JP2848877B2 - 酸基含有ポリオレフィンワックスの製造方法 - Google Patents
酸基含有ポリオレフィンワックスの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、酸基含有ポリオレフィンワックスの製造方
法に関し、さらに詳しくは、ポリオレフィンワックスを
溶融状態で撹拌下に酸素または酸素含有ガスと接触させ
てポリオレフィンワックスに酸基を付与する際に、溶融
状態にあるポリオレフィンワックスの増粘を抑制して撹
拌効率を向上させることによって、酸基付加速度を挙げ
ることを可能にした酸基含有ポリオレフィンワックスの
製造方法に関する。
法に関し、さらに詳しくは、ポリオレフィンワックスを
溶融状態で撹拌下に酸素または酸素含有ガスと接触させ
てポリオレフィンワックスに酸基を付与する際に、溶融
状態にあるポリオレフィンワックスの増粘を抑制して撹
拌効率を向上させることによって、酸基付加速度を挙げ
ることを可能にした酸基含有ポリオレフィンワックスの
製造方法に関する。
発明の技術的背景 ポリオレフィンワックスは、繊維仕上げ剤、フロアー
ポリッシュ、紙処理剤、水性インキ、水性塗料など種々
の用途に広く用いられている。上記のような用途に使用
されるポリオレフィンワックスの使用形態の多くは、水
分散物であり、この水分散物はポリオレフィンワックス
に酸基を付加することによって製造されている。従来、
ポリオレフィンワックスに酸基を付加する方法の一つ
に、原料ポリオレフィンワックスを溶融状態で撹拌下に
酸素または酸素含有ガスと接触させて酸化させる方法が
ある。
ポリッシュ、紙処理剤、水性インキ、水性塗料など種々
の用途に広く用いられている。上記のような用途に使用
されるポリオレフィンワックスの使用形態の多くは、水
分散物であり、この水分散物はポリオレフィンワックス
に酸基を付加することによって製造されている。従来、
ポリオレフィンワックスに酸基を付加する方法の一つ
に、原料ポリオレフィンワックスを溶融状態で撹拌下に
酸素または酸素含有ガスと接触させて酸化させる方法が
ある。
たとえば、特公昭48−37991号公報には、マグネシウ
ムまたはマグネシウムとアルミニウムを含む炭化水素に
不溶性の無機化合物の微粒子よりなる担体の表面に担持
させたチタンおよび／またはバナシウムのハロゲン化合
物と、有機アルミニウム化合物を触媒とし、不活性炭化
水素溶媒中で水素および／または炭素数３以上のオレフ
ィンの存在下に120〜250℃でエチレンを重合して得られ
る分子量500〜20,000のポリエチレン・ワックスを重合
溶媒から分離した後、120〜200℃の溶融状態におき、こ
の中に酸素または酸素含有ガスを供給することを特徴と
する酸化ポリエチレン・ワックスの製造方法が開示され
ている。
ムまたはマグネシウムとアルミニウムを含む炭化水素に
不溶性の無機化合物の微粒子よりなる担体の表面に担持
させたチタンおよび／またはバナシウムのハロゲン化合
物と、有機アルミニウム化合物を触媒とし、不活性炭化
水素溶媒中で水素および／または炭素数３以上のオレフ
ィンの存在下に120〜250℃でエチレンを重合して得られ
る分子量500〜20,000のポリエチレン・ワックスを重合
溶媒から分離した後、120〜200℃の溶融状態におき、こ
の中に酸素または酸素含有ガスを供給することを特徴と
する酸化ポリエチレン・ワックスの製造方法が開示され
ている。
また、特開昭50−119889号公報には、粘度平均分子量
500〜20,000のエチレン重合体を150〜185℃の温度範囲
で酸素または酸素含有ガスと接触させることにより該エ
チレン重合体において溶融粘度／極限粘度の比が1,800
〜10,000になるように酸化処理を施こすことを特徴とす
るエチレン重合体の酸化方法が開示されている。
500〜20,000のエチレン重合体を150〜185℃の温度範囲
で酸素または酸素含有ガスと接触させることにより該エ
チレン重合体において溶融粘度／極限粘度の比が1,800
〜10,000になるように酸化処理を施こすことを特徴とす
るエチレン重合体の酸化方法が開示されている。
しかしながら、溶融法による酸基含有ポリオレフィン
ワックスの製造方法では、比較的高分子量のポリオレフ
ィンワックスを溶融状態で撹拌下に酸素または酸素ガス
を接触させてポリオレフィンワックスに酸基を付与する
際、酸化反応が進行するに従って、溶融状態のポリオレ
フィンワックスが増粘して撹拌効率が低下し、ポリオレ
フィンワックスと酸素または酸素含有ガスとの接触効率
が低下するため、酸基付加速度が次第に低下する現象が
一般的であることを、本発明者は発見した。
ワックスの製造方法では、比較的高分子量のポリオレフ
ィンワックスを溶融状態で撹拌下に酸素または酸素ガス
を接触させてポリオレフィンワックスに酸基を付与する
際、酸化反応が進行するに従って、溶融状態のポリオレ
フィンワックスが増粘して撹拌効率が低下し、ポリオレ
フィンワックスと酸素または酸素含有ガスとの接触効率
が低下するため、酸基付加速度が次第に低下する現象が
一般的であることを、本発明者は発見した。
発明の目的 本発明は、上記のような本発明者が発見した事実に関
連して、比較的高分子量のポリオレフィンワックスを溶
融状態で撹拌下に酸素または酸素含有ガスと接触させて
ポリオレフィンワックスに酸基を付与する際に、溶融状
態にあるポリオレフィンの増粘を抑制する手段を採用
し、撹拌効率を向上させることによって、酸基付加速度
を上げることを可能にした比較的高分子量の酸基含有ポ
リオレフィンワックスの製造方法を提供することを目的
としている。
連して、比較的高分子量のポリオレフィンワックスを溶
融状態で撹拌下に酸素または酸素含有ガスと接触させて
ポリオレフィンワックスに酸基を付与する際に、溶融状
態にあるポリオレフィンの増粘を抑制する手段を採用
し、撹拌効率を向上させることによって、酸基付加速度
を上げることを可能にした比較的高分子量の酸基含有ポ
リオレフィンワックスの製造方法を提供することを目的
としている。
発明の概要 本発明に係る酸基含有ポリオレフィンワックスの製造
方法は、 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.3〜1.
0dl/gであるポリオレフィンワックス（Ａ）100重量部
と、 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.15dl/
g以下のポリオレフィンワックス（Ｂ）３〜15重量部と
を混合した後、混合物を溶融状態で撹拌下に酸素または
酸素含有ガスと接触させて、酸価が６〜30mgKOH/gであ
り、針入硬度が0.2mm以下の酸基含有ポリオレフィンワ
ックスを製造することを特徴としている。
方法は、 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.3〜1.
0dl/gであるポリオレフィンワックス（Ａ）100重量部
と、 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.15dl/
g以下のポリオレフィンワックス（Ｂ）３〜15重量部と
を混合した後、混合物を溶融状態で撹拌下に酸素または
酸素含有ガスと接触させて、酸価が６〜30mgKOH/gであ
り、針入硬度が0.2mm以下の酸基含有ポリオレフィンワ
ックスを製造することを特徴としている。
すなわち、本発明に係る酸基含有ポリオレフィンワッ
クスの製造方法は、比較的高分子量のポリオレフィンワ
ックス（Ａ）と低分子量のポリオレフィンワックス
（Ｂ）とを特定割合で混合した混合物を、所定の条件で
処理して比較的高分子量の酸基含有ポリオレフィンワッ
クスを製造することを特徴としている。
クスの製造方法は、比較的高分子量のポリオレフィンワ
ックス（Ａ）と低分子量のポリオレフィンワックス
（Ｂ）とを特定割合で混合した混合物を、所定の条件で
処理して比較的高分子量の酸基含有ポリオレフィンワッ
クスを製造することを特徴としている。
発明の具体的な説明 以下、本発明に係る酸基含有ポリオレフィンワックス
の製造方法について具体的に説明する。
の製造方法について具体的に説明する。
本発明で主原料として用いられるポリオレフィンワッ
クス（Ａ）は、135℃デカリン中で測定した極限粘度
［η］が0.3〜1.0dl/g、好ましくは0.4〜0.8dl/gであ
り、ポリオレフィンとしては、具体的には、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブデン、ポリ４−メチルペン
テン−１などが挙げられる。本発明においては、ポリエ
チレン、ポリプロピレンが好ましく用いられる。
クス（Ａ）は、135℃デカリン中で測定した極限粘度
［η］が0.3〜1.0dl/g、好ましくは0.4〜0.8dl/gであ
り、ポリオレフィンとしては、具体的には、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブデン、ポリ４−メチルペン
テン−１などが挙げられる。本発明においては、ポリエ
チレン、ポリプロピレンが好ましく用いられる。
本発明で副原料として用いられるポリオレフィンワッ
クス（Ｂ）は、135℃デカリン中で測定した極限粘度
［η］が0.15dl/g以下、好ましくは0.05〜0.15dl/g、よ
り好ましくは0.06〜0.1dl/gであり、ポリオレフィンと
しては、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブテン、ポリ４−メチルペンテン−１などが挙げら
れる。本発明においては、ポリエチレンが好ましく用い
られる。
クス（Ｂ）は、135℃デカリン中で測定した極限粘度
［η］が0.15dl/g以下、好ましくは0.05〜0.15dl/g、よ
り好ましくは0.06〜0.1dl/gであり、ポリオレフィンと
しては、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリブテン、ポリ４−メチルペンテン−１などが挙げら
れる。本発明においては、ポリエチレンが好ましく用い
られる。
本発明では、極限粘度［η］0.15dl/g以下のポリオレ
フィンワックス（Ｂ）は、滑剤として溶融状態にある主
原料ポリオレフィンワックス（Ａ）の増粘を抑制して撹
拌効率を向上させる働きがあるため、主原料ポリオレフ
ィンワックス（Ａ）と酸素または酸素含有ガスとの接触
効率を向上させて酸基付加速度を上げる効果を有する。
フィンワックス（Ｂ）は、滑剤として溶融状態にある主
原料ポリオレフィンワックス（Ａ）の増粘を抑制して撹
拌効率を向上させる働きがあるため、主原料ポリオレフ
ィンワックス（Ａ）と酸素または酸素含有ガスとの接触
効率を向上させて酸基付加速度を上げる効果を有する。
本発明では、ポリオレフィンワックス（Ｂ）は、ポリ
オレフィンワックス（Ａ）100重量部に対して、３〜15
重量部、好ましくは５〜10重量部の量で用いられる。
オレフィンワックス（Ａ）100重量部に対して、３〜15
重量部、好ましくは５〜10重量部の量で用いられる。
本発明においては、ポリオレフィンワックス（Ａ）と
ポリオレフィンワックス（Ｂ）とを上記のような配合割
合で混合した後、混合物を溶融状態で撹拌下に酸素また
は酸素含有ガスと接触させる。
ポリオレフィンワックス（Ｂ）とを上記のような配合割
合で混合した後、混合物を溶融状態で撹拌下に酸素また
は酸素含有ガスと接触させる。
上記混合物は、通常130〜200℃、好ましくは140〜170
℃の温度で溶融状態にする。
℃の温度で溶融状態にする。
本発明では、混合物を溶融状態で撹拌下に酸素または
酸素含有ガスと接触させて酸化反応を行なうが、本発明
書中の「酸素または酸素含有ガス」という語は、純酸素
（通常の液体空気分留や水の電解によって得られ酸素が
不純物として含む程度の他成分を含んでいても差支えな
い）、純酸素と他のガスとの混合ガス、たとえば空気、
およびオゾンを含んで用いられる。
酸素含有ガスと接触させて酸化反応を行なうが、本発明
書中の「酸素または酸素含有ガス」という語は、純酸素
（通常の液体空気分留や水の電解によって得られ酸素が
不純物として含む程度の他成分を含んでいても差支えな
い）、純酸素と他のガスとの混合ガス、たとえば空気、
およびオゾンを含んで用いられる。
原料混合物と酸素等との接触方法としては、具体的に
は、酸素含有ガスを反応器下部より、連続的に供給し
て、原料混合物と接触させる方法が好ましい。またこの
場合、酸素含有ガスは、原料混合物1kgに対して１分間
当り1.0〜8.0Nl相当の酸素量となるように供給すること
が好ましい。
は、酸素含有ガスを反応器下部より、連続的に供給し
て、原料混合物と接触させる方法が好ましい。またこの
場合、酸素含有ガスは、原料混合物1kgに対して１分間
当り1.0〜8.0Nl相当の酸素量となるように供給すること
が好ましい。
上記の混合物と酸素または酸素含有ガスとの酸化反応
は、得られる酸基含有ポリオレフィンワックスの用途お
よびその使用状態を考慮して、反応生成物である酸基含
有ポリオレフィンワックスの酸価（JIS Ｋ 5902）が
通常６〜30mgKOH/gになったとき終了させる。すなわ
ち、本発明においては、得られる酸基含有ポリオレフィ
ンワックスの酸価を追跡し、用途による目標の酸価にな
ったとき、酸素または酸素含有ガスの供給を停止して上
記の酸化反応を終了させる。
は、得られる酸基含有ポリオレフィンワックスの用途お
よびその使用状態を考慮して、反応生成物である酸基含
有ポリオレフィンワックスの酸価（JIS Ｋ 5902）が
通常６〜30mgKOH/gになったとき終了させる。すなわ
ち、本発明においては、得られる酸基含有ポリオレフィ
ンワックスの酸価を追跡し、用途による目標の酸価にな
ったとき、酸素または酸素含有ガスの供給を停止して上
記の酸化反応を終了させる。
ここに、酸価とは、試料1g当りの中和に要する水酸化
カリウムのmg数を指す。
カリウムのmg数を指す。
本発明により得られた酸基含有ポリオレフィンワック
スの酸価が６〜30mgKOH/gであるとき、この酸基含有ポ
リオレフィンワックスは、135℃デカリン中で測定した
極限粘度［η］が通常0.23〜0.45dl/gの範囲内にあり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が通常0.2mm以下とな
る。このような特性を有する酸基含有ポリオレフィンワ
ックスは、繊維処理剤、フロアーポリッシュ、紙処理
剤、水性インキ、水性塗料などの用途に好適に用いるこ
とができる。
スの酸価が６〜30mgKOH/gであるとき、この酸基含有ポ
リオレフィンワックスは、135℃デカリン中で測定した
極限粘度［η］が通常0.23〜0.45dl/gの範囲内にあり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が通常0.2mm以下とな
る。このような特性を有する酸基含有ポリオレフィンワ
ックスは、繊維処理剤、フロアーポリッシュ、紙処理
剤、水性インキ、水性塗料などの用途に好適に用いるこ
とができる。
発明の効果 本発明によれば、溶融状態にある比較的高分子量のポ
リオレフィンワックスの増粘を抑制して撹拌効率を向上
させることができるので、酸基付加速度を減少させるこ
となく、酸化反応が進み、酸価が６〜30mgKOH/gであ
り、針入硬度が0.2mm以下である、比較的高分子量の酸
基含有ポリオレフィンワックスを容易に製造することが
可能になった。
リオレフィンワックスの増粘を抑制して撹拌効率を向上
させることができるので、酸基付加速度を減少させるこ
となく、酸化反応が進み、酸価が６〜30mgKOH/gであ
り、針入硬度が0.2mm以下である、比較的高分子量の酸
基含有ポリオレフィンワックスを容易に製造することが
可能になった。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、
これら実施例に限定されるものではない。
これら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.5dl/g
のポリエチレン800gと、135℃デカリン中で測定した極
限粘度［η］が0.075dl/gのポリエチレン80gとを混合し
た後、この混合物を撹拌機付反応器中で、160℃の温度
で撹拌しながら純酸素（市販の酸素）を反応器下部よ
り、１分間当り6Nlの割合で連続的に供給する方法によ
り、５時間接触させ、酸価10mgKOH/gの酸基含有ポリエ
チレンワックス875gを得た。
のポリエチレン800gと、135℃デカリン中で測定した極
限粘度［η］が0.075dl/gのポリエチレン80gとを混合し
た後、この混合物を撹拌機付反応器中で、160℃の温度
で撹拌しながら純酸素（市販の酸素）を反応器下部よ
り、１分間当り6Nlの割合で連続的に供給する方法によ
り、５時間接触させ、酸価10mgKOH/gの酸基含有ポリエ
チレンワックス875gを得た。
得られた酸基含有ポリエチレンワックスは、135℃デ
カリン中で測定した極限粘度［η］が0.32dl/gであり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であった。
カリン中で測定した極限粘度［η］が0.32dl/gであり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であった。
実施例２ 実施例１において、純酸素の代わりに圧力8kg/cm
2（ゲージ圧）の加圧空気で実施例１の混合物と空気と
の接触を６時間行なった以外は、実施例１と同様にし
て、酸価9.5mgKOH/gの酸基含有ポリエチレンワックス87
0gを得た。
2（ゲージ圧）の加圧空気で実施例１の混合物と空気と
の接触を６時間行なった以外は、実施例１と同様にし
て、酸価9.5mgKOH/gの酸基含有ポリエチレンワックス87
0gを得た。
得られた酸基含有ポリエチレンワックスは、135℃デ
カリン中で測定した極限粘度［η］が0.35dl/gであり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であった。
カリン中で測定した極限粘度［η］が0.35dl/gであり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であった。
実施例３ 実施例１において、極限粘度［η］0.075dl/gのポリ
エチレンワックス80gの代わりに、極限粘度［η］0.06d
l/gのポリエチレンワックス40gを用いた以外は、実施例
１と同様にして、酸価10mgKOH/gの酸基含有ポリエチレ
ンワックス830gを得た。
エチレンワックス80gの代わりに、極限粘度［η］0.06d
l/gのポリエチレンワックス40gを用いた以外は、実施例
１と同様にして、酸価10mgKOH/gの酸基含有ポリエチレ
ンワックス830gを得た。
得られた酸基含有ポリエチレンワックスは、135℃デ
カリン中で測定した極限粘度［η］が0.31dl/gであり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であった。
カリン中で測定した極限粘度［η］が0.31dl/gであり、
また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であった。
実施例４ 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.17dl/
gのポリプロピレンワックス800gと、135℃デカリン中で
測定した極限粘度［η］が0.075dl/gのポリエチレンワ
ックス40gとを混合した後、この混合物を撹拌機付反応
器中で、170℃の温度で撹拌しながら純酸素（市販の酸
素）を反応器下部より、１分間当り6Nlの割合で連続的
に供給する方法により、４時間接触させ、酸価10.5mgKO
H/gの酸基含有ポリプロピレンワックス830gを得た。
gのポリプロピレンワックス800gと、135℃デカリン中で
測定した極限粘度［η］が0.075dl/gのポリエチレンワ
ックス40gとを混合した後、この混合物を撹拌機付反応
器中で、170℃の温度で撹拌しながら純酸素（市販の酸
素）を反応器下部より、１分間当り6Nlの割合で連続的
に供給する方法により、４時間接触させ、酸価10.5mgKO
H/gの酸基含有ポリプロピレンワックス830gを得た。
得られた酸基含有ポリプロピレンワックスは、135℃
デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.1dl/gであ
り、また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であっ
た。
デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.1dl/gであ
り、また針入硬度（JIS Ｋ 2207）が0.1mm以下であっ
た。
比較例１ 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.5dl/g
のポリエチレンワックス100kgを撹拌機付反応器中で、1
60℃の温度で撹拌しながら圧力8kg/cm2（ゲージ圧）の
加圧空気でポリエチレンワックスと空気との接触を６時
間行なって酸価4.5mgKOH/gの酸基含有ポリエチレンワッ
クス98kgを得た。
のポリエチレンワックス100kgを撹拌機付反応器中で、1
60℃の温度で撹拌しながら圧力8kg/cm2（ゲージ圧）の
加圧空気でポリエチレンワックスと空気との接触を６時
間行なって酸価4.5mgKOH/gの酸基含有ポリエチレンワッ
クス98kgを得た。
得られた酸基含有ポリエチレンワックスの135℃デカ
リン中で測定した極限粘度［η］は0.6dl/gであった。
リン中で測定した極限粘度［η］は0.6dl/gであった。
表１に示すように、実施例１〜４で得られた酸基含有
ポリオレフィンワックスは、比較例１で得られた酸基含
有ポリオレフィンワックスと比較して、酸価が高く、か
つ極限粘度［η］が低いことから、実施例１〜４の酸化
反応の際における主原料ポリオレフィンワックスの増粘
化が顕著に抑制されていることが理解される。また、実
施例１〜４と比較例１のガスの接触時間と酸基含有ポリ
オレフィンワックスの酸価を比較してみると、比較例１
よりも実施例１〜４のおける酸基付加速度が早いことが
理解される。
ポリオレフィンワックスは、比較例１で得られた酸基含
有ポリオレフィンワックスと比較して、酸価が高く、か
つ極限粘度［η］が低いことから、実施例１〜４の酸化
反応の際における主原料ポリオレフィンワックスの増粘
化が顕著に抑制されていることが理解される。また、実
施例１〜４と比較例１のガスの接触時間と酸基含有ポリ
オレフィンワックスの酸価を比較してみると、比較例１
よりも実施例１〜４のおける酸基付加速度が早いことが
理解される。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−41790（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−16287（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 8/06 C08F 8/50
Claims (2)
- 【請求項１】135℃デカリン中で測定した極限粘度
［η］が0.3〜1.0dl/gであるポリオレフィンワックス
（Ａ）100重量部と、 135℃デカリン中で測定した極限粘度［η］が0.15dl/g
以下のポリオレフィンワックス（Ｂ）３〜15重量部とを
混合した後、混合物を溶融状態で撹拌下に酸素または酸
素含有ガスと接触させて、酸価が６〜30mgKOH/gであ
り、針入硬度が0.2mm以下の酸基含有ポリオレフィンワ
ックスを製造する方法。 - 【請求項２】前記混合物が140〜170℃の温度で溶融状態
になっている請求項第１項に記載の酸基含有ポリオレフ
ィンワックスを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30717989A JP2848877B2 (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | 酸基含有ポリオレフィンワックスの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30717989A JP2848877B2 (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | 酸基含有ポリオレフィンワックスの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03167204A JPH03167204A (ja) | 1991-07-19 |
| JP2848877B2 true JP2848877B2 (ja) | 1999-01-20 |
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ID=17965988
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|---|---|---|---|
| JP30717989A Expired - Fee Related JP2848877B2 (ja) | 1989-11-27 | 1989-11-27 | 酸基含有ポリオレフィンワックスの製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2848877B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200063168A (ko) * | 2017-10-10 | 2020-06-04 | 타이 폴리에틸렌 씨오., 엘티디. | 산화된 폴리에틸렌 왁스 |
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1989
- 1989-11-27 JP JP30717989A patent/JP2848877B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR20200063168A (ko) * | 2017-10-10 | 2020-06-04 | 타이 폴리에틸렌 씨오., 엘티디. | 산화된 폴리에틸렌 왁스 |
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