JP2880904B2 - Method for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane - Google Patents
Method for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxaneInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、１，１，３，３−テト
ラメチル−１，３−ジヒドロキシジシロキサンの製造方
法に関し、特に収率が改善された、１，１，３，３−テ
トラメチル−１，３−ジヒドロキシジシロキサンの製造
方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a process for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane, and more particularly to a process for producing 1,1,3,3-trimethyldisiloxane having an improved yield. The present invention relates to a method for producing tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane.
【０００２】[0002]
【従来技術】下記化１で表される１，１，３，３−テト
ラメチル−１，３−ジヒドロキシジシロキサン（以下、
単にＭＨＤＳと略す）は、シリコーンオイル等のジメチ
ル系ポリシロキサンの基礎原料として極めて重要であ
る。しかしながら、それを効率よく製造する方法は未だ
知られていない。2. Description of the Related Art 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane represented by the following formula 1
MHDS) is extremely important as a basic raw material for dimethyl polysiloxane such as silicone oil. However, a method for efficiently producing it is not yet known.
【化１】 Embedded image
【０００３】トリメチルシラノール等の、反応性が安定
な有機ケイ素単量体（モノシラノール）の製造方法につ
いては、特公昭４６−８６９０号、同６１−５１５９８
号及び同６２−５７１８８号の各公報に記載されてい
る。また、下記化２で表されるオルガノテトラシロキサ
ン等の、重合度が高く、反応性が比較的安定な線状シラ
ノールの製造方法については特開平３−１６９８８５号
公報に記載されている。A method for producing an organosilicon monomer (monosilanol) having stable reactivity such as trimethylsilanol is described in JP-B-46-8690 and JP-B-61-51598.
And JP-A-62-57188. A method for producing a linear silanol having a high degree of polymerization and relatively stable reactivity, such as an organotetrasiloxane represented by the following formula 2, is described in JP-A-3-169885.
【０００４】[0004]
【化２】 上記化２中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々炭素原
子数が１〜１０の、１価の、置換又は非置換の炭化水素
基である。しかしながら、重合度が低く、反応性が高い
ＭＨＤＳについては、下記ａ）〜ｃ）の製造方法が開示
されているのみである。Embedded image In the above chemical formula 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each a monovalent, substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. However, for MHDS having a low degree of polymerization and a high reactivity, only the production methods a) to c) described below are disclosed.
【０００５】ａ）の方法：１，１，３，３−テトラメチ
ル−１，３−ジクロロジシロキサン（以下、単にＭＣＤ
Ｓと略す）を、アンモニアガスの存在下で、ｐＨを調整
しながら加水分解するという、下記化３の反応で示され
る製造方法である（ジャーナル オブ アメリカンケミ
カルソサエティー、第７４巻、５２２５頁（１９５２
年）：J. Am.Chem.Soc.，７４ ５２２５（１９５
２））。Method a): 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dichlorodisiloxane (hereinafter simply referred to as MCD
S is abbreviated in the presence of ammonia gas while adjusting the pH, which is a production method represented by the following reaction (Journal of American Chemical Society, Vol. 74, p. 5225 ( 1952
Year):.. J Am.Chem.Soc, 74 5225 (195
2)).
【化３】 しかしながら、上記ａ）の方法は、操作に長時間を要
し、生産性が極めて悪いという欠点があった。Embedded image However, the method a) has a drawback that the operation requires a long time and the productivity is extremely low.
【０００６】ｂ）の方法：下記化４の反応で示される製
造方法である（ジャーナル・オブ・ケミカルソサエティ
ー、５９７８頁（１９６３年）：J. Chem.Soc.，５９７
８（１９６３）、ジャーナル・オブ・オルガノメタリッ
ク・ケミストリー、第４５３巻、１３頁（１９９３
年）：J.Organometallic Chem. ，４５３ １３（１９
９３））。Method b): This is a production method represented by the following chemical reaction (Journal of Chemical Society, p. 5978 (1963): J. Chem. Soc., 597).
8 (1963), Journal of Organometallic Chemistry, 453, 13 (1993)
Year): J. Organometallic Chem., 453 13 (19
93)).
【化４】 しかしながら、上記ｂ）の方法は、不安定な炭酸アンモ
ニウムを使用し、溶媒として危険で取扱いが難しいジエ
チルエーテルを使用しているので、安全性に欠け、大量
生産には不適当であるという欠点があった。Embedded image However, the above-mentioned method b) has a drawback that it is unstable and unsuitable for mass production because it uses unstable ammonium carbonate and uses diethyl ether which is dangerous and difficult to handle as a solvent. there were.
【０００７】ｃ）の方法：下記化５の反応で示される製
造方法である（マクロモレキュールズ．第２０巻、２３
４５頁（１９８７年）：Macromolecules ,２０ ２３４
５（１９８７））。Method c): This is a production method represented by the following reaction (Macromolecules. Vol. 20, 23)
45 (1987): Macromolecules, 20 234
5 (1987)).
【化５】 しかしながら、上記ｃ）の方法は、危険で取扱の難しい
低沸点のジエチルエーテルを溶媒として使用しているの
みならず、廃棄及び回収が困難であるピリジン塩酸塩が
副生するという欠点があった。Embedded image However, the above-mentioned method c) not only uses a dangerous and difficult-to-handle low-boiling point diethyl ether as a solvent, but also has a disadvantage that pyridine hydrochloride, which is difficult to dispose and recover, is produced as a by-product.
【０００８】また、ＭＨＤＳは、縮合してヘキサメチル
ジシロキサンを生じる（ＣＨ3 ）3ＳｉＯＨ等のモノシ
ラノールや、縮合し更に環化して下記化６で表される化
合物となる、末端に２個のＯＨ基を有する下記化７で表
される４量体シロキサンと異なり、極めて反応性に富
み、縮合して下記化８で表される線状高分子又は下記化
９で表される環状体を生じるので、前記従来の方法で
は、収率良く製造することが困難である。Further, MHDS is a monosilanol such as (CH 3 ) 3 SiOH which is condensed to form hexamethyldisiloxane, or a compound which is condensed and further cyclized to a compound represented by the following formula. Unlike the tetrameric siloxane represented by the following formula 7 having an OH group, it is extremely reactive and condenses to form a linear polymer represented by the following formula 8 or a cyclic body represented by the following formula 9 Therefore, it is difficult to produce with good yield by the conventional method.
【０００９】[0009]
【化６】 Embedded image
【化７】 Embedded image
【化８】 Embedded image
【化９】 Embedded image
【００１０】[0010]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等は
上記の欠点を解決するために、１，１，３，３−テトラ
メチル−１，３−ジヒドロキシジシロキサンの製造方法
について鋭意検討した結果、特定の溶媒及び脱塩化水素
剤を用い、特定の反応条件下でＭＣＤＳを加水分解させ
た場合には、環境を汚染することがなく、安全で且つ極
めて収率良くＭＨＤＳを製造することができることを見
出し本発明に到達した。従って、本発明の目的は、環境
を汚染することがない上、安全で且つ極めて収率良くＭ
ＨＤＳを製造する方法を提供することにある。Accordingly, the present inventors have intensively studied a method for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane in order to solve the above-mentioned drawbacks. As a result, when MCDS is hydrolyzed under specific reaction conditions using a specific solvent and a dehydrochlorinating agent, it is possible to produce MHDS safely and with high yield without polluting the environment. The inventors have found out what can be done and arrived at the present invention. Therefore, an object of the present invention is to provide a safe and extremely high yield M
An object of the present invention is to provide a method for manufacturing HDS.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
脱塩化水素剤を含有する水−アルコールの均一混合溶媒
中、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジクロロ
ジシロキサンを加水分解させることにより、１，１，
３，３−テトラメチル−１，３−ジヒドロキシジシロキ
サンを製造する方法であって、前記１，１，３，３−テ
トラメチル−１，３−ジクロロジシロキサンに対する前
記脱塩化水素剤及び水のモル比が各々２〜１０及び１０
〜１００であると共に、溶媒中におけるアルコールの水
に対する重量比が０．２５〜４であることを特徴とす
る、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジヒドロ
キシジシロキサンの製造方法によって達成された。SUMMARY OF THE INVENTION The above objects of the present invention are as follows.
By hydrolyzing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dichlorodisiloxane in a water-alcohol homogeneous solvent containing a dehydrochlorinating agent, 1,1,1,3-dichlorodisiloxane is hydrolyzed.
A method for producing 3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane, wherein the dehydrochlorinating agent and water are added to the 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dichlorodisiloxane. The molar ratio is 2 to 10 and 10 respectively
Wherein the weight ratio of alcohol to water in the solvent is from 0.25 to 4, and a method for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane. Achieved by
【００１２】本発明において、原料として使用する１，
１，３，３−テトラメチル−１，３−ジクロロジシロキ
サン（ＭＣＤＳ）は容易に入手することができる（例え
ば、信越化学工業株式会社製のＬＳ−７０３０（商品
名））。本発明において溶媒として使用する、水に可溶
性のアルコールは特に限定されるものではないが、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びｉｓｏ−プ
ロパノールの中から選択されることが好ましく、特にｉ
ｓｏ−プロパノールが好ましい。In the present invention, 1,1,
1,3,3-Tetramethyl-1,3-dichlorodisiloxane (MCDS) can be easily obtained (for example, LS-7030 (trade name) manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). The water-soluble alcohol used as a solvent in the present invention is not particularly limited, but is preferably selected from methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol, and particularly preferably i-propanol.
So-propanol is preferred.
【００１３】上記のアルコールは、反応を均一系で行わ
せる観点から、水と混合して使用する必要がある。上記
溶媒及び後述する脱塩化水素剤を用いた場合に、ＭＨＤ
Ｓの収率が良くなるという理由は必ずしも明らかではな
いが、本発明の反応系においては、ＭＣＤＳが加水分解
する際に高分子量化することが妨げられるものと推定さ
れる。The above alcohol must be used by mixing with water from the viewpoint of performing the reaction in a homogeneous system. When the above solvent and a dehydrochlorinating agent described below are used, MHD
Although the reason that the yield of S is improved is not necessarily clear, it is presumed that in the reaction system of the present invention, the MCDS is prevented from becoming a high molecular weight when hydrolyzed.
【００１４】本発明のＭＨＤＳの製造方法は、下記化１
０によって表される。The method for producing MHDS of the present invention is as follows:
Represented by 0.
【化１０】 この場合、本発明においては、生成する塩化水素を系外
へ除き反応を進行させると共に、収率を高める観点か
ら、脱塩化水素剤を使用する。上記脱塩化水素剤として
は、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＣＨ3Ｃ
ＯＯＮａ等のナトリウム塩が好ましく、これらの中でも
特にＮａＨＣＯ3 が好ましい。Embedded image In this case, in the present invention, a dehydrochlorinating agent is used from the viewpoint of removing the generated hydrogen chloride to the outside of the system to promote the reaction and increasing the yield. Examples of the dehydrochlorinating agent include NaOH, NaHCO 3 , Na 2 CO 3 , CH 3 C
Sodium salts such as OONa are preferable, and among them, NaHCO 3 is particularly preferable.
【００１５】例えば、上記のＮａＨＣＯ3 を用いた場合
には、下記１１で表される如く、脱塩化水素剤として作
用する。For example, when the above-described NaHCO 3 is used, it acts as a dehydrochlorinating agent as shown in the following 11.
【化１１】 上記化１１から明らかなように、副生物は、ＮａＣｌ、
水及び炭酸ガスのような、環境を汚染することがない物
質である。Embedded image As apparent from the above formula 11, the by-product is NaCl,
Substances that do not pollute the environment, such as water and carbon dioxide.
【００１６】反応に際する脱塩化水素剤の使用量は、Ｍ
ＣＤＳに対し、モル比で２〜５０、好ましくは２〜１０
である。５０を超えると、脱塩化水素剤として作用する
他に、ＭＣＤＳに対して吸着するので、反応を阻害する
ことになる。使用する水の量は、化学量論的には、モル
比で２必要であるが、特に２〜１０使用することが好ま
しい。１０を超えると釜収量（Ｐｏｔ Ｙｉｅｌｄ）が
低下する。The amount of the dehydrochlorinating agent used in the reaction is M
2 to 50, preferably 2 to 10 in molar ratio to CDS.
It is. If it exceeds 50, it will not only act as a dehydrochlorinating agent but also adsorb to MCDS, thereby inhibiting the reaction. The amount of water used is stoichiometrically required to be 2 in molar ratio, but it is particularly preferable to use 2 to 10. If it exceeds 10, the pot yield (Pot Yield) decreases.
【００１７】本発明で使用するアルコールの量は、水に
対する重量比で０．２５〜４の範囲であるが、収率を高
くする観点から、特に０．６〜１．６であることが好ま
しい。反応は−５０℃〜＋１００℃の範囲で行わせるこ
とができるが、特に収率を良好とする観点から、−２０
℃〜＋５０℃の範囲で行わせることが好ましく、０℃〜
１５℃の範囲が最も好ましい。−５０℃未満であると、
反応物等が凍って攪拌することが困難となるので反応し
にくくなる。＋１００℃を超えると、高分子量の環状体
や線状ポリマーが生成するのでＭＨＤＳの収率が低下す
る。The amount of the alcohol used in the present invention is in the range of 0.25 to 4 in terms of the weight ratio to water, but is preferably 0.6 to 1.6 from the viewpoint of increasing the yield. . The reaction can be performed at a temperature in the range of -50 ° C to + 100 ° C.
C. to + 50.degree. C., preferably 0.degree.
The range of 15 ° C. is most preferred. If it is less than -50 ° C,
Since the reactants and the like freeze and become difficult to stir, the reaction becomes difficult. When the temperature exceeds + 100 ° C., a high molecular weight cyclic substance or linear polymer is generated, so that the yield of MHDS decreases.
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明の製造方法は、脱塩化水素剤を含
有する水−アルコールの均一混合溶媒中でＭＣＤＳを加
水分解させるので、環境を汚染することなく、安全、且
つ極めて収率良くＭＨＤＳを製造することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The production method of the present invention hydrolyzes MCDS in a water-alcohol-containing mixed solvent containing a dehydrochlorinating agent, so that MHDS can be safely and extremely efficiently produced without polluting the environment. Can be manufactured.
【００１９】[0019]
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２０】実施例１．攪拌機を装備した反応装置に、
炭酸水素ナトリウム８４ｇ（１モル）、水４４７ｇ（２
４．８モル）及びｉｓｏ−プロパノール４４７ｇ（７．
４モル）を添加・混合した後、１，１，３，３−テトラ
メチル−１，３−ジクロロジシロキサン８９ｇ（０．４
３８モル）を攪拌しながら滴下し、７℃で反応させた。
尚、滴下と同時にＣＯ2 が発生した。３０分経過した
後、トルエン５００ｇを添加し、有機相と水相を分離さ
せた。得られた有機相からトルエン除去し、融点が６７
℃の白色の生成物を得た。Embodiment 1 In a reactor equipped with a stirrer,
84 g (1 mol) of sodium hydrogen carbonate, 447 g of water (2
4.8 mol) and 447 g of iso-propanol (7.
4 mol), and 89 g of 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dichlorodisiloxane (0.4 g) was added.
(38 mol) was added dropwise with stirring and reacted at 7 ° C.
Note that CO 2 was generated simultaneously with the dropwise addition. After a lapse of 30 minutes, 500 g of toluene was added, and the organic phase and the aqueous phase were separated. Toluene was removed from the obtained organic phase to give a melting point of 67.
C. A white product was obtained.
【００２１】次に、トリメチルシリル化剤としてＮ，Ｏ
−ビス（トリメチルシリル）アセトアミドを用い、トリ
メチルシリル化によって生成物のＳｉＯＨ基をキャップ
した後ガスクロマトグラフィーを用いて分析したとこ
ろ、該生成物が１，１，３，３−テトラメチル−１，３
−ジヒドロキシジシロキサンであることが確認された。
尚、収率は９３％であった。Next, N, O is used as a trimethylsilylating agent.
-Bis (trimethylsilyl) acetamide was used to cap the SiOH group of the product by trimethylsilylation, and then analyzed by gas chromatography. As a result, the product was found to be 1,1,3,3-tetramethyl-1,3.
-Dihydroxydisiloxane.
Incidentally, the yield was 93%.
【００２２】実施例２及び３．実施例１で使用した炭酸
水素ナトリウムに代えて、Ｎａ2 ＣＯ3 （実施例２）又
はＣＨ3 ＣＯＯＮａ（実施例３）を各々用いた他は、実
施例１と同様にしてＭＨＤＳを得た。収率は、Ｎａ2 Ｃ
Ｏ3 の場合が６５％、ＣＨ3 ＣＯＯＮａの場合が５０％
であった。Embodiments 2 and 3 MHDS was obtained in the same manner as in Example 1 except that Na 2 CO 3 (Example 2) or CH 3 COONa (Example 3) was used instead of sodium hydrogencarbonate used in Example 1. The yield is Na 2 C
65% for O 3 and 50% for CH 3 COONa
Met.
【００２３】実施例４．実施例１で溶媒として使用した
ｉｓｏ−プロパノールに代えて、メタノールを用いた他
は、実施例１と全く同様にしてＭＨＤＳを得た。収率
は、８８％であった。以上の結果は、表１に纏めた通り
である。Embodiment 4 FIG. MHDS was obtained in exactly the same manner as in Example 1 except that methanol was used instead of iso-propanol used as the solvent in Example 1. The yield was 88%. The above results are as summarized in Table 1.
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】尚、表中のＡ〜Ｈは、各々下記化１２〜化
１９の化合物を表す。In the tables, A to H represent compounds of the following formulas 12 to 19, respectively.
【化１２】 Embedded image
【化１３】 Embedded image
【化１４】 Embedded image
【化１５】 Embedded image
【化１６】 Embedded image
【化１７】 Embedded image
【化１８】 Embedded image
【化１９】 Embedded image
【００２６】実施例５〜８及び比較例１並びに２．実施
例１で使用した水を、４９．２ｇ（ｉｓｏ−プロパノー
ルの水に対する重量比で０．１１）（比較例１）、１１
１．８ｇ（同重量比で０．２５）（実施例５）、２９５
ｇ（同重量比で０．６６）（実施例６）、６７０．５
（同重量比で１．５）（実施例７）、１７８８ｇ（同重
量比で４）（実施例８）及び４０２３ｇ（同重量比で
９）（比較例２）に各々変えた他は、実施例１と全く同
様にしてＭＨＤＳを得た。収率は表２に示した通りであ
る。表２の結果から、アルコールの水に対する使用量が
重量比で０．２５〜４の範囲で収率が良く、特に、０．
６〜１．６の範囲で極めて良いことが確認された。Examples 5 to 8 and Comparative Examples 1 and 2. 49.2 g of water used in Example 1 (0.11 by weight ratio of iso-propanol to water) (Comparative Example 1), 11
1.8 g (0.25 at the same weight ratio) (Example 5), 295
g (0.66 at the same weight ratio) (Example 6), 670.5
(Example 1.5) (Example 7), 1788 g (4 at the same weight ratio) (Example 8) and 4023 g (9 at the same weight ratio) (Comparative Example 2) MHDS was obtained in exactly the same manner as in Example 1. The yield is as shown in Table 2. From the results in Table 2, the yield is good when the amount of alcohol used relative to water is in the range of 0.25 to 4 in terms of weight ratio.
It was confirmed to be extremely good in the range of 6 to 1.6.
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】実施例９及び１０並びに比較例３〜８．実
施例１で使用したｉｓｏ−プロパノールに代えて、表３
で示した各溶媒に変えた他は実施例１と全く同様にして
ＭＨＤＳを得た。収率は表３に示した通りである。Examples 9 and 10 and Comparative Examples 3 to 8. Table 3 was replaced with iso-propanol used in Example 1.
MHDS was obtained in exactly the same manner as in Example 1 except that the solvents used were changed to. The yield is as shown in Table 3.
【表３】 表３の結果から、水と均一の混合系を形成するアルコー
ルを使用した場合に、本発明が有効であることが確認さ
れた。[Table 3] From the results in Table 3, it was confirmed that the present invention was effective when an alcohol which forms a uniform mixed system with water was used.
【００２９】実施例１１〜１５．反応温度を表４で示し
た温度に変えた他は、実施例１と全く同様にしてＭＨＤ
Ｓを得た。収率は表４に示した通りである。Embodiments 11-15. MHD was performed in exactly the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was changed to the temperature shown in Table 4.
S was obtained. The yield is as shown in Table 4.
【表４】 表４の結果から、−５０℃〜＋８２℃の範囲で反応させ
ることができ、特に−２０℃〜＋５０℃の範囲で収率が
極めて良いことが確認された。[Table 4] From the results in Table 4, it was confirmed that the reaction could be performed in the range of −50 ° C. to + 82 ° C., and that the yield was particularly good in the range of −20 ° C. to + 50 ° C.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所 内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所 内 (72)発明者 樋口 浩一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所 内 (56)参考文献 特公 昭41−9795（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Shoji Ichinohe 1-10 Hitomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Prefecture Inside the Silicon Electronics Research Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Toshio Yamazaki Usui, Gunma Prefecture 1-10, Hitomi, Matsuida-cho, Gunno Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Technology Laboratory (72) Inventor Koichi Higuchi 1-10, Hitomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Prefecture Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone electronic materials (56) References JP-B-41-9975 (JP, B1) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C07F 7/08
Claims (6)
の均一混合溶媒中、１，１，３，３−テトラメチル−
１，３−ジクロロジシロキサンを加水分解させることに
より、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジヒド
ロキシジシロキサンを製造する方法であって、前記１，
１，３，３−テトラメチル−１，３−ジクロロジシロキ
サンに対する前記脱塩化水素剤及び水のモル比が各々２
〜１０及び１０〜１００であると共に、溶媒中における
アルコールの水に対する重量比が０．２５〜４であるこ
とを特徴とする、１，１，３，３−テトラメチル−１，
３−ジヒドロキシジシロキサンの製造方法。1. A water-alcohol homogeneous mixed solvent containing a dehydrochlorinating agent, wherein 1,1,3,3-tetramethyl-
A method for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane by hydrolyzing 1,3-dichlorodisiloxane, wherein the 1,1,3-dichlorodisiloxane is hydrolyzed.
The molar ratio of the dehydrochlorinating agent and water to 1,3,3-tetramethyl-1,3-dichlorodisiloxane is 2
Wherein the weight ratio of alcohol to water in the solvent is 0.25 to 4, and 1,1,3,3-tetramethyl-1,
A method for producing 3-dihydroxydisiloxane.
項１に記載の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−
ジヒドロキシジシロキサンの製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the dehydrochlorinating agent is a sodium salt.
A method for producing dihydroxydisiloxane.
２に記載の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジ
ヒドロキシジシロキサンの製造方法。3. The method for producing 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane according to claim 2, wherein the sodium salt is NaHCO 3 .
ル、ｎ−プロパノール及びｉｓｏ−プロパノールの群の
中から選択される少なくとも一種である、請求項１〜３
の何れかに記載の１，１，３，３−テトラメチル−１，
３−ジヒドロキシジシロキサンの製造方法。4. The alcohol according to claim 1, wherein the alcohol is at least one selected from the group consisting of methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol.
1,1,3,3-tetramethyl-1,
A method for producing 3-dihydroxydisiloxane.
重量比が０．６〜１．６である請求項１〜４の何れかに
記載の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジヒド
ロキシジシロキサンの製造方法。5. The method according to claim 1, wherein the weight ratio of the alcohol to water in the solvent is from 0.6 to 1.6. A method for producing dihydroxydisiloxane.
℃である、請求項１〜５の何れかに記載の１，１，３，
３−テトラメチル−１，３−ジヒドロキシジシロキサン
の製造方法。6. The hydrolysis reaction temperature is from -20 ° C. to +50.
And 1,1,3 according to any one of claims 1 to 5.
A method for producing 3-tetramethyl-1,3-dihydroxydisiloxane.
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