JP2565541B2

JP2565541B2 - 白金錯体

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Publication number: JP2565541B2
Application number: JP63109582A
Authority: JP
Inventors: 征夫杉村; 由貴子亀山; 俊彦橋本; 重基村松; 知雄小林
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1987-05-08
Filing date: 1988-05-02
Publication date: 1996-12-18
Anticipated expiration: 2011-12-18
Also published as: JPS6452789A

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の目的〕本発明は、抗腫瘍作用を有する新規な白金錯体に関す
る。

従来より、種々の白金化合物が抗腫瘍作用を有するこ
とが知られており、たとえばシスプラチン（B.Rosenber
g et al,Nature 222,385,1965）またはマロナート
（（1,2−ジアミノシクロヘキサン）白金（II）（特開
昭53-31648）などが報告されている。しかしこれら白金
錯体の多くは、腎臓毒性が強く、水に対する溶解度が低
い為、製剤が困難である。

本発明者等はアゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボ
ン酸及びその誘導体が配位した白金錯体が適度な水溶性
を有し、腎毒性、骨髄抑制等の副作用が低く、高い抗腫
瘍活性を有する化合物であることを見出し、本発明を完
成するに至った。

〔発明の構成〕

本発明は、式〔式中Ａ及びＢは同一又は異なって、NH₃、一級アルキ
ルアミン、二級アルキルアミン、芳香族アミンまたは
Ａ、Ｂが一緒になってジアミンを示し、R¹は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置
換基を有してもよい複素環基、アシルアミノ基、アルコ
キシカルボニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基また
はハロゲン原子を示し、R²は水素原子、置換基を有して
もよい低級アルキル基、置換基を有してもよいアリール
基またはアラルキル基を示し、ｎは０、１又は２を示
す。〕を有する４配位、２価の白金錯体である。

上記式中、ＡおよびＢの一級アルキルアミンは、たと
えばCH₃NH₂，C₂H₅NH₂，C₃H₇NH₂,iso−C₃H₇NH₂，C₄H₉N
H₂,sec−C₄H₉NH₂,tert−C₄H₉NH₂があげられる。

ＡおよびＢの二級アルキルアミンは、たとえば(CH₃)₂
NH，(C₂H₅)₂NH，(C₃H₇)₂NH，（iso−C₃H₇)₂NHがあげら
れる。

ＡおよびＢの芳香族アミンは、たとえばがあげられる。

ＡとＢが一緒になって示すジアミンは、たとえばH₂N
(CH₂)₂NH₂，H₂N(CH₂)₃NH₂， H₂NCH₂C(C₂H₅)₂CH₂NH₂，があげられる。

R¹の低級アルキル基は、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチルがあげられる。

R¹のアリール基は、たとえばフェニル、ナフチルがあ
げられる。

R¹のアラルキル基は、たとえばベンジル、フェネチル
があげられる。

R¹の複素環基は、たとえばフリル、チエニル、テトラ
ゾリルがあげられる。

R¹のアルキル基、アリール基、アラルキル基、および
複素環基の置換基は、たとえばヒドロキシ：トリメチル
シリル、tert−ブチルジメチルシリルのようなシリル基
で保護されたヒドロキシ；メトキシ、エトキシのような
低級アルコキシ；メトキシメトキシ、２−メトキシエト
キシのようなアルコキシアルコキシ、メチルチオ、エチ
ルチオのような低級アルキルチオ；弗素、塩素、臭素の
ようなハロゲン原子があげられる。

R¹のアシルアミノ基は、たとえばアセチルアミノ、フ
ェニルアセトアミノ、フタルイミドがあげられる。

R¹のアルコキシルカルボニル基は、たとえばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、tert−ブトキシカルボニルがあげられる。

R¹のアルコキシ基は、たとえばメトキシ、エトキシ、
プロポキシがあげられる。

R¹のアルキルチオ基は、たとえばメチルチオ、エチル
チオがあげられる。

R¹のハロゲン原子は、たとえば弗素、塩素、臭素原子
があげられる。

R²の低級アルキル基は、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルがあげられる。

R²のアリール基は、たとえばフェニル、ナフチルがあ
げられる。

R²の低級アルキル基およびアリール基の置換基は、た
とえばメチル、エチルのような低級アルキル；メトキ
シ、エトキシのような低級アルコキシ；メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシのような置換低級アルコキシ；メ
チルチオ、エチルチオのような低級アルキルチオ：フル
オロ、クロロ、ブロモのようなハロゲンがあげられる。

R²のアラルキル基は、たとえばベンジル、フェネチル
があげられる。

好適なＡおよびＢは、NH₃，(CH₃)₂CHNH₂，H₂N(CH₂)₂N
H₂，H₂N(CH₃)₃NH₂，H₂NCH₂CH(CH₃)(CH₂)₂NH₂，H₂NCH₂C
(C₂H₅)₂CH₂NH₂，があげられる。

好適なR¹は、H,CH₃，C₂H₅，(CH₃)₂CH−， CH₃OCH₂-， CH₃(CH₃O)CH-， CH₃OCH₂O(CH₃)CH-，CH₂O,Br,Clがあげられる。

好適なR²は、CH₃，C₂H₅，(CH₃)₂CH-，CH₃OCH₂-，CH₃O
(CH₂)₂OCH₂-，があげられる。

以下に好適な化合物（１）を例示する。

においてである化合物およびにおいてｍ＝1,2であって、である化合物。

本発明の化合物は、次のような方法で合成される。

式中Ａ、Ｂ、R¹、R²およびｎは前述したものと同意義
を示し、Ｍはナトリウム、カリウムのようなアルカリ金
属を示す。

（Ａ法）白金錯体（２）の水溶液又は水懸濁液に当量又はやや
過剰のジカルボン酸塩（３）（特開昭56-142259号公報
記載の方法に準じて合成される。）を加え、０℃乃至50
℃で20分乃至５日間撹拌したのち析出した結晶を濾取す
ることにより目的物が得られる。目的物が結晶として析
出しない場合は反応液を減圧濃縮し、残留物にアセトン
等の反応に関与しない有機溶媒を加え目的物を晶出せし
めるか又は残留物をダイヤイオンCHP−20P、セファデッ
クスまたはイオン交換樹脂などを用いて精製することに
より目的物を得ることが出来る。

（Ｂ法）Ａ法の出発物質（２）をあらかじめカセイソーダのよ
うなアルカリ又はイオン交換樹脂等を用いて（４）の化
合物に変換したのち、ジカルボン酸誘導体（５）（特開
昭56-142259号公報記載の方法に準じて合成される。）
を反応せしめＡ法と同様により目的物を得ることが出来
る。

〔発明の効果〕本発明によって得られる化合物は、マウス白血病L121
0に対し、シスプラチンと同等以上の抗腫瘍作用を有
し、しかもシスプラチン耐性のマウス白血病L1210に対
しても十分有効である。また腎臓毒性、骨髄抑制などの
副作用は弱く、適度な水溶性を有するため、投与が容易
である。

本発明に係る白金錯体を制癌剤として投与するに当っ
ては、通常非経口的に例えば注射剤として適用させる。
その投与量は年令・病状等によっても異なるが、通常成
人１日量10mg乃至数ｇを数回に分けて投与する。

次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。

実施例１ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）アゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボ
キシレート cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（2g）を水（80ml）に懸
濁させ28℃で一夜撹拌する。反応液を減圧下濃縮し約45
mlとしたのち、アゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボ
ン酸ナトリウム塩（1g）を加え、カセイソーダ水を加え
て反応液をpH6.1とする。氷水冷却下約２時間撹拌した
のち、析出している結晶を濾取、少量の水及びエーテル
で洗浄すると目的化合物（0.58g）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm: 0.9〜1.1（4H,m）、1.3〜1.5（2H,d−1ike）、 1.8〜1.9（2H,d−1ike）、2.1〜2.3（2H,m）、 3.74（2H,s）実施例２ cis−ジアンミン白金（II）アゼチジン−２−オン−
4,4−ジカルボキシレート cis−ジアンミン白金（II）ジナイトレート（347mg）
を水懸濁液（5ml）にアゼチジン−２−オン−4,4−ジカ
ルボン酸ナトリウム塩（200mg）の水溶液（5ml）を加え
室温下一夜撹拌する。析出している結晶を濾取し、少量
の水及びエーテルで洗浄すると目的化合物（219mg）が
得られた。水より再結晶し精製した。

NMR（270MHz,D₂0）δppm:3.76（2H,s）実施例３ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（１−メチルアゼチジン−２−オン−4,
4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（0.399g）と１−メチル
アゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボン酸ナトリウム
塩（0.2g）より実施例１と同様の反応、処理により目的
物（0.09g）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm: 0.9〜1.2（4H,m）、1.4（2H,d−1ike）、 1.85（2H,d−1ike）、2.2（2H,br.s−1ike）、 280（3H,s）3.63（2H,s）実施例４ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（1,3−ジメチルアゼチジン−２−オン
−4,4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）ジハイドロキシ白金（II）（0.3g）を水（10ml）に
溶解し、1,3−ジメチルアゼチジン−２−オン−4,4−ジ
カルボン酸（0.2g）の水溶液（5ml）を加え室温下５時
間撹拌する。反応終了後減圧下水を留去し、残留物にア
セトンを加えると残留物が結晶化する。結晶を濾取しア
セトンで洗浄した後、得られた結晶（0.31g）を水に溶
解し、セファデックスLH−20カラムで分画精製（水で溶
出）すると目的化合物（0.17g）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm: 0.9〜1.2（4H,m）、1.38（2H,d−1ike）、 1.54及び1.59（合せて3H,各d,J＝7Hz）、 1.85（2H,d−1ike）、2.74及び2.75（合せて3H,各ｓ）
3.61及び3.64（合せて1H,各q,J＝7Hz）実施例５ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ピロリジン−２−オン−5,5−ジカルボ
キシレートシス−（トランス（１）−1,2−ジアミノシクロヘキ
サン白金（II）ジナイトレート（866mg）の水溶液（70m
l）にピロリジン−２−オン−5,5−ジカルボン酸ジナト
リウム塩（440mg）を加え26℃に７時間保つ。析出した
結晶を濾取し、水洗した後乾燥すると無色の結晶として
目的化合物（219mg）が得られた。濾液を40mlに濃縮し
た後26℃で放置し、析出した結晶を同様に処理すると、
更に目的化合物（170mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm: 0.87〜1.23（4H,m）、1.32〜1.48（2H,m）、 1.81〜1.95（2H,m）、2.15〜2.30（2H,m）、 2.31（2H,t,J＝7.9Hz）、3.14〜3.32（2H,m） IR（KBr）cm^-1:1709,1671,1630 実施例６ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（３−イソプロピルアゼチジン−２−オ
ン−4,4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（707mg）と３−イソプ
ロピルアゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボン酸ナト
リウム塩（400mg）より実施例１と同様の反応処理によ
り目的化合物（260mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm:0.79（3H,d,J＝6.6Hz）、 0.9〜1.05（2H,m）,1.1〜1,2（2H,m）,1.16（3H,d,J
＝7Hz）,1.3〜1.45（2H,m）,1.8〜1,9（2H,m）,2.1〜2.
35（2H,m）,2.76（3H,s）,3,05〜3.2（1H,m）,3.47（1
H,d,J＝3.3Hz）実施例７ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（１−メチル−３−イソプロピルアゼチ
ジン−２−オン−4,4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（1.3g）と１−メチル−
３−イソプロピルアゼチジン−２−オン−4,4−ジカル
ボン酸ナトリウム塩（780mg）より実施例１と同様の反
応，処理により目的化合物（660mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm:0.81（3H,d,J＝7Hz）、 0.9〜1.2（4H,m）,1.18（3H,d,J＝7Hz）， 1.35〜1.45（2H,m）,1.8〜1,95（2H,m）， 2.05〜2.3（2H,m）,2.76（3H,s）， 3,05〜3.2（1H,m）,3.51（1H,d,J＝4Hz）実施例８ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（１−メトキシメチルアゼチジン−２−
オン−4,4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（500mg）と１−メトキ
シメチルアゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボン酸ナ
トリウム塩（280mg）より実施例１と同様の反応，処理
により目的化合物（200mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm:0.85〜1.2（4H,m）， 1.3〜1,45（2H,m）,1.8〜1.9（2H,m）， 2.1〜2.3（2H,m）,3.24（3H,s）,3.76（2H,s）， 4.57（2H,s）実施例９ cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（１−メトキシエトキシメチルアゼチジ
ン−２−オン−4,4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（300mg）と１−メトキ
シエトキシメチルアゼチジン−２−オン−4,4−ジカル
ボン酸ナトリウム塩（200mg）より実施例１と同様の反
応，処理により目的化合物（135mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm:0.9〜1.2（4H,m）， 1.35〜1,45（2H,m）,1.8〜1.9（2H,m）， 2.15〜2.3（2H,m）,3.19（3H,s）,3.4〜3.47（2H,m）,
3.6〜3.65（2H,m）,3.76（2H,s）,4.66（2H,s）実施例 10 cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）（１−メトキシメチル−３−イソプロピ
ルアゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボキシレート） cis−（trans−（１）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（750mg）と１−メトキ
シメチル−３−イソプロピルアゼチジン−２−オン−4,
4−ジカルボン酸ナトリウム塩（500mg）より実施例１と
同様の反応，処理により目的化合物（930mg）が得られ
た。

NMR（270MHz,D₂0）δppm:0.81（3H,d,J＝5.5Hz）， 0.9〜1.25（4H,m）,1.16（3H,d,J＝7Hz）， 1.3〜1.45（2H,m）,1.8〜1,9（2H,m）， 2.1〜2.35（2H,m）,3.23（3H,s）， 3.1〜3.3（1H,m）,3.58（1H,d,J＝3.3Hz）， 4.45（1H,d,J＝12Hz）,4.62（1H,d,J＝12Hz）実施例 11 cis−（trans−（ｄ）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）アゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボ
キシレート cis−（trans−（ｄ）−1,2−ジアミノシクロヘキサ
ン）白金（II）ジナイトレート（500mg）とアゼチジン
−２−オン−4,4−ジカルボン酸ナトリウム塩（234mg）
より実施例１と同様の反応，処理により目的化合物（12
5mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm: 0.9〜1.1（4H,m）,1.3〜1.45（2H,d−1ike）， 1.8〜1.9（2H,d−1ike）,2.1〜2.3（2H,m）， 3.74（2H,s），実施例 12 cis−ジアンミン白金（II）（１−メチル−３−イソ
プロピルアゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボキシレ
ート） cis−ジアンミン白金（II）ジナイトレート（408g）
と１−メチル−３−イソプロピルアゼチジン−２−オン
−4,4−ジカルボン酸ナトリウム塩（300g）より実施例
２と同様の反応，処理により目的化合物（200mg）が得
られた。

NMR（270MHz,DMSO−d₆）δppm: 0.88（3H,d.J＝6.3Hz）,1.22（3H,d.J＝6.8Hz）， 2.81（3H,s）,2.7−2.9（1H,m）,3.40（1H,d.J＝3Hz）,
4.2（6H,broad s）実施例 13 cis−ジアンミン白金（II）（１−メトキシメチルア
ゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボキシレート） cis−ジアンミン白金（II）ジナイトレート（200g）
と１−メトキシメチルアゼチジン−２−オン−4,4−ジ
カルボン酸ナトリウム塩（134mg）より実施例２と同様
の反応，処理により目的化合物（105mg）が得られた。

NMR（270MHz,D₂0）δppm: 3.31（3H,s）,3.67（2H,s）,4.24（6H,broad ｓ） 4.60（2H,s）参考例１アゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボン酸ジナトリウ
ム塩ａ）（Ｎ−2,4−ジメトキシベンジル）アミノマロン
酸ジエチルエステル（24g）のテトラヒドロフラン（120
ml）溶液に氷冷下ブロムアセチルクロライド（6.11ml）
のテトラヒドロフラン（60ml）溶液を加え、次いでトリ
エチルアミン（10.3ml）を滴加する。２時間氷冷下撹拌
したのち、析出した結晶を濾去し、濾液を減圧下濃縮す
る。残留物を酢酸エチルで抽出、希塩酸、重そう水、水
で洗った後、酢酸エチルを減圧下留去すると油状物（3
1.5g）が得られた。このものをベンゼン（200ml）溶液
とし、トリエチルアミン（11.2ml）を加え室温下一夜撹
拌する。反応液を酢酸エチルで希釈し、希塩酸、重そう
水、水で順次洗浄した後、抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。減圧下溶剤を留去し、残留物をシリカゲ
ル（400g）カラムで分画精製（酢酸エチル：ベンゼン＝
1:5で溶出）すると、１−（2,4−ジメトキシベンジル）
−２−オキソアゼチジン−4,4−ジカルボン酸ジエチル
エステル（21g）が得られた。

NMR（60MHz,CDC1₃）δppm: 1.16（6H,t.J＝7Hz）,3.32（2H,s）,3.78（6H,s）， 4.02（4H,q.J＝7Hz）,4.57（2H,s）,6.4（2H,m） 7.1（1H,m）ｂ）上記反応で得られた化合物（17.4g）をアセトニ
トリル（350ml）及び水（350ml）混合溶媒に溶解し過硫
酸カリウム（11.2g）、リン酸二カリウム（37.4g）を加
え１時間65℃に加熱撹拌した後不溶物を濾去し、濾液よ
り溶剤を減圧下留去し、残留物を酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を食塩水、重そう水、食塩水で順次洗浄した
後、溶剤を減圧下留去し、得られた残留物をシリカゲル
カラムで精製（酢酸エチル：ベンゼン＝1:2で溶出）す
るとアゼチジン−２−オン−4,4−ジカルボン酸ジエチ
ルエステル（5.72g）が得られた。

NMR（60MHz,CDC1₃）δppm: 1.28（6H,t.J＝7Hz）,3.38（2H,d−1ike,J＝2Hz）， 4.26（4H,q.J＝7Hz）,7.2（1H,br,s）ｃ）上記反応で得られた化合物（5.72g）をメタノー
ル（25ml）に溶解し、1N NaOH（53.2ml）を加え室温で
１日間撹拌する。反応液を減圧下濃縮すると結晶が得ら
れた。この結晶をメタノール、エーテルで洗浄すると標
記化合物の結晶（5.3g）が得られた。

参考例２ピロリジン−２−オン−5,5−ジカルボン酸ジナトリウ
ム塩ａ）２−アミノマロン酸ジエチルエステルの塩酸塩
（2.11g）の塩化メチレン（50ml）懸濁液にトリエチル
アミン（2.8ml）を加え溶解させた後、氷冷下に３−ブ
ロモプロピオニルクロライド（1.71g）を加え、30分撹
拌する。水をあけ、エーテルで抽出し、５％重曹水及び
水で洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を留
去するとジエチル２−（３−ブロモプロピオニルアミ
ド）マロン酸（2.5g）を得た。

NMR（60MHz,CDC1₃）δppm: 1.28（6H,t.J＝7.0Hz）,2.87（2H,t.J＝6.5Hz）， 3.61（2H,t.J＝6.5Hz）,4.25（4H,q,J＝7.0Hz）， 5.14（1H,d.J＝7.0Hz）,6.65（1H,br,s）ｂ）ジエチル２−（３−ブロモプロピオニルアミド）
マロン酸（620mg）の塩化メチレン溶液に1,8−ジアザ
〔5.4.0〕−７−ウンデセン（314μ１）を加え、室温下
３時間撹拌する。濃縮した後水にあけ、エーテルで抽出
し５％塩酸、５％重曹水、水で洗浄する。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し溶媒を留去して得られる粗生成物をシリ
カゲルクロマトグラフィーを用い精製するとシクロヘキ
サン：酢酸エチル＝2:1で溶出される部分から171mgのジ
エチルピロリジン−２−オン−5.5−ジカルボン酸を得
た。

NMR（60MHz,CDC1₃）δppm: 1.28（6H,t.J＝7.0Hz）,2.2〜2.8（4H,m）， 4.25（4H,q.J＝7.0Hz）,7.5（1H,br,s）ｃ）ジエチルピロリジン−２−オン−5,5−ジカル
ボン酸（1.0g）のエタノール溶液（10ml）に1N苛性ソー
ダ溶液（8.74ml）を加え、室温下３日間撹拌する。減圧
下溶媒を留去し、得られた粗結晶をアセトンで洗浄し乾
燥すると、ピロリジン−２−オン−5,5−ジカルボン酸
ジナトリウム塩（950mg）を無色の粉末として得た。

NMR（60MHz,D₂0） δppm:2.35（br,s） IR（KBr）cm^-1:3180,1700,1630

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者村松重基東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者小林知雄東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (56)参考文献特開昭53−31648（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式［式中、Ａ及びＢは同一又は異なってNH₃；CH₃NH₂，C₂H
₅NH₂，C₃H₇NH₂,iso−C₃H₇NH₂，C₄H₉NH₂,sec−C₄H₉NH₂及
びtert−C₄H₉NH₂から選択される一級アルキルアミン；
(CH₃)₂NH，(C₂H₅)₂NH，(C₃H₇)₂NH，（iso−C₃H₇)₂NHか
ら選択される二級アルキルアミン；から選択される芳香族アミンまたはＡとＢが一緒になっ
て H₂N(CH₂)₂NH₂，H₂N(CH₂)₃NH₂，H₂NCH₂CH(CH₃)(CH₂)₂N
H₂，H₂NCH₂C(C₂H₅)₂CH₂NH₂，から選択されるジアミンを示し、R¹は水素原子；メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチルから選択される低級アルキル基
（該低級アルキル基は下記α群から選択される置換基を
有してもよい）；フェニル、ナフチルから選択されるア
リール基（該アリール基は下記α群から選択される置換
基を有してもよい）；ベンジル、フェネチルから選択さ
れるアラルキル基（該アラルキル基は下記α群から選択
される置換基を有してもよい）；フリル、チエニル、テ
トラゾリルから選択される複素環基（該複素環基は下記
α群から選択される置換基を有してもよい）；アセチル
アミノ、フェニルアセトアミノ、フタルイミドから選択
されるアシルアミノ基；メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカル
ボニルから選択されるアルコキシカルボニル基；メトキ
シ、エトキシ、プロポキシから選択されるアルコキシ
基；メチルチオ、エチルチオから選択されるアルキルチ
オ基または弗素原子、塩素原子、臭素原子から選択され
るハロゲン原子を示し、R²は水素原子；メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチルから選択される低級アルキル基（該低級ア
ルキル基は下記β群から選択される置換基を有してもよ
い）；フェニル、ナフチルから選択されるアリール基
（該アリール基は下記β群から選択される置換基を有し
てもよい）；ベンジル、フェネチルから選択されるアラ
ルキル基を示し、ｎは０、１または２を示す。］を有す
る４配位、２価の白金錯体。［α群］ヒドロキシ、トリメチルシリルオキシ、tert−ブチルジ
メチルシリルオキシ、メトキシ、エトキシ、メトキシメ
トキシ、２−メトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、弗素原子、塩素原子、臭素原子。［β群］メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フル
オロ、クロロ、ブロモ。