JP2890399B2 - アルケニルエーテル―無水マレイン酸共重合体 - Google Patents
アルケニルエーテル―無水マレイン酸共重合体Info
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリオキシアルキレンポリオールポリアルケ
ニルエーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関
する。 〔従来の技術〕 ポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテル
とマレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭59−1763
12号公報等に開示され、スケール防止剤、キレート剤、
分散剤などとして使用される。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記の公報に開示された共重合体は、ポリオキシアル
キレングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸また
は無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られる
もので、その実施例によると数平均分子量は950〜1250
と低い。 本発明は特定のアルケニル基をもつポリオキシアルキ
レンポリオールポリアルケニルエーテル（以下、単にア
ルケニルエーテルという）と無水マレイン酸との共重合
体を目的とするもので、より高分子量のゲル状ないし固
体状の共重合体である。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式（Ｉ）で示されるアルケニルエーテ
ルと無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに
スチレンまたはオレフィンとの共重合体であり、アルケ
ニルエーテルと無水マレイン酸とスチレンまたはオレフ
ィンとのモル比が５〜50:20〜90:0〜50である水または
有機溶媒に不溶である固体の共重合体である （ただし、Ｚは２〜８個の水酸基をもつ化合物の残基、
AOは炭素数２〜18のオキシアルキレン基の１種または２
種以上の混合物で、２種以上のときはブロック状に付加
していてもランダム状に付加していてもよく、R1とR2は
それぞれ炭素数３〜５のアルケニル基、R3は炭素数１〜
24の炭化水素基またはアシル基、ａは０〜７、ｂは１〜
８、ｃは０〜６、ｄは０〜６、ａ＋ｂは２〜８、ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄは２〜８、ｃ＋ｄは０〜６のそれぞれ整数であ
り、ｌとｍとｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数
でそれぞれ平均付加モル数でｌは１〜1000、ｍとｎは０
〜1000、かつｌ＋ｍ＋ｎは１〜3000である。） この場合、アルケニルエーテルとスチレンまたはオレ
フィンの合計モル数と無水マレイン酸のモル数との比
は、10〜80:90〜20である。 一般式（Ｉ）において、R1とR2で示される炭素数３〜
５のアルケニル基としては、アリル基、メタリル基、1,
1−ジメチル−２−プロペニル基、３−メチル−３−ブ
テニル基等がある。 一般式（Ｉ）のＺを残基とする２〜８個の水酸基をも
つ化合物としては、カテコール、レゾルシン、ヒドロキ
ノン、フロログルシン等の多価フェノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ブチレングリール、
ドデシレングリコール、オクタデシレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、スチレングリコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、1,3,5−ペンタントリ
オール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ソル
バイド、ソルビトール−グリセリン縮合物、アドニトー
ル、アラビトール、キシリトール、マンニトールなどの
多価アルコール類、キシロース、アラビノース、リボー
ス、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクト
ース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルト
ース、イソマルトース、トレハロース、シュークロー
ス、ラフイノース、ゲンチアノース、メレジトースなど
の糖類、それらの部分エーテル化物や部分エステル化物
等がある。 AOで示される炭素数２〜18のオキシアルキレン基とし
ては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシ
ブチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシスチレン
基、オキシドデシレン基、オキシテトラデシレン基、オ
キシヘキサデシレン基、オキシオクタデシレン基などが
ある。 R3で示される炭素数１〜24の炭化水素基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル基、イ
ソオクタデシル基、オレイル基、オクチルドデシル基、
ドコシル基、デシルテトラデシル基、ベンジル基、クレ
ジル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェニル基、オク
チルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル
基、ジオクチルフェニル基、ジノニルフェニル基、スチ
レン化フェニル基などがあり、またアシル基としては、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプロン酸、カ
プリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イ
ソパルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、イソス
テアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトレイン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸な
どに由来するアシル基がある。 本発明で用いる一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルは
種々の方法で製造することができるが、その代表例をつ
ぎに示す。 （ａ）Ｚを残基とする多価アルコール、多価フェノール
または糖類に炭素数２〜18のアルキレンオキシドを付加
反応させ、ついで炭素数３〜５のハロゲン化アルケニル
を反応させる。 （ｂ）（ａ）の反応生成物に、さらにR3を炭化水素基ま
たはアシル基とするハロゲン化アルキル、カルボン酸、
カルボン酸ハライド等を反応させてエーテル化またはエ
ステル化する。 （ｃ）炭素数３〜５のアルケニルアルコールに炭素数２
〜18のアルキレンオキシドを付加反応させ、ついで炭素
数３〜５のハロゲン化アルケニルを反応させる。 （ｄ）Ｚを残基とする多価アルコール、多価フェノー
ル、または糖類に炭素数３〜５のハロゲン化アルケニル
を反応させ、ついで炭素数２〜18のアルキレンオキシド
を付加反応させる。 （ｅ）（ｄ）の反応生成物と、さらにR3を炭化水素基ま
たはアシル基とするハロゲン化アルキル、カルボン酸、
カルボン酸ハライド等を反応させる。 （ｆ）Ｚを残基とする多価アルコール、多価フェノー
ル、または糖類に炭素数２〜18のアルキレンオキシドを
付加反応させ、ついでR3を炭化水素基またはアシル基と
するハロゲン化アルキル、カルボン酸、カルボン酸ハラ
イド等を反応させ、さらに炭素数３〜５のハロゲン化ア
ルケニルを反応させる。 （ｇ）R3を炭化水素基またはアシル基とするアルコール
フェノールまたはカルボン酸に炭素数２〜18のアルキレ
ンオキシドを付加反応させ、ついでグリシドールを付加
反応させたのち、炭素数３〜５のハロゲン化アルケニル
を反応させる。 オレフィンとしては、イソブチレン、ジイソブチレン
などがある。 本発明の共重合体は、一般式（Ｉ）のアルケニルエー
テルと無水マレイン酸とを、必要によりスチレンまたは
オレフィンを加え、重合開始剤の存在下に塊状重合、溶
液重合などの方法により、共重合させて得られる。 重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、ラウ
ロイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのア
ゾ化合物等がある。 溶液重合に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素等がある。 〔発明の効果〕 本発明の共重合体はポリオキシアルキレン基と酸無水
物基とをもつゲル状ないし固体状であり、アルコール、
アンモニア、第一アミン、第二アミン等の活性水素をも
つ化合物を吸収する性質がある。このためにクロマトグ
ラフイー用ゲルとしての用途が期待される。 〔実施例〕 本発明で使用するアルケニルエーテルの製造例、実施
例および比較例により本発明を説明する。 製造例１ アリルアルコール116gと水酸化カリウム0.9gをオート
クレーブにとり、窒素雰囲気下、120℃、0.5〜2kg/cm2
（ゲージ圧、以下同じ）でエチレンオキシド784gを３時
間で圧入して反応させた。さらに１時間同温度で反応を
続けたのち、減圧下に残存するエチレンオキシドを除去
した。つぎに水酸化ナトリウム160gを加え、120℃で３
時間減圧下に処理したのち、アリルクロリド230gを120
℃、0.5〜2kg/cm2で３時間かけて圧入し、さらに２時間
同温度で反応を続けた。液状部分を取り出し、塩酸水溶
液で中和後減圧下に脱水し、副生した塩を別してポリ
エチレングリコールジアリルエーテル850gを得た。 製造例２ 製造例１のアリルアルコールの代わりにメタリルアル
コール144gを、アリルクロリドの代わりにメタリルクロ
リド271gを用いて製造例１と同様に反応を行ったとこ
ろ、ポリエチレングリコールジメタリルエーテル870gを
得た。 製造例３ 分子量3000のポリプロピレングリコール1500gとナト
リウムメチラート81gをオートクレーブにとり、120℃で
３時間減圧下に処理したのち、120℃、0.5〜2kg/cm2で
アリルクロリド153gを２時間かけて圧入した。さらに２
時間反応を続けたのち、液状部分を取り出して塩酸水溶
液で中和し、減圧下に脱水してから副生した塩を別し
てポリプロピレングリコールジアリルエーテル1450gを
得た。 製造例４ 製造例３のアリルクロリドをメタリルクロリド181gに
代えて同様に反応を行い、ポリプロピレングリコールジ
メタリルエーテル1470gを得た。 製造例５ 製造例３の分子量3000のポリプロピレングリコールの
代わりに分子量3000のグリセリンのプロピレンオキシド
付加物1000gを用いて同様に反応を行ったところ、グリ
セリンのプロピレンオキシド付加物のトリアリルエーテ
ル920gを得た。 製造例６ ソルビトール30g、テトラヒドロフラン300gおよび三
フツ化ホウ素エーテラート10gをオートクレーブにと
り、窒素雰囲気下、40℃、0.5〜2Kg/cm2でエチレンオキ
シド700gを５時間かけて圧入し、さらに１時間同温度、
同圧力で反応を続けた。つぎに水酸化ナトリウム60gを
加え、120℃、10〜30mmHgで３時間処理したのち、120
℃、0.5〜3Kg/cm2でアリルクロリド40gを３時間かけて
圧入し、さらに２時間反応を続けた。つぎに液状部分を
取り出して塩酸水溶液で中和後、120℃、10〜30mmHgで
脱水し、副生した塩を別してソルビトールのテトラヒ
ドロフラン−エチレンオキシド付加物のトリアリルエー
テルを得た。このものの水酸基価は29.0、不飽和度は0.
47（ミリ当量/g）であった。つぎに、このソルビトール
のテトラヒドロフラン−エチレンオキシド付加物のトリ
アリルエーテル500g、ステアリン酸48gおよびパラトル
エンスルホン酸5gを、攪拌装置、温度計、窒素吹き込み
管のついた四つ口フラスコにとり、130℃、10〜30mmH
g、窒素雰囲気下で８時間反応を行った。つぎに炭酸ナ
トリウムを加えて中和し、副生した塩を別してソルビ
トールのテトラヒドロフラン−エチレンオキシド付加物
のトリアリルエーテルジステアリン酸エステルを得た。 製造例７ ２−エチルヘキナノール130gと水酸化カリウム3gをオ
ートクレーブにとり、窒素雰囲気下、120℃、0.5〜2Kg/
cm2でグリシドール148gを１時間かけて圧入した。つぎ
にエチレンオキシド750gを120℃、0.5〜3Kg/cm2で３時
間かけて圧入し、さらに１時間同温度で反応を続けたの
ち、100℃、30〜50mmHgで30分かけて残存するエチレン
オキシドを除去した。つぎにナトリウムメチラート243g
を加え、120℃、10〜30mmHgで３時間処理したのち、ア
リルクロリド344gを120℃、0.5〜30Kg/cm2で３時間かけ
て圧入し、さらに３時間同温度で反応を続けた。液状部
分を取り出して塩酸水溶液で中和し、100℃、10〜30mmH
gで３時間かけて脱水し、副生した塩を別してジグリ
セリンモノオクチルエーテルのエチレンオキシド付加物
のトリアリルエーテルを得た。 製造例１〜７で得られたアルケニルエーテルの構造式と
分析値を表１に示す。実施例１〜10 製造例で得た一般式（Ｉ）のアルケニルエーテル、無
水マレイン酸および他の単量体を表２に示す組成で混合
したもの30gを、ベンゾイルペルオキシド0.3gを重合開
始剤としてガラス製の封管中で窒素雰囲気下80℃で10時
間重合を行った。得られた共重合体を性状の表３に、ま
た実施例３の共重合体をクロロホルムで膨潤させたもの
の赤外線吸収スペクトル図を図１に示す。 実施例14〜16 一般式（Ｉ）のアルケニルエーテル、無水マレイン酸
および他の単量体を表４に示す比率で混合したもの200
g、アゾビスイソブチロニトリル2gおよびトルエン200g
を１の撹拌装置付きの四つ口フラスコにとり、窒素雰
囲気下、80℃で10時間重合を行った。析出してくる共重
合体を取り出し、減圧下でトルエンを除去したものの性
状を表５に示す。
ニルエーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関
する。 〔従来の技術〕 ポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテル
とマレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭59−1763
12号公報等に開示され、スケール防止剤、キレート剤、
分散剤などとして使用される。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記の公報に開示された共重合体は、ポリオキシアル
キレングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸また
は無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られる
もので、その実施例によると数平均分子量は950〜1250
と低い。 本発明は特定のアルケニル基をもつポリオキシアルキ
レンポリオールポリアルケニルエーテル（以下、単にア
ルケニルエーテルという）と無水マレイン酸との共重合
体を目的とするもので、より高分子量のゲル状ないし固
体状の共重合体である。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式（Ｉ）で示されるアルケニルエーテ
ルと無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに
スチレンまたはオレフィンとの共重合体であり、アルケ
ニルエーテルと無水マレイン酸とスチレンまたはオレフ
ィンとのモル比が５〜50:20〜90:0〜50である水または
有機溶媒に不溶である固体の共重合体である （ただし、Ｚは２〜８個の水酸基をもつ化合物の残基、
AOは炭素数２〜18のオキシアルキレン基の１種または２
種以上の混合物で、２種以上のときはブロック状に付加
していてもランダム状に付加していてもよく、R1とR2は
それぞれ炭素数３〜５のアルケニル基、R3は炭素数１〜
24の炭化水素基またはアシル基、ａは０〜７、ｂは１〜
８、ｃは０〜６、ｄは０〜６、ａ＋ｂは２〜８、ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄは２〜８、ｃ＋ｄは０〜６のそれぞれ整数であ
り、ｌとｍとｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数
でそれぞれ平均付加モル数でｌは１〜1000、ｍとｎは０
〜1000、かつｌ＋ｍ＋ｎは１〜3000である。） この場合、アルケニルエーテルとスチレンまたはオレ
フィンの合計モル数と無水マレイン酸のモル数との比
は、10〜80:90〜20である。 一般式（Ｉ）において、R1とR2で示される炭素数３〜
５のアルケニル基としては、アリル基、メタリル基、1,
1−ジメチル−２−プロペニル基、３−メチル−３−ブ
テニル基等がある。 一般式（Ｉ）のＺを残基とする２〜８個の水酸基をも
つ化合物としては、カテコール、レゾルシン、ヒドロキ
ノン、フロログルシン等の多価フェノール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ブチレングリール、
ドデシレングリコール、オクタデシレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、スチレングリコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、1,3,5−ペンタントリ
オール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ソル
バイド、ソルビトール−グリセリン縮合物、アドニトー
ル、アラビトール、キシリトール、マンニトールなどの
多価アルコール類、キシロース、アラビノース、リボー
ス、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクト
ース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルト
ース、イソマルトース、トレハロース、シュークロー
ス、ラフイノース、ゲンチアノース、メレジトースなど
の糖類、それらの部分エーテル化物や部分エステル化物
等がある。 AOで示される炭素数２〜18のオキシアルキレン基とし
ては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシ
ブチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシスチレン
基、オキシドデシレン基、オキシテトラデシレン基、オ
キシヘキサデシレン基、オキシオクタデシレン基などが
ある。 R3で示される炭素数１〜24の炭化水素基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル基、イ
ソオクタデシル基、オレイル基、オクチルドデシル基、
ドコシル基、デシルテトラデシル基、ベンジル基、クレ
ジル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェニル基、オク
チルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニル
基、ジオクチルフェニル基、ジノニルフェニル基、スチ
レン化フェニル基などがあり、またアシル基としては、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、カプロン酸、カ
プリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イ
ソパルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、イソス
テアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトレイン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸な
どに由来するアシル基がある。 本発明で用いる一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルは
種々の方法で製造することができるが、その代表例をつ
ぎに示す。 （ａ）Ｚを残基とする多価アルコール、多価フェノール
または糖類に炭素数２〜18のアルキレンオキシドを付加
反応させ、ついで炭素数３〜５のハロゲン化アルケニル
を反応させる。 （ｂ）（ａ）の反応生成物に、さらにR3を炭化水素基ま
たはアシル基とするハロゲン化アルキル、カルボン酸、
カルボン酸ハライド等を反応させてエーテル化またはエ
ステル化する。 （ｃ）炭素数３〜５のアルケニルアルコールに炭素数２
〜18のアルキレンオキシドを付加反応させ、ついで炭素
数３〜５のハロゲン化アルケニルを反応させる。 （ｄ）Ｚを残基とする多価アルコール、多価フェノー
ル、または糖類に炭素数３〜５のハロゲン化アルケニル
を反応させ、ついで炭素数２〜18のアルキレンオキシド
を付加反応させる。 （ｅ）（ｄ）の反応生成物と、さらにR3を炭化水素基ま
たはアシル基とするハロゲン化アルキル、カルボン酸、
カルボン酸ハライド等を反応させる。 （ｆ）Ｚを残基とする多価アルコール、多価フェノー
ル、または糖類に炭素数２〜18のアルキレンオキシドを
付加反応させ、ついでR3を炭化水素基またはアシル基と
するハロゲン化アルキル、カルボン酸、カルボン酸ハラ
イド等を反応させ、さらに炭素数３〜５のハロゲン化ア
ルケニルを反応させる。 （ｇ）R3を炭化水素基またはアシル基とするアルコール
フェノールまたはカルボン酸に炭素数２〜18のアルキレ
ンオキシドを付加反応させ、ついでグリシドールを付加
反応させたのち、炭素数３〜５のハロゲン化アルケニル
を反応させる。 オレフィンとしては、イソブチレン、ジイソブチレン
などがある。 本発明の共重合体は、一般式（Ｉ）のアルケニルエー
テルと無水マレイン酸とを、必要によりスチレンまたは
オレフィンを加え、重合開始剤の存在下に塊状重合、溶
液重合などの方法により、共重合させて得られる。 重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、ラウ
ロイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシドなど
の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのア
ゾ化合物等がある。 溶液重合に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素等がある。 〔発明の効果〕 本発明の共重合体はポリオキシアルキレン基と酸無水
物基とをもつゲル状ないし固体状であり、アルコール、
アンモニア、第一アミン、第二アミン等の活性水素をも
つ化合物を吸収する性質がある。このためにクロマトグ
ラフイー用ゲルとしての用途が期待される。 〔実施例〕 本発明で使用するアルケニルエーテルの製造例、実施
例および比較例により本発明を説明する。 製造例１ アリルアルコール116gと水酸化カリウム0.9gをオート
クレーブにとり、窒素雰囲気下、120℃、0.5〜2kg/cm2
（ゲージ圧、以下同じ）でエチレンオキシド784gを３時
間で圧入して反応させた。さらに１時間同温度で反応を
続けたのち、減圧下に残存するエチレンオキシドを除去
した。つぎに水酸化ナトリウム160gを加え、120℃で３
時間減圧下に処理したのち、アリルクロリド230gを120
℃、0.5〜2kg/cm2で３時間かけて圧入し、さらに２時間
同温度で反応を続けた。液状部分を取り出し、塩酸水溶
液で中和後減圧下に脱水し、副生した塩を別してポリ
エチレングリコールジアリルエーテル850gを得た。 製造例２ 製造例１のアリルアルコールの代わりにメタリルアル
コール144gを、アリルクロリドの代わりにメタリルクロ
リド271gを用いて製造例１と同様に反応を行ったとこ
ろ、ポリエチレングリコールジメタリルエーテル870gを
得た。 製造例３ 分子量3000のポリプロピレングリコール1500gとナト
リウムメチラート81gをオートクレーブにとり、120℃で
３時間減圧下に処理したのち、120℃、0.5〜2kg/cm2で
アリルクロリド153gを２時間かけて圧入した。さらに２
時間反応を続けたのち、液状部分を取り出して塩酸水溶
液で中和し、減圧下に脱水してから副生した塩を別し
てポリプロピレングリコールジアリルエーテル1450gを
得た。 製造例４ 製造例３のアリルクロリドをメタリルクロリド181gに
代えて同様に反応を行い、ポリプロピレングリコールジ
メタリルエーテル1470gを得た。 製造例５ 製造例３の分子量3000のポリプロピレングリコールの
代わりに分子量3000のグリセリンのプロピレンオキシド
付加物1000gを用いて同様に反応を行ったところ、グリ
セリンのプロピレンオキシド付加物のトリアリルエーテ
ル920gを得た。 製造例６ ソルビトール30g、テトラヒドロフラン300gおよび三
フツ化ホウ素エーテラート10gをオートクレーブにと
り、窒素雰囲気下、40℃、0.5〜2Kg/cm2でエチレンオキ
シド700gを５時間かけて圧入し、さらに１時間同温度、
同圧力で反応を続けた。つぎに水酸化ナトリウム60gを
加え、120℃、10〜30mmHgで３時間処理したのち、120
℃、0.5〜3Kg/cm2でアリルクロリド40gを３時間かけて
圧入し、さらに２時間反応を続けた。つぎに液状部分を
取り出して塩酸水溶液で中和後、120℃、10〜30mmHgで
脱水し、副生した塩を別してソルビトールのテトラヒ
ドロフラン−エチレンオキシド付加物のトリアリルエー
テルを得た。このものの水酸基価は29.0、不飽和度は0.
47（ミリ当量/g）であった。つぎに、このソルビトール
のテトラヒドロフラン−エチレンオキシド付加物のトリ
アリルエーテル500g、ステアリン酸48gおよびパラトル
エンスルホン酸5gを、攪拌装置、温度計、窒素吹き込み
管のついた四つ口フラスコにとり、130℃、10〜30mmH
g、窒素雰囲気下で８時間反応を行った。つぎに炭酸ナ
トリウムを加えて中和し、副生した塩を別してソルビ
トールのテトラヒドロフラン−エチレンオキシド付加物
のトリアリルエーテルジステアリン酸エステルを得た。 製造例７ ２−エチルヘキナノール130gと水酸化カリウム3gをオ
ートクレーブにとり、窒素雰囲気下、120℃、0.5〜2Kg/
cm2でグリシドール148gを１時間かけて圧入した。つぎ
にエチレンオキシド750gを120℃、0.5〜3Kg/cm2で３時
間かけて圧入し、さらに１時間同温度で反応を続けたの
ち、100℃、30〜50mmHgで30分かけて残存するエチレン
オキシドを除去した。つぎにナトリウムメチラート243g
を加え、120℃、10〜30mmHgで３時間処理したのち、ア
リルクロリド344gを120℃、0.5〜30Kg/cm2で３時間かけ
て圧入し、さらに３時間同温度で反応を続けた。液状部
分を取り出して塩酸水溶液で中和し、100℃、10〜30mmH
gで３時間かけて脱水し、副生した塩を別してジグリ
セリンモノオクチルエーテルのエチレンオキシド付加物
のトリアリルエーテルを得た。 製造例１〜７で得られたアルケニルエーテルの構造式と
分析値を表１に示す。実施例１〜10 製造例で得た一般式（Ｉ）のアルケニルエーテル、無
水マレイン酸および他の単量体を表２に示す組成で混合
したもの30gを、ベンゾイルペルオキシド0.3gを重合開
始剤としてガラス製の封管中で窒素雰囲気下80℃で10時
間重合を行った。得られた共重合体を性状の表３に、ま
た実施例３の共重合体をクロロホルムで膨潤させたもの
の赤外線吸収スペクトル図を図１に示す。 実施例14〜16 一般式（Ｉ）のアルケニルエーテル、無水マレイン酸
および他の単量体を表４に示す比率で混合したもの200
g、アゾビスイソブチロニトリル2gおよびトルエン200g
を１の撹拌装置付きの四つ口フラスコにとり、窒素雰
囲気下、80℃で10時間重合を行った。析出してくる共重
合体を取り出し、減圧下でトルエンを除去したものの性
状を表５に示す。
【図面の簡単な説明】
図１は実施例３の共重合体をクロロホルムに膨潤させた
ものの赤外線吸収スペクトル図である。
ものの赤外線吸収スペクトル図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０８Ｆ 212:08）
(Ｃ０８Ｆ 290/06
222:06
210:00）
(56)参考文献 特開 昭46−2045（ＪＰ，Ａ)
特開 昭56−81328（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−130485（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−10105（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−77911（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−67521（ＪＰ，Ａ)
特開 昭64−109（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−185514（ＪＰ，Ａ)
特開 昭50−84651（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−257910（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−202311（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−176312（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−20377（ＪＰ，Ａ)
特公 昭43−12815（ＪＰ，Ｂ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名)
C08F 290/00 - 290/14
C08F 216/00 - 216/38
C08F 16/00 - 16/38
C08F 222/00 - 222/40
C08F 22/00 - 22/40
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．一般式（１）で示されるアルケニルエーテルと無水
マレイン酸との共重合体で、必要によりさらにスチレン
またはオレフィンとの共重合体であり、アルケニルエー
テルと無水マレイン酸とスチレンまたはオレフィンとの
モル比が５〜50:20〜90:0〜50である水または有機溶媒
に不溶である固体のアルケニルエーテル−無水マレイン
酸共重合体。 （ただし、Ｚは２〜８個の水酸基をもつ化合物の残基、
AOは炭素数２〜18のオキシアルキレン基の１種または２
種以上の混合物で、２種以上のときはブロック状に付加
していてもランダム状に付加していてもよく、R1とR2は
それぞれ炭素数３〜５のアルケニル基、R3は炭素数１〜
24の炭化水素基またはアシル基、ａは０〜７、ｂは１〜
８、ｃは０〜６、ｄは０〜６、ａ＋ｂ＝２〜８、ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄは２〜８、ｃ＋ｄは０〜６のそれぞれ整数であ
り、ｌとｍとｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数
でｌは１〜1000、ｍとｎは０〜1000、かつ１＋ｍ＋ｎは
１〜3000である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62056454A JP2890399B2 (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | アルケニルエーテル―無水マレイン酸共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62056454A JP2890399B2 (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | アルケニルエーテル―無水マレイン酸共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63223015A JPS63223015A (ja) | 1988-09-16 |
| JP2890399B2 true JP2890399B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=13027552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62056454A Expired - Fee Related JP2890399B2 (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | アルケニルエーテル―無水マレイン酸共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2890399B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2701294B2 (ja) * | 1987-03-14 | 1998-01-21 | 日本油脂株式会社 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS535711B2 (ja) * | 1973-04-17 | 1978-03-01 | ||
| JPS5681328A (en) * | 1979-12-04 | 1981-07-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Production of vinyl chloride type copolymer |
-
1987
- 1987-03-13 JP JP62056454A patent/JP2890399B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63223015A (ja) | 1988-09-16 |
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