JP2748005B2 - Optically active biphenyl compound and liquid crystal composition containing the compound - Google Patents
Optically active biphenyl compound and liquid crystal composition containing the compoundInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性ビフェニル化合物およびそれ
を含有する液晶組成物に関し、更に詳しくは、強誘電性
液晶組成物の一成分として有用な、光学活性ビフェニル
化合物およびそれを含有する強誘電性液晶組成物に関す
る。The present invention relates to a novel optically active biphenyl compound and a liquid crystal composition containing the same, and more particularly, it is useful as a component of a ferroelectric liquid crystal composition. The present invention relates to an optically active biphenyl compound and a ferroelectric liquid crystal composition containing the same.
液晶素子は、時計や電卓等の表示に実用化されたのに
始まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種ディ
スプレイやオプトエレクトロニクス素子等への応用に幅
広く利用されているが、応答速度が遅いという大きな欠
点を有している。しかしながら最近、これらの欠点を改
善するために強誘電性液晶を用いる表示方式が考案され
てきている。この強誘電性液晶を用いる表示素子の場合
でも、実際の使用にあたってはTN液晶の場合と同じく、
多くの特性を満たすために、数種類の液晶性化合物ある
いは非液晶性化合物を混合した、いわゆる強誘電性液晶
組成物とする必要がある。Liquid crystal devices began to be used practically for displays such as watches and calculators, and are now widely used for applications such as pocket televisions, various displays, and optoelectronic devices. Has disadvantages. However, recently, a display system using a ferroelectric liquid crystal has been devised to improve these disadvantages. Even in the case of a display element using this ferroelectric liquid crystal, in actual use, as in the case of the TN liquid crystal,
In order to satisfy many characteristics, it is necessary to form a so-called ferroelectric liquid crystal composition in which several kinds of liquid crystal compounds or non-liquid crystal compounds are mixed.
このような考えに基づき、例えば光学活性な２−メチ
ル−1,3−プロパンジオール化合物（特開昭63−44548
号）を強誘電性液晶組成物の一成分として使用すること
が提案された。しかしながら、これらの化合物を一成分
として用いた強誘電性液晶組成物は、応答速度について
はある程度改善されるものの、その温度依存性が大きい
ため、実用化するためにはさらに改善が望まれていた。Based on such a concept, for example, an optically active 2-methyl-1,3-propanediol compound (JP-A-63-44548)
To use as a component of a ferroelectric liquid crystal composition. However, although the ferroelectric liquid crystal composition using these compounds as one component has some improvement in response speed, its temperature dependence is large, so further improvement was desired for practical use. .
本発明者らは、上記現状に鑑み、応答速度に優れ、し
かも温度依存性の小さい強誘電性液晶組成物を得るため
に有用な光学活性化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた
結果、次の一般式（Ｉ）で表される新規な光学活性ビフ
ェニル化合物が上記の目的に使用するのに極めて好適な
化合物であることを見出した。In view of the above situation, the present inventors have intensively studied to find a useful optically active compound for obtaining a ferroelectric liquid crystal composition having an excellent response speed and a small temperature dependency. The present inventors have found that the novel optically active biphenyl compound represented by the formula (I) is a compound that is extremely suitable for the above-mentioned purpose.
（式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基又は炭素原子
数１〜18のアルコキシ基を示し、Ａはハロゲン原子、水
酸基又は炭素原子数１〜18のアシルオキシ基を示し、＊
は不斉炭素原子を示す。） 上記一般式（Ｉ）で表される化合物についてさらに詳
述する。 (Wherein R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, A represents a halogen atom, a hydroxyl group or an acyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, *
Represents an asymmetric carbon atom. The compound represented by the general formula (I) will be described in more detail.
Ｒで示される炭素原子数１〜18のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ラウリ
ル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル基等があげら
れ、炭素原子数１〜18のアルコキシ基としては、上記の
アルキル基から誘導されるアルコキシ基があげられる。Examples of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms represented by R include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, lauryl, myristyl, palmityl, stearyl and the like. Examples of the alkoxy group having 1 to 18 atoms include an alkoxy group derived from the above alkyl group.
またＡで示されるハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、があげられる。Examples of the halogen atom represented by A include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
Ａで示される炭素原子数１〜18のアシルオキシ基とし
ては、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、バレリルオキシ、カプロイルオキシ、ペラルゴ
イルオキシ、カブリロイルオキシ、ラウロイルオキシ、
パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ、オレオロイ
ルオキシ、ベンゾイルオキシなどがあげられる。Examples of the acyloxy group having 1 to 18 carbon atoms represented by A include acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, valeryloxy, caproyloxy, pelargoyloxy, cabilloyloxy, lauroyloxy,
Palmitoyloxy, stearoyloxy, oleoloyloxy, benzoyloxy and the like can be mentioned.
上記一般式（Ｉ）で表される光学活性エステル化合物
は、それ自身単独でも強誘電性液晶としての性質を示す
が、さらに、他の液晶性化合物あるいは非液晶性化合物
と混合した液晶組成物にすることによって、より実用的
な液晶を得ることができる。これらの代表的な化合物と
しては、例えば、次のような化合物があげられるが、こ
れらの化合物に限定されるものではない。The optically active ester compound represented by the above general formula (I) exhibits properties as a ferroelectric liquid crystal by itself, and further has a property as a liquid crystal composition mixed with another liquid crystal compound or a non-liquid crystal compound. By doing so, a more practical liquid crystal can be obtained. Typical examples of these compounds include the following compounds, but are not limited to these compounds.
これらの化合物は、使用目的によって二種類あるいは
数種類、任意の割合で混合して液晶組成物とすることが
できる。 These compounds can be mixed to form a liquid crystal composition by mixing two or several kinds at an arbitrary ratio depending on the purpose of use.
以下、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明の以下の実施例によって制限を受けるもので
はない。Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples. However, it is not limited by the following embodiments of the present invention.
実施例 １ （1R,3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−（３−ヒドロキシ−1,3−ジメチルプロ
ピル）エステルの合成 （2R,4R）−ペンタンジオール3.12g、４′−ｎ−オク
チルオキシビフェニル−４−カルボン酸９・78gおよび
トリフェニルホスフィン8.65gをジエチルエーテル150ml
に溶解した後、アゾジカルボン酸ジエチル6.26gを、室
温で約５分かけて滴下した。同温度で３時間撹拌した
後、ｎ−ヘキサン200mlを加えて不溶物をろ別し、ろ液
を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（7/
3）を展開溶媒として、シリカゲルカラム精製し、（1R,
3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸−（３−ヒドロキシ−1,3−ジメチルプロピル）
エステル7.8gを得た。Example 1 (1R, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4
Synthesis of carboxylic acid- (3-hydroxy-1,3-dimethylpropyl) ester 3.12 g of (2R, 4R) -pentanediol, 9.78 g of 4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid and 8.65 g of triphenylphosphine in 150 ml of diethyl ether
Then, 6.26 g of diethyl azodicarboxylate was added dropwise at room temperature over about 5 minutes. After stirring at the same temperature for 3 hours, 200 ml of n-hexane was added to filter off insolubles, and the filtrate was desolvated. The residue was treated with n-hexane / ethyl acetate (7 /
Purify silica gel column using 3) as developing solvent,
3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid- (3-hydroxy-1,3-dimethylpropyl)
7.8 g of the ester were obtained.
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。As a result of infrared spectroscopy, the obtained product had the following characteristic absorption and was confirmed to be the desired product.
3350cm-1（ｓ）、2910cm-1（ｓ）、2840cm-1（ｓ）、17
10cm-1（vs）、1605cm-1（vs）、1280cm-1（vs）、1195
cm-1（ｓ）、1115cm-1（ｓ） 実施例 ２ （1S,3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−（３−クロロ−1,3−ジメチルプロピ
ル）エステルの合成 実施例１で合成した（1R,3S）−４′−ｎ−オクチル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−（３−ヒドロキシ
−1,3−ジメチルプロピル）エステル1.00gを6mlの四塩
化炭素に溶解し、これにトリフェニルホスフィン0.95g
を加え、還流下に５時間撹拌した。反応液にジエチルエ
ーテル及びｎ−ヘキサンを各6ml加えて不溶物をろ別
し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチ
ルエーテル（97/3）を展開溶媒として、シリカゲルカラ
ム精製し、さらにエチルアルコールから再結晶して、
（1S,3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−（３−クロロ−1,3−ジメチルプロピ
ル）エステル0.75gを得た。3350cm -1 (s), 2910cm -1 (s), 2840cm -1 (s), 17
10cm -1 (vs), 1605cm -1 (vs), 1280cm -1 (vs), 1195
cm -1 (s), 1115cm -1 (s) EXAMPLE 2 (1S, 3S) -4'- n- octyloxy biphenyl -4
Synthesis of -carboxylic acid- (3-chloro-1,3-dimethylpropyl) ester 1.00 g of (1R, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid- (3-hydroxy-1,3-dimethylpropyl) ester synthesized in Example 1 was dissolved in 6 ml of carbon tetrachloride. 0.95 g of triphenylphosphine
Was added and the mixture was stirred under reflux for 5 hours. To the reaction solution, diethyl ether and n-hexane (6 ml each) were added, insolubles were filtered off, and the filtrate was desolvated. The residue was purified on a silica gel column using n-hexane / diethyl ether (97/3) as a developing solvent, and further recrystallized from ethyl alcohol.
(1S, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4
0.75 g of -carboxylic acid- (3-chloro-1,3-dimethylpropyl) ester was obtained.
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。As a result of infrared spectroscopy, the obtained product had the following characteristic absorption and was confirmed to be the desired product.
2900cm-1（ｓ）、2840cm-1（ｓ）、1710cm-1（vs）、16
05cm-1（ｓ）、1280cm-1（vs）、1195cm-1（ｓ）、1110
cm-1（ｓ） 実施例 ３ （1S,3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−（３−ｎ−ブタノイルオキシ−1,3−ジ
メチルプロピル）エステルの合成 実施例１で合成した（1R,3S）−４′−ｎ−オクチル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−（３−ヒドロキシ
−1,3−ジメチルプロピル）エステル0.82g、酪酸0.18g
およびトリフェニルホスフィン1.31gをジエチルエーテ
ル8mlに溶解した後、アゾジカルボン酸ジエチル0.87gを
室温で約１分かけて滴下した。同温度で３時間撹拌した
後、反応液にｎ−ヘキサン10mlを加えて不溶物をろ別
し、ろ液を脱溶媒した。残留物をｎ−ヘキサン／ジエチ
ルエーテル（9/1）を展開溶媒としてシリカゲルカラム
精製し、（1S,3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸−（３−ｎ−ブタノイルオキシ−
1,3−ジメチルプロピル）エステル0.43gを得た。2900cm -1 (s), 2840cm -1 (s), 1710cm -1 (vs), 16
05cm -1 (s), 1280cm -1 (vs), 1195cm -1 (s), 1110
cm -1 (s) Example 3 (1S, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4
Of carboxylic acid- (3-n-butanoyloxy-1,3-dimethylpropyl) ester 0.81 g of (1R, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid- (3-hydroxy-1,3-dimethylpropyl) ester synthesized in Example 1 and 0.18 g of butyric acid
After dissolving 1.31 g of triphenylphosphine and 8 ml of diethyl ether, 0.87 g of diethyl azodicarboxylate was added dropwise at room temperature over about 1 minute. After stirring at the same temperature for 3 hours, 10 ml of n-hexane was added to the reaction solution, insolubles were filtered off, and the filtrate was desolvated. The residue was purified on a silica gel column using n-hexane / diethyl ether (9/1) as a developing solvent to give (1S, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid- (3-n-butanoyl). Oxy-
0.43 g of 1,3-dimethylpropyl) ester was obtained.
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。As a result of infrared spectroscopy, the obtained product had the following characteristic absorption and was confirmed to be the desired product.
2930cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｓ）、1720cm-1（vs）、16
05cm-1（ｓ）、1270cm-1（vs）、1190cm-1（ｓ）、1100
cm-1（ｓ） 実施例４ 次の四種類の非カイラル化合物を混合して母液晶組成
物を作成した。 2930cm -1 (s), 2850cm -1 (s), 1720cm -1 (vs), 16
05cm -1 (s), 1270cm -1 (vs), 1190cm -1 (s), 1100
cm -1 (s) Example 4 A mother liquid crystal composition was prepared by mixing the following four kinds of non-chiral compounds.
この非カイラル母液晶組成物は次のような相転移を示
す。 This non-chiral mother liquid crystal composition exhibits the following phase transition.
この非カイラル母液晶組成物90重量％に実施例２で合
成した（1S,3S）−４′−ｎ−オクチルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸−（１−クロロ−1,3−ジメチルプ
ロピル）エステル10重量％を混合した液晶組成物を作成
し、相転移を測定した結果、次のように変化した。 (1S, 3S) -4'-n-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid- (1-chloro-1,3-dimethylpropyl) ester synthesized in Example 2 in 90% by weight of this non-chiral mother liquid crystal composition. A liquid crystal composition was prepared by mixing 10% by weight, and the phase transition was measured.
この液晶組成物を、配向剤としてポリイミドを塗布
し、その表面をラビングすることにより平行配向処理を
施した透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入して液
晶表示素子とし、±15Vの電界（60Hz矩形波交流）を印
加したところ、透過光強度の変化が観察された。 This liquid crystal composition is applied to a 2 μm-thick cell provided with a transparent electrode that has been subjected to parallel alignment treatment by applying polyimide as an alignment agent and rubbing the surface thereof to form a liquid crystal display element. (60 Hz rectangular wave alternating current), a change in transmitted light intensity was observed.
この時の透過光強度の変化から応答時間を測定すると
次のようになった。The response time was measured from the change in transmitted light intensity at this time, and the result was as follows.
温度（℃） 応答時間（μ秒） 30 150 20 200 10 200 実施例５ 実施例４で作成した非カイラル母液晶組成物を90重量
％と実施例３で合成した（1S,3S）−４′−ｎ−オクチ
ルオキシビフェニル−４−カルボン酸−（１−ｎ−ブタ
ノイルオキシ−1,3−ジメチルプロピル）エステル10重
量％を混合した液晶組成物を作成し、相転移を測定した
結果、次のようになった。 Temperature (° C.) Response time (μsec) 30 150 20 200 10 200 Example 5 90% by weight of the non-chiral mother liquid crystal composition prepared in Example 4 was synthesized in Example 3 (1S, 3S) -4 ′. -N-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid- (1-n-butanoyloxy-1,3-dimethylpropyl) ester was mixed at 10% by weight to prepare a liquid crystal composition, and the phase transition was measured. It became like.
この液晶組成物を、配向剤としてポリイミドを塗布
し、その表面をラビングすることにより平行配向処理を
施した透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入して液
晶表示素子とし、±15Vの電界（60Hz矩形波交流）を印
加したところ、透過光強度の変化が観察された。 This liquid crystal composition is applied to a 2 μm-thick cell provided with a transparent electrode that has been subjected to parallel alignment treatment by applying polyimide as an alignment agent and rubbing the surface thereof to form a liquid crystal display element. (60 Hz rectangular wave alternating current), a change in transmitted light intensity was observed.
この時の透過光強度の変化から応答時間を測定すると
次のようになった。The response time was measured from the change in transmitted light intensity at this time, and the result was as follows.
温度（℃） 応答時間（μ秒） 30 150 20 200 10 200 〔発明の効果〕 上記に例示されるように、本発明の新規な光学活性ビ
フェニル化合物を使用することによって、応答速度の温
度依存性の少ない優れた強誘電性液晶組成物を提供する
ことができる。 Temperature (° C.) Response time (μsec) 30 150 20 200 10 200 [Effect of the Invention] As exemplified above, by using the novel optically active biphenyl compound of the present invention, the temperature dependence of the response speed is obtained. And an excellent ferroelectric liquid crystal composition having a small amount of liquid crystal.
Claims (2)
ェニル化合物。 （式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基又は炭素原子
数１〜18のアルコキシ基を示し、Ａはハロゲン原子、水
酸基又は炭素原子数１〜18のアシルオキシ基を示し、＊
は不斉炭素原子を示す。）1. An optically active biphenyl compound represented by the following general formula (I). (Wherein R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, A represents a halogen atom, a hydroxyl group or an acyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, *
Represents an asymmetric carbon atom. )
ェニル化合物の少なくとも一種を少なくとも一成分含有
する強誘電性液晶組成物。 （式中Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基又は炭素原子
数１〜18のアルコキシ基を示し、Ａはハロゲン原子、水
酸基又は炭素原子数１〜18のアシルオキシ基を示し、＊
は不斉炭素原子を示す。）2. A ferroelectric liquid crystal composition containing at least one component of at least one optically active biphenyl compound represented by the following general formula (I). (Wherein R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, A represents a halogen atom, a hydroxyl group or an acyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, *
Represents an asymmetric carbon atom. )
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|---|---|---|---|
| JP63258156A JP2748005B2 (en) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Optically active biphenyl compound and liquid crystal composition containing the compound |
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|---|---|---|---|
| JP63258156A JP2748005B2 (en) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Optically active biphenyl compound and liquid crystal composition containing the compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH02104562A JPH02104562A (en) | 1990-04-17 |
| JP2748005B2 true JP2748005B2 (en) | 1998-05-06 |
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