JP2904526B2 - １―アリール―および１―ヘトアリールイミダゾールカルボン酸エステル、ならびに該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
１―アリール―および１―ヘトアリールイミダゾールカルボン酸エステル、ならびに該化合物を含有する除草剤Info
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- JP2904526B2 JP2904526B2 JP2015132A JP1513290A JP2904526B2 JP 2904526 B2 JP2904526 B2 JP 2904526B2 JP 2015132 A JP2015132 A JP 2015132A JP 1513290 A JP1513290 A JP 1513290A JP 2904526 B2 JP2904526 B2 JP 2904526B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式IaおよびIb: ［式中、 R1はハロゲン原子を表わすかまたは１〜３個の塩素原
子を有することができるC1〜C4−アルキル基を表わし、 R2は次の基：ハロゲン、C1〜C4−アルコキシおよび／
またはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシを１〜
３個有することができるC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−
アルケニル基、C3〜C6−アルキニル基またはC3〜C6−シ
クロアルキル基を表わし、 R3は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表わし、 R4はフェニル環を表わすかまたは環中に１もしくは２
個の窒素原子および／または酸素原子または硫黄原子を
有する５または６員のヘテロ芳香環を表わし、この場合
この芳香環は次の基：ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜
C4−ハロゲン化アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1
〜C4−ハロゲン化アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスル
フィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アル
キルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カル
ボキシ、ニトロおよび／またはシアノを１〜３個有する
ことができるが、 R1及びR2がメチルを、かつR3が水素原子またはメチル
を表すとき、R4がフェニル、ｐ−メチルフェニルまたは
ｐ−メトキシフェニルを表さない］で示される１−アリ
ール−および１−ヘトアリールイミダゾールカルボン酸
エステルに関する。
子を有することができるC1〜C4−アルキル基を表わし、 R2は次の基：ハロゲン、C1〜C4−アルコキシおよび／
またはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシを１〜
３個有することができるC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−
アルケニル基、C3〜C6−アルキニル基またはC3〜C6−シ
クロアルキル基を表わし、 R3は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表わし、 R4はフェニル環を表わすかまたは環中に１もしくは２
個の窒素原子および／または酸素原子または硫黄原子を
有する５または６員のヘテロ芳香環を表わし、この場合
この芳香環は次の基：ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜
C4−ハロゲン化アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1
〜C4−ハロゲン化アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスル
フィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アル
キルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カル
ボキシ、ニトロおよび／またはシアノを１〜３個有する
ことができるが、 R1及びR2がメチルを、かつR3が水素原子またはメチル
を表すとき、R4がフェニル、ｐ−メチルフェニルまたは
ｐ−メトキシフェニルを表さない］で示される１−アリ
ール−および１−ヘトアリールイミダゾールカルボン酸
エステルに関する。
更に、本発明は、化合物IaおよびIbの製造法ならびに
除草作用を有する作用物質としての２−（４−ヘテロア
リールオキシ）−または２−（４−アリールオキシ）−
フェノキシ酢酸−または−プロピオン酸誘導体および／
またはシクロヘキセノン誘導体および解毒剤としてのア
リール−もしくはヘトアリールイミダゾールカルボン酸
誘導体を含有する除草剤、ならびに望ましからぬ植物成
長を除草剤で選択的に防除する方法に関する。
除草作用を有する作用物質としての２−（４−ヘテロア
リールオキシ）−または２−（４−アリールオキシ）−
フェノキシ酢酸−または−プロピオン酸誘導体および／
またはシクロヘキセノン誘導体および解毒剤としてのア
リール−もしくはヘトアリールイミダゾールカルボン酸
誘導体を含有する除草剤、ならびに望ましからぬ植物成
長を除草剤で選択的に防除する方法に関する。
従来の技術 欧州特許出願公開第174562号明細書の記載から、植物
保護作用を有する１−アリールトリアゾールカルボン酸
誘導体は、公知である。それとともに、成長調整作用を
有する１−アリールイミダゾールカルボン酸エステル
（欧州特許出願公開第243615号明細書、欧州特許出願公
開第264577号明細書）および除草作用を有する２−ハロ
ゲンイミダゾールカルボン酸エステルが記載されている
（欧州特許出願公開第127446号明細書；欧州特許出願公
開第180787号明細書；米国特許第4711962号明細書；米
国特許第4591377号明細書および米国特許第4578106号明
細書）。
保護作用を有する１−アリールトリアゾールカルボン酸
誘導体は、公知である。それとともに、成長調整作用を
有する１−アリールイミダゾールカルボン酸エステル
（欧州特許出願公開第243615号明細書、欧州特許出願公
開第264577号明細書）および除草作用を有する２−ハロ
ゲンイミダゾールカルボン酸エステルが記載されている
（欧州特許出願公開第127446号明細書；欧州特許出願公
開第180787号明細書；米国特許第4711962号明細書；米
国特許第4591377号明細書および米国特許第4578106号明
細書）。
式IV: ［式中、 Raはフェニル基、ピリジル基、ベンズオキサジル基、
ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表わし、
この場合この芳香環系は、次の基：ハロゲン、C1〜C4−
アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキルおよび／または
C1〜C4−ハロゲン化フェノキシを２個まで有することが
でき、 Rbは水素原子、C1〜C5−アルキル基、C3〜C5−アルキ
リデンイミノ基、C3〜C5−アルキリデンイミノオキシ−
C2〜C3−アルキル基または植物に認容性の陽イオンの等
価物を表わし、 Rcは水素原子またはメチル基を表わす］で示される２
−（４−ヘテロアリールオキシ）−または２−（４−ア
リールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体の群からの除草
作用を有する作用物質は、イネ科植物からの望ましくな
い植物の防除に使用される（例えば、ドイツ連邦共和国
特許出願公開第2223894号明細書、同第2433067号明細
書、同第2576251号明細書、同第3004770号明細書、ベル
ギー国特許（BE−Ａ）第868875号明細書およびベルギー
国特許（BE−Ａ）第858618号明細書）。しかし、栽培植
物に対する前記物質の認容性は、置換基および使用量に
応じて市場で受け入れられる程度ないし受け入れらない
程度の間で変動する。
ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表わし、
この場合この芳香環系は、次の基：ハロゲン、C1〜C4−
アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキルおよび／または
C1〜C4−ハロゲン化フェノキシを２個まで有することが
でき、 Rbは水素原子、C1〜C5−アルキル基、C3〜C5−アルキ
リデンイミノ基、C3〜C5−アルキリデンイミノオキシ−
C2〜C3−アルキル基または植物に認容性の陽イオンの等
価物を表わし、 Rcは水素原子またはメチル基を表わす］で示される２
−（４−ヘテロアリールオキシ）−または２−（４−ア
リールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体の群からの除草
作用を有する作用物質は、イネ科植物からの望ましくな
い植物の防除に使用される（例えば、ドイツ連邦共和国
特許出願公開第2223894号明細書、同第2433067号明細
書、同第2576251号明細書、同第3004770号明細書、ベル
ギー国特許（BE−Ａ）第868875号明細書およびベルギー
国特許（BE−Ａ）第858618号明細書）。しかし、栽培植
物に対する前記物質の認容性は、置換基および使用量に
応じて市場で受け入れられる程度ないし受け入れらない
程度の間で変動する。
式V: ［式中、 RdはC1〜C4−アルキル基を表わし； ReはC1〜C4−アルキル基、C3〜C4−アルケニル基、C3
〜C4−アルキニル基、C3〜C4−ハロゲン化アルケニル基
を表わすかまたはハロゲン原子によって置換されていて
もよいテニル基を表わし； Rfは１回C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−アルコ
キシによって置換されていてもよいC1〜C4−アルキル基
を表わし； 炭素員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキシド
基もしくはスルホン基を有することができる、５または
６員の飽和環系または１個の不飽和を有する環系を表わ
し、この場合この環は、次の基：ヒドロキシ、ハロゲ
ン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、
C1〜C4−アルコキシおよび／またはC1〜C4−アルキルチ
オを３個まで有することができ； ２個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ３個までのC1
〜C4−アルキル基および／またはメトキシ基によって置
換されていてもよい10員の飽和ヘテロ環または１個の不
飽和を有するヘテロ環を表わし； フェニル基、ピリジル基またはイソオキサゾリル基を表
わし、この場合これらの基は、次の基：C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキ
シ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C3−アルキル、C1〜C4−ジアルコキシ−C1〜C3−ア
ルキル、ホルミル、ハロゲンおよび／またはベンゾイル
アミノを３個まで有することができ； Rgは水素原子、ヒドロキシル基を表わすかまたはRfが
C1〜C6−アルキル基を表わす場合には、C1〜C6−アルキ
ル基を表わし； Rhは水素原子、シアノ基、ハロゲン原子またはC1〜C4
−アルコキシカルボニル基を表わし、 Riは水素原子を表わすかまたは環境に認容性の陽イオ
ンの等価物を表わす］で示されるシクロヘキセノン誘導
体を用いた場合にも全く同様の事情である。
〜C4−アルキニル基、C3〜C4−ハロゲン化アルケニル基
を表わすかまたはハロゲン原子によって置換されていて
もよいテニル基を表わし； Rfは１回C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−アルコ
キシによって置換されていてもよいC1〜C4−アルキル基
を表わし； 炭素員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキシド
基もしくはスルホン基を有することができる、５または
６員の飽和環系または１個の不飽和を有する環系を表わ
し、この場合この環は、次の基：ヒドロキシ、ハロゲ
ン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、
C1〜C4−アルコキシおよび／またはC1〜C4−アルキルチ
オを３個まで有することができ； ２個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ３個までのC1
〜C4−アルキル基および／またはメトキシ基によって置
換されていてもよい10員の飽和ヘテロ環または１個の不
飽和を有するヘテロ環を表わし； フェニル基、ピリジル基またはイソオキサゾリル基を表
わし、この場合これらの基は、次の基：C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキ
シ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C3−アルキル、C1〜C4−ジアルコキシ−C1〜C3−ア
ルキル、ホルミル、ハロゲンおよび／またはベンゾイル
アミノを３個まで有することができ； Rgは水素原子、ヒドロキシル基を表わすかまたはRfが
C1〜C6−アルキル基を表わす場合には、C1〜C6−アルキ
ル基を表わし； Rhは水素原子、シアノ基、ハロゲン原子またはC1〜C4
−アルコキシカルボニル基を表わし、 Riは水素原子を表わすかまたは環境に認容性の陽イオ
ンの等価物を表わす］で示されるシクロヘキセノン誘導
体を用いた場合にも全く同様の事情である。
前記化合物は、刊行物中に同様に除草剤として記載さ
れており（例えば、欧州特許出願公開第228598号明細
書、欧州特許出願公開第230235号明細書、欧州特許出願
公開第238021号明細書、米国特許第4432786号明細書、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2439104号明細書）、
かつ双子葉類の栽培植物中の望ましからぬ雑草およびイ
ネ科植物に属しない雑草を防除するために主として使用
される。前記群からの化合物は、置換基の構造および使
用時の用量に応じてコムギおよびイネのようなイネ科の
栽培植物中の望ましからぬ雑草を選択的に防除するため
に使用することもできる。
れており（例えば、欧州特許出願公開第228598号明細
書、欧州特許出願公開第230235号明細書、欧州特許出願
公開第238021号明細書、米国特許第4432786号明細書、
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2439104号明細書）、
かつ双子葉類の栽培植物中の望ましからぬ雑草およびイ
ネ科植物に属しない雑草を防除するために主として使用
される。前記群からの化合物は、置換基の構造および使
用時の用量に応じてコムギおよびイネのようなイネ科の
栽培植物中の望ましからぬ雑草を選択的に防除するため
に使用することもできる。
発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、式IVおよびＶの上記除草剤
を使用する際の欠点を排除するかまたは少なくとも著し
く減少させる化合物を提供することである。このような
化合物は、“解毒剤”または“セイフナー（Safene
r）”とも呼称されている。
を使用する際の欠点を排除するかまたは少なくとも著し
く減少させる化合物を提供することである。このような
化合物は、“解毒剤”または“セイフナー（Safene
r）”とも呼称されている。
課題を解決するための手段 前記課題に相応して、首記した１−アリール−および
１−ヘトアリールイミダゾンカルボン酸エステルIaおよ
びIbが見い出された。更に、前記化合物IaおよびIbの製
造法ならびに望ましからぬ植物成長の調節のための除草
剤IVおよびＶと一緒の前記化合物の共通の使用が見い出
された。更に、本発明は、化合物Iaおよび／またはIbな
らびに型IVまたはＶの除草剤を含有する薬剤に関連し、
この場合には、除草作用を有する作用物質および解毒作
用を有する化合物を一緒に処方しかつ散布するかまたは
別々に処方しかつ散布するか、或いは別々の施与の際に
如何なる順序で除草作用を有する作用物質および解毒剤
を散布するかは取るに足らぬことである。
１−ヘトアリールイミダゾンカルボン酸エステルIaおよ
びIbが見い出された。更に、前記化合物IaおよびIbの製
造法ならびに望ましからぬ植物成長の調節のための除草
剤IVおよびＶと一緒の前記化合物の共通の使用が見い出
された。更に、本発明は、化合物Iaおよび／またはIbな
らびに型IVまたはＶの除草剤を含有する薬剤に関連し、
この場合には、除草作用を有する作用物質および解毒作
用を有する化合物を一緒に処方しかつ散布するかまたは
別々に処方しかつ散布するか、或いは別々の施与の際に
如何なる順序で除草作用を有する作用物質および解毒剤
を散布するかは取るに足らぬことである。
式IaおよびIbの本発明による化合物は、種々の方法で
得ることができる。
得ることができる。
すなわち、化合物Iaは、例えば式IIのイミダゾールカ
ルボン酸エステルを自体公知の方法で不活性の有機溶剤
中で塩基の存在下にアリール−またはヘトアリール誘導
体IIIと反応させ、Iaに変えることにより得られる。
ルボン酸エステルを自体公知の方法で不活性の有機溶剤
中で塩基の存在下にアリール−またはヘトアリール誘導
体IIIと反応させ、Iaに変えることにより得られる。
この場合、式III中のＸは、ハロゲン原子、例えば弗
素原子、塩素原子および臭素原子、特に弗素原子および
塩素原子を表わす。
素原子、塩素原子および臭素原子、特に弗素原子および
塩素原子を表わす。
この反応は、連続的または非連続的に常圧下または30
バールまで、特に１〜10バールの圧力下で20℃〜200
℃、特に50℃〜170℃の温度で実施することができる。
バールまで、特に１〜10バールの圧力下で20℃〜200
℃、特に50℃〜170℃の温度で実施することができる。
溶剤としては、例えばｎ−ヘキサン、デカリン、トル
オール、キシロール、クロルベンゾール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジエチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトンおよび
エタノールが適当である。有利なのは、トルオールおよ
びジメチルホルムアミドである。
オール、キシロール、クロルベンゾール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジエチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトンおよび
エタノールが適当である。有利なのは、トルオールおよ
びジメチルホルムアミドである。
塩基としては、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウム−第三ブチラート、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニ
リン、ピリジン、イソキノリン、Ｎ−メチルピロリジ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンまた
は1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）ウンデセ−７−エンが
当てはまる。しかし、特に水素化ナトリウム、ナトリウ
ムメチラートおよびトリエチルアミンが塩基として使用
される。
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウム−第三ブチラート、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニ
リン、ピリジン、イソキノリン、Ｎ−メチルピロリジ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンまた
は1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）ウンデセ−７−エンが
当てはまる。しかし、特に水素化ナトリウム、ナトリウ
ムメチラートおよびトリエチルアミンが塩基として使用
される。
このために必要なイミダゾールカルボン酸エステルの
製造は、なかんずくスペイン国特許第512649号明細書お
よび欧州特許出願公開第127446号明細書に記載されてい
る。
製造は、なかんずくスペイン国特許第512649号明細書お
よび欧州特許出願公開第127446号明細書に記載されてい
る。
化合物Ibは、R3が水素原子を表わすアリール−もしく
はヘトアリールイミダゾールカルボン酸エステルIaか
ら、常法で塩素化剤との反応によって得ることができ
る。
はヘトアリールイミダゾールカルボン酸エステルIaか
ら、常法で塩素化剤との反応によって得ることができ
る。
適当な塩素化剤は、例えばオキシ三塩化燐、塩化スル
フリル、塩化チオニル、ホスゲン、五塩化燐、三塩化燐
または四塩化硫黄であり、この場合には、塩化スルフリ
ルが好ましい。
フリル、塩化チオニル、ホスゲン、五塩化燐、三塩化燐
または四塩化硫黄であり、この場合には、塩化スルフリ
ルが好ましい。
この反応は、常法でクロルベンゾールまたはジクロル
ベンゾールのような不活性の有機溶剤の存在下または不
在下で連続的または非連続的に20℃〜200℃、特に80℃
〜150℃の温度で常圧下または弱い過圧下（１〜５バー
ル）で実施される。
ベンゾールのような不活性の有機溶剤の存在下または不
在下で連続的または非連続的に20℃〜200℃、特に80℃
〜150℃の温度で常圧下または弱い過圧下（１〜５バー
ル）で実施される。
この反応を上記溶剤の１つの存在下で実施する場合に
は、反応を促進させるために過酸化ジベンゾイルおよび
アゾビスイソブチロニトリルのようなラジカル反応開始
剤を一緒に使用するのが望ましい。
は、反応を促進させるために過酸化ジベンゾイルおよび
アゾビスイソブチロニトリルのようなラジカル反応開始
剤を一緒に使用するのが望ましい。
植物保護剤としての化合物IaおよびIbの所定の使用に
関連して、置換基としては、次の基がこれに該当する： R1：アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イ
ソブチル基および第三ブチル基、特にメチル基およびエ
チル基； ハロゲン化アルキル基、例えばクロルメチル基、ジクロ
ルメチル基、トリクロルメチル基、1,1−ジクロルエチ
ル基、１−クロルエチル基、特にクロルメチル基、ジク
ロルメチル基およびトリクロルメチル基； ハロゲン原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃
素原子、有利に塩素原子および臭素原子； R2：R1に記載したようなアルキル基ならびにｎ−ペンチ
ル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、2,2
−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル
基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、
2,3−ジメチルブチル基および２−エチルブチル基、特
にメチル基およびエチル基； アルケニル基、例えばアリル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチ
ル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、1,2−ジメチル−２−プロペニル基、1,1−ジ
メチル−２−プロペニル基、１−メチル−３−ブテニル
基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル
基、１−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−
ブテニル基および２−エチル−２−ブテニル基、特にア
リル基、２−ブテニル基および１−メチル−２−プロペ
ニル基； アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−プロピ
ニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペ
ンチニル基および１−メチル−２−ペンチニル基、特に
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基およ
び２−ブチニル基； シクロアルキル基、例えばシクロプロパン基、シクロブ
タン基、シクロペンタン基およびシクロヘキサン基、特
にシクロプロパン基、シクロペンタン基およびシクロヘ
キサン基； R1に記載したようなハロゲン化アルキル基ならびにフル
オルメチル基、ジフルオルメチル基、トリフルオルメチ
ル基、２−フルオルエチル基、2,2−ジフルオルエチル
基および2,2,2−トリフルオルエチル基、特にジフロル
メチル基、トリフルオルメチル基、クロルメチル基、ジ
クロルメチル基、トリクロルメチル基および２−クロル
エチル基； アルコキシアルキル基、例えば２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、３−
メトキシプロピル基および３−エトキシプロピル基、特
にメトキシエチル基および２−エトキシエチル基； アルコキシアルコキシアルキル基、例えば２−メトキシ
メトキシエチル基、２−エトキシメトキシエチル基およ
び２−エトキシエトキシエチル基； R3：水素原子またはR1に記載したようなアルキル基、特
に水素原子、メチル基およびエチル基； R4：フェニル環または ５また６員のヘテロ芳香環、例えばピロール環、ピラゾ
ール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イ
ソチアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジ
ン環およびピラジン環、特にピリジン環およびピリミジ
ン環。
関連して、置換基としては、次の基がこれに該当する： R1：アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イ
ソブチル基および第三ブチル基、特にメチル基およびエ
チル基； ハロゲン化アルキル基、例えばクロルメチル基、ジクロ
ルメチル基、トリクロルメチル基、1,1−ジクロルエチ
ル基、１−クロルエチル基、特にクロルメチル基、ジク
ロルメチル基およびトリクロルメチル基； ハロゲン原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃
素原子、有利に塩素原子および臭素原子； R2：R1に記載したようなアルキル基ならびにｎ−ペンチ
ル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、2,2
−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル
基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、
2,3−ジメチルブチル基および２−エチルブチル基、特
にメチル基およびエチル基； アルケニル基、例えばアリル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチ
ル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、1,2−ジメチル−２−プロペニル基、1,1−ジ
メチル−２−プロペニル基、１−メチル−３−ブテニル
基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル
基、１−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−
ブテニル基および２−エチル−２−ブテニル基、特にア
リル基、２−ブテニル基および１−メチル−２−プロペ
ニル基； アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−プロピ
ニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペ
ンチニル基および１−メチル−２−ペンチニル基、特に
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基およ
び２−ブチニル基； シクロアルキル基、例えばシクロプロパン基、シクロブ
タン基、シクロペンタン基およびシクロヘキサン基、特
にシクロプロパン基、シクロペンタン基およびシクロヘ
キサン基； R1に記載したようなハロゲン化アルキル基ならびにフル
オルメチル基、ジフルオルメチル基、トリフルオルメチ
ル基、２−フルオルエチル基、2,2−ジフルオルエチル
基および2,2,2−トリフルオルエチル基、特にジフロル
メチル基、トリフルオルメチル基、クロルメチル基、ジ
クロルメチル基、トリクロルメチル基および２−クロル
エチル基； アルコキシアルキル基、例えば２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、３−
メトキシプロピル基および３−エトキシプロピル基、特
にメトキシエチル基および２−エトキシエチル基； アルコキシアルコキシアルキル基、例えば２−メトキシ
メトキシエチル基、２−エトキシメトキシエチル基およ
び２−エトキシエトキシエチル基； R3：水素原子またはR1に記載したようなアルキル基、特
に水素原子、メチル基およびエチル基； R4：フェニル環または ５また６員のヘテロ芳香環、例えばピロール環、ピラゾ
ール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イ
ソチアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジ
ン環およびピラジン環、特にピリジン環およびピリミジ
ン環。
R4の好ましい置換基は、 R1に記載したようなアルキル基、殊にメチル基、エチル
基およびイソプロピル基であり； R2に記載したようなハロゲン化アルキル基、殊にトリフ
ルオルメチル基およびジフルオルメチル基であり； アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、１−メチルエトキシ基、ブトキシ基、１−メチ
ルオキシ基、２−メチルオキシ基または1,1−ジメチル
エトキシ基、殊にメトキシ基、エトキシ基および２−プ
ロピキシ基であり； ハロゲン化アルコキシ基、例えばトリフルオルメトキシ
基、トリクロルメトキシ基、フルオルメトキシ基、2,2,
2−トリフルオルエトキシ基、1,2,2−トリフルオルメト
キシ基または1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ基、殊
にトリフルオルメトキシ基および2,2,2−トリフルオル
エトキシ基であり； アルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、ブチルチオ基、
１−メチルプロピルチオ基、２−メチルプロピルチオ基
または1,1−ジメチルエチルチオ基、殊にメチルチオ基
およびエチルチオ基であり； ハロゲン化アルキルチオ基、例えばトリフルオルメチル
チオ基およびトリクロルメチルチオ基であり； アルキルスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル基
およびエチルスルフィニル基であり； アルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル基およ
びエチルスルホニル基であり； アルキルカルボニル基、例えばアセチル基、エチルカル
ボニル基、プロピルカルボニル基、１−メチルエチルカ
ルボニル基、ブチルカルボニル基、１−メチルプロピル
カルボニル基、２−メチルプロピルカルボニル基または
1,1−ジメチルエチルカルボニル基、特にアセチル基、
１−メチルプロピルカルボニル基および1,1−ジメチル
エチルカルボニル基であり； ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子および臭素原
子、殊に弗素原子および塩素原子ならびにカルボキシル
基、ニトロ基およびシアノ基である。
基およびイソプロピル基であり； R2に記載したようなハロゲン化アルキル基、殊にトリフ
ルオルメチル基およびジフルオルメチル基であり； アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、１−メチルエトキシ基、ブトキシ基、１−メチ
ルオキシ基、２−メチルオキシ基または1,1−ジメチル
エトキシ基、殊にメトキシ基、エトキシ基および２−プ
ロピキシ基であり； ハロゲン化アルコキシ基、例えばトリフルオルメトキシ
基、トリクロルメトキシ基、フルオルメトキシ基、2,2,
2−トリフルオルエトキシ基、1,2,2−トリフルオルメト
キシ基または1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ基、殊
にトリフルオルメトキシ基および2,2,2−トリフルオル
エトキシ基であり； アルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、ブチルチオ基、
１−メチルプロピルチオ基、２−メチルプロピルチオ基
または1,1−ジメチルエチルチオ基、殊にメチルチオ基
およびエチルチオ基であり； ハロゲン化アルキルチオ基、例えばトリフルオルメチル
チオ基およびトリクロルメチルチオ基であり； アルキルスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル基
およびエチルスルフィニル基であり； アルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル基およ
びエチルスルホニル基であり； アルキルカルボニル基、例えばアセチル基、エチルカル
ボニル基、プロピルカルボニル基、１−メチルエチルカ
ルボニル基、ブチルカルボニル基、１−メチルプロピル
カルボニル基、２−メチルプロピルカルボニル基または
1,1−ジメチルエチルカルボニル基、特にアセチル基、
１−メチルプロピルカルボニル基および1,1−ジメチル
エチルカルボニル基であり； ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子および臭素原
子、殊に弗素原子および塩素原子ならびにカルボキシル
基、ニトロ基およびシアノ基である。
特に有利なのは、基R4が置換されていないかまたは１
または２回置換されている化合物IaおよびIbである。
または２回置換されている化合物IaおよびIbである。
式IaおよびIbのアリール−もしくはヘトアリールイミ
ダゾールカルボン酸エステルによって栽培植物に対する
認容性を改良することができる式IVの除草作用を有する
（ヘテロアリールオキシ）−もしくはアリールオキシ−
フェノキシ酢酸誘導体の詳細な例は、次のＡ表に記載さ
れている： 式IaおよびIbのアリール−およびヘトアリールイミダ
ゾールカルボン酸エステルによって栽培植物に対する認
容性を改良することができる式Ｖのシクロヘキセノンの
詳細な例は、次のＢ表に記載されている： 上記表において,DE−Ａはドイツ連邦共和国特許出願
公開明細書,US−Ａは米国特許明細書,EP−Ａは欧州特許
公開明細書，及びJP−Ａは日本特許公開明細書を表わ
す。
ダゾールカルボン酸エステルによって栽培植物に対する
認容性を改良することができる式IVの除草作用を有する
（ヘテロアリールオキシ）−もしくはアリールオキシ−
フェノキシ酢酸誘導体の詳細な例は、次のＡ表に記載さ
れている： 式IaおよびIbのアリール−およびヘトアリールイミダ
ゾールカルボン酸エステルによって栽培植物に対する認
容性を改良することができる式Ｖのシクロヘキセノンの
詳細な例は、次のＢ表に記載されている： 上記表において,DE−Ａはドイツ連邦共和国特許出願
公開明細書,US−Ａは米国特許明細書,EP−Ａは欧州特許
公開明細書，及びJP−Ａは日本特許公開明細書を表わ
す。
除草作用を有する作用物質および解毒作用を有する化
合物は、一緒にかまたは別々に発芽後に栽培植物および
望ましからぬイネ科植物の葉および苗条上に散布するこ
とができる。有利には、解毒剤は、除草作用を有する作
用物質と同時に散布される。また、まず解毒剤を耕地に
施用し、次に除草作用を有する作用物質を耕地に施用す
るような別々の施用法も可能である。この場合、除草作
用を有する作用物質および解毒剤は、懸濁可能、乳化可
能または溶解可能な形の噴霧剤として一緒にかまたは別
々に処方されていてもよい。
合物は、一緒にかまたは別々に発芽後に栽培植物および
望ましからぬイネ科植物の葉および苗条上に散布するこ
とができる。有利には、解毒剤は、除草作用を有する作
用物質と同時に散布される。また、まず解毒剤を耕地に
施用し、次に除草作用を有する作用物質を耕地に施用す
るような別々の施用法も可能である。この場合、除草作
用を有する作用物質および解毒剤は、懸濁可能、乳化可
能または溶解可能な形の噴霧剤として一緒にかまたは別
々に処方されていてもよい。
栽培植物の種子を播種前に解毒剤で処理することも可
能である。次に、除草作用を有する作用物質は、単独で
常法で散布される。
能である。次に、除草作用を有する作用物質は、単独で
常法で散布される。
除草剤を種々の栽培植物に使用する場合、除草作用を
有する（ヘテロ）アリールオキシフェノキシ酢酸−また
は−プロピオン酸誘導体には、解毒作用を有する化合物
の異なる量が必要とされる。量比は、広い範囲内で変動
可能である。量比は、同様に式Ｖの（ヘテロ）アリール
オキシフェノキシ酢酸−または−プロピオン酸誘導体の
構造およびそれぞれの目的栽培植物に依存する。除草作
用を有する作用物質：解毒作用を有する化合物の適当な
含量比は、1:4〜1:0.01重量部の間、特に1:4〜1:0.1重
量部の間にある。
有する（ヘテロ）アリールオキシフェノキシ酢酸−また
は−プロピオン酸誘導体には、解毒作用を有する化合物
の異なる量が必要とされる。量比は、広い範囲内で変動
可能である。量比は、同様に式Ｖの（ヘテロ）アリール
オキシフェノキシ酢酸−または−プロピオン酸誘導体の
構造およびそれぞれの目的栽培植物に依存する。除草作
用を有する作用物質：解毒作用を有する化合物の適当な
含量比は、1:4〜1:0.01重量部の間、特に1:4〜1:0.1重
量部の間にある。
シクロヘキセノン誘導体を種々の栽培植物に使用する
場合、同じシクロヘキセノン誘導体Ｖには、解毒作用を
誘導体化合物の異なる量が必要とされる。シクロヘキセ
ノン誘導体および式Iaおよび／またはIbのアリール−も
しくはヘテロアリールイミダゾールカルボン酸エステル
が使用される量比は、広い範囲内で変動可能である。こ
の量比は、シクロヘキセノン誘導体、式Iaおよび／また
はIbのアリール−もしくはヘテロアリールイミダゾール
カルボン酸エステルの構造およびそれぞれの栽培植物に
依存する。除草作用を有する作用物質：解毒作用を有す
る化合物の適当な含量比は、1:4〜1:0.01重量部の間、
得に1:4〜1:0.25重量部の間にある。
場合、同じシクロヘキセノン誘導体Ｖには、解毒作用を
誘導体化合物の異なる量が必要とされる。シクロヘキセ
ノン誘導体および式Iaおよび／またはIbのアリール−も
しくはヘテロアリールイミダゾールカルボン酸エステル
が使用される量比は、広い範囲内で変動可能である。こ
の量比は、シクロヘキセノン誘導体、式Iaおよび／また
はIbのアリール−もしくはヘテロアリールイミダゾール
カルボン酸エステルの構造およびそれぞれの栽培植物に
依存する。除草作用を有する作用物質：解毒作用を有す
る化合物の適当な含量比は、1:4〜1:0.01重量部の間、
得に1:4〜1:0.25重量部の間にある。
新規の除草剤は、解毒剤としての式Iaおよび／または
Ibのアリール−もしくはヘテロアリールイミダゾールカ
ルボン酸エステルおよび（ヘテロ）アリールオキシフェ
ノキシ酢酸−または−プロピオン酸IVもしくはシクロヘ
キセノンＶの群からの除草剤とともに他の除草作用を有
する作用物質および成長調整作用を有する作用物質の別
の不活性の添加剤を含有することができ、この場合拮抗
作用はそのまま残存する。
Ibのアリール−もしくはヘテロアリールイミダゾールカ
ルボン酸エステルおよび（ヘテロ）アリールオキシフェ
ノキシ酢酸−または−プロピオン酸IVもしくはシクロヘ
キセノンＶの群からの除草剤とともに他の除草作用を有
する作用物質および成長調整作用を有する作用物質の別
の不活性の添加剤を含有することができ、この場合拮抗
作用はそのまま残存する。
本発明による剤あるいは除草有効成分及び解毒剤とし
て使用するには，例えば直接的に噴霧可能な溶液，粉
末，懸濁液，更にまた高濃度の水性，油性又はその他の
懸濁液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，ペース
ト，ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミスト法，
ダスト法，散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定され
る；いずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
て使用するには，例えば直接的に噴霧可能な溶液，粉
末，懸濁液，更にまた高濃度の水性，油性又はその他の
懸濁液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，ペース
ト，ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミスト法，
ダスト法，散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定され
る；いずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールター油等，並びに
植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロール，
パラフィン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノール，クロロフォルム，四塩
化炭素，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，クロ
ルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシド,N
−メチルピロリドン及び水が使用される。
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールター油等，並びに
植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロール，
パラフィン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノール，クロロフォルム，四塩
化炭素，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，クロ
ルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシド,N
−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニ
ウム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルス
ルファート，アルキルスルフォナート，ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラ
ウリルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファ
ート，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘ
キサデカノール，ヘプタデカノール，オクタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルア
ルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリ
オキシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール，ソルビットエステル，リグニン，
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
ンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニ
ウム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルス
ルファート，アルキルスルフォナート，ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラ
ウリルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファ
ート，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘ
キサデカノール，ヘプタデカノール，オクタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルア
ルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリ
オキシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール，ソルビットエステル，リグニン，
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。
粒状体例えば被覆−，透浸−及び均質粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
実施例 製造例 次の実施例に記載の方法は、出発化合物の相応する変
形下に式IaおよびIbの他の化合物を取得するために使用
されたものであり；得られた化合物は、物理的記載を有
する次表中に示されており；この記載なしの化合物は、
相応する物質から同様に構成させることができる。該化
合物は、製造されかつ試験された化合物との近似的な構
造上の関連に基づいて同様の作用を予想することができ
る。
形下に式IaおよびIbの他の化合物を取得するために使用
されたものであり；得られた化合物は、物理的記載を有
する次表中に示されており；この記載なしの化合物は、
相応する物質から同様に構成させることができる。該化
合物は、製造されかつ試験された化合物との近似的な構
造上の関連に基づいて同様の作用を予想することができ
る。
実施例１ １−（2,4−ジニトロフェニル）−２−メチルイミダゾ
ール−４−カルボン酸−エチルエステル 2,4−ジニトロフルオルベンゾール14.5g（0.078モ
ル）、２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸エチル
エステル12g（0.078モル）およびトルオール500mlにト
リエチルアミン16mlを添加し、その後にこの混合物を還
流下に18時間加熱した。引続き、溶剤を減圧下に留去
し、残留物を展開剤としてのペンタン／酢酸エステルを
用いてクロマトグラフィー処理した。
ール−４−カルボン酸−エチルエステル 2,4−ジニトロフルオルベンゾール14.5g（0.078モ
ル）、２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸エチル
エステル12g（0.078モル）およびトルオール500mlにト
リエチルアミン16mlを添加し、その後にこの混合物を還
流下に18時間加熱した。引続き、溶剤を減圧下に留去
し、残留物を展開剤としてのペンタン／酢酸エステルを
用いてクロマトグラフィー処理した。
収量:19.5g（理論値の81％）融点:150〜152℃（作用物
質例1.015） 実施例２ １−（2,4−ジニトロフェニル）−２−ブロム−５−メ
チル−４−イミダゾールカルボン酸−イソプロピルエス
テル ２−ブロム−５−メチル−４−イミダゾールカルボン
酸−イソプロピルエステル5g（0.02モル）、１−フルオ
ル−2,4−ジニトロベンゾール3.9gおよびトルオール200
mlを滴下法でトリエチルアミン4.2mlに添加し、その後
にこの混合物を還流下に16時間加熱した。後処理のため
に、トルオール溶液を水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃
縮した。残留物をジエチルエーテルと一緒に撹拌し、こ
うして得られた固体を単離した。
質例1.015） 実施例２ １−（2,4−ジニトロフェニル）−２−ブロム−５−メ
チル−４−イミダゾールカルボン酸−イソプロピルエス
テル ２−ブロム−５−メチル−４−イミダゾールカルボン
酸−イソプロピルエステル5g（0.02モル）、１−フルオ
ル−2,4−ジニトロベンゾール3.9gおよびトルオール200
mlを滴下法でトリエチルアミン4.2mlに添加し、その後
にこの混合物を還流下に16時間加熱した。後処理のため
に、トルオール溶液を水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発濃
縮した。残留物をジエチルエーテルと一緒に撹拌し、こ
うして得られた固体を単離した。
収量:5.7g（69％）融点:161〜162℃（作用物質例1.02
5）。
5）。
実施例３ １−（2,4−ジブロムフェニル）−２−メチルイミダゾ
ール−４−カルボン酸−メチルエステル ジメチルホルムアミド100ml中の２−メチルイミダゾ
ール−４−カルボン酸−メチルエステル10.9g（0.078m
l）に30％のナトリウムメチラート溶液14.1gを添加し、
生じたメタノールを減圧下で完全に除去した。残存する
ジメチルホルムアミド溶液に１−フルオル−2,4−ジブ
ロムベンゾール38.1g（0.15ml）を添加し、かつ還流下
に２時間煮沸した。引続き、水を添加し、酢酸エチルエ
ステルで抽出し、酢酸エチルエステル相を水で洗浄し
た。有機相から溶剤の除去後に残留物を得、これをジイ
ソプロピルエーテルと一緒に撹拌して結晶させた。
ール−４−カルボン酸−メチルエステル ジメチルホルムアミド100ml中の２−メチルイミダゾ
ール−４−カルボン酸−メチルエステル10.9g（0.078m
l）に30％のナトリウムメチラート溶液14.1gを添加し、
生じたメタノールを減圧下で完全に除去した。残存する
ジメチルホルムアミド溶液に１−フルオル−2,4−ジブ
ロムベンゾール38.1g（0.15ml）を添加し、かつ還流下
に２時間煮沸した。引続き、水を添加し、酢酸エチルエ
ステルで抽出し、酢酸エチルエステル相を水で洗浄し
た。有機相から溶剤の除去後に残留物を得、これをジイ
ソプロピルエーテルと一緒に撹拌して結晶させた。
収量:10.8g（36.7％）融点:162〜163℃（作用物質例1.0
59）。
59）。
実施例４ １−（2,4−ジニトロフェニル）−２−メチル−５−ク
ロルイミダゾール−４−カルボン酸−エチルエステルお
よび１−（2,4−ジニトロフェニル）−２−トリクロル
メチル−５−クロル−イミダゾール−４−カルボン酸エ
チルエステル クロルベンゾール200ml中の１−（2,4−ジニトロフェ
ニル）−２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸エチ
ルエステル9.8g（0.03モル）に塩化スルホリル16.5g
（0.1225モル）および過酸化ベンゾイル0.2gを添加し、
かつ1 1/2時間100℃に加熱した。ガス発生の終了後、乾
燥のために蒸発濃縮し、残留物を希薄なアンモニア水で
pH7に調節し、塩化メチレンと一緒に抽出し、有機相を
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、蒸発濃縮し、かつクロ
マトグラフィー処理した。収量:1.8g（16％）、融点:14
9〜150℃（作用物質例2.002）および収量:4.7g（理論値
の43％）融点:181〜192℃（作用物質例2.001）。
ロルイミダゾール−４−カルボン酸−エチルエステルお
よび１−（2,4−ジニトロフェニル）−２−トリクロル
メチル−５−クロル−イミダゾール−４−カルボン酸エ
チルエステル クロルベンゾール200ml中の１−（2,4−ジニトロフェ
ニル）−２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸エチ
ルエステル9.8g（0.03モル）に塩化スルホリル16.5g
（0.1225モル）および過酸化ベンゾイル0.2gを添加し、
かつ1 1/2時間100℃に加熱した。ガス発生の終了後、乾
燥のために蒸発濃縮し、残留物を希薄なアンモニア水で
pH7に調節し、塩化メチレンと一緒に抽出し、有機相を
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、蒸発濃縮し、かつクロ
マトグラフィー処理した。収量:1.8g（16％）、融点:14
9〜150℃（作用物質例2.002）および収量:4.7g（理論値
の43％）融点:181〜192℃（作用物質例2.001）。
使用例 除草作用を有する作用物質のみ場合と比較して望まし
い植物および望ましからぬ植物の成長に対する本発明に
よる除草剤もしくは除草剤と解毒作用を有する化合物と
からなる薬剤組合せ物の種々の代表例の影響は、次の生
物学的実施例によって温室試験で証明される： 試験植物の栽培のために、基質としての腐植土約３％
を有するローム砂を有する容量約300cm3のプラスチック
鉢を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅
く播種し、かつ灌水する。その後に、この容器を、種子
が均一に発芽しかつ植物が成育するまで透明プラスチッ
クキャップで覆う。
い植物および望ましからぬ植物の成長に対する本発明に
よる除草剤もしくは除草剤と解毒作用を有する化合物と
からなる薬剤組合せ物の種々の代表例の影響は、次の生
物学的実施例によって温室試験で証明される： 試験植物の栽培のために、基質としての腐植土約３％
を有するローム砂を有する容量約300cm3のプラスチック
鉢を使用する。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅
く播種し、かつ灌水する。その後に、この容器を、種子
が均一に発芽しかつ植物が成育するまで透明プラスチッ
クキャップで覆う。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形
に応じてまず３〜20cmの成長高さになるまで栽培し、次
にこの試験植物を処理する。この場合には、除草剤を分
配剤としての水の中に懸濁させ、乳化させ、かつ微分配
ノズルを用いて噴霧する。
に応じてまず３〜20cmの成長高さになるまで栽培し、次
にこの試験植物を処理する。この場合には、除草剤を分
配剤としての水の中に懸濁させ、乳化させ、かつ微分配
ノズルを用いて噴霧する。
生物学的実施例V.2の場合には、シクロヘキセノン誘
導体Ｖとして次のものを使用した： 配合物は、除草作用を有する作用物質および解毒剤0.
1〜95重量％、得に0.5〜90重量％を含有する。除草作用
を有する作用物質の使用量は、0.001〜0.5kg/haであ
る。
導体Ｖとして次のものを使用した： 配合物は、除草作用を有する作用物質および解毒剤0.
1〜95重量％、得に0.5〜90重量％を含有する。除草作用
を有する作用物質の使用量は、0.001〜0.5kg/haであ
る。
除草作用を有する作用物質V.2は、市販の調製された
製品（184g/l EC）として単独でもそのつど溶剤系XXII
（重要でない配合物）の同量の添加下に噴霧処理液中に
装入され、この噴霧処理液を用いて解毒作用を有する化
合物は、表中に記載の使用量で散布される。
製品（184g/l EC）として単独でもそのつど溶剤系XXII
（重要でない配合物）の同量の添加下に噴霧処理液中に
装入され、この噴霧処理液を用いて解毒作用を有する化
合物は、表中に記載の使用量で散布される。
全部の解毒作用を有する化合物は、シクロヘキセノン
80％およびエムルホル（Emulphor）EL20％（試験配合物
XXII）からなる混合物で作用物質10重量％と一緒に調製
される。
80％およびエムルホル（Emulphor）EL20％（試験配合物
XXII）からなる混合物で作用物質10重量％と一緒に調製
される。
試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種に
は、18〜35℃が好ましく、かつ温帯性植物種には、10〜
25℃が好ましい。
は、18〜35℃が好ましく、かつ温帯性植物種には、10〜
25℃が好ましい。
試験時間は、３〜５週間に及んだ。この時間の間、植
物を栽培し、個々の処理に対する植物の反応を評価し
た。化学的薬剤による損傷を０％〜100％の目盛によっ
て未処理の対照植物と比較して評価した。この場合、０
は損傷なしを意味し、100は、植物の完全な破壊を意味
する（Triticum aestivum、コムギ）。
物を栽培し、個々の処理に対する植物の反応を評価し
た。化学的薬剤による損傷を０％〜100％の目盛によっ
て未処理の対照植物と比較して評価した。この場合、０
は損傷なしを意味し、100は、植物の完全な破壊を意味
する（Triticum aestivum、コムギ）。
次の表により実施例の混合物No.1.038および1.039の
解毒作用が証明され、この場合、シクロヘキセノン誘導
体V.2の栽培植物の対する認容性は、著しく改良されて
いる。
解毒作用が証明され、この場合、シクロヘキセノン誘導
体V.2の栽培植物の対する認容性は、著しく改良されて
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 35:10） (72)発明者 ヘルマン、ケーラー ドイツ連邦共和国、6719、ボベンハイ ム、イン、デン、オブストゲルテン、７ (72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、リュディガーシュトラーセ、13 (56)参考文献 Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ ｅｍ．，24（６）1757−63（1987) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/90 A01N 43/50 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式IaおよびIb: ［式中、 R1はハロゲン原子を表すかまたは１〜３個の塩素原子を
有することができるC1〜C4−アルキル基を表し、 R2は次の基：ハロゲン、C1〜C4−アルコキシおよび／ま
たはC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルコキシを１〜３
個有することができるC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−ア
ルケニル基、C3〜C6−アルキニル基またはC3〜C6−シク
ロアルキル基を表し、 R3は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表し、 R4はフェニル環を表すかまたは環中に１もしくは２個の
窒素原子および／または酸素原子または硫黄原子を有す
る５または６員のヘテロ芳香環を表し、この場合この芳
香環は次の基：ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−
ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハ
ロゲン化アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−
ハロゲン化アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニ
ル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アルキルカ
ルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、ニトロおよび／またはシアノを１〜３個有すること
ができるが、 R1及びR2がメチルを、かつR3が水素原子またはメチルを
表すとき、R4がフェニル、ｐ−メチルフェニルまたはｐ
−メトキシフェニルを表さない］で示される１−アリー
ル−および１−ヘトアリールイミダゾールカルボン酸エ
ステル。 - 【請求項２】除草剤において、請求項１記載の少なくと
も１つの１−アリール−または１−ヘトアリールイミダ
ゾールカルボン酸エステルIaおよび／またはIbならびに ａ）式IV: ［式中、 Raはフェニル基、ピリジル基、ベンズオキサジル基、ベ
ンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表し、この
場合この芳香環系は、次の基：ハロゲン、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−ハロゲン化アルキルおよび／またはC1〜
C4−ハロゲン化アルコキシを２個まで有することがで
き、 Rbは水素原子、C1〜C5−アルキル基、C3〜C5−アルキリ
デンイミノ基、C3〜C5−アルキリデンイミノオキシ−C2
〜C3−アルキル基または植物に認容性の陽イオンの等価
物を表し、 Rcは水素原子またはメチル基を表す］で示される２−
（４−ヘテロアリールオキシ）−または２−（４−アリ
ールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体、および ｂ）式V: ［式中、 RdはC1〜C4−アルキル基を表し； ReはC1〜C4−アルキル基、C3〜C4−アルケニル基、C3〜
C4−アルキニル基、C3〜C4−ハロゲン化アルケニル基を
表すかまたはハロゲン原子によって置換されていてもよ
いテニル基を表し； Rfは１回C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−アルコキ
シによって置換されていてもよいC1〜C4−アルキル基を
表し； 炭素員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキシド
基もしくはスルホン基を有することができる、５または
６員の飽和環系または１個の不飽和を有する環系を表
し、この場合この環は、次の基：ヒドロキシ、ハロゲ
ン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、
C1〜C4−アルコキシおよび／またはC1〜C4−アルキルチ
オを３個まで有することができ； ２個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ３個までのC1
〜C4−アルキル基および／またはメトキシ基によって置
換されていてもよい10員の飽和ヘテロ環または１個の不
飽和を有するヘテロ環を表し； フェニル基、ピリジル基またはイソオキサゾリル基を表
し、この場合これらの基は、次の基：C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C6−アルケニルオキ
シ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C3−アルキル、C1〜C4−ジアルコキシ、C1〜C3−ア
ルキル、ホルミル、ハロゲンおよび／またはベンゾイル
アミノを３個まで有することができ； Rgは水素原子、ヒドロキシル基を表すかまたはRfがC1〜
C6−アルキル基を表す場合には、C1〜C6−アルキル基を
表し； Rhは水素原子、シアノ基、ハロゲン原子またはC1〜C4−
アルコキシカルボニル基を表し、 Riは水素原子を表すかまたは環境に認容性の陽イオンの
等価物を表す］で示されるシクロヘキセノン誘導体の群
からの少なくとも１つの除草作用を有する作用物質を含
有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3902439A DE3902439A1 (de) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| DE3902439.3 | 1989-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240069A JPH02240069A (ja) | 1990-09-25 |
| JP2904526B2 true JP2904526B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=6372931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015132A Expired - Lifetime JP2904526B2 (ja) | 1989-01-27 | 1990-01-26 | １―アリール―および１―ヘトアリールイミダゾールカルボン酸エステル、ならびに該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5043454A (ja) |
| EP (1) | EP0385084A3 (ja) |
| JP (1) | JP2904526B2 (ja) |
| CA (1) | CA2007173A1 (ja) |
| DE (1) | DE3902439A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU644297B2 (en) * | 1991-06-28 | 1993-12-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use |
| AU5686794A (en) * | 1992-12-15 | 1994-07-04 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| DE4425613A1 (de) * | 1994-07-20 | 1996-01-25 | Bayer Ag | 5-gliedrige Heteroaryl-oxazolidinone |
| JP3663382B2 (ja) * | 2000-02-15 | 2005-06-22 | スージェン・インコーポレーテッド | ピロール置換２−インドリノン蛋白質キナーゼ阻害剤 |
| AR042586A1 (es) * | 2001-02-15 | 2005-06-29 | Sugen Inc | 3-(4-amidopirrol-2-ilmetiliden)-2-indolinona como inhibidores de la protein quinasa; sus composiciones farmaceuticas; un metodo para la modulacion de la actividad catalitica de la proteinquinasa; un metodo para tratar o prevenir una afeccion relacionada con la proteinquinasa |
| BR0213185A (pt) | 2001-10-10 | 2004-09-14 | Sugen Inc | Derivados de 3-[4-(heterociclila substituìda)-pirrol-2-ilmetilideno]2-indolinona como inibidores de cinase |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DE2433067B2 (de) * | 1974-07-10 | 1977-11-24 | a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt | Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| GB1584778A (en) * | 1976-09-17 | 1981-02-18 | Gen Electric | Telecommunication exchanges |
| TR19824A (tr) * | 1977-07-21 | 1980-01-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| US4432786A (en) * | 1982-05-10 | 1984-02-21 | Chevron Research Company | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides |
| ATE28748T1 (de) * | 1983-06-01 | 1987-08-15 | Stauffer Chemical Co | 2-brom-4-methylimidazol-5-karbonsaeure-ester. |
| DE3427136A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-02-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von imidazol-4(5)-monocarbonsaeuren, ihren salzen oder betainen |
| DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| US4595400A (en) * | 1984-10-18 | 1986-06-17 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid |
| US4711962A (en) * | 1984-10-18 | 1987-12-08 | Stauffer Chemical Company | Process for selective preparation of ratios of isomers formed on N-substitution of asymmetric imidazoles |
| US4591377A (en) * | 1985-09-10 | 1986-05-27 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid |
| US4578106A (en) * | 1985-09-10 | 1986-03-25 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid |
| DE3543447A1 (de) * | 1985-12-09 | 1987-06-11 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| DE3600642A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel |
| DE3608143A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Hoechst Ag | 1-phenylimidazolcarbonsaeureamide, ihre herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
| DE3609181A1 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums |
| DE3629064A1 (de) * | 1986-08-27 | 1988-03-03 | Hoechst Ag | 2,3,6-substituierte phenylimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumgsregulatoren |
-
1989
- 1989-01-27 DE DE3902439A patent/DE3902439A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-01-04 CA CA002007173A patent/CA2007173A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-09 US US07/462,631 patent/US5043454A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-20 EP EP19900101155 patent/EP0385084A3/de not_active Withdrawn
- 1990-01-26 JP JP2015132A patent/JP2904526B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２４（６）１７５７−６３（１９８７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2007173A1 (en) | 1990-07-27 |
| US5043454A (en) | 1991-08-27 |
| EP0385084A2 (de) | 1990-09-05 |
| EP0385084A3 (de) | 1990-11-22 |
| JPH02240069A (ja) | 1990-09-25 |
| DE3902439A1 (de) | 1990-08-02 |
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