JP2867368B2 - シクロヘキサノール誘導体の製造法 - Google Patents
シクロヘキサノール誘導体の製造法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電気化学的表示材料である液晶材料の原料と
して有用なシクロヘキサノール誘導体の製造法に関す
る。
して有用なシクロヘキサノール誘導体の製造法に関す
る。
［従来の技術］ 液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電界効果
型セルの一種のTN型セルである。このTN型セルにおいて
は、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63,45（198
1）に報告されているように、セル外観を損なう原因と
なるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セル
に充填される液晶材料の屈折律の異方性（△ｎ）とセル
における液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に
設定する必要がある。実用的に使用されている液晶表示
セルにおける液晶層の厚さは、通常６〜10μｍの限定さ
れた範囲で或る値に設定されるため、△ｎ・ｄの値を0.
5に設定する場合は、△ｎの値の小さな液晶材料が必要
となり、△ｎ・ｄの値を1.0、1.6または2.2に設定する
場合は、逆に、△ｎの値の大きな液晶材料が必要とな
る。このように、液晶表示セルの表示特性に応じて△ｎ
の値が小さい液晶材料と大きい液晶材料が必要とされ
る。
型セルの一種のTN型セルである。このTN型セルにおいて
は、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63,45（198
1）に報告されているように、セル外観を損なう原因と
なるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セル
に充填される液晶材料の屈折律の異方性（△ｎ）とセル
における液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に
設定する必要がある。実用的に使用されている液晶表示
セルにおける液晶層の厚さは、通常６〜10μｍの限定さ
れた範囲で或る値に設定されるため、△ｎ・ｄの値を0.
5に設定する場合は、△ｎの値の小さな液晶材料が必要
となり、△ｎ・ｄの値を1.0、1.6または2.2に設定する
場合は、逆に、△ｎの値の大きな液晶材料が必要とな
る。このように、液晶表示セルの表示特性に応じて△ｎ
の値が小さい液晶材料と大きい液晶材料が必要とされ
る。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を化合物から成る数種またはそれ以上の
成分を混合することによって調整される。
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を化合物から成る数種またはそれ以上の
成分を混合することによって調整される。
現在実用化されている上記の如き混合液晶の多くは、
少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲にわたってネマ
チック相を有することが要求されているため、室温付近
または室温より高い温度領域にネマチック相を有する液
晶を必要とされており、数多くの報告がなされている。
かかる有用な液晶はいずれもその分子内にシクロヘキサ
ン環を有する液晶であり、例えば、特公平２−39498
号、特公平２−39497号、特公平２−37333号、特公昭64
−935号、特公昭63−55496号、特公昭63−53178号、特
公昭63−46742号、特開平２−36153号、特開平２−3613
3号、特昭開64−22835号、特開昭63−287737号などがあ
げられる。
少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲にわたってネマ
チック相を有することが要求されているため、室温付近
または室温より高い温度領域にネマチック相を有する液
晶を必要とされており、数多くの報告がなされている。
かかる有用な液晶はいずれもその分子内にシクロヘキサ
ン環を有する液晶であり、例えば、特公平２−39498
号、特公平２−39497号、特公平２−37333号、特公昭64
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3号、特昭開64−22835号、特開昭63−287737号などがあ
げられる。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明が解決しようとする課題は、現在母体液晶とし
て実用化されているネマチック混合液晶に添加すること
により、混合液晶の△ｎの値を減少させ、かつネマチッ
ク相を示す温度範囲の上限であるネマチック相・等方性
液体相転移温度を上昇させることが可能であるシクロヘ
キサン環を有する液晶に使用することのできる、原料化
合物として有用なシクロヘキサノール誘導体を提供する
ことにある。
て実用化されているネマチック混合液晶に添加すること
により、混合液晶の△ｎの値を減少させ、かつネマチッ
ク相を示す温度範囲の上限であるネマチック相・等方性
液体相転移温度を上昇させることが可能であるシクロヘ
キサン環を有する液晶に使用することのできる、原料化
合物として有用なシクロヘキサノール誘導体を提供する
ことにある。
［課題を解決するための手段］ すなわち本発明は、 1.一般式（II）： （式中、Ｘはハロゲン原子または−OSO2C6H4CH3を表
す。ｎは１〜10の整数を表す）で表されるベンゼン誘導
体とアルコール類とを縮合させた後、核水添を行うこと
を特徴とする一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは不斉炭素を含むことがある炭素数１〜５の
アルキル基、ｎは前記と同じ。）で表されるシクロヘキ
サノール誘導体の製造法に関する。
す。ｎは１〜10の整数を表す）で表されるベンゼン誘導
体とアルコール類とを縮合させた後、核水添を行うこと
を特徴とする一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは不斉炭素を含むことがある炭素数１〜５の
アルキル基、ｎは前記と同じ。）で表されるシクロヘキ
サノール誘導体の製造法に関する。
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサノール誘導
体は、例えば化合物（IV）： （式中、ｎは前記と同じ）で表されるフェノール誘導体
から次のような工程により合成する事ができる。
体は、例えば化合物（IV）： （式中、ｎは前記と同じ）で表されるフェノール誘導体
から次のような工程により合成する事ができる。
一般式（IV）で表される化合物のフェノール性水酸基
を臭化ベンジルで保護した後、該化合物中のエステル基
を還元剤を使用し、一般式（Ｖ）で表されるアルコール
へ還元する。このとき使用する還元剤は特に制限され
ず、エステル基を還元できる各種公知のものを使用で
き、例えばLiAlH4、NaAlH2（OCH2CH2OCH3）２、LiBH4な
どが経済的にも有利である。使用する還元剤の量は一般
式（IV）で表される基質１モルに対し１〜４モル程度、
好ましくは2.0〜3.5モルを使用する。還元反応に際して
使用される溶媒としてはアルコー系の溶媒以外であれば
特に限定されないが、ベンゼン、エーテル、トルエン、
キシレン、テトラヒドロフラン、ヘキサンが好適であ
る。
を臭化ベンジルで保護した後、該化合物中のエステル基
を還元剤を使用し、一般式（Ｖ）で表されるアルコール
へ還元する。このとき使用する還元剤は特に制限され
ず、エステル基を還元できる各種公知のものを使用で
き、例えばLiAlH4、NaAlH2（OCH2CH2OCH3）２、LiBH4な
どが経済的にも有利である。使用する還元剤の量は一般
式（IV）で表される基質１モルに対し１〜４モル程度、
好ましくは2.0〜3.5モルを使用する。還元反応に際して
使用される溶媒としてはアルコー系の溶媒以外であれば
特に限定されないが、ベンゼン、エーテル、トルエン、
キシレン、テトラヒドロフラン、ヘキサンが好適であ
る。
次に、一般式（Ｖ）で表されるアルコールを公知の方
法、例えばP.Hodge,et.al.,JCS.PerkinI（1984）,195、
R.T.Hrubiec,J.Org.Chem.,（1984）,49に記載の方法に
準じてハロゲン化もしくはトシルクロライドによってト
シルエステルとすることによって化合物（II）を誘導で
きる。
法、例えばP.Hodge,et.al.,JCS.PerkinI（1984）,195、
R.T.Hrubiec,J.Org.Chem.,（1984）,49に記載の方法に
準じてハロゲン化もしくはトシルクロライドによってト
シルエステルとすることによって化合物（II）を誘導で
きる。
次に、化合物（II）を後述のアルコール類と塩基性物
質との存在下、縮合させることによって化合物（III）
を製造する事ができる。上記反応において使用される塩
基性物質としては、水素化カリウム、水素化ナトリウム
等のアルカリ金属水素化物、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、ナトリウムエチラート、ナト
リウムメチラート等のアルカリ金属アルコラート、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属等が例
示される。また、上記反応で用いられるアルコール類と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、（Ｓ）−２−ブタノール、（Ｒ）−２−ブタノ
ール、（Ｓ）−２−ペンタノール、（Ｒ）−２−ペンタ
ノール、（Ｓ）−２−メチル−１−ブタノールがあげら
れる。かかる塩基性物質の使用量は用いられるアルコー
ル類に対して通常１倍当量以上とされ、その上限につい
ては特に制限されないが、好ましくは３倍当量程度であ
る。上記アルコール類と化合物（II）との使用量の当量
比は、1:5〜5:1程度、好ましくは1:3〜3:1である。上記
反応において反応温度は、通常−50℃〜120℃程度、好
ましくは−30℃〜100℃の範囲である。反応溶媒として
は、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロロホルム、ジメチルホルムアミド等、該反応に際して
不活性な溶媒が単独もしくは混合物として使用でき、そ
の使用量については特に制限されない。
質との存在下、縮合させることによって化合物（III）
を製造する事ができる。上記反応において使用される塩
基性物質としては、水素化カリウム、水素化ナトリウム
等のアルカリ金属水素化物、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、ナトリウムエチラート、ナト
リウムメチラート等のアルカリ金属アルコラート、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属等が例
示される。また、上記反応で用いられるアルコール類と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、（Ｓ）−２−ブタノール、（Ｒ）−２−ブタノ
ール、（Ｓ）−２−ペンタノール、（Ｒ）−２−ペンタ
ノール、（Ｓ）−２−メチル−１−ブタノールがあげら
れる。かかる塩基性物質の使用量は用いられるアルコー
ル類に対して通常１倍当量以上とされ、その上限につい
ては特に制限されないが、好ましくは３倍当量程度であ
る。上記アルコール類と化合物（II）との使用量の当量
比は、1:5〜5:1程度、好ましくは1:3〜3:1である。上記
反応において反応温度は、通常−50℃〜120℃程度、好
ましくは−30℃〜100℃の範囲である。反応溶媒として
は、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロロホルム、ジメチルホルムアミド等、該反応に際して
不活性な溶媒が単独もしくは混合物として使用でき、そ
の使用量については特に制限されない。
次に、得られた化合物（III）を接触水素化反応せし
めることにより、目的化合物であるシクロヘキサノール
誘導体（Ｉ）を得る事ができる。また、化合物（III）
の接触水素化反応を行う際、使用する触媒によっては脱
ベンジル化反応が優先して起り、フェノール誘導体（V
I）の生成も認められるが、これを単離することなく反
応を進めることにより本発明の目的物たる化合物（Ｉ）
を収得しうる。
めることにより、目的化合物であるシクロヘキサノール
誘導体（Ｉ）を得る事ができる。また、化合物（III）
の接触水素化反応を行う際、使用する触媒によっては脱
ベンジル化反応が優先して起り、フェノール誘導体（V
I）の生成も認められるが、これを単離することなく反
応を進めることにより本発明の目的物たる化合物（Ｉ）
を収得しうる。
上記水素化反応に用いられる触媒としては特に制限は
されず、通常の水素化触媒を使用することができる。好
ましい水素化触媒としては、例えばパラジウム、白金、
ルテニウム、ロジウム等の金属を、炭素粉末、ゼオライ
ト、シリカ、アルミナ等の各種担体に担持させたものが
該当する。触媒の使用量としては、化合物（III）に対
し、１〜40重量％程度、好ましくは５〜20重量％の範囲
である。接触水素化反応はオートクレーブ中、水素圧が
5Kg/cm2〜200Kg/cm2程度、好ましくは40Kg/cm2〜150Kg/
cm2の範囲で行なうのがよく、この際溶剤の有無は不問
とされる。
されず、通常の水素化触媒を使用することができる。好
ましい水素化触媒としては、例えばパラジウム、白金、
ルテニウム、ロジウム等の金属を、炭素粉末、ゼオライ
ト、シリカ、アルミナ等の各種担体に担持させたものが
該当する。触媒の使用量としては、化合物（III）に対
し、１〜40重量％程度、好ましくは５〜20重量％の範囲
である。接触水素化反応はオートクレーブ中、水素圧が
5Kg/cm2〜200Kg/cm2程度、好ましくは40Kg/cm2〜150Kg/
cm2の範囲で行なうのがよく、この際溶剤の有無は不問
とされる。
用いる溶媒としては特に制限はないが、酢酸エチル、
テトラヒドロフラン、エタノール、ジオキサンなどが好
ましい。接触水素化反応終了後、減圧蒸留によって目的
のシクロヘキサノール誘導体を得る事ができる。
テトラヒドロフラン、エタノール、ジオキサンなどが好
ましい。接触水素化反応終了後、減圧蒸留によって目的
のシクロヘキサノール誘導体を得る事ができる。
［実施例］ 以下、実施例にもとづき本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ４−（１′−メトキシエチル）−１−シクロヘキサノー
ルの合成 （第１段） パラヒドロキシフェニル酢酸メチルエステル150g（0.
9モル）、臭化ベンジル188g（1.1モル）および無水炭酸
カリウム248g（1.8モル）をアセトン１に加え、10時
間加熱還流した。反応終了後、沈澱物を濾別し、アセト
ンで充分に洗浄し、母液と合わせて減圧濃縮した。残査
をシリカゲルクロマトグラフィー（CHCl3）で精製し、
パラベンジルオキシフェニル酢酸メチルエステル196g
（収率76％）を得た。NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝3.51
（s,2H）,4.38（s,3H）,5.12（s,2H）,6.98（d,2H）,7.
35（m,5H）,7.98（d,2H） （第２段） テトラヒドロフラン（THF）800mlにリチウムアルミニ
ウムハイドライド15g（0.4モル）を加え、撹拌下パラベ
ンジルオキシフェニル酢酸メチルエステル50g（0.2モ
ル）をTHF 200mlに溶解し、滴下した。このとき反応温
度は10℃以上にならないように注意しながら行い、滴下
終了後、更に室温で15時間反応した。ついでTHFを減圧
留去したのち、ジエチルエーテル500mlを加え、10％塩
酸水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄した。有機層を濃
縮し、パラベンジルオキシフェニルエタノール35g（収
率76％）を得た。
ルの合成 （第１段） パラヒドロキシフェニル酢酸メチルエステル150g（0.
9モル）、臭化ベンジル188g（1.1モル）および無水炭酸
カリウム248g（1.8モル）をアセトン１に加え、10時
間加熱還流した。反応終了後、沈澱物を濾別し、アセト
ンで充分に洗浄し、母液と合わせて減圧濃縮した。残査
をシリカゲルクロマトグラフィー（CHCl3）で精製し、
パラベンジルオキシフェニル酢酸メチルエステル196g
（収率76％）を得た。NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝3.51
（s,2H）,4.38（s,3H）,5.12（s,2H）,6.98（d,2H）,7.
35（m,5H）,7.98（d,2H） （第２段） テトラヒドロフラン（THF）800mlにリチウムアルミニ
ウムハイドライド15g（0.4モル）を加え、撹拌下パラベ
ンジルオキシフェニル酢酸メチルエステル50g（0.2モ
ル）をTHF 200mlに溶解し、滴下した。このとき反応温
度は10℃以上にならないように注意しながら行い、滴下
終了後、更に室温で15時間反応した。ついでTHFを減圧
留去したのち、ジエチルエーテル500mlを加え、10％塩
酸水溶液、水、飽和食塩水で順に洗浄した。有機層を濃
縮し、パラベンジルオキシフェニルエタノール35g（収
率76％）を得た。
NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝1.60（s,1H）,2.85（t,2
H）,3.53（t,2H）,5.12（s,2H）,6.68（d,2H）,7.35
（m,5H）,7.98（d,2H） （第３段） パラベンジルオキシフェニルエタノール50g（0.21モ
ル）を四塩化炭素500ml中に溶解し、−10℃で三臭化リ
ンを滴下した。同温度に保ちながら10時間反応後、反応
混合物を減圧濃縮し、ジエチルエーテル300mlを加え、
水で十分に洗浄した。有機層を濃縮し、４−ベンジルオ
キシ−１−（１′−ブロモエチル）ベンゼン43.5g（収
率71％）を得た。NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝2.78（t,2
H）,3.65（t,2H）,5.12（s,2H）,6.96（d,2H）,7.35
（m,5H）,7.98（d,2H） （第４段） THF 500mlに４−ベンジルオキシ−１（１′−ブロモ
エチル）ベンゼン30g（0.1モル）、ヨウ化メチル21g
（0.15モル）、ナトリウムメチラート7.5g（0.15モル）
を加え、15時間加熱還流後、反応混合物を減圧濃縮し
た。残査をシリカゲルクロマトグラフィ（CHCl3）で精
製し、４−ベンジルオキシ−１−（１′−メトキシエチ
ル）ベンゼン21g（収率87％）を得た。NMR（CDCl3）；
δ（ppm）＝2.78（t,2H）,3.35（s,3H）,3.58（t,2H）,
5.12（s,2H）,6.96（d,2H）,7.35（m,5H）,7.98（d,2
H） （第５段） ４−ベンジルオキシ−１−（１′−メトキシエチル）
ベンゼン50g（0.2モル）を0.5％（w/w）の酢酸を含むエ
タノール100mlに溶解し、５％Ru−炭素粉末5gを加えオ
ートクレーブ中、水素圧80Kg/cm2、70℃で５時間反応し
た。触媒を濾別後、母液を蒸留し、4mmHgで97〜98℃の
留分を分取して４−（１′−メトキシエチル）−１−シ
クロヘキサノール27g（収率86％）を得た。NMR（CDC
l3）；δ（ppm）＝0.98（m,1H）,1.15〜1.80（m,10H）,
1.95（m,1H）,3.30（s,3H）,3.37（m,2H）,3.52（m,0.5
H）,3.94（m,0.5H） 実施例２ 実施例１において、触媒を５％Ru−炭素粉末の化わり
に５％Rh−炭素粉末を用い、常温常圧で還元反応を行う
こと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシエ
チル）−１−シクロヘキサノール29g（収率92％）を得
た。NMRの分析結果は実施例１と同様であった。
H）,3.53（t,2H）,5.12（s,2H）,6.68（d,2H）,7.35
（m,5H）,7.98（d,2H） （第３段） パラベンジルオキシフェニルエタノール50g（0.21モ
ル）を四塩化炭素500ml中に溶解し、−10℃で三臭化リ
ンを滴下した。同温度に保ちながら10時間反応後、反応
混合物を減圧濃縮し、ジエチルエーテル300mlを加え、
水で十分に洗浄した。有機層を濃縮し、４−ベンジルオ
キシ−１−（１′−ブロモエチル）ベンゼン43.5g（収
率71％）を得た。NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝2.78（t,2
H）,3.65（t,2H）,5.12（s,2H）,6.96（d,2H）,7.35
（m,5H）,7.98（d,2H） （第４段） THF 500mlに４−ベンジルオキシ−１（１′−ブロモ
エチル）ベンゼン30g（0.1モル）、ヨウ化メチル21g
（0.15モル）、ナトリウムメチラート7.5g（0.15モル）
を加え、15時間加熱還流後、反応混合物を減圧濃縮し
た。残査をシリカゲルクロマトグラフィ（CHCl3）で精
製し、４−ベンジルオキシ−１−（１′−メトキシエチ
ル）ベンゼン21g（収率87％）を得た。NMR（CDCl3）；
δ（ppm）＝2.78（t,2H）,3.35（s,3H）,3.58（t,2H）,
5.12（s,2H）,6.96（d,2H）,7.35（m,5H）,7.98（d,2
H） （第５段） ４−ベンジルオキシ−１−（１′−メトキシエチル）
ベンゼン50g（0.2モル）を0.5％（w/w）の酢酸を含むエ
タノール100mlに溶解し、５％Ru−炭素粉末5gを加えオ
ートクレーブ中、水素圧80Kg/cm2、70℃で５時間反応し
た。触媒を濾別後、母液を蒸留し、4mmHgで97〜98℃の
留分を分取して４−（１′−メトキシエチル）−１−シ
クロヘキサノール27g（収率86％）を得た。NMR（CDC
l3）；δ（ppm）＝0.98（m,1H）,1.15〜1.80（m,10H）,
1.95（m,1H）,3.30（s,3H）,3.37（m,2H）,3.52（m,0.5
H）,3.94（m,0.5H） 実施例２ 実施例１において、触媒を５％Ru−炭素粉末の化わり
に５％Rh−炭素粉末を用い、常温常圧で還元反応を行う
こと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシエ
チル）−１−シクロヘキサノール29g（収率92％）を得
た。NMRの分析結果は実施例１と同様であった。
実施例３ 実施例１において、パラヒドロキシフェニル酢酸メチ
ルエステルをもちいる代わりに、パラヒドロキシフェニ
ルプロピオン酸メチルエステル84g（0.5モル）を用いる
こと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシプ
ロピル）−１−シクロヘキサノール29g（全収率35％）
を得た。
ルエステルをもちいる代わりに、パラヒドロキシフェニ
ルプロピオン酸メチルエステル84g（0.5モル）を用いる
こと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシプ
ロピル）−１−シクロヘキサノール29g（全収率35％）
を得た。
NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝0.92（m,1H）,1.13〜1.78
（m,12H）,1.92（m,1H）,3.28（s,3H）,3.33（m,2H）,
3.48（m,0.5H）,3.91（m,0.5H） 実施例４ 実施例３において、５％Ru−炭素粉末を用いる代わり
に、５％Rh−炭素粉末を用い、常温常圧で還元反応を行
うこと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシ
プロピル）−１−シクロヘキサノール30g（全収率36
％）を得た。NMRの分析結果は実施例３と同様であっ
た。
（m,12H）,1.92（m,1H）,3.28（s,3H）,3.33（m,2H）,
3.48（m,0.5H）,3.91（m,0.5H） 実施例４ 実施例３において、５％Ru−炭素粉末を用いる代わり
に、５％Rh−炭素粉末を用い、常温常圧で還元反応を行
うこと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシ
プロピル）−１−シクロヘキサノール30g（全収率36
％）を得た。NMRの分析結果は実施例３と同様であっ
た。
実施例５ 実施例３において、５％Ru−炭素粉末を用いる代わり
に、５％Pt−炭素粉末を用い、常温常圧で還元反応を行
うこと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシ
プロピル）−１−シクロヘキサノール25g（全収率30
％）を得た。NMRの分析結果は実施例３と同様であっ
た。
に、５％Pt−炭素粉末を用い、常温常圧で還元反応を行
うこと以外は同様の操作を行い、４−（１′−メトキシ
プロピル）−１−シクロヘキサノール25g（全収率30
％）を得た。NMRの分析結果は実施例３と同様であっ
た。
実施例６ 実施例１において、ナトリウムメチラートの代わり
に、ナトリウムエチラートを用いること以外は同様の操
作を行い、４−（１′−エトキシエチル）−１−シクロ
ヘキサノール18g（全収率20％）を得た。NMR（CDC
l3）；δ（ppm）＝0.98（m,1H）,1.20（t,3H）,1.21〜
1.80（m,10H）,1.95（m,1H）,3.37（m,2H）,3.47（q.2
H）,3.52（m,0.5H）,3.94（m,0.5H） 実施例７ 実施例１において、ナトリウムメチラートの代わり
に、（Ｓ）−２−ペンタノールと金属ナトリウムとを等
モルづつTHF中で反応させて得られたアルコキシドを用
いること以外は、同様の操作を行い４−［１′−（１″
−メチルブチルオキシエチル）］−１−シクロヘキサノ
ール28g（全収率25％）を得た。
に、ナトリウムエチラートを用いること以外は同様の操
作を行い、４−（１′−エトキシエチル）−１−シクロ
ヘキサノール18g（全収率20％）を得た。NMR（CDC
l3）；δ（ppm）＝0.98（m,1H）,1.20（t,3H）,1.21〜
1.80（m,10H）,1.95（m,1H）,3.37（m,2H）,3.47（q.2
H）,3.52（m,0.5H）,3.94（m,0.5H） 実施例７ 実施例１において、ナトリウムメチラートの代わり
に、（Ｓ）−２−ペンタノールと金属ナトリウムとを等
モルづつTHF中で反応させて得られたアルコキシドを用
いること以外は、同様の操作を行い４−［１′−（１″
−メチルブチルオキシエチル）］−１−シクロヘキサノ
ール28g（全収率25％）を得た。
NMR（CDCl3）；δ（ppm）＝0.88（t,3H）,0.98（m,1
H）,1.15〜1.81（m,17H）,1.95（m,1H）,3.37（m,2H）,
3.52（m,0.5H）,3.94（m,0.5H）,4.40（m,1H） 実施例８ ４−（１′−メトキシエチル）−１−シクロヘキサノー
ルの合成 パラベンジルオキシフェニルエチルトシレート38.2g
（0.1モル）をTHF200mlに溶解し、ナトリウムメチラー
ト（0.15モル）の100ml THF溶液を20〜25℃にて滴下
し、滴下終了後、更に40〜50℃で５時間撹拌した。反応
終了後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解した。
有機層を順に0.1Nの水酸化ナトリウム溶液および水で洗
浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた４−ベンジ
ルオキシ１−（１′−メトキシエチル）ベンゼン18g
（収率75％）を実施例１に準じて接触還元を行い、４−
（１′−メトキシエチル）−１−シクロヘキサノール9.
5g（収率85％）を得た。NMRの分析結果は実施例と同様
であった。
H）,1.15〜1.81（m,17H）,1.95（m,1H）,3.37（m,2H）,
3.52（m,0.5H）,3.94（m,0.5H）,4.40（m,1H） 実施例８ ４−（１′−メトキシエチル）−１−シクロヘキサノー
ルの合成 パラベンジルオキシフェニルエチルトシレート38.2g
（0.1モル）をTHF200mlに溶解し、ナトリウムメチラー
ト（0.15モル）の100ml THF溶液を20〜25℃にて滴下
し、滴下終了後、更に40〜50℃で５時間撹拌した。反応
終了後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解した。
有機層を順に0.1Nの水酸化ナトリウム溶液および水で洗
浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた４−ベンジ
ルオキシ１−（１′−メトキシエチル）ベンゼン18g
（収率75％）を実施例１に準じて接触還元を行い、４−
（１′−メトキシエチル）−１−シクロヘキサノール9.
5g（収率85％）を得た。NMRの分析結果は実施例と同様
であった。
［発明の効果］ 本発明によれば、母体液晶として実用化されている各
種ネマチック混合液晶に添加することにより、混合液晶
の△ｎの値を減少させ、かつネマチック相を示す温度範
囲の上限であるネマチック相・等方性液体相転移温度を
上昇させることが可能なシクロヘキサン環を有する液晶
原料として有用なシクロヘキサノール誘導体を容易に提
供することができるという多大の効果が奏せられる。
種ネマチック混合液晶に添加することにより、混合液晶
の△ｎの値を減少させ、かつネマチック相を示す温度範
囲の上限であるネマチック相・等方性液体相転移温度を
上昇させることが可能なシクロヘキサン環を有する液晶
原料として有用なシクロヘキサノール誘導体を容易に提
供することができるという多大の効果が奏せられる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/13 C07C 41/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（II）： （式中、Ｘはハロゲン原子または−OSO2C6H4CH3を表
す。ｎは１〜10の整数を表す）で表されるベンゼン誘導
体とアルコール類とを縮合させた後、核水添を行うこと
を特徴とする一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは不斉炭素を含むことがある炭素数１〜５の
アルキル基、ｎは前記と同じ。）で表されるシクロヘキ
サノール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2333166A JP2867368B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | シクロヘキサノール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2333166A JP2867368B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | シクロヘキサノール誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04198143A JPH04198143A (ja) | 1992-07-17 |
| JP2867368B2 true JP2867368B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=18263035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2333166A Expired - Fee Related JP2867368B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | シクロヘキサノール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867368B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3833654A (en) | 1973-05-16 | 1974-09-03 | Stanford Research Inst | Sweeteners based on syn oximes of 4-(methoxysubstituted)-1-cyclohexene-1-carboxaldehydes |
-
1990
- 1990-11-28 JP JP2333166A patent/JP2867368B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3833654A (en) | 1973-05-16 | 1974-09-03 | Stanford Research Inst | Sweeteners based on syn oximes of 4-(methoxysubstituted)-1-cyclohexene-1-carboxaldehydes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04198143A (ja) | 1992-07-17 |
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