JP2887300B2 - 高品位ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
高品位ビスフェノールａの製造方法Info
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- JP2887300B2 JP2887300B2 JP21636491A JP21636491A JP2887300B2 JP 2887300 B2 JP2887300 B2 JP 2887300B2 JP 21636491 A JP21636491 A JP 21636491A JP 21636491 A JP21636491 A JP 21636491A JP 2887300 B2 JP2887300 B2 JP 2887300B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色相にすぐれ、かつ高
純度である高品位ビスフェノールＡの製造方法に関す
る。ビスフェノールＡはポリカーボネート樹脂やエポキ
シ樹脂の原料であり、近年は、特に光学用途に適した無
色透明かつ高純度のビスフェノールＡの需要が著しく増
加している。
純度である高品位ビスフェノールＡの製造方法に関す
る。ビスフェノールＡはポリカーボネート樹脂やエポキ
シ樹脂の原料であり、近年は、特に光学用途に適した無
色透明かつ高純度のビスフェノールＡの需要が著しく増
加している。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】ビスフェノールＡ〔２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕を製造す
るために、酸触媒の存在下、過剰のフェノールにアセト
ンを反応させることは知られている。また、この反応生
成物から高純度ビスフェノールＡを分離回収するため
に、反応生成物を冷却してビスフェノールＡとフェノー
ルとの結晶アダクト（以下、単に結晶アダクトとも言
う）を晶出させ、得られたアダクト結晶からフェノール
を除去すことも知られている（特公昭５２−４２７９０
号）。このようなビスフェノールＡの製造方法におい
て、製品として回収されるビスフェノールＡの色相は、
その結晶アダクト自体の色相に大きく依存することはも
ちろんであるが、その結晶アダクトからフェノールを分
離除去する条件によっても得られるビスフェノールＡの
色相は大きく変る。結晶アダクトを加熱溶融し、その溶
融物からフェノールを蒸発除去する加熱方法（例えば、
特公昭５２−４２７９０号）では、得られるビスフェノ
ールＡの色相は、その加熱が原因となって悪化する。Ａ
ＰＨＡ１５以下の良好な色相を有する結晶アダクトであ
っても、これを加熱溶融し、それからフェノール蒸発除
去して得られる製品ビスフェノールＡの色相は悪化し、
通常、４０以上のＡＰＨＡを示すようになる。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕を製造す
るために、酸触媒の存在下、過剰のフェノールにアセト
ンを反応させることは知られている。また、この反応生
成物から高純度ビスフェノールＡを分離回収するため
に、反応生成物を冷却してビスフェノールＡとフェノー
ルとの結晶アダクト（以下、単に結晶アダクトとも言
う）を晶出させ、得られたアダクト結晶からフェノール
を除去すことも知られている（特公昭５２−４２７９０
号）。このようなビスフェノールＡの製造方法におい
て、製品として回収されるビスフェノールＡの色相は、
その結晶アダクト自体の色相に大きく依存することはも
ちろんであるが、その結晶アダクトからフェノールを分
離除去する条件によっても得られるビスフェノールＡの
色相は大きく変る。結晶アダクトを加熱溶融し、その溶
融物からフェノールを蒸発除去する加熱方法（例えば、
特公昭５２−４２７９０号）では、得られるビスフェノ
ールＡの色相は、その加熱が原因となって悪化する。Ａ
ＰＨＡ１５以下の良好な色相を有する結晶アダクトであ
っても、これを加熱溶融し、それからフェノール蒸発除
去して得られる製品ビスフェノールＡの色相は悪化し、
通常、４０以上のＡＰＨＡを示すようになる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ビスフェノ
ールＡとフェノールからなる色相の良好な結晶アダクト
から高純度のビスフェノールＡをその色相を格別悪化さ
せることなく分離回収する方法を提供することをその課
題とする。
ールＡとフェノールからなる色相の良好な結晶アダクト
から高純度のビスフェノールＡをその色相を格別悪化さ
せることなく分離回収する方法を提供することをその課
題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、ビスフェノールＡと
フェノールからなるＡＰＨＡ１５以下の実質的中性条件
下にある結晶アダクトを、雰囲気中の酸素濃度０．００
５ｖｏｌ％以下の条件で加熱溶融するとともに、得られ
た溶融物からフェノールを蒸発除去させることを特徴と
する高品位ビスフェノールＡの製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、ビスフェノールＡと
フェノールからなるＡＰＨＡ１５以下の実質的中性条件
下にある結晶アダクトを、雰囲気中の酸素濃度０．００
５ｖｏｌ％以下の条件で加熱溶融するとともに、得られ
た溶融物からフェノールを蒸発除去させることを特徴と
する高品位ビスフェノールＡの製造方法が提供される。
【０００５】本発明において用いるビスフェノールＡと
フェノールの結晶アダクトは、従来公知の方法によって
製造される。即ち、過剰のフェノールとアセトンとを酸
触媒の存在下で反応させてビスフェノールＡを含む反応
生成物を得たのち、この反応生成物を晶析処理すること
によって、ビスフェノールＡとフェノールとの結晶アダ
クトを得ることができる。
フェノールの結晶アダクトは、従来公知の方法によって
製造される。即ち、過剰のフェノールとアセトンとを酸
触媒の存在下で反応させてビスフェノールＡを含む反応
生成物を得たのち、この反応生成物を晶析処理すること
によって、ビスフェノールＡとフェノールとの結晶アダ
クトを得ることができる。
【０００６】ビスフェノールＡを得るためのフェノール
とアセトンとの反応においては、酸触媒として、塩酸、
硫酸、スルホン酸型の強イオン交換樹脂等の酸性物質が
用いられる。このような酸性物質は、フェノールとアセ
トンとの反応系においては、その触媒として作用する
他、加熱条件下では、着色物質や不純物の発生を促進さ
せる作用も示し、回収されるビスフェノールＡ及びフェ
ノールの色相及び純度を低下させる。従って、このよう
な酸性物質は、加熱条件を伴う後続の脱フェノール工程
に流出させないように、反応後、除去することが必要で
ある。例えば、塩酸を触媒として用いる反応では、反応
後、生成物を加熱して塩酸を除去し、残留する塩酸はこ
れをアルカリ中和し、ｐＨ５〜６に中和する方法が提案
されている（特公昭４７−４３９３７号）。また、強酸
型イオン交換樹脂を用いる方法では、反応に際し、その
イオン交換樹脂の分解により有機スルホン酸が脱離し、
生成物中に混入することから、その有機スルホン酸を弱
塩基性イオン交換樹脂を用いて中和する方法が提案され
ている（米国特許第４１９１８４３号）。一方、フェノ
ール及びビスフェノールＡの色相及び純度は、酸だけで
なく、アルカリによっても低下するので、酸性物質のア
ルカリによる中和は、中和点を超えないように行うこと
が必要である。以上のように、フェノールとアセトンを
酸性物質の存在下で反応させる反応では、反応生成物中
に存在する酸性物質を反応後、中和点を超えないようバ
中和するか、反応系から除去することが必要であり、ま
た、酸性物質の中和に用いたアルカリが存在するときに
は、このアルカリも除去することが必要である。また、
反応生成物中に存在する酸性物質あるいはアルカリの除
去は、後続の晶析工程において、多段階晶析工程を用い
ることによって除去することができる。本発明で用いる
実質的に中性条件下にある結晶アダクトとは、前記のよ
うな酸性物質やアルカリ性物質の影響の除去された結晶
アダクトを意味するものである。このような結晶アダク
トは、ｐＨ５．０を示すように酸度調整したメタノール
水溶液に添加溶解し、フェノールの実質的非電離条件下
におけるｐＨ測定方法において、ｐＨ４．９０〜５．５
０、好ましくはｐＨ４．９５〜５．２０を示すものであ
る。なお、本明細書において示す結晶アダクトのｐＨ
は、前記測定法により得られたものである。本発明で
は、結晶アダクトとして、前記したように、実質的に中
性条件下にあり、かつ溶融色ＡＰＨＡ１５以下のものを
用いる。溶融色ＡＰＨＡが１５以下の結晶アダクトは、
前記のように結晶アダクトを実質的に中性条件下に保持
することによって得ることができるが、必要に応じ、晶
析工程における晶析段数を増加させることによって、あ
るいはフェノールやトルエン等の有機溶媒の共存下で晶
析洗浄することによって、結晶アダクトの溶融色ＡＰＨ
Ａをさらに改善させることができる。
とアセトンとの反応においては、酸触媒として、塩酸、
硫酸、スルホン酸型の強イオン交換樹脂等の酸性物質が
用いられる。このような酸性物質は、フェノールとアセ
トンとの反応系においては、その触媒として作用する
他、加熱条件下では、着色物質や不純物の発生を促進さ
せる作用も示し、回収されるビスフェノールＡ及びフェ
ノールの色相及び純度を低下させる。従って、このよう
な酸性物質は、加熱条件を伴う後続の脱フェノール工程
に流出させないように、反応後、除去することが必要で
ある。例えば、塩酸を触媒として用いる反応では、反応
後、生成物を加熱して塩酸を除去し、残留する塩酸はこ
れをアルカリ中和し、ｐＨ５〜６に中和する方法が提案
されている（特公昭４７−４３９３７号）。また、強酸
型イオン交換樹脂を用いる方法では、反応に際し、その
イオン交換樹脂の分解により有機スルホン酸が脱離し、
生成物中に混入することから、その有機スルホン酸を弱
塩基性イオン交換樹脂を用いて中和する方法が提案され
ている（米国特許第４１９１８４３号）。一方、フェノ
ール及びビスフェノールＡの色相及び純度は、酸だけで
なく、アルカリによっても低下するので、酸性物質のア
ルカリによる中和は、中和点を超えないように行うこと
が必要である。以上のように、フェノールとアセトンを
酸性物質の存在下で反応させる反応では、反応生成物中
に存在する酸性物質を反応後、中和点を超えないようバ
中和するか、反応系から除去することが必要であり、ま
た、酸性物質の中和に用いたアルカリが存在するときに
は、このアルカリも除去することが必要である。また、
反応生成物中に存在する酸性物質あるいはアルカリの除
去は、後続の晶析工程において、多段階晶析工程を用い
ることによって除去することができる。本発明で用いる
実質的に中性条件下にある結晶アダクトとは、前記のよ
うな酸性物質やアルカリ性物質の影響の除去された結晶
アダクトを意味するものである。このような結晶アダク
トは、ｐＨ５．０を示すように酸度調整したメタノール
水溶液に添加溶解し、フェノールの実質的非電離条件下
におけるｐＨ測定方法において、ｐＨ４．９０〜５．５
０、好ましくはｐＨ４．９５〜５．２０を示すものであ
る。なお、本明細書において示す結晶アダクトのｐＨ
は、前記測定法により得られたものである。本発明で
は、結晶アダクトとして、前記したように、実質的に中
性条件下にあり、かつ溶融色ＡＰＨＡ１５以下のものを
用いる。溶融色ＡＰＨＡが１５以下の結晶アダクトは、
前記のように結晶アダクトを実質的に中性条件下に保持
することによって得ることができるが、必要に応じ、晶
析工程における晶析段数を増加させることによって、あ
るいはフェノールやトルエン等の有機溶媒の共存下で晶
析洗浄することによって、結晶アダクトの溶融色ＡＰＨ
Ａをさらに改善させることができる。
【０００７】本発明では、この結晶アダクトを加熱溶融
し、得られた溶融物からフェノールを蒸発除去するが、
その際に、その加熱溶融工程及び溶融物からフェノール
を蒸発除去する工程における加熱雰囲気中の酸素濃度
を、０．００５ｖｏｌ％以下、好ましくは０．００１ｖ
ｏｌ％以下に保持する。結晶アダクトを加熱溶融する際
の温度は、１１５〜１８０℃、好ましくは、１２０〜１
５０℃であり、また、その圧力は、絶対圧で、１．０〜
５．０ａｔｍ、好ましくは１．０〜１．９ａｔｍであ
る。結晶アダクトの加熱溶融は、外熱式の加熱容器を用
いて行うことができる。結晶アダクトの溶融物からのフ
ェノールの蒸発除去は、蒸留塔や、薄膜蒸発器を用いて
行うことができる。この場合、蒸発装置は多段にするこ
とができるが最終段の加熱温度は、１６０〜２００℃、
好ましくは１７０〜１８５℃であり、圧力は減圧条件が
採用され、通常、１００トール以下、好ましくは５〜４
０トールの圧力が採用される。このフェノール蒸発除去
は、大部分のフェノールを薄膜蒸発器等を用いて留去し
た後、残留する微量のフェノールをスチームストリッピ
ングによって除去することが行われる。この場合、スチ
ームの供給量はビスフェノールＡに対して、重量比で１
／５０〜１／５好ましくは１／２５〜１／１０である。
し、得られた溶融物からフェノールを蒸発除去するが、
その際に、その加熱溶融工程及び溶融物からフェノール
を蒸発除去する工程における加熱雰囲気中の酸素濃度
を、０．００５ｖｏｌ％以下、好ましくは０．００１ｖ
ｏｌ％以下に保持する。結晶アダクトを加熱溶融する際
の温度は、１１５〜１８０℃、好ましくは、１２０〜１
５０℃であり、また、その圧力は、絶対圧で、１．０〜
５．０ａｔｍ、好ましくは１．０〜１．９ａｔｍであ
る。結晶アダクトの加熱溶融は、外熱式の加熱容器を用
いて行うことができる。結晶アダクトの溶融物からのフ
ェノールの蒸発除去は、蒸留塔や、薄膜蒸発器を用いて
行うことができる。この場合、蒸発装置は多段にするこ
とができるが最終段の加熱温度は、１６０〜２００℃、
好ましくは１７０〜１８５℃であり、圧力は減圧条件が
採用され、通常、１００トール以下、好ましくは５〜４
０トールの圧力が採用される。このフェノール蒸発除去
は、大部分のフェノールを薄膜蒸発器等を用いて留去し
た後、残留する微量のフェノールをスチームストリッピ
ングによって除去することが行われる。この場合、スチ
ームの供給量はビスフェノールＡに対して、重量比で１
／５０〜１／５好ましくは１／２５〜１／１０である。
【０００８】
【発明の効果】前記のようにして得られる製品ビスフェ
ノールＡは、純度９９．９５重量％以上のもので、しか
も色相にすぐれたもので、通常、ＡＰＨＡ２０以下の色
相を有する。このような高品位のビスフェノールＡは、
高品位のポリカーボネートやエポキシ樹脂の原料ビスフ
ェノールＡとして好適のものであり、さらに、光学分野
において、無色透明のものが用いられる用途向のビスフ
ェノールＡとして好適のものである。
ノールＡは、純度９９．９５重量％以上のもので、しか
も色相にすぐれたもので、通常、ＡＰＨＡ２０以下の色
相を有する。このような高品位のビスフェノールＡは、
高品位のポリカーボネートやエポキシ樹脂の原料ビスフ
ェノールＡとして好適のものであり、さらに、光学分野
において、無色透明のものが用いられる用途向のビスフ
ェノールＡとして好適のものである。
【０００９】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１０】実施例１ フェノールとアセトンを酸触媒の存在下で反応させて得
られる、ビスフェノールＡ、フェノール及び不純物から
なる混合物を多段階の晶析工程で処理することにより、
溶融色ＡＰＨＡ５、ｐＨ５．０５の結晶アダクトを得
た。次に、この結晶アダクトを、温度：１３０℃、圧力
（絶対圧）：１．２０ａｔｍ、雰囲気中酸素濃度：０．
００１０ｖｏｌ％の条件下、外熱式密閉加熱容器を用い
て加熱溶融し、次いで得られた溶融物を、配管により密
閉型蒸発装置に移し、溶融物温度：１８０℃、雰囲気中
の酸素濃度：０．００１ｖｏｌ％の条件で蒸発処理し、
次いでスチームを導入し、温度１８０℃にて雰囲気中の
酸素濃度０．００３０ｗｔ％の条件でストリッピングし
た。このようにして得たビスフェノールＡは、純度９
９．９６重量％以上、フリーフェノール含有量３０ｗｔ
ｐｐｍ以下ののもので、溶融色ＡＰＨＡ２０の色相を示
す高品位のものであった。
られる、ビスフェノールＡ、フェノール及び不純物から
なる混合物を多段階の晶析工程で処理することにより、
溶融色ＡＰＨＡ５、ｐＨ５．０５の結晶アダクトを得
た。次に、この結晶アダクトを、温度：１３０℃、圧力
（絶対圧）：１．２０ａｔｍ、雰囲気中酸素濃度：０．
００１０ｖｏｌ％の条件下、外熱式密閉加熱容器を用い
て加熱溶融し、次いで得られた溶融物を、配管により密
閉型蒸発装置に移し、溶融物温度：１８０℃、雰囲気中
の酸素濃度：０．００１ｖｏｌ％の条件で蒸発処理し、
次いでスチームを導入し、温度１８０℃にて雰囲気中の
酸素濃度０．００３０ｗｔ％の条件でストリッピングし
た。このようにして得たビスフェノールＡは、純度９
９．９６重量％以上、フリーフェノール含有量３０ｗｔ
ｐｐｍ以下ののもので、溶融色ＡＰＨＡ２０の色相を示
す高品位のものであった。
【００１１】比較例１ 実施例１において、結晶アダクトの加熱溶融工程及び溶
融物の蒸発及びストリッピング処理工程における雰囲気
中の酸素濃度を０．００６ｖｏｌ％にした以外は同様に
して実験を行った。この場合には、得られたビスフェノ
ールＡは、溶融色ＡＰＨＡ６５を示し、純度９９．９６
重量％以上、フリーフェノール含有量３０ｗｔｐｐｍ以
下のものであった。
融物の蒸発及びストリッピング処理工程における雰囲気
中の酸素濃度を０．００６ｖｏｌ％にした以外は同様に
して実験を行った。この場合には、得られたビスフェノ
ールＡは、溶融色ＡＰＨＡ６５を示し、純度９９．９６
重量％以上、フリーフェノール含有量３０ｗｔｐｐｍ以
下のものであった。
【００１２】比較例２実施例１において、 別途調製した溶融色ＡＰＨＡ１０、
ｐＨ４．８５の結晶アダクトを用いた以外は同様にして
実験を行った。この場合には、得られたビスフェノール
Ａは、溶融色ＡＰＨＡ４０を示し、純度９９．９０重量
％以上、フリーフェノール含有率５０ｐｐｍ以下のもの
であった。
ｐＨ４．８５の結晶アダクトを用いた以外は同様にして
実験を行った。この場合には、得られたビスフェノール
Ａは、溶融色ＡＰＨＡ４０を示し、純度９９．９０重量
％以上、フリーフェノール含有率５０ｐｐｍ以下のもの
であった。
【００１３】比較例３ 実施例１において、別途調製した溶融色ＡＰＨＡ２０、
ｐＨ５．０５のアダクトを用いた以外は同様にして実験
を行った。得られたビスフェノールＡは、溶融色ＡＰＨ
Ａ４５を示し、純度９９．９６重量％以上、フリーフェ
ノール含有量３０ｗｔｐｐｍ以下のものであった。
ｐＨ５．０５のアダクトを用いた以外は同様にして実験
を行った。得られたビスフェノールＡは、溶融色ＡＰＨ
Ａ４５を示し、純度９９．９６重量％以上、フリーフェ
ノール含有量３０ｗｔｐｐｍ以下のものであった。
【００１４】実施例２ 実施例１において、結晶アダクトの加熱溶融工程及び溶
融物の蒸発処理工程における雰囲気中の酸素濃度を種々
変化させた以外は同様にして実験を行った。その結果を
表１に示す。なお、表１におけるＢＰＡは、ビスフェノ
ールＡを示す。また、実験Ｎｏ．６は比較例を示す。
融物の蒸発処理工程における雰囲気中の酸素濃度を種々
変化させた以外は同様にして実験を行った。その結果を
表１に示す。なお、表１におけるＢＰＡは、ビスフェノ
ールＡを示す。また、実験Ｎｏ．６は比較例を示す。
【００１５】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 浅岡 佐知夫 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12 番１号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 稲葉 隆一 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12 番１号 千代田化工建設株式会社内 (56)参考文献 特公 昭52−42790（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭57−57012（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭47−43937（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/16 C07C 37/68 - 37/88
Claims (1)
- 【請求項１】 ビスフェノールＡとフェノールからなる
溶融色ＡＰＨＡ１５以下の実質的中性条件下にある結晶
アダクトを、雰囲気中の酸素濃度０．００５ｖｏｌ％以
下の条件で加熱溶融するとともに、得られた溶融物から
フェノールを蒸発除去させることを特徴とする高品位ビ
スフェノールＡの製造方法。
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21636491A JP2887300B2 (ja) | 1991-08-01 | 1991-08-01 | 高品位ビスフェノールａの製造方法 |
| TW81103340A TW252100B (ja) | 1991-07-10 | 1992-04-28 | |
| TW83101629A TW254928B (ja) | 1991-07-10 | 1992-04-28 | |
| TW83101630A TW252972B (ja) | 1991-07-10 | 1992-04-28 | |
| TW83101628A TW252101B (ja) | 1991-07-10 | 1992-04-28 | |
| CNB991038959A CN1167659C (zh) | 1991-07-10 | 1992-06-30 | 酚精制、双酚a·酚结晶加合物精制和制法、双酚a制法 |
| CNB991038614A CN1190403C (zh) | 1991-07-10 | 1992-06-30 | 双酚a·酚结晶加合物的晶析装置、制法及其装置 |
| CN92105365A CN1059428C (zh) | 1991-07-10 | 1992-06-30 | 高品位双酚a的制造方法 |
| CNB991038622A CN1190404C (zh) | 1991-07-10 | 1992-06-30 | 含酚化合物、双酚a和蒸汽的解吸气体的冷凝处理方法 |
| DE69214889T DE69214889T2 (de) | 1991-07-16 | 1992-07-10 | Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A |
| ES94203111T ES2097610T3 (es) | 1991-07-16 | 1992-07-10 | Procedimiento de condensacion para recuperacion de bisfenol a y fenol. |
| EP92306380A EP0523931B1 (en) | 1991-07-16 | 1992-07-10 | Process for the production of bisphenol A |
| DE69217393T DE69217393T2 (de) | 1991-07-16 | 1992-07-10 | Kondensationsverfahren zur Rückgewinnung von Bisphenol A und Phenol |
| ES92306380T ES2093788T3 (es) | 1991-07-16 | 1992-07-10 | Procedimiento para la produccion de bisfenol a. |
| EP94203111A EP0643032B1 (en) | 1991-07-16 | 1992-07-10 | Condensation process for recovery of bisphenol A and phenol |
| KR1019920012309A KR100189205B1 (ko) | 1991-07-10 | 1992-07-10 | 비스페놀a. 페놀 결정 부가물의 정제방법, 이 결정 부가물의 제조방법과 그를 위한 정석 장치 및 비스페놀 a 의 제조방법 |
| US07/912,487 US5324867A (en) | 1991-07-16 | 1992-07-13 | Process for the production of bisphenol A. |
| US08/229,349 US5382711A (en) | 1991-07-16 | 1994-04-18 | Process for the production of bishenol A |
| US08/229,348 US5382712A (en) | 1991-07-16 | 1994-04-18 | Process for the production of bisphenol A |
| US08/228,871 US5371304A (en) | 1991-07-16 | 1994-04-18 | Process for the production of bisphenol A |
| KR1019980044544A KR100190334B1 (ko) | 1991-07-10 | 1998-10-23 | 페놀의정제방법, 비스페놀a. 페놀결정 부가물의 정제방법, 이 결정 부가물의 제조방법과 그를 위한 정석 장치 및 비스페놀 a의 제조방법 |
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