルメタクリレート74重量部
と、エチレングリコールジメタクリレート6重量部と、
アゾビスジメチルバレロニトリル0.5重量部とより成る
モノマー混合物を実施例2の方法に準じて重合を行なっ
た。表−1に示したように、この重合体の酸素透過係数
は74×10-11cm3(STP)・cm/cm2・sec・mmHgであり高い
値を示したが、機械加工が困難であり、かつ汚染状態の
ひどいものであった。
(略号表) TMSPMA:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
メタクリレート MMA:メチルメタクリレート PFST:2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン 6FMA:ヘキサフロロイソプロピルメタクリレート 9FMA:1H,1H,2H,2Hパーフロロヘキシルメタクリレート TFEMA:2,2,2−トリフロロエチルメタクリレート NVP:N−ビニル−2−ピロリドン HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート 1G:エチレングリコールジメタクリレート 2G:ジエチレングルコールジメタクリレート DVB:ジビニルベンゼン AIBN:アゾビスイソブチロニトリル ADVN:アゾビスジメチルバレロニトリル BPO:ベンゾイルパーオキサイド [発明の効果] 本発明のコンタクトレンズは高い酸素透過性と耐汚染
性を有し、安全かつ長期装用が可能であり、また機械加
工性にも優れている。これらの効果は、パラ位に嵩高い
パーフロロアルキルエーテル又はパーフロロアルケニル
エーテル基が導入されたスチレン又は2,3,5,6−テトラ
フロロスチレンモノマーを必須モノマー成分とする重合
体を用いることにより初めて実現されるものであり、本
発明特有の効果である。
メタクリレート MMA:メチルメタクリレート PFST:2,3,4,5,6−ペンタフロロスチレン 6FMA:ヘキサフロロイソプロピルメタクリレート 9FMA:1H,1H,2H,2Hパーフロロヘキシルメタクリレート TFEMA:2,2,2−トリフロロエチルメタクリレート NVP:N−ビニル−2−ピロリドン HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート 1G:エチレングリコールジメタクリレート 2G:ジエチレングルコールジメタクリレート DVB:ジビニルベンゼン AIBN:アゾビスイソブチロニトリル ADVN:アゾビスジメチルバレロニトリル BPO:ベンゾイルパーオキサイド [発明の効果] 本発明のコンタクトレンズは高い酸素透過性と耐汚染
性を有し、安全かつ長期装用が可能であり、また機械加
工性にも優れている。これらの効果は、パラ位に嵩高い
パーフロロアルキルエーテル又はパーフロロアルケニル
エーテル基が導入されたスチレン又は2,3,5,6−テトラ
フロロスチレンモノマーを必須モノマー成分とする重合
体を用いることにより初めて実現されるものであり、本
発明特有の効果である。
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式[I]で示される化合物及び/
又は下記一般式[II]で示される化合物を必須モノマー
成分とする重合体から成ることを特徴とするコンタクト
レンズ。 (式中、Rfは嵩高いパーフロロアルキル又はパーフロロ
アルケニル基である)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62299070A JP2551603B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62299070A JP2551603B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01140121A JPH01140121A (ja) | 1989-06-01 |
| JP2551603B2 true JP2551603B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=17867811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62299070A Expired - Lifetime JP2551603B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2551603B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0450926B1 (en) * | 1990-04-03 | 1996-07-31 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
| EP0729041B1 (en) * | 1995-02-15 | 2001-11-28 | Menicon Co., Ltd. | Water-Absorptive soft contact lens |
| JP2006335677A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | パーフルオロアルケニル誘導体 |
| JP2007009163A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 含フッ素スチレン誘導体及びその重合体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4990582A (en) * | 1986-07-18 | 1991-02-05 | Salamone Joseph C | Fluorine containing soft contact lens hydrogels |
-
1987
- 1987-11-27 JP JP62299070A patent/JP2551603B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01140121A (ja) | 1989-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4402691B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| US5162469A (en) | Composition for rigid gas permeable contact lenses | |
| KR100284225B1 (ko) | 콘택트렌즈용 중합체 조성물 | |
| AU606916B2 (en) | Continuous-wear lenses having improved physical properties | |
| US7083645B2 (en) | Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications | |
| JP3167229B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| JPS62294201A (ja) | レンズ組成物、物品及びその製法 | |
| JPS6025766B2 (ja) | 酸素透過性コンタクトレンズ材料 | |
| JPH11287971A (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| JP4144088B2 (ja) | コンタクトレンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ | |
| US6262208B1 (en) | Ocular lens material and process for producing the same | |
| JP2551603B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| WO1992018548A1 (en) | Novel composition for contact lenses | |
| JPH08190077A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JP3529222B2 (ja) | 軟質眼用レンズおよびその製法 | |
| US5194542A (en) | Contact lens | |
| JPS63159820A (ja) | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ | |
| JP3974673B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPS6233573B2 (ja) | ||
| WO2003032051A1 (en) | Oxygen-permeable hard contact lens | |
| JP2913068B2 (ja) | 汚れにくいコンタクトレンズ | |
| JPH02269306A (ja) | フッ素系コンタクトレンズ | |
| JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH10251352A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ材料およびそれからなる含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2635474B2 (ja) | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |