JP2834616B2 - クロメン化合物の製造方法 - Google Patents
クロメン化合物の製造方法Info
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- chromanol
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロマノール化合物か
ら高純度のクロメン化合物を製造する方法に関する。
ら高純度のクロメン化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、アルコールの脱水反応には、アルミ
ナまたは二酸化トリウムが触媒として用いられることが
知られている。これらの反応の場合、アルミナまたは二
酸化トリウムの使用量は、原料となるアルコールに対し
て触媒量、例えば、１重量％程度である。
ナまたは二酸化トリウムが触媒として用いられることが
知られている。これらの反応の場合、アルミナまたは二
酸化トリウムの使用量は、原料となるアルコールに対し
て触媒量、例えば、１重量％程度である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、クロマ
ノール化合物からクロメン化合物を製造するために、上
記したアルミナまたは二酸化トリウムの触媒量を使用し
て脱水反応を試みた。その結果、クロメン化合物の純度
が十分でなく、また、生成したクロメン化合物が着色す
るという問題が発生した。
ノール化合物からクロメン化合物を製造するために、上
記したアルミナまたは二酸化トリウムの触媒量を使用し
て脱水反応を試みた。その結果、クロメン化合物の純度
が十分でなく、また、生成したクロメン化合物が着色す
るという問題が発生した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、原料のク
ロマノール化合物に対して触媒量を大きく超える量のア
ルミナの存在下に脱水反応を行うことによって、クロメ
ン化合物を高純度且つ無着色で製造する方法を見出し本
発明を完成させるに至った。
課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、原料のク
ロマノール化合物に対して触媒量を大きく超える量のア
ルミナの存在下に脱水反応を行うことによって、クロメ
ン化合物を高純度且つ無着色で製造する方法を見出し本
発明を完成させるに至った。
【０００５】即ち、本発明は一般式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】で示すクロマノール化合物１００重量に対
して、アルミナ５０〜１０００重量部の存在下に、有機
溶媒中で該クロマノール化合物を脱水反応させることを
特徴とする一般式（２）
して、アルミナ５０〜１０００重量部の存在下に、有機
溶媒中で該クロマノール化合物を脱水反応させることを
特徴とする一般式（２）
【０００８】
【化４】
【０００９】に示すクロメン化合物の製造方法である。
【００１０】本発明で用いられるクロマノール化合物
は、一般に次式（１）で示される。
は、一般に次式（１）で示される。
【００１１】
【化５】
【００１２】（但し、
【００１３】
【化６】
【００１４】は、夫々置換されていてもよい芳香族炭化
水素基又は不飽和複素環基であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は、夫々同一又は異なる水素原子、アルキル基、アミノ
基または置換アミノ基であり、このうち、Ｒ1およびＲ2
は一緒になって環を形成していてもよい。）上記一般式
（１）中、
水素基又は不飽和複素環基であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は、夫々同一又は異なる水素原子、アルキル基、アミノ
基または置換アミノ基であり、このうち、Ｒ1およびＲ2
は一緒になって環を形成していてもよい。）上記一般式
（１）中、
【００１５】
【化７】
【００１６】で示される基は、夫々置換されていてもよ
い芳香族炭化水素基又は不飽和複素環基である。芳香族
炭化水素基を具体的に例示すると、ベンゼン環、ナフタ
レン環、フェナントレン環、アントラセン環等のベンゼ
ン環１個またはその２〜４個の縮合環から誘導される２
価の基が挙げられる。また、上記の芳香族炭化水素基に
置換基が置換していてもよい。
い芳香族炭化水素基又は不飽和複素環基である。芳香族
炭化水素基を具体的に例示すると、ベンゼン環、ナフタ
レン環、フェナントレン環、アントラセン環等のベンゼ
ン環１個またはその２〜４個の縮合環から誘導される２
価の基が挙げられる。また、上記の芳香族炭化水素基に
置換基が置換していてもよい。
【００１７】また、不飽和複素環基を具体的に例示する
と、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾチオフェン
環、ベンゾフラン環、インドール環等の２環系不飽和複
素環から誘導される２価の基が挙げられる。また、上記
の不飽和複素環基に置換基が置換していてもよい。
と、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾチオフェン
環、ベンゾフラン環、インドール環等の２環系不飽和複
素環から誘導される２価の基が挙げられる。また、上記
の不飽和複素環基に置換基が置換していてもよい。
【００１８】かかる芳香族炭化水素基又は不飽和複素環
基の置換基の例としては、フッ素、塩素、臭素、沃素の
如きハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ
基；アミノ基；カルボキシル基；メチルアミノ基；ジエ
チルアミノ基の如き炭素数１〜４のアルキルアミノ基；
メチル基、エチル基；プロピル基、ｔ−ブチル基の如き
炭素数１〜４の低級アルキル基；トリフルオロメチル
基、２−クロロエチル基などのハロゲン原子を１〜３個
有するハロゲン化低級アルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基の如き炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基；フェニル基、ナフチル基、トリル基の如き炭素
数６〜１０のアリール基；フェノキシ基、１−ナフトキ
シ基の如き炭素数６〜１４のアリールオキシ基；ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基の如き炭
素数７〜１５のアラルキル基；ベンジルオキシ基、フェ
ニルプロポキシ基の如き炭素数７〜１５のアラルコキシ
基および炭素数１〜４のアルキルチオ基などが挙げられ
る。さらに、
基の置換基の例としては、フッ素、塩素、臭素、沃素の
如きハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ
基；アミノ基；カルボキシル基；メチルアミノ基；ジエ
チルアミノ基の如き炭素数１〜４のアルキルアミノ基；
メチル基、エチル基；プロピル基、ｔ−ブチル基の如き
炭素数１〜４の低級アルキル基；トリフルオロメチル
基、２−クロロエチル基などのハロゲン原子を１〜３個
有するハロゲン化低級アルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基の如き炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基；フェニル基、ナフチル基、トリル基の如き炭素
数６〜１０のアリール基；フェノキシ基、１−ナフトキ
シ基の如き炭素数６〜１４のアリールオキシ基；ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基の如き炭
素数７〜１５のアラルキル基；ベンジルオキシ基、フェ
ニルプロポキシ基の如き炭素数７〜１５のアラルコキシ
基および炭素数１〜４のアルキルチオ基などが挙げられ
る。さらに、
【００１９】
【化８】
【００２０】｛但し、Ｒ5はアルキレン基又は−(Ｏ−Ｒ
8)n−（但し、Ｒ8はアルキレン基であり、ｎは正の整数
である。）であり、Ｒ6及びＲ7は、夫々同種又は異種の
アルキル基であり、Ｘは
8)n−（但し、Ｒ8はアルキレン基であり、ｎは正の整数
である。）であり、Ｒ6及びＲ7は、夫々同種又は異種の
アルキル基であり、Ｘは
【００２１】
【化９】
【００２２】である。｝が１個または２個以上置換して
いてもよい。上記のアルキル基及びアルキレン基の炭素
数は６〜２０の範囲であることが好ましく、また、ｎは
全炭素数が６〜２０となるような整数が好ましい。これ
らの置換基は同種であっても異種であってもよく、ま
た、置換位置は特に制限されない。
いてもよい。上記のアルキル基及びアルキレン基の炭素
数は６〜２０の範囲であることが好ましく、また、ｎは
全炭素数が６〜２０となるような整数が好ましい。これ
らの置換基は同種であっても異種であってもよく、ま
た、置換位置は特に制限されない。
【００２３】次に、前記一般式（１）中、Ｒ1，Ｒ2およ
びＲ3は、それぞれ同一又は異なる水素原子、アルキル
基、アミノ基または置換アミノ基であり、Ｒ1およびＲ2
は、一緒になって環を形成していてもよく、この場合の
環は、一般に炭素数５〜１０のシクロアルキル環、ビシ
クロアルキル環、トリシクロアルキル環が好適である。
これらをより具体的に例示すると、シクロペンチル環、
シクロヘキシル環、シクロヘプチル環、ノルボルナン
環、アダマンタン環、ビシクロ［３．３．１］ノナン環
から誘導される２価の基が挙げられる。
びＲ3は、それぞれ同一又は異なる水素原子、アルキル
基、アミノ基または置換アミノ基であり、Ｒ1およびＲ2
は、一緒になって環を形成していてもよく、この場合の
環は、一般に炭素数５〜１０のシクロアルキル環、ビシ
クロアルキル環、トリシクロアルキル環が好適である。
これらをより具体的に例示すると、シクロペンチル環、
シクロヘキシル環、シクロヘプチル環、ノルボルナン
環、アダマンタン環、ビシクロ［３．３．１］ノナン環
から誘導される２価の基が挙げられる。
【００２４】本発明において好適に用い得るクロマノー
ル化合物を具体的に例示すれば、次のとおりである。
ル化合物を具体的に例示すれば、次のとおりである。
【００２５】（１）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−
４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール〕 （２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，
２′−４−ベンゾ〔ｆ〕クロマノール〕 （３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノ
ナン−９，２′−４−ベンゾ〔ｆ〕クロマノール〕 （４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２′−
４−ベンゾ〔ｆ〕クロマノール〕 （５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ−４−ベンゾ
〔ｈ〕クロマノール〕 （６）スピロ〔トリシクロ〔３．３．１．１3,7 〕デカ
ン−２，２′−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール〕 （７）４′−ピペリジノスピロ〔ビシクロ〔３．３．
１〕ノナン−９，２′−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノー
ル〕 （８）２，２−ジメチル−６−オクタデシル−４−ベン
ゾ−〔ｈ〕クロマノール （９）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−４−ナフト
〔１，２−ｈ〕クロマノール〕 （10）２，２−ジメチル−７−（エチルチオヘキシル）
オキシ−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール （11）６−クロロ−２，２−ジメチル−７−（ジプロピ
ルホスホノヘキシル）オキシ−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマ
ノール （12）２，２−ジメチル−４−ピリド〔２，３−ｈ〕ク
ロマノール （13）７−メトキシ−２，２−ジメチル−４−ベンゾ
〔ｈ〕クロマノール （14）７−（ジエチルアミノオクチル）−２，２−ジメ
チル−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール 本発明に使用されるアルミナとしては特に制限はされな
いが、一般に粒子の細かいもので活性度の高いものが好
適に用いられる。例えば、平均粒子径は５０〜２００μ
ｍの範囲である活性アルミナが好適である。また、５０
ｃｃの水にアルミナ５ｇを分散させたときの上澄みのｐ
Ｈが３〜１０、好ましくは４〜６の活性アルミナが好適
に用いられる。
４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール〕 （２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，
２′−４−ベンゾ〔ｆ〕クロマノール〕 （３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノ
ナン−９，２′−４−ベンゾ〔ｆ〕クロマノール〕 （４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２′−
４−ベンゾ〔ｆ〕クロマノール〕 （５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ−４−ベンゾ
〔ｈ〕クロマノール〕 （６）スピロ〔トリシクロ〔３．３．１．１3,7 〕デカ
ン−２，２′−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール〕 （７）４′−ピペリジノスピロ〔ビシクロ〔３．３．
１〕ノナン−９，２′−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノー
ル〕 （８）２，２−ジメチル−６−オクタデシル−４−ベン
ゾ−〔ｈ〕クロマノール （９）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−４−ナフト
〔１，２−ｈ〕クロマノール〕 （10）２，２−ジメチル−７−（エチルチオヘキシル）
オキシ−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール （11）６−クロロ−２，２−ジメチル−７−（ジプロピ
ルホスホノヘキシル）オキシ−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマ
ノール （12）２，２−ジメチル−４−ピリド〔２，３−ｈ〕ク
ロマノール （13）７−メトキシ−２，２−ジメチル−４−ベンゾ
〔ｈ〕クロマノール （14）７−（ジエチルアミノオクチル）−２，２−ジメ
チル−４−ベンゾ〔ｈ〕クロマノール 本発明に使用されるアルミナとしては特に制限はされな
いが、一般に粒子の細かいもので活性度の高いものが好
適に用いられる。例えば、平均粒子径は５０〜２００μ
ｍの範囲である活性アルミナが好適である。また、５０
ｃｃの水にアルミナ５ｇを分散させたときの上澄みのｐ
Ｈが３〜１０、好ましくは４〜６の活性アルミナが好適
に用いられる。
【００２６】上記したアルミナの使用量は、原料である
クロマノール化合物１００重量部に対して５０重量部以
上でなければならず、７０重量部以上であることが好ま
しい。アルミナが５０重量部未満のときには、無着色で
且つ高純度のクロメン化合物を製造することができな
い。一方、アルミナを大量に使用してもクロメン化合物
の純度にはあまり影響はないが、経済的に不利となるた
めに、実際には１０００重量部以下で使用することが好
ましい。
クロマノール化合物１００重量部に対して５０重量部以
上でなければならず、７０重量部以上であることが好ま
しい。アルミナが５０重量部未満のときには、無着色で
且つ高純度のクロメン化合物を製造することができな
い。一方、アルミナを大量に使用してもクロメン化合物
の純度にはあまり影響はないが、経済的に不利となるた
めに、実際には１０００重量部以下で使用することが好
ましい。
【００２７】本発明における脱水反応は、有機溶媒中で
行うことが好ましい。用いられる有機溶媒は特に制限さ
れないが、一般に非極性の有機溶媒が好適に用いられ
る。より具体的に例示すると、ヘキサン、ヘプタン、ペ
ンタン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、
塩化エチレン、フロン等のハロゲン化炭化水素；イソプ
ロピルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル化合物
等である。
行うことが好ましい。用いられる有機溶媒は特に制限さ
れないが、一般に非極性の有機溶媒が好適に用いられ
る。より具体的に例示すると、ヘキサン、ヘプタン、ペ
ンタン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、
塩化エチレン、フロン等のハロゲン化炭化水素；イソプ
ロピルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル化合物
等である。
【００２８】反応方法は特に制限されず、公知の脱水反
応方法をそのまま採用することができる。例えば、溶媒
中にクロマノール化合物とアルミナを加え、溶媒の沸点
近辺に加熱して脱水する方法を採用できる。反応温度
は、通常、１００〜１５０℃の範囲から、反応時間は１
〜１０時間の範囲から採用することができる。このよう
にして、高純度で無着色のクロメン化合物を製造するこ
とができる。
応方法をそのまま採用することができる。例えば、溶媒
中にクロマノール化合物とアルミナを加え、溶媒の沸点
近辺に加熱して脱水する方法を採用できる。反応温度
は、通常、１００〜１５０℃の範囲から、反応時間は１
〜１０時間の範囲から採用することができる。このよう
にして、高純度で無着色のクロメン化合物を製造するこ
とができる。
【００２９】クロメン化合物は、前記した一般式（１）
で示されるクロマノール化合物が脱水された化合物であ
り、一般には下記式（２）で示される。
で示されるクロマノール化合物が脱水された化合物であ
り、一般には下記式（２）で示される。
【００３０】
【化１０】
【００３１】｛ただし、式中のＲ1，Ｒ2，Ｒ3および
【００３２】
【化１１】
【００３３】は、前記式（１）と同様である。｝
【００３４】
【効果】以上に説明したように、本発明の製造方法によ
りクロメン化合物を高純度で且つ無着色で得ることがで
きる。
りクロメン化合物を高純度で且つ無着色で得ることがで
きる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明するため代表的
な実施例を示すが、本発明は、これらの実施例に限定さ
れるものではない。
な実施例を示すが、本発明は、これらの実施例に限定さ
れるものではない。
【００３６】実施例１ 攪拌機、温度計および還流冷却器を備えつけた容器内に
下記式のクロマノール化合物
下記式のクロマノール化合物
【００３７】
【化１２】
【００３８】２７．９ｇ及び、ヘプタン１５０ｍｌを供
給した後、活性アルミナ（ＰＨ＝４．５、平均粒子径１
５０μｍ）４０．８ｇを添加し攪拌した。容器内を還流
温度に上げた後４時間攪拌した。反応終了後、容器内温
度を２５℃に下げ、アルミナを濾過した。次にエバポレ
ーターでヘプタンを追い出しメタノール、アセトンの混
合溶媒で結晶化し乾燥することにより、２１．０ｇの白
色の次式で示されるクロメン化合物が得られた。この生
成物を液体クロマトグラフィーで分析すると、純度は９
９％であった。
給した後、活性アルミナ（ＰＨ＝４．５、平均粒子径１
５０μｍ）４０．８ｇを添加し攪拌した。容器内を還流
温度に上げた後４時間攪拌した。反応終了後、容器内温
度を２５℃に下げ、アルミナを濾過した。次にエバポレ
ーターでヘプタンを追い出しメタノール、アセトンの混
合溶媒で結晶化し乾燥することにより、２１．０ｇの白
色の次式で示されるクロメン化合物が得られた。この生
成物を液体クロマトグラフィーで分析すると、純度は９
９％であった。
【００３９】
【化１３】
【００４０】実施例２〜４および比較例 実施例１において、アルミナ量を表１に示した量に変え
た以外は実施例１と同様に実施した。結果を表１に示し
た。
た以外は実施例１と同様に実施した。結果を表１に示し
た。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例５〜６ 実施例１において、表２に示した活性アルミナ（平均粒
子径はいずれも１５０μｍ）を使用したこと以外は実施
例１と同様に実施した。結果を表２に示した。いずれの
場合もクロメン化合物は白色であった。
子径はいずれも１５０μｍ）を使用したこと以外は実施
例１と同様に実施した。結果を表２に示した。いずれの
場合もクロメン化合物は白色であった。
【００４３】
【表２】
【００４４】実施例７〜１１ 実施例１において、クロマノール化合物を表３に示した
クロマノール化合物に変えた以外は、実施例１と同様に
実施した。結果を表３に示した。いずれの場合もクロメ
ン化合物は白色であった。
クロマノール化合物に変えた以外は、実施例１と同様に
実施した。結果を表３に示した。いずれの場合もクロメ
ン化合物は白色であった。
【００４５】
【表３】
【００４６】実施例１２〜１４ 実施例１において、ヘプタンを表４に示した有機溶媒に
変えたこと以外は実施例１と同様に実施した。結果を表
４に示した。いずれの場合もクロメン化合物は白色であ
った。
変えたこと以外は実施例１と同様に実施した。結果を表
４に示した。いずれの場合もクロメン化合物は白色であ
った。
【００４７】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 495/04 １０１ Ｃ０７Ｄ 495/04 １０１ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 日本化学会編「新実験化学講座14 有 機化合物の合成と反応▲Ｉ▼」（昭52− 11−20）丸善 第119〜122頁 モリソン ボイド「有機化学（上）第 ３版」（1977−２−１）東京化学同人 第212頁 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｔｒａｎｓ．１，［４］（1983) ｐ．827−830 「大有機化学第14巻 複素環式化合物 ▲Ｉ▼」（昭40−10−30）朝倉書店 第 122頁 Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ ｅｍ．，29［６］（1992）ｐ．1457− 1460 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 311/22 - 311/96 C07D 491/052 - 495/04 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 で示すクロマノール化合物１００重量に対して、アルミ
ナ５０〜１０００重量部の存在下に、有機溶媒中で該ク
ロマノール化合物を脱水反応させることを特徴とする一
般式（２） 【化２】 に示す、クロメン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4107813A JP2834616B2 (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | クロメン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4107813A JP2834616B2 (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | クロメン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306280A JPH05306280A (ja) | 1993-11-19 |
| JP2834616B2 true JP2834616B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=14468689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4107813A Expired - Fee Related JP2834616B2 (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | クロメン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2834616B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030245B2 (en) * | 2001-07-25 | 2006-04-18 | Wyeth | Antidepressant azahetorocyclylmethyl derivatives of 7,8-dihydro-6H-5-oxa-1-aza-phenathrene |
-
1992
- 1992-04-27 JP JP4107813A patent/JP2834616B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 「大有機化学第１４巻 複素環式化合物▲Ｉ▼」（昭４０−１０−３０）朝倉書店 第１２２頁 |
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，［４］（１９８３）ｐ．８２７−８３０ |
| Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２９［６］（１９９２）ｐ．１４５７−１４６０ |
| モリソン ボイド「有機化学（上）第３版」（１９７７−２−１）東京化学同人 第２１２頁 |
| 日本化学会編「新実験化学講座１４ 有機化合物の合成と反応▲Ｉ▼」（昭５２−１１−２０）丸善 第１１９〜１２２頁 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030245B2 (en) * | 2001-07-25 | 2006-04-18 | Wyeth | Antidepressant azahetorocyclylmethyl derivatives of 7,8-dihydro-6H-5-oxa-1-aza-phenathrene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05306280A (ja) | 1993-11-19 |
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