JP2744064B2 - スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 - Google Patents
スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノン類、それらの調製法、および植物を処理するた
めのそれらの使用に関する。
ゾリノン類、それらの調製法、および植物を処理するた
めのそれらの使用に関する。
ある種のアミノカルボニルイミダゾリジノン、例え
ば、１−イソブチルアミノカルボニル−２−イミダゾリ
ジノン（イソカクバミド）が除草性質を示すことは知ら
れている［参照、R.ウェルグラー（Welgler）、植物の
保護剤および殺有害生物剤の化学（Chemie der Pflanze
nschutz−und Schadlingsbekmpfungamittel）、Vol.
5、p.219、Springer−Verlag,Berlin−Heidelberg−New
−York,1977］。しかしながら、この化合物の活性はす
べての植物において満足すべきものではない。
ば、１−イソブチルアミノカルボニル−２−イミダゾリ
ジノン（イソカクバミド）が除草性質を示すことは知ら
れている［参照、R.ウェルグラー（Welgler）、植物の
保護剤および殺有害生物剤の化学（Chemie der Pflanze
nschutz−und Schadlingsbekmpfungamittel）、Vol.
5、p.219、Springer−Verlag,Berlin−Heidelberg−New
−York,1977］。しかしながら、この化合物の活性はす
べての植物において満足すべきものではない。
一般式（Ｉ） 式中、 R1は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、ア
ルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列から
の置換されていてもよい基を意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノからなる系列からの置換されていてもよい基
を意味するか、あるいは R1およびR2は、一緒になって、置換されていてもよい
アルカンジイルを意味し、そして R3はアルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロア
リールからなる系列からの置換されていてもよい基を意
味する、 の新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
および式（Ｉ）の化合物の塩類が、今回、発見された。
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、ア
ルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列から
の置換されていてもよい基を意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノからなる系列からの置換されていてもよい基
を意味するか、あるいは R1およびR2は、一緒になって、置換されていてもよい
アルカンジイルを意味し、そして R3はアルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロア
リールからなる系列からの置換されていてもよい基を意
味する、 の新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
および式（Ｉ）の化合物の塩類が、今回、発見された。
一般式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾ
リノン類は、一般式（II） 式中、 R1およびR2は上に記載の意味を有する、のトリアゾリ
ノンを、一般式（III） R3−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、 R3は上に記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば、希釈剤の
存在下に、反応させ、そして、適当ならば、引き続いて
慣用方法によって塩類を調製する、ことよって調製され
る。
リノン類は、一般式（II） 式中、 R1およびR2は上に記載の意味を有する、のトリアゾリ
ノンを、一般式（III） R3−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、 R3は上に記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば、希釈剤の
存在下に、反応させ、そして、適当ならば、引き続いて
慣用方法によって塩類を調製する、ことよって調製され
る。
式（Ｉ）の化合物のそれ以上の可能な調製方法は、下
に概説し、R1、R2およびR3は前述の意味を有する（Z:ク
ロロ、C1−C4−アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキ
シ）： 一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノカルボニルト
リアゾリノン類は、強力な除草活性およびさらに殺菌活
性によって区別される。
に概説し、R1、R2およびR3は前述の意味を有する（Z:ク
ロロ、C1−C4−アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキ
シ）： 一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノカルボニルト
リアゾリノン類は、強力な除草活性およびさらに殺菌活
性によって区別される。
驚くべきことには、式（Ｉ）の新規な化合物は、類似
の構造を有する既知の除草剤の１−イソブチルアミノカ
ルボニル−２−イミダゾリジノン（イソカクバミド）よ
りかなりいっそう強力な除草作用を示す。
の構造を有する既知の除草剤の１−イソブチルアミノカ
ルボニル−２−イミダゾリジノン（イソカクバミド）よ
りかなりいっそう強力な除草作用を示す。
本発明は、好ましくは、各記号が次の意味を有する式
（Ｉ）の化合物に関する： R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C6−アルキル
［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アル
コキシ、C1−C4−アルキルカルボニルまたはC1−C4−ア
ルコキシカルボニルによって置換されていてもよい］、
C3−C6−シクロアルキル［この基はフッ素、塩素、臭素
および／またはC1−C4−アルキルによって置換されてい
てもよい］、フェニル−C1−C3−アルキル［この基はフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキ
ル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシおよび／
またはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換され
ていてもよい］、フェニル［この基はフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロ
メチル、C1−C4−アルコキシ、フッ素および／または塩
素置換C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、フ
ッ素および／または塩素置換C1−C3−アルキルチオ、C1
−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホ
ニルおよび／またはC1−C4−アルコキシカルボニルによ
って置換されていてもよい］、C1−C6−アルコキシ［こ
の基はフッ素、塩素、シアノ、C1−C4−アルコキシまた
はC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されてい
てもよい］、C1−C4−アルキルアミノ［この基はフッ
素、シアノ、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルコ
キシカルボニルによって置換されていてもよい］または
ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノを意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−
C6−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、
C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルコキシカルボニ
ルによって置換されていてもよい］、C3−C6−シクロア
ルキル［この基はフッ素、塩素、臭素および／またはC1
−C4−アルコキシによって置換されていてもよい］、フ
ェニル−C1−C3−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロ
メチル、C1−C4−アルコキシおよび／またはC1−C4−ア
ルコキシカルボニルによって置換されていてもよい］、
フェニル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−
アルコキシ、フッ素および／または塩素置換C1−C3−ア
ルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、フッ素および／また
は塩素置換C1−C3−アルキルチオ、C1−C4−アルキルス
ルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニルおよび／また
はC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されてい
てもよい］、C1−C6−アルコキシ［この基はフッ素、塩
素、シアノ、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルコ
キシカルボニルによって置換されていてもよい］、アル
キルチオ［この基はフッ素、塩素、シアノ、C1−C4−ア
ルコキシまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによって
置換されていてもよい］またはジ−（C1−C4−アルキ
ル）−アミノを意味するか、あるいは R1およびR2は一緒になって３〜11個の炭素原子を有す
る分岐していてもよいアルカンジイルを意味し、そして R3は基 を意味し、ここで R4およびR5は、同一もしくは異なり、そして水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、C1−C6−アルキル
［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
ル、C1−C4−アルコキシ−カルボニル、C1−C4−アルキ
ル−アミノカルボニル、ジ−（C1−C4−アルキル）−ア
ミノ−カルボニル，ヒドロキシル、C1−C4−アルコキ
シ、ホルミルオキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルオ
キシ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルオキシ、C1−C4
−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、C1−C4−アルキ
ルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アル
キルスルホニル、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノス
ルホニル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルによ
って置換されていてもよい］、C2−C6−アルケニル［こ
の基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキ
シカルボニル、カルボキシルまたはフェニルによって置
換されていてもよい］、C2−C6−アルキニル［この基は
フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキシカル
ボニル、カルボキシルまたはフェニルによって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アル
コキシ−カルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−
C4−アルキルスルホニルによって置換されていてもよ
い］、C1−C4−アルキルチオ［この基はフッ素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカル
ボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスル
フィニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルによって置
換されていてもよい］、C3−C6−アルケニルオキシ［こ
の基はフッ素、塩素、臭素、シアノまたはC1−C4−アル
コキシカルボニルによって置換されていてもよい］、C2
−C6−アルケニルチオ［この基はフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、C1−C3−アルキルチオまたはC1−C4−
アルコキシカルボニルによって置換されていてもよ
い］、C3−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−アルキニル
チオまたは基−Ｓ（Ｏ）ｐ−R6を意味し、ここで ｐは１または２を意味し、そして R6はC1−C4−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭
素、シアノまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによっ
て置換されていてもよい］、C3−C6−アルケニル、C3−
C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコ
キシ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルアミ
ノ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノまたは基−NHOR
7を意味し、ここで R7はC1−C12−アルキル［この基はフッ素、塩素、シ
アノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1
−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホ
ニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキ
シカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまた
はジ−（C1−C4−アルキル）−アミノ−カルボニルによ
って置換されていてもよい］、C3−C6−アルケニル［こ
の基はフッ素、塩素または臭素によって置換されていて
もよい］、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキ
ル、C3−C6シクロアルキル−C1−C2−アルキル、フェニ
ル−C1−C2−アルキル［この基はフッ素、塩素、ニト
ロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシま
たはC1−C4−アルコキシカルボニルよって置換されてい
てもよい］、ベンズヒドリルまたはフェニル［この基は
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ト
リフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−フル
オロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、トリフルオロ
メチルチオまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによっ
て置換されていてもよい］を意味し、 R4および／またはR5は、さらに、フェニルまたはフェ
ノキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−
アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルアミノ
−カルボニルアミノ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミ
ノ−カルボニルアミノ、または基−CO−R8を意味し、こ
こで R8はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6
−シクロアルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−
C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−
アルコキシアミノ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アル
キルアミノまたはジ−（C1−C4−アルキル）−アミノ
［これらの各々はフッ素および／または塩素よって置換
されていてもよい］を意味し、 R4および／またはR5は、さらに、C1−C4−アルキルス
ルホニルオキシ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノス
ルホニルアミノまたは基−CH＝Ｎ−R9を意味し、ここで R9はC1−C6−アルキル［この基はフッ素、塩素、シア
ノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アル
キルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−C4
−アルキルスルホニルよって置換されていてもよい］、
ベンジル［この基はフッ素または塩素よって置換されて
いてもよい］、C3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アル
キニル［にれらの基の各々はフッ素または塩素よって置
換されていてもよい］、フェニル［この基はフッ素、塩
素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメチルチオよって置換されていてもよい］、C1−
C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−
アルキニルオキシまたはベンジルオキシ［これらの基の
各々はフッ素および／または塩素よって置換されていて
もよい］、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−（C1
−C4−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、C1−C4−
アルキル−カルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−カ
ルボニルアミノ、C1−C4−アルキル−スルホニルアミノ
またはフェニルスルホニルアミノ［この基はフッ素、塩
素、臭素またはメチルよって置換されていてもよい］を
意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R10は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R11およびR12は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素
および／または塩素よって置換されていてもよい］、カ
ルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−
アルキルスルホニルまたはジ−（C1−C4−アルキル）−
アミノスルホニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R13およびR14は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］またはC1−C4−アルコキシ［この基はフ
ッ素および／または塩素によって置換されていてもよ
い］を意味し、さらに、 R3は基 を意味し、ここで R15およびR16は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素
および／または塩素よって置換されていてもよい］、C1
−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルま
たはC1−C4−アルキルスルホニル［これらの基の各々は
フッ素および／または塩素よって置換されていてもよ
い］、およびジ−（C1−C4−アルキル）−アミノスルホ
ニルまたはC1−C4−アルコキシカルボニルを意味し、さ
らに R3は基 を意味し、ここで R17およびR18は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル［この基はフッ
素および／または塩素よって置換されていてもよい］、
C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素および／または塩
素よって置換されていてもよい］、C1−C4−アルキルチ
オ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−C4−アル
キルスルホニル［これらの各々はフッ素および／または
塩素よって置換されていてもよい］、またはジ−（C1−
C4−アルキル）−アミノスルホニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R19およびR20は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素
および／または塩素よって置換されていてもよい］、C1
−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルま
たはC1−C4−アルキルスルホニル［この基はフッ素およ
び／または塩素よって置換されていてもよい］、ジ−
（C1−C4−アルキル）−アミノ−スルホニルまたはC1−
C4−アルコキシカルボニルを意味し、そして Ａは酸素、イオウまたは基Ｎ−Z1を意味し、 ここで Z1は水素、C1−C4−アルキル［この基はフッ素、塩
素、臭素またはシアノよって置換されていてもよい］、
C3−C6−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［この基
はフッ素、塩素、臭素またはシアノよって置換されてい
てもよい］、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ア
ルコキシカルボニルまたはジ−（C1−C4−アルキル）−
アミノカルボニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R21およびR22は、同一もしくは異なり、そして水素、
C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシカル
ボニル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロゲンノ
アルコキシを意味し、 Y1はイオウまたは基Ｎ−R23を意味し、ここで R23は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R24は水素、C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルを意味し、 R25水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アル
キル［この基はフッ素および／または塩素よって置換さ
れていてもよい］、C1−C4−アルコキル［この基はフッ
素および／または塩素よって置換されていてもよい］ま
たはC1−C4−アルコキシカルボニルを意味し、 R26は水素、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルを意味
する。
（Ｉ）の化合物に関する： R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C6−アルキル
［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アル
コキシ、C1−C4−アルキルカルボニルまたはC1−C4−ア
ルコキシカルボニルによって置換されていてもよい］、
C3−C6−シクロアルキル［この基はフッ素、塩素、臭素
および／またはC1−C4−アルキルによって置換されてい
てもよい］、フェニル−C1−C3−アルキル［この基はフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキ
ル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシおよび／
またはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換され
ていてもよい］、フェニル［この基はフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロ
メチル、C1−C4−アルコキシ、フッ素および／または塩
素置換C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、フ
ッ素および／または塩素置換C1−C3−アルキルチオ、C1
−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホ
ニルおよび／またはC1−C4−アルコキシカルボニルによ
って置換されていてもよい］、C1−C6−アルコキシ［こ
の基はフッ素、塩素、シアノ、C1−C4−アルコキシまた
はC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されてい
てもよい］、C1−C4−アルキルアミノ［この基はフッ
素、シアノ、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルコ
キシカルボニルによって置換されていてもよい］または
ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノを意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−
C6−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、
C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルコキシカルボニ
ルによって置換されていてもよい］、C3−C6−シクロア
ルキル［この基はフッ素、塩素、臭素および／またはC1
−C4−アルコキシによって置換されていてもよい］、フ
ェニル−C1−C3−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロ
メチル、C1−C4−アルコキシおよび／またはC1−C4−ア
ルコキシカルボニルによって置換されていてもよい］、
フェニル［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−
アルコキシ、フッ素および／または塩素置換C1−C3−ア
ルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、フッ素および／また
は塩素置換C1−C3−アルキルチオ、C1−C4−アルキルス
ルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニルおよび／また
はC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換されてい
てもよい］、C1−C6−アルコキシ［この基はフッ素、塩
素、シアノ、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルコ
キシカルボニルによって置換されていてもよい］、アル
キルチオ［この基はフッ素、塩素、シアノ、C1−C4−ア
ルコキシまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによって
置換されていてもよい］またはジ−（C1−C4−アルキ
ル）−アミノを意味するか、あるいは R1およびR2は一緒になって３〜11個の炭素原子を有す
る分岐していてもよいアルカンジイルを意味し、そして R3は基 を意味し、ここで R4およびR5は、同一もしくは異なり、そして水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、C1−C6−アルキル
［この基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
ル、C1−C4−アルコキシ−カルボニル、C1−C4−アルキ
ル−アミノカルボニル、ジ−（C1−C4−アルキル）−ア
ミノ−カルボニル，ヒドロキシル、C1−C4−アルコキ
シ、ホルミルオキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルオ
キシ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルオキシ、C1−C4
−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、C1−C4−アルキ
ルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アル
キルスルホニル、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノス
ルホニル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルによ
って置換されていてもよい］、C2−C6−アルケニル［こ
の基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキ
シカルボニル、カルボキシルまたはフェニルによって置
換されていてもよい］、C2−C6−アルキニル［この基は
フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキシカル
ボニル、カルボキシルまたはフェニルによって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アル
コキシ−カルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−
C4−アルキルスルホニルによって置換されていてもよ
い］、C1−C4−アルキルチオ［この基はフッ素、塩素、
臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカル
ボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスル
フィニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルによって置
換されていてもよい］、C3−C6−アルケニルオキシ［こ
の基はフッ素、塩素、臭素、シアノまたはC1−C4−アル
コキシカルボニルによって置換されていてもよい］、C2
−C6−アルケニルチオ［この基はフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、C1−C3−アルキルチオまたはC1−C4−
アルコキシカルボニルによって置換されていてもよ
い］、C3−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−アルキニル
チオまたは基−Ｓ（Ｏ）ｐ−R6を意味し、ここで ｐは１または２を意味し、そして R6はC1−C4−アルキル［この基はフッ素、塩素、臭
素、シアノまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによっ
て置換されていてもよい］、C3−C6−アルケニル、C3−
C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコ
キシ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルアミ
ノ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノまたは基−NHOR
7を意味し、ここで R7はC1−C12−アルキル［この基はフッ素、塩素、シ
アノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1
−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホ
ニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキ
シカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまた
はジ−（C1−C4−アルキル）−アミノ−カルボニルによ
って置換されていてもよい］、C3−C6−アルケニル［こ
の基はフッ素、塩素または臭素によって置換されていて
もよい］、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキ
ル、C3−C6シクロアルキル−C1−C2−アルキル、フェニ
ル−C1−C2−アルキル［この基はフッ素、塩素、ニト
ロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシま
たはC1−C4−アルコキシカルボニルよって置換されてい
てもよい］、ベンズヒドリルまたはフェニル［この基は
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ト
リフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−フル
オロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、トリフルオロ
メチルチオまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによっ
て置換されていてもよい］を意味し、 R4および／またはR5は、さらに、フェニルまたはフェ
ノキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−
アルコキシカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルアミノ
−カルボニルアミノ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミ
ノ−カルボニルアミノ、または基−CO−R8を意味し、こ
こで R8はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6
−シクロアルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−
C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−
アルコキシアミノ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アル
キルアミノまたはジ−（C1−C4−アルキル）−アミノ
［これらの各々はフッ素および／または塩素よって置換
されていてもよい］を意味し、 R4および／またはR5は、さらに、C1−C4−アルキルス
ルホニルオキシ、ジ−（C1−C4−アルキル）−アミノス
ルホニルアミノまたは基−CH＝Ｎ−R9を意味し、ここで R9はC1−C6−アルキル［この基はフッ素、塩素、シア
ノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アル
キルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−C4
−アルキルスルホニルよって置換されていてもよい］、
ベンジル［この基はフッ素または塩素よって置換されて
いてもよい］、C3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アル
キニル［にれらの基の各々はフッ素または塩素よって置
換されていてもよい］、フェニル［この基はフッ素、塩
素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフ
ルオロメチルチオよって置換されていてもよい］、C1−
C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−
アルキニルオキシまたはベンジルオキシ［これらの基の
各々はフッ素および／または塩素よって置換されていて
もよい］、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−（C1
−C4−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、C1−C4−
アルキル−カルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−カ
ルボニルアミノ、C1−C4−アルキル−スルホニルアミノ
またはフェニルスルホニルアミノ［この基はフッ素、塩
素、臭素またはメチルよって置換されていてもよい］を
意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R10は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R11およびR12は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素
および／または塩素よって置換されていてもよい］、カ
ルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−
アルキルスルホニルまたはジ−（C1−C4−アルキル）−
アミノスルホニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R13およびR14は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］またはC1−C4−アルコキシ［この基はフ
ッ素および／または塩素によって置換されていてもよ
い］を意味し、さらに、 R3は基 を意味し、ここで R15およびR16は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素
および／または塩素よって置換されていてもよい］、C1
−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルま
たはC1−C4−アルキルスルホニル［これらの基の各々は
フッ素および／または塩素よって置換されていてもよ
い］、およびジ−（C1−C4−アルキル）−アミノスルホ
ニルまたはC1−C4−アルコキシカルボニルを意味し、さ
らに R3は基 を意味し、ここで R17およびR18は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル［この基はフッ
素および／または塩素よって置換されていてもよい］、
C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素および／または塩
素よって置換されていてもよい］、C1−C4−アルキルチ
オ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−C4−アル
キルスルホニル［これらの各々はフッ素および／または
塩素よって置換されていてもよい］、またはジ−（C1−
C4−アルキル）−アミノスルホニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R19およびR20は、同一もしくは異なり、そして水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキ
ル［この基はフッ素および／または塩素よって置換され
ていてもよい］、C1−C4−アルコキシ［この基はフッ素
および／または塩素よって置換されていてもよい］、C1
−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルま
たはC1−C4−アルキルスルホニル［この基はフッ素およ
び／または塩素よって置換されていてもよい］、ジ−
（C1−C4−アルキル）−アミノ−スルホニルまたはC1−
C4−アルコキシカルボニルを意味し、そして Ａは酸素、イオウまたは基Ｎ−Z1を意味し、 ここで Z1は水素、C1−C4−アルキル［この基はフッ素、塩
素、臭素またはシアノよって置換されていてもよい］、
C3−C6−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［この基
はフッ素、塩素、臭素またはシアノよって置換されてい
てもよい］、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ア
ルコキシカルボニルまたはジ−（C1−C4−アルキル）−
アミノカルボニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R21およびR22は、同一もしくは異なり、そして水素、
C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシカル
ボニル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロゲンノ
アルコキシを意味し、 Y1はイオウまたは基Ｎ−R23を意味し、ここで R23は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R24は水素、C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフェ
ニルを意味し、 R25水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アル
キル［この基はフッ素および／または塩素よって置換さ
れていてもよい］、C1−C4−アルコキル［この基はフッ
素および／または塩素よって置換されていてもよい］ま
たはC1−C4−アルコキシカルボニルを意味し、 R26は水素、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルを意味
する。
さらに、本発明は、好ましくは、R1、R2およびR3が上
に記載する意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム
塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アン
モニウム塩、C1−C4−アルキル−アンモニウム塩、ジ−
（C1−C4−アルキル）−アンモニウム塩、トリ−（C1−
C4−アルキル）−アンモニウム塩、C5またはC6シクロア
ルキルアンモニウム塩およびジ−（C1−C4−アルキル）
−ベンジルアンモニウム塩に関する。
に記載する意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム
塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アン
モニウム塩、C1−C4−アルキル−アンモニウム塩、ジ−
（C1−C4−アルキル）−アンモニウム塩、トリ−（C1−
C4−アルキル）−アンモニウム塩、C5またはC6シクロア
ルキルアンモニウム塩およびジ−（C1−C4−アルキル）
−ベンジルアンモニウム塩に関する。
とくに、本発明は、各記号が次の意味を有する式
（Ｉ）の化合物に関する： R1は水素、C1−C4−アルキル［この基はフッ素、シア
ノ、メトキシまたはエトキシよって置換されていてもよ
い］、シクロプロピル、ベンジルまたはジメチルアミノ
を意味し、 R2は水素またはC1−C4−アルキル［この基はフッ素お
よび／またはフッ素、メトキシまたはエトキシよって置
換されていてもよい］を意味するか、あるいは R1およびR2は、一緒になって、３〜11個の炭素原子を
有するアルカンジイルを意味し、そして R3は基 を意味し、ここで R4はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、２−クロロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキ
シ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルキルスルフィ
ニル、C1−C3−アルキルスルホニル、ジメチルアミノス
ルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシま
たはC1−C3−アルコキシカルボニルを意味し、そして R5は水素、フッ素、塩素または臭素を意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R10は水素を意味し、 R11はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホ
ニルまたはジメチルスルホニルを意味し、そして R12は水素を意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで ＲはC1−C4−アルキルを意味するか、あるいは R3は基 を意味し、ここで ＲはC1−C4−アルキルを意味する。
（Ｉ）の化合物に関する： R1は水素、C1−C4−アルキル［この基はフッ素、シア
ノ、メトキシまたはエトキシよって置換されていてもよ
い］、シクロプロピル、ベンジルまたはジメチルアミノ
を意味し、 R2は水素またはC1−C4−アルキル［この基はフッ素お
よび／またはフッ素、メトキシまたはエトキシよって置
換されていてもよい］を意味するか、あるいは R1およびR2は、一緒になって、３〜11個の炭素原子を
有するアルカンジイルを意味し、そして R3は基 を意味し、ここで R4はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、２−クロロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキ
シ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルキルスルフィ
ニル、C1−C3−アルキルスルホニル、ジメチルアミノス
ルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシま
たはC1−C3−アルコキシカルボニルを意味し、そして R5は水素、フッ素、塩素または臭素を意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R10は水素を意味し、 R11はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホ
ニルまたはジメチルスルホニルを意味し、そして R12は水素を意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで ＲはC1−C4−アルキルを意味するか、あるいは R3は基 を意味し、ここで ＲはC1−C4−アルキルを意味する。
本発明による化合物の例は、下表１に記載する。ま
た、調製実施例を参照。
た、調製実施例を参照。
例えば、２−フルオロ−フェニルスルホニルイソシア
ネートおよび4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,
4−トリアゾル−３−オンを出発物質として使用する
と、本発明による方法の反応の過程は次の反応式によっ
て概略的に示すことができる： 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を調製する本発明の方
法において出発物質として使用することができるトリア
ゾリノンの一般定義を提供する。
ネートおよび4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,
4−トリアゾル−３−オンを出発物質として使用する
と、本発明による方法の反応の過程は次の反応式によっ
て概略的に示すことができる： 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を調製する本発明の方
法において出発物質として使用することができるトリア
ゾリノンの一般定義を提供する。
式（II）において、R1およびR2は、好ましくは、ある
いはとくに、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明、と
くにR1およびR3について好ましいとして、上に既に述べ
た意味を有する。
いはとくに、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明、と
くにR1およびR3について好ましいとして、上に既に述べ
た意味を有する。
式（II）の化合物の出発物質の例を、下表２に記載す
る。
る。
式（II）の出発物質は既知であるか、あるいはそれ自
体既知の方法によって調製することができる［参照、Ch
em.Ber.90（1957）、909−921;loc.cit.98（1965）、30
25−3099;J.Heterocycl.Chem.15（1978）、237−240;Te
trahedron32（1976）、2347−2352;Helv.Chim.Acta.63
（1980）、841−859;J.Chem.Soc.C1967、746−751］。
体既知の方法によって調製することができる［参照、Ch
em.Ber.90（1957）、909−921;loc.cit.98（1965）、30
25−3099;J.Heterocycl.Chem.15（1978）、237−240;Te
trahedron32（1976）、2347−2352;Helv.Chim.Acta.63
（1980）、841−859;J.Chem.Soc.C1967、746−751］。
式（IIa） 式中、 R1およびR2は、一緒になって、６および８〜11個の炭
素原子を有するアルカンジイルを意味する、 の化合物は新規である。
素原子を有するアルカンジイルを意味する、 の化合物は新規である。
式（IIa）のこれらの新規な4,5−アルカンジイル−2,
4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オンは、式
（IV） 式中、 ｎは数６および８〜11を意味し、そしてＲはC1−C4−
アルキルを意味する、 のラクチムエーテルを、式（Ｖ） H2N−NH−CO−OR （Ｖ） 式中、 ＲはC1−C4−アルキルを意味する、 のカルバゼートと、適当ならば、希釈剤、例えば、エタ
ノールの存在下に、20℃〜100℃の温度において反応さ
せるとき、得られる。
4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オンは、式
（IV） 式中、 ｎは数６および８〜11を意味し、そしてＲはC1−C4−
アルキルを意味する、 のラクチムエーテルを、式（Ｖ） H2N−NH−CO−OR （Ｖ） 式中、 ＲはC1−C4−アルキルを意味する、 のカルバゼートと、適当ならば、希釈剤、例えば、エタ
ノールの存在下に、20℃〜100℃の温度において反応さ
せるとき、得られる。
式（II）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を調製する本
発明の方法において出発物質として使用するスルホニル
イソシアネートの一般定義を提供する。
発明の方法において出発物質として使用するスルホニル
イソシアネートの一般定義を提供する。
式（III）において、R3は、好ましくは、あるいはと
くに、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明、とくにR3
好ましいとして、上に既に述べた意味を有する。
くに、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明、とくにR3
好ましいとして、上に既に述べた意味を有する。
述べることのできる式（III）の出発物質の例は、次
の通りである:2−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロ
モ−、２−メチル−、２−メトキシ−、２−トリフルオ
ロメチル−、２−ジフルオロ−メトキシ−、２−トリフ
ルオロメトキシ−、２−メチルチオ−、２−エチルチオ
−、２−プロピルチオ−、２−メチルスルフィニル−、
２−メチルスルホニル−、２−ジメチルアミノスルホニ
ル−、２−ジエチルアミノスルホニル−、２−（Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチル）−アミノスルホニル−、２−フェ
ニル−、２−フェノキシ−、２−メトキシカルボニル
−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカルボ
ニル−および２−イソプロポキシ−フェニルスルホニル
イソシアネート、２−フルオロ−、２−クロロ−、２−
ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ−、
２−メトキシカルボニルおよび２−エトキシカルボニル
−ベンジルスルホニルイソシアネート、２−メトキシカ
ルボニル−３−チエニル−スルホニルイソシアネート、
４−メトキシカルボニルおよび４−エトキシカルボニル
−１−メチル−ピラゾル−５−イル−スルホニルイソシ
アネート。
の通りである:2−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロ
モ−、２−メチル−、２−メトキシ−、２−トリフルオ
ロメチル−、２−ジフルオロ−メトキシ−、２−トリフ
ルオロメトキシ−、２−メチルチオ−、２−エチルチオ
−、２−プロピルチオ−、２−メチルスルフィニル−、
２−メチルスルホニル−、２−ジメチルアミノスルホニ
ル−、２−ジエチルアミノスルホニル−、２−（Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチル）−アミノスルホニル−、２−フェ
ニル−、２−フェノキシ−、２−メトキシカルボニル
−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカルボ
ニル−および２−イソプロポキシ−フェニルスルホニル
イソシアネート、２−フルオロ−、２−クロロ−、２−
ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ−、
２−メトキシカルボニルおよび２−エトキシカルボニル
−ベンジルスルホニルイソシアネート、２−メトキシカ
ルボニル−３−チエニル−スルホニルイソシアネート、
４−メトキシカルボニルおよび４−エトキシカルボニル
−１−メチル−ピラゾル−５−イル−スルホニルイソシ
アネート。
式（II）のスルホニルイソシアネートは、既知である
か、あるいはそれ自体既知の方法によって調製すること
ができる［参照、米国特許第4,127,405号、米国特許第
4,169,719号、米国特許第4,371,391号、欧州特許出願
（EP−Ａ）4,687号、欧州特許出願（EP−Ａ）13,480
号、欧州特許出願（EP−Ａ）21,641号、欧州特許出願
（EP−Ａ）23,141号、欧州特許出願（EP−Ａ）23,422
号、欧州特許出願（EP−Ａ）30,139号、欧州特許出願
（EP−Ａ）35,893号、欧州特許出願（EP−Ａ）44,809
号、欧州特許出願（EP−Ａ）48,143号、欧州特許出願
（EP−Ａ）51,466号、欧州特許出願（EP−Ａ）64,322
号、欧州特許出願（EP−Ａ）70,041号、欧州特許出願
（EP−Ａ）173,312号］。
か、あるいはそれ自体既知の方法によって調製すること
ができる［参照、米国特許第4,127,405号、米国特許第
4,169,719号、米国特許第4,371,391号、欧州特許出願
（EP−Ａ）4,687号、欧州特許出願（EP−Ａ）13,480
号、欧州特許出願（EP−Ａ）21,641号、欧州特許出願
（EP−Ａ）23,141号、欧州特許出願（EP−Ａ）23,422
号、欧州特許出願（EP−Ａ）30,139号、欧州特許出願
（EP−Ａ）35,893号、欧州特許出願（EP−Ａ）44,809
号、欧州特許出願（EP−Ａ）48,143号、欧州特許出願
（EP−Ａ）51,466号、欧州特許出願（EP−Ａ）64,322
号、欧州特許出願（EP−Ａ）70,041号、欧州特許出願
（EP−Ａ）173,312号］。
式（Ｉ）の新規な化合物を調製する本発明による方法
は好ましくは希釈剤を使用して実施する。この方法にお
いて適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒で
ある。これらは好ましくは次のものを包含する：脂肪族
および芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素、
例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、グリコール、ジメチルエーテ
ル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン、エステル、例えば、酢酸メチル、
ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニト
リル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、および
また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
およびヘキサメチルトリアミド。
は好ましくは希釈剤を使用して実施する。この方法にお
いて適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有機溶媒で
ある。これらは好ましくは次のものを包含する：脂肪族
および芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素、
例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、グリコール、ジメチルエーテ
ル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン、エステル、例えば、酢酸メチル、
ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニト
リル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、および
また、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
およびヘキサメチルトリアミド。
本発明による方法において、反応温度は比較的広い範
囲内で変化することができる。一般に、この方法は０℃
〜150℃、好ましくは10℃〜80℃の温度において実施す
る。
囲内で変化することができる。一般に、この方法は０℃
〜150℃、好ましくは10℃〜80℃の温度において実施す
る。
本発明による方法は、一般に、大気圧下に実施する。
本発明による方法を実施するため、一般に、式（II）
のトリアゾリンの１モル当たり１〜３モル、好ましくは
１〜２モルの式（III）のスルホニルイソシアネートを
使用する。
のトリアゾリンの１モル当たり１〜３モル、好ましくは
１〜２モルの式（III）のスルホニルイソシアネートを
使用する。
反応成分は任意の順序で一緒にすることができる。反
応混合物を反応の完結まで攪拌し、そして濃縮し、そし
て残留物中に残る粗生成物を適当な溶媒、例えば、ジエ
チルエーテルから結晶化する。結晶の形態で得られる式
（Ｉ）の生成物を吸引濾過により単離する。
応混合物を反応の完結まで攪拌し、そして濃縮し、そし
て残留物中に残る粗生成物を適当な溶媒、例えば、ジエ
チルエーテルから結晶化する。結晶の形態で得られる式
（Ｉ）の生成物を吸引濾過により単離する。
式（Ｉ）の化合物を塩類に転化するため、それらを適
当な塩形成剤、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドまたはカトリウムエトキシ
ド、アンモニア、イソプロピルアミン、ジブチルアミン
またはトリエチルアミンとともに、適当な希釈剤、例え
ば、水、メタノールまたはエタノール中で攪拌する。次
いで、塩を結晶質生成物として、必要に応じて濃縮後、
単離することができる。
当な塩形成剤、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドまたはカトリウムエトキシ
ド、アンモニア、イソプロピルアミン、ジブチルアミン
またはトリエチルアミンとともに、適当な希釈剤、例え
ば、水、メタノールまたはエタノール中で攪拌する。次
いで、塩を結晶質生成物として、必要に応じて濃縮後、
単離することができる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹
の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。
の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全
除草剤または選択的除草剤として作用する。
除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して
使用することができる。
使用することができる。
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグ
ンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）およびセンタウレア属
（Centaurea）。
ンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）およびセンタウレア属
（Centaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダ
イス属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン
属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンド
ウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linu
m）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vici
a）、タバコ属（Nicotina）、トマト属（Lycopersico
n）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassic
a）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumi
s）、およびウリ属（Cucurbita）。
イス属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン
属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンド
ウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linu
m）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vici
a）、タバコ属（Nicotina）、トマト属（Lycopersico
n）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassic
a）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumi
s）、およびウリ属（Cucurbita）。
次の属の端子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノ
コログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ
属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノ
カタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒ
シバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、
ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromu
s）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperu
s）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyro
n）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochar
ia）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagi
ttaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scir
pua）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isc
haemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ
属（Apera）。
コログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ
属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノ
カタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒ
シバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、
ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromu
s）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperu
s）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyro
n）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochar
ia）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagi
ttaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scir
pua）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isc
haemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ
属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモ
ロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属
（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Se
cale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、
サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、
クサスギカズラ属（Aspsragus）およびネギ属（Alliu
m）。
ロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属
（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Se
cale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、
サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、
クサスギカズラ属（Aspsragus）およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれ
らの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
らの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
化合物は、濃縮に依存して、例えば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム
の木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小課樹の植
え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そ
して１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用するこ
とができる。
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム
の木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小課樹の植
え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そ
して１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用するこ
とができる。
本発明による活性化合物は、単子葉作物中の単子葉お
よび双子葉の雑草を、発芽前および発芽後法によって、
選択的に防除に適当である。それらは、雑草に対して、
例えば、イソカカルバミドよりも顕著にすぐれた活性を
示すと同時に、オオムギによって事実上等しく耐えられ
る。
よび双子葉の雑草を、発芽前および発芽後法によって、
選択的に防除に適当である。それらは、雑草に対して、
例えば、イソカカルバミドよりも顕著にすぐれた活性を
示すと同時に、オオムギによって事実上等しく耐えられ
る。
本発明による化合物のあるものは、また、殺菌作用
を、例えば、イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricula
ria oryzae）に対して示す。
を、例えば、イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricula
ria oryzae）に対して示す。
活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳液、
水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆
粒、懸濁−乳剤濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成物質、およびポリマー質中の極く細かいカプセ
ルに転化することができる。
水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆
粒、懸濁−乳剤濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成物質、およびポリマー質中の極く細かいカプセ
ルに転化することができる。
これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または
固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化
剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合し
て製造される。
性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および／または
固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化
剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合し
て製造される。
増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補
助溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主
に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素
化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え
ば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例えば、鉱油
留分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノ
ールまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエス
テル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサンノン、強
い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルスルホキシドならびに水が適している。
助溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主
に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または塩素
化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え
ば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例えば、鉱油
留分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノ
ールまたはクリコールならびにそのエーテルおよびエス
テル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサンノン、強
い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルスルホキシドならびに水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば、カオ
リン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した
合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および
有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おが
くず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適し
ている；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン
性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分
解生成物が適している；分散剤として、例えば、リグニ
ンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。
リン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および粉砕した
合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適しており、粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および
有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おが
くず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適し
ている；乳化剤および／または発泡剤として、非イオン
性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分
解生成物が適している；分散剤として、例えば、リグニ
ンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合
体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例え
ば、セフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質を
組成物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油お
よび植物油であることができる。
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合
体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテートならびに天然リン脂質、例え
ば、セフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質を
組成物に用いることができる。さらに、添加物は鉱油お
よび植物油であることができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チ
タンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例え
ば、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、お
よび微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用できる。
タンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例え
ば、アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、お
よび微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用できる。
調製物は、一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜
90重量％の活性化合物を含有する。
90重量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、また、雑草を防除するた
めに、既知の除草剤との混合物として、使用できるか、
あるいは槽混合が可能である。
めに、既知の除草剤との混合物として、使用できるか、
あるいは槽混合が可能である。
混合物のための適当な成分は、次の通りである：除草
剤、例えば、１−アミノ−６−エチルチオ−３−（2,2
−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジン−2,4−（1
H,3H）−ジオン（AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベン
ゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウレア（METABENZTHI
AZURON）、穀類中の雑草を防除するため;4−アミノ−３
−メチル−６−フエニル−1,2,4−トリアジン−５（4
H）−オン（METAMITRON）、テンサイ中の雑草を防除す
るためおよび４−アミノ−６−（1,1−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）
−オン（METRIBUZIN）、大豆中の雑草を防除するため；
さらに2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2,4−Ｄ）;4−
（2,4−ジクロロフエノキシ）−酪酸（2,4−DB）;2,4−
ジクロロフェノキシプロピオン酸（2,4−DP）;5−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２
−ニトロ安息香酸（ACIFLUORFEN）;N−（メトキシメチ
ル）−2,6−ジエチル−クロロアセトアニリド（ALACHLO
R）；メチル2,2−ジメチル−4,6−ジオキソ−５−［１
−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シ
クロヘキサンカルボキシレート（ALLOXYDIM）;2−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,
5−トリアジン（ATRAZIN）；メチル２−［［［［［（4,
6−ジメトキシピリジン−２−イル）−アミノ］−カル
ボニル］−スルホニル］−メチル］−ベンゾエート（BE
NSULFRON）;3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジア
ジン−４−オン2,2−ジオキシド（BENTAZONE）；メチル
５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾ
エート（BIFENOX）;3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル（BROMOXYNIL）;N−（ブトキシメチル）
−２−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−アセ
トアミド（BUTACHLOR）；エチル２−｛［（４−クロロ
−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル｝ベンゾエート（CHLORIMURO
N）;2−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボ
ニル｝−ベンゼンスルホンアミド（CHLORSULFURON）;N,
N−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−ウレア（CHLORTOLURON）;2−クロロ−４−エチル
アミノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−1,3,5−
トリアジン（CYANAZIN）;2−［４−（2,4−ジクロロフ
ェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチル
エステルまたはそのエチルエステル（DICLOFOP）;4−ア
ミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−1,2,4−トリ
アジン−５（4H）−オン（ETHIOZIN）;2−｛４−［（６
−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）−オキシ］−フェ
ノキシ｝−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそ
のエチルエステル（FENOXAPRP）;2−［４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］
−プロパン酸またはそのブチルエステル（FLUAZIFO
P）；［４−アミノ−3,5−ジクロロ−６−フルオロ−２
−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチル
エステル（FLUROXYPYR）;N−メチルスルホニル−５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−２−ニトロベンズアミド（FOMESAFEN）;N−ホスホノ
メチル−グリシン（GLYPHOSATE）;2−｛４−［（３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）
−オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸またはそのエチ
ルエステル（HALOXYFOP）；メチル２−［4,5−ジヒドロ
−４−メチル−４−（１−メチルエステル）−５−オキ
ソ−1H−イミダゾル−２−イル］−４（５）−メチルベ
ンゾエート（IMAZAMETHABENZ）;2−［５−メチル−５−
（１−メチルエステル）−４−オキソ−２−イミダゾリ
ン−２−イル］−３−キノリンカルボン酸（IMAZAQUI
N）;2−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピ
ル−５−オキソ−（1H）−イミダゾリル−２−イル］−
５−エチル−ピリジン−５−カルボン酸（IMAZETHAPY
R）;3,5−ジヨウド−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル
（IOXYNIL）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピ
ルフェニル）−ウレア（ISOPROTURON）；（２−エトキ
シ−１−メチル−２−オキソ−エチル）５−［２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−
ニトロベンゾエート（LACTOFEN）；（２−メチル−４−
クロロ−４−クロロフェノキシ）−酢酸（MCPA）；（４
−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（MC
PP）;N−メチル−２−（1,3−ベンゾチアゾル−２−イ
ルオキシ）−アセトニトリル（MEFENACET）;2−CLO−ｎ
−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−［（1H）−ピラゾ
ル−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACHLO
R）;2−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACHLO
R）;2−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−ス
ルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステル（METS
ULFURON）;1−（３−トリフルオロメチル−フェニル）
−４−メチルアミノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（NO
RFURAZON）；（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）（３−エトキシ−４−ニトロ−フェニル）エー
テル（OXYFLUORFEN）;N−（１−エチルプロピル）−3,4
−ジメチル−2,6−ジニトリルアニリン（PENDIMETHALI
N）;3−（メトキシカルボニルアミノフェニルル）Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−カルバメート（PHENMEDIPH
AM）；α−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロポキシエチル）アセトアニリド（PRETILACHLOR）;2−
［１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−
エチルチオプロピル）−1,3−シクロヘキサジオン（SET
HOXYDIM）;4−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−
６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（TERBUTRYNE）；メチ
ル３−［［［［４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボキシレー
ト（THIAMETURON）、2,6−ジニトロ−４−トリフルオロ
メチル−N,N−ジプロピルアニリン（TRIFLURALIN）およ
びエチル２−［４−（６−クロロ−２−キノキサニルオ
キシ）−フェノキシ］−プロピオネート。驚くべきこと
には、これらの混合物のあるものは、また、相乗作用を
示す。
剤、例えば、１−アミノ−６−エチルチオ−３−（2,2
−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジン−2,4−（1
H,3H）−ジオン（AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベン
ゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウレア（METABENZTHI
AZURON）、穀類中の雑草を防除するため;4−アミノ−３
−メチル−６−フエニル−1,2,4−トリアジン−５（4
H）−オン（METAMITRON）、テンサイ中の雑草を防除す
るためおよび４−アミノ−６−（1,1−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）
−オン（METRIBUZIN）、大豆中の雑草を防除するため；
さらに2,4−ジクロロフェノキシ酢酸（2,4−Ｄ）;4−
（2,4−ジクロロフエノキシ）−酪酸（2,4−DB）;2,4−
ジクロロフェノキシプロピオン酸（2,4−DP）;5−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２
−ニトロ安息香酸（ACIFLUORFEN）;N−（メトキシメチ
ル）−2,6−ジエチル−クロロアセトアニリド（ALACHLO
R）；メチル2,2−ジメチル−4,6−ジオキソ−５−［１
−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シ
クロヘキサンカルボキシレート（ALLOXYDIM）;2−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,
5−トリアジン（ATRAZIN）；メチル２−［［［［［（4,
6−ジメトキシピリジン−２−イル）−アミノ］−カル
ボニル］−スルホニル］−メチル］−ベンゾエート（BE
NSULFRON）;3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジア
ジン−４−オン2,2−ジオキシド（BENTAZONE）；メチル
５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾ
エート（BIFENOX）;3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル（BROMOXYNIL）;N−（ブトキシメチル）
−２−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−アセ
トアミド（BUTACHLOR）；エチル２−｛［（４−クロロ
−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル｝ベンゾエート（CHLORIMURO
N）;2−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボ
ニル｝−ベンゼンスルホンアミド（CHLORSULFURON）;N,
N−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−ウレア（CHLORTOLURON）;2−クロロ−４−エチル
アミノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−1,3,5−
トリアジン（CYANAZIN）;2−［４−（2,4−ジクロロフ
ェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチル
エステルまたはそのエチルエステル（DICLOFOP）;4−ア
ミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−1,2,4−トリ
アジン−５（4H）−オン（ETHIOZIN）;2−｛４−［（６
−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）−オキシ］−フェ
ノキシ｝−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそ
のエチルエステル（FENOXAPRP）;2−［４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］
−プロパン酸またはそのブチルエステル（FLUAZIFO
P）；［４−アミノ−3,5−ジクロロ−６−フルオロ−２
−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチル
エステル（FLUROXYPYR）;N−メチルスルホニル−５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−２−ニトロベンズアミド（FOMESAFEN）;N−ホスホノ
メチル−グリシン（GLYPHOSATE）;2−｛４−［（３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）
−オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸またはそのエチ
ルエステル（HALOXYFOP）；メチル２−［4,5−ジヒドロ
−４−メチル−４−（１−メチルエステル）−５−オキ
ソ−1H−イミダゾル−２−イル］−４（５）−メチルベ
ンゾエート（IMAZAMETHABENZ）;2−［５−メチル−５−
（１−メチルエステル）−４−オキソ−２−イミダゾリ
ン−２−イル］−３−キノリンカルボン酸（IMAZAQUI
N）;2−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピ
ル−５−オキソ−（1H）−イミダゾリル−２−イル］−
５−エチル−ピリジン−５−カルボン酸（IMAZETHAPY
R）;3,5−ジヨウド−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル
（IOXYNIL）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピ
ルフェニル）−ウレア（ISOPROTURON）；（２−エトキ
シ−１−メチル−２−オキソ−エチル）５−［２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−
ニトロベンゾエート（LACTOFEN）；（２−メチル−４−
クロロ−４−クロロフェノキシ）−酢酸（MCPA）；（４
−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（MC
PP）;N−メチル−２−（1,3−ベンゾチアゾル−２−イ
ルオキシ）−アセトニトリル（MEFENACET）;2−CLO−ｎ
−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−［（1H）−ピラゾ
ル−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACHLO
R）;2−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（METOLACHLO
R）;2−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−ス
ルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステル（METS
ULFURON）;1−（３−トリフルオロメチル−フェニル）
−４−メチルアミノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（NO
RFURAZON）；（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）（３−エトキシ−４−ニトロ−フェニル）エー
テル（OXYFLUORFEN）;N−（１−エチルプロピル）−3,4
−ジメチル−2,6−ジニトリルアニリン（PENDIMETHALI
N）;3−（メトキシカルボニルアミノフェニルル）Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−カルバメート（PHENMEDIPH
AM）；α−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロポキシエチル）アセトアニリド（PRETILACHLOR）;2−
［１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−
エチルチオプロピル）−1,3−シクロヘキサジオン（SET
HOXYDIM）;4−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−
６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（TERBUTRYNE）；メチ
ル３−［［［［４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボキシレー
ト（THIAMETURON）、2,6−ジニトロ−４−トリフルオロ
メチル−N,N−ジプロピルアニリン（TRIFLURALIN）およ
びエチル２−［４−（６−クロロ−２−キノキサニルオ
キシ）−フェノキシ］−プロピオネート。驚くべきこと
には、これらの混合物のあるものは、また、相乗作用を
示す。
他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（fu
ngicides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（ac
aricides）、殺線虫剤（nematicidea）、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能であ
る。
ngicides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（ac
aricides）、殺線虫剤（nematicidea）、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能であ
る。
除草剤として使用する場合、活性化合物はそのまま
で、あるいはその配合物の形態またはその配合物から更
に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済（ready
−to−use）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および
粒剤の形態で使用することができる。これらは普通の方
法で、例えば、液剤散布（watering）、スプレー、アト
マイジング（atomising）または粉剤散布（scatterin
g）につて施用される。
で、あるいはその配合物の形態またはその配合物から更
に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済（ready
−to−use）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および
粒剤の形態で使用することができる。これらは普通の方
法で、例えば、液剤散布（watering）、スプレー、アト
マイジング（atomising）または粉剤散布（scatterin
g）につて施用される。
本発明による活性化合物は植物ま発芽の前または後に
施用することができる。
施用することができる。
それらは、また、種をまく前に土壌中に混入すること
ができる。
ができる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。
一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物
0.01〜15kg、好ましくは0.05〜10kg/ヘクタール（ha）
間とすることができる。
できる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。
一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物
0.01〜15kg、好ましくは0.05〜10kg/ヘクタール（ha）
間とすることができる。
本発明による活性化合物の調製および使用を、次の実
施例によって説明する。
施例によって説明する。
調製実施例 実施例１ 3.8g（0.03モル）の５−エチル−４−メチル−2,4−
ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン、12g（0.
05モル）の２−メトキシ−カルボニル−フェニルスルホ
ニルイソシアネートおよび50mlの塩化メチレンの混合物
を20℃において20時間攪拌し、次いで水流ポンプの真空
下に蒸発させる。残留物をジエチルエーテルで粉砕し、
そしてこの方法の間に得られる結晶質生成物を吸引濾過
により単離する。
ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン、12g（0.
05モル）の２−メトキシ−カルボニル−フェニルスルホ
ニルイソシアネートおよび50mlの塩化メチレンの混合物
を20℃において20時間攪拌し、次いで水流ポンプの真空
下に蒸発させる。残留物をジエチルエーテルで粉砕し、
そしてこの方法の間に得られる結晶質生成物を吸引濾過
により単離する。
6g（理論値の54％）の５−エチル−４−メチル−２−
（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル−アミ
ノカルボニル）−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾ
ル−３−オン、融点131℃、が得られる。
（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル−アミ
ノカルボニル）−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾ
ル−３−オン、融点131℃、が得られる。
実施例１におけるようにかつ本発明の調製法の一般的
説明に従い、例えば、下表３に記載する式（Ｉ）の化合
物を調製することができる： ＊Rf値は薄層クロマトグラフィーによって測定した−静
止相；シリカゲル60;酢酸／酢酸エチル／トルエン（容
量比1:4:2）。
説明に従い、例えば、下表３に記載する式（Ｉ）の化合
物を調製することができる： ＊Rf値は薄層クロマトグラフィーによって測定した−静
止相；シリカゲル60;酢酸／酢酸エチル／トルエン（容
量比1:4:2）。
式（II）の出発物質 実施例（II−１） 57g（１モル）のメチルイソシアネートを50g（１モ
ル）のヒドラジン水和物および200mlの水の攪拌した混
合物に滴々添加する；この反応混合物を20℃〜30℃にお
いて２時間攪拌し、次いで溶媒を注意して水流ポンプの
真空下に蒸留する。
ル）のヒドラジン水和物および200mlの水の攪拌した混
合物に滴々添加する；この反応混合物を20℃〜30℃にお
いて２時間攪拌し、次いで溶媒を注意して水流ポンプの
真空下に蒸留する。
得られるメチルアミノカルボニルヒドラジン（H2H−N
H−CO−NHCH3）−83.2g（0.93モル）−を800mlの塩化メ
チレン中に取り、そして14g（0.88モル）のプロピオン
酸無水物を20℃〜30℃において攪拌した混合物に滴々添
加する。この反応混合物を30分間還流させ、次いで20℃
において15時間攪拌する。結晶の形態で得られる生成物
を吸引濾過により単離する。
H−CO−NHCH3）−83.2g（0.93モル）−を800mlの塩化メ
チレン中に取り、そして14g（0.88モル）のプロピオン
酸無水物を20℃〜30℃において攪拌した混合物に滴々添
加する。この反応混合物を30分間還流させ、次いで20℃
において15時間攪拌する。結晶の形態で得られる生成物
を吸引濾過により単離する。
得られるＮ−メチルアミノカルボニル−Ｎ′−プロピ
オニルヒドラジン（H5C2−CO−NH−NH−CO−NHCH3）−1
14g（0.97モル）−を2.4l中の31.4g（0.97モル）の水酸
化ナトリウムの溶液にを添加し、そしてこの反応混合物
を90℃において60分間攪拌する。次いで、この混合物を
蒸発させ、残留物を300mlのエタノール／酢酸エチルと
ともに攪拌し、そしてこの混合物を濾過する。濾液を濃
縮し、酢酸エチルとともに攪拌し、そして結晶の形態で
得られる生成物を吸引濾過により単離する。
オニルヒドラジン（H5C2−CO−NH−NH−CO−NHCH3）−1
14g（0.97モル）−を2.4l中の31.4g（0.97モル）の水酸
化ナトリウムの溶液にを添加し、そしてこの反応混合物
を90℃において60分間攪拌する。次いで、この混合物を
蒸発させ、残留物を300mlのエタノール／酢酸エチルと
ともに攪拌し、そしてこの混合物を濾過する。濾液を濃
縮し、酢酸エチルとともに攪拌し、そして結晶の形態で
得られる生成物を吸引濾過により単離する。
67.4g（理論値の67％）の５−エチル−４−メチル−
2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン、融
点86℃、が得られる。
2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン、融
点86℃、が得られる。
実施例（II−２） 16g（0.076モル）のドデカノラクチム−Ｏ−メチルエ
ステル、8g（0.087モル）のエチルカルバゼートおよび1
00mlのエタノールの混合物を23時間還流させる。結晶の
形態で得られる生成物を吸引濾過により単離する。
ステル、8g（0.087モル）のエチルカルバゼートおよび1
00mlのエタノールの混合物を23時間還流させる。結晶の
形態で得られる生成物を吸引濾過により単離する。
11.1g（理論値の62％）の4,5−ウンデカン−1,11−ジ
イル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オ
ン、融点163℃、が得られる。
イル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オ
ン、融点163℃、が得られる。
実施例（II−３） 72g（0.51モル）のエタノラクチム−Ｏ−メチルエー
テル、26g（0.55モル）のエチルカルバゼートおよび400
mlのエタノールの混合物を沸点に26時間加熱する。次い
で、この溶液を小さい体積に濃縮する；この方法におい
て得られる結晶を濾過により取り出し、そしてエタノー
ルで洗浄する。
テル、26g（0.55モル）のエチルカルバゼートおよび400
mlのエタノールの混合物を沸点に26時間加熱する。次い
で、この溶液を小さい体積に濃縮する；この方法におい
て得られる結晶を濾過により取り出し、そしてエタノー
ルで洗浄する。
17.1g（理論値の20％）の4,5−ヘキサン−1,6−ジイ
ル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オ
ン、融点114℃、が得られる。
ル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オ
ン、融点114℃、が得られる。
式（III）の出発物質 実施例（III−１） 900g（5.1モル）の２−トリフルオロメトキシ−トル
エン（２−メチル−トリフルオロアニソール）を100℃
に加熱し、そしてこの温度において180g（2.54モル）の
塩素を紫外線下に通過させる。次いで、窒素を吹き込
み、そして反応混合物を減圧下に分別蒸留する。
エン（２−メチル−トリフルオロアニソール）を100℃
に加熱し、そしてこの温度において180g（2.54モル）の
塩素を紫外線下に通過させる。次いで、窒素を吹き込
み、そして反応混合物を減圧下に分別蒸留する。
主要留分として、425g（理論値の40％）の２−トリフ
ルオロメトキシ−ベンジルクロライド（２−クロロメチ
ル−トリフルオロアニソール］、沸点110℃/100ミリバ
ールおよび屈折率nD 20＝1.5450、が得られる。
ルオロメトキシ−ベンジルクロライド（２−クロロメチ
ル−トリフルオロアニソール］、沸点110℃/100ミリバ
ールおよび屈折率nD 20＝1.5450、が得られる。
21.0g（0.1モル）の２−トリフルオロメトキシ−ベン
ジルクロライドおよび13.9g（0.11モル）の亜硫酸ナト
リウムの飽和水溶液を、激しく攪拌しながら５時間還流
させる。冷却後、沈澱した白色固体を吸引濾過し、そし
て少量の水冷水ですすぐ。
ジルクロライドおよび13.9g（0.11モル）の亜硫酸ナト
リウムの飽和水溶液を、激しく攪拌しながら５時間還流
させる。冷却後、沈澱した白色固体を吸引濾過し、そし
て少量の水冷水ですすぐ。
五酸化リンで乾燥した後、26.4g（理論値の95％）の
ナトリウム２−トリフルオロメトキシ−ベンジルスルホ
ンート、融点115℃、が得られる。
ナトリウム２−トリフルオロメトキシ−ベンジルスルホ
ンート、融点115℃、が得られる。
23.7g（0.085モル）のナトリウム２−トリフルオロメ
トキシ−ベンジルスルホンートを35.5g（0.017モル）の
五塩化リンと混合し、そしてこの混合物を回転蒸発器で
80℃〜90℃の浴温度においてほぼ２時間かきまぜる。こ
の混合物を冷却し、そして形成したオキシ塩化リンを真
空除去する。残留物を塩化メチレン中に懸濁し、そして
この混合物を水中に注ぐ。有機相を分離し、中性に洗浄
し、乾燥し、そして濃縮する。
トキシ−ベンジルスルホンートを35.5g（0.017モル）の
五塩化リンと混合し、そしてこの混合物を回転蒸発器で
80℃〜90℃の浴温度においてほぼ２時間かきまぜる。こ
の混合物を冷却し、そして形成したオキシ塩化リンを真
空除去する。残留物を塩化メチレン中に懸濁し、そして
この混合物を水中に注ぐ。有機相を分離し、中性に洗浄
し、乾燥し、そして濃縮する。
19.0g（理論値の81.4％）の２−トリフルオロメトキ
シ−ベンジルスルホニルクロライドを生成する引き続く
反応のため十分に純粋である。精製のために、粗生成物
を塩化メチレン中に取り、そしてシリカゲルで精製す
る：nD 22.5＝1.4854。
シ−ベンジルスルホニルクロライドを生成する引き続く
反応のため十分に純粋である。精製のために、粗生成物
を塩化メチレン中に取り、そしてシリカゲルで精製す
る：nD 22.5＝1.4854。
205.9g（0.75モル）の２−トリフルオロメトキシ−ベ
ンジルスルホニンアミドを、30℃〜40℃において、1.5l
の飽和水性アンモニア溶液中に導入し、引き続いてこの
混合物を50℃〜60℃において３時間攪拌する。冷却後、
沈澱した固体を吸引濾過し、中性に水で洗浄し、そして
乾燥する。
ンジルスルホニンアミドを、30℃〜40℃において、1.5l
の飽和水性アンモニア溶液中に導入し、引き続いてこの
混合物を50℃〜60℃において３時間攪拌する。冷却後、
沈澱した固体を吸引濾過し、中性に水で洗浄し、そして
乾燥する。
136.5g（理論値の71％）の２−トリフルオロメトキシ
−ベンジルスルホンアミド、融点127℃、が得られる。
−ベンジルスルホンアミド、融点127℃、が得られる。
8.9g（0.035モル）の２−トリフルオロメトキシ−ベ
ンジルスルホンアミド、3.5g（0.035モル）のｎ−ブチ
ルイソシアネート、0.2gのジアザ−ビシクロ−［2.2.
2］−オクタン（DABCO）および150mlの無水キシレンの
混合物を還流加熱し、そしてホスゲンの弱い流れを２時
間通過させる。この混合物を引き続いて還流条件下に30
分間攪拌し、次いで冷却し、濾過し、そして蒸発させ
る。残留物を塩化メチレン中に取り、そして再び濾過す
る。濾液は２−トリフルオロメトキシ−ベンジルスルホ
ニルイソシアネートを粗生成物としてDABCOと混合して
含有し、そしてそのまま引き続く反応にさらに使用す
る。なぜなら、高い真空下で部分的分解が起こるからで
ある。
ンジルスルホンアミド、3.5g（0.035モル）のｎ−ブチ
ルイソシアネート、0.2gのジアザ−ビシクロ−［2.2.
2］−オクタン（DABCO）および150mlの無水キシレンの
混合物を還流加熱し、そしてホスゲンの弱い流れを２時
間通過させる。この混合物を引き続いて還流条件下に30
分間攪拌し、次いで冷却し、濾過し、そして蒸発させ
る。残留物を塩化メチレン中に取り、そして再び濾過す
る。濾液は２−トリフルオロメトキシ−ベンジルスルホ
ニルイソシアネートを粗生成物としてDABCOと混合して
含有し、そしてそのまま引き続く反応にさらに使用す
る。なぜなら、高い真空下で部分的分解が起こるからで
ある。
使用実施例 次の使用実施例において、下の式の化合物を比較物質
として使用する： イソカルバミド。
として使用する： イソカルバミド。
実施例Ａ 発芽後前試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部
の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳
化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部
の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳
化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
試験植物の種子を、通常の土にまき、そして、24時間
後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの
水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たり適用される
活性化合物の量のみが決定的である。３週後、植物の損
傷の程度を未処理対照の発育と比較して損傷％で等級付
ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） 100％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた
活性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって
示される：（２）および（23）。
後、活性化合物の調製物で水をやる。単位面積当たりの
水の量を一定に保つことは便利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たり適用される
活性化合物の量のみが決定的である。３週後、植物の損
傷の程度を未処理対照の発育と比較して損傷％で等級付
ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） 100％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた
活性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって
示される：（２）および（23）。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部
の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳
化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部
の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳
化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
高さ５〜15cmの試験植物を、活性化合物の調製物で、
単位面積当たり特定の量の所望の活性化合物が適用され
るように、噴霧する。噴霧液の濃度は、特定の量の所望
の活性化合物が2,000lの水／ヘクタールで適用されるよ
うに、選択する。３週後、植物の損傷の程度を未処置対
照の発育と比較して損傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） 100％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた
活性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって
示される：（２）、（16）および（18）。
単位面積当たり特定の量の所望の活性化合物が適用され
るように、噴霧する。噴霧液の濃度は、特定の量の所望
の活性化合物が2,000lの水／ヘクタールで適用されるよ
うに、選択する。３週後、植物の損傷の程度を未処置対
照の発育と比較して損傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） 100％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた
活性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって
示される：（２）、（16）および（18）。
実施例Ｃ ピリクラリア（Pyricularia）試験（イネ）／浸透 溶媒:12.5重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部
の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳
化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部
の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳
化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
浸透の性質を試験するため、若いイネ植物が成長して
いる標準の土に活性化合物の調製物の40mlで水をやる。
処理後７日に、植物をピリクラリア・オリザエ（Pyricu
laria oryzae）の水性胞子懸濁液で接種する。次いで、
植物を温室内で25℃の温度および100％の相対大気湿度
に、評価の時まで、維持する。
いる標準の土に活性化合物の調製物の40mlで水をやる。
処理後７日に、植物をピリクラリア・オリザエ（Pyricu
laria oryzae）の水性胞子懸濁液で接種する。次いで、
植物を温室内で25℃の温度および100％の相対大気湿度
に、評価の時まで、維持する。
病気の蔓延の評価は、接種後４日に実施する。
この試験において、本発明による活性化合物はすぐれ
た殺菌活性を示す。
た殺菌活性を示す。
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
１、一般式（Ｉ） 式中、 R1は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、ア
ルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列から
の置換されていてもよい基を意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノからなる系列からの置換されていてもよい基
を意味するか、あるいは R1およびR2は、一緒になって、置換されていてもよい
アルカンジイルを意味し、そして R3はアルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロア
リールからなる系列からの置換されていてもよい基を意
味する、 のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および
式（Ｉ）の化合物の塩類。
クロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、ア
ルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列から
の置換されていてもよい基を意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたは
アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノからなる系列からの置換されていてもよい基
を意味するか、あるいは R1およびR2は、一緒になって、置換されていてもよい
アルカンジイルを意味し、そして R3はアルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロア
リールからなる系列からの置換されていてもよい基を意
味する、 のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および
式（Ｉ）の化合物の塩類。
２、上記第１項記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミノ
カルボニルトリアゾリノン類およびそれらの塩類を調製
する方法であって、一般式（II） 式中、 R1およびR2は上記第１項記載の意味を有する、 のトリアゾリノンを、一般式（III） R3−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、 R3は上記第１項記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば、希釈剤の
存在下に、反応させ、そして、適当ならば、引き続いて
慣用方法によって塩類を調製する、ことを特徴とする方
法。
カルボニルトリアゾリノン類およびそれらの塩類を調製
する方法であって、一般式（II） 式中、 R1およびR2は上記第１項記載の意味を有する、 のトリアゾリノンを、一般式（III） R3−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、 R3は上記第１項記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば、希釈剤の
存在下に、反応させ、そして、適当ならば、引き続いて
慣用方法によって塩類を調製する、ことを特徴とする方
法。
３、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のスル
ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有すること
を特徴とする除草剤。
ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有すること
を特徴とする除草剤。
４、望ましくない植物の成長を防除するための上記第１
項記載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノンの使用。
項記載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノンの使用。
５、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のスル
ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有すること
を特徴とする殺菌剤。
ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを含有すること
を特徴とする殺菌剤。
６、望ましくない微生物を防除するための上記第１項記
載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリ
ノンの使用。
載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリ
ノンの使用。
７、上記第１項記載の式（Ｉ）のスルホニルアミノカル
ボニルトリアゾリノンを増量剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする除草剤および殺菌剤を調
製する方法。
ボニルトリアゾリノンを増量剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする除草剤および殺菌剤を調
製する方法。
８、式（IIa） 式中、 R1およびR2は一緒になって６および８〜11個の炭素原
子を有するアルカンジイルを意味する、 の4,5−アルカンジイル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
トリアゾル−３−オン。
子を有するアルカンジイルを意味する、 の4,5−アルカンジイル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
トリアゾル−３−オン。
９、式 の上記第８項記載の4,5−ヘキサン−1,6−ジイル−2,4
−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン。
−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン。
10、式 の上記第８項記載の4,5−ウンデカン−1,1−ジイル−2,
4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン。
4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−３−オン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２４９ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２４９ 413/12 ２４９ 413/12 ２４９ 417/12 ２４９ 417/12 ２４９ 471/04 １０１ 471/04 １０１ 487/04 １３９ 487/04 １３９ １５０ １５０ １５７ １５７ (72)発明者 ペーター・バブチンスキ ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・インデアローレンベツク 11 (72)発明者 ハンス―ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユーンシユトラーセ ９ アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシ ユ‐グラートバツハ２・イムバルトビン ケル 110 (72)発明者 ハリイ・ストラング ドイツ連邦共和国デー4000ジユツセルド ルフ31・ウンタードルフシユトラーセ ６アー (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ．ｖｏｌ．73，Ｐ357．抄録番号 25365ｔ（1970)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 R1は水素、ヒドロキシル、アミノ；場合によりフッ素、
塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ア
ルキルカルボニルもしくはC1〜C4−アルコキシカルボニ
ルによって置換されていてもよいC1〜C6−アルキル；場
合によりフッ素、塩素、臭素および／もしくはC1〜C4−
アルキルによって置換されていてもよいC3〜C6−シクロ
アルキル；場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4
−アルコキシおよび／もしくはC1〜C4−アルコキシカル
ボニルによって置換されていてもよいフェニル−C1〜C3
−アルキル；場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜
C4−アルコキシ、フッ素−および／もしくは塩素−置換
C1〜C3−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、フッ素−
および／もしくは塩素−置換C1〜C3−アルキルチオ、C1
〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホ
ニルおよび／もしくはC1〜C4−アルコキシカルボニルに
よって置換されていてもよいフェニル；場合によりフッ
素、塩素、シアノ、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4
−アルコキシカルボニルによって置換されていてもよい
C1〜C6−アルコキシ；場合によりフッ素、シアノ、C1〜
C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルコキシカルボニル
によって置換されていてもよいC1〜C4−アルキルアミ
ノ；またはジ−（C1〜C4−アルキル）アミノを意味し、 R2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ；場合に
よりフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ
もしくはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって置換さ
れていてもよいC1〜C6−アルキル；場合によりフッ素、
塩素、臭素および／もしくはC1〜C4−アルキルによって
置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル；場合に
よりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−ア
ルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシおよ
び／もしくはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよいフェニル−C1〜C3−アルキル；場合
によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−
アルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ、
フッ素−および／もしくは塩素−置換C1〜C3−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、フッ素−および／もしくは
塩素−置換C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルス
ルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニルおよび／もし
くはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって置換されて
いてもよいフェニル；場合によりフッ素、塩素、シア
ノ、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルコキシカ
ルボニルによって置換されていてもよいC1〜C6−アルコ
キシ；場合によりフッ素、塩素、シアノ、C1〜C4−アル
コキシもしくはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって
置換されていてもよいC1〜C6−アルキルチオ；またはジ
−（C1〜C4−アルキル）アミノを意味するか、あるいは R1およびR2は一緒になって３〜11個の炭素原子を有する
場合により分岐していてもよいアルカンジイルを意味
し、そして R3は基 を意味し、ここで R4およびR5は同一もしくは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、C1〜C6−アルキル
［この基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−
アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1〜C4〜アルキル）
アミノカルボニル，ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキ
シ、ホルミルオキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルオキ
シ、C1〜C4−アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C4−ア
ルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4−アルキルチ
オ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキル
スルホニル、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノスルホニ
ル、C3〜C6−シクロアルキルもしくはフェニルによって
置換されていてもよい］、C2〜C6−アルケニル［この基
は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルに
よって置換されていてもよい］、C2〜C6−アルキニル
［この基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1
〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシルまたはフェ
ニルによって置換されていてもよい］、C1〜C4−アルコ
キシ［この基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1
〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ア
ルキルスルフィニルもしくはC1〜C4−アルキルスルホニ
ルによって置換されていてもよい］、C1〜C4−アルキル
チオ［この基は場合によりフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1
〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニルも
しくはC1〜C4−アルキルスルホニルによって置換されて
いてもよい］、C3〜C6−アルケニルオキシ［この基は場
合によりフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはC1〜C4−
アルコキシカルボニルによって置換されていてもよ
い］、C2〜C6−アルケニルチオ［この基は場合によりフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C3−アルキル
チオまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって置換
されていてもよい］、C3〜C6−アルキニルオキシ、C3〜
C6−アルキニルチオまたは基−Ｓ（Ｏ）ｐ−R6を意味
し、ここで ｐは１または２を意味し、そして R6はC1〜C4−アルキル［この基は場合によりフッ素、塩
素、臭素、シアノもしくはC1〜C4−アルコキシカルボニ
ルによって置換されていてもよい］、C3〜C6−アルケニ
ル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4
−アルコキシ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−アル
キルアミノ、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノまたは基
−NHOR7を意味し、ここで R7はC1〜C12−アルキル［この基は場合によりフッ素、
塩素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル
チオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキ
ルスルホニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−
アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルアミノカルボ
ニルもしくはジ−（C1〜C4−アルキル）アミノカルボニ
ルによって置換されていてもよい］、C3〜C6−アルケニ
ル［この基は場合によりフッ素、塩素もしくは臭素によ
って置換されていてもよい］、C3〜C6−アルキニル、C3
〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜
C2−アルキル、フェニル−C1〜C2−アルキル［この基は
場合によりフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、C1〜C4−ア
ルキル、C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルコキ
シカルボニルよって置換されていてもよい］、ベンズヒ
ドリルまたはフェニル［この基は場合によりフッ素、塩
素、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロ
メチル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−フルオロアルコ
キシ、C1〜C4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ
もしくはC1〜C4−アルコキシカルボニルによって置換さ
れていてもよい］を意味し、 R4および／またはR5は、さらに、フェニルまたはフェノ
キシ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニルアミノ、C1〜C4−アルキルアミノ−
カルボニルアミノ、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノ−
カルボニルアミノ、または基−CO−R8を意味し、ここで R8はC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−
シクロアルコキシ、C3〜C6−アルケニルオキシ、C1〜C4
−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C4−ア
ルコキシアミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキ
ルアミノまたはジ−（C1〜C4−アルキル）アミノ［これ
らの基の各々は場合によりフッ素および／もしくは塩素
よって置換されていてもよい］を意味し、 R4および／またはR5は、さらに、C1〜C4−アルキルスル
ホニルオキシ、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノスルホ
ニルアミノまたは基−CH＝Ｎ−R9を意味し、ここで R9はC1〜C6−アルキル［この基は場合によりフッ素、塩
素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜
C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニルもし
くはC1〜C4−アルキルスルホニルよって置換されていて
もよい］、ベンジル［この基は場合によりフッ素もしく
は塩素よって置換されていてもよい］、C3〜C6−アルケ
ニルまたはC3〜C6−アルキニル［これらの基の各々はフ
ッ素もしくは塩素よって置換されていてもよい］、フェ
ニル［この基は場合によりフッ素、塩素、臭素、C1〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチル
チオよって置換されていてもよい］、C1〜C6−アルコキ
シ、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオ
キシまたはベンジルオキシ［これらの基の各々は場合に
よりフッ素および／もしくは塩素よって置換されていて
もよい］、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−（C1
〜C4−アルキル）アミノ、フェニルアミノ、C1〜C4−ア
ルキルカルボニルアミノ、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルアミノ、C1〜C4−アルキルスルホニルアミノまたはフ
ェニルスルホニルアミノ［この基は場合によりフッ素、
塩素、臭素またはメチルよって置換されていてもよい］
を意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R10は水素またはC1〜C4−アルキルを意味し、 R11およびR12は同一もしくは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル
［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よっ
て置換されていてもよい］、C1〜C4−アルコキシ［この
基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よって置換
されていてもよい］、カルボキシル、C1〜C4−アルコキ
シカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニルまたはジ−
（C1〜C4−アルキル）アミノスルホニルを意味し、さら
に R3は基 を意味し、ここで R13およびR14は同一もしくは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル
［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よっ
て置換されていてもよい］またはC1〜C4−アルコキシ
［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素によ
って置換されていてもよい］を意味し、さらに、 R3は基 を意味し、ここで R15およびR16は同一もしくは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル
［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よっ
て置換されていてもよい］、C1〜C4−アルコキシ［この
基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よって置換
されていてもよい］、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−
アルキルスルフィニルまたはC1〜C4−アルキルスルホニ
ル［これらの基の各々は場合によりフッ素および／もし
くは塩素よって置換されていてもよい］、またはジ−
（C1〜C4−アルキル）アミノスルホニルまたはC1〜C4−
アルコキシカルボニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R17およびR18は同一もしくは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル［この基は場合によ
りフッ素および／もしくは塩素よって置換されていても
よい］、C1〜C4−アルコキシ［この基は場合によりフッ
素および／もしくは塩素よって置換されていてもよ
い］、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフ
ィニルまたはC1〜C4−アルキルスルホニル［これらの各
々はフッ素および／もしくは塩素よって置換されていて
もよい］、またはジ−（C1〜C4−アルキル）アミノスル
ホニルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R19およびR20は同一もしくは異なり、そして水素、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル
［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よっ
て置換されていてもよい］、C1〜C4−アルコキシ［この
基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よって置換
されていてもよい］、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−
アルキルスルフィニルまたはC1〜C4−アルキルスルホニ
ル［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素よ
って置換されていてもよい］、ジ−（C1〜C4−アルキ
ル）アミノスルホニルまたはC1〜C4−アルコキシカルボ
ニルを意味し、そして Ａは酸素、イオウまたは基Ｎ−Z1を意味し、ここで Z1は水素、C1〜C4−アルキル［この基は場合によりフッ
素、塩素、臭素もしくはシアノよって置換されていても
よい］、C3〜C6−シクロアルキル、ベンジル、フェニル
［この基は場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはシア
ノよって置換されていてもよい］、C1〜C4−アルキルカ
ルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニルまたはジ−
（C1〜C4−アルキル）アミノカルボニルを意味し、さら
に R3は基 を意味し、ここで R21およびR22は同一もしくは異なり、そして水素、C1〜
C4−アルキル、ハロゲン、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンノアル
コキシを意味し、 Y1はイオウまたは基Ｎ−R23を意味し、ここで R23は水素またはC1〜C4−アルキルを意味し、さらに R3は基 を意味し、ここで R24は水素、C1〜C4−アルキル、ベンジルまたはフェニ
ルを意味し、 R25は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アル
キル［この基は場合によりフッ素および／もしくは塩素
よって置換されていてもよい］、C1〜C4−アルコキシ
［この基は場合によりフッ素および／または塩素よって
置換されていてもよい］またはC1〜C4−アルコキシカル
ボニルを意味し、 R26は水素、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルを意味す
る、 のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および
式（Ｉ）の化合物の塩類。 - 【請求項２】一般式（II） 式中、 R1およびR2は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る、 のトリアゾリノンを、一般式（III） R3−SO2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、 R3は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと、適当ならば希釈剤の存
在下に反応させ、そして、適当ならば、引き続いて慣用
の方法によって塩類を調製することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミノ
カルボニルトリアゾリノン類およびそれらの塩類の製造
方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類の少なくと
も１種を含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを施用するこ
とを特徴とする望ましくない植物の生長を防除する方
法。 - 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを増量剤およ
び／または表面活性剤と混合することを特徴とする除草
剤の調製方法。
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-
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-
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- 1989-05-09 JP JP1114332A patent/JP2744064B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
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| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ．ｖｏｌ．７３，Ｐ３５７．抄録番号 ２５３６５ｔ（１９７０） |
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