JP2583103B2

JP2583103B2 - 植物生長促進剤及びその製造方法

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Publication number: JP2583103B2
Application number: JP63118071A
Authority: JP
Inventors: 経一山口; 綾子林
Original assignee: NITSUTO BAION KK
Current assignee: NITSUTO BAION KK
Priority date: 1988-05-17
Filing date: 1988-05-17
Publication date: 1997-02-19
Anticipated expiration: 2012-02-19
Also published as: JPH01290606A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規なジエチルアミノエチルアルキルエス
テルまたはジエチルアミノエチルフェニルアルキルエス
テルを活性成分として含有する植物生長促進剤に関する
ものである。

［従来の技術］世界的な食料危機が叫ばれている今日、植物栽培の収
穫の最大方法は、現代の人類が解決すべき問題の一つと
なっている。

そこで、植物の生長調節機構を解析すると、植物の生
長調節は、大きく分類して、内部因子による調節と外部
因子による調節の２つより成っている。

外部因子とは、水、日照時間、温度等一般に発育条件
と総称されているものや、窒素、リン酸、カリ等に代表
される肥料に関するものである。

それに対し内部因子とは、遺伝子活性の調節、酵素活
性の調節に代表される細胞内調節と植物ホルモンに代表
される細胞外調節の２つより成るとされている。

肥料の使用に代表される外部因子による収穫の増大方
法も、頭打ちの状態にある現在、内部因子による収穫の
増収方法が、今後最も期待性のある方法と言える。

事実、従来より行われていた交配による品種改良は、
遺伝子活性及び酵素による調節方法の改善例の一つであ
り、収穫の増大方法ではないが、細胞外調節では、植物
ホルモンの一つであるジベレリンを使用した種なしブド
ウの生産などが一般に知られている。

［発明が解決しようとする課題］本発明者等は、肥料など外的因子による調節機構の改
善によるさらなる作物の多収穫が、あまり望めない現状
に鑑み、内部因子による調節機構を使った作物の多収穫
を目的として、とくに植物ホルモンのように微量で作用
することのできる物質の探索研究を行ったところ、ジエ
チルアミノエチルアルキルエステルに生長調節効果が在
ることを突き止め、さらに研究した結果、本発明を完成
するに至った。

［課題を解決するための手段］請求項１の発明に係る植物生長促進剤は、下記の構造
を有する化合物を、活性成分として含有するものであ
る。

上記構造中Ｒ、ｎはＲ＝CH₃− ｎ＝１〜10 で現される化合物、またはｎ＝０〜６で現される化合物。

請求項２の発明に係る植物生長促進剤の製造方法は、
下記の構造を有する化合物Ｉ、IIを反応させて上記請求
項１に示された植物生長促進剤を得るものである。

（Ｉ）（C₂H₅）₂N CH₂CH₂OH 上記構造中Ｒ、ｎはＲ＝CH₃− ｎ＝１〜10 で現される化合物、またはｎ＝０〜６で現される化合物。

［作用］本発明による植物生長促進剤を製造及び使用すること
により、植物の収穫の増大及びＢ−カロチン等の有用成
分の含有量の増大が図れる。

［実施例］以下に本発明の一実施例を詳細に説明する。

実施例１（製造方法） 87gのN,N−ジエチルアミノエチルアルコール（（C
₂H₅）₂N CH₂CH₂OH）を600mlのクロロホルムと混合し、
氷浴上で撹拌した。

次に、89.9gのヘキサノイルクロライド（CH₃−（C
H₂）₄COCl）を、上記N,N−ジエチルアミノエチルアルコ
ールに滴下して加えた。

滴下終了後、室温にて２時間撹拌状態で放置した。そ
の後、撹拌を止め、室温で一晩放置した。

放置後、反応溶液を分液ロートに移し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液750mlで４回洗浄した。

さらに、600mlの水で６回洗浄した。余分な水を炭酸
カリウムで乾燥させ、濾過した液体をロータリーエバポ
レーターで数時間加熱し（水温50℃）、クロロホルムを
取り除いた。取り除いた後に黄色の液体状のジエチルア
ミノエチルヘキサノエイトが得られ、秤量して定量し
た。

本操作で、140.7gのジエチルアミノエチルヘキサノエ
イト（以下DAHX、CH₃（CH₂）₄COOCH₂CH₂−Ｎ（C
₂H₅）_２）が得られ、収率は98％であった。

なお、ヘキサノイルクロライドを、プロパノイルクロ
ライド（CH₃CH₂COCl）、ブタノイルクロライド（CH₃（C
H₂）₂COCl）、ペンタノイルクロライド（CH₃（CH₂）₃CO
Cl）、ヘプタノイルクロライド（CH₃（CH₂）₅COCl）、
オクタノイルクロライド（CH₃（CH₂）₆COCl）、ノナノ
イルクロライド（CH₃（CH₂）₇COCl）、デカノイルクロ
ライド（CH₃（CH₂）₈COCl）、ウンドカノイルクロライ
ド（CH₃（CH₂）₉COCl）、ドデカノイルクロライド（CH₃
（CH₂）₁₀COCl）、と置換させることによって、各々ジ
エチルアミノエチルプロパノエイト（以下DAPR、CH₃CH₂
COOCH₂CH₂N（C₂H₅）_２）、ジエチルアミノエチルブタノ
エイト（以下DAB、CH₃（CH₂）₂COOCH₂CH₂N（C
₂H₅）_２）、ジエチルアミノエチルペンタノエイト（以
下DAP、CH₃（CH₂）₃COOCH₂CH₂N（C₂H₅）_２）、ジエチル
アミノエチルヘプタノエイト（以下DAHP、CH₃（CH₂）₅C
OOCH₂CH₂N（C₂H₅）_２）、ジエチルアミノエチルオクタ
ノエイト（以下DAO、CH₃−（CH₂）₆COOCH₂CH₂N（C₂H₅）
_２）、ジエチルアミノエチルノナノエイト（以下DAN、C
H₃（CH₂）₇COOCH₂CH₂N（C₂H₅）_２）、ジエチルアミノエ
チルデカノエイト（以下DADE、CH₃（CH₂）₈COOCH₂CH₂N
（C₂H₅）_２）、ジエチルアミノエチルウンデカノエイト
（以下DAU、CH₃（CH₂）₉COOCH₂CH₂N（C₂H₅）_２）、ジエ
チルアミノエチルドデカノエイト（以下DADO、CH₃（C
H₂）₁₀COOCH₂CH₂N（C₂H₅）_２）、を得ることが出来た。

さらに、同様にフェニルエタノイルクロライド（C₆H₆
−CH₂−COCl）、フェニルプロパノイルクロライド（C₆H
₆（CH₂）₂COCl）、フェニルブタノイルクロライド（C₆H
₆（CH₂）₃COCl）、フェニルペンタノイルクロライド（C
₆H₆（CH₂）₄COCl）、フェニルヘキサノイルクロライド
（C₆H₆（CH₂）₅COCl）、フェニルヘプタノイルクロライ
ド（C₆H₆（CH₂）₆COCl）と置換させることによって、希
望の化合物を合成した。

表１に各種化合物の物性、収率を示す。

実施例２（藻のβ−カロチン増加）使用した藻はドゥナリエラ・サリナ（Dunaliella sal
ina）であり、まず海水又はＨ培地（H medium:塩化ナト
リウム2.0M,塩化マグネシウム5.0mM,硫酸カリウム1.0m
M,塩化カルシウム0.3mM,リン酸二水素カリウム0.4mM,塩
化第二鉄1.5μM,EDTA6.0μM,硝酸カリウム1.0mM,炭酸水
素ナトリウム20.0mM,H₃BO₃ 46.1μM,塩化マンガン9.1μ
M,塩化第一鉄10.7μM,酒石酸ナトリウム9.31μM,硫酸銅
0.17μM,塩化亜鉛0.17μM,塩化コバルト0.31μM,三酸化
モリブデン0.175μＭ、オートクレーブ後塩酸にてpH7と
する）で３〜４週間、太陽光線、又はそれと同等以上の
光をあて（少なくとも2000 foot−candela）、培養温度
18〜30℃で培養した。

培養された藻を遠心分離機にかけ（500×ｇ、２分
間）沈殿を集めた。

沈殿をCORM培地（CORM medium;ソルビトール500mM,硝
酸カリウム2mM,EDTA 2mM,アスコルビン酸、4mM,塩化マ
ンガン1mM,塩化マグネシウム2mM,リン酸二水素カリウム
0.5mM,塩化ナトリウム50mM,グルタミン酸0.05mM,オキザ
ロ酢酸1mM,HEPES緩衝液50mM,グルコース10g/，塩化カ
ルシウム1mM,H₃BO₃ 46.1μM,塩化マンガン9.1μM,塩化
第一鉄10.7μM,酒石酸ナトリウム9.31μM,硫酸銅0.17μ
M,塩化亜鉛0.15μM,塩化コバルト0.31μM,三酸化モリブ
デン0.175μＭ、オートクレーブ後1M水酸化カリウムに
てpH7.6とする）に懸濁して、浸透ショックを与えて葉
緑体をとりだし、200×ｇで１分間遠心分離し、葉緑体
を得た。

葉緑体をGEM培地（GEM medium;グリセロール25％（V/
V），硝酸カリウム2mM,EDTA2mM,アスコルビン酸4mM,塩
化マンガン1mM,塩化マグネシウム2mM,リン酸二水素カリ
ウム0.5mM,塩化ナトリウム50mM,グルタミン酸0.05mM,オ
キザロ酢酸1mM,HEPES緩衝液50mM,グルコース１％（W/
V），塩化カルシウム1mM,H₃BO₃ 46.1μM,塩化マンガン
9.1μM,塩化第一鉄10.7μM,酒石酸ナトリウム9.31μM,
硫酸銅0.17μM,塩化亜鉛0.15μM,塩化コバルト0.31μM,
三酸化モリブデン0.175μＭ、オートクレーブ後1M水酸
化カリウムにてpH7.27とする）に懸濁し，植物生長促進
剤を10ppbを加えた。

直射日光か同等以上の光を少なくとも4000 foot−can
delaで２時間照射した後、冷却しながら、β−カロチン
濃度を定量した。

β−カロチン濃度の定量方法は、藻の培養液1ml（あ
るいは10ml）を遠心分離機にかけ（500×ｇ、２分間）
分離した藻をアセトン5ml中に懸濁し、ホモジナイザー
で粉砕し冷暗所に一晩放置し、抽出した。ヘキサンで再
抽出した後、希釈して正確に100mlとした。ヘキサン分
画の450nmでの吸光度を測定し、検量線から濃度を決定
した。

結果を表２に示す。

第２より、10ppbという低濃度で、β−カロチン含有
量が３倍以上となることが確かめられた。

実施例３（作物に対する効果１）使用した作物は、二十日大根（コメット種）であり、
各試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として0.1％ト
ィーン80（商品名、J.T.Baker Chemical）を含んだ水溶
液を用意し、発芽する前の種子を前記水溶液に６時間浸
漬した後、播種し、温室内で栽培し、播種後55日の根、
葉の新鮮物重量を測定した。

なお、日照量、日照時間、栽培温度、肥料等は各濃度
の被験植物で同一にした。

結果を表３に示す。

表３よりDAHX10ppmが根、葉共に約２倍の収穫の増大
になった。

実施例４（作物に対する効果２）使用した作物は、ニンジン（黒田５寸種）であり、各
試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として0.1％トィ
ーン80を含んだ水溶液を用意し、発芽する前の種子を前
記水溶液に６時間浸漬した後、播種し、温室内で栽培
し、播種後60日の根、葉の新鮮物重量及び根のカロチン
含有量を測定した。

ニンジンのβ−カロチン含有量は、藻の場合と同様に
決定した。ニンジン10gを少量のアセトンとともにブレ
ンダーで粉砕し、濾過した。前記アセトン抽出液をヘキ
サンで再抽出後、450nmでの吸光度を測定した。

結果を表４に示す。

表４よりDAHX10ppmが根、葉共に約1.5倍の収穫の増大
になり、カロチン含有量が1.5倍以上になった。

本発明による植物生長促進剤は、生長を促進するだけ
でなく植物中のカロチンを増加させることが証明され
た。

実施例５（作物に対する効果３）使用した作物は、トウモロコシ（ハニーバンタム種）
であり、各試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として
0.1％トィーン80を含んだ水溶液を用意し、発芽する前
の種子を前記水溶液に６時間浸漬した後、播種し、温室
内で栽培したものと、種子時に浸漬せず、各試験物を各
濃度に希釈し、界面活性剤として0.1％トィーン80を含
んだ水溶液を本葉２葉期に散布し、温室内で栽培したも
のを、播種後55日の根、葉の新鮮物重量を測定した。

結果を表５に示す。

表５よりDAHX10ppmが種子浸漬、葉面散布共に根、葉
共に約1.4倍の生長促進になった。

実施例６（作物に対する効果４）使用した作物は、トマト（福寿２号種）であり、DAHX
を各濃度に希釈し、界面活性剤として0.1％トィーン80
を含んだ水溶液を用意し、該水溶液を本葉２葉期に散布
し、温室内で栽培したものを、播種後120日の果実収量
とその屈折率（Brix％）を測定した。

屈折率の測定は、トマト数個をブレンダーにかけ粉砕
後、濾過する。瀘液を正確に500ml（又は1000ml）に希
釈し、屈折計により屈折率を測定した。

結果を表６に示す。

［発明の効果］本発明は以下実施例中で詳細に説明する通り、本願植
物生長促進剤には、ppm単位という微量で、植物の生長
を促進し、よって収穫の増大及び有用成分の含有量の増
大が得られるという効果がある。

また、本発明の別の発明により、上記植物生長促進剤
を容易に製造することができるという効果がある。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の製造を有する化合物を、活性成分と
して含有することを特徴とする植物生長促進剤。上記構造中、Ｒ、ｎはＲ＝CH₃− ｎ＝１〜10 で現される化合物、またはｎ＝０〜６で現される化合物。
【請求項２】下記の構造を有する化合物Ｉ、IIを反応さ
せて上記請求項１に示された植物生長促進剤を得ること
を特徴とする植物生長促進剤の製造方法。（Ｉ）（C₂H₅）₂N CH₂CH₂OH 上記構造中Ｒ、ｎはＲ＝CH₃− ｎ＝１〜10 で現される化合物、またはｎ＝０〜６で現される化合物。