JP2824319B2 - 3-aminophenol derivative and method for producing the same - Google Patents
3-aminophenol derivative and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な３−アミノフェノール誘導体および
その製造法に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 3-aminophenol derivative and a method for producing the same.
さらに詳しくは、有機工業薬品またはその中間体、例
えば、記録材料用の発色性色素として有用なフルオラン
化合物の製造における中間体として有用な３−アミノフ
ェノール誘導体およびその製造法に関する。More specifically, the present invention relates to a 3-aminophenol derivative useful as an intermediate in the production of an organic industrial chemical or an intermediate thereof, for example, a fluoran compound useful as a color-forming dye for recording materials, and a method for producing the same.
従来から、多くの３−アミノフェノール誘導体が知ら
れており、特に、発色性色素として有用なフルオラン化
合物の製造における中間体として広く使用されている
（例えば、特公昭51−23204号公報、特公昭56−52759号
公報）。Conventionally, many 3-aminophenol derivatives have been known, and in particular, have been widely used as intermediates in the production of fluoran compounds useful as color-forming dyes (for example, JP-B-51-23204, JP-B- No. 56-52759).
例えば、３−N,N−ジエチルアミノフェノールは、式
（VII）の化合物を製造する中間体として使用されてい
る（特公昭48−43296号公報）。For example, 3-N, N-diethylaminophenol has been used as an intermediate for producing the compound of the formula (VII) (JP-B-48-43296).
しかしながら、式（VII）の化合物は、例えば、感圧
記録材料として用いるにはカプセルオイルに対する溶解
度が低く、また感熱記録材料として用いるには、顕色
剤、例えばビスフェノールＡと混合すると、それ自体、
灰色ないし黒灰色に着色し、これを紙に塗布すると灰色
ないし黒灰色に着色（地汚れ）した紙しか得られないと
いう欠点があり、発色性色素として十分な性能を有して
いるとは言い難い。 However, the compound of formula (VII), for example, has a low solubility in capsule oil for use as a pressure-sensitive recording material, and when used as a heat-sensitive recording material, when mixed with a developer, for example, bisphenol A,
It is colored gray or black-gray, and if it is applied to paper, only paper colored gray or black-gray (ground stain) can be obtained, and it is said that it has sufficient performance as a coloring pigment. hard.
〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の課題は、上述の現状を踏まえ、記録材料用の
発色性色素として有用な新規なフルオラン化合物を製造
するための重要な製造中間体である、新規な３−アミノ
フェノール誘導体およびその製造法を提供することであ
る。[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to provide a novel intermediate which is an important production intermediate for producing a novel fluoran compound useful as a coloring material for a recording material, based on the above-mentioned situation. An object of the present invention is to provide a 3-aminophenol derivative and a method for producing the same.
本発明者らは、上述の課題を解決するために種々の化
合物を探索し、本発明に到達した。The present inventors have searched for various compounds in order to solve the above-mentioned problems, and have reached the present invention.
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）、 （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる３−アミノフェノール誘導体であり、さらにには、
式（II） で表される３−Ｎ−イソブチルアミノフェノールと一般
式（III） R2OCH2CH2OTs （III） （式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Tsはト
ルエンスルホニル基を示す）で表される２−アルコキシ
エチル−Ｐ−トルエンスルホン酸エステルとを反応させ
て一般式（Ｉ）で表される３−アミノフェノール化合物
を製造する方法であり、さらには、一般式（IV） （式中、R3は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる３−Ｎ−２′−アルコキシエーテルアミノフェノー
ルと一般式（Ｖ）または式（VI） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す） （式中、TsはＰ−トルエンスルホニル基を示す）とを反
応させて一般式（Ｉ）のアミノフェノール誘導体を製造
する方法である。That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I): (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).
Formula (II) 3-N-isobutylaminophenol represented by the general formula (III) R 2 OCH 2 CH 2 OTs (III) (wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Ts represents a toluenesulfonyl group) Is a method for producing a 3-aminophenol compound represented by the general formula (I) by reacting a 2-alkoxyethyl-P-toluenesulfonic acid ester represented by the following general formula (I). IV) (Wherein, R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) represented by the formula (V) or the formula (VI): (Wherein, X represents a halogen atom) (Wherein Ts represents a P-toluenesulfonyl group) to produce an aminophenol derivative of the general formula (I).
本発明の一般式（Ｉ）で表される３−アミノフエノー
ル誘導体は、一般式（Ｉ）において、R1が炭素数１〜４
のアルキル基である、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′−
アルコキシエチルアミノフェノールであり、一般式
（Ｉ）で表される３−アミノフエノール誘導体の具体例
としては、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′−メトキシエ
チルアミノフェノール、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′
−エトキシエチルアミノフェノール、３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２′−ｎ−プロポキシエチルアミノフェノー
ル、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′−イソプロポキシエ
チルアミノフェノール、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′
−ｎ−ブトキシエチルアミノフェノール、３−Ｎ−イソ
ブチル−Ｎ−２′−イソブトキシエチルアミノフェノー
ル、３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−２′−sec−ブトキシエ
チルアミノフェノールが挙げられる。The 3-aminophenol derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a compound of the general formula (I) wherein R 1 has 1 to 4 carbon atoms.
3-N-isobutyl-N-2′- which is an alkyl group of
Specific examples of the 3-aminophenol derivative which is alkoxyethylaminophenol and represented by the general formula (I) include 3-N-isobutyl-N-2'-methoxyethylaminophenol and 3-N-isobutyl-N -2 '
-Ethoxyethylaminophenol, 3-N-isobutyl-N-2'-n-propoxyethylaminophenol, 3-N-isobutyl-N-2'-isopropoxyethylaminophenol, 3-N-isobutyl-N-2 ′
-N-butoxyethylaminophenol, 3-N-isobutyl-N-2'-isobutoxyethylaminophenol, and 3-N-isobutyl-N-2'-sec-butoxyethylaminophenol.
この本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造するための
本発明の方法は、３−Ｎ−イソブチルアミノフェノール
〔式（II）の化合物〕と一般式（III）で表される化合
物とを反応させて製造する方法、あるいは３−Ｎ−２′
−アルコキシエチルアミノフェノール〔一般式（IV）の
化合物〕と一般式（Ｖ）で表される化合物または式（V
I）で表される化合物とを反応させて製造する方法であ
る。The method of the present invention for producing the compound of the general formula (I) of the present invention comprises the steps of: 3-N-isobutylaminophenol [compound of the formula (II)] and a compound represented by the general formula (III) Reaction-producing method, or 3-N-2 '
-Alkoxyethylaminophenol [compound of the general formula (IV)] and a compound represented by the general formula (V) or a compound of the formula (V
This is a method of producing by reacting the compound represented by I).
まず、上記の方法のうち、前者の方法について説明す
る。First, of the above methods, the former method will be described.
この方法で使用する式（II）の化合物の３−Ｎ−ｎ−
イソブチルアミノフェノールは、例えば、特開昭59−19
7463公報に記載されているような公知の方法により製造
することができる。3-N-n- of the compound of formula (II) used in this method
Isobutylaminophenol is described, for example, in JP-A-59-19.
It can be produced by a known method as described in the publication 7463.
また、他の原料である一般式（III）で表される化合
物は、２−アルコキシエチル−ｐ−トルエンスルホン酸
エステルであり、公知の方法、例えば、２−アルコキシ
エタノールとｐ−トルエンスルホニルクロライドとの反
応により好適に製造できる。Further, the compound represented by the general formula (III), which is another raw material, is 2-alkoxyethyl-p-toluenesulfonic acid ester, and is a known method, for example, 2-alkoxyethanol and p-toluenesulfonyl chloride. Can be suitably produced by the reaction of
上記の原料化合物の使用量は、式（II）の化合物１モ
ルに対して、一般式（III）で表される化合物を１モル
以上、好ましくは１〜３モルの範囲である。The amount of the raw material compound to be used is 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol, of the compound represented by the general formula (III) with respect to 1 mol of the compound of the formula (II).
式（II）の化合物と一般式（III）で表される化合物
との反応は、溶媒の存在下または不存在下のいずれであ
っても実施できる。The reaction between the compound of the formula (II) and the compound represented by the general formula (III) can be carried out in the presence or absence of a solvent.
また、式（II）の化合物と一般式（III）で表される
化合物との反応で使用できる好ましい溶媒として、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示できる。Preferred examples of the solvent that can be used in the reaction of the compound of the formula (II) with the compound of the formula (III) include solvents such as benzene, toluene and xylene.
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。When the reaction is performed in the presence of a solvent, the amount of the solvent used is not particularly limited, and an amount that can effectively perform the reaction may be appropriately used.
反応温度は、50〜150℃の範囲であり、反応時間は反
応温度に依存するが、通常数十分から数十時間の間で行
なうのが好ましい。The reaction temperature is in the range of 50 to 150 ° C., and the reaction time depends on the reaction temperature.
ついで、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の他
の製造法について説明する。Next, another method for producing the compound represented by formula (I) of the present invention will be described.
この方法で使用する一般式（IV）で表される３−Ｎ−
２′−アルコキシエチルアミノフエノールは、例えば、
２−アルコキシエチルアミンとレゾルシノールとより好
適に製造することができる。The 3-N- represented by the general formula (IV) used in this method
2'-Alkoxyethylaminophenol is, for example,
2-alkoxyethylamine and resorcinol can be more suitably produced.
また、他の原料である一般式（Ｖ）で表される化合物
は一般式（Ｖ）において、Ｘがハロゲン原子であるイソ
ブチルハライド、好ましくはＸがブロム原子であるイソ
ブチルブロマイドである。The compound represented by the general formula (V), which is another raw material, is an isobutyl halide in which X is a halogen atom in the general formula (V), preferably isobutyl bromide in which X is a bromo atom.
また、式（VI）の化合物はイソブチル−Ｐ−トルエン
スルホン酸エステルである。The compound of the formula (VI) is isobutyl-P-toluenesulfonic acid ester.
上記の原料化合物の使用量は、一般式（IV）の化合物
１モルに対して、一般式（Ｖ）または式（VI）で表され
る化合物を１モル以上、好ましくは１〜３モルの範囲で
ある。The amount of the above-mentioned raw material compound to be used is 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol of the compound represented by the general formula (V) or the formula (VI) per 1 mol of the compound of the general formula (IV). It is.
一般式（IV）の化合物と一般式（Ｖ）または式（VI）
で表される化合物との反応は、溶媒の存在下または不存
在下のいずれであっても実施できる。一般式（IV）の化
合物と一般式（Ｖ）で表される化合物との反応に使用で
きる好ましい溶媒としては、メタノール、エタノール、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのアルコール
類や、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒を例示する
ことができる。Compound of general formula (IV) and general formula (V) or formula (VI)
Can be carried out in the presence or absence of a solvent. Preferred solvents that can be used for the reaction of the compound of the general formula (IV) with the compound of the general formula (V) include methanol, ethanol,
Examples thereof include alcohols such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, and polar solvents such as dimethylformamide.
また、一般式（IV）の化合物と式（VI）で表される化
合物との反応に使用できる好ましい溶媒として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を例示することができ
る。Preferred examples of the solvent that can be used for the reaction between the compound represented by the general formula (IV) and the compound represented by the formula (VI) include benzene, toluene, and xylene.
なお、溶媒存在下で反応を行う場合は、その溶媒の使
用量については、特に制限はなく、反応を効果的に実施
できる量を適宜使用すればよい。When the reaction is performed in the presence of a solvent, the amount of the solvent used is not particularly limited, and an amount that can effectively perform the reaction may be appropriately used.
反応温度は、50〜150℃の範囲であり、反応時間は反
応温度に依存するが、通常、数十分から数十時間の間で
行なうのが好ましい。The reaction temperature is in the range of 50 to 150 ° C., and the reaction time depends on the reaction temperature.
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、新規な発色性色素
である新規なフルオラン化合物を製造するための中間体
として有用なものである。The compound of the general formula (I) of the present invention is useful as an intermediate for producing a novel fluoran compound which is a novel coloring dye.
すなわち、本発明の化合物を用いて、例えば、式（VI
II） の非常に優れた性能を有する新規なフルオラン化合物を
製造することができる。That is, using the compound of the present invention, for example, a compound represented by the formula (VI
II) A novel fluoran compound having very excellent performance can be produced.
式（VIII）の化合物を、例えば、ビスフェノールＡを
顕色剤として用いた感熱記録紙用の発色性化合物として
使用した場合、式（VII）の化合物を用いた場合に比
べ、非常に白色度の高い紙が得られ、さらにその保存安
定性（耐湿熱、耐光性等）も非常にすぐれた感熱記録紙
を製造できる。When the compound of formula (VIII) is used as a color-forming compound for thermosensitive recording paper using bisphenol A as a developer, for example, the whiteness of the compound is significantly higher than that of the compound of formula (VII). A high-quality paper can be obtained, and a heat-sensitive recording paper having excellent storage stability (moisture heat resistance, light resistance, etc.) can be produced.
また、本発明の製造法を利用すれば、本発明の一般式
（Ｉ）の化合物を好適に製造することができる。Further, if the production method of the present invention is used, the compound of the general formula (I) of the present invention can be suitably produced.
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１ ３−Ｎ−イソブチルアミノフェノール70g（0.42mol）
と２−エトキシエチル−ｐ−トルエンスルホン酸エステ
ル114g（0.47mol）とをトルエン300ml中で、110℃で30
時間撹拌した。上層のトルエン層をデカンテーションに
よって除き、下層の粘いオイルを５％水酸化ナトリウム
水溶液で中和後、トルエン300mlで抽出した。トルエン
層を分離後、水洗し、トルエンを留去した。残渣を減圧
蒸留し、無色透明な粘い油状物として、３−Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−２′−エトキシエチルアミノフェノール92g
を得た。Example 1 70 g (0.42 mol) of 3-N-isobutylaminophenol
And 114 g (0.47 mol) of 2-ethoxyethyl-p-toluenesulfonic acid ester in 300 ml of toluene at 110 ° C.
Stirred for hours. The upper toluene layer was removed by decantation, and the lower viscous oil was neutralized with a 5% aqueous sodium hydroxide solution and extracted with 300 ml of toluene. After separating the toluene layer, the mixture was washed with water and toluene was distilled off. The residue was distilled under reduced pressure to obtain 92 g of 3-N-isobutyl-N-2'-ethoxyethylaminophenol as a colorless transparent viscous oil.
I got
収率;92％、b.p.160〜170℃/0.4mmHg 1H−NMR（CDCl3） δppm; 0.8〜1.4（m,9H）、1.9〜2.1（m,1H）、 3.1（d,2H）、3.4〜3.8（m,6H）、 6.0〜6.4（m,4H）、6.9〜7.1（m,1H） 実施例２ 実施例１において、２−エトキシエチル−ｐ−トルエ
ンスルホン酸エステルの代わりに、２−ｎ−ブトキシエ
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルを用いた以外は
実施例１に記載した方法にしたがい、３−Ｎ−イソブチ
ル−Ｎ−２′−ｎ−ブトキシエチルアミノフエノールを
製造した。Yield; 92%, bp 160-170 ° C./0.4 mmHg 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm; 0.8-1.4 (m, 9H), 1.9-2.1 (m, 1H), 3.1 (d, 2H), 3.4- 3.8 (m, 6H), 6.0 to 6.4 (m, 4H), 6.9 to 7.1 (m, 1H) Example 2 In Example 1, 2-n-ethoxyethyl-p-toluenesulfonic acid ester was replaced with 2-n 3-N-isobutyl-N-2'-n-butoxyethylaminophenol was prepared according to the method described in Example 1 except that -butoxyethyl-p-toluenesulfonic acid ester was used.
収率;85％、b.p.;185〜190℃/0.3mmHg 1H−NMR（CDCl3） δppm; 0.7〜2.1（m,14H）、3.1（d,2H） 3.2〜3.8（m,6H）、6.0〜6.4（m,4H） 7.0〜7.2（m,1H） 実施例３ 実施例１に於て、２−エトキシエチル−ｐ−トルエン
スルホン酸エステルの代わりに、２−イソプロポキシエ
チル−ｐ−トルエンスルホン酸エステルを用いた以外
は、実施例１に記載された方法にしたがい３−Ｎ−イソ
ブチル−Ｎ−２′−イソプロポキシアミノフェノールを
製造した。Yield; 85%, bp; 185 to 190 ° C./0.3 mmHg 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm; 0.7 to 2.1 (m, 14H), 3.1 (d, 2H) 3.2 to 3.8 (m, 6H), 6.0 6.4 (m, 4H) 7.0-7.2 (m, 1H) Example 3 In Example 1, 2-isopropoxyethyl-p-toluenesulfonate was used instead of 2-ethoxyethyl-p-toluenesulfonate. 3-N-isobutyl-N-2'-isopropoxyaminophenol was prepared according to the method described in Example 1, except that the acid ester was used.
収率;90％、b.p.174〜180℃/0.4mmHg 1H−NMR（CDCl3） δppm; 0.9（d,6H）、1.1（d,6H） 1.9〜2.1（m,1H）、3.1（d,2H） 3.4〜3.7（m,5H）、6.0〜6.4（m,4H） 6.9〜7.1（m,1H） 実施例４ ３−Ｎ−２′−メトキシエチルアミノフェノール1086
g（6.5mol）にイソブチルブロマイド959g（7.0mol）を
加えた後、90〜100℃で15時間撹拌した。過剰のイソブ
チルブロマイドを減圧下留去した後、残渣に炭酸ナトリ
ウム水溶液を加えて中和後、トルエン３を加え抽出し
た。Yield; 90%, bp 174 to 180 ° C / 0.4 mmHg 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm; 0.9 (d, 6H), 1.1 (d, 6H) 1.9 to 2.1 (m, 1H), 3.1 (d, 2H) ) 3.4-3.7 (m, 5H), 6.0-6.4 (m, 4H) 6.9-7.1 (m, 1H) Example 4 3-N-2'-methoxyethylaminophenol 1086
After adding 959 g (7.0 mol) of isobutyl bromide to g (6.5 mol), the mixture was stirred at 90 to 100 ° C. for 15 hours. After excess isobutyl bromide was distilled off under reduced pressure, aqueous sodium carbonate solution was added to the residue for neutralization, and toluene 3 was added for extraction.
トルエン層を分離後、水洗した後、トルエンを留去し
残渣を減圧蒸留し、淡黄色の粘い油状物として３−Ｎ−
イソブチル−Ｎ−２′−メトキシエチルアミノフェノー
ル1305gを得た。After separating the toluene layer and washing with water, toluene was distilled off and the residue was distilled under reduced pressure to obtain 3-N- as a pale yellow viscous oil.
1305 g of isobutyl-N-2'-methoxyethylaminophenol was obtained.
収率;90％、b.p.;150〜155℃/0.2mmHg 1H−NMR（CDCl3） δppm; 0.9（d,6H）、1.9〜2.1（m,1H） 3.1（d,2H）、3.4（s,3H） 3.5〜3.7（m,4H）、6.0〜6.3（m,4H） 7.1〜7.3（m,1H） 実施例５ 実施例４において、３−Ｎ−２′−メトキシエチルア
ミノフエノールの代わりに、３−Ｎ−２′−エトキシエ
チルアミノフエノールを用いた以外は、実施例４に記載
した方法と同様の操作により３−Ｎ−イソブチル−Ｎ−
２′−エトキシエチルアミノフェノールを収率90％で得
た。Yield; 90%, bp; 150 to 155 ° C./0.2 mmHg 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ ppm; 0.9 (d, 6H), 1.9 to 2.1 (m, 1H) 3.1 (d, 2H), 3.4 (s , 3H) 3.5-3.7 (m, 4H), 6.0-6.3 (m, 4H) 7.1-7.3 (m, 1H) Example 5 In Example 4, 3-N-2'-methoxyethylaminophenol was used in place of 3-N-2'-methoxyethylaminophenol. 3-N-isobutyl-N- by the same procedure as described in Example 4, except that 3-N-2'-ethoxyethylaminophenol was used.
2'-ethoxyethylaminophenol was obtained in a yield of 90%.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 215/76 C07C 213/02 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C07C 215/76 C07C 213/02 REGISTRY (STN) CA (STN)
Claims (3)
れる３−アミノフェノール誘導体。1. The compound of the general formula (I) (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).
式（III） R2OCH2CH2OTs （III） （式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Tsはト
ルエンスルホニル基を示す）で表される２−アルコキシ
エチル−Ｐ−トルエンスルホン酸エステルとを反応させ
ることを特徴とする請求項（１）記載の一般式（Ｉ）で
表される３−アミノフェノール誘導体の製造法。2. Formula (II) 3-N-isobutylaminophenol represented by the general formula (III) R 2 OCH 2 CH 2 OTs (III) (wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Ts represents a toluenesulfonyl group) Wherein the compound is reacted with a 2-alkoxyethyl-P-toluenesulfonic acid ester represented by the following formula (1). Law.
れる３−Ｎ−２′−アルコキシエチルアミノフエノール
と一般式（Ｖ）または式（VI） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す） （式中、TsはＰ−トルエンスルホニル基を示す）とを反
応させることを特徴とする請求項（１）記載の一般式
（Ｉ）で表されるアミノフェノール誘導体の製造法。3. A compound of the general formula (IV) (Wherein, R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) represented by the formula (V) or the formula (VI): (Wherein, X represents a halogen atom) (Wherein Ts represents a P-toluenesulfonyl group). The process for producing an aminophenol derivative represented by the general formula (I) according to claim (1), wherein:
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1990
- 1990-06-25 JP JP16419390A patent/JP2824319B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0454158A (en) | 1992-02-21 |
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