JP2592686B2 - ジベンジルスルホニウム化合物 - Google Patents
ジベンジルスルホニウム化合物Info
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なジベンジルスルホニウム化合物に関す
る。さらに詳しくは、光および熱硬化組成物の硬化開始
剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やスチレンなど
のカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開始剤として
の効果を有する新規ジベンジルスルホニウム化合物に関
する。
る。さらに詳しくは、光および熱硬化組成物の硬化開始
剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やスチレンなど
のカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開始剤として
の効果を有する新規ジベンジルスルホニウム化合物に関
する。
従来、カチオン重合性化合物の重合硬化開始剤とし
て、特開昭54-53181号にはｐ−ヒドロキシフェニルジメ
チルスルホニウム、ヘキサフルオロアルセネート類が公
知である。また、特開昭50-29511号にはｐ−ヒドロキシ
フェニルベンジルスルホニウム化合物について開示され
ており、米国特許第4034046号にはｐ−ヒドロキシフェ
ニルベンジルスルホニウムハロゲン化物について開示さ
れている。しかしながら、ジベンジル−４−ヒドロキシ
フェニルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩は公
知ではない。
て、特開昭54-53181号にはｐ−ヒドロキシフェニルジメ
チルスルホニウム、ヘキサフルオロアルセネート類が公
知である。また、特開昭50-29511号にはｐ−ヒドロキシ
フェニルベンジルスルホニウム化合物について開示され
ており、米国特許第4034046号にはｐ−ヒドロキシフェ
ニルベンジルスルホニウムハロゲン化物について開示さ
れている。しかしながら、ジベンジル−４−ヒドロキシ
フェニルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩は公
知ではない。
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規ジベン
ジルスルホニウム化合物に関するものであり、本化合物
は前記のとおり、ジベンジル−４−ヒドロキシフェニル
スルホニウムの（亜）金属ポリフロリドを要件としてい
る。
ジルスルホニウム化合物に関するものであり、本化合物
は前記のとおり、ジベンジル−４−ヒドロキシフェニル
スルホニウムの（亜）金属ポリフロリドを要件としてい
る。
（ただしR1,R2は独立して水素，C1〜C4のアルキル基の
いずれかを示し、Ｘは、SbF6,PF6,AsF6を示す。） 本化合物の合成法を例示する。本化合物は、相当する
ジベンジルスルホニウムクロリド、あるいはジベンジル
スルホニウム メチルサルフェートを出発原料として、
所定の酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩、例え
ばNaSbF6,KSbF6,NaPF6,KPF6,NaAsF6,KAsF6,NH4SbF6のい
ずれかと、所定の無水または含水有機溶媒中で反応させ
て合成する。この場合の有機溶媒としては、メタノー
ル、アセトン、酢酸エチル、エタノール、アセトニトリ
ル、プロパノールである。これ以外の例えばベンゼン、
トルエン類では、無機塩を実質上溶解させないため、反
応しない。また、DMF、DMSO類では、その溶解性のた
め、反応そのものは進行するものの、高沸点のために当
該反応系からの除去が困難である。
いずれかを示し、Ｘは、SbF6,PF6,AsF6を示す。） 本化合物の合成法を例示する。本化合物は、相当する
ジベンジルスルホニウムクロリド、あるいはジベンジル
スルホニウム メチルサルフェートを出発原料として、
所定の酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩、例え
ばNaSbF6,KSbF6,NaPF6,KPF6,NaAsF6,KAsF6,NH4SbF6のい
ずれかと、所定の無水または含水有機溶媒中で反応させ
て合成する。この場合の有機溶媒としては、メタノー
ル、アセトン、酢酸エチル、エタノール、アセトニトリ
ル、プロパノールである。これ以外の例えばベンゼン、
トルエン類では、無機塩を実質上溶解させないため、反
応しない。また、DMF、DMSO類では、その溶解性のた
め、反応そのものは進行するものの、高沸点のために当
該反応系からの除去が困難である。
本発明の新規化合物は、光および／または硬化組成物
の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開
始剤としての効果を有している。即ち、本来不安定なス
ルホニウム化合物のアニオン部を、SbF6,PF6,AsF6に置
き換えることで、結晶性を上げ、これによって良好な安
定性が得られる。
の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開
始剤としての効果を有している。即ち、本来不安定なス
ルホニウム化合物のアニオン部を、SbF6,PF6,AsF6に置
き換えることで、結晶性を上げ、これによって良好な安
定性が得られる。
以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本発明は下
記のみに限定されるものではない。
記のみに限定されるものではない。
実施例１ ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘ
キサフルオロアンチモネートの合成 ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
クロライド1.00g（0.003モル）をメタノール50mlに溶解
させ、撹拌しながら、KSbF6 0.80g（0.003モル）の粉末
を加え、更に１時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、残
渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗、乾燥
後、濃縮する。残渣から白色結晶のジベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ
モネート1.20g（収率75.9％）を得る。
キサフルオロアンチモネートの合成 ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
クロライド1.00g（0.003モル）をメタノール50mlに溶解
させ、撹拌しながら、KSbF6 0.80g（0.003モル）の粉末
を加え、更に１時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、残
渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗、乾燥
後、濃縮する。残渣から白色結晶のジベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ
モネート1.20g（収率75.9％）を得る。
融点91.0〜94.0℃ IR （KBr） 3100cm-1,660cm-1 NMR （Acetone−d6）ppm δ＝4.94〜5.41（4H,dd,PhCH2-×２） δ＝6.94〜7.76（14H,m,-C6H4-,C6H5-×２） δ＝9.70（1H, s, HO−） 元素分析C20H19OSSbF6 理論値C;44.22％,H;3.52％ 測定値C;43.99％,H;3.47％ 実施例２ ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
メチルサルフェート 1.26g（0.003モル）をメタノール
80mlに溶解させ、実施例１と同様な方法で合成し、ジベ
ンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート1.33g（収率91.1％）を得る。
ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
メチルサルフェート 1.26g（0.003モル）をメタノール
80mlに溶解させ、実施例１と同様な方法で合成し、ジベ
ンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート1.33g（収率91.1％）を得る。
（発明の効果） 本発明の新規ジベンジルスルホニウム化合物は、高純
度を必要とするエポキシ硬化開始剤、更に工業用中間原
料として有利である。よって所期の目的を達成する。
度を必要とするエポキシ硬化開始剤、更に工業用中間原
料として有利である。よって所期の目的を達成する。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされるジベンジルスル
ホニウム化合物。 （ただしR1,R2は独立して水素，C1〜C4のアルキル基の
いずれかを示し、Ｘは、SbF6,PF6,AsF6を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28567189A JP2592686B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンジルスルホニウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28567189A JP2592686B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンジルスルホニウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145459A JPH03145459A (ja) | 1991-06-20 |
| JP2592686B2 true JP2592686B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=17694547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28567189A Expired - Lifetime JP2592686B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンジルスルホニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2592686B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2943008B2 (ja) | 1989-10-18 | 1999-08-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱硬化性混合物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4122085B2 (ja) * | 1998-03-11 | 2008-07-23 | 三新化学工業株式会社 | スルホニウム化合物の製造方法 |
| JP4566642B2 (ja) * | 2004-07-21 | 2010-10-20 | 三新化学工業株式会社 | スルホニウム化合物の製造方法 |
| JPWO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| JPWO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| JPWO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| JPWO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP28567189A patent/JP2592686B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2943008B2 (ja) | 1989-10-18 | 1999-08-30 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱硬化性混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03145459A (ja) | 1991-06-20 |
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