JP2673763B2 - 表面処理された無機酸化物粒子 - Google Patents
表面処理された無機酸化物粒子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、表面処理された無機酸
化物粒子に関し、より詳細には、樹脂配合剤である充填
剤として有用な無機酸化物粒子に関する。
化物粒子に関し、より詳細には、樹脂配合剤である充填
剤として有用な無機酸化物粒子に関する。
【０００２】
【従来の技術】無機酸化物粉末は、増量、強度の向上、
難燃性付与等の目的で、充填剤として各種の樹脂に配合
されている。この場合、無機酸化物と樹脂との混合性、
分散性、結合性及び複合安定化性等を向上させるため
に、例えば下記式(2), (3)、
難燃性付与等の目的で、充填剤として各種の樹脂に配合
されている。この場合、無機酸化物と樹脂との混合性、
分散性、結合性及び複合安定化性等を向上させるため
に、例えば下記式(2), (3)、
【化２】
【化３】 等の加水分解性シリル基とエポキシ基とを有する化合物
を配合することが知られている。
を配合することが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、一般に無
機酸化物粉末自体は、樹脂の耐湿性、接着性等の特性向
上に寄与するものでなく、また前記のような化合物を配
合したとしても、やはり樹脂の耐湿性、接着性等の特性
向上は期待できなかった。
機酸化物粉末自体は、樹脂の耐湿性、接着性等の特性向
上に寄与するものでなく、また前記のような化合物を配
合したとしても、やはり樹脂の耐湿性、接着性等の特性
向上は期待できなかった。
【０００４】従って本発明の目的は、樹脂配合剤として
の無機充填剤として使用され、樹脂に配合された場合に
おいて、樹脂の耐湿性、接着性等の特性を向上させるこ
とが可能な表面処理された無機酸化物粒子を提供するこ
とにある。
の無機充填剤として使用され、樹脂に配合された場合に
おいて、樹脂の耐湿性、接着性等の特性を向上させるこ
とが可能な表面処理された無機酸化物粒子を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記式
(1):
(1):
【化４】 式中、Ｒは、非置換または置換の一価炭化水素基、Ｘ
は、加水分解性基、ｎは、１〜３の整数、ｍは、０また
は１である、で表される有機ケイ素化合物により表面処
理された無機酸化物粒子が提供される。
は、加水分解性基、ｎは、１〜３の整数、ｍは、０また
は１である、で表される有機ケイ素化合物により表面処
理された無機酸化物粒子が提供される。
【０００６】
【作用】本発明の無機酸化物粒子においては、上記式
(1) の有機ケイ素化合物が、その加水分解性基Ｘと無機
酸化物粒子表面のＯＨ基との縮合により該表面に結合
し、この結果として、この表面処理無機酸化物粒子は樹
脂に対して耐湿性、接着性を付与するものと信じられ
る。即ち、前記有機ケイ素化合物中の２個トリフロロメ
チル基（−CF3 ）の有する撥水性が、樹脂に対して耐湿
性を与える。また、このCF3 基は濡れ性が良好であり、
従って、他の材料に対する樹脂の濡れ性を向上させ、ひ
いては樹脂の接着性を高める。さらに、前記有機ケイ素
化合物中のエポキシ基も、他の材料に対する樹脂の接着
性を顕著に高める。
(1) の有機ケイ素化合物が、その加水分解性基Ｘと無機
酸化物粒子表面のＯＨ基との縮合により該表面に結合
し、この結果として、この表面処理無機酸化物粒子は樹
脂に対して耐湿性、接着性を付与するものと信じられ
る。即ち、前記有機ケイ素化合物中の２個トリフロロメ
チル基（−CF3 ）の有する撥水性が、樹脂に対して耐湿
性を与える。また、このCF3 基は濡れ性が良好であり、
従って、他の材料に対する樹脂の濡れ性を向上させ、ひ
いては樹脂の接着性を高める。さらに、前記有機ケイ素
化合物中のエポキシ基も、他の材料に対する樹脂の接着
性を顕著に高める。
【０００７】有機ケイ素化合物；本発明において、無機
酸化物微粒子の表面処理に使用される有機ケイ素化合物
は前記式(1) で表されるものであるが、該式(1) 中、加
水分解性基Ｘとしては、 式；−ＯＲ1 （式中、Ｒ1 は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜
10のアルキル基、トリフルオロエチル基等の炭素原子数
２〜15のフルオロアルキル基、アセチル基、プロピオニ
ル基等のアシル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基等の炭素原子数２〜５のアルケニル基を示す） または、式；−ＮＲ2 Ｒ3 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに同一でも異なっていて
もよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基等の炭素原子数１〜10のアルキル基を示す）で
表される基が好適である。
酸化物微粒子の表面処理に使用される有機ケイ素化合物
は前記式(1) で表されるものであるが、該式(1) 中、加
水分解性基Ｘとしては、 式；−ＯＲ1 （式中、Ｒ1 は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜
10のアルキル基、トリフルオロエチル基等の炭素原子数
２〜15のフルオロアルキル基、アセチル基、プロピオニ
ル基等のアシル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基等の炭素原子数２〜５のアルケニル基を示す） または、式；−ＮＲ2 Ｒ3 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は、互いに同一でも異なっていて
もよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基等の炭素原子数１〜10のアルキル基を示す）で
表される基が好適である。
【０００８】また前記式(1) 中、非置換または置換の一
価炭化水素基Ｒとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基等の炭素原子数１〜10のアルキル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等の炭素原
子数２〜10のアルケニル基、フェニル基、トルイル基等
の炭素原子数６〜10のアリール基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基等の炭素原子数７〜15のアラルキル基、トリ
フロロプロピル基等のフルオロアルキル基等を例示する
ことができる。
価炭化水素基Ｒとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、シクロヘキシル基等の炭素原子数１〜10のアルキル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等の炭素原
子数２〜10のアルケニル基、フェニル基、トルイル基等
の炭素原子数６〜10のアリール基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基等の炭素原子数７〜15のアラルキル基、トリ
フロロプロピル基等のフルオロアルキル基等を例示する
ことができる。
【０００９】本発明においては、特に前記基Ｘがメトキ
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基等の炭素原子数
が４以下の低級アルコキシ基であり、基Ｒがメチル基等
の炭素原子数が４以下の低級アルキル基であるものが好
適であり、具体的には、下記式（1a）, （1b）または
（1c）で表される有機ケイ素化合物が、特に好ましい。
シ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基等の炭素原子数
が４以下の低級アルコキシ基であり、基Ｒがメチル基等
の炭素原子数が４以下の低級アルキル基であるものが好
適であり、具体的には、下記式（1a）, （1b）または
（1c）で表される有機ケイ素化合物が、特に好ましい。
【化５】
【化６】
【化７】
【００１０】上述した式(1) で表される表面処理用有機
ケイ素化合物は、下記式(4):
ケイ素化合物は、下記式(4):
【化８】 〔式中、ｍは、前記と同様、０または１である〕で表さ
れる含フッ素不飽和グリシジルエーテルと、下記式(5): Ｘn Ｒ3-n SiＨ (5) 〔式中、Ｘ, Ｒ及びｎは、前記と同様の意味を示す〕で
表されるヒドロシランとを、付加反応させることによっ
て得られる。この付加反応は、Pt, Rh, Pd等の遷移金属
またはその錯体、好ましくは、Rh (CH3 COCHCOCH3 )
3 , Rh (PPh3 ) 3 Cl , Rh(PPh3 ) 3 Br ,Rh(PPh3 )
2 (CO)Cl , Rh 2 (OAc) 4 等のロジウム錯体を触媒として行われる。
れる含フッ素不飽和グリシジルエーテルと、下記式(5): Ｘn Ｒ3-n SiＨ (5) 〔式中、Ｘ, Ｒ及びｎは、前記と同様の意味を示す〕で
表されるヒドロシランとを、付加反応させることによっ
て得られる。この付加反応は、Pt, Rh, Pd等の遷移金属
またはその錯体、好ましくは、Rh (CH3 COCHCOCH3 )
3 , Rh (PPh3 ) 3 Cl , Rh(PPh3 ) 3 Br ,Rh(PPh3 )
2 (CO)Cl , Rh 2 (OAc) 4 等のロジウム錯体を触媒として行われる。
【００１１】尚、上記式(4) の含フッ素不飽和グリシジ
ルエーテルは、塩基性水相と有機相との二相系にて、第
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩を相間
移動触媒として用い、対応するアルコールとエピクロル
ヒドリンとを反応させることにより製造することができ
る。この反応式は、下記式(6) にて示される。
ルエーテルは、塩基性水相と有機相との二相系にて、第
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩を相間
移動触媒として用い、対応するアルコールとエピクロル
ヒドリンとを反応させることにより製造することができ
る。この反応式は、下記式(6) にて示される。
【化９】 〔式中、ｍは、前記と同様である〕
【００１２】無機酸化物粒子；表面処理すべき無機酸化
物粒子としては、種々の無機酸化物の粒子を使用するこ
とができ、例えばシリカ、アルミナ、酸化チタン等を例
示することができる。特にシリカとしては、結晶性シリ
カ、溶融シリカ、ヒュームドシリカ等が好適である。ま
た粒子形状は任意であり、球状のものや、粉砕品等の不
定形のものの何れでもよい。さらに粒径は、一般的に 1
00μm 〜１nmの範囲である。
物粒子としては、種々の無機酸化物の粒子を使用するこ
とができ、例えばシリカ、アルミナ、酸化チタン等を例
示することができる。特にシリカとしては、結晶性シリ
カ、溶融シリカ、ヒュームドシリカ等が好適である。ま
た粒子形状は任意であり、球状のものや、粉砕品等の不
定形のものの何れでもよい。さらに粒径は、一般的に 1
00μm 〜１nmの範囲である。
【００１３】表面処理；上記無機酸化物粒子の表面処理
は、液体媒体中で、式(1) の有機ケイ素化合物と無機酸
化物粒子とを接触させることにより行われる。液体媒体
としては、例えば、水；メタノール, エタノール, プロ
パノール等のアルコール類；水とこれらアルコール類と
の混合溶液が適当である。処理温度は、一般に、室温も
しくは用いる液体媒体の還流温度が適当であるが、好ま
しくは液体媒体の還流温度である。
は、液体媒体中で、式(1) の有機ケイ素化合物と無機酸
化物粒子とを接触させることにより行われる。液体媒体
としては、例えば、水；メタノール, エタノール, プロ
パノール等のアルコール類；水とこれらアルコール類と
の混合溶液が適当である。処理温度は、一般に、室温も
しくは用いる液体媒体の還流温度が適当であるが、好ま
しくは液体媒体の還流温度である。
【００１４】表面処理において、式(1) の有機ケイ素化
合物の使用量は、一般的には、無機酸化物粒子 100重量
部当り、 0.5重量部以上、好ましくは５〜20重量部の範
囲であることが好ましい。
合物の使用量は、一般的には、無機酸化物粒子 100重量
部当り、 0.5重量部以上、好ましくは５〜20重量部の範
囲であることが好ましい。
【００１５】このような表面処理によって、無機酸化物
粒子表面に存在する−ＯＨ基と前記有機ケイ素化合物中
の加水分解性基Ｘとの間で縮合反応が生じ、下記式(7)
で示されるように、有機ケイ素化合物で被覆された無機
酸化物粒子が得られる。
粒子表面に存在する−ＯＨ基と前記有機ケイ素化合物中
の加水分解性基Ｘとの間で縮合反応が生じ、下記式(7)
で示されるように、有機ケイ素化合物で被覆された無機
酸化物粒子が得られる。
【化１０】 式中、ｍは、前記と同様である。
【００１６】尚、式(1) の有機ケイ素化合物として加水
分解性基Ｘを２個以上有しているものを使用した場合に
は、上記の縮合反応と並行して、該有機ケイ素化合物間
でも縮合反応を生じてシロキサン結合が生成し、式(1)
の有機ケイ素化合物が無機酸化物粒子表面上に二次元的
に架橋した構造の被覆が形成される。
分解性基Ｘを２個以上有しているものを使用した場合に
は、上記の縮合反応と並行して、該有機ケイ素化合物間
でも縮合反応を生じてシロキサン結合が生成し、式(1)
の有機ケイ素化合物が無機酸化物粒子表面上に二次元的
に架橋した構造の被覆が形成される。
【００１７】かくして得られる表面処理無機酸化物粒子
は、無機充填剤として有用であり、例えばポリオレフィ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリサルファイ
ド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等の各種
樹脂に配合されることにより、充填剤としての機能を果
たすばかりか、これら樹脂の耐湿性、接着性等を著しく
向上させる。かかる表面処理無機酸化物粒子の樹脂に対
する配合量は、樹脂の種類によっても異なるが、通常、
樹脂 100重量部当り、10〜1000重量部が適当である。
は、無機充填剤として有用であり、例えばポリオレフィ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリサルファイ
ド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等の各種
樹脂に配合されることにより、充填剤としての機能を果
たすばかりか、これら樹脂の耐湿性、接着性等を著しく
向上させる。かかる表面処理無機酸化物粒子の樹脂に対
する配合量は、樹脂の種類によっても異なるが、通常、
樹脂 100重量部当り、10〜1000重量部が適当である。
【００１８】
【実施例】実施例１ 前記式（1a）の有機ケイ素化合物を１重量％の濃度で含
有するメタノール溶液500ｇに、溶融シリカ（平均粒径1
5μm ）50ｇを分散させ、５時間、攪拌、加熱還流を行
った。次いで遠心分離を行い、さらにメタノール洗浄を
２回行った後、真空下で加熱乾燥を行い、表面処理シリ
カを得た。得られた表面処理シリカを塩化ナトリウム水
溶液に分散させ、90℃に加熱してフェノールフタレイン
指示薬を加えると赤変を生じた。このことから、下記式
(8):
有するメタノール溶液500ｇに、溶融シリカ（平均粒径1
5μm ）50ｇを分散させ、５時間、攪拌、加熱還流を行
った。次いで遠心分離を行い、さらにメタノール洗浄を
２回行った後、真空下で加熱乾燥を行い、表面処理シリ
カを得た。得られた表面処理シリカを塩化ナトリウム水
溶液に分散させ、90℃に加熱してフェノールフタレイン
指示薬を加えると赤変を生じた。このことから、下記式
(8):
【化１１】 で示される反応によりアルカリが生成していることが認
められ、エポキシ基がシリカ表面上に導入されているこ
とが理解される。また、この表面処理シリカ中のフッ素
含量を分析したところ、 133ppm であった。
められ、エポキシ基がシリカ表面上に導入されているこ
とが理解される。また、この表面処理シリカ中のフッ素
含量を分析したところ、 133ppm であった。
【００１９】実施例２ 無機酸化物粒子として、乾式シリカの代わりに球状アル
ミナ粒子（平均粒径1.5ppm ）を使用した以外は実施例
１と同様にして表面処理を行なった。得られた表面処理
アルミナ粒子のフッ素含量は、91ppm であった。
ミナ粒子（平均粒径1.5ppm ）を使用した以外は実施例
１と同様にして表面処理を行なった。得られた表面処理
アルミナ粒子のフッ素含量は、91ppm であった。
【００２０】実施例３ 無機酸化物粒子として、乾式シリカの代わりに球状チタ
ニア粒子（平均粒径2.5ppm ）を使用した以外は実施例
１と同様にして表面処理を行なった。得られた表面処理
チタニア粒子のフッ素含量は、80ppm であった。
ニア粒子（平均粒径2.5ppm ）を使用した以外は実施例
１と同様にして表面処理を行なった。得られた表面処理
チタニア粒子のフッ素含量は、80ppm であった。
【００２１】応用例１ 実施例１で得られた表面処理シリカを使用し、下記表１
に示す配合処方に従って、エポキシ樹脂及びその他の成
分と熱二本ロールにより熔融混合し、次いで冷却、粉砕
してエポキシ樹脂組成物を調製した。
に示す配合処方に従って、エポキシ樹脂及びその他の成
分と熱二本ロールにより熔融混合し、次いで冷却、粉砕
してエポキシ樹脂組成物を調製した。
【００２２】
【表１】
【００２３】上記処方において、エポキシ樹脂として
は、日本化薬社製EOCN 1020-70を使用し、フェノールノ
ボラック樹脂としては、大日本インキ社製KH3488を使用
した。得られたエポキシ樹脂組成物について、下記試験
法に従って、接着性及び耐湿性の評価を行った。結果は
表２に示す。
は、日本化薬社製EOCN 1020-70を使用し、フェノールノ
ボラック樹脂としては、大日本インキ社製KH3488を使用
した。得られたエポキシ樹脂組成物について、下記試験
法に従って、接着性及び耐湿性の評価を行った。結果は
表２に示す。
【００２４】接着性；あらかじめフレームを挿入したト
ランスファー成形用金型で、上記エポキシ樹脂組成物を
図１に示す（塊状の）形状に 175℃×２分の条件で硬化
させ、 180℃で４時間ポストキュアーした後、フレーム
（材質：42アロイ、厚さ：0.25mm）の引張力を測定し
た。尚、図１において、１はフレーム、２は封止樹脂で
ある。また図中の寸法の単位はmmである。
ランスファー成形用金型で、上記エポキシ樹脂組成物を
図１に示す（塊状の）形状に 175℃×２分の条件で硬化
させ、 180℃で４時間ポストキュアーした後、フレーム
（材質：42アロイ、厚さ：0.25mm）の引張力を測定し
た。尚、図１において、１はフレーム、２は封止樹脂で
ある。また図中の寸法の単位はmmである。
【００２５】耐湿性；9.0× 4.5× 0.5mmの大きさのシ
リコンチップを、20PIN のＰＬＣＣフレームに接着し、
これをトランスファー成形用金型に挿入した上でエポキ
シ樹脂組成物を成形条件 180℃×２分で成形し、 180℃
で４時間ポストキュアーした。これを85℃／85％RHの雰
囲気中に48時間放置した後、温度 260℃の半田浴に浸漬
し、次いで 130℃／85％RHの雰囲気中に放置し、 100時
間後のアルミニウム腐食発生率を測定した。尚、腐食発
生率は、樹脂成形サンプルを20ケ作成し、そのうちのア
ルミ配線の断線率をもって表した。またシリコーンチッ
プ上のアルミニウムの配線パターン幅は５μm である。
リコンチップを、20PIN のＰＬＣＣフレームに接着し、
これをトランスファー成形用金型に挿入した上でエポキ
シ樹脂組成物を成形条件 180℃×２分で成形し、 180℃
で４時間ポストキュアーした。これを85℃／85％RHの雰
囲気中に48時間放置した後、温度 260℃の半田浴に浸漬
し、次いで 130℃／85％RHの雰囲気中に放置し、 100時
間後のアルミニウム腐食発生率を測定した。尚、腐食発
生率は、樹脂成形サンプルを20ケ作成し、そのうちのア
ルミ配線の断線率をもって表した。またシリコーンチッ
プ上のアルミニウムの配線パターン幅は５μm である。
【００２６】比較応用例１ 実施例１の表面処理シリカの代わりに、下記式：
【化１２】 で表される有機ケイ素化合物で処理された表面処理シリ
カを使用した以外は、応用例１と全く同様にしてエポキ
シ樹脂組成物を調製し、接着性及び耐湿性の評価を行っ
た。結果を表２に示す。
カを使用した以外は、応用例１と全く同様にしてエポキ
シ樹脂組成物を調製し、接着性及び耐湿性の評価を行っ
た。結果を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】本発明の表面処理無機酸化物粒子は充填
剤として有用であり、各種の樹脂に配合することによ
り、充填剤としての機能を果たすばかりか、該樹脂の耐
湿性及び接着性を向上せしめる。
剤として有用であり、各種の樹脂に配合することによ
り、充填剤としての機能を果たすばかりか、該樹脂の耐
湿性及び接着性を向上せしめる。
【図１】樹脂の接着性の評価を行うために使用されるサ
ンプルの形状を示す図である。
ンプルの形状を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 富吉 和俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−231318（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−92804（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式(1): 【化１】 式中、 Ｒは、非置換または置換の一価炭化水素基、 Ｘは、加水分解性基、 ｎは、１〜３の整数、 ｍは、０または１である、で表される有機ケイ素化合物
により表面処理された無機酸化物粒子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20031692A JP2673763B2 (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | 表面処理された無機酸化物粒子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20031692A JP2673763B2 (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | 表面処理された無機酸化物粒子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0624730A JPH0624730A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2673763B2 true JP2673763B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=16422286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20031692A Expired - Fee Related JP2673763B2 (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | 表面処理された無機酸化物粒子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2673763B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10204319A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Mitsubishi Materials Corp | 表面にエポキシ基を有する無機微粉末およびその製造方法並びにそれからなる添加剤 |
| US20030166757A1 (en) * | 2001-06-22 | 2003-09-04 | Hajime Nishihara | Particulate coated flame-retardant for polymer |
| US8153834B2 (en) * | 2007-12-05 | 2012-04-10 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Surface modified inorganic particles |
| JP5552243B2 (ja) * | 2009-02-26 | 2014-07-16 | 日東電工株式会社 | 金属酸化物微粒子 |
| DE112020005549T5 (de) | 2019-11-13 | 2022-08-25 | Tokuyama Corporation | Verfahren zur Dehydratisierung von Chlorwasserstoff |
-
1992
- 1992-07-03 JP JP20031692A patent/JP2673763B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0624730A (ja) | 1994-02-01 |
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