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JP2781036B2 - メラミンをベースとしたプラスチック用光安定剤 - Google Patents
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JP2781036B2 - メラミンをベースとしたプラスチック用光安定剤 - Google Patents

メラミンをベースとしたプラスチック用光安定剤

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JP2781036B2
JP2781036B2 JP1324853A JP32485389A JP2781036B2 JP 2781036 B2 JP2781036 B2 JP 2781036B2 JP 1324853 A JP1324853 A JP 1324853A JP 32485389 A JP32485389 A JP 32485389A JP 2781036 B2 JP2781036 B2 JP 2781036B2
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alkyl
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リチャード・ヴィクター・ネルソン
ジョン・ファーガス・スティーヴン
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ゼネカ・インコーポレイテッド
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、化学線に暴露されたときに分解や変色を起
こしにくいようなポリマー組成物に関する。さらに詳細
には、本発明は、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
部分を含有した有効量のメラミン誘導体により安定化さ
れた形の樹脂（例えば、ポリプロピレン樹脂やポリエチ
レン樹脂等）に関する。本発明はさらに、光による分解
に対して抑制作用を及ぼすような合成ポリマー用添加剤
として有用な新規な化合物群に関する。
（従来の技術） 有機合成ポリマーの多くは日光に暴露されると急速に
劣化する。この急速な分解を防止するために、有害な輻
射線に対してこれらの樹脂を安定化させるための多くの
添加剤が開発されている。これらの添加剤としては、ヒ
ドロキシベンゾフェノンやヒドロキシフェニルベンゾト
リアゾール等の紫外線吸収剤、励起状態を消滅させるよ
う作用する有機ニッケル錯体、そして最近ではヒンダー
ドアミン光安定剤（HALS）等がある。HALSは2,2,6,6−
テトラアルキルピペリジン基（一般には４−暗が置換さ
れている）を有し、ラジカルスカベンジャーとして作用
する。従って、HALSを使用すると分解の進行が抑制され
る。
ある化合物が有効な光安定剤となるための要件として
は、該化合物が配合される樹脂に対して相溶性を有して
いること；高温での処理時及び処理後において樹脂中に
保持されるよう充分に不揮発性であること；そして抗水
抽出性であること；などが挙げられる。現在開示されて
いるピペリジン化合物の中では、トリアジン環に結合し
ているピペリジン化合物が多くの場合において好まし
い。なぜなら、これらの化合物は上記した規準に完全に
適合するからである。
先行技術による化合物は、一般には有機合成ポリマー
に対する有効な光安定剤であるけれども、多種多様な形
態と用途に関してポリマーの安定化要件を完全に満たし
ているわけではない。このことは、薄い物品（例えば繊
維やフィルム等）に使用されるポリマー物質に対して特
に当てはまる。このような問題点があるので、これらの
要件をさらに充分に満たすような新規な物質が必要とさ
れている。
本発明は、ポリアルキルピペリジン部分を有する有効
量の新規メラミン化合物を組み込むことによる合成ポリ
マーの安定化について開示する。メラミンをベースとし
たHALSは式（Ｉ） で表わされる化合物から選ばれるものであって、 このときＲは で表わされる基であり； Ｙは−Ｏ−及び−NH−から選ばれ； Ｂは１〜10個の炭素原子を有する二価のアルキレン基で
あって、直鎖状であっても枝分かれ鎖状であってもよ
く； R1は水素及び１〜５個の炭素原子を有するアルキル基
（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等）から選ば
れ、好ましくは水素とメチルであって、最も好ましくは
水素であり； R2は水素、オキシル、ヒドロキシル、１〜18個の炭素原
子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のメチレン結合アルキル
基（例えば、メチル、エチル、オクチル、オクタデシ
ル、及び２−エチルヘキシル等）、２〜18個の炭素原子
を有するアルカノイル基（例えば、アセチル、プロパノ
イル、ブタノイル、イソペンタノイル、及びステアロイ
ル等）、３〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、３
〜６個の炭素原子を有するアルケノイル基（例えば、ア
クリロイル、メタクリロイル、及びクロトニル等）、３
〜６個の炭素原子を有するアルキニル基（例えば、プロ
パルギルや２−ブチニル等）、シアノメチル基、2,3−
エポキシプロピル基、７〜15個の炭素原子を有するベン
ジル基又はアルキルベンジル基（例えば、3,5−ジ−ter
t−ブチル−４−ヒドロキシベンジル、３−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル、及び３−tert−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル等）、 −CH2CH(OR3)-R4で表わされる基、並びに −(CH2)m−Ｃ（Ｏ）−Ｚで表わされる基〔このとき、Ｚ
はｍが１又は０のとき−OR5及び−Ｎ（R6）（R7）から
選ばれる基で、ｍが０のときは−Ｃ（Ｏ）−OR8であっ
てもよく；R3は水素、１〜18個の炭素原子を有する脂肪
族基（例えば上記のR2に関して記載したもの）、アリー
ル脂肪族基（例えばベンジルやフェネチル等）、及び２
〜18個の炭素原子を有する脂肪族アシル基（例えば上記
のR2に関して記載したもの）からなる群から選ばれ；R4
は水素、１〜16個の炭素原子を有するアルキル基、及び
フェニル基からなる群から選ばれ；R5は１〜18個の炭素
原子を有するアルキル基、５〜12個の炭素原子を有する
シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロオクチル、及びシクロドデシル等）、ア
リル基、ベンジル基、フェニル基、及びR1とR2に関して
記載した基からなる群から選ばれ；R6とR7は同じであっ
ても異なっていてもよく、水素、１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基（例えば、メチル、エチル、及びヘキ
シル等）、５〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル
基（例えば上記R2に関して記載したもの）、６〜10個の
炭素原子を有するアリール基（例えば４−メチルフェニ
ル、２−メチルフェニル、及び４−ブチルフェニル
等）、並びに７〜15個の炭素原子を有するアラルキル基
（例えば、ベンジル、o,m,p−アルキル置換ベンジル、
及びフェネチル等）からなる群から選ばれ、さらにR6と
R7は、これらが結合するＮ−原子と一緒になって５〜７
員環（例えば、ピロリドン、ピペリジン、及びホモピペ
リジン等）を形成してもよく；そしてR8は１〜18個の炭
素原子を有するアルキル基（例えば上記R2に関して記載
したもの）、フェニル基、及びベンジル基からなる群か
ら選ばれ、好ましくはメチル又はエチルである〕からな
る群から独立に選ばれる。
式（Ｉ）の化合物は、式（II） で表わされる官能基を組み込んだメラミン（式中、R9は
例えばメチルやエチル等の低級アルキルである）と式
（III） で表わされる適切に置換されたアルコール又はアミン
（式中、Ｙは−Ｏ−又は−NH−である）とを反応させる
ことによって得ることができる。
本反応は通常、溶媒（リグロイン、キシレン、又は溶
媒の還流温度付近にて反応を起こさせるのに適した他の
溶媒）の存在下にて行われる。本反応は、触媒（リチウ
ムアミド、チタンテトライソプロポキシド、又は反応を
起こさせるのに適した他の触媒）を使用して行うのが良
い。本発明の生成物は溶液から単離することができ、一
般には再結晶、すりつぶし、又は他の適切な方法によっ
て精製される。
式（II）の化合物は、適当なイミノジアルキレンエス
テルもしくは酸と塩化シアヌルと反応させて相当するメ
ラミンヘキサアルキレン化合物を生成させることによっ
て得られる。ヘキサアシッド（hexaacid）は通常、ヘキ
サメチルエステル又はヘキサエチルエステルに転化され
てから本発明の所望の化合物に転化される。
式（Ｉ）の化合物を得るための別の方法は、式（IV） の化合物と塩化シアヌルとを、炭酸塩や水酸化物等の塩
基の存在下にて（発生する塩化水素を除去するため）、
溶媒中（例えば、ジオキサン、トルエン、又は反応を阻
害しないような他の溶媒）、溶媒の還流温度付近で反応
させる、という方法である。
式（II）の出発化合物（式中、ｎ＝１）についてはGe
r.Offen.1,935,010（1971）に説明されている。合成ス
キームは以下に示すような多段階連続工程からなる。
本連続工程では、イミノジアセトニトリルと塩化シアヌ
ルとを反応させてメラミンヘキサアセトニトリルを生成
させ、次いで加水分解を行い、引き続きエステル化して
ヘキサエステルを生成させる。
次いで当業界において公知の触媒を使用し、溶媒中又
は無溶媒にて、これらのエステルを所望のアルコール又
はアミンと反応させてエステル交換又はアミド化して本
発明の化合物を得る。適切な溶媒の例としては、リグロ
イン、キシレン、トルエン、及びこれらの混合物等があ
る（但し、これらに限定されない）。適切な触媒の例と
しては、リチウムアミドやチタンテトライソプロポキシ
ド等がある（但し、これらに限定されない）。
本反応は通常、溶媒を使用する場合は溶媒の還流温度
付近にて行われ、そうでない場合は100〜200℃の温度で
行われる。水と反応溶媒との間で反応混合物を分配さ
せ、次いで溶媒を除去することによって、本反応の生成
物を単離することができる。再結晶又は他の適切な方法
によって本生成物を精製することができる。
式（II）のエステルを本発明の化合物に転化するのに
使用される４−ヒドロキシポリアルキルピペラジン及び
４−アミノポリアルキルピペラジンについては、ドイツ
特許第2,352,658号明細書及び米国特許第3,684,765号明
細書中に説明されている。一般に、４−ヒドロキシ化合
物はラネーニッケル上での接触水素化還元により、また
４−アミノ化合物はアンモニアを使用した還元アミノ化
により合成することができる。
式（IV）の４−オキソピペリジンは、アンモニアと脂
肪族ケトンとを反応させることによって得ることができ
る。アンモニアとアセトンとの反応によってトリアセト
ンアミンを生成させる反応はよく知られており、トリア
セトンアミンの製造に対しては種々のプロセスが適用さ
れている。アンモニアとメチルエチルケトンとの反応に
ついては、W.トラウベ（Traube）による“Chem.Ber.41,
77（1908）”に説明されている。
２−位と６−位に他のアルキル置換基を有する 式（Ｖ） の化合物は、Hel.Chem.Acta 30,1114（1947）及びMonat
sh.Chem.88,464（1957）に記載の手順に従って２段階プ
ロセスを施し、次いで生成したピリミジンを加水分解す
ることによって得られる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキ
ル基、及び2,3−エポキシプロピル基の導入は、最初に
４−オキソピペリジン又はメラミン誘導体（ピペリジン
の遊離Ｎ−Ｈを含む）と適切なハロゲン化物とを反応さ
せることによって達成される。好適なハロゲン化物の例
としては、ヨウ化メチル、塩化メチル、臭化エチル、塩
化ドデシル、塩化オクタデシル、臭化アリル、塩化メタ
リル、塩化ブテニル、塩化プロパルギル、塩化ベンジ
ル、臭化フェネチル、及びエピクロロヒドリン等があ
る。生成したハロゲン化水素は、反応混合物に無機塩基
（例えば炭酸塩や水酸化物等）あるいは有機アミン（例
えばトリエチルアミン等）を加えることによって捕獲除
去することができる。
１−アルキル基、１−アルケニル基、１−アルキニル
基、１−アラルキル基、又は2,3−エポキシプロピル基
を含む本発明の化合物を作製する別の方法は（特に本発
明の所望の化合物がエステルである場合）、米国特許第
4,014,887号明細書の記載に従って１−置換ポリアルキ
ルピペリジン−４−オールを合成し、次いで前述したよ
うにエステル交換を行う、という方法である。
アルカノイル基又はアルケノイル基の導入は、適切な
ハロゲン化物又は酸無水物を使用してＮ−Ｈ基をアシル
化することによって行うことができる。酸ハロゲン化物
を使用すると、前述した場合と同じように生成したハロ
ゲン化水素を捕獲除去することができる。このような化
合物の例としては、塩化アセチル、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、塩化ヘキサノイル、塩化ドデカノイル、及び
塩化オクタデカノイル等がある。
基−CH2CH(OR3）−R4を導入する場合、この基は、Ｎ
−Ｈを含む原化合物と対応するアルキレンオキシド（例
えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及びス
チレンオキシド等）とを反応させることによって導入す
ることができる。こうして得られたヒドロキシ化合物
は、適切な酸ハロゲン化物を使用して当業界に公知の方
法でアシル化することができ、そしてアルコキシドを形
成させて所望のハロゲン化アルキルと反応させることに
よりアルキル化することができる。
Ｒが−（CH2)m−Ｃ（Ｏ）−Ｚで、ｎが０の場合、Ｎ
−Ｈを含む原化合物とクロロホルメート（例えば、メチ
ルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、アリル
クロロホルメート、ヘキシルクロロホルメート、デシル
クロロホルメート、オクタデシルクロロホルメート、及
びフェニルクロロホルメート等）とを反応させることに
よって、適切な基を結合させることができる。Ｎ−Ｈ含
有化合物と塩化オキサリルモノアルキルエステル（例え
ば塩化オキサリルモノエチルエステル）とを反応させる
ことによって、そして生成した塩化水素を前述したよう
に捕獲除去することによって、オキサミド半エステルを
得ることができる。
Ｎ−Ｈ含有原化合物を適切なハロゲン化カルバミル
（例えば、塩化メチルカルバミル、塩化エチルカルバミ
ル、塩化ジメチルカルバミル、塩化フェニルカルバミ
ル、塩化ピロリジンカルバミル、及び塩化ピペリジンカ
ルバミル等）で処理することによって、対応するウレア
を作製することができる。またこれとは別に、Ｎ−Ｈ含
有原化合物を適切なイソシアネートで処理することによ
ってウレアを作製することもできる。
R2がオキシル基又はヒドロキシル基の場合、Ｎ−Ｈ含
有原化合物は、タングステン酸ナトリウムのような触媒
の存在下にて酸化剤（例えば過酸化水素）で、又はメタ
クロロ過安息香酸のような過カルボン酸で処理すること
ができ、そしてヒドロキシルが必要な場合は引き続き接
触水素化によってオキシルを還元することができる。
Ｒが基−（CH2)m−Ｃ（Ｏ）−Ｚで,mが１の場合、Ｎ
−Ｈ含有原化合物とクロロ酢酸の適切なエステル（例え
ば、クロロ酢酸メチル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸
アリル、クロロ酢酸フェニル、及びクロロ酢酸シクロヘ
キシル等）とを反応させることによって適当な基を結合
させることができる。
本発明の化合物は、有機合成ポリマーのための有効な
光安定剤である。本発明による有効な光安定剤の例とし
ては以下のようなものがある（但しこれらに限定されな
い）：メラミンヘキサ酢酸と2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジノールとのヘキサエステル、メラミンヘキ
サ酢酸と 1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジノールとのヘ
キサエステル、メラミンヘキサ酢酸と１−ブチル−2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジノールとのヘキサエ
ステル、メラミンヘキサ酢酸と１−アリル−2,2,6,6−
テトラメチル−４−ピペリジノールとのヘキサエステ
ル、メラミンヘキサ酢酸と１−オキシル−2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジノールとのヘキサエステル、
メラミンヘキサ酢酸と１−アセチル−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジノールとのヘキサエステル、メラ
ミンヘキサ酢酸と４−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンとのヘキサアミド、メラミンヘキサプロピオ
ン酸と2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノールと
のヘキサエステル、メラミンヘキサヘキサン酸と2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジノールとのヘキサエス
テル、メラミンヘキサオクタン酸と2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジノールとのヘキサエステル、メラミ
ンヘキサデカン酸と2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジノールとのヘキサエステル、及びメラミンヘキサウ
ンデカン酸と2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノ
ールとのヘキサエステル。
本発明の化合物は、有機合成ポリマー用の有効な光安
定剤である。これらの有効な光安定化特性に加え、本発
明の化合物のいくつかはさらに優れた熱安定化性能も有
する。本発明の化合物によって安定化することのできる
有効合成ポリマーとしては、ポリエチレン（高分子量ポ
リエチレン及び低分子量ポリエチレン）、ポリプロピレ
ン、ポリブタジエン、及びポリスチレン等のオレフィン
のホモポリマー；オレフィンと他のエチレン性不飽和モ
ノマーとのコポリマー（例えば、エチレン−プロピレン
コポリマー、エチレン−ブチレンコポリマー、エチレン
−酢酸ビニルコポリマー、及びスチレン−ブタジエンコ
ポリマー等）；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン等のターポリマー；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、塩化ビニル及び塩化ビニリデンと酢酸ビニル又は
他のエチレン性不飽和モノマーとのコポリマー；ポリオ
キシメチレンやポリオキシエチレン等のポリアセター
ル；ポリエチレンテレフタレートのようなポリエステ
ル；ポリアミド６、ポリアミド6,6、ポリアミド6,10等
のポリアミド；ポリウレタン及びα，β−不飽和酸とそ
の誘導体から得られるポリマー；ポリカーボネート；ポ
リアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリル酸
アミド、ポリアクリロニトリル、並びにアクリル酸及び
その１種以上の誘導体とメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂とのコポリマー；等がある。
これらのポリマー群の中では、ポリオレフィンの安定
化が特に重要である。本発明の化合物は優れた安定化作
用を有する。通常、本発明の安定剤は、安定化すべきポ
リマー中に、安定化すべきポリマーの重量を基準として
0.01〜5.0重量％の量にて加えられる。好ましい使用量
は0.5〜１重量％である。
安定化された組成物を作製するために、本発明の化合
物を他の安定剤と組み合わせて使用してもよい。このよ
うな他の添加剤としては、酸化防止剤、補助的光安定剤
（例えば、ヒンダードアミンや金属奪活剤等）、顔料、
着色剤、充填剤、難燃剤、及び静電防止剤等がある。
好適な酸化防止剤としては、2,6−ｔ−ブチルｐ−ク
レゾール、4,4′−ビス（2,6−ジイソプロピルフェノー
ル）、2,4,6−トリ−ｔ−ブチルフェノール、2,2′−チ
オビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、オ
クタデシル−２−（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリ
チルテトラキス（3,5′−ジ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート、1,3,5−トリス（3,5′−ジ
−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、1,3,5−トリス（3,5′−ジ−ｔ−ブチル−４′
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）イソシアヌレ
ート、及び1,3,5−トリス（3,5′−ジ−ｔ−ブチル４′
−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−ジメチルベンジル）
−ｓ−トリアジン−2,4,6−（1H,3H,5H）−トリオン等
のヒンダードフェノールタイプの化合物；ジラウリルチ
オジプロピオネートやジステアリルチオジプロピオネー
ト等のチオジプロピオン酸エステル；並びにトリフェニ
ルホスファイト、トリノニルホスファイト、ジドデシル
ペンタエリスリチルジホスファイト、ジフェニルデシル
ホスファイト、トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ホスファイト、及びビス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリチルジホスファイト等のホスフ
ァイト類；などがある。
補助的な光安定剤としては、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、及び２−
（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−ｔ−アミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾールタイプ
の化合物;2−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノ
ン、及び2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベン
ゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノンタイプの化合
物;n−ヘキサデシル−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート及び２′,4′−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート等のヒンダートフェノールのエステル；並びに2,
2′−チオビス−（4,6−オクチルフェノール）のニッケ
ル錯体、ニッケルジブチルチオカルバメート、４−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチルベンジルリン酸モノアル
キルエステルのニッケル塩（このときアルキルはメチ
ル、エチル、プロピル、及びブチル）、及び２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニルウンデシルケトンオキシムの
ニッケル錯体等の金属錯体；などがある。
適切な補助的光安定剤の他の例が、米国特許第3,488,
290号及び第3,496,124号明細書に記載されている。
本発明を例証するために、以下に合成例を記載する
（但し、合成例はこれに限定されない）。特に明記しな
い限り、数値は重量基準で表示している。
実施例１ メラミンヘキサ酢酸と2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジノールとのヘキサエステルの合成 Ger.Offen.第1,935,010号に記載の手順に従って合成
したメラミンヘキサ酢酸のヘキサメチルエステル（4.26
g）と2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール（7.
92g）との混合物を50mlのリグロインで希釈し、これを
加熱還流した。リチウムアミド（33mg）を加えた後、さ
らに50mlのリグロインを加えた。２時間で留出物を徐々
に除き、本混合物を16時間還流した。溶媒をさらに加
え、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そし
て濃縮を行った。固体残留物をリグロインから再結晶し
て、5.4gの生成物（mp;115〜118℃）を得た。
実施例２ メラミンヘキサ酢酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジノールとのヘキサエステルの合成 メラミンヘキサ酢酸のヘキサメチルエステル（4.0g）
と1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジノール（8.1
g）との混合物を15mlのキシレンで希釈し、本混合物を1
00〜105℃に加熱した。この時点で、触媒としてチタン
テトライソプロポキシド（0.15ml）を加えた。この均質
混合物を約140℃に加熱し、生成したメタノールを徐々
に除きながら140℃で16時間保持した。次いで本混合物
を冷却し、CH2Cl2中に溶解し、そして水で洗浄した。CH
2Cl2で水相部を逆洗浄した後、有機抽出物を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮して白色固体を得た。これを
リグロインから再結晶して7.8gの生成物（mp;65〜75
℃）を得た。
実施例３〜５ 上記化合物の光安定剤としての有効性を示すために、
実施例１と２に記載した物質をそれぞれ、市販のポリプ
ロピレン樹脂〔プロ−ファックス（Pro−Fax）6301とし
てハーキュレス・コーポレーションが製造〕中に組み込
んだ。該光安定剤は、塩化メチレンを全樹脂組成物の0.
25重量％の濃度にてソルベントブレンド（solvent blen
ding）することによってポリプロピレン中に組み込ん
だ。一次酸化防止剤（ステアリルβ−3,5−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート）を0.2
％のレベルで使用した。次いで200℃で樹脂を押出し、1
88℃、6,000psiにて圧縮成形して厚さ５ミルのフィルム
を得た。光安定剤を使用せずに、同一の手順に従って対
照標準フィルムを作製した。IRカルボニルが0.5（破壊
点と考えられる）増大するまで、アトラス社製ウェザロ
メーター中において各フィルムをキセノンアークに暴露
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 401/14 251 ＣＡ ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、 Ｒは で表わされる基であり； Ｂは１〜10個の炭素原子を有する二価のアルキレン基で
    あり； Ｙは−Ｏ−及び−NH−から選ばれ； R1は水素及び１〜５個の炭素原子を有するアルキル基か
    ら選ばれ； R2は水素、オキシル、ヒドロキシル、１〜18個の炭素原
    子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のメチレン結合アルキル
    基、２〜18個の炭素原子を有するアルカノイル基、３〜
    ４個の炭素原子を有するアルケニル基、３〜６個の炭素
    原子を有するアルケノイル基、３〜６個の炭素原子を有
    するアルキニル基、シアノメチル基、2,3−エポキシプ
    ロピル基、７〜15個の炭素原子を有するベンジル基又は
    アルキルベンジル基、−CH2CH(OR3)-R4で表わされる
    基、及び−(CH2)m−Ｃ（Ｏ）−Ｚで表わされる基 （このとき、 Ｚはｍが１又は０のとき−OR5及び−N(R6)(R7)から選ば
    れる基で、ｍが０のときは−Ｃ（Ｏ）−OR8であっても
    よく； R3は水素、１〜18個の炭素原子を有する脂肪族基、アリ
    ール脂肪族基、及び脂肪族アシル基からなる群から選ば
    れ； R4は水素、１〜16個の炭素原子を有するアルキル基、及
    びフェニル基からなる群から選ばれ； R5は１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、５〜12個
    の炭素原子を有するシクロアルキル基、アリル基、ベン
    ジル基、フェニル基、及びR1に関して記載した基からな
    る群から選ばれ； R6とR7は同じであっても異なっていてもよく、水素、１
    〜８個の炭素原子を有するアルキル基、５〜12個の炭素
    原子を有するシクロアルキル基、６〜10個の炭素原子を
    有するアリール基、及び７〜15個の炭素原子を有するア
    ラルキル基からなる群から選ばれ、さらにR6とR7は、こ
    れらが結合するＮ−原子と一緒になってピロリドン、ピ
    ペリジン、及びホモピペリジンからなる５〜７員環を形
    成してもよく；そして R8は１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル
    基、及びベンジル基からなる群から選ばれる） からなる群から選ばれる〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】R1がＨであって、Ｙが−Ｏ−である、請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】R2が水素である、請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】R2がメチルである、請求項２記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】通常は光によって劣化を受けるような有機
    ポリマーを含み、請求項１記載の化合物を0.01〜５重量
    ％含有した、光による分解を受けないよう安定化された
    合成ポリマー組成物。
  6. 【請求項６】前記有機ポリマーがポリオレフィンホモポ
    リマー又はポリオレフィンコポリマーである、請求項５
    記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記有機ポリマーがプロピレンのホモポリ
    マー又はコポリマーである、請求項６記載の組成物。
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