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JP2818607B2 - ビス―ベンゾトリアゾリル化合物及びそれで安定化したポリマー物質 - Google Patents
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JP2818607B2 - ビス―ベンゾトリアゾリル化合物及びそれで安定化したポリマー物質 - Google Patents

ビス―ベンゾトリアゾリル化合物及びそれで安定化したポリマー物質

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JP2818607B2 JP1511318A JP51131889A JP2818607B2 JP 2818607 B2 JP2818607 B2 JP 2818607B2 JP 1511318 A JP1511318 A JP 1511318A JP 51131889 A JP51131889 A JP 51131889A JP 2818607 B2 JP2818607 B2 JP 2818607B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規なビス−ベンゾトリアゾリル
フェニル化合物及びそれで安定化したポリマー物質に関
する。更に詳しくは、本発明は、その加工（processin
g）、注型及び／又は成形の間に高温に付される合成ポ
リマー物質中に使用した場合に、昇華及び／又は分解に
対して改良された耐性を示すビス［（２−ベンゾトリア
ゾリル）−２−ヒドロキシフェニルプロピル］ベンゼン
化合物に関する。
様々な種類の合成ポリマー物質は、紫外線、即ちUV光
に露光して劣化する。多くの２−（２−ベンゾトリアゾ
リル）フェノール化合物が、UV光によるその劣化を抑制
するために、前記ポリマー物質に含有されてきた。その
ような２−（２−ベンゾトリアゾリル）フェノール化合
物の例は、米国特許第3,230,194号、同第4,226,763号、
同第4,278,589号及びこれらの特許に参照されている特
許に開示されている。ビス［（２−ベンゾトリアゾリ
ル）−２−ヒドロキシフェニル］メタン化合物及びそれ
で安定化されたポリマー物質は、米国特許第4,681,905
号、同第4,684,679号及び同第4,684,680号並びにヨーロ
ッパ特許出願第180,993号に開示されている。合成ポリ
マー物質の最終用途は、例えば、充填剤、着色剤等のよ
うな種々の添加剤をポリマーと又はポリマー中にブレン
ドする場合、及び配合したポリマー組成物を種々の商品
に成形又は賦形する間に、ポリマー物質を高温に曝す必
要を生じる。従って、本質的でない場合には、UV安定剤
が、高温での良好な安定性及び当該ポリマーから製造さ
れた成形品が有効量の安定剤を含むように、耐昇華性又
は揮発性を有することが望ましい。
本発明により提供されるビス−ベンゾトリアゾリル化
合物は、一般式： （式中、R1及びR2はそれぞれ２−ベンゾトリアゾリル基
であり、R3及びR4はそれぞれ、水素、アルキル、アラル
キル、アルコキシ、アリール、カルボキシ、アルコキシ
カルボニル又はハロゲンであり、そしてＡは1,3−又は
1,4−フェニレンである）を有する。
R3及びR4により表されるアルキル基の例には、メチ
ル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル、２−ブ
チル、２−メチル−２−プロピル、ペンチル、２−ペン
チル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、2,4,4−トリメ
チル−２−ペンチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル
及びオクタデシルのような18個以下の炭素を含有するア
ルキル基が含まれる。R3及びR4によって表されるアルキ
ルには、好ましくは８個以下の炭素原子が含まれる。R3
及びR4が表し得るアルコキシカルボニル基のアルコキシ
カルボニル部分のアルコキシ基及びアルコキシ部分に
は、８個以下の炭素原子が含まれていても良く、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ及びその異性体が含まれる。R3及び
R4により表されるアラルキル基のアリール基及びアリー
ル部分は、非置換のフェニル又は低級の、即ち４個以下
の炭素原子を含むアルキル、低級アルコキシ若しくはハ
ロゲン、例えば塩素若しくは臭素から選択された１個又
は２個の基で置換されたフェニルであって良い。アラル
キル基のアルキル部分は、典型的に低級アルキルであ
る。このようなアラルキル基は、好ましくはベンジル、
１−フェニルエチル及び２−フェニル−２−プロピルで
ある。
R1及びR2により表される２−ベンゾトリアゾリル基
は、UV光への露光でポリマー物質の劣化を抑制するため
に使用されてきた２−（２−ベンゾトリアゾリル）フェ
ノールに関する技術分野でよく知られている。前記に引
用した特許に加えて、R1及びR2が表し得る典型的な２−
ベンゾトリアゾリル残基は、米国特許第3,004,896号、
同第3,978,074号、同第4,001,266号、同第4,041,044号
及び同第4,347,180号に開示されている。このような２
−ベンゾトリアゾリル残基の典型的なものは、構造： （式中、R5は水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲン
であり、R6は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルホニル、アリール、アラルキル、アリールオキ
シ又はアラルコキシである）を有するものである。R5及
びR6が表すことができる、アルキルスルホニル基のアル
キル残基並びにアリールオキシ及びアラルコキシ基のア
リール及びアルコキシ部分を含む基の例は、R3及びR4に
ついての前記記載に述べられている。R1及びR2により表
される好ましい基は、非置換の２−ベンゾトリアゾリル
並びにアルキル及びクロロから選択された１個の置換基
で、好ましくは５−位で置換された２−ベンゾトリアゾ
リルである。
式（Ｉ）の化合物は、２−（２−ベンゾトリアゾリ
ル）フェノール化合物の製造で従来使用されている従来
の方法により製造することができる。例えば、式： を有するｏ−ニトロアニリン化合物をジアゾ化し、得ら
れたジアゾニウム塩を式： を有するビスフェノールとカップリングし、式： （式中、R3、R4、R5、R6及びＡは前記定義の通りであ
る）を有するビスアゾ化合物を得る。次いでビスアゾ化
合物（IV）を種々の方法によって閉環して、式（Ｉ）の
ビス−ベンゾトリアゾリル化合物を得る。
式（III）のビスフェノールは、ｍ−又はｐ−ジイソ
プロペニルベンゼンを式： （式中、R3は前記定義の通りである）を有するフェノー
ルと反応させることによって製造される。フェノール
（Ｖ）の例には、４−メチルフェノール、４−（２−メ
チル−２−ブチル）フェノール、４−（2,4,4−トリメ
チル−２−ペンチル）フェノール、４−（２−メチル−
２−プロピル）フェノール、４−オクチルフェノール、
４−ドデシルフェノール、４−メトキシフェノール、４
−クロロフェノール、４−メトキシカルボニルフェノー
ル、４−（２−フェニル−２−プロピル）フェノール及
び４−（１−フェニルエチル）フェノールが含まれる。
フェノール（Ｖ）の追加の例は、前記参照した特許に示
されている。
本発明の好ましい化合物は、式： （式中、R3は８個以下の炭素原子のアルキル又はアルコ
キシ、７〜９個の炭素原子のフェニルアルキル、クロロ
又はメトキシカルボニルであり、R6は水素、８個以下の
炭素原子のアルキル又はクロロであり、そして、Ａは1,
3−又は1,4−フェニレンである）を有する。
式（Ｉ）のビス−ベンゾトリアゾリル化合物は、熱及
び／又は可視光並びに紫外線を含む放射線への露出で劣
化を受け易い広範囲の種々の合成ポリマー物質に使用す
ることができる。このようにポリマー物質の例には下記
のものが含まれる。
1. モノ−又はジ−オレフィンから誘導されるポリマ
ー、例えば、任意的に架橋されていてもよいポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチル−
１−ブテン、ポリメチル−１−ペンテン、ポリイソプレ
ン、ポリブタジエン、（ａ）ポリエチレンポリプロピレ
ン、（ｂ）ポリプロピレンとポリ−１−ブテン及び
（ｃ）ポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、エ
チレン／プロピレンコポリマー、プロピレン/1−ブテン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン/1−ブテンコポリマーのようなオレフィンのコポ
リマー並びにエチレン及びプロピレンとヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンのようなジエンとのターポリマー
並びにエチレンとアクリル及びメタクリル酸とのコポリ
マー。
2. 全体的に又は部分的にビニル芳香族化合物から誘導
されるポリマー、例えば、ポリスチレン、スチレン／ブ
タジエンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン／アクリロニトリル／メトクリレート
コポリマー、アクリルエステルポリマーで変性されたス
チレン／アクリロニトリルコポリマー、スチレン／ブタ
ジエンブロックコポリマー、スチレンのポリブタジエン
へのグラフトコポリマー及びスチレン及びアクリロニト
リルのポリブタジエンへのグラフトコポリマーのような
スチレンのグラフトコポリマー並びにアクリロニトリル
／ブタジエン／スチレン（ABS）ポリマー。
3. 脂肪族ビニル化合物から誘導されるポリマー、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビ
ニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩化ビニル／塩
化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／酢酸ビニルコポ
リマー及び塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーを含
むハロゲン含有ビニル化合物；ポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリルのようなα，β−不飽和酸及びその誘導体；
並びにポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリス
テアリン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレート及びエチレン／酢酸ビニルポリマーのような
他の不飽和モノマーとのそのコポリマーのような、ビニ
ルエステル、完全又は部分的に加水分解したビニルエス
テルとアセタールとのポリマー。
4. ポリオキシエチレングリコール及びポリオキシプロ
ピレングリコールのようなポリアルキレングリコール。
5. ビスフェノールＡとホスゲンとから誘導されるもの
のようなポリカーボネート。
6. ナイロン６、ナイロン66、ナイロン6/10、ナイロン
11、ナイロン12及びポリフェニレンイソフタルアミドの
ような、ジアミンとジカルボン酸とから及び／又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコポリアミド。
7. ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（1,4−シ
クロヘキサンジメタノールテレフタレート）及びポリ
（テトラメチレンテレフタレート）のような、ジカルボ
ン酸とグリコールとから及び／又はヒドロキシカルボン
酸から誘導されるポリエステル。
8. スチレンのような他の不飽和化合物と架橋できる、
プロピレングリコール／無水マレイン酸／イソフタル酸
ポリエステルのような、飽和及び不飽和ジカルボン酸及
び／又は無水物とグリコールとから誘導されるポリエス
テル樹脂及びアルキッド樹脂を含む不飽和ポリエステ
ル。
本発明によって提供されるビス−ベンゾトリアゾリル
化合物は、その加工、成形及び／又は押出して高温を必
要とする、高融点を有するポリカーボネートのようなポ
リマー物質中で安定剤として特に有用である。
ポリマー劣化を有効に抑制するポリマー物質中のビス
−ベンゾトリアゾリル化合物の濃度は、安定化される特
別のポリマー及び安定化されたポリマー物質が指定され
る最終用途に著しく依存して変わり得る。一般に、0.00
1〜5.0重量％の範囲内の濃度が使用され、大部分のポリ
マー物質のために0.01〜0.5重量％の濃度が最も普通で
ある。しかしながら、ポリマー物質が被覆物、フィルム
又はその他の比較的薄い材料を製造するのに使用する場
合には、ビス−ベンゾトリアゾリル化合物の濃度は典型
的に0.1〜1.0重量％の範囲内である。本発明により提供
されるビス−ベンゾトリアゾリル安定剤は、フェノール
系酸化防止剤、有機酸の多価塩、有機亜燐酸塩、立体障
害アミン光安定剤及びチオエーテルのような、他の従来
の安定剤と組み合わせて使用する。更に、可塑剤、滑
剤、乳化剤、帯電防止剤、難燃化剤、顔料及び充填剤の
ような、商業的ポリマー組成物を配合する際に普通に使
用される他の添加剤が存在しても良い。
ビス−ベンゾトリアゾリル化合物は、従来のブレンド
技術によりポリマー物質中に含有できる。例えば、この
安定剤はロールミル上のポリマーの溶融物に直接添加
し、化合物をポリマー全体に均一に分散させることがで
きる。また、ビス−ベンゾトリアゾリル化合物をペレッ
トのような微細に分割された形状のポリマーとドライブ
レンドし、次いでドライ混合物を押出機内で更に混合し
押出機から押し出すことができる。使用できるその他の
配合方法は、安定剤の溶液又は懸濁液をポリマー物質の
溶液、懸濁液又はエマルジョンと混合することからな
る。
本発明を下記の実施例により更に説明する。
実施例１ アルミニウム粉末（0.02モル）及びｐ−クレゾール
（0.22モル）の混合物を150℃で１時間加熱する。混合
物を120℃に冷却した後、1,3−ジイソプロペニルベンゼ
ン（0.1モル）を30分間かけて添加する。次いで反応混
合物を120℃で４時間及び150℃で１時間加熱する。混合
物を室温に冷却した後、アセトン（500ml）を添加し、
そして残留する不溶性物質を濾過により除去する。アセ
トンを除去し、ヘプタン（500ml）を添加して生成物、
1,3−ビス［２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン、融点160〜150℃を沈澱
させる。これは濾過により80％収率で分離される。
２−ニトロアニリン（0.4モル）のプロピオン酸／酢
酸混合物（体積1:5）中の溶液に、０〜５℃で、98％硫
酸74g中のニトロシルスルホン酸（0.4モル）を添加す
る。−５〜０℃で、ピリジン40ml中の上記で製造したビ
スフェノール（0.1モル）の溶液を30分間かけてゆっく
り添加する。次いで硫酸アンモニウム300gを添加するこ
とによって混合物のpHを4.5に調節し、混合物を−５〜
０℃で２時間撹拌する。次いで混合物を水１に注ぎ、
生成物を濾過により分離し、熱水で洗浄し、乾燥して、
定量的収量の1,3−ビス［２−［３−（２−ニトロフェ
ニルアゾ）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］−
２−プロピル］ベンゼンを得る。質量分光分析（FDMS＝
672）は生成物の構造を支持している。
750ml中の上記ビスアゾ化合物（0.1モル）の撹拌した
還流混合物に、水300ml中の水酸化ナトリウム（2.1モ
ル）を添加する。次いでエタノール250ml中の亜鉛粉末
（1.0モル）のスラリーをゆっくり添加し、混合物を還
流下に５時間加熱する。若干の不溶性物質を濾過により
除去し、濾液を水1800ml中の36％塩酸200mlの溶液に撹
拌しながら添加する。得られた固体を濾過により分離
し、乾燥して粗生成物52gを得る。ソックスレー抽出器
を使用しヘプタンで抽出した後、純粋な生成物（融点20
2℃）15gを得る。質量分光分析（FDMS＝608）及び紫外
／可視スペクトルは、生成物が予期された構造： UV/VIS（CH12C12）:g max 290nm（27,950）及び333nm
（ε27,600）を有することを確認する。
実施例１のビス−ベンゾトリアゾリル化合物（Ａ）の
熱安定性及び／又は揮発性並びに商品名Tinuvin 234で
販売されている公知の安定剤、２−（２−ベンゾトリア
ゾリル）−4,6−ビス（２−フェニル−２−プロピル）
フェノールのそれらを、951 Thermogravimetric Analyz
erで、化合物Ａ及びＢの試料５〜15mgを窒素雰囲気中で
20℃／分の昇温速度で20℃から600℃に加熱する熱重量
分析（TGA）により決定する。各試料の重量パーセント
損失を、加熱器温度上昇として記録する。
化合物Ａの試料は、最高350℃に加熱した後その重量
の５％を失い、最高370℃に加熱した後その重量の10％
を失う。対照的に、公知の安定剤Ｂは、わずか300℃の
最高温度に加熱した後その重量の５％を失い、315℃の
最高温度に加熱した後その重量の10％を失う。
モル消衰係数（ｅ）を分子量で除して求めた、化合物
Ａの比吸収力は290nmで46であり323nmで45であり、他
方、化合物Ｂの比吸収力は290nmで35であり323nmで37で
ある。比吸収力は化合物の単位重量当たりの光吸収の強
度の大きさであり、光安定剤としての化合物の相対有効
性の指標であり、比吸収力が大きくなるほど安定剤有効
性が大きくなる。
表Ｉに記載した化合物は、式： （式中、Ａはフェニレン残基であり、表示したように1,
3−又は1,4−の何れかである）に相当する。これらの化
合物は、実施例１に記載した方法により、適当なｏ−ニ
トロアニリン化合物（II）、フェノール（Ｖ）及びジイ
ソプロペニルベンゼンから製造される。
安定剤化合物Ａは、Mobay Chemical Companyにより商
品名Markalon Polycarbonate 2600で販売されており、
密度0.0433、比容積23.1及びメルトフローレート11g/10
分を有する、ビスフェノールＡ及びホスゲンから誘導さ
れるポリカーボネート中で安定剤として評価する。アセ
トン約50ml中の安定剤の化合物の溶液（又はもし完全に
溶解していなければ分散液）を、3mmのスクリーンを通
過するように粒状化したポリカーボネート上に、ポリカ
ーボネートの重量基準で0.5重量％の安定剤濃度を与え
るに十分な量で注ぐ。混合物を、アセトンの大部分が蒸
発するまでスパチュラで激しく撹拌する。次いで、ポリ
カーボネート−安定剤混合物を空気中で２時間、次いで
真空オーブン中で120℃で16時間乾燥する。次いで混合
物を混合スクリュー付きブラベンダー押出機（320℃）
を使用してブレンドしペレット化する。ペレットを上記
のようにして乾燥し、そしてBoy 225射出成形機（300
℃）を使用して、1/2インチ×２−1/2インチ×1/8イン
チ（1.27cm×6.35cm×0.32cm）の厚さの試験バーに射出
成形する。
ガードナーCDMカラー（ｂ値）、平面衝撃強度（FWI
S、ASTM D4508）、引張り強度（ASTM−D638）及び伸び
（ASTM−D638）を、安定剤化合物を含有しないポリカー
ボネートから及び化合物Ａを含有するポリカーボネート
から成形したサンプルバーについて測定する。次いでサ
ンプルバーをAtlas XWRウエザー−オメーター（炭素ア
ーク）中で500時間ウエザリングに露出し、同じ値を再
び求める。最初に、及びウエザリング露出後に、求めた
上記値を、表IIに記載する。
安定剤を含有しない又は化合物Ａを含有するポリカー
ボネートから上記のようにして成形したテストバーを、
Ｑ−Ｕ−Ｖ−ウエザリング装置（UV−Ｂ−g max 313n
m）中に露出し、そして各テストバーの物理的性質を表I
Iのデータについてと同様にして500時間及び再び1000時
間露出後に求める。求めた値を表IIIに示す。
本発明をその好適な態様を特に参照して詳細に記載し
たが、変形及び修正が本発明の精神及び範囲内で有効で
あることが理解されるであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−176640（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−118374（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/20 C08K 5/3447 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (16)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： （式中、R1及びR2はそれぞれ２−ベンゾトリアゾリル基
    であり、 R3及びR4はそれぞれ、水素、アルキル、アラルキル、ア
    ルコキシ、アリール、カルボキシ、アルコキシカルボニ
    ル又はハロゲンであり、そして Ａは1,3−又は1,4−フェニレンである） を有する化合物。
  2. 【請求項２】R1及びR2がそれぞれ式： （式中、R5は水素、アルキル、アルコキシ又はハロゲン
    であり、そして R6は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキ
    シ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
    ホニル、アリール、アラルキル、アリールオキシ又はア
    ラルコキシである） を有する２−ベンゾトリアゾリル基である請求の範囲第
    １項に記載の化合物。
  3. 【請求項３】式： （式中、R3は８個以下の炭素原子のアルキル又はアルコ
    キシ、７〜９個の炭素原子のフェニルアルキル、クロロ
    又はメトキシカルボニルであり、 R6は水素、８個以下の炭素原子のアルキル又はクロロで
    あり、そして、 Ａは1,3−又は1,4−フェニレンである） を有する請求の範囲第１項に記載の化合物。
  4. 【請求項４】式： （式中、R3は低級アルキルであり、そして、Ａは1,3−
    又は1,4−フェニレンである） を有する請求の範囲第１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】安定化量の請求の範囲第１項に定義した化
    合物を含有する、熱及び／又は放射線への露出で劣化を
    受け易い合成ポリマー物質からなる安定化組成物。
  6. 【請求項６】安定化量の請求の範囲第２項に定義した化
    合物を含有する、熱及び／又は放射線への露出で劣化を
    受け易い合成ポリマー物質からなる安定化組成物。
  7. 【請求項７】ポリマー物質の重量基準で0.01〜0.5重量
    ％の請求の範囲第１項に定義した化合物を含有する、熱
    及び／又は放射線への露出で劣化を受け易い合成ポリマ
    ー物質からなる安定化組成物。
  8. 【請求項８】ポリマー物質の重量基準で0.01〜0.5重量
    ％の請求の範囲第２項に定義した化合物を含有する、熱
    及び／又は放射線への露出で劣化を受け易い合成ポリマ
    ー物質からなる安定化組成物。
  9. 【請求項９】ポリマー物質の重量基準で0.01〜0.5重量
    ％の請求の範囲第３項に定義した化合物を含有する、熱
    及び／又は放射線への露出で劣化を受け易い合成ポリマ
    ー物質からなる安定化組成物。
  10. 【請求項１０】ポリマー物質がα−オレフィンホモ−又
    はコポリマーである請求の範囲第５項に記載の安定化組
    成物。
  11. 【請求項１１】ポリマー物質がポリプロピレンである請
    求の範囲第５項に記載の安定化組成物。
  12. 【請求項１２】α−オレフィンポリマーの重量基準で0.
    01〜0.05重量％の請求の範囲第２項に定義した化合物を
    含有するα−オレフィンホモ−又はコポリマーからなる
    安定化組成物。
  13. 【請求項１３】α−オレフィンポリマーの重量基準で0.
    01〜0.05重量％の請求の範囲第３項に定義した化合物を
    含有するα−オレフィンホモ−又はコポリマーからなる
    安定化組成物。
  14. 【請求項１４】安定化量の請求の範囲第１項に定義した
    化合物を含有するポリカーボネートポリマーからなる安
    定化組成物。
  15. 【請求項１５】安定化量の請求の範囲第３項に定義した
    化合物を含有するポリカーボネートポリマーからなる安
    定化組成物。
  16. 【請求項１６】ポリマーの重量基準で0.1〜1.0重量％の
    請求の範囲第３項に定義した化合物を含有する、ビスフ
    ェノールＡから誘導されるポリカーボネートポリマーか
    らなる安定化組成物。
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