JP2848706B2 - アルキリデングリセロール界面活性剤およびそれを含む洗剤組成物 - Google Patents
アルキリデングリセロール界面活性剤およびそれを含む洗剤組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、洗剤組成物において有用な新規アルキリデ
ングリセロール界面活性剤を提供する。
ングリセロール界面活性剤を提供する。
背景および先行技術 アルデヒドとグリセロールとの縮合生成物（アルキリ
デンモノグリセロールまたはモノグリセロールアセター
ル）はGB414772（Johnson）に開示されている。例え
ば、ラウリル酸アルデヒドをグリセロールと反応させる
と、モノグリセロールアセタールが得られ、これは、５
員環ジオキソラン環構造： を有することが記載されている。そのような生成物は疎
水性であるが、水溶化基を導入すると、湿潤剤、洗浄
剤、起泡剤および分散剤として有用な物質が得られる。
例えば、上記に示す化合物は、それ自体起泡性を示さな
いが、クロロ−スルホン酸と反応させると、高起泡性の
陰イオン性界面活性剤が得られ、エトキシル化すると非
イオン性界面活性剤が得られる。
デンモノグリセロールまたはモノグリセロールアセター
ル）はGB414772（Johnson）に開示されている。例え
ば、ラウリル酸アルデヒドをグリセロールと反応させる
と、モノグリセロールアセタールが得られ、これは、５
員環ジオキソラン環構造： を有することが記載されている。そのような生成物は疎
水性であるが、水溶化基を導入すると、湿潤剤、洗浄
剤、起泡剤および分散剤として有用な物質が得られる。
例えば、上記に示す化合物は、それ自体起泡性を示さな
いが、クロロ−スルホン酸と反応させると、高起泡性の
陰イオン性界面活性剤が得られ、エトキシル化すると非
イオン性界面活性剤が得られる。
EP12543A（ICI）は、グリセロールおよび他のポリオ
ールの環式アセタールおよびケタール、ならびに化粧
用、トイレット用および家庭用洗浄組成物における皮膚
緩和剤としての用途を開示している。アルデヒドRCHOと
グリセロールとの反応生成物が開示されており、それは
５員環構造Ａ（1,3−ジオキソラン）および６員環構造
Ｂ（1,3−ジオキサン）の混合物を含み、その割合は反
応条件を変えることにより公知の方法で変えることがで
きる。
ールの環式アセタールおよびケタール、ならびに化粧
用、トイレット用および家庭用洗浄組成物における皮膚
緩和剤としての用途を開示している。アルデヒドRCHOと
グリセロールとの反応生成物が開示されており、それは
５員環構造Ａ（1,3−ジオキソラン）および６員環構造
Ｂ（1,3−ジオキサン）の混合物を含み、その割合は反
応条件を変えることにより公知の方法で変えることがで
きる。
これらの物質は、所望によりアルコキシル化、アシル
化またはアルキル化することができる。
化またはアルキル化することができる。
モノグリセロールケタールはUS3909460およびUS39489
53（McCoy/Texaco Inc）に開示されている。これらの物
質はケトンとグリセロールとの縮合により合成すること
ができ、下記式： ［式中、ＲおよびＲ′は全部で６〜30個の炭素原子を含
むアルキル基である。］を有する。モノグリセロールア
セタールと違って、これらの物質は、５員環の形でのみ
存在することができる。これらの物質は、モノグリセロ
ールアセタールと同様、水溶性の界面活性剤を得るため
に、水溶化基、例えば硫酸塩またはポリオキシエチレン
を導入する必要がある。
53（McCoy/Texaco Inc）に開示されている。これらの物
質はケトンとグリセロールとの縮合により合成すること
ができ、下記式： ［式中、ＲおよびＲ′は全部で６〜30個の炭素原子を含
むアルキル基である。］を有する。モノグリセロールア
セタールと違って、これらの物質は、５員環の形でのみ
存在することができる。これらの物質は、モノグリセロ
ールアセタールと同様、水溶性の界面活性剤を得るため
に、水溶化基、例えば硫酸塩またはポリオキシエチレン
を導入する必要がある。
そこで、本発明者らは、２個以上のグリセロール残基
を含むアセタールおよびケタールを合成した。これらの
物質は液体または軟質固体であり、繊維洗濯用の洗剤組
成物において特に有用である、有効な水溶性非イオン界
面活性剤として挙動する。他の公知界面活性剤と組み合
わせると、油汚れ洗浄力が相乗的に向上することが分か
った。
を含むアセタールおよびケタールを合成した。これらの
物質は液体または軟質固体であり、繊維洗濯用の洗剤組
成物において特に有用である、有効な水溶性非イオン界
面活性剤として挙動する。他の公知界面活性剤と組み合
わせると、油汚れ洗浄力が相乗的に向上することが分か
った。
新規物質は、多くの点において、エトキシル化アルコ
ール非イオン界面活性剤と同等に挙動し、環境上、エト
キシ化物質の使用を少なくすることが好ましいと考えら
れるような場合には、洗剤組成物に含まれるエトキシル
化アルコール非イオン界面活性剤の全部または一部を新
規物質で置き換えることが可能である。
ール非イオン界面活性剤と同等に挙動し、環境上、エト
キシ化物質の使用を少なくすることが好ましいと考えら
れるような場合には、洗剤組成物に含まれるエトキシル
化アルコール非イオン界面活性剤の全部または一部を新
規物質で置き換えることが可能である。
発明の定義 従って、本発明は、式I: ［式中、R1は直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニ
ル基を表し、R2は水素原子または直鎖もしくは分枝鎖ア
ルキルもしくはアルケニル基を表し、R1およびR2におけ
る全炭素原子数は７〜17であり、Ａはモノグリセロール
またはジグリセロール基を表す。］の化合物を提供す
る。
ル基を表し、R2は水素原子または直鎖もしくは分枝鎖ア
ルキルもしくはアルケニル基を表し、R1およびR2におけ
る全炭素原子数は７〜17であり、Ａはモノグリセロール
またはジグリセロール基を表す。］の化合物を提供す
る。
本発明の第二の態様は、前記で定義した化合物の界面
活性剤または湿潤剤としての用途である。
活性剤または湿潤剤としての用途である。
本発明の第三の態様は、上記で定義した化合物を含む
界面活性剤系を有する洗剤組成物である。
界面活性剤系を有する洗剤組成物である。
本発明の第四の態様は、式Ｉの化合物の製造法であ
り、式：R1−CO−R2のアルデヒドまたはケトンをグリセ
ロールのオリゴマーと反応させることからなる。
り、式：R1−CO−R2のアルデヒドまたはケトンをグリセ
ロールのオリゴマーと反応させることからなる。
発明の詳細な説明 アルキリデングリセロール 上記式Ｉの化合物は、分子中に１個より多い（特に２
個または３個の）グリセロール基が存在する点で新規物
質であると考えられる。これら２種類の化合物を各々、
アルキリデンジグリセロールおよびアルキリデントリグ
リセロールと言う。
個または３個の）グリセロール基が存在する点で新規物
質であると考えられる。これら２種類の化合物を各々、
アルキリデンジグリセロールおよびアルキリデントリグ
リセロールと言う。
ジグリセロール（Ａはモノグリセロール基である。）
は、式IIaおよびIIb: の２個の構造異性体の混合物として存在する（鎖状異性
体IIaが主たる異性体である。）。
は、式IIaおよびIIb: の２個の構造異性体の混合物として存在する（鎖状異性
体IIaが主たる異性体である。）。
トリグリセロール（Ａはジグリセロール基である。）
は、下記式IIIa〜IIIfで示す６個の構造異性体の混合物
として存在する。ここでも、鎖状異性体IIIaが主たる異
性体である。
は、下記式IIIa〜IIIfで示す６個の構造異性体の混合物
として存在する。ここでも、鎖状異性体IIIaが主たる異
性体である。
アルキリデンジ−およびトリグリセロールの主たる鎖
状異性体IIaおよびIIIaは、一般式Ia: ［式中、ｎは１または２である。］で表され得る。
状異性体IIaおよびIIIaは、一般式Ia: ［式中、ｎは１または２である。］で表され得る。
本発明化合物のR1およびR2の基における全炭素原子数
は７〜17、好ましくは９〜13である。原理的には、炭素
原子は２個の基の間にどんな割合で分布していてもよ
い。しかし、本発明者らが研究した化合物は、２種、す
なわちR2が水素原子である化合物およびR2がメチル基で
ある化合物に分けられる。どちらの場合も、R1は直鎖ま
たは分枝鎖アルキルまたはアルケニル基である。
は７〜17、好ましくは９〜13である。原理的には、炭素
原子は２個の基の間にどんな割合で分布していてもよ
い。しかし、本発明者らが研究した化合物は、２種、す
なわちR2が水素原子である化合物およびR2がメチル基で
ある化合物に分けられる。どちらの場合も、R1は直鎖ま
たは分枝鎖アルキルまたはアルケニル基である。
本明細書では、アルデヒドR1CHOから誘導される、R2
が水素原子である化合物は１−アルキリデン（ジ−もし
くはトリ−）グリセロールまたは（ジ−もしくはトリ
−）グリセロールアセタールと言い、メチルケトンR1CO
CH3から誘導される、R2がメチル基である化合物は２−
アルキリデン（ジ−もしくはトリ−）グリセロールまた
は（ジ−もしくはトリ−）グリセロールケタールと言
う。
が水素原子である化合物は１−アルキリデン（ジ−もし
くはトリ−）グリセロールまたは（ジ−もしくはトリ
−）グリセロールアセタールと言い、メチルケトンR1CO
CH3から誘導される、R2がメチル基である化合物は２−
アルキリデン（ジ−もしくはトリ−）グリセロールまた
は（ジ−もしくはトリ−）グリセロールケタールと言
う。
上記公知文献の検討から推論されるように、R2が水素
原子である化合物（１−アルキリデンジ−およびトリグ
リセロール、またはジ−もしくはトリグリセロールアセ
タール）も６員環の異性体形Ib: の形で存在する。
原子である化合物（１−アルキリデンジ−およびトリグ
リセロール、またはジ−もしくはトリグリセロールアセ
タール）も６員環の異性体形Ib: の形で存在する。
実際、通常は、２種類の形の混合物が得られ、５員環
の形が主である。
の形が主である。
本発明者らは、下記化合物について詳細に研究した。
アルキル基は全て直鎖である。
アルキル基は全て直鎖である。
１−デシリデンジグリセロール（R1＝C9、R2＝Ｈ） ２−デシリデンジグリセロール（R1＝C8、R2＝メチル） １−ドデシリデンジグリセロール（R1＝C11、R2＝Ｈ） ２−ドデシリデンジグリセロール（R1＝C10、R2＝メチ
ル） １−デシリデントリグリセロール（R1＝C9、R2＝Ｈ） １−ドデシリデントリグリセロール（R1＝C11、R2＝
Ｈ） これらの物質は、親水性−親油性バランス（HLB）の
範囲が約７〜13に及ぶと推定され、広範囲の洗剤組成物
において有用である。HLBに関する完全な論考について
は、“Surfactants in Consumer Products",J Falbe編,
Springer−Verlag,1987を参照されたい。
ル） １−デシリデントリグリセロール（R1＝C9、R2＝Ｈ） １−ドデシリデントリグリセロール（R1＝C11、R2＝
Ｈ） これらの物質は、親水性−親油性バランス（HLB）の
範囲が約７〜13に及ぶと推定され、広範囲の洗剤組成物
において有用である。HLBに関する完全な論考について
は、“Surfactants in Consumer Products",J Falbe編,
Springer−Verlag,1987を参照されたい。
アルキリデングリセロールは、アルキルまたはアルケ
ニル鎖の長さおよび種類、分子中のグリセロール基の
数、ならびに存在する特定の異性体または異性体混合物
に応じて液体〜固体である。
ニル鎖の長さおよび種類、分子中のグリセロール基の
数、ならびに存在する特定の異性体または異性体混合物
に応じて液体〜固体である。
直鎖１−および２−デシリデンジグリセロールは粘度
の小さい液体であり、従って特に液体洗剤組成物、とり
わけ非水性液体洗剤組成物を作るのに適している。ドデ
シリデンジグリセロールは固体であり、粒状洗剤組成物
に配合するのに適する。ジグリセロールのHLB値は、相
の挙動から9.5〜10.5であると推定され、これは、平均
エトキシル化度が３〜４であるC12エトキシル化アルコ
ール（以下、便宜上、C12EO3-4と言う。）に匹敵する。
しかし、その油汚れ洗浄力は幾分か良好である。
の小さい液体であり、従って特に液体洗剤組成物、とり
わけ非水性液体洗剤組成物を作るのに適している。ドデ
シリデンジグリセロールは固体であり、粒状洗剤組成物
に配合するのに適する。ジグリセロールのHLB値は、相
の挙動から9.5〜10.5であると推定され、これは、平均
エトキシル化度が３〜４であるC12エトキシル化アルコ
ール（以下、便宜上、C12EO3-4と言う。）に匹敵する。
しかし、その油汚れ洗浄力は幾分か良好である。
これらの物質は、サルフェートおよびスルホネート型
の陰イオン界面活性剤ならびにエトキシル化度がより高
い非イオン界面活性剤（例えば、C8-18EO5-10などのHLB
がより高い（好ましくは９、より好ましくは９〜13）
補助界面活性剤と組み合わせて使用すると有利である。
新規化合物を第一アルコールサルフェートと組み合わせ
たり、C12EO8非イオン界面活性剤と組み合わせて使用す
ると、相乗的な油汚れ洗浄力が認められた。
の陰イオン界面活性剤ならびにエトキシル化度がより高
い非イオン界面活性剤（例えば、C8-18EO5-10などのHLB
がより高い（好ましくは９、より好ましくは９〜13）
補助界面活性剤と組み合わせて使用すると有利である。
新規化合物を第一アルコールサルフェートと組み合わせ
たり、C12EO8非イオン界面活性剤と組み合わせて使用す
ると、相乗的な油汚れ洗浄力が認められた。
直鎖デシリデンおよびドデシリデントリグリセロール
は、軟質液体−結晶性固体であり、水性液体および粒状
の両洗剤組成物に配合するのに適している。それらのHL
B値は12〜13の範囲であると推定され、これは、C12EO8
非イオン界面活性剤に匹敵する。これらの物質は、HLB
がより低い（好ましくは９、より好ましくは７〜９）
補助界面活性剤（例えば、C8-18EO2-6）と組み合わせて
使用するのが最も適切である。C12EO3を使用すると、相
乗的な油汚れ洗浄力が認められた。
は、軟質液体−結晶性固体であり、水性液体および粒状
の両洗剤組成物に配合するのに適している。それらのHL
B値は12〜13の範囲であると推定され、これは、C12EO8
非イオン界面活性剤に匹敵する。これらの物質は、HLB
がより低い（好ましくは９、より好ましくは７〜９）
補助界面活性剤（例えば、C8-18EO2-6）と組み合わせて
使用するのが最も適切である。C12EO3を使用すると、相
乗的な油汚れ洗浄力が認められた。
アルキリデングリセロールの合成 先に示したように、本発明の新規アルキリデンジ−お
よびトリグリセロールは、適切なアルデヒドまたはケト
ンをグリセロールオリゴマーまたはオリゴマーの混合物
と縮合させることにより合成できる。
よびトリグリセロールは、適切なアルデヒドまたはケト
ンをグリセロールオリゴマーまたはオリゴマーの混合物
と縮合させることにより合成できる。
これらの方法は一般に、多かれ少なかれ複雑な混合物
を生じるが、過剰量の非界面活性副生物が存在しないな
らば、一般に純粋な化合物を単離する必要はないことが
判明している。
を生じるが、過剰量の非界面活性副生物が存在しないな
らば、一般に純粋な化合物を単離する必要はないことが
判明している。
洗剤組成物 本発明の新規界面活性剤は、あらゆる物理的形態（例
えば、粉末、液体、ゲルおよび固体棒状）の洗剤組成物
に配合することができる。
えば、粉末、液体、ゲルおよび固体棒状）の洗剤組成物
に配合することができる。
これらの組成物は、どんな物理的形態であっても、一
般に、洗剤活性化合物および洗浄性ビルダーを含み、所
望により漂白成分ならびに性能および特性を高めるため
の他の活性成分を含んでもよい。
般に、洗剤活性化合物および洗浄性ビルダーを含み、所
望により漂白成分ならびに性能および特性を高めるため
の他の活性成分を含んでもよい。
洗剤活性化合物 本発明の洗剤組成物は、１種以上の洗剤活性化合物
（界面活性剤）を含む界面活性剤系を含み、該界面活性
剤系は、少なくともその一部が本発明のアルキリデンジ
−またはトリグリセロールから成る。
（界面活性剤）を含む界面活性剤系を含み、該界面活性
剤系は、少なくともその一部が本発明のアルキリデンジ
−またはトリグリセロールから成る。
上述したように、１種以上の補助界面活性剤が存在し
ていてもよく、これらは、石鹸および非石鹸の陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性、両性ならびに双イオン性
洗剤活性化合物、ならびにそれらの混合物から選択する
ことができる。多くの適する洗剤活性化合物が利用で
き、それらは文献、例えば、′Surface−Active Agents
and Detergents′,Volumes I and II,Schwartz,Perry
and Berch著に詳しく記載されている。
ていてもよく、これらは、石鹸および非石鹸の陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性、両性ならびに双イオン性
洗剤活性化合物、ならびにそれらの混合物から選択する
ことができる。多くの適する洗剤活性化合物が利用で
き、それらは文献、例えば、′Surface−Active Agents
and Detergents′,Volumes I and II,Schwartz,Perry
and Berch著に詳しく記載されている。
使用できる好ましい洗剤活性化合物は石鹸および非石
鹸の合成陰イオン性ならびに非イオン性化合物である。
鹸の合成陰イオン性ならびに非イオン性化合物である。
陰イオン界面活性剤は当業者には周知である。例とし
ては、アルキルベンゼンスルホネート、特にアルキル鎖
長がC8〜C15である直鎖アルキルベンゼンスルホネー
ト；第一および第二アルキルサルフェート、特にC12〜C
15第一アルキルサルフェート；アルキルエーテルサルフ
ェート；オレフィンスルホネート；アルキルキシレンス
ルホネート；ジアルキルスルホスクシネート；ならびに
脂肪酸エステルスルホネートが挙げられる。一般にナト
リウム塩が好ましい。
ては、アルキルベンゼンスルホネート、特にアルキル鎖
長がC8〜C15である直鎖アルキルベンゼンスルホネー
ト；第一および第二アルキルサルフェート、特にC12〜C
15第一アルキルサルフェート；アルキルエーテルサルフ
ェート；オレフィンスルホネート；アルキルキシレンス
ルホネート；ジアルキルスルホスクシネート；ならびに
脂肪酸エステルスルホネートが挙げられる。一般にナト
リウム塩が好ましい。
使用できる非イオン界面活性剤としては、第一および
第二アルコールエトキシレート、特にアルコール１モル
につき平均１〜20モルのエチレンオキシドでエトキシル
化されたC8〜C20脂肪族アルコール、とりわけアルコー
ル１モルにつき平均１〜10モルのエチレンオキシドでエ
トキシル化されたC10〜C15第一および第二脂肪族アルコ
ールが挙げられる。エトキシル化されていない非イオン
界面活性剤としては、アルキルポリグリコシド、グリセ
ロールモノエーテルおよびポリヒドロキシアミド（グル
カミド）が挙げられる。
第二アルコールエトキシレート、特にアルコール１モル
につき平均１〜20モルのエチレンオキシドでエトキシル
化されたC8〜C20脂肪族アルコール、とりわけアルコー
ル１モルにつき平均１〜10モルのエチレンオキシドでエ
トキシル化されたC10〜C15第一および第二脂肪族アルコ
ールが挙げられる。エトキシル化されていない非イオン
界面活性剤としては、アルキルポリグリコシド、グリセ
ロールモノエーテルおよびポリヒドロキシアミド（グル
カミド）が挙げられる。
存在する界面活性剤の全量は最終用途に依存し、例え
ば食器洗浄機用組成物では0.5重量％と低く、例えば手
洗いによる繊維洗濯用組成物では60重量％と高い。洗濯
機による繊維洗濯用組成物では、一般に５〜40重量％が
適切である。
ば食器洗浄機用組成物では0.5重量％と低く、例えば手
洗いによる繊維洗濯用組成物では60重量％と高い。洗濯
機による繊維洗濯用組成物では、一般に５〜40重量％が
適切である。
洗浄性ビルダー 本発明の洗剤組成物は、一般に１種以上の洗浄性ビル
ダーも含む。本組成物における洗浄性ビルダーの全量
は、５〜80重量％が適切であり、好ましくは、粉末の場
合が10〜60重量％、水性液体の場合が５〜25重量％、非
水性液体の場合が10〜40重量％である。
ダーも含む。本組成物における洗浄性ビルダーの全量
は、５〜80重量％が適切であり、好ましくは、粉末の場
合が10〜60重量％、水性液体の場合が５〜25重量％、非
水性液体の場合が10〜40重量％である。
存在させることができる無機のビルダーとしては、GB
1437950（Unilever）に開示された、炭酸ナトリウムで
あり、所望により炭酸カルシウムの種晶と組み合わせた
もの；結晶性および無定形アルミノケイ酸塩、例えばGB
1473201（Henkel）に開示されたゼオライト、GB1473202
（Henkel）に開示された非晶質アルミノケイ酸塩および
GB1470250（Procter ＆ Gamble）に開示された結晶性／
非晶質混合アルミノケイ酸塩；ならびにEP164514（Hoec
hst）に開示された層状ケイ酸塩が挙げられる。無機リ
ン酸塩ビルダー、例えばナトリウムのオルトリン酸塩、
ピロリン酸塩およびトリポリリン酸塩も存在させること
ができるが、環境上余り好ましくない。
1437950（Unilever）に開示された、炭酸ナトリウムで
あり、所望により炭酸カルシウムの種晶と組み合わせた
もの；結晶性および無定形アルミノケイ酸塩、例えばGB
1473201（Henkel）に開示されたゼオライト、GB1473202
（Henkel）に開示された非晶質アルミノケイ酸塩および
GB1470250（Procter ＆ Gamble）に開示された結晶性／
非晶質混合アルミノケイ酸塩；ならびにEP164514（Hoec
hst）に開示された層状ケイ酸塩が挙げられる。無機リ
ン酸塩ビルダー、例えばナトリウムのオルトリン酸塩、
ピロリン酸塩およびトリポリリン酸塩も存在させること
ができるが、環境上余り好ましくない。
ゼオライトビルダーは、５〜60重量％の量、好ましく
は10〜50重量％の量で存在させるのが適切である。粒状
繊維洗濯（洗濯機）用組成物に対しては10〜45重量％の
量が特に好ましい。市販のほとんどの粒状洗濯組成物に
使用されているゼオライトはゼオライトＡである。しか
し、EP384070A（Unilever）に記載された最大アルミニ
ウムゼオライトＰ（ゼオライトMAP）も有利に使用する
ことができる。ゼオライトMAPは、ケイ素とアルミニウ
ムとの比が1.33を越えない、好ましくは1.15を越えな
い、より好ましくは1.07を越えないＰ型のアルカリ金属
アルミノケイ酸塩である。
は10〜50重量％の量で存在させるのが適切である。粒状
繊維洗濯（洗濯機）用組成物に対しては10〜45重量％の
量が特に好ましい。市販のほとんどの粒状洗濯組成物に
使用されているゼオライトはゼオライトＡである。しか
し、EP384070A（Unilever）に記載された最大アルミニ
ウムゼオライトＰ（ゼオライトMAP）も有利に使用する
ことができる。ゼオライトMAPは、ケイ素とアルミニウ
ムとの比が1.33を越えない、好ましくは1.15を越えな
い、より好ましくは1.07を越えないＰ型のアルカリ金属
アルミノケイ酸塩である。
存在させることができる有機ビルダーとしては、ポリ
アクリレート、アクリル酸／マレイン酸コポリマーおよ
びアクリル酸ホスフィネートなどのポリカルボキシレー
トポリマー；クエン酸塩、グルコン酸塩、オキシジコハ
ク酸塩、グリセロールモノ−、ジ−およびトリコハク酸
塩、カルボキシメチルオキシコハク酸塩、カルボキシメ
チルオキシマロン酸塩、ジピコリン酸塩、ヒドロキシエ
チルイミノジ酢酸塩、アルキル−およびアルケニルマロ
ン酸塩およびコハク酸塩などの単量体ポリカルボキシレ
ート；ならびにスルホン化脂肪酸塩が挙げられる。この
リストは全てを網羅するものではない。
アクリレート、アクリル酸／マレイン酸コポリマーおよ
びアクリル酸ホスフィネートなどのポリカルボキシレー
トポリマー；クエン酸塩、グルコン酸塩、オキシジコハ
ク酸塩、グリセロールモノ−、ジ−およびトリコハク酸
塩、カルボキシメチルオキシコハク酸塩、カルボキシメ
チルオキシマロン酸塩、ジピコリン酸塩、ヒドロキシエ
チルイミノジ酢酸塩、アルキル−およびアルケニルマロ
ン酸塩およびコハク酸塩などの単量体ポリカルボキシレ
ート；ならびにスルホン化脂肪酸塩が挙げられる。この
リストは全てを網羅するものではない。
特に好ましい有機ビルダーはクエン酸塩（適切には、
５〜30重量％、好ましくは10〜25重量％の量で使用）お
よびアクリル酸ポリマー、特にアクリル酸／マレイン酸
コポリマー（適切には、0.5〜15重量％、好ましくは１
〜10重量％の量で使用）である。
５〜30重量％、好ましくは10〜25重量％の量で使用）お
よびアクリル酸ポリマー、特にアクリル酸／マレイン酸
コポリマー（適切には、0.5〜15重量％、好ましくは１
〜10重量％の量で使用）である。
ビルダーは、無機であっても有機であっても、アルカ
リ金属塩、特にナトリウム塩の形で存在するのが好まし
い。
リ金属塩、特にナトリウム塩の形で存在するのが好まし
い。
漂白成分 本発明の洗剤組成物は、漂白系も適切に含むことがで
きる。食器洗浄機用組成物は塩素系漂白剤を適切に含む
ことができ、繊維洗濯用組成物は、より好ましくは、水
溶液中で過酸化水素を生じることができるペルオキシ系
漂白剤（例えば、無機過酸塩または有機ペルオキシ酸）
を含むことができる。
きる。食器洗浄機用組成物は塩素系漂白剤を適切に含む
ことができ、繊維洗濯用組成物は、より好ましくは、水
溶液中で過酸化水素を生じることができるペルオキシ系
漂白剤（例えば、無機過酸塩または有機ペルオキシ酸）
を含むことができる。
適切なペルオキシ系漂白剤としては、過酸化尿素など
の有機過酸化物ならびにアルカリ金属の過ホウ酸塩、過
炭酸塩、過リン酸塩、過ケイ酸塩および過硫酸塩などの
無機過酸塩が挙げられる。好ましい無機過酸塩は、過ホ
ウ酸ナトリウム一水和物および四水和物ならびに過炭酸
ナトリウムである。
の有機過酸化物ならびにアルカリ金属の過ホウ酸塩、過
炭酸塩、過リン酸塩、過ケイ酸塩および過硫酸塩などの
無機過酸塩が挙げられる。好ましい無機過酸塩は、過ホ
ウ酸ナトリウム一水和物および四水和物ならびに過炭酸
ナトリウムである。
特に好ましいのは、水分による不安定化に対して保護
コーティングを有する過炭酸ナトリウムである。GB2123
044B（花王）には、メタホウ酸ナトリウムおよびケイ酸
ナトリウムを含む保護コーティングを有する過炭酸ナト
リウムが開示されている。
コーティングを有する過炭酸ナトリウムである。GB2123
044B（花王）には、メタホウ酸ナトリウムおよびケイ酸
ナトリウムを含む保護コーティングを有する過炭酸ナト
リウムが開示されている。
ペルオキシ系漂白剤は、適切には、５〜35重量％、好
ましくは10〜25重量％の量で存在する。
ましくは10〜25重量％の量で存在する。
ペルオキシ系漂白剤は、低い洗濯温度での漂白作用を
改善するために、漂白活性化剤（漂白前駆体）とともに
使用することができる。漂白前駆体は、適切には、１〜
８重量％、好ましくは２〜５重量％の量で存在する。好
ましい漂白前駆体は、ペルオキシカルボン酸前駆体（特
に好ましくは過酢酸前駆体および過安息香酸前駆体）お
よびペルオキシ炭酸前駆体である。本発明での使用に適
する特に好ましい漂白前駆体は、N,N,N′,N′−テトラ
アセチルエチレン−ジアミン（TAED）である。
改善するために、漂白活性化剤（漂白前駆体）とともに
使用することができる。漂白前駆体は、適切には、１〜
８重量％、好ましくは２〜５重量％の量で存在する。好
ましい漂白前駆体は、ペルオキシカルボン酸前駆体（特
に好ましくは過酢酸前駆体および過安息香酸前駆体）お
よびペルオキシ炭酸前駆体である。本発明での使用に適
する特に好ましい漂白前駆体は、N,N,N′,N′−テトラ
アセチルエチレン−ジアミン（TAED）である。
漂白安定剤（重金属イオン封鎖剤）も存在させること
ができる。適切な漂白安定剤としては、エチレンジアミ
ン四酢酸（EDTA）およびDequest（商標）、EDTMPなどの
ポリホスホン酸塩が挙げられる。
ができる。適切な漂白安定剤としては、エチレンジアミ
ン四酢酸（EDTA）およびDequest（商標）、EDTMPなどの
ポリホスホン酸塩が挙げられる。
特に好ましい漂白系は、ペルオキシ系漂白剤（好まし
くは過炭酸ナトリウムまたは過ホウ酸ナトリウム一水和
物）を、所望により漂白前駆体、ならびにEP458397A、E
P458398AおよびEP509787A（Unilever）に記載された遷
移金属漂白触媒とともに含む。
くは過炭酸ナトリウムまたは過ホウ酸ナトリウム一水和
物）を、所望により漂白前駆体、ならびにEP458397A、E
P458398AおよびEP509787A（Unilever）に記載された遷
移金属漂白触媒とともに含む。
他の成分 本発明の洗剤組成物は、洗浄力を高め、加工処理を容
易にするために、アルカリ金属（好ましくはナトリウ
ム）の炭酸塩を含むことができる。炭酸ナトリウムは、
適切には、１〜60重量％、好ましくは２〜40重量％の量
で含むことができる。しかし、炭酸ナトリウムをほとん
どあるいは全く含まない組成物も本発明の範囲内であ
る。
易にするために、アルカリ金属（好ましくはナトリウ
ム）の炭酸塩を含むことができる。炭酸ナトリウムは、
適切には、１〜60重量％、好ましくは２〜40重量％の量
で含むことができる。しかし、炭酸ナトリウムをほとん
どあるいは全く含まない組成物も本発明の範囲内であ
る。
粒状の洗剤組成物では、少量の粉末構造化剤（powder
structurant）、例えば、脂肪酸（もしくは脂肪酸石
鹸）、糖、アクリル酸もしくはアクリル酸／マレイン酸
ポリマー、またはケイ酸ナトリウムを配合することによ
り粉末流動性を改善することができる。好ましい粉末構
造化剤は脂肪酸石鹸であり、適切には１〜５重量％の量
で含む。
structurant）、例えば、脂肪酸（もしくは脂肪酸石
鹸）、糖、アクリル酸もしくはアクリル酸／マレイン酸
ポリマー、またはケイ酸ナトリウムを配合することによ
り粉末流動性を改善することができる。好ましい粉末構
造化剤は脂肪酸石鹸であり、適切には１〜５重量％の量
で含む。
本発明の洗剤組成物に存在することができる他の物質
としては、ケイ酸ナトリウム；セルロースポリマーなど
の再付着防止剤；蛍光剤；硫酸ナトリウムなどの無機
塩；適切であるならば気泡抑制剤または気泡促進剤；タ
ンパク質分解酵素および脂肪分解酵素；染料；着色スペ
ックル；香料；泡調節剤；および繊維柔軟剤が挙げられ
る。このリストは、全てを網羅するものではない。
としては、ケイ酸ナトリウム；セルロースポリマーなど
の再付着防止剤；蛍光剤；硫酸ナトリウムなどの無機
塩；適切であるならば気泡抑制剤または気泡促進剤；タ
ンパク質分解酵素および脂肪分解酵素；染料；着色スペ
ックル；香料；泡調節剤；および繊維柔軟剤が挙げられ
る。このリストは、全てを網羅するものではない。
液体洗剤組成物 前述したように、本発明のアルキリデンジ−およびト
リグリセロールは、水性および非水性液体洗剤組成物に
有利に配合することができる。
リグリセロールは、水性および非水性液体洗剤組成物に
有利に配合することができる。
本発明に係る水性液体は等方性である。あるいは、所
望により懸濁粒状固体を含む水性連続相にラメラ小滴を
分散してなる構造化、液体であってもよい。懸濁固体を
含まないこの種の構造化液体は、例えば、US4244840に
開示されており、懸濁固体を含む構造化液体は、US4244
840の他にEP38101A、EP160342AおよびEP140452Aにも開
示されている。それらの液体は、EP346995A（Unileve
r）に記載された解膠ポリマーを、適切には0.01〜５重
量％の量で含むことができる。
望により懸濁粒状固体を含む水性連続相にラメラ小滴を
分散してなる構造化、液体であってもよい。懸濁固体を
含まないこの種の構造化液体は、例えば、US4244840に
開示されており、懸濁固体を含む構造化液体は、US4244
840の他にEP38101A、EP160342AおよびEP140452Aにも開
示されている。それらの液体は、EP346995A（Unileve
r）に記載された解膠ポリマーを、適切には0.01〜５重
量％の量で含むことができる。
本発明に係る非水性液体は、５重量％以下、好ましく
は３重量％未満の水を含む。非水性液体は、粒状固体相
が非水性液体相に分散した形状をとることができ、非水
性液体相は、１種以上の非イオン界面活性剤を適切には
１〜90重量％、好ましくは５〜75重量％、より好ましく
は20〜60重量％の量で含む。非水性液体は、物理的安定
性を改善するために、疎水的に改良された分散剤、例え
ば疎水性シリカを配合すると有利である。解膠剤、例え
ばEP266199A（Unilever）に記載された酸を配合するの
も有利である。
は３重量％未満の水を含む。非水性液体は、粒状固体相
が非水性液体相に分散した形状をとることができ、非水
性液体相は、１種以上の非イオン界面活性剤を適切には
１〜90重量％、好ましくは５〜75重量％、より好ましく
は20〜60重量％の量で含む。非水性液体は、物理的安定
性を改善するために、疎水的に改良された分散剤、例え
ば疎水性シリカを配合すると有利である。解膠剤、例え
ばEP266199A（Unilever）に記載された酸を配合するの
も有利である。
実施例 本発明を以下の実施例によりさらに説明するが、本発
明は以下の実施例に限定されない。実施例において、部
および％は、特に断らない限り、重量部および重量％で
ある。番号を付した実施例は本発明の例であり、アルフ
ァベットで示した実施例は比較例である。
明は以下の実施例に限定されない。実施例において、部
および％は、特に断らない限り、重量部および重量％で
ある。番号を付した実施例は本発明の例であり、アルフ
ァベットで示した実施例は比較例である。
実施例１〜４ アルキリデンジ−およびトリグリセロールの合成および
特性解析実施例1:1−デシリデンジグリセロールの合成 本実施例は、式ＩにおいてR1＝直鎖C9H19、R2＝Ｈ、
Ａ＝モノグリセロールである化合物の合成を記載する。
特性解析実施例1:1−デシリデンジグリセロールの合成 本実施例は、式ＩにおいてR1＝直鎖C9H19、R2＝Ｈ、
Ａ＝モノグリセロールである化合物の合成を記載する。
ジメチルホルムアミド（100cm3）中の1,1−ジメトキ
シデカン（22.0g,0.10モル）、ジグリセロール（86.0g,
0.52モル）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.25g）
を、100℃で７時間加熱した。反応混合物を冷却し、水
（400m3）を添加して、混合物をエーテル（２×300c
m3）で抽出した。エーテル抽出物を一緒にして、水（２
×250cm3）およびブライン（250cm3）で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧除去すると、粗生
成物が得られた。クーゲラー装置を使用して短路蒸留
（short path distillation）を行うと、純粋な１−デ
シリデンジグリセロール（14.7g,48％）が得られた。
シデカン（22.0g,0.10モル）、ジグリセロール（86.0g,
0.52モル）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.25g）
を、100℃で７時間加熱した。反応混合物を冷却し、水
（400m3）を添加して、混合物をエーテル（２×300c
m3）で抽出した。エーテル抽出物を一緒にして、水（２
×250cm3）およびブライン（250cm3）で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧除去すると、粗生
成物が得られた。クーゲラー装置を使用して短路蒸留
（short path distillation）を行うと、純粋な１−デ
シリデンジグリセロール（14.7g,48％）が得られた。
化合物の特性解析を核磁気共鳴（NMR）スペクトルに
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.89（3H,t,CH3
−）,1.3〜1.4（14H,m,−（CH2）7−）,1.65（2H,m,C8H
17−CH2−）,3.5〜4.4（10H,m,−Ｏ−CH2−CH（Ｏ）−C
H2−Ｏ−）,4.88,4,98（1H,t,C9H19−CH−）。
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.89（3H,t,CH3
−）,1.3〜1.4（14H,m,−（CH2）7−）,1.65（2H,m,C8H
17−CH2−）,3.5〜4.4（10H,m,−Ｏ−CH2−CH（Ｏ）−C
H2−Ｏ−）,4.88,4,98（1H,t,C9H19−CH−）。
同様の方法を使用して１−ドデシリデンジグリセロー
ルを合成し、解析した。
ルを合成し、解析した。
実施例2:2−デシリデンジグリセロールの合成 本実施例は、式ＩにおいてR1＝直鎖C8H17、R2＝メチ
ル、Ａ＝モノグリセロールである化合物の合成を記載す
る。
ル、Ａ＝モノグリセロールである化合物の合成を記載す
る。
ジメチルホルムアミド（340cm3）中の２−デカノン
（0.136モル）、ジグリセロール（340.0g,2.05モル,15
当量）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5g）を、100
℃で３〜６時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水（25
0m3）を添加して、混合物をエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレータで除
去すると、粗生成物が得られた。クーゲラー装置を使用
して短路蒸留を行うと、純粋な２−デシリデンジグリセ
ロール（12.52g,30％）が得られた。
（0.136モル）、ジグリセロール（340.0g,2.05モル,15
当量）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5g）を、100
℃で３〜６時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水（25
0m3）を添加して、混合物をエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレータで除
去すると、粗生成物が得られた。クーゲラー装置を使用
して短路蒸留を行うと、純粋な２−デシリデンジグリセ
ロール（12.52g,30％）が得られた。
化合物の特性解析を核磁気共鳴（NMR）スペクトルに
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.88（3H,t,J＝
6.9Hz,CH3）,1.3（12H,m,−（CH2）6−）,1.31,1.37（3
H,s,O−Ｃ（CH3）C8H17−Ｏ）,1.65（2H,m,C7H15−CH2
−）,2.2〜3.0（2H,br m,−OH）,3.6〜4.4（10H,m,−Ｏ
−CH2−CH（Ｏ）−CH2−Ｏ−）。
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.88（3H,t,J＝
6.9Hz,CH3）,1.3（12H,m,−（CH2）6−）,1.31,1.37（3
H,s,O−Ｃ（CH3）C8H17−Ｏ）,1.65（2H,m,C7H15−CH2
−）,2.2〜3.0（2H,br m,−OH）,3.6〜4.4（10H,m,−Ｏ
−CH2−CH（Ｏ）−CH2−Ｏ−）。
実施例3:2−ドデシリデンジグリセロールの合成 本実施例は、式ＩにおいてR1＝直鎖C10H21、R2＝メチ
ル、Ａ＝モノグリセロールである化合物の合成を記載す
る。
ル、Ａ＝モノグリセロールである化合物の合成を記載す
る。
ジメチルホルムアミド（340cm3）中の２−ドデカノン
（0.136モル）、ジグリセロール（340.0g,2.05モル,15
当量）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5g）を、100
℃で３〜６時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水（25
0cm3）を添加して、混合物をエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレータで除
去すると、粗生成物が得られた。クーゲラー装置を使用
して短路蒸留を行うと、純粋な２−ドデシリデンジグリ
セロール（21.3g,47％）が得られた。沸点:225℃/0.04m
bar。
（0.136モル）、ジグリセロール（340.0g,2.05モル,15
当量）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5g）を、100
℃で３〜６時間攪拌した。反応混合物を冷却し、水（25
0cm3）を添加して、混合物をエーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレータで除
去すると、粗生成物が得られた。クーゲラー装置を使用
して短路蒸留を行うと、純粋な２−ドデシリデンジグリ
セロール（21.3g,47％）が得られた。沸点:225℃/0.04m
bar。
化合物の特性解析を核磁気共鳴（NMR）スペクトルに
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.88（3H,t,J＝
6.9Hz,CH3）,1.3（17（？）H,m,−（CH2）8−）,1.31,
1.36（3H,s,O−Ｃ（CH3）C10H21−Ｏ）,1.65（2H,m,C9H
19−CH2−）,2.2〜3.0（2H,br m,−OH）,3.5〜4.4（10
H,m,−Ｏ−CH2−CH（Ｏ）−CH2−Ｏ−）。
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.88（3H,t,J＝
6.9Hz,CH3）,1.3（17（？）H,m,−（CH2）8−）,1.31,
1.36（3H,s,O−Ｃ（CH3）C10H21−Ｏ）,1.65（2H,m,C9H
19−CH2−）,2.2〜3.0（2H,br m,−OH）,3.5〜4.4（10
H,m,−Ｏ−CH2−CH（Ｏ）−CH2−Ｏ−）。
実施例4:1−デシリデントリグリセロールの合成 本実施例は、式ＩにおいてR1＝直鎖C8H17、R2＝Ｈ、
Ａ＝ジグリセロールである化合物の合成を記載する。
Ａ＝ジグリセロールである化合物の合成を記載する。
ジメチルホルムアミド（250cm3）中の1,1−ジメトキ
シドデカン（11.5g,0.05モル）、トリグリセロール（24
0g,1.0モル）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5g）
を、100℃で５時間加熱した。反応混合物を冷却し、水
（400m3）を添加して、混合物をエーテル（２×300c
m3）で抽出した。エーテル抽出物を一緒にして、水（２
×250cm3）およびブライン（250cm3）で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧除去すると、粗生
成物が得られた。クーゲラー装置を使用して短路蒸留を
行い、低沸点不純物を除去すると、ほぼ純粋な１−ドデ
シリデントリグリセロール（14.2g,70％）が得られた。
シドデカン（11.5g,0.05モル）、トリグリセロール（24
0g,1.0モル）およびｐ−トルエンスルホン酸（0.5g）
を、100℃で５時間加熱した。反応混合物を冷却し、水
（400m3）を添加して、混合物をエーテル（２×300c
m3）で抽出した。エーテル抽出物を一緒にして、水（２
×250cm3）およびブライン（250cm3）で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧除去すると、粗生
成物が得られた。クーゲラー装置を使用して短路蒸留を
行い、低沸点不純物を除去すると、ほぼ純粋な１−ドデ
シリデントリグリセロール（14.2g,70％）が得られた。
化合物の特性解析を核磁気共鳴（NMR）スペクトルに
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.88（3H,t,CH3
−）,1.3〜1.4（18H,m,−（CH2）9−）,1.64（2H,m,C10
H21−CH2−）,3.5〜4.4（15H,m,−Ｏ−CH2−CH（Ｏ）−
CH2−Ｏ−）,4.88,4.97（1H,t,C11H23−CH−）。
より行った。δH（360MHz,CDCl3,TMS）:0.88（3H,t,CH3
−）,1.3〜1.4（18H,m,−（CH2）9−）,1.64（2H,m,C10
H21−CH2−）,3.5〜4.4（15H,m,−Ｏ−CH2−CH（Ｏ）−
CH2−Ｏ−）,4.88,4.97（1H,t,C11H23−CH−）。
同様の方法を使用して１−ドデシリデントリグリセロ
ールを合成し、特性解析した。
ールを合成し、特性解析した。
実施例５〜8:洗浄力 油汚れの洗浄力をターゴトメータを使用してトリオレ
イン除去実験で比較した。
イン除去実験で比較した。
3H放射能標識したトリオレインを使用して汚れ除去を
評価した。この汚れ（約1.9％）を有するニットのポリ
エステル試験布をターゴトメータUR 7227で20分洗濯し
た。攪拌は70rpmであり、洗濯液量は500mlであり、洗濯
温度は40℃であった。界面活性剤は、メタホウ酸ナトリ
ウム緩衝液（0.05M）の存在下、蒸留水中1g/lの濃度で
使用した。洗濯した後、各ターゴトメータポットから４
×1mlの洗濯液の試料を取り出し、液体シンチレーショ
ン計数器を使用して放射能を測定した。
評価した。この汚れ（約1.9％）を有するニットのポリ
エステル試験布をターゴトメータUR 7227で20分洗濯し
た。攪拌は70rpmであり、洗濯液量は500mlであり、洗濯
温度は40℃であった。界面活性剤は、メタホウ酸ナトリ
ウム緩衝液（0.05M）の存在下、蒸留水中1g/lの濃度で
使用した。洗濯した後、各ターゴトメータポットから４
×1mlの洗濯液の試料を取り出し、液体シンチレーショ
ン計数器を使用して放射能を測定した。
洗浄力（％）を下記関係式から計算した。
洗浄力（％）＝Aw／（As×100） ［式中、Awは洗濯液中の全放射能であり、Asは布に最初
に適用した放射能レベルである。］ デシリデンおよびドデシリデンジグリセロールは全
て、高HLBの補助界面活性剤である第一アルコールサル
フェート（ココPAS）およびC12EO8エトキシル化アルコ
ールとともに使用すると、共働的に作用する洗浄挙動を
示した。
に適用した放射能レベルである。］ デシリデンおよびドデシリデンジグリセロールは全
て、高HLBの補助界面活性剤である第一アルコールサル
フェート（ココPAS）およびC12EO8エトキシル化アルコ
ールとともに使用すると、共働的に作用する洗浄挙動を
示した。
実施例５ ２−デシリデンジグリセロール（実施例２）と第一アル
コールサルフェート（ココPAS） 実施例６ ２−ドデシリデンジグリセロール（実施例３）とココPA
S 実施例７ ２−デシリデンジグリセロール（実施例２）とC12EO8非
イオン性界面活性剤 実施例８ ２−ドデシリデンジグリセロール（実施例３）とC12EO8
非イオン性界面活性剤 実施例９〜12:洗浄力 これらの実施例では、実施例５〜８で使用した方法と
同様にして洗浄力を測定したが、ターゴトメータ洗濯液
は、下記成分を24°（フランス）硬水に含むものとし
た。
コールサルフェート（ココPAS） 実施例６ ２−ドデシリデンジグリセロール（実施例３）とココPA
S 実施例７ ２−デシリデンジグリセロール（実施例２）とC12EO8非
イオン性界面活性剤 実施例８ ２−ドデシリデンジグリセロール（実施例３）とC12EO8
非イオン性界面活性剤 実施例９〜12:洗浄力 これらの実施例では、実施例５〜８で使用した方法と
同様にして洗浄力を測定したが、ターゴトメータ洗濯液
は、下記成分を24°（フランス）硬水に含むものとし
た。
g/l 界面活性剤（全） 1.00 ゼオライト 2.42 炭酸ナトリウム 1.82 アクリル酸／マレイン酸コポリマー 0.592 実施例９ １−デシリデンジグリセロール（実施例１）とココPAS 実施例10 １−デシリデンジグリセロール（実施例１）と非イオン
性界面活性剤 実施例11 １−ドデシリデンジグリセロール（実施例１）と非イオ
ン性界面活性剤 実施例12 １−ドデシリデントリグリセロール（実施例４）と非イ
オン性界面活性剤 7EO非イオン性界面活性剤の場合 3EO非イオン性界面活性剤の場合 これらの結果から、１−ドデシリデントリグリセロー
ルが高HLB界面活性剤として挙動することが分かる。１
−ドデシリデントリグリセロールを、非常に類似した性
能を有する別の高HLB界面活性剤である7EOエトキシル化
非イオン性界面活性剤と混合した場合、ほとんど利点は
得られなかった。しかし、低HLB界面活性剤である3EOエ
トキシル化アルコールと混合すると、洗浄力の向上が認
められた。
性界面活性剤 実施例11 １−ドデシリデンジグリセロール（実施例１）と非イオ
ン性界面活性剤 実施例12 １−ドデシリデントリグリセロール（実施例４）と非イ
オン性界面活性剤 7EO非イオン性界面活性剤の場合 3EO非イオン性界面活性剤の場合 これらの結果から、１−ドデシリデントリグリセロー
ルが高HLB界面活性剤として挙動することが分かる。１
−ドデシリデントリグリセロールを、非常に類似した性
能を有する別の高HLB界面活性剤である7EOエトキシル化
非イオン性界面活性剤と混合した場合、ほとんど利点は
得られなかった。しかし、低HLB界面活性剤である3EOエ
トキシル化アルコールと混合すると、洗浄力の向上が認
められた。
実施例13〜16:洗剤組成物 実施例13および14:粉末洗剤 本発明の化合物を配合した粉末洗剤は下記処方（重量
％）で作ることができる。
％）で作ることができる。
実施例15:非水性液体洗剤 実施例16および17:水性液体洗剤
フロントページの続き (72)発明者 カン−ロデイ，アビツド・ナデイン イギリス国、チエスター・シー・エイ チ・２・２・ジエイ・デイー、フール、 ヘウイツト・ストリート・29 (72)発明者 ニコラス，マルコム・フイリツプ イギリス国、マージーサイド・エル・ 49・０・テイー・ワイ、ウイラル、アツ プトン、スリングスビー・ドライブ・69 (56)参考文献 特開 昭58−13530（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 317/22 C11D 1/68 B01F 17/32 B01F 17/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】式I: ［式中、R1は直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニ
ル基を表し、R2は水素原子または直鎖もしくは分枝鎖ア
ルキルもしくはアルケニル基を表し、R1およびR2におけ
る全炭素原子数は７〜17であり、Ａはモノグリセロール
またはジグリセロール基を表す。］の化合物。 - 【請求項２】式Ia: ［式中、ｎは１または２である。］を有することを特徴
とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】R1がC9またはC11アルキル基を表し、R2が
水素原子を表すことを特徴とする請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項４】R1がC8またはR10アルキル基を表し、R2が
メチル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項５】請求項１に記載の化合物を含む界面活性剤
または湿潤剤。 - 【請求項６】１種以上の界面活性剤を含む界面活性剤系
を含有する洗剤組成物であって、該界面活性剤系が請求
項１に記載の化合物を含むことを特徴とする洗剤組成
物。 - 【請求項７】界面活性剤系として、式Ｉ［式中、Ａはモ
ノグリセロール基である。］の化合物をHLB値が少なく
とも９である補助界面活性剤とともに含むことを特徴と
する請求項６に記載の洗剤組成物。 - 【請求項８】補助界面活性剤のHLB値が９〜13であるこ
とを特徴とする請求項７に記載の洗剤組成物。 - 【請求項９】補助界面活性剤がサルフェートおよびスル
ホネート系陰イオン性界面活性剤ならびにエトキシル化
非イオン性界面活性剤から選択されることを特徴とする
請求項７に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１０】補助界面活性剤が第一アルコールサルフ
ェートであることを特徴とする請求項７に記載の洗剤組
成物。 - 【請求項１１】補助界面活性剤がアルコール１モルにつ
き平均５〜10モルのエチレンオキシドでエトキシル化さ
れたC8-18アルコールであることを特徴とする請求項７
に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１２】界面活性剤系として、式Ｉ［式中、Ａは
ジグリセロール基である。］の化合物をHLB値が９を越
えない補助界面活性剤とともに含むことを特徴とする請
求項６に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１３】補助界面活性剤のHLB値が７〜９である
ことを特徴とする請求項12に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１４】補助界面活性剤がエトキシル化非イオン
性界面活性剤であることを特徴とする請求項12に記載の
洗剤組成物。 - 【請求項１５】補助界面活性剤がアルコール１モルにつ
き平均２〜６モルのエチレンオキシドでエトキシル化さ
れたC8-18アルコールであることを特徴とする請求項12
に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１６】液体の形態であることを特徴とする請求
項６に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１７】非水性液体の形態であることを特徴とす
る請求項６に記載の洗剤組成物。 - 【請求項１８】式：R1−CO−R2のアルデヒドまたはケト
ンをジグリセロール又はトリグリセロールと反応させる
ことを含む、請求項１に記載の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/981,737 US5389279A (en) | 1991-12-31 | 1992-11-25 | Compositions comprising nonionic glycolipid surfactants |
| GB981,737 | 1993-09-21 | ||
| GB939319462A GB9319462D0 (en) | 1992-11-25 | 1993-09-21 | Alkylidene glycerol surfactants and detergent compositions containing them |
| GB9319462.9 | 1993-09-21 | ||
| PCT/EP1993/003170 WO1994012489A1 (en) | 1992-11-25 | 1993-11-17 | Alkylidene glycerol surfactants and detergent compositions containing them |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08503476A JPH08503476A (ja) | 1996-04-16 |
| JP2848706B2 true JP2848706B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=26303551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6512694A Expired - Lifetime JP2848706B2 (ja) | 1992-11-25 | 1993-11-17 | アルキリデングリセロール界面活性剤およびそれを含む洗剤組成物 |
Country Status (7)
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| JP (1) | JP2848706B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69308883T2 (ja) |
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| DE10232780A1 (de) * | 2002-07-18 | 2004-02-12 | Basf Ag | Co-Tenside auf Basis von Aldehyden |
| EP1954140B1 (en) | 2005-11-22 | 2013-05-29 | Segetis, Inc. | Glycerol levulinate ketals and their use |
| BRPI0818370A2 (pt) | 2007-10-09 | 2017-05-16 | Segetis Inc | métodos de fabricar cetais e acetais |
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| BRPI1013943B1 (pt) | 2009-06-22 | 2020-03-17 | Segetis, Inc. | Composto, método para sintetizar o mesmo, composição e composição lubrificante |
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| BR112013000575A2 (pt) | 2010-08-03 | 2016-07-05 | Segetis Inc | métodos para a fabricação de acetais e cetais, e acetais e cetais produzidos por este meio |
| WO2012021824A2 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Segetis, Inc. | Carboxy ester ketal removal compositions, methods of manufacture, and uses thereof |
| US9074065B2 (en) | 2010-08-12 | 2015-07-07 | Segetis, Inc. | Latex coating compositions including carboxy ester ketal coalescents, methods of manufacture, and uses thereof |
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| WO2012037122A2 (en) | 2010-09-13 | 2012-03-22 | Segetis, Inc. | Fabric softener compositions and methods of manufacture thereof |
| WO2012054505A2 (en) | 2010-10-18 | 2012-04-26 | Segetis, Inc. | Water reducible coating compositions including carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof |
| JP5832930B2 (ja) * | 2012-02-20 | 2015-12-16 | 三洋化成工業株式会社 | 外用組成物 |
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| US20230174895A1 (en) * | 2021-12-08 | 2023-06-08 | The Procter & Gamble Company | Glycerol acetal sulfate and sulfonate surfactants |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0510165B1 (fr) * | 1990-11-14 | 1995-01-25 | L'oreal | Composes amphiphiles non-ioniques derives du glycerol, leur procede de preparation, composes intermediaires correspondants et compositions contenant lesdits composes |
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- 1993-11-17 EP EP94900806A patent/EP0670834B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1993-11-17 ES ES94900806T patent/ES2100664T3/es not_active Expired - Lifetime
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