JP2617536B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JP2617536B2 JP2617536B2 JP26367288A JP26367288A JP2617536B2 JP 2617536 B2 JP2617536 B2 JP 2617536B2 JP 26367288 A JP26367288 A JP 26367288A JP 26367288 A JP26367288 A JP 26367288A JP 2617536 B2 JP2617536 B2 JP 2617536B2
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- acid
- polymer
- agricultural
- anionic
- fungicide
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、農園芸用殺菌剤に関し、更に詳しくは、持
続性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤
に関する。
続性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤
に関する。
一般的に第４級アンモニウム塩は強い殺菌力を示し、
耐性菌の出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤とし
て従来から用いられているが、降雨或いは流水等で容易
に流脱して著しくその効力が低下したり、植物に散布し
た際強い薬害を発生するという問題点を有する為、農園
芸用殺菌剤としてその優れた殺菌力を利用することがで
きなかった。
耐性菌の出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤とし
て従来から用いられているが、降雨或いは流水等で容易
に流脱して著しくその効力が低下したり、植物に散布し
た際強い薬害を発生するという問題点を有する為、農園
芸用殺菌剤としてその優れた殺菌力を利用することがで
きなかった。
本発明者等は、第４級アンモニウム塩が有する強い殺
菌力を低減することなく、降雨等による流脱性を抑制
し、有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した
結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを重合度３以上
のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残
基に置換することにより、薬効を損なうことなく流脱性
を抑制し、薬害を低減化できることを見出し、本発明を
完成した。
菌力を低減することなく、降雨等による流脱性を抑制
し、有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した
結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを重合度３以上
のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残
基に置換することにより、薬効を損なうことなく流脱性
を抑制し、薬害を低減化できることを見出し、本発明を
完成した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）で表される第４級アンモ
ニウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するも
のである。
ニウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するも
のである。
（式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
CH3,−CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、ｎは１〜５、
R4は−CH3又は−CH2CH3、対イオンＸ は重合度３以上
のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残
基である。） 本発明のアニオン性オリゴマー又はポリマーは下記の
１）乃至３）から選ばれる１種又は２種以上を含む化合
物であるのが好ましい。
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
CH3,−CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、ｎは１〜５、
R4は−CH3又は−CH2CH3、対イオンＸ は重合度３以上
のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残
基である。） 本発明のアニオン性オリゴマー又はポリマーは下記の
１）乃至３）から選ばれる１種又は２種以上を含む化合
物であるのが好ましい。
１） 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
２） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。
体。
３） 置換基として炭化水素基を有することもある多環
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が重合度
３以上のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニ
オン残基であることが重要であり、基本的に対イオンＸ
となりうる酸のアニオン残基を有するアニオン性オリ
ゴマー又はポリマーであることが重要である。本発明に
係る上記の１）〜３）アニオン性オリゴマー又はポリマ
ーを具体的に説明する。
ウム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が重合度
３以上のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニ
オン残基であることが重要であり、基本的に対イオンＸ
となりうる酸のアニオン残基を有するアニオン性オリ
ゴマー又はポリマーであることが重要である。本発明に
係る上記の１）〜３）アニオン性オリゴマー又はポリマ
ーを具体的に説明する。
１） 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。
重合体１）の製造に用いられる単量体としては、アク
リル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、
マレイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの誘
導体、例えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエス
テルなど）、或いはポリオキシエチレンエステルがあ
る。これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニ
ル、イソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような
共重合可能な単量体を加えることもできる。
リル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、
マレイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの誘
導体、例えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエス
テルなど）、或いはポリオキシエチレンエステルがあ
る。これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニ
ル、イソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような
共重合可能な単量体を加えることもできる。
これらの単量体を重合させる方法は従来から公知の方
法で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度
はとくに制約はない。
法で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度
はとくに制約はない。
具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタアクリル
酸重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、
アクリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステ
ルとの共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステ
ルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合
物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸と
イソブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共
重合物などが挙げられる。これらの重合体を２種以上用
いることもできる。又、性能を阻害しない程度にアルカ
リ金属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくこと
もできる。
酸重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、
アクリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステ
ルとの共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステ
ルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合
物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸と
イソブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共
重合物などが挙げられる。これらの重合体を２種以上用
いることもできる。又、性能を阻害しない程度にアルカ
リ金属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくこと
もできる。
２） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。
体。
スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン
酸を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。スチレンスル
ホン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもの
である。
酸を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。スチレンスル
ホン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもの
である。
分子量は1000以上、好ましくは1000〜50万である。
また、スチレンスルホン酸と他の単量体との共重合体
はスチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或い
はスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。共重合の相手
の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタ
クリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブ
チレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好
ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレ
ンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メ
タ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は1/10〜
10/1、好ましくは1/3〜4/1である。また平均分子量は10
00〜100万、好ましくは1000〜50万である。又、性能を
阻害しない程度にナトリウム塩、カリウム塩、アンモニ
ウム塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン
塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノー
ルアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、２−アミ
ノ−２−メチルプロパン−1,3−ジオール塩などの塩の
中和部分があっても構わない。
はスチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或い
はスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。共重合の相手
の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタ
クリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブ
チレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好
ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレ
ンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メ
タ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は1/10〜
10/1、好ましくは1/3〜4/1である。また平均分子量は10
00〜100万、好ましくは1000〜50万である。又、性能を
阻害しない程度にナトリウム塩、カリウム塩、アンモニ
ウム塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン
塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノー
ルアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、２−アミ
ノ−２−メチルプロパン−1,3−ジオール塩などの塩の
中和部分があっても構わない。
３） 置換基として炭化水素基を有することもある多環
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
具体的には石油スルホン酸誘導体、シグニンスルホン
酸誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスル
ホン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等の
ホルマリン縮合物である。
酸誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスル
ホン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等の
ホルマリン縮合物である。
本発明に係る上記化合物３）は、例えばナフタレン、
アルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アン
スラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油
残渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法によ
り、スルホン化し、引き続きホルマリン縮合することに
より得られる。この場合、縮合度は、好ましくは３以
上、更に好ましくは３〜30である。ここで、縮合度が２
以下の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生
ずる。
アルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アン
スラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油
残渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法によ
り、スルホン化し、引き続きホルマリン縮合することに
より得られる。この場合、縮合度は、好ましくは３以
上、更に好ましくは３〜30である。ここで、縮合度が２
以下の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生
ずる。
使用する芳香族化合物としては、各種のものが使用可
能であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレンまたは、炭素数１〜６のアリキルナフタ
レンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよ
い。
能であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレンまたは、炭素数１〜６のアリキルナフタ
レンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよ
い。
又、性能を阻害しない程度にナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土類をは
じめ、アミン、アンモニウム塩なども使用しても構わな
い。
どのアルカリ金属、カルシウムなどのアルカリ土類をは
じめ、アミン、アンモニウム塩なども使用しても構わな
い。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イ
オンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級ア
ンモニウムにした後、上記酸のアニオン残基を有するオ
リゴマー又はポリマーによって中和することにより容易
に製造される。又、性能を阻害しない程度に一部アルカ
リ金属塩、アミン塩、有機アミン塩等が含まれても構わ
ない。
ウム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イ
オンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級ア
ンモニウムにした後、上記酸のアニオン残基を有するオ
リゴマー又はポリマーによって中和することにより容易
に製造される。又、性能を阻害しない程度に一部アルカ
リ金属塩、アミン塩、有機アミン塩等が含まれても構わ
ない。
本発明の農園芸用殺菌剤は直接又は希釈して植物又は
土壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ
第４級アンモニウム塩を有効成分として0.01〜60重量％
の濃度で用いることが好ましい。
土壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ
第４級アンモニウム塩を有効成分として0.01〜60重量％
の濃度で用いることが好ましい。
又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和
剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの
製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他
の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を
加える事ができる。
剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの
製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他
の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を
加える事ができる。
塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グル
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na2SO4,MgSO4,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na2SO4,MgSO4,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。
界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤及び陰イ
オン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又
は／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオ
キシエチレン（以下POEと記す）アルキル（炭素数６〜2
2）エーテル、POEアルキル（炭素数４〜18）フェノール
エーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、POEフェ
ニルフェノールエーテル、POEスチレン化フェノールエ
ーテル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POEア
ルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルス
ルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルリン酸エス
テル塩、POEフェニルフェノールエーテルスルホン酸
塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物、POEトリベンジルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェノールエ
ーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面活性剤が
挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用いること
ができる。
オン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又
は／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオ
キシエチレン（以下POEと記す）アルキル（炭素数６〜2
2）エーテル、POEアルキル（炭素数４〜18）フェノール
エーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、POEフェ
ニルフェノールエーテル、POEスチレン化フェノールエ
ーテル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POEア
ルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルス
ルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルリン酸エス
テル塩、POEフェニルフェノールエーテルスルホン酸
塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物、POEトリベンジルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェノールエ
ーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面活性剤が
挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用いること
ができる。
その含有量は殺菌剤中０〜20重量パーセント、好まし
くは１〜10重量パーセントである。
くは１〜10重量パーセントである。
水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶
性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物
由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチ
ン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物で
はセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カル
ボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
メチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、
また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸
塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付
加物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、
殺菌剤中約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量
％配合される。
性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物
由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチ
ン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物で
はセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カル
ボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
メチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、
また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸
塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付
加物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、
殺菌剤中約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量
％配合される。
担体としては無機鉱物塩、水不溶性ポリマー等が挙げ
られ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タル
ク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしては
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチル
プロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいは
これら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン
の共重合体が挙げられる。
られ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タル
ク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしては
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチル
プロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいは
これら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチ
レン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン
の共重合体が挙げられる。
更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、他の植物成長調節
剤、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混
合して用いることもできる。
剤、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混
合して用いることもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農業で行われる全てに用
いることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降
雨等の流脱を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて
低下させ、植物の病害に対して有効である。
いることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降
雨等の流脱を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて
低下させ、植物の病害に対して有効である。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
尚、本発明化合物の４級アンモニウム塩を表−１に、
又処方例を以下に示す。
又処方例を以下に示す。
処方例１ 化合物 10重量部 ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
２ 微粉クレー（クニミネ工業製） 83 処方例２ 化合物 20重量部 ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
５ ホワイトカーボン（シオノギ製薬（株）） 20 微粉クレー（クニミネ工業製） 55 処方例３ 化合物 10重量部 ポリビニルアルコール ５ ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニフェニルエーテ
ル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ 水 80 処方例４ 化合物 50重量部 ジエチレングリコール 40 ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） 10 上記処方にて、試験試料を調製した。表１の化合物
２、３、５、６、７、８は本発明の化合物であり、化合
物１及び４は比較対照化合物である。
テル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
２ 微粉クレー（クニミネ工業製） 83 処方例２ 化合物 20重量部 ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
５ ホワイトカーボン（シオノギ製薬（株）） 20 微粉クレー（クニミネ工業製） 55 処方例３ 化合物 10重量部 ポリビニルアルコール ５ ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニフェニルエーテ
ル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ 水 80 処方例４ 化合物 50重量部 ジエチレングリコール 40 ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） 10 上記処方にて、試験試料を調製した。表１の化合物
２、３、５、６、７、８は本発明の化合物であり、化合
物１及び４は比較対照化合物である。
実施例１（流脱性試験） いんげん本葉２葉期10ポットに、各処方の薬剤を第４
級アンモニウム塩濃度が1000ppmとなるように希釈して
散布した。散布24時間後、１ポット当たり200mlの人工
降雨を処理し、風乾後更に200mlの人工降雨を処理し
た。人工降雨処理後の本葉を採取し、葉面に残留してい
る第４級アンモニウム塩をクロロホルムで抽出後、液体
クロマトグラフィーによって定量し、葉面積当たりの残
留量を測定した。残存度は下記の式により計算した。
級アンモニウム塩濃度が1000ppmとなるように希釈して
散布した。散布24時間後、１ポット当たり200mlの人工
降雨を処理し、風乾後更に200mlの人工降雨を処理し
た。人工降雨処理後の本葉を採取し、葉面に残留してい
る第４級アンモニウム塩をクロロホルムで抽出後、液体
クロマトグラフィーによって定量し、葉面積当たりの残
留量を測定した。残存度は下記の式により計算した。
結果を表−２に示す。
実施例２（薬害試験） ダイズ本葉２葉期各10ポットに第４級アンモニウム塩
濃度が5000ppmの各処方薬剤を散布し、散布５日後に薬
害発生を調査した。薬害の程度は４段階に分け、下記の
指数で示した。結果を表−３に示す。
濃度が5000ppmの各処方薬剤を散布し、散布５日後に薬
害発生を調査した。薬害の程度は４段階に分け、下記の
指数で示した。結果を表−３に示す。
３ 葉が枯れる ２ 褐変が生じる １ わずかに褐変 ０ 健全 実施例３（灰色カビ病に対する薬効試験） キュウリ本葉２〜３葉期に各処方の薬剤を第４級アン
モニウム塩の濃度が250ppmとなるように散布し、風乾
後、灰色カビ病菌の胞子懸濁液を散布した。湿度98％、
25℃にて、24時間培養した後、温室内に移し、４日後の
病斑数を調査して防除価を算出した。
モニウム塩の濃度が250ppmとなるように散布し、風乾
後、灰色カビ病菌の胞子懸濁液を散布した。湿度98％、
25℃にて、24時間培養した後、温室内に移し、４日後の
病斑数を調査して防除価を算出した。
結果を表−４に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤。 （式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りは−
CH3,−CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、ｎは１〜５、
R4は−CH3又は−CH2CH3、対イオンＸ は重合度３以上
のアニオン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残
基である。） - 【請求項２】アニオン性オリゴマー又はポリマーが下記
の１）乃至３）から選ばれる１種又は２種以上を含む化
合物である請求項１記載の農園芸用殺菌剤。 １） 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量
体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重
合体。 ２） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。 ３） 置換基として炭化水素基を有することもある多環
式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26367288A JP2617536B2 (ja) | 1988-10-19 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26367288A JP2617536B2 (ja) | 1988-10-19 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02111704A JPH02111704A (ja) | 1990-04-24 |
| JP2617536B2 true JP2617536B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=17392741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26367288A Expired - Lifetime JP2617536B2 (ja) | 1988-10-19 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2617536B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003160414A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-06-03 | Sanyo Chem Ind Ltd | 抗菌剤 |
-
1988
- 1988-10-19 JP JP26367288A patent/JP2617536B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02111704A (ja) | 1990-04-24 |
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