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JP2849658B2 - ポリテレフタル酸ポリオール、特にポリテレフタル酸エチレングリコールの廃棄物からの、高純度の、テレフタル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩またはテレフタル酸の製造方法 - Google Patents
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JP2849658B2 - ポリテレフタル酸ポリオール、特にポリテレフタル酸エチレングリコールの廃棄物からの、高純度の、テレフタル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩またはテレフタル酸の製造方法 - Google Patents

ポリテレフタル酸ポリオール、特にポリテレフタル酸エチレングリコールの廃棄物からの、高純度の、テレフタル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩またはテレフタル酸の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリテレフタル酸ポリ
オール、特にポリテレフタル酸グリコール(P.E.T.)から
の、テレフタル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属塩の製造に関する。
【０００２】
【従来技術および解決すべき課題】P.E.T.型のポリエス
テルの再生利用の難しさは、主として着色、およびこれ
ら製品と混じって存在する異質物、および水の痕跡の除
去によるものである。
【０００３】回収の優れた形態の１つは、新品の原料か
ら製造される生成物と同じ純度を有する新品のポリエス
テルを生成し得る原料形態での、テレフタル酸とグリコ
ールとの解重合および回収である。
【０００４】二塩基酸としてテレフタル酸を有するP.E.
T.およびポリエステルの分解は、水酸化ナトリウム３〜
20重量％を含む水酸化ナトリウムの水溶液中で、圧力1.
38〜2.07 MPa（200 〜300 PSI ）で、温度180 〜320
℃、好ましくは210 〜250 ℃で実施されるものとして、
先行技術に記載されている（US-3,317,519）。
【０００５】この方法からは、不連続装置、多量のエネ
ルギーの使用、および耐圧力性の材料という問題が生じ
る。
【０００６】加水分解時間が長く、３〜５時間であり、
用いられる水酸化ナトリウムの量は、理論に対して、1.
5 程度である。
【０００７】もう１つの提案(GB-A-822.834)によれば、
100 ℃で、比較的希釈された水酸化ナトリウム水溶液を
用いて操作を行なうか、あるいはアルコールの存在下に
操作を行なって、テレフタル酸塩の塩析を得ることに努
めている。本発明でのアルコールの存在は必要とされ
ず、有害であるとさえ見なされる。
【０００８】本発明の方法は、連続利用を行なうことが
でき、かつ重合における使用に適した品質のテレフタル
酸を製造することができる条件下において、より低温、
より低圧で、特に常圧で、より迅速に実施しうる方法を
提案することによって、先行技術のこれらの欠点を改善
する。従って、装置が圧力に耐える必要がないので、コ
ストがあまりかからない装置を使用できることと同様、
エネルギーの消費量はさらに少ない。
【０００９】この方法のもう１つの利点は、選択的であ
るということである。従って、いくつかの他のポリマー
または重縮合物が出発仕込原料中に存在する場合には、
これらは処理による影響を受けずにとどまることが可能
であり、従って反応の終わりに容易に分離されうる。こ
れは例えばポリエチレン、ポリプロピレン、およびいく
つかの天然繊維、例えば綿または紙（例えば紙のラベ
ル）の繊維形態のセルロースの場合である。
【００１０】特別な実施態様によれば、簡単な処理によ
って、出発仕込原料中に存在する着色物を除去すること
ができる。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、ポリテ
レフタル酸ポリオールと、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水酸化物とを、水の不存在下、または、重量
でアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の量
に多くとも等しい量の水の存在下に反応させることから
なる。
【００１２】有利には120 ℃以上で操作を行なう。圧力
は、有利には標準大気圧、またはこれに近い圧力であ
る。加圧下で操作を行なうことには決定的な利点はな
い。反応速度は、標準圧力で既に高い。
【００１３】反応は一般に急速であり、最も多くの場合
は１〜60分、例えば15分である。
【００１４】アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物は、ポリテレフタレートに対して化学量論割合、
すなわち所望の塩を生じるのに必要な量で用いられても
よい。テレフタレートモノ酸の選ばれた金属の塩を製造
することもできるが、完全に塩に転化されたテレフタル
酸塩を製造することが好ましい。これには、存在するテ
レフタル基あたり、アルカリ金属の２つの原子、または
アルカリ土類金属の１つの原子が必要である。さらに、
水酸化物の過剰または不足、例えば50％まで、またはそ
れ以上の過剰または不足で操作を行なうこともできる。
例えば水酸化物の理論量の50〜300 ％、好ましくは50〜
150 ％を用いて操作を行なうこともできよう。
【００１５】例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、バリウムまたはマグネシウムの水酸化物、またはこ
れらの同じ金属の酸化物を、これらの水和を行なうこと
によって用いることができる。
【００１６】水を用いずに、例えば押出し機での加熱に
よって操作を行なってもよい。
【００１７】反応の終わりに、テレフタル酸塩が水に可
溶である場合、水の量がテレフタル酸塩を溶解するのに
十分でないならば、この溶解を確実に行なうのに必要な
水を添加することが効果的である。これは、例えばテレ
フタル酸ナトリウム、およびテレフタル酸カリウムの場
合である。一般にはほとんど溶解しない、アルカリ土類
金属のテレフタル酸塩は、沈澱によって分離される。
【００１８】反応によって放出されたポリオールを除去
したいならば、例えば塩化ナトリウムの添加により、溶
液のイオン強度を増すことによって、濾過液の塩析によ
り、処理を行なってもよい。このようにして分離された
ポリオールは、蒸溜によって、あるいはその他のあらゆ
る既知の手段によって精製されうる。
【００１９】その他の非反応性ポリマーが仕込原料中に
存在するならば、これらはテレフタル酸のアルカリ金属
塩の水溶液に不溶性であるので、これらはこの溶液中か
ら容易に分離される。これは例えば、多くの場合ポリエ
チレンをベースとする、プラスチック製の空の使用済み
のびんの場合である。この場合には、これらのびんの古
いラベルも含まれている。
【００２０】さらにより高い純度、および生成物の完全
な脱色を望む場合、特に、重合しうる品質のテレフタル
酸を得たい場合には、本発明は、分子あたり少なくとも
３個の炭素原子を有する、水にほとんど溶解しないアル
コール、好ましくはＣ３〜Ｃ８、あるいはより良くはＣ
４〜Ｃ６アルコールを用いた抽出による、この溶液の脱
色方法を提案する。温度40〜80℃で、ｎ−ブタノールが
好ましい。
【００２１】好ましくは、温度40〜80℃、より一般的に
は10〜150 ℃で操作を行なう。圧力は、例えば0.1 〜１
MPa であってもよい。アルコールの量は、効果的には、
処理される溶液の容積の５〜100 ％である。
【００２２】このようにして、テレフタル酸のアルカリ
金属塩の脱色された水溶液を得ることができる。
【００２３】得られたテレフタル酸塩が不溶性である
時、これは例えばテレフタル酸カルシウムの場合である
が、アルコール、例えばＣ１〜Ｃ８アルコールを、好ま
しくはこの塩の重量の５〜100 ％の量で用いる抽出によ
って、これをさらに精製してもよい。
【００２４】テレフタル酸自体を得たいならば、硫酸、
燐酸または塩酸によって、または有機酸によって、この
溶液を、この操作に有利なpH１〜４、好ましくはpH 2.5
〜３に、酸性化することができる。従って、生じた塩を
除去するための洗浄後に、高純度状態で、不溶性のテレ
フタル酸が回収される。
【００２５】
【実施例】［実施例１］ 銀およびゼラチンが除去された、ポリテレフタル酸グリ
コール製のＸ線フィルムの支持体1178kgと、500 kgの水
酸化ナトリウムとを、冷間、100 ℃で攪拌下混合する。
ついでこの混合物に、100 リットルの水を導入する。こ
の混合物を、スクリュー付き熱交換器に分配する。器内
の温度は160 ℃である。導入速度は、工程半ばで160 ℃
の温度に達するように計算される。生成物は、攪拌タン
クに回収される。このタンクにはテレフタル酸二ナトリ
ウム塩30重量％の最終濃度に達するのに必要な量の水が
入っている。溶液を70℃にし、これを、ブタノール10重
量％によって抽出する。抽出が終了すると、この液は、
活性炭の塔を通過させられる。この活性炭塔は残りの不
純物を除去するものである。ついで、脱色された溶液を
pH 2.5〜３までの硫酸の添加によって沈澱させ、回収さ
れたテレフタル酸（収量：1,000 kg）を、適切に洗浄し
乾燥する。 酸価 675 灰分 10 ppm ジメチルホルムアミド中５％溶液−色：アルファ10 Ｈ２Ｏ最大0.5 ％ 純度：99.9％。
【００２６】［実施例２］ 実施例１と同じ手順であるが、水酸化カリウムを用い
（701 kg）、 温度：150 ℃、収量：テレフタル酸1003 kg 。
【００２７】［実施例３］ 装置は実施例１と同じである。ポリテレフタル酸グリコ
ール製のＸ線フィルムの支持体1178kgと、700 kgの消石
灰Ｃａ（ＯＨ）２とを混合する。スクリュー付き熱交換
器の温度は180 ℃である。生成物は、100 ％の希釈度に
相当する水の量で回収される。テレフタル酸の石灰塩は
不溶性であり、これは濾過され、洗浄され、かつ乾燥さ
れる。これはついで、実施例１に示されたように、テレ
フタル酸に分解される。
【００２８】［実施例４］ 未洗浄「びん」型ポリエステル容器(emballage)1200 kg
を、実施例１のように粉砕し、かつ処理する。それに対
して、テレフタル酸のナトリウム塩20％の濃度まで水中
に希釈した後、不溶性物質を除去しうる濾過を行なう。
この操作の残りの部分は、実施例１のように終える。
【００２９】この方法はまた、その他のポリテレフタル
酸塩の処理、例えばポリテレフタル酸ブチレングリコー
ルの処理に適用して成功する。
【００３０】
【発明の効果】本発明の方法は、連続利用を行なうこと
ができ、かつエネルギー消費量が少なく経済的である。
本発明の方法は、ポリテレフタル酸ポリオールの廃棄物
の処理に適用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−4735（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 63/28 C07C 51/41 C07C 63/26

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テレフタル酸のアルカリ金属またはアル
    カリ土類金属塩、またはテレフタル酸自体の製造方法で
    あって、ポリテレフタル酸ポリオールと、アルカリ金属
    またはアルカリ土類金属の水酸化物とを反応させる方法
    において、この反応が、水の不存在下、または、重量で
    アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物の量
    に多くとも等しい量の水の存在下に、130 〜190 ℃で実
    施され、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
    物の割合は、完全に塩に転化されたテレフタル酸塩を生
    じるように計算された、ポリテレフタレートに対する化
    学量論の50〜300 ％であり、この反応の後、場合によっ
    ては、テレフタル酸が所望の生成物であるならば、酸性
    化を行なうことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 化学量論の50〜150 ％の水酸化物の割合
    で操作を行なう、請求項１による方法。
  3. 【請求項３】 140 〜180 ℃で、実質的に大気圧に等し
    い圧力で操作を行なう、請求項１または２による方法。
  4. 【請求項４】 水酸化物の割合が、実質的に化学量論割
    合に等しい、請求項１による方法。
  5. 【請求項５】 水酸化物がアルカリ金属の水酸化物であ
    り、かつ反応後、場合による酸性化の前に、形成された
    アルカリ金属のテレフタル酸塩を溶解するのに十分な水
    を添加する、請求項１〜４のうちの１つによる方法。
  6. 【請求項６】 アルカリ金属のテレフタル酸塩の水溶液
    を、Ｃ３〜Ｃ８好ましくはＣ４〜Ｃ８アルコール、特に
    ｎ−ブタノールによる抽出に付す、請求項１〜５のうち
    の１つによる方法。
  7. 【請求項７】 ポリオールが、溶液のイオン強度を増す
    化合物による塩析によって、アルカリ金属のテレフタル
    酸塩の水溶液から分離される、請求項１〜６のうちの１
    つによる方法。
  8. 【請求項８】 この方法が連続的に実施される、請求項
    １〜７のうちのいずれか１つによる方法。
  9. 【請求項９】 ポリマー物質からのテレフタル酸または
    その塩の回収方法であって、テレフタル酸ポリオール
    と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水 酸化物と
    を反応させる方法において、この反応が、水の不存在
    下、または、重量でアルカリ金属もしくはアルカリ土類
    金属の水酸化物の量に多くとも等しい量の水の存在下
    に、大気圧で実施され、解重合されかつ塩に転化された
    テレフタル酸塩の溶液を生成させ、そして、この解重合
    されかつ塩に転化されたテレフタル酸塩を回収するか、
    または、場合によっては、この解重合されかつ塩に転化
    されたテレフタル酸塩を酸性化してテレフタル酸を生成
    させ、該酸を回収することを特徴とする方法。
  10. 【請求項１０】 テレフタル酸ポリオールが、アルカリ
    金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物に対し非反応
    性であるその他のポリマーを含み、この方法は、さら
    に、解重合されかつ塩に転化されたテレフタル酸塩の溶
    液から濾過によって上記非反応性ポリマーを除去するこ
    とを含む、請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 非反応性ポリマーがポリエチレンであ
    る、請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 連続的に行う、請求項９記載の方法。
JP1438492A 1991-01-30 1992-01-30 ポリテレフタル酸ポリオール、特にポリテレフタル酸エチレングリコールの廃棄物からの、高純度の、テレフタル酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩またはテレフタル酸の製造方法 Expired - Lifetime JP2849658B2 (ja)

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