JP2901330B2 - 潤滑油 - Google Patents
潤滑油Info
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- JP2901330B2 JP2901330B2 JP25853090A JP25853090A JP2901330B2 JP 2901330 B2 JP2901330 B2 JP 2901330B2 JP 25853090 A JP25853090 A JP 25853090A JP 25853090 A JP25853090 A JP 25853090A JP 2901330 B2 JP2901330 B2 JP 2901330B2
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- Japan
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- acid
- lubricating oil
- group
- alkyl groups
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は代替フロンである1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン冷媒を使用する圧縮機用潤滑油に関するもので、
圧縮機内で共存した場合の安定性、相溶性に優れた圧縮
機用潤滑油に関するものである。
エタン冷媒を使用する圧縮機用潤滑油に関するもので、
圧縮機内で共存した場合の安定性、相溶性に優れた圧縮
機用潤滑油に関するものである。
［従来の技術］ 電気冷蔵庫、カーエアコン用の冷凍用冷媒としてR12
（ジクロロフルオロメタン）が使用されているが、最近
成層圏のオゾン破壊が社会問題化し、その代替フロンと
して、1,1,1,2−テトラフルオロエタン（R134a）が注目
されている。
（ジクロロフルオロメタン）が使用されているが、最近
成層圏のオゾン破壊が社会問題化し、その代替フロンと
して、1,1,1,2−テトラフルオロエタン（R134a）が注目
されている。
しかし、従来の圧縮機用潤滑油はこのR134aとの相溶
性が悪く使用することができない。
性が悪く使用することができない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明はR134aを冷媒として使用するに適した圧縮機
用潤滑油を提供する。
用潤滑油を提供する。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは上記課題を解決するため、各種合成油に
ついて検討した結果、一般式（Ａ）で示される化合物が
1,1,1,2−テトラフルオロエタン（R134a）を使用する冷
凍機用潤滑油として優れている事を見出した。
ついて検討した結果、一般式（Ａ）で示される化合物が
1,1,1,2−テトラフルオロエタン（R134a）を使用する冷
凍機用潤滑油として優れている事を見出した。
（但し、R1〜R3及びR4〜R6はアルキル基又は水素残基よ
り選ばれ、そのグループ内で少なくとも２個以上がアル
キル基でそのアルキル基は同一でも異なっていても良
い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラルキレン
基からなる。） 一般にR134aを使用する圧縮機用潤滑油としてはR134a
との相溶性が良好であることは勿論のこと、耐加水分解
性及び熱安定性が良く、而も流動点が−10℃以下好まし
くは−20〜−60℃であり、かつ100℃における動粘度が
１〜50cSt、好ましくは３〜40cStの範囲であることが必
要である。流動点が−10℃より高い場合には、低温時に
潤滑油が固化する恐れがあるため好ましくない。
り選ばれ、そのグループ内で少なくとも２個以上がアル
キル基でそのアルキル基は同一でも異なっていても良
い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラルキレン
基からなる。） 一般にR134aを使用する圧縮機用潤滑油としてはR134a
との相溶性が良好であることは勿論のこと、耐加水分解
性及び熱安定性が良く、而も流動点が−10℃以下好まし
くは−20〜−60℃であり、かつ100℃における動粘度が
１〜50cSt、好ましくは３〜40cStの範囲であることが必
要である。流動点が−10℃より高い場合には、低温時に
潤滑油が固化する恐れがあるため好ましくない。
また、100℃における動粘度が1cSt未満の場合は圧縮
機の密封性の保つことができなくなり、一方、動粘度が
50cStを越える場合には粘度が高くなりすぎて潤滑性が
悪くなる。また、粘度の温度勾配の指標となる粘度指数
は100以上が好ましい。本発明の一般式（Ａ）の化合物
はこれらの条件を満足するものである。
機の密封性の保つことができなくなり、一方、動粘度が
50cStを越える場合には粘度が高くなりすぎて潤滑性が
悪くなる。また、粘度の温度勾配の指標となる粘度指数
は100以上が好ましい。本発明の一般式（Ａ）の化合物
はこれらの条件を満足するものである。
本発明に使用される式（Ａ）で示される化合物は一般
に下記の式（Ｂ）と式（Ｃ）で表わされる化合物を2:1
（モル比）割合で反応させることによって得られる。
に下記の式（Ｂ）と式（Ｃ）で表わされる化合物を2:1
（モル比）割合で反応させることによって得られる。
（但し、R1〜R3及びR4〜R6はそれぞれアルキル基又は水
素残基より選ばれ、そのグループ内で少なくとも２個以
上がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なってい
ても良い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラル
キレン基からなる。） 又、式（Ｂ）の化合物は 又は とを反応させて得る方法とグリセリンと とを反応させて得る方法があるが、前者の方が反応し易
さの点で優れている。
素残基より選ばれ、そのグループ内で少なくとも２個以
上がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なってい
ても良い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラル
キレン基からなる。） 又、式（Ｂ）の化合物は 又は とを反応させて得る方法とグリセリンと とを反応させて得る方法があるが、前者の方が反応し易
さの点で優れている。
それぞれの化合物の具体例を示すと としてはピバリン酸、2,2−ジメチルブタン酸、2,2−ジ
メチルペンタン酸、２−エチル−２−メチルブタン酸、
2,2,4,4−テトラメチルペンタン酸、ネオノナン酸、ネ
オデカン酸、２−イソプロピル−2,3−ジメチルブタン
酸、２−エチル−2,3,3−トリメチルブタン酸、2,2,3,4
−テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3−テトラメチルペ
ンタン酸、２−イソプロピル−2,3,5,5−テトラメチル
ヘキサン酸、2,3,4−トリメチル−２−ネオペンチルペ
ンタン酸、2,2,4,4,6,6−ヘキサメチルヘプタン酸、2,
2,4−トリメチル−２−tert−ペンチルペンタン酸、２
−エチル−2,3,3,5,5−ペンタメチルヘキサン酸、２−
エチルヘキサン酸、２−メチルヘキサン酸、２−メチル
ヘプタン酸、２−エチルヘプタン酸、２−エチルブタン
酸等が例示される。
メチルペンタン酸、２−エチル−２−メチルブタン酸、
2,2,4,4−テトラメチルペンタン酸、ネオノナン酸、ネ
オデカン酸、２−イソプロピル−2,3−ジメチルブタン
酸、２−エチル−2,3,3−トリメチルブタン酸、2,2,3,4
−テトラメチルペンタン酸、2,2,3,3−テトラメチルペ
ンタン酸、２−イソプロピル−2,3,5,5−テトラメチル
ヘキサン酸、2,3,4−トリメチル−２−ネオペンチルペ
ンタン酸、2,2,4,4,6,6−ヘキサメチルヘプタン酸、2,
2,4−トリメチル−２−tert−ペンチルペンタン酸、２
−エチル−2,3,3,5,5−ペンタメチルヘキサン酸、２−
エチルヘキサン酸、２−メチルヘキサン酸、２−メチル
ヘプタン酸、２−エチルヘプタン酸、２−エチルブタン
酸等が例示される。
は同一でも異なっていても良い。又、これは実用面から
は混合物として得られ、その混合物のまま使用されるこ
ともたびたびである。
は混合物として得られ、その混合物のまま使用されるこ
ともたびたびである。
及び は上記に述べた酸類のグリシジルエステルである。
次に式（Ｃ）で示される化合物はポリイソシアネート
化合物であり、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート等が例示される。
化合物であり、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート等が例示される。
式（Ｂ）と式（Ｃ）の反応は通常60〜160℃で反応が
行なわれるが、必要な場合は更に200℃位まで温度を上
げて反応せしめることもある。
行なわれるが、必要な場合は更に200℃位まで温度を上
げて反応せしめることもある。
本発明の式（Ａ）で示される化合物においてR1〜R3及
びR4〜R6はそれぞれそのグループ内で少なくとも２個以
上がアルキル基であれば良いが、より高い耐加水分解性
の面からは３個ともアルキル基である方が好ましい。
びR4〜R6はそれぞれそのグループ内で少なくとも２個以
上がアルキル基であれば良いが、より高い耐加水分解性
の面からは３個ともアルキル基である方が好ましい。
本発明の式（Ａ）で示される化合物に対して、その性
能を更に高めるために必要に応じて他の潤滑油及び潤滑
油添加剤例えば酸化防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤、
金属不活性化剤等を使用することができる。
能を更に高めるために必要に応じて他の潤滑油及び潤滑
油添加剤例えば酸化防止剤、粘度指数向上剤、消泡剤、
金属不活性化剤等を使用することができる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、潤滑油としての特性は下記の試験法で測定した。
１）100℃における動粘度及び粘度指数;JIS K2283 ２）流動点;JIS K2269 ３）Ｒ−134aとの相溶性；供試油とＲ−134aとを2:8
（重量）で混合し−20℃に冷却し、分離するものを×、
分離しないものを○とする。
（重量）で混合し−20℃に冷却し、分離するものを×、
分離しないものを○とする。
４）耐加水分解性:ASTM D2619の試験において供試油の
酸価に変化のないものを○、酸価の変化率が５％以内の
ものを△、５％を越えるものを×とする。
酸価に変化のないものを○、酸価の変化率が５％以内の
ものを△、５％を越えるものを×とする。
実施例１ ピバリン酸グリシジルエステル276gと２−エチル−２
−メチルブタン酸260gを150〜200℃で酸価が0.1以下に
なるまで反応させて、次いで120℃に冷却してヘキサメ
チレンジイソシアネート168gを加え、イソシアネート価
からの反応率が99％以上になるまで反応させる。得られ
たものの潤滑油としての物性を測定するとつぎの通りで
あった。
−メチルブタン酸260gを150〜200℃で酸価が0.1以下に
なるまで反応させて、次いで120℃に冷却してヘキサメ
チレンジイソシアネート168gを加え、イソシアネート価
からの反応率が99％以上になるまで反応させる。得られ
たものの潤滑油としての物性を測定するとつぎの通りで
あった。
・100℃における動粘度:28cst ・粘度指数:112 ・流動点：−17.5℃ ・Ｒ −134aとの相溶性：○ ・耐加水分解性：○ 実施例２ カージュラＥ（シェル化学（株）の商品名：炭素数10
のネオ酸のグリシジルエステル）250gと2,2−ジメチル
ブタン酸116gを加え実施例１と同様に反応させる。
のネオ酸のグリシジルエステル）250gと2,2−ジメチル
ブタン酸116gを加え実施例１と同様に反応させる。
次いで120℃でヘキサメチレンジイソシアネート84gを
加え、イソシアネート価からの反応率が99％以上になる
まで反応させる。得られたものの潤滑油としての物性を
測定すると次の通り。
加え、イソシアネート価からの反応率が99％以上になる
まで反応させる。得られたものの潤滑油としての物性を
測定すると次の通り。
・100℃における動粘度:25cst ・粘度指数:123 ・流動点：−32.5℃ ・Ｒ−134aとの相溶性：○ ・耐加水分解性：○ 実施例３ カージュラE250gと２−エチルヘキサン酸144gとを150
〜200℃で酸価が0.1以下になるまで反応させ、次いで12
0℃に冷却してメチレンビス（４−フェニレンイソシア
ネート）125gを加え、イソシアネート価からの反応率が
99％以上になるまで反応させる。得られたものの潤滑油
としての物性値はつぎの通り。
〜200℃で酸価が0.1以下になるまで反応させ、次いで12
0℃に冷却してメチレンビス（４−フェニレンイソシア
ネート）125gを加え、イソシアネート価からの反応率が
99％以上になるまで反応させる。得られたものの潤滑油
としての物性値はつぎの通り。
・100℃における動粘度:38cst ・粘度指数:105 ・流動点：−25℃ ・Ｒ−134aとの相溶性：○ ・耐加水分解性：△ 実施例４ エクアテート9G（出光石油化学（株）の商品名：炭素
数９のネオ酸のグリシジルエステル）226gと２−エチル
ヘキサン酸144gとを150〜200℃で酸価が0.1以下になる
まで反応させ、次いで120℃に冷却してヘキサメチレン
ジイソシアネート84gを加え、イソシアネート価からの
反応率が99％以上になるまで反応させる。得られたもの
の潤滑油としての物性値はつぎの通り。
数９のネオ酸のグリシジルエステル）226gと２−エチル
ヘキサン酸144gとを150〜200℃で酸価が0.1以下になる
まで反応させ、次いで120℃に冷却してヘキサメチレン
ジイソシアネート84gを加え、イソシアネート価からの
反応率が99％以上になるまで反応させる。得られたもの
の潤滑油としての物性値はつぎの通り。
・100℃における動粘度:31cst ・粘度指数:118 ・流動点：−27.5℃ ・Ｒ−134aとの相溶性：○ ・耐加水分解性：△
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ａ）で示される化合物を基油とし
て用いることを特徴とする潤滑油。 （但し、R1〜R3及びR4〜R6はアルキル基又は水素残基よ
り選ばれ、それぞれそのグループ内で少なくとも２個以
上がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なってい
ても良い。又R7はアルキレン基、アリレン基又はアラル
キレン基からなる。） - 【請求項２】上記一般式（Ａ）においてR1〜R6のすべて
がアルキル基でそのアルキル基は同一でも異なっていて
も良い特許請求の範囲第一項記載の潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25853090A JP2901330B2 (ja) | 1990-09-27 | 1990-09-27 | 潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25853090A JP2901330B2 (ja) | 1990-09-27 | 1990-09-27 | 潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04136095A JPH04136095A (ja) | 1992-05-11 |
| JP2901330B2 true JP2901330B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=17321498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25853090A Expired - Lifetime JP2901330B2 (ja) | 1990-09-27 | 1990-09-27 | 潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2901330B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5453536A (en) * | 1994-03-10 | 1995-09-26 | The Dow Chemical Company | Polycarbamates, process for preparing polycarbamates, and process for preparing polyisocyanates |
| US8197905B2 (en) * | 2005-10-05 | 2012-06-12 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of applying high solids coating composition to multilayer coating |
-
1990
- 1990-09-27 JP JP25853090A patent/JP2901330B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04136095A (ja) | 1992-05-11 |
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