JP2862365B2 - 新規シラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規シラン化合物およびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なシラン化合物およびその製造方法に関
し、さらに詳しくは、プロピレンの重合触媒成分、シラ
ンカップリング剤などとして用いられる新規シラン化合
物およびその製造方法に関する。
し、さらに詳しくは、プロピレンの重合触媒成分、シラ
ンカップリング剤などとして用いられる新規シラン化合
物およびその製造方法に関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題） プロピレン重合を行なう際には、従来、触媒成分とし
て、アルコキシシラン類を用いると、高い立体規則性を
有する重合体を製造し得ることが知られている。しかし
ながら、従来知られているアルコキシシランなどを用い
て製造された触媒成分を用いてプロピレンを重合させて
も、高重合活性と高立体規則性の両方を十分に満足させ
ることはできなかった。
て、アルコキシシラン類を用いると、高い立体規則性を
有する重合体を製造し得ることが知られている。しかし
ながら、従来知られているアルコキシシランなどを用い
て製造された触媒成分を用いてプロピレンを重合させて
も、高重合活性と高立体規則性の両方を十分に満足させ
ることはできなかった。
また、シラン化合物はシランカップリング剤あるいは
樹脂改質剤などとしての用途が期待されており、このた
め新規なシラン化合物の出現が望まれている。
樹脂改質剤などとしての用途が期待されており、このた
め新規なシラン化合物の出現が望まれている。
そこで本発明は、高活性で、かつ高立体規則性である
プロピレンの重合触媒成分またはシランカップリング剤
などとして有用な新規シラン化合物およびその製造方法
を提供することを目的とする。
プロピレンの重合触媒成分またはシランカップリング剤
などとして有用な新規シラン化合物およびその製造方法
を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は第１に、 次式（Ｉ）： （式中、Ｒはtert−ブチル基またはイソプロピル基を表
す） で示されるシラン化合物、すなわち、tert−ブトキシ−
２−シクロペンテニルジメトキシシランまたはイソプロ
ポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランを提供
するものである。
す） で示されるシラン化合物、すなわち、tert−ブトキシ−
２−シクロペンテニルジメトキシシランまたはイソプロ
ポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランを提供
するものである。
このシラン化合物（Ｉ）は、Ｒ＝tert−ブチル基の場
合には沸点が78℃/3.7mmHgであり、Ｒ＝イソプロピル基
の場合には80℃/7mmHgであった。このシラン化合物の構
造は、GC−MS、1H−NMR、赤外線吸収スペクトル（IR）
等により確認することができる。
合には沸点が78℃/3.7mmHgであり、Ｒ＝イソプロピル基
の場合には80℃/7mmHgであった。このシラン化合物の構
造は、GC−MS、1H−NMR、赤外線吸収スペクトル（IR）
等により確認することができる。
例えば、1H−NMRを用いて、化合物（Ｉ）を分析する
と、Ｒがtert−ブチル基の場合には、δ1.32にtert−ブ
トキシ基、δ1.7〜2.6および5.71にシクロペンテニル
基、δ3.55にメトキシ基に基づくシグナルが観察され
た。また、Ｒがイソプロピル基の場合には、δ1.62、1.
27および3.9〜4.6にイソプロポキシ基、δ1.7〜2.6およ
び5.73にシクロペンテニル基、δ3.57にメトキシ基に基
づくシグナルが観察された。
と、Ｒがtert−ブチル基の場合には、δ1.32にtert−ブ
トキシ基、δ1.7〜2.6および5.71にシクロペンテニル
基、δ3.55にメトキシ基に基づくシグナルが観察され
た。また、Ｒがイソプロピル基の場合には、δ1.62、1.
27および3.9〜4.6にイソプロポキシ基、δ1.7〜2.6およ
び5.73にシクロペンテニル基、δ3.57にメトキシ基に基
づくシグナルが観察された。
また、IRスペクトルによる分析からは、いずれの化合
物も、1100cm-1付近にSiOC結合に基づく大きな吸収が観
察された。
物も、1100cm-1付近にSiOC結合に基づく大きな吸収が観
察された。
このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として用いると、
高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリブテン等の
オレフィン系重合体を、高重合活性下に製造することが
できる。
高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリブテン等の
オレフィン系重合体を、高重合活性下に製造することが
できる。
また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解性の基を有
しているため、シランカップリング剤、重合性モノマー
および樹脂改質剤として用いることができる。
しているため、シランカップリング剤、重合性モノマー
および樹脂改質剤として用いることができる。
本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される新規シラン
化合物の製造方法を提供する。すなわち、２−シクロペ
ンテニルトリハロシランをROH（Ｒは上記と同義）と反
応させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応さ
せることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造す
るものである。原料となる２−シクロペンテニルトリハ
ロシランは、次式： （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはClまたはBrで
ある） で表され、シクロペンタジエンおよびトリハロシラン
（Ｈ−SiX3）から、ヒドロシリル化反応により容易に製
造することができる： このときシクロペンタジエン１モル当り、トリハロシラ
ン0.9〜1.1モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度100〜200℃で、10分間〜10時間であり、パラジウム
系触媒、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウムと
トリフェニルホスフィンより誘導されるホスフィン錯体
等を使用すると好ましい。また、溶媒を用いることもで
き、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。
化合物の製造方法を提供する。すなわち、２−シクロペ
ンテニルトリハロシランをROH（Ｒは上記と同義）と反
応させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応さ
せることによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造す
るものである。原料となる２−シクロペンテニルトリハ
ロシランは、次式： （Ｘは、ハロゲン原子を表し、好ましくはClまたはBrで
ある） で表され、シクロペンタジエンおよびトリハロシラン
（Ｈ−SiX3）から、ヒドロシリル化反応により容易に製
造することができる： このときシクロペンタジエン１モル当り、トリハロシラ
ン0.9〜1.1モルを使用する。その反応条件は、例えば、
温度100〜200℃で、10分間〜10時間であり、パラジウム
系触媒、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウムと
トリフェニルホスフィンより誘導されるホスフィン錯体
等を使用すると好ましい。また、溶媒を用いることもで
き、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。
本発明では、このようにして得られた２−シクロペン
テニルトリハロシラン（II）をROH、すなわちtert−ブ
チルアルコールまたはイソプロピルアルコールと反応さ
せる： この反応を行なう際には、２−シクロペンテニルトリハ
ロシラン（II）１モルに対して、ROHを１〜３モル使用
する。反応は、例えば20〜100℃の温度で10分間〜５時
間、好ましくは40〜70℃の温度で30分間〜２時間行な
う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサン、エー
テル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が挙げられ
る。
テニルトリハロシラン（II）をROH、すなわちtert−ブ
チルアルコールまたはイソプロピルアルコールと反応さ
せる： この反応を行なう際には、２−シクロペンテニルトリハ
ロシラン（II）１モルに対して、ROHを１〜３モル使用
する。反応は、例えば20〜100℃の温度で10分間〜５時
間、好ましくは40〜70℃の温度で30分間〜２時間行な
う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサン、エー
テル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が挙げられ
る。
ここで、反応を速やかに進行させるために、脱ハロゲ
ン化水素剤を共存させることが好ましい。脱ハロゲン化
水素剤としては、第３級アミン類、窒素含有複素環化合
物、例えばピリジン、キノリン、イソキノリンなどが挙
げられる。なかでもピリジンおよびキノリンが好ましく
用いられる。脱ハロゲン化水素剤は、２−シクロペンテ
ニルトリハロシラン１モルに対して、１〜1.5モルの量
で使用するのが好ましい。
ン化水素剤を共存させることが好ましい。脱ハロゲン化
水素剤としては、第３級アミン類、窒素含有複素環化合
物、例えばピリジン、キノリン、イソキノリンなどが挙
げられる。なかでもピリジンおよびキノリンが好ましく
用いられる。脱ハロゲン化水素剤は、２−シクロペンテ
ニルトリハロシラン１モルに対して、１〜1.5モルの量
で使用するのが好ましい。
本発明において次に、得られた反応生成物（III）を
メタノールと反応させることにより、前記した本発明の
シラン化合物（Ｉ）を製造する。
メタノールと反応させることにより、前記した本発明の
シラン化合物（Ｉ）を製造する。
この反応の際には、化合物（III）１モルに対してメタ
ノールを２〜３モル使用する。反応は、０〜100℃の温
度で10分間〜５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分
間〜２時間行なう、反応Ｃにおいても、反応を速やかに
進行させるために脱ハロゲン化水素剤を共存させること
が好ましい。脱ハロゲン化水素剤としては、先に反応Ｂ
において例示した脱ハロゲン化水素剤を使用できる。こ
こで使用する脱ハロゲン化水素剤は、先の反応で使用し
た化合物と同一でっても異なっていても良いが、通常で
は同一のものを使用する。脱ハロゲン化水素剤は、化合
物（III）１モルに対して２〜３モルの量で使用するの
が好ましい。
ノールを２〜３モル使用する。反応は、０〜100℃の温
度で10分間〜５時間、好ましくは10〜60℃の温度で30分
間〜２時間行なう、反応Ｃにおいても、反応を速やかに
進行させるために脱ハロゲン化水素剤を共存させること
が好ましい。脱ハロゲン化水素剤としては、先に反応Ｂ
において例示した脱ハロゲン化水素剤を使用できる。こ
こで使用する脱ハロゲン化水素剤は、先の反応で使用し
た化合物と同一でっても異なっていても良いが、通常で
は同一のものを使用する。脱ハロゲン化水素剤は、化合
物（III）１モルに対して２〜３モルの量で使用するの
が好ましい。
また、上記した反応Ｂおよび反応Ｃにおいては、不活
性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲン化水素
を反応系から除去して、反応を速やかに進行させること
もできる。
性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲン化水素
を反応系から除去して、反応を速やかに進行させること
もできる。
上記した製造方法により、新規シラン化合物（Ｉ）が
高収率で得られる。
高収率で得られる。
本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されたシラン化合物
を製造するための、上記と異なる方法を提供する。すな
わち、２−シクロペンテニルトリメトキシシランおよび
ROH（Ｒは前記と同義）を、アルコール交換反応させる
ことにより、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である： 上記反応式においては、化合物（IV）１モルに対して、
ROHを１〜２モル使用する。反応は、例えば50〜100℃の
温度で２〜20時間行なう。このアルコール交換反応の際
には、触媒として、酸、例えばトリフルオロボラン−エ
ーテル錯体、トルエンスルホン酸；または塩基、例えば
アルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用い
ることができる。
を製造するための、上記と異なる方法を提供する。すな
わち、２−シクロペンテニルトリメトキシシランおよび
ROH（Ｒは前記と同義）を、アルコール交換反応させる
ことにより、式（Ｉ）の化合物を製造する方法である： 上記反応式においては、化合物（IV）１モルに対して、
ROHを１〜２モル使用する。反応は、例えば50〜100℃の
温度で２〜20時間行なう。このアルコール交換反応の際
には、触媒として、酸、例えばトリフルオロボラン−エ
ーテル錯体、トルエンスルホン酸；または塩基、例えば
アルカリ金属アルコキシド類、金属水酸化物類等を用い
ることができる。
また、出発物質である２−シクロペンテニルトリメト
キシシラン（IV）は、２−シクロペンテニルトリクロロ
シランとメタノールの脱塩化水素反応により製造でき
る。
キシシラン（IV）は、２−シクロペンテニルトリクロロ
シランとメタノールの脱塩化水素反応により製造でき
る。
（実施例） 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ tert−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラ
ンの製造 500mlの耐圧容器に、シクロペンタジエン13.2g（0.20
0モル）、トリクロロシラン28.4g（0.210モル）および
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.05g
（パラジウム含量4.3×10-5モル）を仕込み、90℃で１
時間撹拌することにより、定量的に２−シクロペンテニ
ルトリクロロシランを得た。
ンの製造 500mlの耐圧容器に、シクロペンタジエン13.2g（0.20
0モル）、トリクロロシラン28.4g（0.210モル）および
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.05g
（パラジウム含量4.3×10-5モル）を仕込み、90℃で１
時間撹拌することにより、定量的に２−シクロペンテニ
ルトリクロロシランを得た。
磁気撹拌子、冷却管および滴下ロートを備えた500ml
の三つ口フラスコに、先に得た２−シクロペンテニルト
リクロロシランおよびヘキサン250mlを仕込み、ここ
に、ピリジン49.8g（0.630モル）およびtert−ブチルア
ルコール17.8g（0.240モル）の混合物を、室温にて撹拌
下30分間で滴下した。
の三つ口フラスコに、先に得た２−シクロペンテニルト
リクロロシランおよびヘキサン250mlを仕込み、ここ
に、ピリジン49.8g（0.630モル）およびtert−ブチルア
ルコール17.8g（0.240モル）の混合物を、室温にて撹拌
下30分間で滴下した。
２時間加熱還流した後、このにメタノール14.4g（0.4
49モル）を添加し、さらに１時間還流を続けてから反応
を終了した。
49モル）を添加し、さらに１時間還流を続けてから反応
を終了した。
生成した塩を過により除去し、次いでヘキサンを留
去した後、減圧蒸留することにより、沸点が78℃/3.7mm
Hgの液体36.9g（0.160モル）を得た。この生成物がtert
−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランで
あることを、GC−MS、1H−NMRおよびIRによって確認し
た。1H−NMRおよびIRの測定結果をそれぞれ第１図およ
び第２図に示した。収率は80％であった。
去した後、減圧蒸留することにより、沸点が78℃/3.7mm
Hgの液体36.9g（0.160モル）を得た。この生成物がtert
−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランで
あることを、GC−MS、1H−NMRおよびIRによって確認し
た。1H−NMRおよびIRの測定結果をそれぞれ第１図およ
び第２図に示した。収率は80％であった。
なお、1H−NMRおよびIRは、次の条件で測定した。1 H−NMR 測定装置:HITACHI R−1500（（株）日立製作所製）、
測定溶媒:CDCl3、標準物質:TMS（テトラメチルシラン） IR 測定装置:IR−810（日本分光工業（株）製）測定方
法：液膜法（KBr板） また、GC−MSは、HP 5970B（ヒューレット パッカー
ド社製）を用い、その測定結果は以下の通りであった:m
/e（スペクトル強度比）:230（0.4）、215（３）、173
（５）、163（６）、133（５）、107（100）、91（1
7）、77（25）、67（16）、59（14） 実施例２ tert−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラ
ンの製造 磁気撹拌子および冷却管を備えた100mlの三つ口フラ
スコに、２−シクロペンテニルトリメトキシシラン25.0
g（0.133モル）、tert−ブチルアルコール9.86g（0.133
モル）およびカリウムtert−ブトキシ20mg（0.18ミリモ
ル）を仕込み、80℃の油浴で10時間加熱撹拌して反応さ
せた。冷却後、塩化アンモニウムを添加することにより
アルカリを中和し、次いで減圧蒸留することにより、te
rt−ブトキシ２−シクロペンテニルジメトキシシラン6.
13g（0.0266モル）を得た。構造は、実施例１と同様に
して確認した。収率は20％であった。
測定溶媒:CDCl3、標準物質:TMS（テトラメチルシラン） IR 測定装置:IR−810（日本分光工業（株）製）測定方
法：液膜法（KBr板） また、GC−MSは、HP 5970B（ヒューレット パッカー
ド社製）を用い、その測定結果は以下の通りであった:m
/e（スペクトル強度比）:230（0.4）、215（３）、173
（５）、163（６）、133（５）、107（100）、91（1
7）、77（25）、67（16）、59（14） 実施例２ tert−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラ
ンの製造 磁気撹拌子および冷却管を備えた100mlの三つ口フラ
スコに、２−シクロペンテニルトリメトキシシラン25.0
g（0.133モル）、tert−ブチルアルコール9.86g（0.133
モル）およびカリウムtert−ブトキシ20mg（0.18ミリモ
ル）を仕込み、80℃の油浴で10時間加熱撹拌して反応さ
せた。冷却後、塩化アンモニウムを添加することにより
アルカリを中和し、次いで減圧蒸留することにより、te
rt−ブトキシ２−シクロペンテニルジメトキシシラン6.
13g（0.0266モル）を得た。構造は、実施例１と同様に
して確認した。収率は20％であった。
実施例３ イソプロポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラ
ンの製造 磁気撹拌子、冷却管および滴下ロートを備えた500ml
の三つ口フラスコに、実施例１と同様にして製造した２
−シクロペンテニルトリクロロシラン40.3g（0.200モ
ル）およびヘキサン300mlを仕込み、ここに、ピリジン5
3.8g（0.680モル）およびイソプロピルアルコール13.2g
（0.220モル）の混合物を、室温にて撹拌下30分間で滴
下した。さらに30分間撹拌を続けた後、ここにメタノー
ル14.1g（0.440モル）を添加し、さらに30分間撹拌を続
けてから反応を終了した。
ンの製造 磁気撹拌子、冷却管および滴下ロートを備えた500ml
の三つ口フラスコに、実施例１と同様にして製造した２
−シクロペンテニルトリクロロシラン40.3g（0.200モ
ル）およびヘキサン300mlを仕込み、ここに、ピリジン5
3.8g（0.680モル）およびイソプロピルアルコール13.2g
（0.220モル）の混合物を、室温にて撹拌下30分間で滴
下した。さらに30分間撹拌を続けた後、ここにメタノー
ル14.1g（0.440モル）を添加し、さらに30分間撹拌を続
けてから反応を終了した。
生成した塩を過により除去し、次いでヘキサンを留
去した後、減圧蒸留することにより、沸点が80℃/7mmHg
の液体35.0g（0.162モル）を得た。この生成物がイソプ
ロポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランであ
ることを、GC−MS、1H−NMRおよびIRによって確認し
た。1H−NMRおよびIRの測定結果をそれぞれ第３図およ
び第４図に示した。収率は81％であった。
去した後、減圧蒸留することにより、沸点が80℃/7mmHg
の液体35.0g（0.162モル）を得た。この生成物がイソプ
ロポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランであ
ることを、GC−MS、1H−NMRおよびIRによって確認し
た。1H−NMRおよびIRの測定結果をそれぞれ第３図およ
び第４図に示した。収率は81％であった。
なお、GC−MSの結果は以下の通りであった:m/e（スペ
クトル強度比）:216（４）、201（４）、149（41）、13
5（３）、107（100）、91（15）、77（32）、67
（７）、59（11） 実施例４ イソプロポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラ
ンの製造 実施例２と同様の装置に、２−シクロペンテニルトリ
メトキシシラン25.0g（0.133モル）、イソプロピルアル
コール7.99g（0.133モル）およびカリウムtert−ブトキ
シド20mg（0.18ミリモル）を仕込んだ以外は実施例２と
同様に処理して、イソプロポキシ−２−シクロペンテニ
ルジメトキシシラン4.89g（0.0226モル）を得た。構造
は、実施例３と同様にして確認した。収率は17％であっ
た。
クトル強度比）:216（４）、201（４）、149（41）、13
5（３）、107（100）、91（15）、77（32）、67
（７）、59（11） 実施例４ イソプロポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラ
ンの製造 実施例２と同様の装置に、２−シクロペンテニルトリ
メトキシシラン25.0g（0.133モル）、イソプロピルアル
コール7.99g（0.133モル）およびカリウムtert−ブトキ
シド20mg（0.18ミリモル）を仕込んだ以外は実施例２と
同様に処理して、イソプロポキシ−２−シクロペンテニ
ルジメトキシシラン4.89g（0.0226モル）を得た。構造
は、実施例３と同様にして確認した。収率は17％であっ
た。
（発明の効果） 本発明により、オレフィン等の重合触媒成分、シラン
カップリング剤などとして有用な新規なシラン化合物お
よびその製造方法を得ることができる。
カップリング剤などとして有用な新規なシラン化合物お
よびその製造方法を得ることができる。
第１図および第２図はそれぞれ、実施例１で製造したte
rt−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラン
についての1H−NMRおよびIRのチャートであり、第３図
および第４図はそれぞれ、実施例３で製造したイソプロ
ポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランについ
ての1H−NMRおよびIRのチャートである。
rt−ブトキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシラン
についての1H−NMRおよびIRのチャートであり、第３図
および第４図はそれぞれ、実施例３で製造したイソプロ
ポキシ−２−シクロペンテニルジメトキシシランについ
ての1H−NMRおよびIRのチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青木 倫子 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番 １号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 奥村 義治 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番 １号 東燃株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 平２−270888（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌ ｃｈ ｅｍ．，149（1978），29−36 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】次式（Ｉ）： （式中、Ｒはtert−ブチル基またはイソプロピル基を表
す） で示されるシラン化合物。 - 【請求項２】２−シクロペンテニルトリハロシランをRO
H（Ｒは請求項１と同義である）と反応させ、次いで、
得られた反応物をメタノールと反応させることを特徴と
する請求項１記載のシラン化合物の製造方法。 - 【請求項３】脱ハロゲン化水素剤の存在下において反応
を行なう、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】２−シクロペンテニルトリメトキシシラン
およびROH（Ｒは請求項１と同義である）を、アルコー
ル交換反応させることを特徴とする請求項１記載のシラ
ン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30852090A JP2862365B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | 新規シラン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30852090A JP2862365B2 (ja) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | 新規シラン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04182490A JPH04182490A (ja) | 1992-06-30 |
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