JP2860055B2 - トリオキサン製造の反応後水溶液から疎水性有機溶剤を除去する方法 - Google Patents
トリオキサン製造の反応後水溶液から疎水性有機溶剤を除去する方法Info
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホルムアルデヒド水溶
液の加熱により得られるトリオキサンの分離に際し、ト
リオキサンを含む疎水性有機溶剤溶液を原料として蒸留
塔に供給し、塔頂部より疎水性有機溶剤を留出させ、塔
底よりトリオキサンを取り出す、トリオキサンの連続蒸
留分離方法に於て、副生する、ホルムアルデヒド・メタ
ノ−ルと疎水性有機溶剤とを含む塔頂からの「反応後水
溶液（以後、”反応後水溶液”という）」を別の分離塔
に導き、該分離塔一塔で効率良く、”反応後水溶液”か
ら、疎水性有機溶剤を除去する方法を提供する。
液の加熱により得られるトリオキサンの分離に際し、ト
リオキサンを含む疎水性有機溶剤溶液を原料として蒸留
塔に供給し、塔頂部より疎水性有機溶剤を留出させ、塔
底よりトリオキサンを取り出す、トリオキサンの連続蒸
留分離方法に於て、副生する、ホルムアルデヒド・メタ
ノ−ルと疎水性有機溶剤とを含む塔頂からの「反応後水
溶液（以後、”反応後水溶液”という）」を別の分離塔
に導き、該分離塔一塔で効率良く、”反応後水溶液”か
ら、疎水性有機溶剤を除去する方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】ホルムアルデヒド水溶液の加熱により得
られるトリオキサンの分離方法としては、抽出蒸留法
（特公昭４０−８５４５号公報、特公昭４２−８４０４
１号公報、特公昭６４−１０５１３号公報、特公平５−
２１６０１号公報）が用いられている。これらは抽出溶
剤として、例えばベンゼン・クロルベンゼン・ジクロロ
メタンなどの疎水性有機溶剤を用いている。
られるトリオキサンの分離方法としては、抽出蒸留法
（特公昭４０−８５４５号公報、特公昭４２−８４０４
１号公報、特公昭６４−１０５１３号公報、特公平５−
２１６０１号公報）が用いられている。これらは抽出溶
剤として、例えばベンゼン・クロルベンゼン・ジクロロ
メタンなどの疎水性有機溶剤を用いている。
【０００３】トリオキサンを含む疎水性有機溶剤を原料
として、抽出蒸留法でトリオキサンと疎水性有機溶剤を
分離した時に副生する、ホルムアルデヒド・メタノ−ル
・メチラ−ル・ギ酸メチル及び疎水性有機溶剤とを含む
塔頂の反応後水溶液から、疎水性有機溶剤を除去する方
法について、有効な技術の確立は知られていない。
として、抽出蒸留法でトリオキサンと疎水性有機溶剤を
分離した時に副生する、ホルムアルデヒド・メタノ−ル
・メチラ−ル・ギ酸メチル及び疎水性有機溶剤とを含む
塔頂の反応後水溶液から、疎水性有機溶剤を除去する方
法について、有効な技術の確立は知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ホルムアルデヒド水溶
液の加熱により得られるトリオキサンの製造に際し、塔
頂部のホルムアルデヒド・メタノ−ルと、疎水性有機溶
剤とを含む反応後水溶液より、疎水性有機溶剤を除去す
る為には、一般的には蒸留塔を用いて精留する方法が行
われる。しかし、この様な方法では、該水溶液に含まれ
るホルムアルデヒド・メタノ−ルなどの、疎水性有機溶
剤を分離する事は極めて困難である。
液の加熱により得られるトリオキサンの製造に際し、塔
頂部のホルムアルデヒド・メタノ−ルと、疎水性有機溶
剤とを含む反応後水溶液より、疎水性有機溶剤を除去す
る為には、一般的には蒸留塔を用いて精留する方法が行
われる。しかし、この様な方法では、該水溶液に含まれ
るホルムアルデヒド・メタノ−ルなどの、疎水性有機溶
剤を分離する事は極めて困難である。
【０００５】即ち、それは、各成分の沸点が約−１９〜
１００℃と広範囲である為であって、例えば、ホルムア
ルデヒド（沸点−１９．３℃／７６０ｍｍＨｇ）、メタ
ノ−ル（沸点６４．５℃／７６０ｍｍＨｇ）、水は、沸
点１００℃／７６０ｍｍＨｇである。もし、疎水性有機
溶剤としてベンゼンを用いるとすれば、ベンゼンは、沸
点８０．１℃／７６０ｍｍＨｇである。
１００℃と広範囲である為であって、例えば、ホルムア
ルデヒド（沸点−１９．３℃／７６０ｍｍＨｇ）、メタ
ノ−ル（沸点６４．５℃／７６０ｍｍＨｇ）、水は、沸
点１００℃／７６０ｍｍＨｇである。もし、疎水性有機
溶剤としてベンゼンを用いるとすれば、ベンゼンは、沸
点８０．１℃／７６０ｍｍＨｇである。
【０００６】従って、これらの混合水溶液から、ベンゼ
ンを分離する為には、相当高い段数の蒸留塔を要し、若
しくは、二塔の蒸留塔を要し、時として、脱気工程・分
離層の工程も要する。更に蒸留塔の運転には、多大な電
力・蒸気を要する他、温度・圧力制御などの為、複雑な
操作を伴い、工業生産を考えると、経済的に不満足なと
ころがある。そこで、一塔による簡易な除去方法の確立
が強く望まれた。
ンを分離する為には、相当高い段数の蒸留塔を要し、若
しくは、二塔の蒸留塔を要し、時として、脱気工程・分
離層の工程も要する。更に蒸留塔の運転には、多大な電
力・蒸気を要する他、温度・圧力制御などの為、複雑な
操作を伴い、工業生産を考えると、経済的に不満足なと
ころがある。そこで、一塔による簡易な除去方法の確立
が強く望まれた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を考慮し、鋭意検討した結果、分離塔の炊き上げを
抑え、不活性ガス導入を着想、更には反応後水溶液フィ
−ドを塔底から塔頂へ変更する事により、分離塔の塔底
より抜き出す水溶液中の、疎水性有機溶剤の濃度が著し
く低減する事を見い出した。
題点を考慮し、鋭意検討した結果、分離塔の炊き上げを
抑え、不活性ガス導入を着想、更には反応後水溶液フィ
−ドを塔底から塔頂へ変更する事により、分離塔の塔底
より抜き出す水溶液中の、疎水性有機溶剤の濃度が著し
く低減する事を見い出した。
【０００８】即ち、本発明は、ホルムアルデヒド・メタ
ノ−ルと、疎水性有機溶剤とを含む反応後水溶液より、
疎水性有機溶剤を除去するにあたり、分離塔々頂付近か
ら該水溶液を供給し、分離塔々底付近から不活性ガスを
供給し、該水溶液中の疎水性有機溶剤を除去する事を特
徴とする、「未反応物及び副生物含有反応後水溶液」か
ら疎水性有機溶剤の除去を効率的に行うことに関するも
のである。
ノ−ルと、疎水性有機溶剤とを含む反応後水溶液より、
疎水性有機溶剤を除去するにあたり、分離塔々頂付近か
ら該水溶液を供給し、分離塔々底付近から不活性ガスを
供給し、該水溶液中の疎水性有機溶剤を除去する事を特
徴とする、「未反応物及び副生物含有反応後水溶液」か
ら疎水性有機溶剤の除去を効率的に行うことに関するも
のである。
【０００９】本発明において処理される反応後水溶液
は、ホルムアルデヒド０．１〜３０重量％、メタノ−ル
０．１〜３０重量％及び疎水性有機溶剤０．００１〜５
重量％を含む。更には、ホルムアルデヒド０．１〜３０
重量％、メタノ−ル０．１〜３０重量％、メチラ−ル
０．１〜３０重量％、ギ酸メチル０．１〜３０重量％と
疎水性有機溶剤０．００１〜５重量％とを含む反応後水
溶液に於て有効である。
は、ホルムアルデヒド０．１〜３０重量％、メタノ−ル
０．１〜３０重量％及び疎水性有機溶剤０．００１〜５
重量％を含む。更には、ホルムアルデヒド０．１〜３０
重量％、メタノ−ル０．１〜３０重量％、メチラ−ル
０．１〜３０重量％、ギ酸メチル０．１〜３０重量％と
疎水性有機溶剤０．００１〜５重量％とを含む反応後水
溶液に於て有効である。
【００１０】分離塔に供給する該水溶液及び塔内温度は
１０〜１００℃、好ましくは２５〜７５℃、更に好まし
くは３５〜４５℃、塔内圧力は１００〜３０００ヘクト
パスカル、好ましくは５００〜１５００ヘクトパスカ
ル、更に好ましくは９００〜１１００ヘクトパスカル、
又、分離塔に供給する水溶液の量（Ｋｇ／時間）をＬと
し、不活性ガスの量（ＮＭ3 ／時間）をＧとすると、Ｌ
／Ｇ＝１０〜１００、好ましくは３０〜７０の範囲が望
ましい。
１０〜１００℃、好ましくは２５〜７５℃、更に好まし
くは３５〜４５℃、塔内圧力は１００〜３０００ヘクト
パスカル、好ましくは５００〜１５００ヘクトパスカ
ル、更に好ましくは９００〜１１００ヘクトパスカル、
又、分離塔に供給する水溶液の量（Ｋｇ／時間）をＬと
し、不活性ガスの量（ＮＭ3 ／時間）をＧとすると、Ｌ
／Ｇ＝１０〜１００、好ましくは３０〜７０の範囲が望
ましい。
【００１１】本発明の疎水性有機溶剤は、沸点２５〜１
５０℃／７６０ｍｍＨｇ、水に対する溶解度０．００１
〜３ｇ／１００ｇ（２０℃）である。例えば、ベンゼン
・クロロベンゼン・ジクロロメタン・トルエン・クロロ
ホルムが良いが、特に好ましい溶剤はベンゼンである。
反応後水溶液中の疎水性有機溶剤の除去は、分離塔塔頂
付近に供給する該水溶液の温度及び塔内温度を高くする
か、または分離塔塔底付近からの不活性ガスの供給量を
上げれば除去効果は向上するが、同時にホルムアルデヒ
ド・メタノ−ルの損失も大きくなり経済的でない。
５０℃／７６０ｍｍＨｇ、水に対する溶解度０．００１
〜３ｇ／１００ｇ（２０℃）である。例えば、ベンゼン
・クロロベンゼン・ジクロロメタン・トルエン・クロロ
ホルムが良いが、特に好ましい溶剤はベンゼンである。
反応後水溶液中の疎水性有機溶剤の除去は、分離塔塔頂
付近に供給する該水溶液の温度及び塔内温度を高くする
か、または分離塔塔底付近からの不活性ガスの供給量を
上げれば除去効果は向上するが、同時にホルムアルデヒ
ド・メタノ−ルの損失も大きくなり経済的でない。
【００１２】尚、分離塔に供給する不活性ガスは比熱が
小さい事から、塔内温度に与える影響は小さく、加熱・
冷却などの必要はない。又、本発明で用いる分離塔とし
ては、例えば充填塔、シ−ブトレイ塔、泡鐘塔などがあ
げられる。次に本発明における実施態様の１例を添付図
面によって説明すると、図１中符号Ｉは充填塔である。
小さい事から、塔内温度に与える影響は小さく、加熱・
冷却などの必要はない。又、本発明で用いる分離塔とし
ては、例えば充填塔、シ−ブトレイ塔、泡鐘塔などがあ
げられる。次に本発明における実施態様の１例を添付図
面によって説明すると、図１中符号Ｉは充填塔である。
【００１３】先ず、ホルムアルデヒド・メタノ−ル・メ
チラ−ル・ギ酸メチルと、ベンゼンとを含む反応後水溶
液を充填塔Ｉに原料供給ライン１を通して供給し、２か
ら窒素ガスを供給し、塔頂３よりベンゼンを含む窒素ガ
スを排出する。この排出ガスは除害設備へ送る。又、塔
底４を通してホルムアルデヒド・メタノ−ル・メチラ−
ル・ギ酸メチルを含む脱有機溶剤後の水溶液を取り出
す。
チラ−ル・ギ酸メチルと、ベンゼンとを含む反応後水溶
液を充填塔Ｉに原料供給ライン１を通して供給し、２か
ら窒素ガスを供給し、塔頂３よりベンゼンを含む窒素ガ
スを排出する。この排出ガスは除害設備へ送る。又、塔
底４を通してホルムアルデヒド・メタノ−ル・メチラ−
ル・ギ酸メチルを含む脱有機溶剤後の水溶液を取り出
す。
【００１４】充填塔Ｉに反応後水溶液を供給するに際し
ては、充填塔内に於ける該水溶液の片流れを防止する
為、充填塔内の該水溶液吹き出し口付近に分散板を設置
する。若しくは、該水溶液を均一に吹き出させる為の構
造を有する吹き出しノズルを用いる事が好ましい。又、
充填塔への充填物は、規則充填物、不規則充填物、どち
らでも良い。
ては、充填塔内に於ける該水溶液の片流れを防止する
為、充填塔内の該水溶液吹き出し口付近に分散板を設置
する。若しくは、該水溶液を均一に吹き出させる為の構
造を有する吹き出しノズルを用いる事が好ましい。又、
充填塔への充填物は、規則充填物、不規則充填物、どち
らでも良い。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の内容を実施例で示すが、これ
は本発明の範囲を限定するものではない。
は本発明の範囲を限定するものではない。
【００１６】
【実施例１】ホルムアルデヒド・メタノ−ル・メチラ−
ル・ギ酸メチルと、ベンゼンとを含む反応後水溶液は、
ホルムアルデヒド７．８重量％、メタノ−ル７．６重量
％、メチラ−ル７．６重量％、ギ酸メチル６．９重量
％、ベンゼン０．３重量％である。
ル・ギ酸メチルと、ベンゼンとを含む反応後水溶液は、
ホルムアルデヒド７．８重量％、メタノ−ル７．６重量
％、メチラ−ル７．６重量％、ギ酸メチル６．９重量
％、ベンゼン０．３重量％である。
【００１７】該水溶液を３２℃に保温し、図１に示す如
く、６φディクソンパッキングを充填した塔高２．０ｍ
の分離塔に、１から毎時１６．１Ｋｇ供給する。分離塔
下部２から毎時０．２８ＮＭ3 の窒素ガスを供給する。
この塔底液の分析値を表１に示した。
く、６φディクソンパッキングを充填した塔高２．０ｍ
の分離塔に、１から毎時１６．１Ｋｇ供給する。分離塔
下部２から毎時０．２８ＮＭ3 の窒素ガスを供給する。
この塔底液の分析値を表１に示した。
【００１８】
【比較例１】実施例１で使用した充填塔、及び反応後水
溶液を用い、塔底温度を９３．５℃に保ちながら、窒素
ガスの供給を断った状態で充填塔１から該水溶液を毎時
１６．１Ｋｇ供給し、環流比１０で蒸留を行った。この
塔底液の分析値を表１に示した。
溶液を用い、塔底温度を９３．５℃に保ちながら、窒素
ガスの供給を断った状態で充填塔１から該水溶液を毎時
１６．１Ｋｇ供給し、環流比１０で蒸留を行った。この
塔底液の分析値を表１に示した。
【００１９】
【実施例２】ホルムアルデヒド７．７重量％、メタノ−
ル１１．５重量％、メチラ−ル６．１重量％、ギ酸メチ
ル２．１重量％、ベンゼン０．３重量％を含む反応後水
溶液を４１℃に保温し、実施例１と同じ分離塔を用い、
分離塔に１から毎時１６．２Ｋｇ供給する。分離塔下部
から毎時０．２８ＮＭ3 の窒素ガスを供給する。この結
果、塔底より取り出された水溶液の分析値を表２に示し
た。
ル１１．５重量％、メチラ−ル６．１重量％、ギ酸メチ
ル２．１重量％、ベンゼン０．３重量％を含む反応後水
溶液を４１℃に保温し、実施例１と同じ分離塔を用い、
分離塔に１から毎時１６．２Ｋｇ供給する。分離塔下部
から毎時０．２８ＮＭ3 の窒素ガスを供給する。この結
果、塔底より取り出された水溶液の分析値を表２に示し
た。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】トリオキサン製造における塔頂の副生物
等含有する反応後水溶液より有効成分を損失する事な
く、疎水性有機溶剤０．３％を１ＰＰＭ以下に除去出来
る。
等含有する反応後水溶液より有効成分を損失する事な
く、疎水性有機溶剤０．３％を１ＰＰＭ以下に除去出来
る。
【図１】本発明の分離塔の模式図。
１．反応後水溶液を、ライン１を通して供給する。 ２．窒素ガスを、ライン２を通して供給する。 ３．塔頂３よりベンゼンを含む窒素ガスを排出する。 ４．塔底４を通してホルムアルデヒド・メタノール・メ
チラール・ギ酸メチルを含む水溶液を取り出す。 ５．充填塔Ｉ。
チラール・ギ酸メチルを含む水溶液を取り出す。 ５．充填塔Ｉ。
Claims (5)
- 【請求項１】 ホルムアルデヒド・メタノ−ルと疎水性
有機溶剤とを含むトリオキサン製造の反応後水溶液よ
り、疎水性有機溶剤を除去するに当り、分離塔々頂部付
近から該水溶液を供給し、分離塔々底付近から不活性ガ
スを供給することを特徴とする該水溶液中の疎水性有機
溶剤を除去する方法。 - 【請求項２】 分離塔内該水溶液の温度が、１０〜１０
０℃、分離塔内圧力が、１００〜３０００ヘクトパスカ
ルである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 分離塔内該水溶液の温度が、２５〜７５
℃、分離塔内圧力が、５００〜１５００ヘクトパスカル
である請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 分離塔々頂部付近から供給する該水溶液
の量（Ｋｇ／時間）をＬとし、分離塔々底付近から供給
する不活性ガスの量（ＮＭ3 ／時間）をＧととすると、
Ｌ／Ｇ＝３０〜７０である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 該水溶液中の疎水性有機溶剤が、ベンゼ
ンである請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15998694A JP2860055B2 (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | トリオキサン製造の反応後水溶液から疎水性有機溶剤を除去する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15998694A JP2860055B2 (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | トリオキサン製造の反応後水溶液から疎水性有機溶剤を除去する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827145A JPH0827145A (ja) | 1996-01-30 |
| JP2860055B2 true JP2860055B2 (ja) | 1999-02-24 |
Family
ID=15705505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15998694A Expired - Lifetime JP2860055B2 (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | トリオキサン製造の反応後水溶液から疎水性有機溶剤を除去する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2860055B2 (ja) |
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| CN103288580B (zh) * | 2013-06-17 | 2017-08-29 | 天津渤化永利化工股份有限公司 | 一种回收三聚甲醛装置废气中苯、甲醇、甲醛的方法 |
-
1994
- 1994-07-12 JP JP15998694A patent/JP2860055B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0827145A (ja) | 1996-01-30 |
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